JP2815970B2 - ３‐アミノフェノール誘導体およびその製造法 - Google Patents
３‐アミノフェノール誘導体およびその製造法Info
- Publication number
- JP2815970B2 JP2815970B2 JP10168390A JP10168390A JP2815970B2 JP 2815970 B2 JP2815970 B2 JP 2815970B2 JP 10168390 A JP10168390 A JP 10168390A JP 10168390 A JP10168390 A JP 10168390A JP 2815970 B2 JP2815970 B2 JP 2815970B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- compound
- butyl
- formula
- sec
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な３−アミノフェノール誘導体および
その製造法に関する。
その製造法に関する。
さらに詳しくは、有機工業薬品またはその中間体、例
えば、記録材料用の発色性色素として有用なフルオラン
化合物の製造における中間体として有用な３−アミノフ
ェノール誘導体およびその製造法に関する。
えば、記録材料用の発色性色素として有用なフルオラン
化合物の製造における中間体として有用な３−アミノフ
ェノール誘導体およびその製造法に関する。
従来から、多くの３−アミノフェノール誘導体が知ら
れており、特に、発色性色素として有用なフルオラン化
合物の製造における中間体として広く使用されている
（例えば、特公昭51−23204号公報、特公昭56−52759号
公報）。
れており、特に、発色性色素として有用なフルオラン化
合物の製造における中間体として広く使用されている
（例えば、特公昭51−23204号公報、特公昭56−52759号
公報）。
例えば、３−N,N−ジエチルアミノフェノールは、式
（VIII）の化合物を製造する中間体として使用されてい
る。（特公昭48−43296号公報）。
（VIII）の化合物を製造する中間体として使用されてい
る。（特公昭48−43296号公報）。
しかしながら、式（VIII）の化合物は、例えば、感圧
記録用として用するにはカプセルオイルに対する溶解度
が低く、また感熱記録材料として用いるには、顕色剤、
例えばビスフェノールＡと混合すると、それ自体、灰色
ないし黒灰色に着色し、これを紙に塗布すると灰色ない
し黒灰色に着色（地汚れ）した紙しか得られないという
欠点があり、発色性色素として十分な性能を有している
とは言い難い。
記録用として用するにはカプセルオイルに対する溶解度
が低く、また感熱記録材料として用いるには、顕色剤、
例えばビスフェノールＡと混合すると、それ自体、灰色
ないし黒灰色に着色し、これを紙に塗布すると灰色ない
し黒灰色に着色（地汚れ）した紙しか得られないという
欠点があり、発色性色素として十分な性能を有している
とは言い難い。
〔発明が解決しようとする課題〕 本発明の課題は、上述の現状を踏まえ、記録材料用の
発色性色素として有用な新規なフルオラン化合物を製造
するための重要な製造中間体である、新規な３−アミノ
フェノール誘導体およびその製造法を提供することであ
る。
発色性色素として有用な新規なフルオラン化合物を製造
するための重要な製造中間体である、新規な３−アミノ
フェノール誘導体およびその製造法を提供することであ
る。
本発明者らは、上述の課題を解決するために種々の化
合物を探索し、本発明に到達した。
合物を探索し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）、 （式中、R1はiso−ブチル基またはsec−ブチル基を示
す）で表される３−アミノフェノール誘導体であり、 さらに式（II）、 で表される３−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェノールと一般
式（III）または一般式（IV） R2−X1 （III） （式中、R2はiso−ブチル基またはsec−ブチル基を示
し、Χ１はハロゲン原子を示す） R3−Ｏ−Ts （IV） （式中、R3はiso−ブチル基またはsec−ブチル基を示
し、Tsはｐ−トルエンスルホニル基を示す）で表される
化合物とを反応させて一般式（Ｉ）の化合物を製造する
方法であり、 さらには、一般式（Ｖ） （式中、R4はiso−ブチル基またはsec−ブチル基を示
す）で表される３−Ｎ−アルキルアミノフェノールと一
般式（VI）または式（VII） ｎ−C4H9−X2 （VI） （式中、X2はハロゲン原子を示す） ｎ−C4H9−Ｏ−Ts （VII） （式中、Tsはｐ−トルエンスルホニル基を示す）で表さ
れる化合物とを反応させて一般式（Ｉ）の化合物を製造
する方法である。
す）で表される３−アミノフェノール誘導体であり、 さらに式（II）、 で表される３−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェノールと一般
式（III）または一般式（IV） R2−X1 （III） （式中、R2はiso−ブチル基またはsec−ブチル基を示
し、Χ１はハロゲン原子を示す） R3−Ｏ−Ts （IV） （式中、R3はiso−ブチル基またはsec−ブチル基を示
し、Tsはｐ−トルエンスルホニル基を示す）で表される
化合物とを反応させて一般式（Ｉ）の化合物を製造する
方法であり、 さらには、一般式（Ｖ） （式中、R4はiso−ブチル基またはsec−ブチル基を示
す）で表される３−Ｎ−アルキルアミノフェノールと一
般式（VI）または式（VII） ｎ−C4H9−X2 （VI） （式中、X2はハロゲン原子を示す） ｎ−C4H9−Ｏ−Ts （VII） （式中、Tsはｐ−トルエンスルホニル基を示す）で表さ
れる化合物とを反応させて一般式（Ｉ）の化合物を製造
する方法である。
本発明の一般式（Ｉ）で表される３−アミノフエノー
ル誘導体は、一般式（Ｉ）において、R1がiso−ブチル
基またはsec−ブチル基である、３−Ｎ−ｎ−ブチル−
Ｎ−イソブチルアミノフェノールまたは３−Ｎ−ｎ−ブ
チル−Ｎ−sec−ブチルアミノフェノールである。
ル誘導体は、一般式（Ｉ）において、R1がiso−ブチル
基またはsec−ブチル基である、３−Ｎ−ｎ−ブチル−
Ｎ−イソブチルアミノフェノールまたは３−Ｎ−ｎ−ブ
チル−Ｎ−sec−ブチルアミノフェノールである。
この本発明の一般式（Ｉ）の化合物を製造するための
本発明の方法は、３−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェノール
〔式（II）の化合物〕と一般式（III）で表される化合
物または一般式（IV）で表される化合物とを反応させて
製造する方法、あるいは３−Ｎ−アルキルアミノフェノ
ール〔一般式（Ｖ）の化合物〕と一般式（VI）で表され
る化合物または一般式（VII）で表される化合物とを反
応させて製造する方法。
本発明の方法は、３−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェノール
〔式（II）の化合物〕と一般式（III）で表される化合
物または一般式（IV）で表される化合物とを反応させて
製造する方法、あるいは３−Ｎ−アルキルアミノフェノ
ール〔一般式（Ｖ）の化合物〕と一般式（VI）で表され
る化合物または一般式（VII）で表される化合物とを反
応させて製造する方法。
まず、上記の方法のうち、前者の方法について説明す
る。
る。
この方法で使用する式（II）の化合物の３−Ｎ−ｎ−
ブチルアミノフェノールは、例えば、特公昭59−6503号
公報に記載されているような公知の方法により製造する
ことができる。
ブチルアミノフェノールは、例えば、特公昭59−6503号
公報に記載されているような公知の方法により製造する
ことができる。
また、他の原料である一般式（III）で表されるれる
化合物は、一般式（III）において、X1が、好ましいく
はクロル原子、ブロム原子またはヨード原子であるiso
−ブチルハライドまたはsec−ブチルハライド、より好
ましくは、X1がブロム原子であるイソブチルブロマイト
またはsec−ブチルブロマイドである。
化合物は、一般式（III）において、X1が、好ましいく
はクロル原子、ブロム原子またはヨード原子であるiso
−ブチルハライドまたはsec−ブチルハライド、より好
ましくは、X1がブロム原子であるイソブチルブロマイト
またはsec−ブチルブロマイドである。
また、一般式（IV）で表される化合物は、一般式（I
V）において、Tsがｐ−トリエンスルホニル基であるiso
−ブチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステルまたはsec
−ブチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステルである。
V）において、Tsがｐ−トリエンスルホニル基であるiso
−ブチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステルまたはsec
−ブチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステルである。
上記の原料化合物の使用量は、式（II）の化合物１モ
ルに対して、一般式（III）または一般式（IV）で表さ
れる化合物を１モル以上、好ましくは１〜３モルの範囲
である。
ルに対して、一般式（III）または一般式（IV）で表さ
れる化合物を１モル以上、好ましくは１〜３モルの範囲
である。
式（II）の化合物と一般式（III）または一般式（I
V）で表される化合物との反応は、溶媒の存在下または
不存在下のいずれであっても実施できる。式（II）の化
合物と一般式（III）との反応で使用できる好ましい溶
媒として、メタノール、エタノール、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなどのアルコール類や、ジメチル
ホルムアミドなどの極性溶媒を例示できる。
V）で表される化合物との反応は、溶媒の存在下または
不存在下のいずれであっても実施できる。式（II）の化
合物と一般式（III）との反応で使用できる好ましい溶
媒として、メタノール、エタノール、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなどのアルコール類や、ジメチル
ホルムアミドなどの極性溶媒を例示できる。
また、式（II）の化合物と一般式（IV）で表される化
合物との反応で使用できる好ましい溶媒として、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の溶媒を例示できる。
合物との反応で使用できる好ましい溶媒として、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の溶媒を例示できる。
なお、溶媒存在下で反応を行う場合は、その溶媒の使
用量については、特に制限はなく、反応を効果的に実施
できる量を適宜使用すればよい。
用量については、特に制限はなく、反応を効果的に実施
できる量を適宜使用すればよい。
反応温度は、50〜150℃の範囲であり、反応時間は反
応温度に依存するが、通常数十分から数十時間の間で行
なうのが好ましい。
応温度に依存するが、通常数十分から数十時間の間で行
なうのが好ましい。
ついで、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の他
の製造法について説明する。
の製造法について説明する。
この方法で使用する一般式（Ｖ）で表される３−Ｎ−
イソブチルアミノフェノールまたは３−Ｎ−sec−ブチ
ルアミノフェノールは、特開昭59−197463号公報や特開
昭61−130262号公報に記載されている公知の方法で製造
することができる。
イソブチルアミノフェノールまたは３−Ｎ−sec−ブチ
ルアミノフェノールは、特開昭59−197463号公報や特開
昭61−130262号公報に記載されている公知の方法で製造
することができる。
また、他の原料である一般式（VI）で表されるれる化
合物は、一般式（VI）において、X2がハロゲン原子であ
るｎ−ブチルハライド、好ましくはΧ２がブロム原子で
あるｎ−ブチルブロマイドである。
合物は、一般式（VI）において、X2がハロゲン原子であ
るｎ−ブチルハライド、好ましくはΧ２がブロム原子で
あるｎ−ブチルブロマイドである。
また、式（VII）の化合物は、ｎ−ブチル−ｐ−トル
エンスルホン酸エステルである。
エンスルホン酸エステルである。
上記の原料化合物の使用量は、一般式（Ｖ）の化合物
１モルに対して、一般式（VI）または一般式（VII）で
表される化合物を１モル以上、好ましくは１〜３モルの
範囲である。
１モルに対して、一般式（VI）または一般式（VII）で
表される化合物を１モル以上、好ましくは１〜３モルの
範囲である。
一般式（Ｖ）の化合物と一般式（VI）または式（VI
I）で表される化合物との反応は、溶媒の存在下または
不存在下のいずれであっても実施できる。一般式（Ｖ）
の化合部と一般式（VI）で表される化合物との反応に使
用できる好ましい溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのアルコ
ール類や、ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒を例示
することができる。
I）で表される化合物との反応は、溶媒の存在下または
不存在下のいずれであっても実施できる。一般式（Ｖ）
の化合部と一般式（VI）で表される化合物との反応に使
用できる好ましい溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのアルコ
ール類や、ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒を例示
することができる。
また、一般式（Ｖ）の化合物と式（VII）で表される
化合物との反応に使用できる好ましい溶媒として、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の溶媒を例示することがで
きる。
化合物との反応に使用できる好ましい溶媒として、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の溶媒を例示することがで
きる。
なお、溶媒存在下で反応を行う場合は、その溶媒の使
用量については、特に制限はなく、反応を効果的に実施
できる量を適宜使用すればよい。
用量については、特に制限はなく、反応を効果的に実施
できる量を適宜使用すればよい。
反応温度は50〜150℃の範囲であり、反応時間は反応
温度に依存するが、通常、数十分から数十時間の間で行
なうのが好ましい。
温度に依存するが、通常、数十分から数十時間の間で行
なうのが好ましい。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、新規な発色性色素
である新規なフルオラン化合物を製造するための中間体
として有用なものである。
である新規なフルオラン化合物を製造するための中間体
として有用なものである。
すなわち、本発明の化合物を用いて、例えば、式（Ｉ
Χ） の非常に優れた性能を有する新規なフルオラン化合物を
製造することができる。
Χ） の非常に優れた性能を有する新規なフルオラン化合物を
製造することができる。
式（IX）の化合物は、式（VIII）の化合物に比べてカ
プセルオイルに対する溶解度に優れており、感圧記録用
の発色性色素として非常に有用である。また感熱記録用
の発色性色素として使用した場合、発色感度等の面にお
いて優れた性能を有している。
プセルオイルに対する溶解度に優れており、感圧記録用
の発色性色素として非常に有用である。また感熱記録用
の発色性色素として使用した場合、発色感度等の面にお
いて優れた性能を有している。
また、本発明の製造法を利用すれば、本発明の一般式
（Ｉ）の化合物を好適に製造することができる。
（Ｉ）の化合物を好適に製造することができる。
以下、実施例により、本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ ３−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェノール100gとイソブチ
ルブロマイド91gとを300mlのメチルセロソルブ中に装入
し、100℃で16時間撹拌後、メチルセロソルブを減圧下
で留去した。
ルブロマイド91gとを300mlのメチルセロソルブ中に装入
し、100℃で16時間撹拌後、メチルセロソルブを減圧下
で留去した。
残渣を10％炭酸ナトリウム水溶液で中和後、トルエン
200mlを加え、抽出した。トルエン層を水洗して、分液
後、トルエンを減圧下留去した。さらに残渣を減圧下蒸
留し、ほとんど無色の粘いオイルとして３−Ｎ−ｎ−ブ
チル−Ｎ−イソブチルアミノフェノール125gを得た。
200mlを加え、抽出した。トルエン層を水洗して、分液
後、トルエンを減圧下留去した。さらに残渣を減圧下蒸
留し、ほとんど無色の粘いオイルとして３−Ｎ−ｎ−ブ
チル−Ｎ−イソブチルアミノフェノール125gを得た。
収率;93％、b.p. 150〜160℃/3mmHg 1H−NMR（CDCl3）δppm; 0.83〜0.95（m,9H）、1.25〜1.55（m,4H） 1.90〜2.04（m,1H）、3.11（d,2H）、3.32（t,2H）4.
60（s,1H）、6.03〜6.35（m,3H） 6.90〜7.05（m,1H） 実施例２ 実施例１においてiso−ブチルブロマイドの代わりにs
ec−ブチルブロマイドを用いた他は、実施例１に記載し
た方法に従い、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−sec−ブチル
アミノフェノールを製造した。
60（s,1H）、6.03〜6.35（m,3H） 6.90〜7.05（m,1H） 実施例２ 実施例１においてiso−ブチルブロマイドの代わりにs
ec−ブチルブロマイドを用いた他は、実施例１に記載し
た方法に従い、３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−sec−ブチル
アミノフェノールを製造した。
b.p.;153〜160℃/3mmHg 1H−NMR（CDCl3）δppm; 0.78〜1.74（m,15H）、3.00〜3.20（m,2H） 3.75〜3.90（m,1H）、4.50〜4.65（s,1H） 6.03〜6.34（m,3H）、6.90〜7.05（m,1H） 実施例３ ３−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェノール100gとイソブチ
ル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル180gを300mlのト
ルエン中、100℃で20時間撹拌した。上層のトルエン層
をテカンテーションによって除き、下層の粘いオイルを
５％水酸化ナトリウム水溶液で中和後、トルエン200ml
を加え、抽出した。トルエン層を分離し、水洗後、トル
エンを減圧下留去した。残渣を減圧下で蒸留し、ほとん
ど無色の粘いオイルとして３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イ
ソブチルアミノフェノール126gを得た。
ル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル180gを300mlのト
ルエン中、100℃で20時間撹拌した。上層のトルエン層
をテカンテーションによって除き、下層の粘いオイルを
５％水酸化ナトリウム水溶液で中和後、トルエン200ml
を加え、抽出した。トルエン層を分離し、水洗後、トル
エンを減圧下留去した。残渣を減圧下で蒸留し、ほとん
ど無色の粘いオイルとして３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イ
ソブチルアミノフェノール126gを得た。
収率;94％、b.p.150〜160℃/3mmHg 実施例４ ３−Ｎ−イソブチルアミノフェノール100gとｎ−ブチ
ルブロマイド91gを300mlのメチルセロソルブ中、100℃
で16時間撹拌後、メチルセロソルブを減圧下留去した。
残渣を10％炭酸ナトリウム水溶液で中和後、トルエン20
0mlを加え、抽出した。トルエン層を水洗、分液後、ト
ルエンを減圧下留去した。残渣を減圧下留去し、ほとん
ど無色の粘いオイルとして３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イ
ソブチルアミノフェノール125gを得た。
ルブロマイド91gを300mlのメチルセロソルブ中、100℃
で16時間撹拌後、メチルセロソルブを減圧下留去した。
残渣を10％炭酸ナトリウム水溶液で中和後、トルエン20
0mlを加え、抽出した。トルエン層を水洗、分液後、ト
ルエンを減圧下留去した。残渣を減圧下留去し、ほとん
ど無色の粘いオイルとして３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−イ
ソブチルアミノフェノール125gを得た。
収率;93％、b.p.150〜160℃/3mmHg 実施例５ ３−Ｎ−sec−ブチルアミノフェノール100gとｎ−ブ
チル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル180gを300mlの
トルエン中、100℃で100時間撹拌した。上層のトルエン
層をデカンテーションにより除き、下層で粘いオイルを
５％水酸化ナトリウム水溶液で中和後、トルエン200ml
を加え、抽出した。トルエン層を分離し、水洗後、トル
エンを減圧下留去した。残渣を減圧下蒸留し、ほとんど
無色の粘いオイルとして３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−sec
−ブチルアミノフェノール121gを得た。
チル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル180gを300mlの
トルエン中、100℃で100時間撹拌した。上層のトルエン
層をデカンテーションにより除き、下層で粘いオイルを
５％水酸化ナトリウム水溶液で中和後、トルエン200ml
を加え、抽出した。トルエン層を分離し、水洗後、トル
エンを減圧下留去した。残渣を減圧下蒸留し、ほとんど
無色の粘いオイルとして３−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−sec
−ブチルアミノフェノール121gを得た。
収率;90％、b.p.153〜160℃/3mmHg
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−52850（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 215/76 C07C 213/02 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1はイソブチル基またはsec−ブチル基を示
す）で表される３−アミノフェノール誘導体。 - 【請求項２】式（II） で表される３−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェノールと一般
式（III）または一般式（IV） R2−X1 （III） （式中、R2はiso−ブチル基またはsec−ブチル基を示
し、Χ１はハロゲン原子を示す） R3−Ｏ−Ts （IV） （式中、R3はiso−ブチル基またはsec−ブチル基を示
し、Tsはｐ−トルエンスルホニル基を示す）で表される
化合物とを反応させることを特徴とする請求項（１）記
載の一般式（Ｉ）で表される３−アミノフェノール誘導
体の製造法。 - 【請求項３】一般式（Ｖ） （式中、R4はiso−ブチル基またはsec−ブチル基を示
す）で表される３−Ｎ−アルキルアミノフェノールと一
般式（VI）または式（VII） ｎ−C4H9−Χ２ （VI） （式中、X2はハロゲン原子を示す） ｎ−C4H9−Ｏ−Ts （VII） （式中、Tsはｐ−トルエンスルホニル基を示す）で表さ
れる化合物と反応させることを特徴とする請求項（１）
記載の一般式（Ｉ）で表される３−アミノフェノール誘
導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10168390A JP2815970B2 (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | ３‐アミノフェノール誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10168390A JP2815970B2 (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | ３‐アミノフェノール誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041161A JPH041161A (ja) | 1992-01-06 |
| JP2815970B2 true JP2815970B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=14307147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10168390A Expired - Fee Related JP2815970B2 (ja) | 1990-04-19 | 1990-04-19 | ３‐アミノフェノール誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2815970B2 (ja) |
-
1990
- 1990-04-19 JP JP10168390A patent/JP2815970B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH041161A (ja) | 1992-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2815970B2 (ja) | ３‐アミノフェノール誘導体およびその製造法 | |
| JP2806714B2 (ja) | フルオラン化合物及びその製造方法 | |
| JP2815969B2 (ja) | ３‐アミノフェノール誘導体およびその製造法 | |
| JP2824319B2 (ja) | ３―アミノフェノール誘導体およびその製造法 | |
| JP3196383B2 (ja) | スクアリリウム系化合物 | |
| EP0243646A1 (en) | A process for the preparation of forskolin from 9-deoxy-forskolin and intermediates used therein | |
| JP3086837B2 (ja) | ３−アミノピロリジン類の製造方法 | |
| EP0179487B1 (en) | 2-phenylpropionic acid esters, method for optical resolution thereof and optically active substance thereof | |
| CA1108178A (en) | Process for preparing alpha-oxoesters | |
| JP2885536B2 (ja) | トラン誘導体 | |
| JP2764317B2 (ja) | 安息香酸誘導体およびその製造法 | |
| JP3569428B2 (ja) | ホモアリルアミン類の製造方法 | |
| JP2986003B2 (ja) | ２−アルキル−３−スチリルオキシランカルボン酸エステル及びその製法 | |
| JP2997724B2 (ja) | フタリド化合物の製造方法 | |
| JPS63119451A (ja) | フエノ−ル性化合物およびその製造法 | |
| US5239081A (en) | Preparation of photographic compounds | |
| FR2543955A1 (fr) | Procede pour la preparation de composes 4-azaphtalides, les composes ainsi obtenus et leur utilisation comme chromogenes dans un materiau d'enregistrement | |
| JP3918956B2 (ja) | １−アジドインダン−２−オールの製造方法 | |
| US3933854A (en) | 3-(Indol-3-yl)dehydronaphthalide hydrochlorides | |
| JPH072865A (ja) | フルオラン化合物 | |
| JP3770678B2 (ja) | 光学活性アルコール及びそのカルボン酸エステル | |
| JP3478412B2 (ja) | ピラゾール化合物 | |
| JPH069466A (ja) | ３、４ージ置換ー１ーナフトール誘導体とその製造方法 | |
| KR910003636B1 (ko) | 벤조페논 옥심화합물의 제조방법 | |
| KR800001450B1 (ko) | 1, 3, 5-트리치환 벤젠 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |