JPS6116966A - フタリド化合物、その製造法および該化合物を電子供与性発色剤として含有する感熱記録紙 - Google Patents
フタリド化合物、その製造法および該化合物を電子供与性発色剤として含有する感熱記録紙Info
- Publication number
- JPS6116966A JPS6116966A JP59136478A JP13647884A JPS6116966A JP S6116966 A JPS6116966 A JP S6116966A JP 59136478 A JP59136478 A JP 59136478A JP 13647884 A JP13647884 A JP 13647884A JP S6116966 A JPS6116966 A JP S6116966A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- recording paper
- phthalide
- compound represented
- general formula
- heat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/3275—Fluoran compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規フタリド化合物、その製造法および該化合
物を電子供与性発色剤として含有する感熱記録紙に関す
る。
物を電子供与性発色剤として含有する感熱記録紙に関す
る。
更に詳細には一般式ＣＴ）で示される新規フタリド化合
物 （式中Ｒ，，Ｒ２，Ｒ６およびＲ７は水素原子、置換基
を有しても良いアルキル基、シクロヘキシル基、置換基
を有しても良いベンジル基または置換基を有しても良い
フェニル基を示し、またＲ１とＲ２あるいはＲ６とＲ７
はそれぞれ互いに連結して複素環を形成しても良い。Ｒ
３およびＲ４は水素原子、アルキル基またはアシル基を
示し、Ｒ５はアルキル基を示し、Ｒ８はハロゲンを示し
、ｎは０または１〜４の整数を示す。但し、Ｒ１とＲ２
およびＲ６とＲ７はそれぞれ同時に水素原子を示すこと
はない・）・ 一般式（ＩＴ）で示される化合物と一般式（ｍ）（ＴＩ
） （ｍ）で示される化合物を
硫酸中で反応することによる一般式（１）で示される新
規フタリド化合物の製造法および一般式（Ｉ）で示され
る新規フタリド化合物を電子供与性発色剤として含有す
る感熱記録紙に関する。
物 （式中Ｒ，，Ｒ２，Ｒ６およびＲ７は水素原子、置換基
を有しても良いアルキル基、シクロヘキシル基、置換基
を有しても良いベンジル基または置換基を有しても良い
フェニル基を示し、またＲ１とＲ２あるいはＲ６とＲ７
はそれぞれ互いに連結して複素環を形成しても良い。Ｒ
３およびＲ４は水素原子、アルキル基またはアシル基を
示し、Ｒ５はアルキル基を示し、Ｒ８はハロゲンを示し
、ｎは０または１〜４の整数を示す。但し、Ｒ１とＲ２
およびＲ６とＲ７はそれぞれ同時に水素原子を示すこと
はない・）・ 一般式（ＩＴ）で示される化合物と一般式（ｍ）（ＴＩ
） （ｍ）で示される化合物を
硫酸中で反応することによる一般式（１）で示される新
規フタリド化合物の製造法および一般式（Ｉ）で示され
る新規フタリド化合物を電子供与性発色剤として含有す
る感熱記録紙に関する。
従来からクリスタルバイオレットラクトンあるいは２−
アニリノ−３−メチル−６−ジニチルアミノフルオラン
などの電子供与性発色剤とビスフェノールＡあるいはバ
ラヒドロキシ安息香酸ベン−３＝ ジルエステルなどの電子受容性顕色剤とを含有する感熱
記録紙は公知であり、ファクシミリ、感熱プリンターあ
るいは自動券売機の感熱記録紙として用いられている。
アニリノ−３−メチル−６−ジニチルアミノフルオラン
などの電子供与性発色剤とビスフェノールＡあるいはバ
ラヒドロキシ安息香酸ベン−３＝ ジルエステルなどの電子受容性顕色剤とを含有する感熱
記録紙は公知であり、ファクシミリ、感熱プリンターあ
るいは自動券売機の感熱記録紙として用いられている。
しかし、従来から用いられている感熱記録紙は、その記
録像が塩ビシート中の可塑剤や、指より分泌する体液中
の脂肪により消色する欠点のあることが指摘されている
。特に、バラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルを顕
色剤として含有する感熱記録紙の記録像は耐油性が極め
て低いものである。従って、耐油性のある記録像が得ら
れる電子供与性発色剤の開発が強く要望されている。
録像が塩ビシート中の可塑剤や、指より分泌する体液中
の脂肪により消色する欠点のあることが指摘されている
。特に、バラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルを顕
色剤として含有する感熱記録紙の記録像は耐油性が極め
て低いものである。従って、耐油性のある記録像が得ら
れる電子供与性発色剤の開発が強く要望されている。
本発明者は、従来の欠点を改善すべく鋭意研究中のとこ
ろ、２−アニリノ−３−メトキシ−６−ジニチルアミノ
フルオランのように３−位にアルコキシ基を有するフル
オラン化合物を電子供与性発色剤として含有する感熱記
録紙は、その記録像が耐油性に優れることを発見した。
ろ、２−アニリノ−３−メトキシ−６−ジニチルアミノ
フルオランのように３−位にアルコキシ基を有するフル
オラン化合物を電子供与性発色剤として含有する感熱記
録紙は、その記録像が耐油性に優れることを発見した。
しかしながら、３−位にアルコキシ基を有するフルオラ
ン化合物は電子受容性顕色剤との反応が過敏すぎるため
に、＝４− これを含有する感熱記録紙は製造中あるいは使用前に着
色する欠点がある。そこで、更に研究を重ねた結果、フ
ルオラン化合物の前駆体である一般式（１）で示される
フタリド化合物を電子供与性発色剤として用いることに
より、感熱記録紙が製造中あるいは使用前に着色する欠
点がなく、且つ耐油性のある記録像が得られることを見
い出し本発明を完成した。
ン化合物は電子受容性顕色剤との反応が過敏すぎるため
に、＝４− これを含有する感熱記録紙は製造中あるいは使用前に着
色する欠点がある。そこで、更に研究を重ねた結果、フ
ルオラン化合物の前駆体である一般式（１）で示される
フタリド化合物を電子供与性発色剤として用いることに
より、感熱記録紙が製造中あるいは使用前に着色する欠
点がなく、且つ耐油性のある記録像が得られることを見
い出し本発明を完成した。
本発明の一般式Ｈ）で示される新規フタリド化合物は、
それ自体無色であり、電子受容性顕色剤と接触しても殆
んど発色しないものであるが、加熱により脱水、脱アル
コール、脱カルボン酸あるいは脱エステルがおこりエー
テル結合が形成されて対応するフルオラン化合物に変化
して発色する。
それ自体無色であり、電子受容性顕色剤と接触しても殆
んど発色しないものであるが、加熱により脱水、脱アル
コール、脱カルボン酸あるいは脱エステルがおこりエー
テル結合が形成されて対応するフルオラン化合物に変化
して発色する。
一般式（ｆ）で示される新規フタリド化合物は次のよう
にして合成される。即ち、一般式（ｎ）で示される化合
物と一般式（ｍ）で示される化合物を硫酸中で反応した
のち水に排出する。析出物を濾取し、水洗後、カセイソ
ーダ、アンモニア、酢酸ソーダなどで中和することによ
り粗製品が得られる。粗製品を必要に応じ１〜ルエン、
メチルアルコールなどの有機溶剤で再結晶することによ
り精製品が得られる。
にして合成される。即ち、一般式（ｎ）で示される化合
物と一般式（ｍ）で示される化合物を硫酸中で反応した
のち水に排出する。析出物を濾取し、水洗後、カセイソ
ーダ、アンモニア、酢酸ソーダなどで中和することによ
り粗製品が得られる。粗製品を必要に応じ１〜ルエン、
メチルアルコールなどの有機溶剤で再結晶することによ
り精製品が得られる。
一般式（１）で示される新規フタリド化合物を用いて感
熱記録紙を製造するには、公知の方法例えば特公昭４５
−１４０３９によれば良い。
熱記録紙を製造するには、公知の方法例えば特公昭４５
−１４０３９によれば良い。
以下実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれに限定されるものではない。
明はこれに限定されるものではない。
寒胤涯よ
２− （４−ピロリジノ−２−ヒドロキシベンゾイル）
安息香酸１５．６ｇを濃硫酸６０ ｍ Ｑに溶解する。
安息香酸１５．６ｇを濃硫酸６０ ｍ Ｑに溶解する。
これに２，４−ジメトキシ−４′−クロルジフェニルア
ミン１３．２ｇを１０℃以下で添加する。次いで、室温
で３０分攪拌後、反応物を氷水６００ ｍ Ｑ中に排出
する。析出物を濾取、水洗後、トルエン８００ｍＱ中に
分散する。２０％酢酸ソーダでｐＨ７〜８とし、６０〜
６５℃で１時間攪拌後、トルエン層を分取、湯洗、濾過
、濃縮する。残渣にメタノール１００ｍＱを加えて、３
０分加熱還流する。冷却後、生成物を濾取、メタノール
で洗浄後乾燥して、３− （４−ピロリジノ−２−ヒド
ロキシフェニル）−３−（２，４−ジメトキシ−５−パ
ラクロルアニリノフェニル）フタリドを１８．１ｇ （
収率６４．８％）得た。ｍ、ｐ。
ミン１３．２ｇを１０℃以下で添加する。次いで、室温
で３０分攪拌後、反応物を氷水６００ ｍ Ｑ中に排出
する。析出物を濾取、水洗後、トルエン８００ｍＱ中に
分散する。２０％酢酸ソーダでｐＨ７〜８とし、６０〜
６５℃で１時間攪拌後、トルエン層を分取、湯洗、濾過
、濃縮する。残渣にメタノール１００ｍＱを加えて、３
０分加熱還流する。冷却後、生成物を濾取、メタノール
で洗浄後乾燥して、３− （４−ピロリジノ−２−ヒド
ロキシフェニル）−３−（２，４−ジメトキシ−５−パ
ラクロルアニリノフェニル）フタリドを１８．１ｇ （
収率６４．８％）得た。ｍ、ｐ。
１８０．５−１８１°Ｃであった。赤外スペクトルは１
７４５ｃｍ−’に＝Ｃ０１３３７０ｃｍ−’に−ＮＨ−
１３５１０ｃｍ”’に−ＯＨを示した。
７４５ｃｍ−’に＝Ｃ０１３３７０ｃｍ−’に−ＮＨ−
１３５１０ｃｍ”’に−ＯＨを示した。
元素分析値 ＣＨＮ
計算値 ６ｇ、９９ ５．２６ ５．０３実測
値 ６９，０８ ５．３３ ４．９２ズ膚ｉｎ
礼ニユ」□ 実施例１と同様の操作法により下記化合物を合去膚１ｆ
ｉｌ、疾 実施例１の化合物 １ｇバ
ラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル ５ｇ１０
％ポリビニルアルコール水溶液 ２５ｇ水
２５
ｇ上記混合物をボールミルにて２４時間粉砕分散し塗液
とする。この塗液を５０ｇ／ｍ２の坪量を有する一般紙
に塗布し、感熱記録紙を得た。この感熱記録紙を熱勾配
を有する鉄板に５秒間圧着するとし； 約１５０ ’Ｃから暗青色春発色した。同様の方法に実
施例１ １５０ 青’Ｆｎ４
１２５ →１１里。
値 ６９，０８ ５．３３ ４．９２ズ膚ｉｎ
礼ニユ」□ 実施例１と同様の操作法により下記化合物を合去膚１ｆ
ｉｌ、疾 実施例１の化合物 １ｇバ
ラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル ５ｇ１０
％ポリビニルアルコール水溶液 ２５ｇ水
２５
ｇ上記混合物をボールミルにて２４時間粉砕分散し塗液
とする。この塗液を５０ｇ／ｍ２の坪量を有する一般紙
に塗布し、感熱記録紙を得た。この感熱記録紙を熱勾配
を有する鉄板に５秒間圧着するとし； 約１５０ ’Ｃから暗青色春発色した。同様の方法に実
施例１ １５０ 青’Ｆｎ４
１２５ →１１里。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）で示されるフタリド化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素原子
、置換基を有しても良いアルキル基、シクロヘキシル基
、置換基を有しても良いベンジル基または置換基を有し
ても良いフェニル基を示し、またＲ＿１とＲ＿２あるい
はＲ＿６とＲ＿７はそれぞれ互いに連結して複素環を形
成しても良い。Ｒ＿３およびＲ＿４は水素原子、アルキ
ル基またはアシル基を示し、Ｒ＿５はアルキル基を示し
、Ｒ＿８はハロゲンを示し、ｎは０または１〜４の整数
を示す。但し、Ｒ＿１とＲ＿２およびＲ＿６とＲ＿７は
それぞれ同時に水素原子を示さない。） ２）一般式（II）で示される化合物と一般式（III）で
示される化合物を硫酸中で反応させることを特徴とする
特許請求の範囲第１項の一般式（ I ）で示されるフタ
リド化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）＋▲数式、化
学式、表等があります▼（III）→▲数式、化学式、表
等があります▼（ I ） ３）特許請求の範囲第１項の一般式（ I ）で示される
フタリド化合物を電子供与性発色剤として用いることを
特徴とする感熱記録紙。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59136478A JPS6116966A (ja) | 1984-07-03 | 1984-07-03 | フタリド化合物、その製造法および該化合物を電子供与性発色剤として含有する感熱記録紙 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59136478A JPS6116966A (ja) | 1984-07-03 | 1984-07-03 | フタリド化合物、その製造法および該化合物を電子供与性発色剤として含有する感熱記録紙 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6116966A true JPS6116966A (ja) | 1986-01-24 |
| JPH0119825B2 JPH0119825B2 (ja) | 1989-04-13 |
Family
ID=15176069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59136478A Granted JPS6116966A (ja) | 1984-07-03 | 1984-07-03 | フタリド化合物、その製造法および該化合物を電子供与性発色剤として含有する感熱記録紙 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6116966A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019131812A (ja) * | 2014-05-06 | 2019-08-08 | ミリケン・アンド・カンパニーＭｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ | ランドリーケア組成物 |
-
1984
- 1984-07-03 JP JP59136478A patent/JPS6116966A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019131812A (ja) * | 2014-05-06 | 2019-08-08 | ミリケン・アンド・カンパニーＭｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ | ランドリーケア組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0119825B2 (ja) | 1989-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4820841A (en) | Chromogenic quinoline compounds | |
| US3936564A (en) | Pressure-sensitive copying paper containing lactone compounds of pyridine-carboxylic acid | |
| US4833256A (en) | Fluoran derivatives and recording material containing the same | |
| JPS6116966A (ja) | フタリド化合物、その製造法および該化合物を電子供与性発色剤として含有する感熱記録紙 | |
| JP2806714B2 (ja) | フルオラン化合物及びその製造方法 | |
| CN114163429B (zh) | 具有单结晶紫内酯结构的热致变色材料、显色组合物及其制备方法和应用 | |
| US5453522A (en) | Colorant for use in business recording | |
| JPH0451545B2 (ja) | ||
| JPS5812880B2 (ja) | 感熱記録シ−トの２色発色記録方法 | |
| JPS5852355A (ja) | フルオラン誘導体、その製造法及びこれを含有する記録紙 | |
| JPS6051157A (ja) | ４−アルコキシ−２−メチルベンジリデン誘導体 | |
| JP2764326B2 (ja) | 安息香酸誘導体及びその製造法 | |
| JPH072865A (ja) | フルオラン化合物 | |
| JP2585675B2 (ja) | 新規なロイコ染料及びそれを用いた記録材料 | |
| JPS5855186B2 (ja) | 色素の製造法 | |
| JPS62121769A (ja) | フルオラン誘導体、その製造及びこれを含有する記録材料 | |
| JPS62273264A (ja) | フルオラン化合物の製造法 | |
| JPS5853955A (ja) | フルオラン誘導体、その製造法及びこれを含有する記録紙 | |
| JPH0356452A (ja) | 安息香酸誘導体の製造方法 | |
| JPS5930748B2 (ja) | ピラゾロキサンテン化合物の製造法 | |
| JPS6112641A (ja) | 新規なナフト−ル誘導体 | |
| JPS5852356A (ja) | フルオラン誘導体、その製造法及びこれを含有する記録紙 | |
| JPS59190993A (ja) | ４−アザフタリド化合物の製造方法 | |
| JPH05163275A (ja) | 新規なフルオラン化合物 | |
| JPH02304039A (ja) | アラルキルアリールエーテルの製造方法 |