JPS5812880B2 - 感熱記録シ−トの２色発色記録方法 - Google Patents
感熱記録シ−トの２色発色記録方法Info
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- JPS5812880B2 JPS5812880B2 JP50080210A JP8021075A JPS5812880B2 JP S5812880 B2 JPS5812880 B2 JP S5812880B2 JP 50080210 A JP50080210 A JP 50080210A JP 8021075 A JP8021075 A JP 8021075A JP S5812880 B2 JPS5812880 B2 JP S5812880B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２色発色感熱記録シートの発色記録方法に係わ
るもので更に詳細には特定のラクトン化合物の少なくと
も１種と、該ラクトン化合物を加熱時発色させる酸性物
質を含有する感熱塗液を基質上に塗布して得た感熱記録
シートを２つの異った温度で２つの異なった色に発色す
る全く新規な発色機構を有する２色発色感熱記録シート
の発色記録方法に関するものである。
るもので更に詳細には特定のラクトン化合物の少なくと
も１種と、該ラクトン化合物を加熱時発色させる酸性物
質を含有する感熱塗液を基質上に塗布して得た感熱記録
シートを２つの異った温度で２つの異なった色に発色す
る全く新規な発色機構を有する２色発色感熱記録シート
の発色記録方法に関するものである。
今までに知られている２色発色感熱記録紙には、高温で
は低温発色の色と高温発色の色の混色として顕色する加
色法と、高温発色の際、低温発色体を消色する消色剤を
用いる消色法とがある。
は低温発色の色と高温発色の色の混色として顕色する加
色法と、高温発色の際、低温発色体を消色する消色剤を
用いる消色法とがある。
消色法は低温高温いずれの発色体も単一色素であるため
加色法に比べて鮮やかな色となるが、いずれの場合も低
温発色と高温発色の２種類の発色組成が必要であり、さ
らに２つの発色温度差を大きくするためや、消色効果を
上げるために多層塗布が必要である。
加色法に比べて鮮やかな色となるが、いずれの場合も低
温発色と高温発色の２種類の発色組成が必要であり、さ
らに２つの発色温度差を大きくするためや、消色効果を
上げるために多層塗布が必要である。
本発明に用いられる２色発色感熱記録シートは基本的に
は低温でトリフエニルメタン型色素に、高温ではローダ
ミン型色素に発色するラクトン化合物と該ラクトン化合
物を加熱時反応して発色させる酸性物質を従来の単色発
色感熱記録紙の作製と同様に結合剤を含んだ水、または
溶剤中に微細粒子状に分散して紙や合成樹脂フイルムの
ような基質上に塗布して作製でき、特に多層塗布を考慮
する必要はない。
は低温でトリフエニルメタン型色素に、高温ではローダ
ミン型色素に発色するラクトン化合物と該ラクトン化合
物を加熱時反応して発色させる酸性物質を従来の単色発
色感熱記録紙の作製と同様に結合剤を含んだ水、または
溶剤中に微細粒子状に分散して紙や合成樹脂フイルムの
ような基質上に塗布して作製でき、特に多層塗布を考慮
する必要はない。
次に本発明に用いられる２色感熱記録シートの製造に使
用される主な組成物について詳細に説明する。
用される主な組成物について詳細に説明する。
１． ラクトン化合物
化合物１：３−（４′−ジエチルアミノー２’−ヒドロ
キシフエニル）−３−（４’−シエチルアミノー２′−
メトキシフエニル）フタリド、融点１６９〜１７１℃、
白色。
キシフエニル）−３−（４’−シエチルアミノー２′−
メトキシフエニル）フタリド、融点１６９〜１７１℃、
白色。
化合物２：３−（４’−ジエチルアミノー２′−アセト
キシフエニル）−３−（４’−ジエチルアミノー２／−
メトキシフエニル）フタリド 融点１７３〜１７４℃、
白色。
キシフエニル）−３−（４’−ジエチルアミノー２／−
メトキシフエニル）フタリド 融点１７３〜１７４℃、
白色。
化合物３：３−（４’−ジメチルアミノー２′−アセト
キシフエニル）−３−（４’−ジメチルアミンー２７−
エトキシフエニル）フタリド、融点１６２．５〜１６３
．５℃、白色。
キシフエニル）−３−（４’−ジメチルアミンー２７−
エトキシフエニル）フタリド、融点１６２．５〜１６３
．５℃、白色。
化合物４：３−（４’−ジエチルアミノー２′−アセト
キシフエニル）−３−（４’−ジエチルアミンー２′−
ｎ−プチルオキシフエニル）フタリド、融点１６７〜１
６８℃、白色。
キシフエニル）−３−（４’−ジエチルアミンー２′−
ｎ−プチルオキシフエニル）フタリド、融点１６７〜１
６８℃、白色。
化合物５：３−（４’−ジエチルアミノー２′−ベンゾ
イルオキシフエニル）−３−（４’−ジエチルアミンー
２′−メトキシフエニル）フタリド融点１０８〜１１０
．５℃、白色。
イルオキシフエニル）−３−（４’−ジエチルアミンー
２′−メトキシフエニル）フタリド融点１０８〜１１０
．５℃、白色。
２．酸性化合物
１）サリチル酸、没食子酸、４．４’−イソプロピリデ
ンジフェノール、４，４′−イソプロピリデンビスー（
２−ｔｅｒｔ−プチルフェノール）、４，４′−イソプ
ロピリデンビス−（２，−クロロフェノール）、４．４
’−ｓｅｃ−プチリデンジフェノール、４，４′−（１
−メチルーｎ−へキシリデン）ジフェノール、４−フエ
ニルフェノール、メチル−４−ヒドロキシベンゾエート
、４−ヒドロキシアセトフエノン、サリチル酸アニリド
、４．４’−シクロへキシリデンジフェノール、４，４
／−ベンジリデンジフェノール、４，４′−チオビスー
（６−ｔｅｒｔ−ブチルー３−メチル）フェノール、ノ
ボラツク型フェノール樹脂、α−ナフトール、β−ナフ
トールなどの有機酸あるいはサリチル酸亜鉛のごとき金
属塩。
ンジフェノール、４，４′−イソプロピリデンビスー（
２−ｔｅｒｔ−プチルフェノール）、４，４′−イソプ
ロピリデンビス−（２，−クロロフェノール）、４．４
’−ｓｅｃ−プチリデンジフェノール、４，４′−（１
−メチルーｎ−へキシリデン）ジフェノール、４−フエ
ニルフェノール、メチル−４−ヒドロキシベンゾエート
、４−ヒドロキシアセトフエノン、サリチル酸アニリド
、４．４’−シクロへキシリデンジフェノール、４，４
／−ベンジリデンジフェノール、４，４′−チオビスー
（６−ｔｅｒｔ−ブチルー３−メチル）フェノール、ノ
ボラツク型フェノール樹脂、α−ナフトール、β−ナフ
トールなどの有機酸あるいはサリチル酸亜鉛のごとき金
属塩。
１１）シリカゲル、アルミナ、酸性白土、活性白土など
の無機塩。
の無機塩。
３。
結合剤１）水溶性結合剤：ポリビニルアルコール、メチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、アラビアゴム、ゼラチン、カゼイ
ン、スチレンー無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル
酸塩など。
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、アラビアゴム、ゼラチン、カゼイ
ン、スチレンー無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル
酸塩など。
１１）非水溶性結合剤：テルペン樹脂、環状ゴム、石油
樹脂など。
樹脂など。
次に化合物１を例にとって本発明の２色感熱記録シート
の発色機構を説明する。
の発色機構を説明する。
一般にトリフエニルメタン型、あるいはフルオラン型ラ
クトン化合物は酸性物質（Ａとすると）と密に接触する
ことにより、反応して発色することは良く知られている
。
クトン化合物は酸性物質（Ａとすると）と密に接触する
ことにより、反応して発色することは良く知られている
。
化合物１は下記反応式の〔１〕の反応により
低温では一般的なラクトン化合物の発色機構と同様に単
に酸性化合物Ａと反応して、トリフエニルメタン型色素
となり青く発色する。
に酸性化合物Ａと反応して、トリフエニルメタン型色素
となり青く発色する。
高温では反応式の（２）の反応のように、酸性物質との
反応と同時に脱メタノールによる閉環反応が起り、ロー
ダミン型色素となり赤紫に発色する。
反応と同時に脱メタノールによる閉環反応が起り、ロー
ダミン型色素となり赤紫に発色する。
このように１つのラクトン化合物で２色の発色が可能で
ある。
ある。
ただし、ここで言う低温とは脱メタノールによる閉環反
応が起らず、酸性化合物との反応だけが起る温度範囲を
言い、高温とは両者の反応が同時に起る温度牽意味する
。
応が起らず、酸性化合物との反応だけが起る温度範囲を
言い、高温とは両者の反応が同時に起る温度牽意味する
。
次に作製した記録シートを温度勾配のある鉄板上に１０
秒圧着して顕色した代表的な温度範囲と色の例を表１に
示す ラクトン化合物の合成剤は以下の通りである。
秒圧着して顕色した代表的な温度範囲と色の例を表１に
示す ラクトン化合物の合成剤は以下の通りである。
化合物２の合成例；
２＋４′ジエチルアミノー２’−メトキシベンゾイル）
安息香酸６．５４ｇ（２０．０ミリモル）と、Ｎ，Ｎ−
ジエチルーｍ−アセトキシアニリンを無水酢酸に溶解し
、９０〜９５℃で撹拌する。
安息香酸６．５４ｇ（２０．０ミリモル）と、Ｎ，Ｎ−
ジエチルーｍ−アセトキシアニリンを無水酢酸に溶解し
、９０〜９５℃で撹拌する。
３．５時間後、加温をやめ、室温まで放冷。
反応溶液を２０係炭酸ソーダ水溶液にあけ、無水酢酸を
分解、中和の後、析晶を炉取、水洗乾燥する。
分解、中和の後、析晶を炉取、水洗乾燥する。
これを、イソプロパノールーアセトニトリル（１００ｍ
ｌ＋３０ｍｌ）で再結晶する。
ｌ＋３０ｍｌ）で再結晶する。
化合物１の合成例；
上記合成例で得た化合物２、２．５８ｇ（ ５．０ ミ
リモル）を１規定塩酸３０ｍｌに溶解し、水浴上、８５
〜９０℃に３０分間加温した後、水５０ｍｌ中に加える
。
リモル）を１規定塩酸３０ｍｌに溶解し、水浴上、８５
〜９０℃に３０分間加温した後、水５０ｍｌ中に加える
。
その水溶液を炭酸ソーダ水溶液で中和した後、析晶を涙
取し、水洗・乾燥する。
取し、水洗・乾燥する。
このようにして得た青味がかった粉末２．５７ｇを、イ
ソプロビルエーテルーイソプロパノール（４：１）２０
ｍｌで再結晶する。
ソプロビルエーテルーイソプロパノール（４：１）２０
ｍｌで再結晶する。
化合物５の合成例
２＋２’−メトキシー４′−ジエチルアミノベン／イル
）一安息香酸１．３ １ ９ （ ４．０ミリモル）と
、Ｎ，Ｎ−ジエチルーｍ−ペンゾイルオキシアニリンを
無水安息香酸に溶解し、７５℃で撹拌する。
）一安息香酸１．３ １ ９ （ ４．０ミリモル）と
、Ｎ，Ｎ−ジエチルーｍ−ペンゾイルオキシアニリンを
無水安息香酸に溶解し、７５℃で撹拌する。
３時間後加温をやめ、室温まで放冷。
反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、一昼
夜撹拌。
夜撹拌。
その後、この溶液へ酢酸エチルを加え、抽出分札有機層
を炭酸水素ナＩ− リウム飽和水溶液で洗浄後、無水炭
酸カリウムで乾燥。
を炭酸水素ナＩ− リウム飽和水溶液で洗浄後、無水炭
酸カリウムで乾燥。
溶媒留去後、反応混合物をカラムクロマトグラフイーに
かけて、化合物５を得る。
かけて、化合物５を得る。
（但し、カラムクロマトグラフイーにおいて、充填剤は
シリカゲル、展開溶媒は、ベンゼンー酢酸エチル混合溶
媒である。
シリカゲル、展開溶媒は、ベンゼンー酢酸エチル混合溶
媒である。
）更に精製するには、これをペンゼンーヘキサン混合溶
媒で再結晶する。
媒で再結晶する。
化合物３の合成例
化合物２の合成例において、２＋４’−ジエチルアミノ
ー２′−メトキシベンゾイル）安息香酸２０．０ミリモ
ルの代りに、２（−２’−ヒドロキシー４／−ジメチル
アミノーベンゾイル）一安息香酸２０．０ミリモルを、
Ｎ，Ｎ−ジエチルーｍ−アセトキシアニリンの代りに、
Ｎ−Ｎ−ジメチルーｍ−エトキシアニリンを使用する以
外は全く同様にして、炉取水洗乾燥した反応混合物を得
る。
ー２′−メトキシベンゾイル）安息香酸２０．０ミリモ
ルの代りに、２（−２’−ヒドロキシー４／−ジメチル
アミノーベンゾイル）一安息香酸２０．０ミリモルを、
Ｎ，Ｎ−ジエチルーｍ−アセトキシアニリンの代りに、
Ｎ−Ｎ−ジメチルーｍ−エトキシアニリンを使用する以
外は全く同様にして、炉取水洗乾燥した反応混合物を得
る。
このようにして得た反応混合物を、化合物５の合成例と
全く同様にカラムクロマトグラフイーにかけて化合物３
を得る。
全く同様にカラムクロマトグラフイーにかけて化合物３
を得る。
再精製する場合も化合物５の場合と同様に行う。
化合物４の合成例；
化合物２の合成例において、２（−４’−ジエチルアミ
ノー２／−メトキシベンゾイル）安息香酸２０．０ミリ
モルの代りに、２＋２／−ヒドロキシー４′−ジエチル
アミノーベンゾイル）安息香酸２０．Ｏミリモルを、Ｎ
，Ｎ−ジエチルーｍ−アセトキシアニリンの代りに、Ｎ
，Ｎ−ジエチル−３一ｎ−ブチルオキシアニリンを使用
する以外は全く同様にして、炉取水洗乾燥した反応混合
物を得る。
ノー２／−メトキシベンゾイル）安息香酸２０．０ミリ
モルの代りに、２＋２／−ヒドロキシー４′−ジエチル
アミノーベンゾイル）安息香酸２０．Ｏミリモルを、Ｎ
，Ｎ−ジエチルーｍ−アセトキシアニリンの代りに、Ｎ
，Ｎ−ジエチル−３一ｎ−ブチルオキシアニリンを使用
する以外は全く同様にして、炉取水洗乾燥した反応混合
物を得る。
このようにして得た反応混合物を、化合物５の合成例と
全く同様にカラムクロマトグラフイーにかけて化合物４
を得る。
全く同様にカラムクロマトグラフイーにかけて化合物４
を得る。
再精製する場合も化合物５の場合と同様に行う。
実施例 Ｉ
Ａ液
化合物１ １９５係ヒドロ
キシエチルセルロー ス水溶液 ５ｇ 水 ４．４９Ｂ液 ４，４／−イソプロピリデンジフ エノール ５９ ５チヒドロキシエチルセルロー ス水溶液 ２５ｇ 水 ２２ｇ上記Ａお
よびＢ液をそれぞれ別々にボールミルにて２日間粉砕分
散後、Ａ，Ｂ両液を混合し塗液とする。
キシエチルセルロー ス水溶液 ５ｇ 水 ４．４９Ｂ液 ４，４／−イソプロピリデンジフ エノール ５９ ５チヒドロキシエチルセルロー ス水溶液 ２５ｇ 水 ２２ｇ上記Ａお
よびＢ液をそれぞれ別々にボールミルにて２日間粉砕分
散後、Ａ，Ｂ両液を混合し塗液とする。
該塗液を５０１１／ｍの坪量を有する一般紙に乾燥後の
塗布量が４ｇ／ｍ２になるように塗布し、感熱記録シー
トを得た。
塗布量が４ｇ／ｍ２になるように塗布し、感熱記録シー
トを得た。
このものは表１に示したように青と赤紫の２色に発色し
た。
た。
実施例 ２
Ａ液
化合物２ １ｇ５％ヒド
ロキシエチルセルロー ス水溶液 ５ｇ 水 ４６４ｇＢ液 ４，４′インプロピリデンジフエ ノール ５ｇ ５チヒドロキシエチルセルロー ス水溶液 ２５ｐ 水 ２２９実施例
１と同様にして感熱記録シートを得た。
ロキシエチルセルロー ス水溶液 ５ｇ 水 ４６４ｇＢ液 ４，４′インプロピリデンジフエ ノール ５ｇ ５チヒドロキシエチルセルロー ス水溶液 ２５ｐ 水 ２２９実施例
１と同様にして感熱記録シートを得た。
このものは表１に示したように青緑色と赤紫色の２色に
発色した。
発色した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３−（４／−ジエ、チルアミノ−２’−ヒドロキシ
フエニル）−３−（４′−ジエチルアミンー２′−メト
キシフエニル）フタリド アミノー２′−アセトキシフエニル）−３−（４’−ジ
エチルアミノー２′−メトキシフエニル）フタリド フエニル）−３−（４’−ジメチルアミノー２７一エト
キシフエニル）フタリド アミノ−２′−アセトキシフエニル） −３−（４’−
ジエチルアミノー２′一ｎ−プチルオキシフエニル）フ
タリド ゾイルオキシフエニル）−３−（４−ジエチルアミノー
２′−メトキシフエニル）フタリド、の群から選ばれる
ラクトン化合物の少なくとも１種と、該ラクトン化合物
を加熱時発色させる酸性物質を、含有する感熱塗液を、
基質上に塗布して得た感熱記録シートを、低温加熱によ
りトリフエニルメタン型色素及び高温加熱によりローダ
ミン型色素の、２色に発色させることを特徴とする感熱
記録シートの発色記録方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50080210A JPS5812880B2 (ja) | 1975-06-28 | 1975-06-28 | 感熱記録シ−トの２色発色記録方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50080210A JPS5812880B2 (ja) | 1975-06-28 | 1975-06-28 | 感熱記録シ−トの２色発色記録方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS524244A JPS524244A (en) | 1977-01-13 |
| JPS5812880B2 true JPS5812880B2 (ja) | 1983-03-10 |
Family
ID=13712014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50080210A Expired JPS5812880B2 (ja) | 1975-06-28 | 1975-06-28 | 感熱記録シ−トの２色発色記録方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5812880B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6090852U (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-21 | シグマ技術工業株式会社 | 反射型ホトセンサ− |
| JPH02138050A (ja) * | 1988-11-21 | 1990-05-28 | Nec Corp | 搬送系の用紙位置検出機構 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5173906A (en) * | 1974-12-24 | 1976-06-26 | Chugai Ro Kogyo Kaisha Ltd | Netsushorironiokeru chitsusosankabutsuteigennenshoseigyohoho |
| JPS6014246B2 (ja) * | 1980-04-21 | 1985-04-12 | 日本鋼管株式会社 | 熱設備の燃焼制御方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49120648A (ja) * | 1973-03-16 | 1974-11-18 |
-
1975
- 1975-06-28 JP JP50080210A patent/JPS5812880B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49120648A (ja) * | 1973-03-16 | 1974-11-18 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS6090852U (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-21 | シグマ技術工業株式会社 | 反射型ホトセンサ− |
| JPH02138050A (ja) * | 1988-11-21 | 1990-05-28 | Nec Corp | 搬送系の用紙位置検出機構 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS524244A (en) | 1977-01-13 |
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