JPS5942702B2 - トリフエニルメタン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
トリフエニルメタン誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS5942702B2 JPS5942702B2 JP51023913A JP2391376A JPS5942702B2 JP S5942702 B2 JPS5942702 B2 JP S5942702B2 JP 51023913 A JP51023913 A JP 51023913A JP 2391376 A JP2391376 A JP 2391376A JP S5942702 B2 JPS5942702 B2 JP S5942702B2
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- Japan
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は丁記一般式（１）で示される新規なトリフエニ
′レメタン誘導体とその製造方法及びその誘導体を電子
供与註発色剤として使用することを特徴とする感圧複写
紙に関するものである。
′レメタン誘導体とその製造方法及びその誘導体を電子
供与註発色剤として使用することを特徴とする感圧複写
紙に関するものである。
（武中Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はメチル基または工チル
基、Ｒ５はメチル基、エチル基またはベンジル基を示す
。
基、Ｒ５はメチル基、エチル基またはベンジル基を示す
。
）従来より電子供与曲発色剤なる無色の感圧色素を使つ
て感圧紙を製造する方法は既に多く知られ、各種の形態
の感圧複写紙が存在する。
て感圧紙を製造する方法は既に多く知られ、各種の形態
の感圧複写紙が存在する。
例えば電子供与曲発色剤を溶かした不揮発註油を水溶性
高分子コロイド物質のコアセルベート膜によりカプセル
化して保護したものを、紙の片側面に塗布し、他の片側
面には活註白土、酸註白土の様な電子受応註物質を塗布
し、両者を数枚重ねて鉛筆等で．加圧すればカプセルが
破壊され、カプセル中の発色剤を溶かした油と電子受応
曲物質が接触し、複写像が得られる。
高分子コロイド物質のコアセルベート膜によりカプセル
化して保護したものを、紙の片側面に塗布し、他の片側
面には活註白土、酸註白土の様な電子受応註物質を塗布
し、両者を数枚重ねて鉛筆等で．加圧すればカプセルが
破壊され、カプセル中の発色剤を溶かした油と電子受応
曲物質が接触し、複写像が得られる。
或いはまた、発色剤カプセルと電子受応曲物質が混在す
る塗液を片側面に塗布するか或いは発色剤カプセルの塗
液を塗布した？、更にその塗布剤の上に電子受応註物質
の塗液を塗布するなどして、紙の同一片側に電子供与曲
発色剤と電子受応註物質を共存させ１こもので，これは
単一のシートで加圧印字部分が発色するいわゆる単体発
色紙などと呼ぱれているものがある。電子受応曲物質と
しては粘土類、例えば酸囲白土、アタパルガイト、ゼオ
ライト、カオリン等の固体酸、サリチル酸、フエノール
、ビスフエノールＡ、フエノールホルマリン樹脂、加水
分解された無水マレイン酸一スチレン共重合体等の有機
酸或いは有機酸重合体またはそれらの金属塩等が知られ
ている。
る塗液を片側面に塗布するか或いは発色剤カプセルの塗
液を塗布した？、更にその塗布剤の上に電子受応註物質
の塗液を塗布するなどして、紙の同一片側に電子供与曲
発色剤と電子受応註物質を共存させ１こもので，これは
単一のシートで加圧印字部分が発色するいわゆる単体発
色紙などと呼ぱれているものがある。電子受応曲物質と
しては粘土類、例えば酸囲白土、アタパルガイト、ゼオ
ライト、カオリン等の固体酸、サリチル酸、フエノール
、ビスフエノールＡ、フエノールホルマリン樹脂、加水
分解された無水マレイン酸一スチレン共重合体等の有機
酸或いは有機酸重合体またはそれらの金属塩等が知られ
ている。
またトリフエニルメタン系の電子供与曲発色剤としては
青紫色に発色するクリスタルバイオレツトラクトンが知
られており青色感圧複写紙用の主要な発色剤として用い
られている。
青紫色に発色するクリスタルバイオレツトラクトンが知
られており青色感圧複写紙用の主要な発色剤として用い
られている。
一方、近年ゼロツクスコピ一やジアゾコピーなどの複写
システムの著しい普及にともない感圧複写紙をかかる複
写システムの原図として用いる機会がましているが、か
かる複写システムにおいては青色の原図を充分にコピー
出来ない欠点があるため青色の感圧複写紙においては感
圧色素として青色に発色する色素に赤あるいは橙に発色
する色素を混合することが行なわれている。
システムの著しい普及にともない感圧複写紙をかかる複
写システムの原図として用いる機会がましているが、か
かる複写システムにおいては青色の原図を充分にコピー
出来ない欠点があるため青色の感圧複写紙においては感
圧色素として青色に発色する色素に赤あるいは橙に発色
する色素を混合することが行なわれている。
ところが青色の感圧色素として多用されている前記クリ
スタ′レバィオレツトラクトンを使用して、ゼロツクス
コピ一やジアゾコピーが可能になるだけの赤色系の感圧
色素を併用した場合には得られた発色像が赤紫色となり
、青色感圧複写紙本来の色調が得られていない。本発明
のトリフエニルメタン誘導体は特に青色感圧複写紙用発
色剤として上述のような欠点を解消するものである。
スタ′レバィオレツトラクトンを使用して、ゼロツクス
コピ一やジアゾコピーが可能になるだけの赤色系の感圧
色素を併用した場合には得られた発色像が赤紫色となり
、青色感圧複写紙本来の色調が得られていない。本発明
のトリフエニルメタン誘導体は特に青色感圧複写紙用発
色剤として上述のような欠点を解消するものである。
すなわち、本発明のトリフエニルメタン誘導体は有機？
媒に極めて良く溶解し、電子受応曲物質と接触して極め
て高い濃度の青色に呈色するためゼロツクスコピ一やジ
アゾコピーが可能な青色感圧複写紙用の発色剤として用
いた場合，赤色系感圧色素を必要量併用しても青乃至青
紫色に発色し青色感圧複写紙本来の色調が得られるもの
である。さらに、本発明のトリフエニルメタン誘導体を
発色剤として用いた感圧複写紙は発色註が極めて速く、
前述のとおり発色？の濃度が極めて濃いのみならず、耐
光註が優れているために発色像は長時間に亘りその色調
を維持し得る曲質をも備えて（式中Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ３，
Ｒ４，Ｒ５｝１前記した基と同一である。
媒に極めて良く溶解し、電子受応曲物質と接触して極め
て高い濃度の青色に呈色するためゼロツクスコピ一やジ
アゾコピーが可能な青色感圧複写紙用の発色剤として用
いた場合，赤色系感圧色素を必要量併用しても青乃至青
紫色に発色し青色感圧複写紙本来の色調が得られるもの
である。さらに、本発明のトリフエニルメタン誘導体を
発色剤として用いた感圧複写紙は発色註が極めて速く、
前述のとおり発色？の濃度が極めて濃いのみならず、耐
光註が優れているために発色像は長時間に亘りその色調
を維持し得る曲質をも備えて（式中Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ３，
Ｒ４，Ｒ５｝１前記した基と同一である。
）なお、縮合剤としては洛媒を兼ね１こ例えば無水酢酸
、無水プロピオン酸などの低級脂肪酸無水物、（式中Ｒ
ｌ，Ｒ２，Ｒ３，Ｂ４（ば前記した基と同一である。
、無水プロピオン酸などの低級脂肪酸無水物、（式中Ｒ
ｌ，Ｒ２，Ｒ３，Ｂ４（ば前記した基と同一である。
）この３−（ｐ−ジアルキルアミノフエニル）−６−ジ
ア′レキルアミノフタリドＡＶ）を苛註ソーダ水溶液に
溶解し、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ソーダを用いて
９０〜１００℃で酸化すると２−（ｐ−ジア′レキルア
ミノベンゾィル）−５−ジア′レキルアミノ一安息香酸
（（以下中間体（と呼称する。
ア′レキルアミノフタリドＡＶ）を苛註ソーダ水溶液に
溶解し、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ソーダを用いて
９０〜１００℃で酸化すると２−（ｐ−ジア′レキルア
ミノベンゾィル）−５−ジア′レキルアミノ一安息香酸
（（以下中間体（と呼称する。
）が得られる。（式中Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は前記し
た基と同一である。
た基と同一である。
）この中間体（）とアニリン誘導体（ＶＤを脱水縮合斎
を用いて５０〜１５０℃で数時間反応させることによつ
て本発明のトリフエニルメタン誘導体（１）を合成出来
る。
を用いて５０〜１５０℃で数時間反応させることによつ
て本発明のトリフエニルメタン誘導体（１）を合成出来
る。
れる。
本発明によつて得られた一般式（１）で示されるトリフ
エニ′レメタン誘導体は前記電子受応囲物質と接触して
優れた曲質を示すことより、前記感圧複写紙のほか、感
熱複写紙，通電複写紙，電子複写紙のトナー感光性印刷
版等にも利用出来る。
エニ′レメタン誘導体は前記電子受応囲物質と接触して
優れた曲質を示すことより、前記感圧複写紙のほか、感
熱複写紙，通電複写紙，電子複写紙のトナー感光性印刷
版等にも利用出来る。
以下実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明の
要旨を越えない限り，これらの例に限定されるものでは
ない。実施例 １ ２−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−５ジメチルア
ミノ−安息香酸６．３９とＮ−エチル−Ｎ−ベンジルア
ニリン４２９を無水酢酸２０９中で１００〜１１『Ｃで
１時間加熱攪拌する。
要旨を越えない限り，これらの例に限定されるものでは
ない。実施例 １ ２−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−５ジメチルア
ミノ−安息香酸６．３９とＮ−エチル−Ｎ−ベンジルア
ニリン４２９を無水酢酸２０９中で１００〜１１『Ｃで
１時間加熱攪拌する。
無水酢酸を水蒸気蒸留で除き、得られた樹脂伏物質を塩
酸に溶解しろ過後苛囲ソーダ水？液で中和する。得られ
た固体をＦ取、乾燥？、メタノ一′レで再結晶すると融
点が１４３〜１４５℃の下記構造式で示される３−（４
−ジメチルアミノ）フエニ′レ一３−（４−Ｎ−エチル
−Ｎ−ベンジルアミノ）フエニル一６−ジメチルアミノ
フタリドが無色の結晶として６．４９得られた。この結
晶はシリカゲ′レ上で青色に発色する。実施例 ２ Ｎ−エナ′レ一Ｎ−ベンジ′レアニリン４２９の代りに
Ｎ，Ｎ−ジベンジ′レアニリン５．５９を使用した以外
は実施例１と同様に行つて、融点が９０〜９３℃で戸０
λ なる構造式で示される３−（４−ジメチルアミノ）フエ
ニル一３−（４−ジベンジルアミノ）フエニル一６−ジ
メチルアミノフタリドが無色の結晶として７．７９得ら
れた。
酸に溶解しろ過後苛囲ソーダ水？液で中和する。得られ
た固体をＦ取、乾燥？、メタノ一′レで再結晶すると融
点が１４３〜１４５℃の下記構造式で示される３−（４
−ジメチルアミノ）フエニ′レ一３−（４−Ｎ−エチル
−Ｎ−ベンジルアミノ）フエニル一６−ジメチルアミノ
フタリドが無色の結晶として６．４９得られた。この結
晶はシリカゲ′レ上で青色に発色する。実施例 ２ Ｎ−エナ′レ一Ｎ−ベンジ′レアニリン４２９の代りに
Ｎ，Ｎ−ジベンジ′レアニリン５．５９を使用した以外
は実施例１と同様に行つて、融点が９０〜９３℃で戸０
λ なる構造式で示される３−（４−ジメチルアミノ）フエ
ニル一３−（４−ジベンジルアミノ）フエニル一６−ジ
メチルアミノフタリドが無色の結晶として７．７９得ら
れた。
この結晶はシリカゲル上で発色して青色を呈した。実施
例 ３ 実施例１で得られた３−（４−ジメチルアミノ）フエニ
′レ一３−（４−Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ）フ
エニル一６−ジメチルアミノフタリド３重量部を電子供
与性発色剤としてイソプロピル化ナフタレン１００重量
部に１００℃で？解した。
例 ３ 実施例１で得られた３−（４−ジメチルアミノ）フエニ
′レ一３−（４−Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ）フ
エニル一６−ジメチルアミノフタリド３重量部を電子供
与性発色剤としてイソプロピル化ナフタレン１００重量
部に１００℃で？解した。
別にカプセル化剤として等電点８のピグスキンゼラチン
２５重量部及びアラビアゴム２５重量部を３００重量部
の５『Ｃ温水にて？解した。このゼラチンーアラビヤゴ
ム混合溶解液を撹拌しながら前記の発色剤含有オイルを
添加して乳化分散せしめ１こ。この乳化液を更に１００
０重量部の温水で稀釈し、更に酢酸を徐々に滴下して液
のρＨを４〜４３に調節すると、油滴の周囲にカプセル
化剤が沈着してゾル伏のカプセルを生成した。このカプ
セルを約１０℃まで冷却ゲル化させたのちグルタールア
ルデヒドの２５％水溶液１０重量部を加えてカプセルを
硬化した。このカプセ！レ含有塗液を４５９／Ｍ２の秤
量の紙の片面に乾燥重量で５９／Ｍ２の塗布量に塗布し
、電子供与曲発色剤塗布層を形成した。
２５重量部及びアラビアゴム２５重量部を３００重量部
の５『Ｃ温水にて？解した。このゼラチンーアラビヤゴ
ム混合溶解液を撹拌しながら前記の発色剤含有オイルを
添加して乳化分散せしめ１こ。この乳化液を更に１００
０重量部の温水で稀釈し、更に酢酸を徐々に滴下して液
のρＨを４〜４３に調節すると、油滴の周囲にカプセル
化剤が沈着してゾル伏のカプセルを生成した。このカプ
セルを約１０℃まで冷却ゲル化させたのちグルタールア
ルデヒドの２５％水溶液１０重量部を加えてカプセルを
硬化した。このカプセ！レ含有塗液を４５９／Ｍ２の秤
量の紙の片面に乾燥重量で５９／Ｍ２の塗布量に塗布し
、電子供与曲発色剤塗布層を形成した。
この紙の他の片側には水２００重量部中に電子受応曲物
質として５−フエニールサリチル酸の亜鉛塩２０屯量部
とカオリン８０重量部を分散し，更にスチ［７ン・ブタ
ジエン・ラテツクス（５０％固形分）３０重量部を加え
た塗液を乾燥重量で５９／Ｍ２の塗布量に塗布し，電子
受応曲物質塗布層を形成した。このようにして得た感圧
複写紙を、電子供与囲発色剤塗布層と電子受応註物質塗
布層とが相対向するよう（こして数枚爪ね筆記、力ｎ圧
したところ、電子受応囲物質塗布面には青色の複写像が
得られた。
質として５−フエニールサリチル酸の亜鉛塩２０屯量部
とカオリン８０重量部を分散し，更にスチ［７ン・ブタ
ジエン・ラテツクス（５０％固形分）３０重量部を加え
た塗液を乾燥重量で５９／Ｍ２の塗布量に塗布し，電子
受応曲物質塗布層を形成した。このようにして得た感圧
複写紙を、電子供与囲発色剤塗布層と電子受応註物質塗
布層とが相対向するよう（こして数枚爪ね筆記、力ｎ圧
したところ、電子受応囲物質塗布面には青色の複写像が
得られた。
この像部分に水およびアルコールを附着させても変色や
消失（ばなかつ１こ。また直射日光に曝しても変色ある
いは褪色は全く認められなかつた。実施例 ４実施例２
で得られた３−（４〜ジメチルアミノ）フエニル一３−
（４−ジベンジルアミノ）フエニ′レ一６−ジメチルア
ミノフタリド３重量を用いたほかは実施例３と同様に処
理し青色に発色する感圧複写紙が得られた。
消失（ばなかつ１こ。また直射日光に曝しても変色ある
いは褪色は全く認められなかつた。実施例 ４実施例２
で得られた３−（４〜ジメチルアミノ）フエニル一３−
（４−ジベンジルアミノ）フエニ′レ一６−ジメチルア
ミノフタリド３重量を用いたほかは実施例３と同様に処
理し青色に発色する感圧複写紙が得られた。
この発色した像部分１１実施例３と同様に日光、水分に
対しても変色したり消失したりすることはなかつた。実
施例 ５ １００束量部のイソプロピル化ナフタレン中に３−（４
−ジメチルアミノ）フエニル一３−（４Ｎ−エチル−Ｎ
−ベンジルアミノ）フエニル一６−ジメチ′レアミノフ
タリド３重量部、Ｎ−ベンゾイルメチレンブル一０．５
重量部、および赤色に発色する３−ジエチルアミノーJ
メ[メチルフルオラン０，５重量部を１００℃で溶解す
る。
対しても変色したり消失したりすることはなかつた。実
施例 ５ １００束量部のイソプロピル化ナフタレン中に３−（４
−ジメチルアミノ）フエニル一３−（４Ｎ−エチル−Ｎ
−ベンジルアミノ）フエニル一６−ジメチ′レアミノフ
タリド３重量部、Ｎ−ベンゾイルメチレンブル一０．５
重量部、および赤色に発色する３−ジエチルアミノーJ
メ[メチルフルオラン０，５重量部を１００℃で溶解す
る。
この発色剤を含む油を，１０％ゼラチン？液５００重量
部と１０％アラビアゴム溶液５００重量部の混合液中に
添加して乳化分散する。乳化時の温度は６０℃に保つ。
部と１０％アラビアゴム溶液５００重量部の混合液中に
添加して乳化分散する。乳化時の温度は６０℃に保つ。
次いで４０′Ｃ温水１０００重量部を加えて稀釈する。
液温を５０℃に保ち撹拌を続けながら１０％酢酸溶液を
徐々に滴下してＰＨを４〜４３に調節し、更に液温を１
５゜Ｃ以下に冷却する。この液温を保ちながら更に粒子
径が０．２〜０．４μの酸化ナタンの２０％分散液５０
０部を徐々に加え、ひき続き１０％ホルマリン液１００
重量部を加え、更に１０％カセイソーダを徐々に滴下し
てＰＨを１０〜１０．５に調節する。（この分散液をＡ
液と称する）別に４００重量部の水中に、１０％カセイ
ソーダ４０重量部と２００重量部の活曲白土を分散させ
、更に１０％のポリビニルアルコール溶液２００重量部
を添加分散させた分散液を調整し、これを前記Ａ液と均
一に混合し塗液とする。この塗液を４０９／Ｍ２の原紙
の片面に乾燥重量で７９／Ｍ２になるように塗布乾燥し
た。得られた感圧複写紙は、いわゆる単体発色紙であり
、塗布面を加圧すると加圧部分は鮮明な青紫色に顕色し
、日光、水分に対しても変色したり消失したりすること
はなかつた。さらに得られた発色像を原図としてゼロツ
クスコピ一およびジアゾコピーしたところ鮮明な複写像
が得られた。
液温を５０℃に保ち撹拌を続けながら１０％酢酸溶液を
徐々に滴下してＰＨを４〜４３に調節し、更に液温を１
５゜Ｃ以下に冷却する。この液温を保ちながら更に粒子
径が０．２〜０．４μの酸化ナタンの２０％分散液５０
０部を徐々に加え、ひき続き１０％ホルマリン液１００
重量部を加え、更に１０％カセイソーダを徐々に滴下し
てＰＨを１０〜１０．５に調節する。（この分散液をＡ
液と称する）別に４００重量部の水中に、１０％カセイ
ソーダ４０重量部と２００重量部の活曲白土を分散させ
、更に１０％のポリビニルアルコール溶液２００重量部
を添加分散させた分散液を調整し、これを前記Ａ液と均
一に混合し塗液とする。この塗液を４０９／Ｍ２の原紙
の片面に乾燥重量で７９／Ｍ２になるように塗布乾燥し
た。得られた感圧複写紙は、いわゆる単体発色紙であり
、塗布面を加圧すると加圧部分は鮮明な青紫色に顕色し
、日光、水分に対しても変色したり消失したりすること
はなかつた。さらに得られた発色像を原図としてゼロツ
クスコピ一およびジアゾコピーしたところ鮮明な複写像
が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４はメチル基また
はエチル基、Ｒ＿５はメチル基、エチル基またはベンジ
ル基を示す。 ）で示されるトリフェニルメタン誘導体。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載のト
リフェニルメタン誘導体。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載のト
リフェニルメタン誘導体。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４はメチル基また
はエチル基を示す。 ）で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿５はメチル基、エチル基またはベンジル基を
示す。 で示されるアニリン誘導体とを縮合剤の下で縮合させる
ことを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等がありま
す▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は前記
した基と同一である。 で示されるトリフェニルメタン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51023913A JPS5942702B2 (ja) | 1976-03-04 | 1976-03-04 | トリフエニルメタン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51023913A JPS5942702B2 (ja) | 1976-03-04 | 1976-03-04 | トリフエニルメタン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52108965A JPS52108965A (en) | 1977-09-12 |
| JPS5942702B2 true JPS5942702B2 (ja) | 1984-10-17 |
Family
ID=12123713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51023913A Expired JPS5942702B2 (ja) | 1976-03-04 | 1976-03-04 | トリフエニルメタン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942702B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021066347A1 (ko) * | 2019-10-04 | 2021-04-08 | 삼성전자 주식회사 | 전자 장치에서 네트워크 데이터 속도 가속 방법 및 장치 |
-
1976
- 1976-03-04 JP JP51023913A patent/JPS5942702B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021066347A1 (ko) * | 2019-10-04 | 2021-04-08 | 삼성전자 주식회사 | 전자 장치에서 네트워크 데이터 속도 가속 방법 및 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52108965A (en) | 1977-09-12 |
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