JP2885536B2 - トラン誘導体 - Google Patents
トラン誘導体Info
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- JP2885536B2 JP2885536B2 JP9534591A JP9534591A JP2885536B2 JP 2885536 B2 JP2885536 B2 JP 2885536B2 JP 9534591 A JP9534591 A JP 9534591A JP 9534591 A JP9534591 A JP 9534591A JP 2885536 B2 JP2885536 B2 JP 2885536B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトラン誘導体に関する。
更に詳しくは、非線形光学材料、色素中間体、液晶化合
物中間体等として有用な新規のトラン誘導体に関する。
更に詳しくは、非線形光学材料、色素中間体、液晶化合
物中間体等として有用な新規のトラン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、非線形光学効果のひとつである光
双安定性が、光メモリ、光スイッチ、光トランジスタに
応用できることから大きな注目を集め、特に有機非線形
光学材料が高効率かつ高速な非線形応答可能性であるこ
と等から活発に研究されている。トラン誘導体は、Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９
８７，９５９に開示されている様に高効率の有機非線形
光学材料として有望なものである。ニトロ基のオルト位
に水酸基が導入されたトラン誘導体は、水酸基の導入に
より非線形光学材料としての性能の改良が期待されるも
のであるが、非線形光学材料としての用途以外にも、ニ
トロ基のオルト位に水酸基があることを利用したオキサ
ゾール環の形成（螢光分析試薬になりうる）、アゾカッ
プラーとしての利用等の色素類中間体としての応用、ま
たフェノールエステルとして液晶への応用、リパーゼを
始めとする各種エステラーゼ類の加水分解酵素の酵素活
性測定用基質としての応用等幅広い用途が可能である。
しかしながら従来、ニトロ基のオルト位に水酸基が導入
されたトラン化合物は合成されていない。
双安定性が、光メモリ、光スイッチ、光トランジスタに
応用できることから大きな注目を集め、特に有機非線形
光学材料が高効率かつ高速な非線形応答可能性であるこ
と等から活発に研究されている。トラン誘導体は、Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９
８７，９５９に開示されている様に高効率の有機非線形
光学材料として有望なものである。ニトロ基のオルト位
に水酸基が導入されたトラン誘導体は、水酸基の導入に
より非線形光学材料としての性能の改良が期待されるも
のであるが、非線形光学材料としての用途以外にも、ニ
トロ基のオルト位に水酸基があることを利用したオキサ
ゾール環の形成（螢光分析試薬になりうる）、アゾカッ
プラーとしての利用等の色素類中間体としての応用、ま
たフェノールエステルとして液晶への応用、リパーゼを
始めとする各種エステラーゼ類の加水分解酵素の酵素活
性測定用基質としての応用等幅広い用途が可能である。
しかしながら従来、ニトロ基のオルト位に水酸基が導入
されたトラン化合物は合成されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は非線形光学材
料、各種色素の中間体、液晶の中間体、エステラーゼ類
の加水分解酵素の酵素活性測定用基質中間体として有用
な新規なトラン誘導体を提供するものである。
料、各種色素の中間体、液晶の中間体、エステラーゼ類
の加水分解酵素の酵素活性測定用基質中間体として有用
な新規なトラン誘導体を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、一般式
（Ｉ）で表される３’−位に水酸基、４’−位にニトロ
基を有する新規なトラン誘導体により達成された。
（Ｉ）で表される３’−位に水酸基、４’−位にニトロ
基を有する新規なトラン誘導体により達成された。
【０００５】
【０００６】（式中、Ｒはアミノ基、低級アルキルアミ
ノ基、ジ低級アルキルアミノ基または低級アルコキシ基
を示す。）一般式（Ｉ）で表されるトラン誘導体におい
て、Ｒは好ましくはジメチルアミノ基またはメトキシ基
である。本発明の一般式（Ｉ）で表されるトラン誘導体
は、下記に示す本発明者らが開発した新規な合成法によ
り容易に合成できる。本発明者らが開発した合成法は、
一般式（II)で表されるスチルベン誘導体をジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒
中、５モル当量以上のｔ−ブトキシカリウムと室温で処
理することにより、１段階の反応で二重結合を三重結合
に変換し、かつニトロ基のオルト位に水酸基を導入し
て、目的とするトラン誘導体を与えるものである。また
本合成法において、ｔ−ブトキシカリウムの使用量を減
らすことにより、水酸基の導入されていない、原料スチ
ルベン誘導体に対応する構造のトラン誘導体の生成比が
増加する。
ノ基、ジ低級アルキルアミノ基または低級アルコキシ基
を示す。）一般式（Ｉ）で表されるトラン誘導体におい
て、Ｒは好ましくはジメチルアミノ基またはメトキシ基
である。本発明の一般式（Ｉ）で表されるトラン誘導体
は、下記に示す本発明者らが開発した新規な合成法によ
り容易に合成できる。本発明者らが開発した合成法は、
一般式（II)で表されるスチルベン誘導体をジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒
中、５モル当量以上のｔ−ブトキシカリウムと室温で処
理することにより、１段階の反応で二重結合を三重結合
に変換し、かつニトロ基のオルト位に水酸基を導入し
て、目的とするトラン誘導体を与えるものである。また
本合成法において、ｔ−ブトキシカリウムの使用量を減
らすことにより、水酸基の導入されていない、原料スチ
ルベン誘導体に対応する構造のトラン誘導体の生成比が
増加する。
【０００７】
【０００８】（式中、Ｒは前記と同じものを示す。）一
般式（II）で表されるスチルベン誘導体は、例えばＢｕ
ｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，４６，２８２８
（１９７３）に記載の方法により容易に合成できる。以
下に実施例を示すが、本発明はこの実施例に限定される
ものではない。
般式（II）で表されるスチルベン誘導体は、例えばＢｕ
ｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，４６，２８２８
（１９７３）に記載の方法により容易に合成できる。以
下に実施例を示すが、本発明はこの実施例に限定される
ものではない。
【０００９】
【参考例１】 ４−ジメチルアミノ−４’−ニトロトラ
ンの製造 ０．２０ｇ（０．７４０ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミ
ノ−４’−ニトロスチルベンと２０ｍｌのジメチルホル
ムアミドと０．４２ｇ（３．７４ｍｍｏｌ）のｔ−ブト
キシカリウムを室温で１時間撹拌した。反応液を８ｍｌ
の水に排出し、２０ｍｌの２Ｎ塩酸を加えた後、１２５
ｍｌのベンゼンで抽出した。抽出液を１５ｍｌの１０％
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、更に水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、抽出液
より減圧下に溶媒を留去し、残留物をベンゼンより再結
晶して０．０７７ｇ（収率３９％）の４−ジメチルアミ
ノ−４’−ニトロトランを赤褐色鱗片状結晶（ｍ．ｐ．
２０７〜２１１℃）として得た。下記の分析結果より目
的の化合物であることを確認した。 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６６（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：２２１０ｃｍ-1（Ｃ≡Ｃ） 1Ｈ Ｎ.Ｍ.Ｒ．（ＣＤＣｌ3）：３．０２（ｐｐｍ）（ｓ，６Ｈ，Ｍｅ2Ｎ） ６．６７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ） ７．４３（ｄ，２Ｈ，７．０） ７．５９（ｄ，２Ｈ，８．９） ８．１８（ｄ，２Ｈ，８．９） 元素分析値： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 ７２．０１ ５．２４ １０．４０ 計算値（Ｃ16Ｈ14Ｎ2Ｏ2） ７２．１６ ５．３０ １０．５２
ンの製造 ０．２０ｇ（０．７４０ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミ
ノ−４’−ニトロスチルベンと２０ｍｌのジメチルホル
ムアミドと０．４２ｇ（３．７４ｍｍｏｌ）のｔ−ブト
キシカリウムを室温で１時間撹拌した。反応液を８ｍｌ
の水に排出し、２０ｍｌの２Ｎ塩酸を加えた後、１２５
ｍｌのベンゼンで抽出した。抽出液を１５ｍｌの１０％
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、更に水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、抽出液
より減圧下に溶媒を留去し、残留物をベンゼンより再結
晶して０．０７７ｇ（収率３９％）の４−ジメチルアミ
ノ−４’−ニトロトランを赤褐色鱗片状結晶（ｍ．ｐ．
２０７〜２１１℃）として得た。下記の分析結果より目
的の化合物であることを確認した。 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６６（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：２２１０ｃｍ-1（Ｃ≡Ｃ） 1Ｈ Ｎ.Ｍ.Ｒ．（ＣＤＣｌ3）：３．０２（ｐｐｍ）（ｓ，６Ｈ，Ｍｅ2Ｎ） ６．６７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ） ７．４３（ｄ，２Ｈ，７．０） ７．５９（ｄ，２Ｈ，８．９） ８．１８（ｄ，２Ｈ，８．９） 元素分析値： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 ７２．０１ ５．２４ １０．４０ 計算値（Ｃ16Ｈ14Ｎ2Ｏ2） ７２．１６ ５．３０ １０．５２
【００１０】
【参考例２】 ４−メトキシ−４’−ニトロトランの製
造 ０．２０ｇ（０．７８３ｍｍｏｌ）の４−メトキシ−
４’−ニトロスチルベンと３０ｍｌのジメチルホルムア
ミドと０．２６ｇ（２．３２ｍｍｏｌ）のｔ−ブトキシ
カリウムを室温で８０分間撹拌した。反応液を８０ｍｌ
の水に排出し、これに３０ｍｌの２Ｎ塩酸を加えた後、
１００ｍｌのベンゼンで抽出した。抽出液を２０ｍｌの
１０％水酸化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、更に水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次い
で、抽出液より減圧下に溶媒を留去し、残留物をベンゼ
ンとヘキサンの混合溶媒より再結晶して０．０６１ｇ
（３１％収率）の４−メトキシ−４’−ニトロトランを
黄色結晶（ｍ．ｐ．１１８〜１２０℃）として得た。下
記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５３（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：２２１０ｃｍ-1（Ｃ≡Ｃ） 1Ｈ Ｎ.Ｍ.Ｒ．（ＣＤＣｌ3）：３．８５（ｐｐｍ）（ｓ，３Ｈ，ＭｅＯ） ６．９１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） ７．５０（ｄ，２Ｈ，８．８） ７．６３（ｄ，２Ｈ，８．８） ８．２０（ｄ，２Ｈ，８．８） 元素分析値： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 ７１．３１ ４．３０ ５．５７ 計算値（Ｃ15Ｈ11ＮＯ3） ７１．１５ ４．３５ ５．５３
造 ０．２０ｇ（０．７８３ｍｍｏｌ）の４−メトキシ−
４’−ニトロスチルベンと３０ｍｌのジメチルホルムア
ミドと０．２６ｇ（２．３２ｍｍｏｌ）のｔ−ブトキシ
カリウムを室温で８０分間撹拌した。反応液を８０ｍｌ
の水に排出し、これに３０ｍｌの２Ｎ塩酸を加えた後、
１００ｍｌのベンゼンで抽出した。抽出液を２０ｍｌの
１０％水酸化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、更に水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次い
で、抽出液より減圧下に溶媒を留去し、残留物をベンゼ
ンとヘキサンの混合溶媒より再結晶して０．０６１ｇ
（３１％収率）の４−メトキシ−４’−ニトロトランを
黄色結晶（ｍ．ｐ．１１８〜１２０℃）として得た。下
記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５３（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：２２１０ｃｍ-1（Ｃ≡Ｃ） 1Ｈ Ｎ.Ｍ.Ｒ．（ＣＤＣｌ3）：３．８５（ｐｐｍ）（ｓ，３Ｈ，ＭｅＯ） ６．９１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） ７．５０（ｄ，２Ｈ，８．８） ７．６３（ｄ，２Ｈ，８．８） ８．２０（ｄ，２Ｈ，８．８） 元素分析値： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 ７１．３１ ４．３０ ５．５７ 計算値（Ｃ15Ｈ11ＮＯ3） ７１．１５ ４．３５ ５．５３
【００１１】
【実施例１】 ４−ジメチルアミノ−３’−ヒドロキシ
−４’−ニトロトランの製造 ０．４０ｇ（１．４９ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノ
−４’−ニトロスチルベンと５０ｍｌのジメチルホルム
アミドと２．５７ｇ（２２．９ｍｍｏｌ）のｔ−ブトキ
シカリウムを室温で１１０分間撹拌した。反応液を１５
０ｍｌの水に排出し、４５２ｍｌのベンゼンで抽出し
た。抽出液を３０ｍｌの２Ｎ塩酸で洗浄し、洗浄後の抽
出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、抽出
液より減圧下に溶媒を留去し、残留物をベンゼンより再
結晶して０．２２２ｇ（５３％収率）の４−ジメチルア
ミノ−３’−ヒドロキシ−４’−ニトロトランを赤紫色
針状結晶（ｍ．ｐ．１９７〜２００℃分解）として得
た。下記の分析結果より目的の化合物であることを確認
した。 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８２（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：２２００ｃｍ-1（Ｃ≡Ｃ） 1Ｈ Ｎ.Ｍ.Ｒ.（ＣＤＣｌ3）： ３．０２（ｐｐｍ）（ｓ，６Ｈ，Ｍｅ2Ｎ） ６．６６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） ７．０４（ｄｄ，２Ｈ，８．８，１．８） ７．２１（ｄ，１Ｈ，１．８） ７．４２（ｄ，２Ｈ，８．８） ８．０３（ｄ，１Ｈ，８．８） １０．６６（ｓ，１Ｈ，ＯＨ） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 ６８．０６ ５．２１ ９．８６ 計算値（Ｃ16Ｈ14Ｎ2Ｏ3） ６８．０７ ５．００ ９．９３
−４’−ニトロトランの製造 ０．４０ｇ（１．４９ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノ
−４’−ニトロスチルベンと５０ｍｌのジメチルホルム
アミドと２．５７ｇ（２２．９ｍｍｏｌ）のｔ−ブトキ
シカリウムを室温で１１０分間撹拌した。反応液を１５
０ｍｌの水に排出し、４５２ｍｌのベンゼンで抽出し
た。抽出液を３０ｍｌの２Ｎ塩酸で洗浄し、洗浄後の抽
出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、抽出
液より減圧下に溶媒を留去し、残留物をベンゼンより再
結晶して０．２２２ｇ（５３％収率）の４−ジメチルア
ミノ−３’−ヒドロキシ−４’−ニトロトランを赤紫色
針状結晶（ｍ．ｐ．１９７〜２００℃分解）として得
た。下記の分析結果より目的の化合物であることを確認
した。 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８２（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：２２００ｃｍ-1（Ｃ≡Ｃ） 1Ｈ Ｎ.Ｍ.Ｒ.（ＣＤＣｌ3）： ３．０２（ｐｐｍ）（ｓ，６Ｈ，Ｍｅ2Ｎ） ６．６６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） ７．０４（ｄｄ，２Ｈ，８．８，１．８） ７．２１（ｄ，１Ｈ，１．８） ７．４２（ｄ，２Ｈ，８．８） ８．０３（ｄ，１Ｈ，８．８） １０．６６（ｓ，１Ｈ，ＯＨ） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 ６８．０６ ５．２１ ９．８６ 計算値（Ｃ16Ｈ14Ｎ2Ｏ3） ６８．０７ ５．００ ９．９３
【００１２】
【実施例２】 ４−メトキシ−３’−ヒドロキシ−４’
−ニトロトランの製造０．２０ｇ（０．７８３ｍｍｏ
ｌ）の４−メトキシ−４’−ニトロスチルベンと５０ｍ
ｌのジメチルホルムアミドと１．３２ｇ（１１．７６ｍ
ｍｏｌ）のｔ−ブトキシカリウムを室温で９０分間撹拌
した。反応液を１５０ｍｌの水に排出し、これに３０ｍ
ｌの２Ｎ塩酸を加えた後、１７５ｍｌのベンゼンで抽出
した。抽出液を水で洗浄し、洗浄後の抽出液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。次いで、抽出液より減圧下に
溶媒を留去し、残留物をベンゼンより再結晶して０．０
９１ｇ（４３％収率）の４−メトキシ−３’−ヒドロキ
シ−４’−ニトロトランを黄色結晶（ｍ．ｐ．１６３〜
１６６℃）として得た。下記の分析結果より目的の化合
物であることを確認した。 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６９（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：２２２０ｃｍ-1（Ｃ≡Ｃ） 1Ｈ Ｎ.Ｍ.Ｒ．（ＣＤＣｌ3）：３．８５（ｐｐｍ）（ｓ，３Ｈ，ＭｅＯ） ６．９１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ） ７．０７（ｄｄ，２Ｈ，８．８，１．８） ７．２６（ｄ，１Ｈ，１．８） ７．４９（ｄ，２Ｈ，９．５） ８．０７（ｄ，１Ｈ，８．８） １０．６４（ｓ，１Ｈ，ＯＨ） 元素分析値： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 ６６．９２ ４．３８ ５．２１ 計算値（Ｃ15Ｈ11ＮＯ4） ６６．９１ ４．１２ ５．２０
−ニトロトランの製造０．２０ｇ（０．７８３ｍｍｏ
ｌ）の４−メトキシ−４’−ニトロスチルベンと５０ｍ
ｌのジメチルホルムアミドと１．３２ｇ（１１．７６ｍ
ｍｏｌ）のｔ−ブトキシカリウムを室温で９０分間撹拌
した。反応液を１５０ｍｌの水に排出し、これに３０ｍ
ｌの２Ｎ塩酸を加えた後、１７５ｍｌのベンゼンで抽出
した。抽出液を水で洗浄し、洗浄後の抽出液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。次いで、抽出液より減圧下に
溶媒を留去し、残留物をベンゼンより再結晶して０．０
９１ｇ（４３％収率）の４−メトキシ−３’−ヒドロキ
シ−４’−ニトロトランを黄色結晶（ｍ．ｐ．１６３〜
１６６℃）として得た。下記の分析結果より目的の化合
物であることを確認した。 ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６９（Ｍ+） ＩＲ（ＫＢｒ）：２２２０ｃｍ-1（Ｃ≡Ｃ） 1Ｈ Ｎ.Ｍ.Ｒ．（ＣＤＣｌ3）：３．８５（ｐｐｍ）（ｓ，３Ｈ，ＭｅＯ） ６．９１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ） ７．０７（ｄｄ，２Ｈ，８．８，１．８） ７．２６（ｄ，１Ｈ，１．８） ７．４９（ｄ，２Ｈ，９．５） ８．０７（ｄ，１Ｈ，８．８） １０．６４（ｓ，１Ｈ，ＯＨ） 元素分析値： Ｃ Ｈ Ｎ 測定値 ６６．９２ ４．３８ ５．２１ 計算値（Ｃ15Ｈ11ＮＯ4） ６６．９１ ４．１２ ５．２０
【００１３】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるト
ラン誘導体は非線形光学材料、色素中間体、液晶化合物
中間体等として有用な物質である。
ラン誘導体は非線形光学材料、色素中間体、液晶化合物
中間体等として有用な物質である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるトラン誘導体。 （式中、Ｒはアミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級
アルキルアミノ基または低級アルコキシ基を示す。） - 【請求項２】 ４−ジメチルアミノ−３’−ヒドロキシ
−４’−ニトロトラン。 - 【請求項３】 ４−メトキシ−３’−ヒドロキシ−４’
−ニトロトラン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9534591A JP2885536B2 (ja) | 1990-11-01 | 1991-04-25 | トラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-296350 | 1990-11-01 | ||
| JP29635090 | 1990-11-01 | ||
| JP9534591A JP2885536B2 (ja) | 1990-11-01 | 1991-04-25 | トラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04230244A JPH04230244A (ja) | 1992-08-19 |
| JP2885536B2 true JP2885536B2 (ja) | 1999-04-26 |
Family
ID=26436600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9534591A Expired - Fee Related JP2885536B2 (ja) | 1990-11-01 | 1991-04-25 | トラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2885536B2 (ja) |
-
1991
- 1991-04-25 JP JP9534591A patent/JP2885536B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04230244A (ja) | 1992-08-19 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |