JPH0255768A - ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料 - Google Patents
ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料Info
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- MYXJYAIKMQJHIB-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfinate;dihydrate Chemical compound O.O.[Na+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 MYXJYAIKMQJHIB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は新規なペンタジェン系化合物及び、該化合物の
うち少なくとも1種を使用することを特徴とする記録材
料に関するものである。
うち少なくとも1種を使用することを特徴とする記録材
料に関するものである。
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕従来か
ら、カラーフォーマ−は種々の記録材料に使用されてき
た。その主な例として、感圧記録材料、感熱記録材料、
通電感熱記録材料、或いは感光性記録材料などがあげら
れる。これらの記録材料は、情報化時代といわれる今日
、情報産業の発展にともなって、その需要が急増してい
る。また最近では、オフィスオートメイションにともな
う事務処理の合理化のため、或いはファクトリーオート
メイションにともなう種々の合理化のためにコンピュー
ターが多用されるようになっており、その際の情報入力
に光学文字読み取り装置、或いは光学バーコード読み取
り装置などが開発され、近年著しく多用されるようにな
ってきた。
ら、カラーフォーマ−は種々の記録材料に使用されてき
た。その主な例として、感圧記録材料、感熱記録材料、
通電感熱記録材料、或いは感光性記録材料などがあげら
れる。これらの記録材料は、情報化時代といわれる今日
、情報産業の発展にともなって、その需要が急増してい
る。また最近では、オフィスオートメイションにともな
う事務処理の合理化のため、或いはファクトリーオート
メイションにともなう種々の合理化のためにコンピュー
ターが多用されるようになっており、その際の情報入力
に光学文字読み取り装置、或いは光学バーコード読み取
り装置などが開発され、近年著しく多用されるようにな
ってきた。
本発明は、無機酸、有機酸、フェノール性化合物、及び
それらの誘導体、またはそれらの金属塩類、あるいは酸
化剤などの電子受容性物質等の顕色材料(例えば、酸性
白土、3,5−ジーし一ブチルサリチル酸、ビス(3−
クロロフェニル)チオ尿素、4,4′−イソプロピリデ
ンジフェノール、4−ニトロ安息香酸亜鉛、4−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジルなど)と接触させることにより発
色し、近赤外領域に強い吸収帯を有する新規なペンタジ
ェン系化合物及び、該化合物のうち少なくとも1種を使
用することを特徴とする記録材料を提供するものである
。
それらの誘導体、またはそれらの金属塩類、あるいは酸
化剤などの電子受容性物質等の顕色材料(例えば、酸性
白土、3,5−ジーし一ブチルサリチル酸、ビス(3−
クロロフェニル)チオ尿素、4,4′−イソプロピリデ
ンジフェノール、4−ニトロ安息香酸亜鉛、4−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジルなど)と接触させることにより発
色し、近赤外領域に強い吸収帯を有する新規なペンタジ
ェン系化合物及び、該化合物のうち少なくとも1種を使
用することを特徴とする記録材料を提供するものである
。
本発明の新規なペンタジェン系化合物及び、該化合物の
うち少なくとも1種を使用する記録材料は、上記のよう
に、従来の感圧記録材料、感熱記録材料、或いは感光性
記録材料などに使用されて来たカラーフォーマ−には見
られなかった特徴を有するものである。
うち少なくとも1種を使用する記録材料は、上記のよう
に、従来の感圧記録材料、感熱記録材料、或いは感光性
記録材料などに使用されて来たカラーフォーマ−には見
られなかった特徴を有するものである。
従来、感圧記録シート、感熱記録シート或いは感光性記
録シートなどの記録材料に一般的に使用されて来たカラ
ーフォーマ−の代表例として、フタリド系化合物、フル
オラン系化合物、トリフェニルメタン系化合物などがあ
げられる。例えば、フタリド化合物の代表例としては、
青色に発色するクリスタルバイオレットラクトンが、フ
ルオラン化合物の代表例としては、黒色に発色する2−
(2−クロルアニリノ)−6−シブチルアミノフルオラ
ンが、トリフェニルメタン化合物の代表例としては、青
色に発色するロイコクリスタルバイオレットなどがあげ
られる。しかしながら、これらのカラーフォーマ−には
、700 900nm付近の近赤外領域に光吸収性が無
いため、これらのカラーフォーマ−を用いて得られた記
録像は、近年著しく増加してきた、半導体レーザーなど
を用いた近赤外領域の光を光源とする光学文字読み取り
装置、或いは光学式バーコード読み取り装置のための記
録像としては適さないものであった。
録シートなどの記録材料に一般的に使用されて来たカラ
ーフォーマ−の代表例として、フタリド系化合物、フル
オラン系化合物、トリフェニルメタン系化合物などがあ
げられる。例えば、フタリド化合物の代表例としては、
青色に発色するクリスタルバイオレットラクトンが、フ
ルオラン化合物の代表例としては、黒色に発色する2−
(2−クロルアニリノ)−6−シブチルアミノフルオラ
ンが、トリフェニルメタン化合物の代表例としては、青
色に発色するロイコクリスタルバイオレットなどがあげ
られる。しかしながら、これらのカラーフォーマ−には
、700 900nm付近の近赤外領域に光吸収性が無
いため、これらのカラーフォーマ−を用いて得られた記
録像は、近年著しく増加してきた、半導体レーザーなど
を用いた近赤外領域の光を光源とする光学文字読み取り
装置、或いは光学式バーコード読み取り装置のための記
録像としては適さないものであった。
C問題を解決するための手段〕
本発明は、下記一般式、
(式中、R’、R2,R3,R’は、低級アルキル基を
表し、R5はハロゲン原子、アルキル基、あるいはアル
コキシ基で置換されていてもよいアリール基、あるいは
ナフチル基を表し、x’ x”は低級アルキル基を
表す。) で表される新規なペンタジェン系化合物及び該化合物の
少なくとも1種を使用する記録材料に関するものである
。本発明のペンタジェン系化合物は、感圧記録材料、感
熱記録材料及び感光性記録材料を製造するに当たって使
用される無機酸、有機酸、フェノール性化合物、及びそ
れらの誘導体、または、それらの金属塩類、あるいは酸
化剤などの電子受容性物質等の顕色材料と接触させるこ
とにより、緑青色ないしは緑色系の色調を呈し、高濃度
かつ鮮明に発色するカラーフォーマ−である。しかも本
発明のカラーフォーマ−を用いて作成した例えば、感圧
記録シート、感熱記録シートによって得られた記録像は
、700〜900nm付近の近赤外領域にも光吸収を有
するため、近年著しく多用されるようになってきた、半
導体レーザーなどを用いた近赤外領域の光を光源とする
先学文字読み取り装置、或いは光学式バーコード読み取
り装置のための記録材料として好適なものである。
表し、R5はハロゲン原子、アルキル基、あるいはアル
コキシ基で置換されていてもよいアリール基、あるいは
ナフチル基を表し、x’ x”は低級アルキル基を
表す。) で表される新規なペンタジェン系化合物及び該化合物の
少なくとも1種を使用する記録材料に関するものである
。本発明のペンタジェン系化合物は、感圧記録材料、感
熱記録材料及び感光性記録材料を製造するに当たって使
用される無機酸、有機酸、フェノール性化合物、及びそ
れらの誘導体、または、それらの金属塩類、あるいは酸
化剤などの電子受容性物質等の顕色材料と接触させるこ
とにより、緑青色ないしは緑色系の色調を呈し、高濃度
かつ鮮明に発色するカラーフォーマ−である。しかも本
発明のカラーフォーマ−を用いて作成した例えば、感圧
記録シート、感熱記録シートによって得られた記録像は
、700〜900nm付近の近赤外領域にも光吸収を有
するため、近年著しく多用されるようになってきた、半
導体レーザーなどを用いた近赤外領域の光を光源とする
先学文字読み取り装置、或いは光学式バーコード読み取
り装置のための記録材料として好適なものである。
本発明において、感圧記録材料及び感熱記録材料を製造
するに当たってはこれらのカラーフォーマ−から選ばれ
た1種を単独で、あるいは2種以上を混合して用いても
よいし、公知のカラーフォーマ−(例えばクリスタルバ
イオレットラクトン、2−(2−クロルアニリノ)−6
−シブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチ
ル−6−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルア
ミノ)フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6=ジ
ブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−
6−ジニチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メ
チル−6−(N−メチル−N−シクロへキシルアミノ)
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エ
チル−N−イソアミルアミノ)フルオラン、2−N、N
−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、
ベンゾイルロイコメチレンブルー、ロイコクリスタルバ
イオレットなど)と混合して用いることもできる。混合
することにより画像の発色性、保存安定性などがさらに
向上することがある。
するに当たってはこれらのカラーフォーマ−から選ばれ
た1種を単独で、あるいは2種以上を混合して用いても
よいし、公知のカラーフォーマ−(例えばクリスタルバ
イオレットラクトン、2−(2−クロルアニリノ)−6
−シブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチ
ル−6−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルア
ミノ)フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6=ジ
ブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−
6−ジニチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メ
チル−6−(N−メチル−N−シクロへキシルアミノ)
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−(N−エ
チル−N−イソアミルアミノ)フルオラン、2−N、N
−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、
ベンゾイルロイコメチレンブルー、ロイコクリスタルバ
イオレットなど)と混合して用いることもできる。混合
することにより画像の発色性、保存安定性などがさらに
向上することがある。
また、本発明において、感圧記録材料を得るために使用
されるカラーフォーマ−の溶剤の代表例として、ハイゾ
ール5AS−296(日本石油化学■製品)、KMC−
113(呉羽化学工業■製品)などがあげられるが、モ
ノイソプロピルビフェニル系、アルキルベンゼン系、ア
ルキルビフェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリー
ルエタン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン
系の各種溶剤を単独で、あるいは混合して使用する事も
できる。
されるカラーフォーマ−の溶剤の代表例として、ハイゾ
ール5AS−296(日本石油化学■製品)、KMC−
113(呉羽化学工業■製品)などがあげられるが、モ
ノイソプロピルビフェニル系、アルキルベンゼン系、ア
ルキルビフェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリー
ルエタン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン
系の各種溶剤を単独で、あるいは混合して使用する事も
できる。
また、本発明において、感圧用記録材料を得るために使
用されるカプセル化法としては、コアセルベーション法
、界面重合法、In−5itu法などを用いることがで
きる。
用されるカプセル化法としては、コアセルベーション法
、界面重合法、In−5itu法などを用いることがで
きる。
また、本発明において、感熱記録材料を得るために使用
されるバインダーの代表例として、ポリビニルアルコー
ル、メチルセルロース、メトキシセルロース、エチルセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルローズ、アラビアゴム
、ゼラチン、カゼイン、デンプン及びその誘導体、ポリ
酢酸ビニル、ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、
ポリウレタン、ポリアクリルアミド、アクリル酸アミド
/アクリル酸エステル共重合体、スチレン−無水マレイ
ン酸共重合体などがあげられる。
されるバインダーの代表例として、ポリビニルアルコー
ル、メチルセルロース、メトキシセルロース、エチルセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルローズ、アラビアゴム
、ゼラチン、カゼイン、デンプン及びその誘導体、ポリ
酢酸ビニル、ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、
ポリウレタン、ポリアクリルアミド、アクリル酸アミド
/アクリル酸エステル共重合体、スチレン−無水マレイ
ン酸共重合体などがあげられる。
また、記録像の耐光性、保存性などをさらに向上させる
ために、高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸アミド類、
フタル酸エステル類、テレフタル酸エステル類、ベンジ
ルビフェニル類、アルキルフェノール類、ベンゼンスホ
ンアミド類、アルキルベンゼンスルホンアミド類、ター
フェニル類すど、種々の酸化防止剤、劣化防止剤、紫外
線吸収剤などの添加剤を併用することができる。
ために、高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸アミド類、
フタル酸エステル類、テレフタル酸エステル類、ベンジ
ルビフェニル類、アルキルフェノール類、ベンゼンスホ
ンアミド類、アルキルベンゼンスルホンアミド類、ター
フェニル類すど、種々の酸化防止剤、劣化防止剤、紫外
線吸収剤などの添加剤を併用することができる。
このように優れた特性を有する、前記一般式%式%
X2は、前に定義した通りである。)で表されるペンタ
ジェン系化合物は、特公昭53−12802、特開昭5
5−45785、特開昭6’0−231766などに記
載された、次のような公知の代表的な方法で合成するこ
とができる。
ジェン系化合物は、特公昭53−12802、特開昭5
5−45785、特開昭6’0−231766などに記
載された、次のような公知の代表的な方法で合成するこ
とができる。
即ち、上記一般式〔4〕 C式中、R’ 、R”Rコ
R4、XI 、 Xtは、前に定義した通りである
。)で表されるビススチリルケトン誘導体は、一般式〔
2〕で表されるベンズアルデヒド誘導体と、一般式〔3
〕で表されるベンズアルデヒド誘導体とを、アセトンと
ともに、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属塩を触媒
として、脱水縮合する事によって合成することができる
。
R4、XI 、 Xtは、前に定義した通りである
。)で表されるビススチリルケトン誘導体は、一般式〔
2〕で表されるベンズアルデヒド誘導体と、一般式〔3
〕で表されるベンズアルデヒド誘導体とを、アセトンと
ともに、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属塩を触媒
として、脱水縮合する事によって合成することができる
。
また、一般式〔5〕で表されるビススチリルカルビノー
ル誘導体は、一般式〔4〕で表されるビススチリルケト
ン誘導体を、接触還元することにより、また、水素化ア
ルミニュウムリチュウム、あるいは金属粉を使用して還
元することにより、また、好ましくは水素化はう素ナト
リウムを使用して還元することによって合成することが
できる。
ル誘導体は、一般式〔4〕で表されるビススチリルケト
ン誘導体を、接触還元することにより、また、水素化ア
ルミニュウムリチュウム、あるいは金属粉を使用して還
元することにより、また、好ましくは水素化はう素ナト
リウムを使用して還元することによって合成することが
できる。
また、一般式〔6〕で表されるビススチリルカルベニラ
ム過塩素酸塩誘導体は、メタノールなどのアルコール溶
媒中、20〜100°Cで、一般式〔5]で表されるビ
ススチリルカルビノール誘導体と過塩素酸とを反応させ
ることによって合成することかできる。
ム過塩素酸塩誘導体は、メタノールなどのアルコール溶
媒中、20〜100°Cで、一般式〔5]で表されるビ
ススチリルカルビノール誘導体と過塩素酸とを反応させ
ることによって合成することかできる。
また、一般式〔7〕で表されるペンタジェン誘導体は、
一般式〔6〕で表されるビススチリルカルベニラム過塩
素酸塩誘導体を、メタノールなどのアルコール溶媒中、
20〜100°Cで、ナトリウムメトオキサイドと反応
することによって合成することができる。
一般式〔6〕で表されるビススチリルカルベニラム過塩
素酸塩誘導体を、メタノールなどのアルコール溶媒中、
20〜100°Cで、ナトリウムメトオキサイドと反応
することによって合成することができる。
また、一般式〔1〕で表されるペンタジェン誘導体は、
一般式〔7〕で表されるペンタジェン誘導体を、酢酸エ
チルなどの溶媒中、20〜100°Cで、一般式〔8〕
(式中、R5は、前に定義した通りである。)で表さ
れる、ベンゼンスルフィン酸などのスルフィン酸類のア
ルカリ金属塩と反応することにより合成することができ
る。
一般式〔7〕で表されるペンタジェン誘導体を、酢酸エ
チルなどの溶媒中、20〜100°Cで、一般式〔8〕
(式中、R5は、前に定義した通りである。)で表さ
れる、ベンゼンスルフィン酸などのスルフィン酸類のア
ルカリ金属塩と反応することにより合成することができ
る。
このようにして得られるペンタジェン化合物を具体的に
示せば次の通りである。
示せば次の通りである。
(1)1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメ
チルアミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォニルペ
ンタ−1,3−ジエン (2)1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジエ
チルアミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォニルペ
ンタ−1,3−ジエン (3)1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジ−
n−ブチルアミノ)フェニルツー5−フエニルスルフォ
ニルペンタ−1,t−ジエン(4)1.5−ビス〔2−
メチル−4−(N、N−’;−n−プロピルアミノ)フ
ェニルツー5−フェニルスルフォニルペンタ−1,3−
ジエン(5)1.5−ビス(2−エチル−4−(N、N
ジメチルアミノ)フェニル) −5−(4’−メチルフ
ェニルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (6)1.5−ビス〔2−エチル−4−(N、N−ジエ
チルアミノ)フェニル) −5−(4’−メチルフェニ
ルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (7)1.5−ビス〔2−エチル−4−(N−メチル−
N−エチルアミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォ
ニルペンタ−1,3−ジエン(8)1.5−ビス〔2−
エチル−4−(N−メチル−N−エチルアミノ)フェニ
ル) −5−(4”−メチルフェニルスルフォニル)ペ
ンタ−1,3−ジエン (9)1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメ
チルアミノ)フェニル)−5−(β−ナフチルスルフォ
ニル)ペンター1.3−ジエン(10)1.5−ビス〔
2−メチル−4−(N。
チルアミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォニルペ
ンタ−1,3−ジエン (2)1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジエ
チルアミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォニルペ
ンタ−1,3−ジエン (3)1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジ−
n−ブチルアミノ)フェニルツー5−フエニルスルフォ
ニルペンタ−1,t−ジエン(4)1.5−ビス〔2−
メチル−4−(N、N−’;−n−プロピルアミノ)フ
ェニルツー5−フェニルスルフォニルペンタ−1,3−
ジエン(5)1.5−ビス(2−エチル−4−(N、N
ジメチルアミノ)フェニル) −5−(4’−メチルフ
ェニルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (6)1.5−ビス〔2−エチル−4−(N、N−ジエ
チルアミノ)フェニル) −5−(4’−メチルフェニ
ルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (7)1.5−ビス〔2−エチル−4−(N−メチル−
N−エチルアミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォ
ニルペンタ−1,3−ジエン(8)1.5−ビス〔2−
エチル−4−(N−メチル−N−エチルアミノ)フェニ
ル) −5−(4”−メチルフェニルスルフォニル)ペ
ンタ−1,3−ジエン (9)1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメ
チルアミノ)フェニル)−5−(β−ナフチルスルフォ
ニル)ペンター1.3−ジエン(10)1.5−ビス〔
2−メチル−4−(N。
N−ジエチルアミノ)フェニル)−5−(β−ナフチル
スルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン(11)1.5
−ビス〔2−メチル−4−(N。
スルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン(11)1.5
−ビス〔2−メチル−4−(N。
N−ジ−n−ブチルアミノ)フェニル〕−5−(β−ナ
フチルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (12)1.5−ビス〔2−プロピル−4−(NN−ジ
−n−プロピルアミン)フェニル) −5−(β−ナフ
チルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (13)1.5−ビス〔2−プロピル−4−(N。
フチルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (12)1.5−ビス〔2−プロピル−4−(NN−ジ
−n−プロピルアミン)フェニル) −5−(β−ナフ
チルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (13)1.5−ビス〔2−プロピル−4−(N。
N−ジメチルアミノ)フェニル)−5−(α−ナフチル
スルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン(14)1.5
−ビス〔2−プロピル−4−(N。
スルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン(14)1.5
−ビス〔2−プロピル−4−(N。
N−ジエチルアミノ)フェニル) −5−(α−ナフチ
ルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン(15)1.
5−ビス〔2−プロピル−4−(N。
ルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン(15)1.
5−ビス〔2−プロピル−4−(N。
N−ジ−n−ブチルアミノ)フェニル〕−5−(α−ナ
フチルスルフォニル)ペアター1.3−ジエン (16)1.5−ビス〔2−ブチル−4−(N。
フチルスルフォニル)ペアター1.3−ジエン (16)1.5−ビス〔2−ブチル−4−(N。
N−ジ−n−プロピルアミノ)フェニル)−5−(α−
ナフチルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (17)1.5−ビス[2−ブチル−4−(N。
ナフチルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (17)1.5−ビス[2−ブチル−4−(N。
N−ジメチルアミノ)フェニル]−5−(4−クロロフ
ェニルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (18)1− (2−エトキシ−4−(N、N−ジエチ
ルアミノ)フェニル)−5−(2−メチル−4−(N、
N−ジエチルアミノ)フェニル)−5(4−メトキシフ
ェニルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン などがあげられる。
ェニルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン (18)1− (2−エトキシ−4−(N、N−ジエチ
ルアミノ)フェニル)−5−(2−メチル−4−(N、
N−ジエチルアミノ)フェニル)−5(4−メトキシフ
ェニルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジエン などがあげられる。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。部と
あるのは重量部を、%とあるのは重量%を表す。
あるのは重量部を、%とあるのは重量%を表す。
実施例1
2−メチル−4−(N、N−ジメチルアミノ)−ベンズ
アルデヒド40.8部を350mff1のエタノールに
溶解し、アセトン7.3部及び10%の水酸化ナトリウ
ム水溶液45.0部を加えて、20〜50°Cで攪はん
下に30時間反応し、析出した結晶をろ別し、120m
j!のエタノール、さらに120mff1の水で洗浄、
乾燥して、橙黄色の結晶35.0部を得た。このものは
、181.0〜181.5°Cの融点を示した。また1
3CNMHによる解析および元素分析よりビス〔2−メ
チル−4−(N。
アルデヒド40.8部を350mff1のエタノールに
溶解し、アセトン7.3部及び10%の水酸化ナトリウ
ム水溶液45.0部を加えて、20〜50°Cで攪はん
下に30時間反応し、析出した結晶をろ別し、120m
j!のエタノール、さらに120mff1の水で洗浄、
乾燥して、橙黄色の結晶35.0部を得た。このものは
、181.0〜181.5°Cの融点を示した。また1
3CNMHによる解析および元素分析よりビス〔2−メ
チル−4−(N。
N−ジメチルアミノ〕スチリル〕rトンと確認された。
二〇ケトン24.4部をテトラヒドロフラン490ml
に溶解し、メタノール175mlと水70mfを加え、
15℃に保ち、水素化はう素ナトリウム2.65部を加
え、15〜25°Cに保ち2で滴下し更に30分かき混
ぜ、析出した結晶をろ過、テトラヒドロフラン200m
1と水100m1で洗浄し、乾燥して19.6部の黒縁
色の結晶を得た。このものは、206°C以上で徐々に
分解した。また、”CNMRによる解析の結果、125
゜4ppm及び、151.5ppmに置換されたビニル
炭素の吸収ピークを、また、下記構 造式 で表される極限構造式中のカルボニウム炭素に相当する
炭素の吸収ピークを159.7 p p mに持つこと
などから、カルボニウム炭素に対して左右対照な構造を
持つビス〔2−メチル−4−(N。
に溶解し、メタノール175mlと水70mfを加え、
15℃に保ち、水素化はう素ナトリウム2.65部を加
え、15〜25°Cに保ち2で滴下し更に30分かき混
ぜ、析出した結晶をろ過、テトラヒドロフラン200m
1と水100m1で洗浄し、乾燥して19.6部の黒縁
色の結晶を得た。このものは、206°C以上で徐々に
分解した。また、”CNMRによる解析の結果、125
゜4ppm及び、151.5ppmに置換されたビニル
炭素の吸収ピークを、また、下記構 造式 で表される極限構造式中のカルボニウム炭素に相当する
炭素の吸収ピークを159.7 p p mに持つこと
などから、カルボニウム炭素に対して左右対照な構造を
持つビス〔2−メチル−4−(N。
N−ジメチルアミノ)スチリル〕カルベニウム過塩素酸
塩と同定された。
塩と同定された。
このカルベニラム過塩素酸塩16.6部を120部の無
水メタノールに分散した後、7.4部の28%ナトリウ
ムメトオキサイドメタノール溶液を加え、50°Cで3
0分更に還流下に30分間反応した後、冷却して析出し
た結晶をろ過、水洗、乾燥して淡黄色の結晶11.7部
を得た。このものは、110.8〜112.2°Cの融
点を示し、13cNMRによる解析の結果、81.2p
pmにメトキシ基のの 置換したSP’炭素に吸収ピークを、また、127、7
p p m、130.2ppm、131.5ppm。
水メタノールに分散した後、7.4部の28%ナトリウ
ムメトオキサイドメタノール溶液を加え、50°Cで3
0分更に還流下に30分間反応した後、冷却して析出し
た結晶をろ過、水洗、乾燥して淡黄色の結晶11.7部
を得た。このものは、110.8〜112.2°Cの融
点を示し、13cNMRによる解析の結果、81.2p
pmにメトキシ基のの 置換したSP’炭素に吸収ピークを、また、127、7
p p m、130.2ppm、131.5ppm。
及び132.5 p p mに4個のビニル炭素の吸収
ピークを持ち、さらには、窒素に結合したメチル炭素の
吸収ピークが40.5PPm、’及び40.6 p p
mにまた、フェニル炭素に結合したメチル炭素の吸収ピ
ークが19.9 P P mおよび20.5 p p
mに分裂して出現している事などから、1,5−ビス〔
2−メチル−4−(N、N−ジメチルアミノ)フェニル
クー5−メトキシペンタ1.3−ジエンと同定された。
ピークを持ち、さらには、窒素に結合したメチル炭素の
吸収ピークが40.5PPm、’及び40.6 p p
mにまた、フェニル炭素に結合したメチル炭素の吸収ピ
ークが19.9 P P mおよび20.5 p p
mに分裂して出現している事などから、1,5−ビス〔
2−メチル−4−(N、N−ジメチルアミノ)フェニル
クー5−メトキシペンタ1.3−ジエンと同定された。
この1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチ
ルアミノ)フェニルクー5−メトキシペンタ1,3−ジ
エン7.3部とパラトルエンスルフィン酸ソーダ4水塩
5.5部を、酢酸エチル50m!、水5mlの混合液に
加え、60°Cに加温溶解した。これに、酢酸エチル1
0m2に溶解した酢酸1.44部を滴下し、60°Cに
て60分反応した。
ルアミノ)フェニルクー5−メトキシペンタ1,3−ジ
エン7.3部とパラトルエンスルフィン酸ソーダ4水塩
5.5部を、酢酸エチル50m!、水5mlの混合液に
加え、60°Cに加温溶解した。これに、酢酸エチル1
0m2に溶解した酢酸1.44部を滴下し、60°Cに
て60分反応した。
ついで、室温まで冷却し、1%水酸化ナトリウム水溶液
50mJ2を加え、30分攪はんし分液した。
50mJ2を加え、30分攪はんし分液した。
酢酸エチル層を温水50mfで洗浄後、濃縮し、析出し
た結晶をろ別、水洗、メタノール洗、乾燥して淡黄色の
結晶8.8部を得た。このものは、165.0〜167
. OoCの融点を示し、+3CNMRによる解析の結
果70.5 p p mにスルフォニル基に結合したS
P’炭素の吸収ピークを、また、138、6 p p
mにスルフォニル基に結合したフェニル炭素の吸収ピー
クを持ち、さらには、窒素に結合したフェニル炭素の吸
収ピークが150.1 p p m、及び150.3p
pmに分裂して出現している事などから、1,5−ビス
〔2−メチル−4−(N。
た結晶をろ別、水洗、メタノール洗、乾燥して淡黄色の
結晶8.8部を得た。このものは、165.0〜167
. OoCの融点を示し、+3CNMRによる解析の結
果70.5 p p mにスルフォニル基に結合したS
P’炭素の吸収ピークを、また、138、6 p p
mにスルフォニル基に結合したフェニル炭素の吸収ピー
クを持ち、さらには、窒素に結合したフェニル炭素の吸
収ピークが150.1 p p m、及び150.3p
pmに分裂して出現している事などから、1,5−ビス
〔2−メチル−4−(N。
N−ジメチルアミノ)フェニル)−5−(4−メチルフ
ェニルスルフォニル)ペンタ−t、 3−ジエンと同
定した。
ェニルスルフォニル)ペンタ−t、 3−ジエンと同
定した。
また、このものを95%酢酸に溶解し、光吸収特性を測
定したところ、800部mに極大吸収を示した。
定したところ、800部mに極大吸収を示した。
実施例2
パラトルエンスルフィン酸ソーダ4水塩をベンゼンスル
フィン酸ソーダ2水塩4.5部に代えた他は実施例1と
同様に反応し、冷却し、析出した結晶をろ別、水洗、メ
タノール洗浄後、乾燥して淡黄色の結晶4.6部を得た
。このものは、141.0〜142. OoCの融点を
示し、′コCNMRによる解析の結果70.5 p p
mにスルフォニル基に結合したSP’炭素の吸収ピー
クを、また、136.8 ppmにスルフォニル基の結
合したフェニル炭素の吸収ピークを持ち、さらには、窒
素に結合したフェニル炭素の吸収ピークが150.2
p p m、及び150.3ppmに分裂して出現して
いる事などから、1,5−ビス〔2−メチル−4−(N
、N−ジメチルアミノ)フェニルクー5−フェニルスル
フォニルペンタ−1,3−ジエンと同定した。
フィン酸ソーダ2水塩4.5部に代えた他は実施例1と
同様に反応し、冷却し、析出した結晶をろ別、水洗、メ
タノール洗浄後、乾燥して淡黄色の結晶4.6部を得た
。このものは、141.0〜142. OoCの融点を
示し、′コCNMRによる解析の結果70.5 p p
mにスルフォニル基に結合したSP’炭素の吸収ピー
クを、また、136.8 ppmにスルフォニル基の結
合したフェニル炭素の吸収ピークを持ち、さらには、窒
素に結合したフェニル炭素の吸収ピークが150.2
p p m、及び150.3ppmに分裂して出現して
いる事などから、1,5−ビス〔2−メチル−4−(N
、N−ジメチルアミノ)フェニルクー5−フェニルスル
フォニルペンタ−1,3−ジエンと同定した。
また、このものを95%酢酸に溶解し、光吸収特性を測
定したところ、800部mに極大吸収を示した。
定したところ、800部mに極大吸収を示した。
実施例3
等電点8.5のゼラチン14部とアラビアゴム12部を
50°Cの脱イオン水150部に溶解し、乳化剤として
10%ロート油3.5部を加え、1.5−ビス〔2−メ
チル−4−(N、N−ジメチルアミノ)フェニル]−5
−フェニルスルフォニルペンタ−1,3−ジエンを3%
含有するハイゾール5AS−296(ジアリールエタン
系オイル、日本石油化学■製品)70部を加えて、ホモ
ミキサーで700Orpmの条件で乳化し、O/W型エ
マルジツンとした。この乳化液に40℃の脱イオン水1
00部を加えて希釈し、プロペラ型攪はん機で35Or
pmの条件で攬はんしながら10%酢酸水溶液を滴下し
てpHを4.3に調整した。
50°Cの脱イオン水150部に溶解し、乳化剤として
10%ロート油3.5部を加え、1.5−ビス〔2−メ
チル−4−(N、N−ジメチルアミノ)フェニル]−5
−フェニルスルフォニルペンタ−1,3−ジエンを3%
含有するハイゾール5AS−296(ジアリールエタン
系オイル、日本石油化学■製品)70部を加えて、ホモ
ミキサーで700Orpmの条件で乳化し、O/W型エ
マルジツンとした。この乳化液に40℃の脱イオン水1
00部を加えて希釈し、プロペラ型攪はん機で35Or
pmの条件で攬はんしながら10%酢酸水溶液を滴下し
てpHを4.3に調整した。
ついで20%メルメン)FIO(昭和電工■製品)の水
溶液13部と40%ニューコール271A(日本乳化剤
■製品)の水溶液3.5部とを加え、攪はんを続けなが
ら容器外より冷却し、液温を8°Cにして37°Cホル
マリン液5.5部を加えて10%水酸化ナトリウム水溶
液を15分かけて滴下し、pHを9.5に調整し、さら
に攬はんを続けなから液温を30分間で50°Cにして
1,5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチルア
ミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォニルペンタ−
1゜3−ジエン溶解油のマイクロカプセルスラリーを調
整した。
溶液13部と40%ニューコール271A(日本乳化剤
■製品)の水溶液3.5部とを加え、攪はんを続けなが
ら容器外より冷却し、液温を8°Cにして37°Cホル
マリン液5.5部を加えて10%水酸化ナトリウム水溶
液を15分かけて滴下し、pHを9.5に調整し、さら
に攬はんを続けなから液温を30分間で50°Cにして
1,5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチルア
ミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォニルペンタ−
1゜3−ジエン溶解油のマイクロカプセルスラリーを調
整した。
このマイクロカプセルスラリーを紙上に塗布、乾燥した
のち、市販感圧顕色シートに密着させ、筆圧、或いはタ
イプライタ−の衝撃を加えたところ、いずれも緑青色の
発色記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特
性を測定したところ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を
有していた。
のち、市販感圧顕色シートに密着させ、筆圧、或いはタ
イプライタ−の衝撃を加えたところ、いずれも緑青色の
発色記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特
性を測定したところ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を
有していた。
実施例4
1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチルア
ミノ)フェニル〕−5−フェニルスルフニルベンター1
,3−ジエンの代わりに1.5−ビス(2−メチル−4
−(N、N−ジメチルアミノ)フェニル)−5−(4−
メチルフェニルスルフォニル)ペンター1.3−ジエン
を使用した他は実施例3と同様に処理して、1.5−ビ
ス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチルアミノ)フェ
ニル)−5−(4−メチルフェニルスルフォニル)ペン
タ−1,3−ジエン溶解油のマイクロカプセルスラリー
を調製した。
ミノ)フェニル〕−5−フェニルスルフニルベンター1
,3−ジエンの代わりに1.5−ビス(2−メチル−4
−(N、N−ジメチルアミノ)フェニル)−5−(4−
メチルフェニルスルフォニル)ペンター1.3−ジエン
を使用した他は実施例3と同様に処理して、1.5−ビ
ス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチルアミノ)フェ
ニル)−5−(4−メチルフェニルスルフォニル)ペン
タ−1,3−ジエン溶解油のマイクロカプセルスラリー
を調製した。
このマイクロカプセルスラリーを紙上に塗布、乾燥した
のち、市販感圧顕色シートに密着させ、筆圧、或いはタ
イプライタ−の衝撃を加えたところ、いずれも緑青色の
発色記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特
性を測定したところ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を
有していた。
のち、市販感圧顕色シートに密着させ、筆圧、或いはタ
イプライタ−の衝撃を加えたところ、いずれも緑青色の
発色記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特
性を測定したところ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を
有していた。
実施例5
1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチルア
ミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォニルペンタ−
1,3−ジエン2.0部を20部の10%ポリビニール
アルコール水溶液と共に、ボールミルを用いて室温で2
4時間分散混和し、rA液」として無色のスラリーを得
た。このスラリー中の固体物質の粒径は、約3ミクロン
であった。
ミノ)フェニルツー5−フェニルスルフォニルペンタ−
1,3−ジエン2.0部を20部の10%ポリビニール
アルコール水溶液と共に、ボールミルを用いて室温で2
4時間分散混和し、rA液」として無色のスラリーを得
た。このスラリー中の固体物質の粒径は、約3ミクロン
であった。
他方、7.5部のビスフェノールAを、40部の10%
ポリビニールアルコール水溶液、及び10部の脱イオン
水と共に、ボールミルを用いて室温で24時間分散混和
し、「B液」としてスラリーを作成した。このスラリー
中の固体物質の粒径は、約5ミクロンであった。
ポリビニールアルコール水溶液、及び10部の脱イオン
水と共に、ボールミルを用いて室温で24時間分散混和
し、「B液」としてスラリーを作成した。このスラリー
中の固体物質の粒径は、約5ミクロンであった。
上記の「A液」とrB液」とを混合し、室温で1時間か
けてかきまぜ、均一に分散混和し、混合スラリーを作成
した。この混合スラリーを50g/ボの普通紙の片面に
ワイヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有するよ
うに塗布し、室温にて風乾して、はとんど無色の感熱層
を持った感熱記録シートを作成した。
けてかきまぜ、均一に分散混和し、混合スラリーを作成
した。この混合スラリーを50g/ボの普通紙の片面に
ワイヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有するよ
うに塗布し、室温にて風乾して、はとんど無色の感熱層
を持った感熱記録シートを作成した。
このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試験
機を用いて発色させたところ青緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性6 1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N〜ジメチルア
ミノ)フェニル〕−5−フェニルスルフォニルベンター
1.3−ジエンの代わりに1.5−ビス〔2−メチル−
4−(N、N〜ジメチルアミノ)フェニル)−5−(4
−メチルフェニルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジェ
ンヲ使用シた他は実施例5と同様に処理して、1.5−
ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチルアミノ)フ
ェニル)−5−(4−メチルフェニルスルフォニル)ペ
ンタ−1,3−ジエンの分散液をrC液」として無色の
スラリ二を得た。このスラリー中の固体物質の粒径は、
約3ミクロンであった。
機を用いて発色させたところ青緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性6 1.5−ビス〔2−メチル−4−(N、N〜ジメチルア
ミノ)フェニル〕−5−フェニルスルフォニルベンター
1.3−ジエンの代わりに1.5−ビス〔2−メチル−
4−(N、N〜ジメチルアミノ)フェニル)−5−(4
−メチルフェニルスルフォニル)ペンタ−1,3−ジェ
ンヲ使用シた他は実施例5と同様に処理して、1.5−
ビス〔2−メチル−4−(N、N−ジメチルアミノ)フ
ェニル)−5−(4−メチルフェニルスルフォニル)ペ
ンタ−1,3−ジエンの分散液をrC液」として無色の
スラリ二を得た。このスラリー中の固体物質の粒径は、
約3ミクロンであった。
上記の「C液」と実施例5で作成した「B液」とを混合
し、室温で1時間かけてかきまぜ、均一に分散混和し、
混合スラリーを作成した。この混合スラリーを50g/
rrfの普通紙の片面にワイヤーバーコーターを用いて
、均一な膜厚を有するように塗布し、室温にて風乾して
、はとんど無色の感熱層を持った感熱記録シートを作成
した。
し、室温で1時間かけてかきまぜ、均一に分散混和し、
混合スラリーを作成した。この混合スラリーを50g/
rrfの普通紙の片面にワイヤーバーコーターを用いて
、均一な膜厚を有するように塗布し、室温にて風乾して
、はとんど無色の感熱層を持った感熱記録シートを作成
した。
このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試験
機を用いて発色させたところ青緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したとこ
ろ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。
機を用いて発色させたところ青緑色の発色記録像が得ら
れた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したとこ
ろ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。
以上のごとく、本発明は、発色した状態で近赤外領域に
強い吸収を持ち、感熱記録シートに用いた場合は、極め
て優れた感度特性を有する新規なペンタジェン系化合物
及び、該化合物のうち少なくとも1種を含有することを
特徴とする記録材料を提供するものである。また、本発
明は記録材料の用途範囲を拡大する効果がある。
強い吸収を持ち、感熱記録シートに用いた場合は、極め
て優れた感度特性を有する新規なペンタジェン系化合物
及び、該化合物のうち少なくとも1種を含有することを
特徴とする記録材料を提供するものである。また、本発
明は記録材料の用途範囲を拡大する効果がある。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式〔1〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔1〕 (式中、R^1、R^2、R^3、R^4は、低級アル
キル基を表し、R^5はハロゲン原子、アルキル基、あ
るいはアルコキシ基で置換されていてもよいアリール基
、あるいはナフチル基を表し、X^1、X^2は低級ア
ルキル基を表す。) で表される新規なペンタジエン系化合物。 2、上記請求項第1項に記載された該化合物の少なくと
も1種を使用することを特徴とする記録材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63206321A JP2520704B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63206321A JP2520704B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0255768A true JPH0255768A (ja) | 1990-02-26 |
JP2520704B2 JP2520704B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=16521363
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63206321A Expired - Lifetime JP2520704B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2520704B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04282284A (ja) * | 1991-03-08 | 1992-10-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録シート |
JPH04282283A (ja) * | 1991-03-08 | 1992-10-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録シート |
JP2007082038A (ja) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Oki Data Corp | 画像読取装置 |
-
1988
- 1988-08-22 JP JP63206321A patent/JP2520704B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04282284A (ja) * | 1991-03-08 | 1992-10-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録シート |
JPH04282283A (ja) * | 1991-03-08 | 1992-10-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録シート |
JP2007082038A (ja) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Oki Data Corp | 画像読取装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2520704B2 (ja) | 1996-07-31 |
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