JPH0255768A - ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料 - Google Patents

ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料

Info

Publication number
JPH0255768A
JPH0255768A JP63206321A JP20632188A JPH0255768A JP H0255768 A JPH0255768 A JP H0255768A JP 63206321 A JP63206321 A JP 63206321A JP 20632188 A JP20632188 A JP 20632188A JP H0255768 A JPH0255768 A JP H0255768A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
recording material
phenyl
methyl
bis
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63206321A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2520704B2 (ja
Inventor
Masahiko Yamaguchi
昌彦 山口
Kazuo Kaneko
一男 金子
Kensaku Okano
岡野 健策
Michihiro Shiita
椎田 通博
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority to JP63206321A priority Critical patent/JP2520704B2/ja
Publication of JPH0255768A publication Critical patent/JPH0255768A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2520704B2 publication Critical patent/JP2520704B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Color Printing (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は新規なペンタジェン系化合物及び、該化合物の
うち少なくとも1種を使用することを特徴とする記録材
料に関するものである。
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕従来か
ら、カラーフォーマ−は種々の記録材料に使用されてき
た。その主な例として、感圧記録材料、感熱記録材料、
通電感熱記録材料、或いは感光性記録材料などがあげら
れる。これらの記録材料は、情報化時代といわれる今日
、情報産業の発展にともなって、その需要が急増してい
る。また最近では、オフィスオートメイションにともな
う事務処理の合理化のため、或いはファクトリーオート
メイションにともなう種々の合理化のためにコンピュー
ターが多用されるようになっており、その際の情報入力
に光学文字読み取り装置、或いは光学バーコード読み取
り装置などが開発され、近年著しく多用されるようにな
ってきた。
本発明は、無機酸、有機酸、フェノール性化合物、及び
それらの誘導体、またはそれらの金属塩類、あるいは酸
化剤などの電子受容性物質等の顕色材料(例えば、酸性
白土、3,5−ジーし一ブチルサリチル酸、ビス(3−
クロロフェニル)チオ尿素、4,4′−イソプロピリデ
ンジフェノール、4−ニトロ安息香酸亜鉛、4−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジルなど)と接触させることにより発
色し、近赤外領域に強い吸収帯を有する新規なペンタジ
ェン系化合物及び、該化合物のうち少なくとも1種を使
用することを特徴とする記録材料を提供するものである
本発明の新規なペンタジェン系化合物及び、該化合物の
うち少なくとも1種を使用する記録材料は、上記のよう
に、従来の感圧記録材料、感熱記録材料、或いは感光性
記録材料などに使用されて来たカラーフォーマ−には見
られなかった特徴を有するものである。
従来、感圧記録シート、感熱記録シート或いは感光性記
録シートなどの記録材料に一般的に使用されて来たカラ
ーフォーマ−の代表例として、フタリド系化合物、フル
オラン系化合物、トリフェニルメタン系化合物などがあ
げられる。例えば、フタリド化合物の代表例としては、
青色に発色するクリスタルバイオレットラクトンが、フ
ルオラン化合物の代表例としては、黒色に発色する2−
(2−クロルアニリノ)−6−シブチルアミノフルオラ
ンが、トリフェニルメタン化合物の代表例としては、青
色に発色するロイコクリスタルバイオレットなどがあげ
られる。しかしながら、これらのカラーフォーマ−には
、700 900nm付近の近赤外領域に光吸収性が無
いため、これらのカラーフォーマ−を用いて得られた記
録像は、近年著しく増加してきた、半導体レーザーなど
を用いた近赤外領域の光を光源とする光学文字読み取り
装置、或いは光学式バーコード読み取り装置のための記
録像としては適さないものであった。
C問題を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式、 (式中、R’、R2,R3,R’は、低級アルキル基を
表し、R5はハロゲン原子、アルキル基、あるいはアル
コキシ基で置換されていてもよいアリール基、あるいは
ナフチル基を表し、x’   x”は低級アルキル基を
表す。) で表される新規なペンタジェン系化合物及び該化合物の
少なくとも1種を使用する記録材料に関するものである
。本発明のペンタジェン系化合物は、感圧記録材料、感
熱記録材料及び感光性記録材料を製造するに当たって使
用される無機酸、有機酸、フェノール性化合物、及びそ
れらの誘導体、または、それらの金属塩類、あるいは酸
化剤などの電子受容性物質等の顕色材料と接触させるこ
とにより、緑青色ないしは緑色系の色調を呈し、高濃度
かつ鮮明に発色するカラーフォーマ−である。しかも本
発明のカラーフォーマ−を用いて作成した例えば、感圧
記録シート、感熱記録シートによって得られた記録像は
、700〜900nm付近の近赤外領域にも光吸収を有
するため、近年著しく多用されるようになってきた、半
導体レーザーなどを用いた近赤外領域の光を光源とする
先学文字読み取り装置、或いは光学式バーコード読み取
り装置のための記録材料として好適なものである。
本発明において、感圧記録材料及び感熱記録材料を製造
するに当たってはこれらのカラーフォーマ−から選ばれ
た1種を単独で、あるいは2種以上を混合して用いても
よいし、公知のカラーフォーマ−(例えばクリスタルバ
イオレットラクトン、2−(2−クロルアニリノ)−6
−シブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチ
ル−6−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルア
ミノ)フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6=ジ
ブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−
6−ジニチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メ
チル−6−(N−メチル−N−シクロへキシルアミノ)
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エ
チル−N−イソアミルアミノ)フルオラン、2−N、N
−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、
ベンゾイルロイコメチレンブルー、ロイコクリスタルバ
イオレットなど)と混合して用いることもできる。混合
することにより画像の発色性、保存安定性などがさらに
向上することがある。
また、本発明において、感圧記録材料を得るために使用
されるカラーフォーマ−の溶剤の代表例として、ハイゾ
ール5AS−296(日本石油化学■製品)、KMC−
113(呉羽化学工業■製品)などがあげられるが、モ
ノイソプロピルビフェニル系、アルキルベンゼン系、ア
ルキルビフェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリー
ルエタン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン
系の各種溶剤を単独で、あるいは混合して使用する事も
できる。
また、本発明において、感圧用記録材料を得るために使
用されるカプセル化法としては、コアセルベーション法
、界面重合法、In−5itu法などを用いることがで
きる。
また、本発明において、感熱記録材料を得るために使用
されるバインダーの代表例として、ポリビニルアルコー
ル、メチルセルロース、メトキシセルロース、エチルセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルローズ、アラビアゴム
、ゼラチン、カゼイン、デンプン及びその誘導体、ポリ
酢酸ビニル、ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、
ポリウレタン、ポリアクリルアミド、アクリル酸アミド
/アクリル酸エステル共重合体、スチレン−無水マレイ
ン酸共重合体などがあげられる。
また、記録像の耐光性、保存性などをさらに向上させる
ために、高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸アミド類、
フタル酸エステル類、テレフタル酸エステル類、ベンジ
ルビフェニル類、アルキルフェノール類、ベンゼンスホ
ンアミド類、アルキルベンゼンスルホンアミド類、ター
フェニル類すど、種々の酸化防止剤、劣化防止剤、紫外
線吸収剤などの添加剤を併用することができる。
このように優れた特性を有する、前記一般式%式% X2は、前に定義した通りである。)で表されるペンタ
ジェン系化合物は、特公昭53−12802、特開昭5
5−45785、特開昭6’0−231766などに記
載された、次のような公知の代表的な方法で合成するこ
とができる。
即ち、上記一般式〔4〕 C式中、R’ 、R”Rコ 
 R4、XI 、  Xtは、前に定義した通りである
。)で表されるビススチリルケトン誘導体は、一般式〔
2〕で表されるベンズアルデヒド誘導体と、一般式〔3
〕で表されるベンズアルデヒド誘導体とを、アセトンと
ともに、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属塩を触媒
として、脱水縮合する事によって合成することができる
また、一般式〔5〕で表されるビススチリルカルビノー
ル誘導体は、一般式〔4〕で表されるビススチリルケト
ン誘導体を、接触還元することにより、また、水素化ア
ルミニュウムリチュウム、あるいは金属粉を使用して還
元することにより、また、好ましくは水素化はう素ナト
リウムを使用して還元することによって合成することが
できる。
また、一般式〔6〕で表されるビススチリルカルベニラ
ム過塩素酸塩誘導体は、メタノールなどのアルコール溶
媒中、20〜100°Cで、一般式〔5]で表されるビ
ススチリルカルビノール誘導体と過塩素酸とを反応させ
ることによって合成することかできる。
また、一般式〔7〕で表されるペンタジェン誘導体は、
一般式〔6〕で表されるビススチリルカルベニラム過塩
素酸塩誘導体を、メタノールなどのアルコール溶媒中、
20〜100°Cで、ナトリウムメトオキサイドと反応
することによって合成することができる。
また、一般式〔1〕で表されるペンタジェン誘導体は、
一般式〔7〕で表されるペンタジェン誘導体を、酢酸エ
チルなどの溶媒中、20〜100°Cで、一般式〔8〕
 (式中、R5は、前に定義した通りである。)で表さ
れる、ベンゼンスルフィン酸などのスルフィン酸類のア
ルカリ金属塩と反応することにより合成することができ
る。
このようにして得られるペンタジェン化合物を具体的に
示せば次の通りである。
(1)1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメ
チルアミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォニルペ
ンタ−1,3−ジエン (2)1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジエ
チルアミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォニルペ
ンタ−1,3−ジエン (3)1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジ−
n−ブチルアミノ)フェニルツー5−フエニルスルフォ
ニルペンタ−1,t−ジエン(4)1.5−ビス〔2−
メチル−4−(N、N−’;−n−プロピルアミノ)フ
ェニルツー5−フェニルスルフォニルペンタ−1,3−
ジエン(5)1.5−ビス(2−エチル−4−(N、N
ジメチルアミノ)フェニル) −5−(4’−メチルフ
ェニルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (6)1.5−ビス〔2−エチル−4−(N、N−ジエ
チルアミノ)フェニル) −5−(4’−メチルフェニ
ルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (7)1.5−ビス〔2−エチル−4−(N−メチル−
N−エチルアミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォ
ニルペンタ−1,3−ジエン(8)1.5−ビス〔2−
エチル−4−(N−メチル−N−エチルアミノ)フェニ
ル) −5−(4”−メチルフェニルスルフォニル)ペ
ンタ−1,3−ジエン (9)1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメ
チルアミノ)フェニル)−5−(β−ナフチルスルフォ
ニル)ペンター1.3−ジエン(10)1.5−ビス〔
2−メチル−4−(N。
N−ジエチルアミノ)フェニル)−5−(β−ナフチル
スルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン(11)1.5
−ビス〔2−メチル−4−(N。
N−ジ−n−ブチルアミノ)フェニル〕−5−(β−ナ
フチルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (12)1.5−ビス〔2−プロピル−4−(NN−ジ
−n−プロピルアミン)フェニル) −5−(β−ナフ
チルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (13)1.5−ビス〔2−プロピル−4−(N。
N−ジメチルアミノ)フェニル)−5−(α−ナフチル
スルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン(14)1.5
−ビス〔2−プロピル−4−(N。
N−ジエチルアミノ)フェニル) −5−(α−ナフチ
ルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン(15)1.
5−ビス〔2−プロピル−4−(N。
N−ジ−n−ブチルアミノ)フェニル〕−5−(α−ナ
フチルスルフォニル)ペアター1.3−ジエン (16)1.5−ビス〔2−ブチル−4−(N。
N−ジ−n−プロピルアミノ)フェニル)−5−(α−
ナフチルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (17)1.5−ビス[2−ブチル−4−(N。
N−ジメチルアミノ)フェニル]−5−(4−クロロフ
ェニルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (18)1− (2−エトキシ−4−(N、N−ジエチ
ルアミノ)フェニル)−5−(2−メチル−4−(N、
N−ジエチルアミノ)フェニル)−5(4−メトキシフ
ェニルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン などがあげられる。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。部と
あるのは重量部を、%とあるのは重量%を表す。
実施例1 2−メチル−4−(N、N−ジメチルアミノ)−ベンズ
アルデヒド40.8部を350mff1のエタノールに
溶解し、アセトン7.3部及び10%の水酸化ナトリウ
ム水溶液45.0部を加えて、20〜50°Cで攪はん
下に30時間反応し、析出した結晶をろ別し、120m
j!のエタノール、さらに120mff1の水で洗浄、
乾燥して、橙黄色の結晶35.0部を得た。このものは
、181.0〜181.5°Cの融点を示した。また1
3CNMHによる解析および元素分析よりビス〔2−メ
チル−4−(N。
N−ジメチルアミノ〕スチリル〕rトンと確認された。
二〇ケトン24.4部をテトラヒドロフラン490ml
に溶解し、メタノール175mlと水70mfを加え、
15℃に保ち、水素化はう素ナトリウム2.65部を加
え、15〜25°Cに保ち2で滴下し更に30分かき混
ぜ、析出した結晶をろ過、テトラヒドロフラン200m
1と水100m1で洗浄し、乾燥して19.6部の黒縁
色の結晶を得た。このものは、206°C以上で徐々に
分解した。また、”CNMRによる解析の結果、125
゜4ppm及び、151.5ppmに置換されたビニル
炭素の吸収ピークを、また、下記構 造式 で表される極限構造式中のカルボニウム炭素に相当する
炭素の吸収ピークを159.7 p p mに持つこと
などから、カルボニウム炭素に対して左右対照な構造を
持つビス〔2−メチル−4−(N。
N−ジメチルアミノ)スチリル〕カルベニウム過塩素酸
塩と同定された。
このカルベニラム過塩素酸塩16.6部を120部の無
水メタノールに分散した後、7.4部の28%ナトリウ
ムメトオキサイドメタノール溶液を加え、50°Cで3
0分更に還流下に30分間反応した後、冷却して析出し
た結晶をろ過、水洗、乾燥して淡黄色の結晶11.7部
を得た。このものは、110.8〜112.2°Cの融
点を示し、13cNMRによる解析の結果、81.2p
pmにメトキシ基のの 置換したSP’炭素に吸収ピークを、また、127、7
 p p m、130.2ppm、131.5ppm。
及び132.5 p p mに4個のビニル炭素の吸収
ピークを持ち、さらには、窒素に結合したメチル炭素の
吸収ピークが40.5PPm、’及び40.6 p p
mにまた、フェニル炭素に結合したメチル炭素の吸収ピ
ークが19.9 P P mおよび20.5 p p 
mに分裂して出現している事などから、1,5−ビス〔
2−メチル−4−(N、N−ジメチルアミノ)フェニル
クー5−メトキシペンタ1.3−ジエンと同定された。
この1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチ
ルアミノ)フェニルクー5−メトキシペンタ1,3−ジ
エン7.3部とパラトルエンスルフィン酸ソーダ4水塩
5.5部を、酢酸エチル50m!、水5mlの混合液に
加え、60°Cに加温溶解した。これに、酢酸エチル1
0m2に溶解した酢酸1.44部を滴下し、60°Cに
て60分反応した。
ついで、室温まで冷却し、1%水酸化ナトリウム水溶液
50mJ2を加え、30分攪はんし分液した。
酢酸エチル層を温水50mfで洗浄後、濃縮し、析出し
た結晶をろ別、水洗、メタノール洗、乾燥して淡黄色の
結晶8.8部を得た。このものは、165.0〜167
. OoCの融点を示し、+3CNMRによる解析の結
果70.5 p p mにスルフォニル基に結合したS
P’炭素の吸収ピークを、また、138、6 p p 
mにスルフォニル基に結合したフェニル炭素の吸収ピー
クを持ち、さらには、窒素に結合したフェニル炭素の吸
収ピークが150.1 p p m、及び150.3p
pmに分裂して出現している事などから、1,5−ビス
〔2−メチル−4−(N。
N−ジメチルアミノ)フェニル)−5−(4−メチルフ
ェニルスルフォニル)ペンタ−t、  3−ジエンと同
定した。
また、このものを95%酢酸に溶解し、光吸収特性を測
定したところ、800部mに極大吸収を示した。
実施例2 パラトルエンスルフィン酸ソーダ4水塩をベンゼンスル
フィン酸ソーダ2水塩4.5部に代えた他は実施例1と
同様に反応し、冷却し、析出した結晶をろ別、水洗、メ
タノール洗浄後、乾燥して淡黄色の結晶4.6部を得た
。このものは、141.0〜142. OoCの融点を
示し、′コCNMRによる解析の結果70.5 p p
 mにスルフォニル基に結合したSP’炭素の吸収ピー
クを、また、136.8 ppmにスルフォニル基の結
合したフェニル炭素の吸収ピークを持ち、さらには、窒
素に結合したフェニル炭素の吸収ピークが150.2 
p p m、及び150.3ppmに分裂して出現して
いる事などから、1,5−ビス〔2−メチル−4−(N
、N−ジメチルアミノ)フェニルクー5−フェニルスル
フォニルペンタ−1,3−ジエンと同定した。
また、このものを95%酢酸に溶解し、光吸収特性を測
定したところ、800部mに極大吸収を示した。
実施例3 等電点8.5のゼラチン14部とアラビアゴム12部を
50°Cの脱イオン水150部に溶解し、乳化剤として
10%ロート油3.5部を加え、1.5−ビス〔2−メ
チル−4−(N、N−ジメチルアミノ)フェニル]−5
−フェニルスルフォニルペンタ−1,3−ジエンを3%
含有するハイゾール5AS−296(ジアリールエタン
系オイル、日本石油化学■製品)70部を加えて、ホモ
ミキサーで700Orpmの条件で乳化し、O/W型エ
マルジツンとした。この乳化液に40℃の脱イオン水1
00部を加えて希釈し、プロペラ型攪はん機で35Or
pmの条件で攬はんしながら10%酢酸水溶液を滴下し
てpHを4.3に調整した。
ついで20%メルメン)FIO(昭和電工■製品)の水
溶液13部と40%ニューコール271A(日本乳化剤
■製品)の水溶液3.5部とを加え、攪はんを続けなが
ら容器外より冷却し、液温を8°Cにして37°Cホル
マリン液5.5部を加えて10%水酸化ナトリウム水溶
液を15分かけて滴下し、pHを9.5に調整し、さら
に攬はんを続けなから液温を30分間で50°Cにして
1,5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチルア
ミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォニルペンタ−
1゜3−ジエン溶解油のマイクロカプセルスラリーを調
整した。
このマイクロカプセルスラリーを紙上に塗布、乾燥した
のち、市販感圧顕色シートに密着させ、筆圧、或いはタ
イプライタ−の衝撃を加えたところ、いずれも緑青色の
発色記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特
性を測定したところ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を
有していた。
実施例4 1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチルア
ミノ)フェニル〕−5−フェニルスルフニルベンター1
,3−ジエンの代わりに1.5−ビス(2−メチル−4
−(N、N−ジメチルアミノ)フェニル)−5−(4−
メチルフェニルスルフォニル)ペンター1.3−ジエン
を使用した他は実施例3と同様に処理して、1.5−ビ
ス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチルアミノ)フェ
ニル)−5−(4−メチルフェニルスルフォニル)ペン
タ−1,3−ジエン溶解油のマイクロカプセルスラリー
を調製した。
このマイクロカプセルスラリーを紙上に塗布、乾燥した
のち、市販感圧顕色シートに密着させ、筆圧、或いはタ
イプライタ−の衝撃を加えたところ、いずれも緑青色の
発色記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特
性を測定したところ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を
有していた。
実施例5 1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチルア
ミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォニルペンタ−
1,3−ジエン2.0部を20部の10%ポリビニール
アルコール水溶液と共に、ボールミルを用いて室温で2
4時間分散混和し、rA液」として無色のスラリーを得
た。このスラリー中の固体物質の粒径は、約3ミクロン
であった。
他方、7.5部のビスフェノールAを、40部の10%
ポリビニールアルコール水溶液、及び10部の脱イオン
水と共に、ボールミルを用いて室温で24時間分散混和
し、「B液」としてスラリーを作成した。このスラリー
中の固体物質の粒径は、約5ミクロンであった。
上記の「A液」とrB液」とを混合し、室温で1時間か
けてかきまぜ、均一に分散混和し、混合スラリーを作成
した。この混合スラリーを50g/ボの普通紙の片面に
ワイヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有するよ
うに塗布し、室温にて風乾して、はとんど無色の感熱層
を持った感熱記録シートを作成した。
このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試験
機を用いて発色させたところ青緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性6 1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N〜ジメチルア
ミノ)フェニル〕−5−フェニルスルフォニルベンター
1.3−ジエンの代わりに1.5−ビス〔2−メチル−
4−(N、N〜ジメチルアミノ)フェニル)−5−(4
−メチルフェニルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジェ
ンヲ使用シた他は実施例5と同様に処理して、1.5−
ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチルアミノ)フ
ェニル)−5−(4−メチルフェニルスルフォニル)ペ
ンタ−1,3−ジエンの分散液をrC液」として無色の
スラリ二を得た。このスラリー中の固体物質の粒径は、
約3ミクロンであった。
上記の「C液」と実施例5で作成した「B液」とを混合
し、室温で1時間かけてかきまぜ、均一に分散混和し、
混合スラリーを作成した。この混合スラリーを50g/
rrfの普通紙の片面にワイヤーバーコーターを用いて
、均一な膜厚を有するように塗布し、室温にて風乾して
、はとんど無色の感熱層を持った感熱記録シートを作成
した。
このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試験
機を用いて発色させたところ青緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したとこ
ろ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。
〔発明の効果〕
以上のごとく、本発明は、発色した状態で近赤外領域に
強い吸収を持ち、感熱記録シートに用いた場合は、極め
て優れた感度特性を有する新規なペンタジェン系化合物
及び、該化合物のうち少なくとも1種を含有することを
特徴とする記録材料を提供するものである。また、本発
明は記録材料の用途範囲を拡大する効果がある。
保土谷化学工業株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、下記一般式〔1〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔1〕 (式中、R^1、R^2、R^3、R^4は、低級アル
    キル基を表し、R^5はハロゲン原子、アルキル基、あ
    るいはアルコキシ基で置換されていてもよいアリール基
    、あるいはナフチル基を表し、X^1、X^2は低級ア
    ルキル基を表す。) で表される新規なペンタジエン系化合物。 2、上記請求項第1項に記載された該化合物の少なくと
    も1種を使用することを特徴とする記録材料。
JP63206321A 1988-08-22 1988-08-22 ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料 Expired - Lifetime JP2520704B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63206321A JP2520704B2 (ja) 1988-08-22 1988-08-22 ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63206321A JP2520704B2 (ja) 1988-08-22 1988-08-22 ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0255768A true JPH0255768A (ja) 1990-02-26
JP2520704B2 JP2520704B2 (ja) 1996-07-31

Family

ID=16521363

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63206321A Expired - Lifetime JP2520704B2 (ja) 1988-08-22 1988-08-22 ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2520704B2 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04282284A (ja) * 1991-03-08 1992-10-07 Fuji Photo Film Co Ltd 感圧記録シート
JPH04282283A (ja) * 1991-03-08 1992-10-07 Fuji Photo Film Co Ltd 感圧記録シート
JP2007082038A (ja) * 2005-09-16 2007-03-29 Oki Data Corp 画像読取装置

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04282284A (ja) * 1991-03-08 1992-10-07 Fuji Photo Film Co Ltd 感圧記録シート
JPH04282283A (ja) * 1991-03-08 1992-10-07 Fuji Photo Film Co Ltd 感圧記録シート
JP2007082038A (ja) * 2005-09-16 2007-03-29 Oki Data Corp 画像読取装置

Also Published As

Publication number Publication date
JP2520704B2 (ja) 1996-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS60230890A (ja) 記録材料
JPH0255768A (ja) ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料
US4912259A (en) Pentadiene amino compound
JPH0129386B2 (ja)
JP2566635B2 (ja) シクロアルケン化合物及び、該化合物を使用する記録材料
JP2612598B2 (ja) 記録材料
JPH02135264A (ja) シクロアルケン化合物及び、該化合物を使用する記録材料
JPH0251564A (ja) ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料
JP2731205B2 (ja) 記録材料
JPH03246259A (ja) アルケン化合物及び、該化合物を使用する記録材料
JPS63208558A (ja) ペンタジエン化合物及び該化合物を用いた記録材料
JPH041082A (ja) アルケン化合物を使用する記録材料
JPH0332881A (ja) 記録材料
JPS60139760A (ja) 発色性記録材料
JP2924919B2 (ja) 発色性記録材料
JP2652659B2 (ja) 発色性記録材料
JPH0368905B2 (ja)
JPS5853486A (ja) 記録材料用色素マイクロカプセル液
JPH0762111B2 (ja) ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料
JPS63251278A (ja) 記録材料
JPS63112188A (ja) 記録材料
JPS5942702B2 (ja) トリフエニルメタン誘導体及びその製造方法
JPS62198495A (ja) 記録材料
JP2003003081A (ja) ロイコ染料化合物およびそれを用いる記録材料
JPS6242877A (ja) 記録材料