JPS58964A - ６−アミノニコチン酸ニコチニルエステルの合成法 - Google Patents
６−アミノニコチン酸ニコチニルエステルの合成法Info
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- JPS58964A JPS58964A JP57106284A JP10628482A JPS58964A JP S58964 A JPS58964 A JP S58964A JP 57106284 A JP57106284 A JP 57106284A JP 10628482 A JP10628482 A JP 10628482A JP S58964 A JPS58964 A JP S58964A
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- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明Ｆｉ＆−アミンニコチン酸のニコチニルニス？＃
ノ裏法（関する。特に本発ｔｌＡは上記エステルの高収
率負性に関する。
ノ裏法（関する。特に本発ｔｌＡは上記エステルの高収
率負性に関する。
１９７９年２月２日公告のユーゲン パン スコツトト
ルエイ Ｊ、 ニーによる米国％許第４，１４１，９７
７号は６−置換ニコチン酸およびそのエステルｔ−乾廖
の局部に使用した場合その治療に有用であると発表して
いる。６−アミノニコチン酸のメチルエステル、エチル
エステル％ ｔａｒｔ−ブチルエステルおよびニコチ
ニルエステルが特に記載されてぃ２゜・該特許の５列５
９行以下にエチルエステルの合成法が記載されている。
ルエイ Ｊ、 ニーによる米国％許第４，１４１，９７
７号は６−置換ニコチン酸およびそのエステルｔ−乾廖
の局部に使用した場合その治療に有用であると発表して
いる。６−アミノニコチン酸のメチルエステル、エチル
エステル％ ｔａｒｔ−ブチルエステルおよびニコチ
ニルエステルが特に記載されてぃ２゜・該特許の５列５
９行以下にエチルエステルの合成法が記載されている。
この方法は出発物質重量を基準として収率８２優の量の
６−アミツニコテン酸エチルエステルを生成する。この
分野の知Ｗ＆ある者はもしニコチニルエステル製造にこ
の方法全使用したならば実質的に使用できない低収率と
なるであろうことを認めるであろう。
６−アミツニコテン酸エチルエステルを生成する。この
分野の知Ｗ＆ある者はもしニコチニルエステル製造にこ
の方法全使用したならば実質的に使用できない低収率と
なるであろうことを認めるであろう。
レーマーＲ０レンシャウとパウル Ｐ、トライスバッハ
による１９４０年５月７日公告の米国特許第２，１９９
，８３９号も７ツシヤーエステル化法による種々′ｖ）
６−アミツニコテン酸低級アルキルエステルの合成法を
発表している。再びこの分野の知識ある者はこの方法の
使用により６−アミノニコチン酸のニコチニルエステル
の実質的収率が見られないことを認めるであろう。塩化
水素ガスはニコチニルアルコールと反応し処理しにくい
物体を生成する。米国特許第２，１９９，８３９号は更
に６−アミノニコチン酸のカリウム塩と２−クロロエチ
ルジエチルアミンを水蒸気浴上で溶媒なしで加熱する反
応を発表している２本発明者も同様に６−アミンニコチ
ン酸のカリウム塩ｔ３−クロロメスルビリジンと反応さ
せた。しかし６−アミノニコチン酸のニコチニルエステ
ルは生成せずタール物質のみがえられた。
による１９４０年５月７日公告の米国特許第２，１９９
，８３９号も７ツシヤーエステル化法による種々′ｖ）
６−アミツニコテン酸低級アルキルエステルの合成法を
発表している。再びこの分野の知識ある者はこの方法の
使用により６−アミノニコチン酸のニコチニルエステル
の実質的収率が見られないことを認めるであろう。塩化
水素ガスはニコチニルアルコールと反応し処理しにくい
物体を生成する。米国特許第２，１９９，８３９号は更
に６−アミノニコチン酸のカリウム塩と２−クロロエチ
ルジエチルアミンを水蒸気浴上で溶媒なしで加熱する反
応を発表している２本発明者も同様に６−アミンニコチ
ン酸のカリウム塩ｔ３−クロロメスルビリジンと反応さ
せた。しかし６−アミノニコチン酸のニコチニルエステ
ルは生成せずタール物質のみがえられた。
したがって６−７ｚノニコチン酸のニコチニルエステル
の高収率合′成法の開発が１！謂されている。
の高収率合′成法の開発が１！謂されている。
本発明によれば６−アミノニコチン酸は炭酸ナトリウム
と炭酸力゛リウムから成る群から選ばれたアルカリ炭酸
塩と化学量論的に反応させられる。反応はジメチルホル
ムアミド中加熱下に行なわれる。生成した６−７ミノニ
コチン酸アルカリ塩Ｆｉ３−クロロメデルビリジな塩酸
塩と反応させられる。反応はジメチルホルムアミド中で
加熱下に行なわれる。がくて６−７ミノニコチン酸のニ
コチニルエステルが生成される。
と炭酸力゛リウムから成る群から選ばれたアルカリ炭酸
塩と化学量論的に反応させられる。反応はジメチルホル
ムアミド中加熱下に行なわれる。生成した６−７ミノニ
コチン酸アルカリ塩Ｆｉ３−クロロメデルビリジな塩酸
塩と反応させられる。反応はジメチルホルムアミド中で
加熱下に行なわれる。がくて６−７ミノニコチン酸のニ
コチニルエステルが生成される。
本発明の上記合成法には反応溶媒として種々の溶媒が検
討された。水、ジメトキシエタン、アセトン−水混合物
、ジオキテン、ジメチルズルフォキシド、江タノールお
Ｉびアセトニトリルを反応溶媒として使用した場合はニ
コチニルエステルの使用不能な低収率製造となる。試験
した多数溶媒中篇いたことにジメチルホルムアミドのみ
がニコチニルエステルの望む高収率に到達したのである
。
討された。水、ジメトキシエタン、アセトン−水混合物
、ジオキテン、ジメチルズルフォキシド、江タノールお
Ｉびアセトニトリルを反応溶媒として使用した場合はニ
コチニルエステルの使用不能な低収率製造となる。試験
した多数溶媒中篇いたことにジメチルホルムアミドのみ
がニコチニルエステルの望む高収率に到達したのである
。
アルカリ炭酸塩として炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム
全使用できる。炭酸ナトリウム使用で最宵収率かえられ
る。炭酸カリウムは実質的により低収率となる。１００
℃の反応温度において反応体として炭酸ナトリウムを使
用すれば、炭酸カリウムの等七セ量使用に比べてニコチ
ニルエステルの収量で殆んど２倍に増加することがわか
った。これは正しく驚くべきことであシまた予期しなか
ったことである。
全使用できる。炭酸ナトリウム使用で最宵収率かえられ
る。炭酸カリウムは実質的により低収率となる。１００
℃の反応温度において反応体として炭酸ナトリウムを使
用すれば、炭酸カリウムの等七セ量使用に比べてニコチ
ニルエステルの収量で殆んど２倍に増加することがわか
った。これは正しく驚くべきことであシまた予期しなか
ったことである。
反応は加熱下に行なわせることが好ましい。温度は約８
０℃から還流温ＩＩＦまでの範囲がよろしい。°約１ｏ
ｏｃから還流温度迄の温度がより好ましく、最もよい温
度は還流温度でおる。
０℃から還流温ＩＩＦまでの範囲がよろしい。°約１ｏ
ｏｃから還流温度迄の温度がより好ましく、最もよい温
度は還流温度でおる。
驚いたことに反応温度’４８０Ｃから１００’Ｃに増す
と収率は上昇し１００℃で最大となることが発見されて
いる。次いで収率ｔ’１ｌｏＯ℃と１４０℃の間で降下
する。次いで驚くべきことは温［１１４０℃から還流温
度まで上昇すると収率は急上昇する。
と収率は上昇し１００℃で最大となることが発見されて
いる。次いで収率ｔ’１ｌｏＯ℃と１４０℃の間で降下
する。次いで驚くべきことは温［１１４０℃から還流温
度まで上昇すると収率は急上昇する。
実際にこの極めてせまい温度範囲において収率は急激に
予想外に約２５−増加する。
予想外に約２５−増加する。
６−アミノニコチン酸のアルカリ塩の反応工程において
３−タロロメチルピリジン塩酸塩又は他の適当する塩が
共反応体として使用できる。３−クロロメチルビリジン
塩酸塩全使用するのがよい。
３−タロロメチルピリジン塩酸塩又は他の適当する塩が
共反応体として使用できる。３−クロロメチルビリジン
塩酸塩全使用するのがよい。
ここ一本発明を次の実施例によって詳ＩＩＩＩｌｒＣ例
証する。
証する。
実施例 １゜
攪拌機付き１２を三ツ賃丸底フラスコ中のＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）５．５１に６−アミンニコ
チン酸４１４４１Ｆ（３，０モル）と炭酸カリウム４１
４．６ｆ（３，０モル）全加え友。反応混合物を攪拌し
約６０蒔藺還流させた後１００℃に冷却した。反応混合
物に１００℃に保ちなから３−クロロメチルピリジン塩
酸塩４９２．２ ｙ （−３，０モル）を１時間にわ次
り少しづつ加えた。反応温度を更に１時間１００Ｃに保
った。次いで混合物を真空蒸留し濃縮してＤＭＦ’に除
去し約１ｔとし冷反応混合物に３ｔの氷を加えた。でき
た懸掴液を水で３．５１に稀釈し生成物全捕集し殆んど
無色となる迄反復水洗した。
チルホルムアミド（ＤＭＦ）５．５１に６−アミンニコ
チン酸４１４４１Ｆ（３，０モル）と炭酸カリウム４１
４．６ｆ（３，０モル）全加え友。反応混合物を攪拌し
約６０蒔藺還流させた後１００℃に冷却した。反応混合
物に１００℃に保ちなから３−クロロメチルピリジン塩
酸塩４９２．２ ｙ （−３，０モル）を１時間にわ次
り少しづつ加えた。反応温度を更に１時間１００Ｃに保
った。次いで混合物を真空蒸留し濃縮してＤＭＦ’に除
去し約１ｔとし冷反応混合物に３ｔの氷を加えた。でき
た懸掴液を水で３．５１に稀釈し生成物全捕集し殆んど
無色となる迄反復水洗した。
生成物を乾燥しトルエン１２．５１から晶出させて６−
アミノニコチン酸のニコチニルエステル（Ｃ，２Ｈ１，
Ｎ３０２） ２３６Ｂｆ（収率３４．４ ％ ） ｔ−
、ｔ７！ｊ。分子量２２９．２４゜融点１４２−１４３
．５℃。反応式は次のとおり二 実施例 ３゜ 実施例２會反復したが但し６−アミニコチン酸と炭酸ナ
トリウムの反応およびあとの３−クロロメチルビリジン
塩酸塩との反応′に８０℃の温度で行なわせた。６−ア
ミノニコチン酸のニコチニルエステル３３０．５Ｆ（収
率４８．０９％）をえた。
アミノニコチン酸のニコチニルエステル（Ｃ，２Ｈ１，
Ｎ３０２） ２３６Ｂｆ（収率３４．４ ％ ） ｔ−
、ｔ７！ｊ。分子量２２９．２４゜融点１４２−１４３
．５℃。反応式は次のとおり二 実施例 ３゜ 実施例２會反復したが但し６−アミニコチン酸と炭酸ナ
トリウムの反応およびあとの３−クロロメチルビリジン
塩酸塩との反応′に８０℃の温度で行なわせた。６−ア
ミノニコチン酸のニコチニルエステル３３０．５Ｆ（収
率４８．０９％）をえた。
実施例 ４゜
実施例２を反復し友が、但し６−アミンニコチン酸と炭
酸ナトリウムの反応およびあとの３−クロロメチルビリ
ジン塩酸塩との反応’ｔ−１００℃の温度で行なわせた
。６−アミノニコチン酸のニコチニルエステル４７０．
６ ｔ （ｆｆ率ａ ８．４３ ％ ）をえた。
酸ナトリウムの反応およびあとの３−クロロメチルビリ
ジン塩酸塩との反応’ｔ−１００℃の温度で行なわせた
。６−アミノニコチン酸のニコチニルエステル４７０．
６ ｔ （ｆｆ率ａ ８．４３ ％ ）をえた。
実施例 ５゜
実施例２を反復し友が、但し６−アミノニコチン酸と炭
酸ナトリウムとの反応お↓びあとの３−クロロメチルビ
リジン塩酸塩との反応を１２０℃の温度で行なわせた。
酸ナトリウムとの反応お↓びあとの３−クロロメチルビ
リジン塩酸塩との反応を１２０℃の温度で行なわせた。
６−アミノニコチン酸のニコチニルエステル４４５１
（収率６４．７５％）ｙ（えた。
（収率６４．７５％）ｙ（えた。
実施例 ６゜
実施例２ｔ−反復したが、但し６−アミンニコチン酸と
炭酸ナトリウムの反応およびあとの３−クロロメチルビ
リジン塩酸塩の反応ｋ１４０℃の温度で行なわせた。６
−アミノニコチン酸のニコチニルエステル４２３．６Ｆ
（収率６１．６４％）ｔえた。
炭酸ナトリウムの反応およびあとの３−クロロメチルビ
リジン塩酸塩の反応ｋ１４０℃の温度で行なわせた。６
−アミノニコチン酸のニコチニルエステル４２３．６Ｆ
（収率６１．６４％）ｔえた。
実施例１から６までの結果は炭酸ナトリウムが最も好ま
しく、炭酸カリウムが次によいことを明白に示している
。
しく、炭酸カリウムが次によいことを明白に示している
。
実施例１と４の結果を比較すると、条件はすべて同じで
あるが反応体として炭酸カリウムの使用は望むニコチニ
ルエステル収率３３−４％となる。これに反し炭酸ナト
リウムを反応体として使用すればニコチニルエステルの
収率６８．３％となる。この２倍の増加は驚くべきこと
で予想しなかったことである。
あるが反応体として炭酸カリウムの使用は望むニコチニ
ルエステル収率３３−４％となる。これに反し炭酸ナト
リウムを反応体として使用すればニコチニルエステルの
収率６８．３％となる。この２倍の増加は驚くべきこと
で予想しなかったことである。
更に、この方法は高温におｉで操作できるといえ、約８
０℃から還流温度までが好ましく、約１００℃から還流
温度までの範囲がより好ましく１．また最も好ましいの
は還流温度でおることを実施例は示している。
０℃から還流温度までが好ましく、約１００℃から還流
温度までの範囲がより好ましく１．また最も好ましいの
は還流温度でおることを実施例は示している。
実施例３と４ｔｊ反応温度ｔ−８０℃から１００℃に上
昇すれば収率が急に高くなることｔ示している。反応温
度１００℃で最大となづた後収率Ｕ ］ ＯＯＣから１
４０℃まで低下し、次いで驚くべきことにまた予想しな
かったことでるるが温度を１４０℃から還流温度に上昇
した時収率は急に増加するのである。
昇すれば収率が急に高くなることｔ示している。反応温
度１００℃で最大となづた後収率Ｕ ］ ＯＯＣから１
４０℃まで低下し、次いで驚くべきことにまた予想しな
かったことでるるが温度を１４０℃から還流温度に上昇
した時収率は急に増加するのである。
この極めてせまい温度範囲において収率は６１．６４％
から７６．７６１に上昇する。これは約２４．５％の急
激な予想しない収率増加を示している。
から７６．７６１に上昇する。これは約２４．５％の急
激な予想しない収率増加を示している。
第１頁の続き
０発 明 者 エフ・クリストファー・ズーシアメリカ
合衆国ニューヨーク州 １４２１７ケンモア・ワシントン・ アベニュー３８３
合衆国ニューヨーク州 １４２１７ケンモア・ワシントン・ アベニュー３８３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） ＆Ｌ） ジメチルホルムアオド中で６−アｉ
ノニコチン酸ｋＲ酸ナトリクム又は炭酸カリウムと加熱
下に反応させて６−７ミノニコテン酸の対応するナトリ
ウム又はカリウム塩を生成した後、 （＆） 上記壇ｔジメテルホルムアｉド中で加熱下に
３−クロロメチルビリジンと反応させて６−７ｔノニコ
チン酸のニコチニルエステルを生成する 王権よル成ることｔ％黴とするドアミノニコチン酸ニコ
チニルエステｋ（ｌＪａ法。 （２） ψ）工１ｍにおｉて疼応【約８０Ｃから還流
温度１での温度において行なわせる特許請求の範ＢＪ［
項に記載の方法。 （３） （６）工程において反応を約１００℃から還
流温度までの温度において行なわせる特許請求の範囲第
１項に記載の方法。 （４） （６）工程において反応を還流温度において
行なわ春る特許請求の範囲第１項に記載の方法。 （５） （ロ）工程において６−アミノニコチン酸ｔ
−辰酸ナトリウムと反応させる特許請求の範囲第２項に
記載の方法。 （６） （６）工程において反応を約８０Ｃから還流
ｌｌｉ度までの温度において行なわせる特許請求の範囲
第５項に記載の方法。 （７） Ｃｂ）工程において反応全豹１００１０から
還流温ｔＬまでの温度におｉて行なわせるａ請求の範囲
第５項に記載の方法。 （ｇ） （ｂ）Ｉ穆ｔｔｃおいて反応を還流温度にお
いて行なわせる特許請求の範囲第５項に記載の方法。 （９） ←）工程に１１て６−アミノニコチン飯倉炭
酸カリウムと反応させる特許請求の範囲第２項に記載の
方法。 （転）（６）工程において反応七約８０℃から麺温度ま
での輯［において行なわせる特許請求の範囲第９項に記
載の方法。 ｉ＊ （６）工程において反応を約１０ＤＣから還流
温度までの温ｆにおいて行なわせる特許請求の範囲第９
ＪＪに記載の方法。 （２）φ）工程において反応を還流温度において行なわ
せる特許請求の範囲第９項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/275,577 US4375545A (en) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Process for the synthesis of the nicotinyl ester of 6-aminonicotinic acid |
| US275577 | 1981-06-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58964A true JPS58964A (ja) | 1983-01-06 |
| JPH0525876B2 JPH0525876B2 (ja) | 1993-04-14 |
Family
ID=23052926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57106284A Granted JPS58964A (ja) | 1981-06-22 | 1982-06-22 | ６−アミノニコチン酸ニコチニルエステルの合成法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4375545A (ja) |
| JP (1) | JPS58964A (ja) |
| AU (1) | AU551677B2 (ja) |
| BE (1) | BE893603A (ja) |
| CA (1) | CA1167852A (ja) |
| CH (1) | CH648551A5 (ja) |
| DE (1) | DE3222780A1 (ja) |
| DK (1) | DK154969C (ja) |
| FI (1) | FI77233C (ja) |
| FR (1) | FR2508041B1 (ja) |
| GB (1) | GB2105709B (ja) |
| GR (1) | GR79491B (ja) |
| IE (1) | IE53376B1 (ja) |
| MY (1) | MY8800121A (ja) |
| NZ (1) | NZ200815A (ja) |
| SE (1) | SE445455B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60103066A (ja) * | 1983-11-02 | 1985-06-07 | 永大産業株式会社 | 成形物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2199839A (en) * | 1938-02-28 | 1940-05-07 | Pyridium Corp | Esters of 6-amino-nicotinic acid |
| US4031104A (en) * | 1972-04-18 | 1977-06-21 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,4-Dihydropyridine carboxylic acid esters |
| GB1442474A (en) * | 1974-09-05 | 1976-07-14 | Merz & Co | Process for the production of beta-2-p-chlorophenoxy-isobutyryloxy -ethyl nicotinate |
| US4067975A (en) * | 1975-08-04 | 1978-01-10 | Yu Ruey J | Treatment of psoriasis with 6-aminonicotinamide and thionicotinamide |
-
1981
- 1981-06-22 US US06/275,577 patent/US4375545A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-05-25 AU AU84163/82A patent/AU551677B2/en not_active Ceased
- 1982-05-26 GR GR68264A patent/GR79491B/el unknown
- 1982-06-01 NZ NZ200815A patent/NZ200815A/en unknown
- 1982-06-03 FR FR8209650A patent/FR2508041B1/fr not_active Expired
- 1982-06-08 CA CA000404673A patent/CA1167852A/en not_active Expired
- 1982-06-17 FI FI822186A patent/FI77233C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-06-18 DK DK276182A patent/DK154969C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-06-18 DE DE19823222780 patent/DE3222780A1/de active Granted
- 1982-06-21 IE IE1466/82A patent/IE53376B1/en unknown
- 1982-06-21 GB GB08217924A patent/GB2105709B/en not_active Expired
- 1982-06-21 CH CH3802/82A patent/CH648551A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-21 SE SE8203854A patent/SE445455B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-06-22 JP JP57106284A patent/JPS58964A/ja active Granted
- 1982-06-22 BE BE0/208414A patent/BE893603A/fr not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-12-30 MY MY121/88A patent/MY8800121A/xx unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60103066A (ja) * | 1983-11-02 | 1985-06-07 | 永大産業株式会社 | 成形物 |
| JPH0227301B2 (ja) * | 1983-11-02 | 1990-06-15 | Eidai Co Ltd |
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