JPS61151158A - ベンゾイル安息香酸誘導体及びその製造法 - Google Patents
ベンゾイル安息香酸誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS61151158A JPS61151158A JP27583184A JP27583184A JPS61151158A JP S61151158 A JPS61151158 A JP S61151158A JP 27583184 A JP27583184 A JP 27583184A JP 27583184 A JP27583184 A JP 27583184A JP S61151158 A JPS61151158 A JP S61151158A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- general formula
- formulas
- trimethylcyclohexyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
（式中、Ｒ１は３，５．５− トリメチルシクロヘキシ
ル基を、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜
４のアルケニル基、炭素数３〜４のアルコキシアルキル
基を表わす。）で示される新規なベンゾイル安息香酸誘
導体に関するものであり、また一般式（ＩＩ） （式中、ＲＬ 、 Ｒ２は前記の意味を表わす。）で示
されるＮ−ジ置換ｍ−アミノフェノール化合物と無水フ
タル酸とを反応させることを特徴とする上記ベンゾイル
安息香酸誘導体（Ｉ）の製造法に関するものである。
ル基を、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜
４のアルケニル基、炭素数３〜４のアルコキシアルキル
基を表わす。）で示される新規なベンゾイル安息香酸誘
導体に関するものであり、また一般式（ＩＩ） （式中、ＲＬ 、 Ｒ２は前記の意味を表わす。）で示
されるＮ−ジ置換ｍ−アミノフェノール化合物と無水フ
タル酸とを反応させることを特徴とする上記ベンゾイル
安息香酸誘導体（Ｉ）の製造法に関するものである。
さらに、一般式（ｍ）
（式中、Ｒ１は前記の意味を表わす。）で示されるＮ−
モノ置換ｍ−アミノフェノール化合物と一般式Ｒ”−Ｙ
で示されるアルキル化剤（ここでＹはアルキル化剤の残
基であり、Ｒ２は前記の意味を表わす。）を反応して得
られるＮ−ジ置換ドアミノフェノール化合物（ｎ）と無
水フタル酸を反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）
で示されるベンゾイル安息香酸誘導体の製造法である。
モノ置換ｍ−アミノフェノール化合物と一般式Ｒ”−Ｙ
で示されるアルキル化剤（ここでＹはアルキル化剤の残
基であり、Ｒ２は前記の意味を表わす。）を反応して得
られるＮ−ジ置換ドアミノフェノール化合物（ｎ）と無
水フタル酸を反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）
で示されるベンゾイル安息香酸誘導体の製造法である。
本発明に係わるベンゾイル安息香酸誘導体（Ｉ）は、黒
色に発色する感熱記録紙あるいは感圧記録紙を製造する
ために使用される発色剤を合成するための中間物として
有用な化合物であり、未だ文献に報告のない新規な化合
物である。
色に発色する感熱記録紙あるいは感圧記録紙を製造する
ために使用される発色剤を合成するための中間物として
有用な化合物であり、未だ文献に報告のない新規な化合
物である。
一般式（Ｉ）で示されるベンゾイル安息香酸誘導体を原
料とする発色剤としては、例えば次の一般式（ＩＶ）、
（Ｖ）などの化合物をあげることができ、（ロ）従来の
技術 （式中、Ｒ４は窒素に結合する炭素に関しての一級アル
キル基、シクロヘキシル基あるいはフェニル基を、Ｒ６
は窒素に結合する炭素に関しての一級アルキル基を表わ
す。）で示されるベンゾイル安息香酸誘導体は、今まで
にいくつかの化合物が知られている。しかしながら本発
明に係わる一般式（Ｉ）で示される化合物は全く新規な
化合物である。
料とする発色剤としては、例えば次の一般式（ＩＶ）、
（Ｖ）などの化合物をあげることができ、（ロ）従来の
技術 （式中、Ｒ４は窒素に結合する炭素に関しての一級アル
キル基、シクロヘキシル基あるいはフェニル基を、Ｒ６
は窒素に結合する炭素に関しての一級アルキル基を表わ
す。）で示されるベンゾイル安息香酸誘導体は、今まで
にいくつかの化合物が知られている。しかしながら本発
明に係わる一般式（Ｉ）で示される化合物は全く新規な
化合物である。
（ハ）発明が解決しようとする間頭点
現在、感熱記録紙及び感圧記録紙用の黒色発色剤として
は、例えば、２−アニリノ−３−メチル−６−ジニチル
アミノーフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−
（Ｎ−メチル−シクロへキシルアミノ）−フルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−ｐ−ト
ルイジノ）−フルオランなどが代表的であるが、これら
の発色剤を用いた感熱記録紙は特に高速ファクシミリへ
の使用には充分な性能ではない。
は、例えば、２−アニリノ−３−メチル−６−ジニチル
アミノーフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−
（Ｎ−メチル−シクロへキシルアミノ）−フルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−ｐ−ト
ルイジノ）−フルオランなどが代表的であるが、これら
の発色剤を用いた感熱記録紙は特に高速ファクシミリへ
の使用には充分な性能ではない。
本発明は従来品よりも優れた性能を有する発色剤を合成
する、ための新規な中間体を提供するものである。
する、ための新規な中間体を提供するものである。
（ニ）問題を解決するための手段
本発明のベンゾイル安息香酸誘導体（Ｉ）を製造するた
めの出発原料であるＮ−モノ置換ｍ−アミノフェノール
化合物（ＩＩＩ）はｍ−アミノフェノールを１．５．５
− トリメチルシクロヘキセン−３−オンにより接触還
元アルキル化することによって工業的に有利に製造する
ことができ、且つ新規な化合物である。
めの出発原料であるＮ−モノ置換ｍ−アミノフェノール
化合物（ＩＩＩ）はｍ−アミノフェノールを１．５．５
− トリメチルシクロヘキセン−３−オンにより接触還
元アルキル化することによって工業的に有利に製造する
ことができ、且つ新規な化合物である。
本発明の第一工程であるＮ−モノ置換ｍ−アミノフェノ
ール化合物（ｍ）とアルキル化剤Ｒ” −Ｙとの反応に
よるＮ−ジ置換ｍ−アミノフェノール化合物（ｎ）の製
造の概要について説明する。
ール化合物（ｍ）とアルキル化剤Ｒ” −Ｙとの反応に
よるＮ−ジ置換ｍ−アミノフェノール化合物（ｎ）の製
造の概要について説明する。
アルキル化剤Ｒ”−ＹにおけるＲ２は炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数３〜４のアルケニル基あるいは炭素数
３〜４のアルコキシアルキル基であり、Ｒ２の例として
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
ブチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２
−プロペニル基などがあげられる。
ルキル基、炭素数３〜４のアルケニル基あるいは炭素数
３〜４のアルコキシアルキル基であり、Ｒ２の例として
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
ブチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２
−プロペニル基などがあげられる。
Ｙはアルキル化剤の残基であり、ハロゲン、トシレート
基、アルキル硫酸基、アルキル燐酸基などを表わし、Ｒ
”−Ｙ、の例としては、メチルクロライド、メチルブロ
マイド、メチルヨーダイト。
基、アルキル硫酸基、アルキル燐酸基などを表わし、Ｒ
”−Ｙ、の例としては、メチルクロライド、メチルブロ
マイド、メチルヨーダイト。
エチルクロライド、エチルブロマイド、エチルヨーダイ
ト、プロピルクロライド、プロピルブロマイド、プロピ
ルヨーダイト、ブチルブロマイド、イソブチルブロマイ
ド、トルエンスルホン酸メチル、トルエンスルホン酸エ
チル、トルエンスルホン酸プロピル、トルエンスルホン
酸ブチル、トルエンスルホン酸イソブチル、ベンゼンス
ルホン酸エチル、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、燐酸ト
リエチル、メトキシエチルクロライド、エトキシエチル
クロライド、トルエンスルホン酸メトキシエチル、トル
エンスルホン酸エトキシエチル、２−ブロペ已ルクロラ
イド、２−プロペニルブロマイドなどがあげられる。
ト、プロピルクロライド、プロピルブロマイド、プロピ
ルヨーダイト、ブチルブロマイド、イソブチルブロマイ
ド、トルエンスルホン酸メチル、トルエンスルホン酸エ
チル、トルエンスルホン酸プロピル、トルエンスルホン
酸ブチル、トルエンスルホン酸イソブチル、ベンゼンス
ルホン酸エチル、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、燐酸ト
リエチル、メトキシエチルクロライド、エトキシエチル
クロライド、トルエンスルホン酸メトキシエチル、トル
エンスルホン酸エトキシエチル、２−ブロペ已ルクロラ
イド、２−プロペニルブロマイドなどがあげられる。
反応は溶媒を使用しないで行うこともできるが、溶媒と
しては、水、メタノール、エタノール、イソプロパツー
ルなどのようなアルコール類、メトキシエタノール、エ
トキシエタノール、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジオキサンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトン、メ
チルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、ジイソブチルケトンなどのケトン類、トルエン
、キシレン、クロルベンゼンなどの芳香族溶媒、パーク
レン、テトラクロルエタンなどの脂肪族溶媒などをあげ
ることができる。
しては、水、メタノール、エタノール、イソプロパツー
ルなどのようなアルコール類、メトキシエタノール、エ
トキシエタノール、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジオキサンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトン、メ
チルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、ジイソブチルケトンなどのケトン類、トルエン
、キシレン、クロルベンゼンなどの芳香族溶媒、パーク
レン、テトラクロルエタンなどの脂肪族溶媒などをあげ
ることができる。
反応の脱酸剤は使用しないでもよいが、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸ナトリウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウムなどを使用することができる。
、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸ナトリウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウムなどを使用することができる。
反応温度はアルキル化剤の種類にもよるが、４０〜１５
０℃の範囲で行なわれ、反応後Ｎ−ジ置換ｍ−アミノフ
ェノールを単流するには、必要に応じて中和および溶媒
除去の後、水洗し、脱水することにより達成される。さ
らに精製の必要の場合は減圧蒸留が適当である。
０℃の範囲で行なわれ、反応後Ｎ−ジ置換ｍ−アミノフ
ェノールを単流するには、必要に応じて中和および溶媒
除去の後、水洗し、脱水することにより達成される。さ
らに精製の必要の場合は減圧蒸留が適当である。
次に本発明の第二工程であるＮ−ジ置換ｍ−アミノフェ
ノール化合物（ｎ）と無水フタル酸との反応による本発
明の新規なベンゾイル安息香酸誘導体ＣＩ）の製造の概
要について説明する。
ノール化合物（ｎ）と無水フタル酸との反応による本発
明の新規なベンゾイル安息香酸誘導体ＣＩ）の製造の概
要について説明する。
一般式（ｎ）で示されるＮ−ジ置換ｍ−アミノフェノー
ル化合物１モル比と無水フタル酸１〜２モル比を無溶媒
または不活性有機溶媒中で１００〜１３０℃に加熱する
ことにより縮合反応は進行する。
ル化合物１モル比と無水フタル酸１〜２モル比を無溶媒
または不活性有機溶媒中で１００〜１３０℃に加熱する
ことにより縮合反応は進行する。
有機溶媒としては、たとえばトルエン、キシレン、パー
クレン、テトラクロルエタンなどがあげられる。
クレン、テトラクロルエタンなどがあげられる。
反応系から目的のベンゾイル安息香酸誘導体（Ｉ）を単
離するには、目的物の難溶性溶媒で希釈してからろ別す
る方法、目的物をアルカリ水溶液で抽出して酸析する方
法、あるいは目的物のナトリウム塩として分離してから
酸析する方法などを適用することができ、さらに有機溶
剤たとえばトルエン、インプロパツールあるいはこれら
とｎ−ヘキサンとの混合溶媒などから再結晶することも
できる。
離するには、目的物の難溶性溶媒で希釈してからろ別す
る方法、目的物をアルカリ水溶液で抽出して酸析する方
法、あるいは目的物のナトリウム塩として分離してから
酸析する方法などを適用することができ、さらに有機溶
剤たとえばトルエン、インプロパツールあるいはこれら
とｎ−ヘキサンとの混合溶媒などから再結晶することも
できる。
（ホ）作用及び効果
本発明の新規なベンゾイル安息香酸誘導体（Ｔ）の製造
ならびにこれらの化合物を使用して合成される新規な発
色剤（ＩＶ）、（Ｖ）を感熱記録紙あるいは感圧記録紙
に応用した場合、非常に高ａ度に発色する画像をうろこ
とができることは、その工業的価値は極めて高いもので
ある。
ならびにこれらの化合物を使用して合成される新規な発
色剤（ＩＶ）、（Ｖ）を感熱記録紙あるいは感圧記録紙
に応用した場合、非常に高ａ度に発色する画像をうろこ
とができることは、その工業的価値は極めて高いもので
ある。
（へ）実施例
次に実施例によって本発明を更に具体的に説明する。
実施例Ｉ
Ｎ −（３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−ｍ
−アミノフェノール（融点９８〜９９℃）２３．３ｇ、
ｈルエン５０ｇ及びρ−トルエンスルホン酸メチル
２３．３ｇを１１０〜１１５℃に８時間加熱した後、酢
酸ソーダ９．５ｇを加えて更に１時間加熱した。このＮ
−メチル−Ｎ −（３，５，５−トリメチルシクロヘキ
シル）−ｍ−アミノフェノールの溶液に無水フタル酸１
６．３ｇを加え、１１０〜１１５℃に６時間加熱してか
ら冷却した。
−アミノフェノール（融点９８〜９９℃）２３．３ｇ、
ｈルエン５０ｇ及びρ−トルエンスルホン酸メチル
２３．３ｇを１１０〜１１５℃に８時間加熱した後、酢
酸ソーダ９．５ｇを加えて更に１時間加熱した。このＮ
−メチル−Ｎ −（３，５，５−トリメチルシクロヘキ
シル）−ｍ−アミノフェノールの溶液に無水フタル酸１
６．３ｇを加え、１１０〜１１５℃に６時間加熱してか
ら冷却した。
トルエン溶液を水洗してから、炭酸ソーダ水溶液を加え
て撹拌し、静置汲水層を分岐した。トルエン層はさらに
アルカリ水溶液で洗い、アルカリ水溶液は合わせて活性
炭処理をした後、希硫酸で酸析し、ろ過、水洗して乾燥
した。融点１６８〜１７０℃の２− （４−Ｎ −３’
、５’ 、５’−トリメチルシクロヘキシル−Ｎ−メ
チルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸２８
゜７ｇを得た。トルエンとヘキサンの混合溶媒から再結
晶して融点１７５〜１７６°Ｃの白色結晶を得た。ＦＤ
−ＭＳは、Ｍ／Ｚ＝３９５であった・ 上記製法におけるＮ −（３，５，５−トリメチルシク
ロヘキシル）−ｍ−アミノフェノールは１次のようにし
て合成した。
て撹拌し、静置汲水層を分岐した。トルエン層はさらに
アルカリ水溶液で洗い、アルカリ水溶液は合わせて活性
炭処理をした後、希硫酸で酸析し、ろ過、水洗して乾燥
した。融点１６８〜１７０℃の２− （４−Ｎ −３’
、５’ 、５’−トリメチルシクロヘキシル−Ｎ−メ
チルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸２８
゜７ｇを得た。トルエンとヘキサンの混合溶媒から再結
晶して融点１７５〜１７６°Ｃの白色結晶を得た。ＦＤ
−ＭＳは、Ｍ／Ｚ＝３９５であった・ 上記製法におけるＮ −（３，５，５−トリメチルシク
ロヘキシル）−ｍ−アミノフェノールは１次のようにし
て合成した。
撹拌式オートクレーブにメタノール１００ｇ、 １，５
゜５−トリメチルシクロヘキセン−３−オン８２．９ｇ
、ｍ−アミノフェノール５４．６ｇ及び５％白金／カー
ボン触媒２ｇを仕込み、水素置換をした後、１８０°Ｃ
に昇温し２０ｋｇ／ ｃａｒの水素圧で還元アルキル化
を行なった。水素の消費に応じて数回水素を圧入するこ
とにより１ｍ−７ミノフエノールに対して２モル比の水
素が消費された。冷却後にろ過して触媒を除き、メタノ
ールを留去して固化状のＮ −（３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキシル）−ｍ−アミノフェノール１１４ｇを
得た。ヘキサンより再結晶して融点９８〜９９℃の白色
結晶を得た。ＦＤ−ＭＳはＭ／Ｚ＝２３３であった。
゜５−トリメチルシクロヘキセン−３−オン８２．９ｇ
、ｍ−アミノフェノール５４．６ｇ及び５％白金／カー
ボン触媒２ｇを仕込み、水素置換をした後、１８０°Ｃ
に昇温し２０ｋｇ／ ｃａｒの水素圧で還元アルキル化
を行なった。水素の消費に応じて数回水素を圧入するこ
とにより１ｍ−７ミノフエノールに対して２モル比の水
素が消費された。冷却後にろ過して触媒を除き、メタノ
ールを留去して固化状のＮ −（３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキシル）−ｍ−アミノフェノール１１４ｇを
得た。ヘキサンより再結晶して融点９８〜９９℃の白色
結晶を得た。ＦＤ−ＭＳはＭ／Ｚ＝２３３であった。
実施例２
Ｎ −（３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−ｍ
−アミノフェノール２３．３ｇ、トルエン５０ｇ、水５
０ｇ及び炭酸水素ナトリウム１０．１ｇを６０℃に加熱
し、撹拌下にジエチル硫酸１８．５ｇを２時間で滴下す
る６６０℃に２時間保温後、水層を分液で除去し、トル
エン層を希アンモニア水で洗い分液する。トルエン溶液
を共沸脱水し、留出したトルエン相当量は補充する。こ
れに無水フタル酸１６．３ｇを加え、１１０〜１１５℃
に６時間加熱してから冷却した。トルエン溶液を炭酸ソ
ーダ水溶液で抽出し、活性炭処理ｉした後、希硫酸で酸
析し、ろ過、水洗して乾燥した。粗製品をトルエン及び
ヘキサンの混合溶媒がら再結晶シテ、融点１７０〜１７
２℃ノ２−（４−Ｎ −３’ 。
−アミノフェノール２３．３ｇ、トルエン５０ｇ、水５
０ｇ及び炭酸水素ナトリウム１０．１ｇを６０℃に加熱
し、撹拌下にジエチル硫酸１８．５ｇを２時間で滴下す
る６６０℃に２時間保温後、水層を分液で除去し、トル
エン層を希アンモニア水で洗い分液する。トルエン溶液
を共沸脱水し、留出したトルエン相当量は補充する。こ
れに無水フタル酸１６．３ｇを加え、１１０〜１１５℃
に６時間加熱してから冷却した。トルエン溶液を炭酸ソ
ーダ水溶液で抽出し、活性炭処理ｉした後、希硫酸で酸
析し、ろ過、水洗して乾燥した。粗製品をトルエン及び
ヘキサンの混合溶媒がら再結晶シテ、融点１７０〜１７
２℃ノ２−（４−Ｎ −３’ 。
５’、５’−トリメチルシクロへキシル−Ｎ−エチルア
ミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸２４ｇを白
色結晶として得た。
ミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸２４ｇを白
色結晶として得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は３，５，５−トリメチルシクロヘキシ
ル基を、Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３
〜４のアルケニル基あるいは炭素数３〜４のアルコキシ
アルキル基を表わす。）で示されるベンゾイル安息香酸
誘導体。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１は３，５，５−トリメチルシクロヘキシ
ル基を、Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３
〜４のアルケニル基あるいは炭素数３〜４のアルコキシ
アルキル基を表わす。）で示されるＮ−ジ置換ｍ−アミ
ノフェノール化合物と無水フタル酸とを反応させること
を特徴とする一般式（ I ）で示されるベンゾイル安息
香酸誘導体の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記に同じ。） ３、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、式中、Ｒ＾１は３，５，５−トリメチルシクロ
ヘキシル基を表わす。）で示されるＮ−モノ置換ｍ−ア
ミノフェノール化合物と一般式Ｒ＾２−Ｙで示されるア
ルキル化剤（ここでＹはアルキル化剤の残基であり、Ｒ
＾２は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜４のアル
ケニル基、炭素数３〜４のアルコキシアルキル基を表わ
す。）を反応して得られるＮ−ジ置換ｍ−アミノフェノ
ール化合物（II）▲数式、化学式、表等があります▼（
II） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記に同じ。）と無水フタ
ル酸を反応させることを特徴とする一般式（ I ）で示
されるベンゾイル安息香酸誘導体の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記に同じ。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27583184A JPS61151158A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | ベンゾイル安息香酸誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27583184A JPS61151158A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | ベンゾイル安息香酸誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151158A true JPS61151158A (ja) | 1986-07-09 |
Family
ID=17561033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27583184A Pending JPS61151158A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | ベンゾイル安息香酸誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61151158A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5371285A (en) * | 1991-04-25 | 1994-12-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Method of producing keto acids |
| EP0853079A1 (en) * | 1997-01-09 | 1998-07-15 | Ciba SC Holding AG | Production of keto acids |
| WO2003097578A1 (de) * | 2002-05-15 | 2003-11-27 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 2-(4-n, n-dialkylamino-2-hydroxybenzoyl)benzoesäureestern |
-
1984
- 1984-12-26 JP JP27583184A patent/JPS61151158A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5371285A (en) * | 1991-04-25 | 1994-12-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Method of producing keto acids |
| EP0853079A1 (en) * | 1997-01-09 | 1998-07-15 | Ciba SC Holding AG | Production of keto acids |
| CN100357258C (zh) * | 1997-01-09 | 2007-12-26 | 希巴特殊化学控股公司 | 酮酸的制备 |
| WO2003097578A1 (de) * | 2002-05-15 | 2003-11-27 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 2-(4-n, n-dialkylamino-2-hydroxybenzoyl)benzoesäureestern |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0412304B2 (ja) | ||
| US4772754A (en) | Process for the isolation of p-hydroxybenzaldehyde | |
| JPS61151158A (ja) | ベンゾイル安息香酸誘導体及びその製造法 | |
| JPH0485366A (ja) | ローダミン類の製造方法 | |
| JPH069889A (ja) | フルオラン化合物及びその製造方法 | |
| JP3264533B2 (ja) | ベンゾフェノン誘導体の製造方法 | |
| JPS5965053A (ja) | 安息香酸誘導体およびその製法 | |
| JPS6270350A (ja) | ベンゾフエノン誘導体の製造法 | |
| JPS61130262A (ja) | ベンゾイル安息香酸誘導体及びその製造法 | |
| CN109721560A (zh) | 一种马来酸伊索拉定的制备方法 | |
| JP2000191646A (ja) | アントラピリドン系化合物の製造方法 | |
| JP3060653B2 (ja) | フルオラン化合物の製造方法 | |
| JP2002173607A (ja) | フルオラン化合物の製造法 | |
| JPH06239787A (ja) | 高純度ベンジル−β−ナフチルエーテルの製造方法 | |
| JP2764064B2 (ja) | ジフェニルアミン誘導体の製造方法 | |
| JP4381524B2 (ja) | 核置換アニリン化合物の製造方法 | |
| JP4114911B2 (ja) | ４−ヒドロキシベンゼンスルホンアニリドの製造方法 | |
| JPH08268984A (ja) | ジフェニルアミンの製造方法 | |
| JPH10237084A (ja) | 糖類のアセチル誘導体の製造方法 | |
| JPS6040165A (ja) | フルオラン化合物の製造方法 | |
| JPH0441138B2 (ja) | ||
| JPH10291964A (ja) | フタル酸ジフェニルの製造方法 | |
| JPH0665200A (ja) | フタルイミド化合物の製造法 | |
| JPS58152855A (ja) | 低級アルコキシベンゾニトリルの製法 | |
| KR100280925B1 (ko) | 2-니트로티오잔톤의 제조방법 |