SE445455B - Forfarande for framstellning av nikotinylestern av 6-aminonikotinsyra - Google Patents
Forfarande for framstellning av nikotinylestern av 6-aminonikotinsyraInfo
- Publication number
- SE445455B SE445455B SE8203854A SE8203854A SE445455B SE 445455 B SE445455 B SE 445455B SE 8203854 A SE8203854 A SE 8203854A SE 8203854 A SE8203854 A SE 8203854A SE 445455 B SE445455 B SE 445455B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- temperature
- yield
- reaction
- aminonicotinic acid
- reflux temperature
- Prior art date
Links
- -1 NICOTINYL Chemical class 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- ZCIFWRHIEBXBOY-UHFFFAOYSA-N 6-aminonicotinic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=N1 ZCIFWRHIEBXBOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 13
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 12
- UZGLOGCJCWBBIV-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)pyridin-1-ium;chloride Chemical compound Cl.ClCC1=CC=CN=C1 UZGLOGCJCWBBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- NQXJJZAGIYNYLT-UHFFFAOYSA-N pyridin-3-ylmethyl 6-aminopyridine-3-carboxylate Chemical compound C1=NC(N)=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CN=C1 NQXJJZAGIYNYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
8203854-8 Det har således förelegat ett behov av en syntesmetod för framställning av nikotinylestern av 6-aminonikotinsyra i högt utbyte.
Enligt föreliggande uppfinning omsättes 6-aminonikotinsyra med ett alkalikarbonat, som utgörs av natriumkarbonat eller kali- umkarbonat. Reaktionen utförs vid förhöjd temperatur och i di- metylformamid. Det på så sätt erhållna 6-aminonikotinsyraalka- lisaltet omsätts med 3-klormetylpyridin-hydroklorid. Reaktionen utförs vid förhöjd temperatur och i dimetylformamid. Nikotinyl- estern av 6-aminonikotinsyra erhå1ls_på så sätt.
Olika lösningsmedel har provats som reaktionslösningsmedel vid ovan beskrivna syntes enligt uppfinningen. Vatten, dimetoxi- 'etan, aceton-vatten-blandningar, dioxan, dimetylsulfoxid, etanol och acetonitril har vid användning som reaktionslös- ningsmedel resulterat i framställning av nikotinylestern i icke godtagbara låga utbyten. Det har överraskande visat sig att av de talrika lösningsmedel som har provats endast dimetylforma- mid har möjliggjort uppnåendet av det önskade höga utbytet av nikotinylestern.
Som alkalikarbonat kan man använda natriumkarbonat eller kali- umkarbonat. Det högsta utbytet uppnås med natriumkarbonat. Ka- ~liumkarbonat resulterar i ett väsentligt lägre utbyte. Det har visat sig att vid en reaktionstemperatur av 100°C under använd- ning av_natriumkarbonat som reaktant erhåller man en praktiskt taget tvåfaldiq ökning av utbytet av nikotinylestern jämfört med användningen av en ekvimolär mängd kaliumkarbonat som reak- tant. Detta är förvisso överraskande och oväntat.
Reaktionen utförs lämpligen vid förhöjd temperatur. Tempera- turintervallet sträcker sig företrädesvis från ca. 80°C till återflödestemperaturen. Temperaturen är i synnerhet från ca. 10000 till återflödestemperaturen. Temperaturen är speciellt âterflödestemperaturen. 8203854-8 Det har vidare överraskande visat sig att allteftersom reak- tionstemperaturen ökas från 80°C till 100°C ökar utbytet och når ett toppvärde vid 10OOC. Utbytet sjunker därefter mellan 100°C och 140°C. Därefter uppnås överraskande och oväntat en kraftig ökning av utbytet då temperaturen ökar från 140OC till återflödestemperaturen. I själva verket ökar utbytet dramatiskt och oväntat inom detta mycket korta temperaturintervall med ca. 25 %.
Vid omsättning av alkalisaltet av 6-aminonikotinsyra kan man somsamreaktant använda 3-klormetylpyriain-hyarokloria eller ett annat lämpligt salt. Företrädesvis utnyttjas 3-klormetylpy- ridin-hydroklorid.
Uppfinningen âskådliggörs närmare medelst följande utförings- exempel, vari temperaturerna avser Celsiusgrader.
Exempel 1 414,4 g (3,0 mol) 6-aminonikotinsyra och 414,6 g (3,0 mol) ka- liumkarbonat sätts till 5,5 l N,N-dimetylformamid (DMF) i en 12-liters trehalsad, rundbottnad reaktionskolv försedd med om- rörare. Reaktionsblandningen omrörs mekaniskt och återloppsko- kas under ca. 60 timmar och kyls därefter till 100°C. Medan reaktionstemperaturen hålls vid 100°C tillsätts därefter por- tionsvis under en tidsrymd av 1 timme 492,2 g (3,0 mol) 3-klor- metylpyridin~hydroklorid. Reaktionstemperaturen 100oC upprätt- hålls under ytterligare 1 timme. Därefter avlägsnas DMF genom koncentrering av reaktionsblandningen till ca. 1 liter genom destillation i vakuum och 3 1 is sätts till den kylda reaktions- blandningen. Den erhållnas suspensionen späds till 3,5 l med vatten och den erhållna produkten tillvaratas och tvättas upp- repade gånger med vatten till dess tvättvätskorna är näranog färglösa. Produkten torkas och omkristalliseras ur 12,5 l to? luen, varvid man erhåller 236,6 g (motsvarande ett utbyte av 34,4 %) av nikotinylestern av 6-aminonikotinsyra(C12H11N3O2, molv.=229,24, smp. 1420-143,5O); Reaktionsschemat är följande: 8203854-8 4 o i - ' g OH ' fiv -+ - a O _ '_ DM; c -ox mig; , c ...ucuz O '|' K2CÛ3 i + I Ü '_“'> g fi¿ N 2 ÅÄ ¿3 N H2N N N N N 7 - HCI Hz Exempel 2 414,4 g (3,0 mol) 6-aminonikotinsyra och 318 g (3,0 mol) natri- umkarbonat sätts till 5,5 l N,N-dimetylformamid (DMF) i en 12- -liters trehalsad, rundbottnad kolv försedd med omrörare. Re- aktionsblandningen omrörs mekaniskt och återloppskokas kraf- tigt under minst 1-1,5 timmar. Under denna tidsperiod tjocknar innehållet i kolven avsevärt. Reaktionsblandningen kyls till 1400 och medan denna temperatur upprätthålls tillsätts 492,2 g (3,0 mol) 3-klormetylpvridin-hydroklorid under en tidsrymd av 1 timme och med en hastighet av ca. 8,2 g/min. Efter avslutad tillsats av 3-klormetylpyridin-hydrokloriden upphettas reak- tionsblandningen till âterflöde och hålls vid återflödestempe- ratur under 1 timme. Därefter koncentreras reaktionsblandning- en i vakuum till ca. 1 l. 3 l is tillsätts därefter till kon- centratet. Den på så sätt erhållna blandningen omrörs och späds med vatten till en total volym av 3,5 1. Det erhållna bruna fasta materialet tillvaratas, tvättas med vatten, åter- suspenderas i 2,5 l av en is/vatten-blandning och tillvaratas därefter ånyo. Detta förfarande upprepas till dess tvättvät- skorna är näranog färglösa, varvid produkten tillvaratas och torkas fullständigt i vakuum för erhållande av 572,7 g av en råprodukt av nikotinylestern av 6-aminonikotinsyra. Omkristal- lisation av denna produkt ur 15 l toluen ger 527,3 g (motsva- rande ett utbyte av 76,76 %) av ren nikotinylester av 6-amino- nikotinsyra (c H N o , mo1v.=2z9,24, smp. 142°-143,5°). Re- 12 11 3 2 aktionsschemat är följande: 8203854-8 Y» P1 -+ 1 ' C-ÛH DW °-°“fl cuzm P1 * "afimßzxter- + O ï-ï-egw “m2 Ü! fl ödelgN 2) O N _ Hu DMF H, N Exempel 3 Exempel 2 upprepas med undantag av att omsättningen av 6-amino- nikotinsyra med natriumkarbonat och efterföljande omsättning med 3-klormetylpyridin-hydroklorid utförs vid en temperatur av 800. Man erhåller 330,5 g (motsvarande ett utbyte av 48,09 %) av nikotinylestern av 6-aminonikotinsyra.
Exempel 4 Exempel 2 upprepas med undantag av att omsättningen av 6-amino- nikotinsyra med natriumkarbonat och efterföljande omsättning med 3-klormetylpyridin-hydroklorid utförs vid en temperatur av 1000. Man erhåller 470,6 g (motsvarande ett utbyte av 68,43 %) av nikotinylestern av 6-aminonikotinsyra.
Exempel 5 Exempel 2 upprepas med undantag av att omsättningen av 6-amino- nikotinsyra med natriumkarbonat och efterföljande omsättning med 3-klormetylpyridin-hydroklorid utförs vid en temperatur av 1200. Man erhåller 445 g (motsvarande ett utbyte av 64,75 %) _ av nikotinylestern av 6-aminonikotinsyra.
Exempel 6 Exempel 2 upprepas med undantag av att omsättningen av 6-amino- nikotinsyra med natriumkarbonat och efterföljande omsättning med 3-klormetylpyridin-hydroklorid utförs vid en temperatur av 1400. Man erhåller 423,6 g (motsvarande ett utbyte av 61,64 %)
Claims (5)
1. Förfarande för framställning av 6-aminonikotinsyra-nikotinyl- ester, k ä n n e t e c k n a t därav, att man (a) omsätter 6-aminonikotinsyra med en ekvimolär mängd natrium~ eller kaliumkarbonat i dimetylformamid vid förhöjd temperatur för framställning av motsvarande natrjum- eller kaliumsalt av 6-aminonikotinsyra och 8205854-8 (b) omsätter nämnda salt med 3-klormetylpyridin-hydro- klorid i dimetylformamid vid förhöjd temperatur för framställning av nikotinylestern.
2. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav. att reaktionen i steg (b) utförs vid en temperatur av från ca. 80°C till återflödestemperatur.
3. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att reaktionen i steg (b) utförs vid en temperatur av från ca. 100OC till återflödestemperatur.
4. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att reaktionen i steg (b) utförs vid âterflödestemperatur.
5. Förfarande enligt något av föregående krav, k ä n n e t e c k ~ n a t därav, att i steg (a) 6-aminonikotinsyran omsätts med natriumkarhonat.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/275,577 US4375545A (en) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Process for the synthesis of the nicotinyl ester of 6-aminonicotinic acid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8203854D0 SE8203854D0 (sv) | 1982-06-21 |
| SE8203854L SE8203854L (sv) | 1982-12-23 |
| SE445455B true SE445455B (sv) | 1986-06-23 |
Family
ID=23052926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8203854A SE445455B (sv) | 1981-06-22 | 1982-06-21 | Forfarande for framstellning av nikotinylestern av 6-aminonikotinsyra |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4375545A (sv) |
| JP (1) | JPS58964A (sv) |
| AU (1) | AU551677B2 (sv) |
| BE (1) | BE893603A (sv) |
| CA (1) | CA1167852A (sv) |
| CH (1) | CH648551A5 (sv) |
| DE (1) | DE3222780A1 (sv) |
| DK (1) | DK154969C (sv) |
| FI (1) | FI77233C (sv) |
| FR (1) | FR2508041B1 (sv) |
| GB (1) | GB2105709B (sv) |
| GR (1) | GR79491B (sv) |
| IE (1) | IE53376B1 (sv) |
| MY (1) | MY8800121A (sv) |
| NZ (1) | NZ200815A (sv) |
| SE (1) | SE445455B (sv) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60103066A (ja) * | 1983-11-02 | 1985-06-07 | 永大産業株式会社 | 成形物 |
| DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2199839A (en) * | 1938-02-28 | 1940-05-07 | Pyridium Corp | Esters of 6-amino-nicotinic acid |
| US4031104A (en) * | 1972-04-18 | 1977-06-21 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,4-Dihydropyridine carboxylic acid esters |
| GB1442474A (en) * | 1974-09-05 | 1976-07-14 | Merz & Co | Process for the production of beta-2-p-chlorophenoxy-isobutyryloxy -ethyl nicotinate |
| US4067975A (en) * | 1975-08-04 | 1978-01-10 | Yu Ruey J | Treatment of psoriasis with 6-aminonicotinamide and thionicotinamide |
-
1981
- 1981-06-22 US US06/275,577 patent/US4375545A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-05-25 AU AU84163/82A patent/AU551677B2/en not_active Ceased
- 1982-05-26 GR GR68264A patent/GR79491B/el unknown
- 1982-06-01 NZ NZ200815A patent/NZ200815A/en unknown
- 1982-06-03 FR FR8209650A patent/FR2508041B1/fr not_active Expired
- 1982-06-08 CA CA000404673A patent/CA1167852A/en not_active Expired
- 1982-06-17 FI FI822186A patent/FI77233C/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-06-18 DE DE19823222780 patent/DE3222780A1/de active Granted
- 1982-06-18 DK DK276182A patent/DK154969C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-06-21 GB GB08217924A patent/GB2105709B/en not_active Expired
- 1982-06-21 IE IE1466/82A patent/IE53376B1/en unknown
- 1982-06-21 CH CH3802/82A patent/CH648551A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-21 SE SE8203854A patent/SE445455B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-06-22 BE BE0/208414A patent/BE893603A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-06-22 JP JP57106284A patent/JPS58964A/ja active Granted
-
1988
- 1988-12-30 MY MY121/88A patent/MY8800121A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3222780C2 (sv) | 1989-12-28 |
| DK154969B (da) | 1989-01-16 |
| CH648551A5 (de) | 1985-03-29 |
| JPH0525876B2 (sv) | 1993-04-14 |
| JPS58964A (ja) | 1983-01-06 |
| NZ200815A (en) | 1985-02-28 |
| FR2508041B1 (fr) | 1986-03-14 |
| FI77233B (fi) | 1988-10-31 |
| SE8203854D0 (sv) | 1982-06-21 |
| IE53376B1 (en) | 1988-10-26 |
| AU8416382A (en) | 1983-01-06 |
| FI77233C (sv) | 1989-02-10 |
| GR79491B (sv) | 1984-10-30 |
| AU551677B2 (en) | 1986-05-08 |
| FI822186A0 (fi) | 1982-06-17 |
| FR2508041A1 (fr) | 1982-12-24 |
| DE3222780A1 (de) | 1983-01-05 |
| US4375545A (en) | 1983-03-01 |
| BE893603A (fr) | 1982-12-22 |
| DK276182A (da) | 1982-12-23 |
| DK154969C (da) | 1989-06-05 |
| SE8203854L (sv) | 1982-12-23 |
| GB2105709A (en) | 1983-03-30 |
| IE821466L (en) | 1982-12-22 |
| GB2105709B (en) | 1984-12-12 |
| FI822186L (fi) | 1982-12-23 |
| CA1167852A (en) | 1984-05-22 |
| MY8800121A (en) | 1988-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69226590T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Aryl-1,2,4-Triazolopyrimidin-2-Sulfonamiden | |
| KR100210257B1 (ko) | 니트로구아니딘 유도체의 제조 방법 | |
| US4496736A (en) | Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines | |
| SE445455B (sv) | Forfarande for framstellning av nikotinylestern av 6-aminonikotinsyra | |
| CH674205A5 (sv) | ||
| US4900827A (en) | Process for the preparation of pyrimidine derivatives | |
| US3037977A (en) | Production of compounds of the pyrimidine series | |
| US4221745A (en) | Preparation of hexanitrostilbene | |
| US4359428A (en) | Preparation of fluorinated anthranilic acid and anthranilonitrile | |
| EP0182166B1 (en) | Process for preparing phenylisopropylurea compounds | |
| GB1595029A (en) | Manufacture of 2,1,3-thiadiazin-4-one-2,2-dioxide derivatives | |
| DE69221698T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen | |
| DE2238042A1 (de) | Heterocyclische verbindungen und deren verwendung | |
| MXPA02005803A (es) | Nitrosulfobenzamidas. | |
| EP0478994B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-Derivaten | |
| EP0339964B1 (en) | Improved synthesis of 4-methyl-3-thiosemicarbazide | |
| DE3829957A1 (de) | Verfahren zur herstellung von oxyguanidinen | |
| JPH0133464B2 (sv) | ||
| US5442072A (en) | Process for preparing chloromethylpyridines | |
| US5208337A (en) | Process for the preparation of aminopyrimidines | |
| EP0114289B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylthiomethyl-4-hydroxypyrimidinen | |
| US3053827A (en) | 4-sulfanilamido-2, 6-dihalopyrimidine derivatives | |
| JPH09188662A (ja) | スルホン酸アミド化合物の製造方法 | |
| US4395555A (en) | Preparation of 2-aminopyridine derivatives | |
| EP0148500B1 (de) | Hydrazin-thiocarbonsäure-O-carbamoylmethylester |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8203854-8 Effective date: 19920109 Format of ref document f/p: F |