JPS6113999B2 - - Google Patents

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JPS6113999B2
JPS6113999B2 JP53136851A JP13685178A JPS6113999B2 JP S6113999 B2 JPS6113999 B2 JP S6113999B2 JP 53136851 A JP53136851 A JP 53136851A JP 13685178 A JP13685178 A JP 13685178A JP S6113999 B2 JPS6113999 B2 JP S6113999B2
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alkyl
hydrogen
alkoxy
phenyl
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JP53136851A
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Peetaa Kyuurutau Hansu
Puzaaru Fuuberutosu
Raue Roderitsuhi
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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Publication of JPS6113999B2 publication Critical patent/JPS6113999B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
    • B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
    • B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
    • B41M5/1366—Organic colour formers, e.g. leuco dyes characterised solely by tri (aryl or hetaryl)methane derivatives
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/914—Transfer or decalcomania

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Color Printing (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は式 式中、R1は水素；C1〜C6−アルコキシ；C1〜
C6−アルキルチオ；ニトロ；C1〜C6アルキル；
フエニルまたはフエニルオキシを表わし、R2は
ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；またはR4へ
の直接結合を表わし、R3はC1〜C6−アルコキ
シ；または式 の基を表わし、 R5およびR6は相互に独立的に水素；場合によ
りC1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲ
ンまたはシアノによつて置換されていてもよい
C1〜C6−アルキル；場合によりC1〜C4−アルキ
ル、またはC1〜C4−アルコキシによつて置換さ
れていてもよいフエニル；またはベンジルを表わ
すか、またはR5およびR6は窒素原子と一緒にな
つてピラゾリン、ピペリジン、モルホリン、また
はピペラジン環を表わし、或はR5は窒素原子お
よび環Ｂと共同してインドリンまたはテトラヒド
ロキノリン環を表わす、そして上記の環はメチ
ル、フエニル、ヒドロキシエチルまたはクロロエ
チルによつて置換されていることができ、 R4は式 の基を表わし、 ここで、 ｍは１〜３であり、そして R8は水素；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アル
コキシ；ハロゲン；C1〜C4−アルキルチオ；フ
エニルオキシであるか、 或いは R4はインドール基を表わし、 この基は場合により シアノまたはハロゲンによつて置換されていて
もよいC1〜C6−アルキル、フエニル、ベンジル
もしくはC1〜C4−アルコキシのような、１〜２
個の置換基によつて置換されていてもよく、 R7およびR7′は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜
C4−アルコキシ、ハロゲンまたはニトロを表わ
し、そして ｎおよびn′は１〜３を意味する、 さらに式中、 環ＡおよびＢは２・３−位においてベンゼン環
に融合していてもよい、 の色素形成剤を有する感圧性および感熱性記録材
料に関する。 式の色素形成剤の中で、式 式中、 R1はC1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−アルキル
チオを表わし、R4は式 の基を表わし、そして 残りの記号は式の場合と同じ意味を有する、
化合物は重要なものである。 式 R5およびR6は相互に独立的に水素；C1〜C4−
アルキル：シアノエチル：ヒドロキシエチル：
C1〜C4−アルコキシエチル：または場合により
メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシによ
つて置換されていてもよいフエニル、もしくはベ
ンジルを表わすか、或いは R5およびR6は窒素原子と一緒になつて、場合
によりメチルおよび／またはフエニルによつて置
換されていてもよいピペリジン、モルホリン、ピ
ラゾリンまたはピペラジン環を形成し、 R7およびR7′は水素、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシまたは塩素を表わし、或いはR5お
よびR7′は環Ｂおよび窒素原子と共同して、場合
によりC1〜C4−アルキルによつて置換されてい
てもよいインドリンまたはテトラヒドロキノリン
環を形成し、R1は式（）記載の意味を有し、
R2及びR8は式（）記載の意味を有する、 の色素形成剤もついで例示される。式の化合物
中、特に非常に好適な例は、R1がメトキシまた
はエトキシを表すものである。 式 式中、R13はC1〜C4−アルキルまたはフエニル
を表わし、そして R14は水素；場合によりシアノによつて置換さ
れていてもよいC1〜C4−アルキルもしくはベン
ジルを表わし、R20は水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシまたは塩素を表わし、残りの記
号は式と同じ意味を有する、 の化合物も同じく非常に重要である。 これらの色素形成剤中、基R3が式 を表わすものが好適である。R5及びR6は式と
同じ意味を有する。 式 式中、R13はメチル、エチルまたはフエニルを
表わし、 そして R14は水素またはC1〜C4−アルキルを表わし、 R5、R6、R7およびR7′は式記載の意味を有
し、R1は水素；C1〜C4−アルキル；C1〜C4アル
コキシ；ハロゲン；C1〜C4−アルキルチオ；フ
エニルオキシであり、R20は式記載の意味を有
し、R2は式記載の意味を有する、 の色素形成剤は、特にきわめて興味あるものであ
る。 式 式中、R1、R3、R7、R7′、ｎ及びn′は式記載
の意味を有し、R20及びR13は式記載の意味を有
する、 の色素形成剤もまた価値がある。 式 式中、R1及びR13は式、R7、R7′、R5及びR6
は式、R20は式記載の意味を有する、 の色素形成剤は特に興味がある。 式およびのもつとも重要な例においては、
R1はメチル、水素、フエノキシ、C2〜C4−アル
コキシまたは、特にきわめて好ましくはメトキシ
を表わす。 式〜中において、好適な基R2はヒドロキ
シル；C1〜C6アルコキシを表わす。 式のカルビノール塩基および誘導体は公知で
あるか、または公知の方法によつて製造すること
ができる。しかしながら、それらは感圧性および
感熱性記録材料のための色素形成剤の新規な群で
あるということができる。これらのカルビノール
塩基は直接に合成するか、または対応する色素塩
から遊離せしめることができる。適当な色素塩お
よびそれらの製造方法は、たとえば、西ドイツ特
許出願公告明細書第1569748号、第1569751号、第
1569742号および第1811337号ならびに西ドイツ特
許出願公開明細書第1811338号、第1811651号およ
び第1811652号に記載されている。カルビノール
塩基誘導体は、たとえば、Ber.、33、3357；
Zeitschrift ｆｕ¨ｒ Farben und Textilchemie
１、２；Ber.、37、2867；J.pr.Chem.(2)、
118、118；Ber.45、2918；イギリス特許明細書第
788427号、第804087号および第831852号、米国特
許第3488207号、西ドイツ特許出願公開明細書第
2110518号ならびに日本特許公報特公昭45−23833
号および特公昭45−9621号に記載の如き方法によ
つて取得することができる。 通常は無色であるかまたは式およびの化合
物の場合に僅かに着色している式の化合物を酸
顕色剤と接触させると、それは高い顕色速度で、
光に対してきわめて堅牢な、橙色、赤色、青色ま
たは緑灰色乃至黒色の色調を生ずる。 これらの化合物は単独でまたは混合物として、
或いはまた、他の公知の色素形成剤との混合物と
してもまた有利に使用することができる。これら
の新規色素形成剤についての実際的な興味は、就
中、均一な濃紺および黒の色調をも得ることがで
きることに基づいている。 式の色素形成剤は、本発明に従えば、他の公
知の色素形成剤に対して技術的に一般的な方法
で、感圧性または感熱性複写材料或いは記録材料
において使用することができる。 たとえば、感圧性の記録材料は、層の形態とし
て非揮発性の有機溶媒中に溶解または分散させ
た、少くなくとも１種の式の色素形成剤を含有
するか、或いは担持する供与体シート（donor
sheet）、および層の形態として、たとえば粘土、
金属塩または金属酸化合物のような無機物質また
は、たとえばフエノール樹脂のような有機重合体
であり得る公知の種類の酸顕色剤物質を含有する
かまたは担持する受容体シート（receiving
sheet）から成る。 色素形成剤と顕色剤物質の間の早期反応を防止
するためには、常法によつて、たとえば色素形成
剤溶液または分散液をマイクロカプセル化するこ
とによつて両成分を相互に分離する。 圧力によつて押しつぶすことのできるこの種の
マイクロカプセルの製造のための方法は公知であ
る。圧力を加える点において押しつぶしにより
（たとえば筆記によつて）放出される色素形成剤
は、受容液シート上に着色像を生ずる。 適当な不揮発性溶剤の例は、部分的に水素添加
したテルフエニル（terphenyl）、アルキル化ナフ
タレンまたはフタル酸ジブチルである。マイクロ
カプセルと酸顕色剤物質とを、単一シート中にま
たは単一シート上の異なる層中に合同させること
もまた可能である。感熱性の記録系においては、
式の色素形成剤を常法に従つて溶液または分散
液として、たとえばレーザーまたは加熱ペンの作
用による熱の影響下に軟化または溶融する結合剤
中に固定させ、それによつて色素形成剤が酸顕色
剤物質と接触して熱色した像を与えるようにする
ことが好都合である。 結合剤相と顕色剤相を記録シート上の１層中
に、あるいは異なる層中に合同させることも可能
である。 この場合における適当な酸顕色剤物質の例とし
ては、前記のルイス酸のほか、結晶性低融点の有
機酸もまた挙げることができる。 上記の製法および配合は、たとえば、米国特許
第2948753号、第3096189号および第3193404号な
らびに西ドイツ特許出願公開明細書第2555080号
および第2700937号により公知である。 実施例 １ 250mlのメタノール中における100ｇの式 の染料の溶液を、500mlのメタノール中の12.2ｇ
のナトリウムメチラートの溶液中に室温において
注下する。 80ｇの式 のカルビノールエーテルが黄色油状物として分離
する。リグロイン中のカルビノール塩基の溶液を
シリカゲルと接触させると、シリカゲルは青赤色
となる。 実施例 ２ 100ｇの式 の染料の溶液を１のメタノール中の75ｇのナト
リウムメチラートの溶液中に流下する。それによ
つて、式 のメチルエーテルが晶出する。これを別してメ
チルシクロヘキサンと共に煮沸し、それによつて
無色の結晶性粉末として得られる。 このカルビノールエーテルのトルエン溶液をシ
リカゲルと接触させると、シリカゲルは暗青色と
なる。 実施例 ３ 100ｇの４−ジメチルアミノ−4′−メトキシベ
ンゾフエノン、75.7ｇの２−フエニルインドール
および175ｇのオキシ塩化燐から成る溶融物を100
℃で８時間保つたのち、その混合物を250mlのト
ルエンによつて希釈し、そしてこの溶液を、680
ｇの濃度45％の水酸化ナトリウム溶液と150mlの
トルエンの混合物中に、撹拌しながら加える。そ
の際、加水分解混合物中で60℃の温度が保たれる
ような量の氷を連続的に加える。この混合物を60
℃で２時間撹拌したのち、有機層を分取し、熱水
で洗浄する。冷却すると、式 のカルビノール塩基が晶出する。シリカゲルと接
触させると、リグロイン中の塩基の溶液は濃い黒
色を生ずる。 以下の表中に示す色素形成剤は実施例１および
２に記載した方法で製造することができる。
【式】
【表】
【表】
【表】
【式】
【表】
【表】
【式】
【表】 本発明の方法を、実施例１および２ならびに上
記表中に示した実施例の代りに、実施例３に記載
した方法で行なうときには、式 および の対応する生成物が得られ、そしてR14＝Ｈの場
合には、製造の間に、H2Oが離脱して、既に式 および の色素形成剤を得ることができる。 このようにして製造した式Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄおよ
びＥの色素形成剤は、対応するカルビノール塩基
の場合において上記実施例に示したものと同様な
色調をシリカゲル上に発現する。 実施例 ４ 実施例１に記載した色素形成剤２ｇを、48ｇの
塩素化ビフエニル中に60〜70℃で溶解する。 7.5ｇの豚皮ゼラチンを60ｇの蒸留水中に60〜
70℃で溶解する。 約50℃までに冷却した色素形成剤溶液を、後者
の溶液中に、約50℃において乳化させる。この
間、直径１〜10μｍの大きさの油滴が得られなけ
ればならない。生成する乳濁液を、約40℃に加温
した60ｇの水中の7.5ｇのアラビアゴムの溶液
に、40℃において撹拌しながら徐々に加える。PH
値を約10％の濃度のNaOHによつて約７に調節す
る。次いでこの混合物を35〜40℃の温度を有する
190ｇの蒸留水によつて徐々に希釈する。 然るのち、モビオール（Mowiol）26／88（ヘ
キストAGからのポリビニルアルコーール）の濃
度２％の水溶液を30〜35℃の範囲で混合物に加え
る。次いでPH値を、濃度10％の酢酸水溶液の滴下
によつて、5.2に調節する。それによつてコアセ
ルベーシヨン（coacervation）が始まる。混合物
を連続的に撹拌しながら30〜45分間にわたつて約
20℃まで放冷する。この時点において、コアセル
ベーシヨンの成就は顕微鏡により容易に調べるこ
とができる。 次いで混合物を５〜10℃まで冷却し、５ｇのグ
ルタルジアルデヒドを弱酸性のPH範囲で添加し
て、混合物を連続的に撹拌しながら硬化を数時間
にわたり継続させる。 然るのち、カプセルをたとえば噴霧乾燥によつ
て単離することができる。 このようにして製造したマイクロカプセルを40
ｇ/qmの重量の担体紙に対して４ｇ/qmの量で
塗被する。 通常の受容体紙と組合わせると、筆記圧力を加
えることにより紫色の像が生ずる。 実施例 ５ 実施例３に記載した色素形成剤２ｇを48ｇのフ
タル酸ジブチル中に、60〜70℃において溶解す
る。その後の手順を実施例４におけると同様に行
なうと、通常の受容体紙と組合せることによつ
て、筆記圧力により黒色の像を生ずる。 実施例 ６ 実施例２に記載した色素形成剤２ｇを、48ｇの
ジメチルナフタレン中に、60〜70℃において溶解
する。その後の手順を実施例４におけると同様に
行なうと、通常の受容体紙と組合わせることによ
つて、筆記圧力により青色の像を生ずる。 実施例 ７ 下記式 の色素形成剤２ｇを、48ｇのジメチルナフタレン
中に、60〜70℃において溶解する。その後の手順
を実施例４におけると同様にして行なうと、通常
の受容体紙と組合わせることによつて、筆記圧力
により赤色の像を生ずる。 実施例 ８ 実施例２に記載したカルビノールエーテル１ｇ
と濃度８％のポリビニルアルコール水溶液55ｇか
ら、ボールミル中で分散液を調製する。 第二の分散液は80ｇの２・２−ビス−（４−ヒ
ドロキシフエニル）−プロパンと450ｇの濃度８％
のポリビニルアルコール水溶液を含有している。 色素形成剤の分散液と顕色剤の分散液を１：20
の比で混合したのち、この混合物を紙に塗被す
る。加熱ペンを使用するときは、乾燥した紙上に
青色の筆跡が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 式中、R1は水素；C1〜C6−アルコキシ；C1〜
    C6−アルキルチオ；ニトロ；C1〜C6アルキル；
    フエニルまたはフエニルオキシを表わし、R2は
    ヒドロキシル；C1〜C6−アルコキシ；またはR4
    への直接結合を表わし、R3はC1〜C6−アルコキ
    シ；または式 の基を表わし、 R5およびR6は相互に独立的に水素；場合によ
    りC1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲ
    ンまたはシアノによつて置換されていてもよい
    C1〜C6−アルキル；場合によりC1〜C4−アルキ
    ル、またはC1〜C4−アルコキシによつて置換さ
    れていてもよいフエニル；またはベンジルを表わ
    すか、またはR5およびR6は窒素原子と一緒にな
    つてピラゾリン、ピペリジン、モルホリン、また
    はピペラジン環を表わし、或はR5は窒素原子お
    よび環Ｂと共同してインドリンまたはテトラヒド
    ロキノリン環を表わす、そして上記の環はメチ
    ル、フエニル、ヒドロキシエチルまたはクロロエ
    チルによつて置換されていることができ、 R4は式 の基を表わし、 ここで、 ｍは１〜３であり、そして R8は水素；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アル
    コキシ；ハロゲン；C1〜C4−アルキルチオ；フ
    エニルオキシであるか、 或いは R4はインドール基を表わし、 この基は場合により シアノまたはハロゲンによつて置換されていて
    もよいC1〜C6−アルキルまたはフエニル、ベン
    ジルもしくはC1〜C4−アルコキシのような、１
    〜２個の置換基によつて置換されていてもよく、 R7およびR7′は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜
    C4−アルコキシ、ハロゲンまたはニトロを表わ
    し、そして ｎおよびn′は１〜３を意味する、 さらに式中、 環ＡおよびＢは２・３−位においてベンゼン環
    に融合していてもよい、 の色素形成剤を有することを特徴とする、感圧性
    および感熱性の記録材料。 ２ 前記式中、 R1はC1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−アルキル
    チオを表わし、 R3は式 R4は式 の基を表わすことを特徴とする、特許請求の範囲
    第１項記載の記録材料。 ３ 前記式中、 R3は式 の基であり、 R5およびR6は相互に独立的に水素；C1〜C4−
    アルキル：シアノエチル：ヒドロキシエチル：
    C1〜C4−アルコキシエチル：または場合により
    メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシによ
    つて置換されていてもよいフエニル、もしくはベ
    ンジルを表わすか、或いは R5およびR6は窒素原子と一緒になつて、場合
    によりメチルおよび／またはフエニルによつて置
    換されていてもよいピペリジン、モルホリン、ピ
    ラゾリンまたはピペラジン環を形成し、 R7およびR7′は水素、メチル、エチル、メトキ
    シ、エトキシまたは塩素を表わし、或いはR5お
    よびR7′は環Ｂおよび窒素原子と共同して、場合
    によりC1〜C4−アルキルによつて置換されてい
    てもよいインドリンまたはテトラヒドロキノリン
    環を形成し、R1およびR4は特許請求の範囲第２
    項記載の意味を有し、ｎおよびn′は１である ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の記
    録材料。 ４ 前記式中、R4は式 の基であり、式中、 R13はC1〜C4−アルキルまたはフエニルを表わ
    し、そして R14は水素；場合によりシアノによつて置換さ
    れていてもよいC1〜C4−アルキルもしくはベン
    ジルを表わし、R20は水素、メチル、エチル、メ
    トキシ、エトキシまたは塩素を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の記
    録材料。 ５ 前記式中、 R4は特許請求の範囲第４項記載の意味を有
    し、ただし R13はメチル、エチルまたはフエニルを表わ
    し、そして R14は水素またはC1〜C4−アルキルを表わし、
    R3、R7およびR7′は特許請求の範囲第３項記載の
    意味を有し、R1は水素；C1〜C4−アルキル；C1
    〜C4−アルコキシ；ハロゲン；C1〜C4−アルキ
    ルチオ；フエニルオキシであり、R20は特許請求
    の範囲第４項記載の意味を有し、ｎおよびn′は１
    である ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の記
    録材料。 ６ 前記式中、 R4は特許請求の範囲第４項記載の意味を有
    し、ただしR14は水素である ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の記
    録材料。 ７ 前記式中、 R4は特許請求の範囲第５項記載の意味を有
    し、ただしR14は水素であり、R3、R7および
    R7′は特許請求の範囲第３項記載の意味を有し、
    R1は特許請求の範囲第５項記載の意味を有して
    いることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
    の記録材料。 ８ R1がメチル、水素、フエニルオキシ、C2〜
    C4−アルコキシまたは、特に好ましくはメトキ
    シを表わすことを特徴とする特許請求の範囲第５
    または第７項記載の記録材料。 ９ 該色素形成剤は結合剤中に固定されるか、ま
    たは望ましくはマイクロカプセルの状態で、有機
    溶剤中の溶液もしくは分散液の形態で存在し、且
    つ電子受容体物質が含有されていることを特徴と
    する特許請求の範囲第１項記載の記録材料。
JP13685178A 1977-11-10 1978-11-08 Recording material sensitive to pressure and heat Granted JPS5476317A (en)

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DE2750283C2 (de) 1985-08-22
GB2011634A (en) 1979-07-11
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FR2408465B1 (ja) 1985-02-08

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