JP2000191646A - アントラピリドン系化合物の製造方法 - Google Patents
アントラピリドン系化合物の製造方法Info
- Publication number
- JP2000191646A JP2000191646A JP11033350A JP3335099A JP2000191646A JP 2000191646 A JP2000191646 A JP 2000191646A JP 11033350 A JP11033350 A JP 11033350A JP 3335099 A JP3335099 A JP 3335099A JP 2000191646 A JP2000191646 A JP 2000191646A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- reaction
- ingredient
- oxidizing agent
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 工場規模で廃棄物が少なく、高収
率、高純度でアントラピリドン系化合物を得る方法を提
供。 【解決手段】 ４−ハロ−Ｎ−メチルアントラピリ
ドンとアミン類を酸化剤の存在下に水溶媒中で反応させ
ることにより４−置換アミノ−Ｎ−メチルアントラピリ
ドン化合物を製造することができる。
率、高純度でアントラピリドン系化合物を得る方法を提
供。 【解決手段】 ４−ハロ−Ｎ−メチルアントラピリ
ドンとアミン類を酸化剤の存在下に水溶媒中で反応させ
ることにより４−置換アミノ−Ｎ−メチルアントラピリ
ドン化合物を製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は合成樹脂の着色材
料、染料中間体として価値の高いアントラピリドン系化
合物の製造改良に関する。
料、染料中間体として価値の高いアントラピリドン系化
合物の製造改良に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式（１）で表わされる化合物は、そ
れ自体ポリエステル、ポリプロピレンなどのポリオレフ
ィン樹脂あるいはアクリロニトリル−ブタジエン−スチ
レン共重合体（以下ＡＢＳ樹脂と称する。）等の合成樹
脂の着色材料として知られており、また染料中間体とし
て価値の高い化合物である。一般式（１）で表わされる
化合物は、一般式（２）で表わされる化合物と一般式
（３）で表わされるアミン類の反応により製造できるこ
とが公知である。これら公知の方法では、反応に供する
アミン類そのものを溶媒とするか、あるいは有機溶剤を
溶媒として適当な塩基を加え、必要に応じて銅および銅
化合物などの触媒の存在下に適切な温度に加熱、反応さ
せた後冷却してそのまま濾別、洗浄するか、または溶剤
希釈や水蒸気蒸留などの処理を行って目的物を得てい
る。
れ自体ポリエステル、ポリプロピレンなどのポリオレフ
ィン樹脂あるいはアクリロニトリル−ブタジエン−スチ
レン共重合体（以下ＡＢＳ樹脂と称する。）等の合成樹
脂の着色材料として知られており、また染料中間体とし
て価値の高い化合物である。一般式（１）で表わされる
化合物は、一般式（２）で表わされる化合物と一般式
（３）で表わされるアミン類の反応により製造できるこ
とが公知である。これら公知の方法では、反応に供する
アミン類そのものを溶媒とするか、あるいは有機溶剤を
溶媒として適当な塩基を加え、必要に応じて銅および銅
化合物などの触媒の存在下に適切な温度に加熱、反応さ
せた後冷却してそのまま濾別、洗浄するか、または溶剤
希釈や水蒸気蒸留などの処理を行って目的物を得てい
る。
【０００３】しかしながら公知の方法を工業的に実施す
るには種々の問題点がある。たとえば、アミン類を溶媒
にするとか、有機溶剤を溶媒とする場合には、多量のア
ミンあるいは有機溶剤を必要とするうえ、反応後は廃液
になって排出されるので、これらの回収あるいは廃棄工
程が必要となる。またアミン類あるいは有機溶剤をその
まま濾別する方法や、溶剤希釈による方法で目的物を得
る場合には、その単離収率は低くて満足すべき値ではな
い。また、収率を高めるため水蒸気蒸留によりアミン類
や有機溶剤を除去して目的物を得る場合は、著しく不純
物を含有してこのままでは実用上価値の低いものしか得
られないなどである。これにより、工場規模で廃棄物が
少なく、高収率、高純度でアントラピリドン系化合物を
得る方法の開発が望まれていた。
るには種々の問題点がある。たとえば、アミン類を溶媒
にするとか、有機溶剤を溶媒とする場合には、多量のア
ミンあるいは有機溶剤を必要とするうえ、反応後は廃液
になって排出されるので、これらの回収あるいは廃棄工
程が必要となる。またアミン類あるいは有機溶剤をその
まま濾別する方法や、溶剤希釈による方法で目的物を得
る場合には、その単離収率は低くて満足すべき値ではな
い。また、収率を高めるため水蒸気蒸留によりアミン類
や有機溶剤を除去して目的物を得る場合は、著しく不純
物を含有してこのままでは実用上価値の低いものしか得
られないなどである。これにより、工場規模で廃棄物が
少なく、高収率、高純度でアントラピリドン系化合物を
得る方法の開発が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は廃棄物が少なく、高収率、高純度でアントラピリ
ドン系化合物を得る方法を提供することである。
目的は廃棄物が少なく、高収率、高純度でアントラピリ
ドン系化合物を得る方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者はアントラピリ
ドン系化合物を工業的に実施するにあたり有利な方法を
検討した結果、一般式（２）で表わされる化合物と、一
般式（３）で表わされるアミン類を反応させる際に水溶
媒中、酸化剤としてニトロベンゼン、ニトロベンセンス
ルホン酸またはその塩類等の酸化剤を添加することによ
り著しく高収率で一般式（１）で表わされる化合物が生
成し、かつ反応終了後は冷却してそのまま濾別洗浄する
方法や水蒸気蒸留などにより揮発性有機物質を除去する
方法により、著しく高収率、高純度で品質の優れた実用
価値の高い一般式（１）で表わされる化合物を得ること
ができることを見出した。
ドン系化合物を工業的に実施するにあたり有利な方法を
検討した結果、一般式（２）で表わされる化合物と、一
般式（３）で表わされるアミン類を反応させる際に水溶
媒中、酸化剤としてニトロベンゼン、ニトロベンセンス
ルホン酸またはその塩類等の酸化剤を添加することによ
り著しく高収率で一般式（１）で表わされる化合物が生
成し、かつ反応終了後は冷却してそのまま濾別洗浄する
方法や水蒸気蒸留などにより揮発性有機物質を除去する
方法により、著しく高収率、高純度で品質の優れた実用
価値の高い一般式（１）で表わされる化合物を得ること
ができることを見出した。
【０００６】すなわち本発明は、本発明は、（１）一般
式（２）
式（２）
【０００７】
【化２】
【０００８】（Ｘはハロゲン原子を示す。）で表わされ
るアントラピリドン系化合物に、一般式（３）
るアントラピリドン系化合物に、一般式（３）
【０００９】
【化３】
【００１０】（Ｒはシクロアルキル基、アラルキル基か
ら選ばれた残基を示す。）で表わされるアミン類を反応
させて、一般式（１）
ら選ばれた残基を示す。）で表わされるアミン類を反応
させて、一般式（１）
【００１１】
【化１】
【００１２】（Ｒは前述の意味を示す。）で表わされる
アントラピリドン系化合物を製造する方法において、酸
化剤の存在下に水溶媒中で反応させることを特徴とする
アントラピリドン系化合物の製造方法、（２）酸化剤が
ニトロベンゼン、ニトロベンゼンスルホン酸及びその塩
類であるアントラピリドン系化合物の製造方法に関す
る。
アントラピリドン系化合物を製造する方法において、酸
化剤の存在下に水溶媒中で反応させることを特徴とする
アントラピリドン系化合物の製造方法、（２）酸化剤が
ニトロベンゼン、ニトロベンゼンスルホン酸及びその塩
類であるアントラピリドン系化合物の製造方法に関す
る。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明に関して説明する。
【００１４】本発明の反応においては、好ましくはオー
トクレーブのような加圧反応器で行わせるのが望まし
く、反応にあたっては酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなどのような酸結
合剤や銅または銅化合物などの触媒を単独又は混合して
添加しても、あるいは添加しなくてもよい。酸結合剤の
使用量としては、化合物（２）に対して０．０５モル比
から１モル比、好ましくは０．１モル比から０．４モル
比が好ましい。
トクレーブのような加圧反応器で行わせるのが望まし
く、反応にあたっては酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなどのような酸結
合剤や銅または銅化合物などの触媒を単独又は混合して
添加しても、あるいは添加しなくてもよい。酸結合剤の
使用量としては、化合物（２）に対して０．０５モル比
から１モル比、好ましくは０．１モル比から０．４モル
比が好ましい。
【００１５】銅化合物としては、酢酸銅、塩化第一銅、
塩化第二銅等があげられる。銅または銅化合物の使用量
としては、化合物（２）に対して０．０１モル比から
０．０５モル比が好ましい。
塩化第二銅等があげられる。銅または銅化合物の使用量
としては、化合物（２）に対して０．０１モル比から
０．０５モル比が好ましい。
【００１６】本発明において、反応系に添加する水の量
は、化合物（３）に対して０．５〜２０倍量、好ましく
は１〜１０倍量程度で、化合物（２）が充分湿潤し流動
状態になることにより反応が容易となる。
は、化合物（３）に対して０．５〜２０倍量、好ましく
は１〜１０倍量程度で、化合物（２）が充分湿潤し流動
状態になることにより反応が容易となる。
【００１７】本発明で使用される酸化剤を列記すると、
たとえば下記のようなものがあげられる。ニトロベンゼ
ン、ｏ，ｍまたはｐ−ニトロベンゼンスルホン酸あるい
はそのナトリウム塩、カリウム塩またはアンモニウム塩
などである。特に工業的には、安価に入手できるニトロ
ベンゼン、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸またはその塩
類を使用するのが有利である。酸化剤の使用量は化合物
（２）に対して０．０１モル比から５モル比、好ましく
は０．０５モル比から１モル比である。０．０１モル比
未満の場合は酸化剤としての効果が少なく、５モル比以
上の場合は反応液からの分離が煩雑となる。
たとえば下記のようなものがあげられる。ニトロベンゼ
ン、ｏ，ｍまたはｐ−ニトロベンゼンスルホン酸あるい
はそのナトリウム塩、カリウム塩またはアンモニウム塩
などである。特に工業的には、安価に入手できるニトロ
ベンゼン、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸またはその塩
類を使用するのが有利である。酸化剤の使用量は化合物
（２）に対して０．０１モル比から５モル比、好ましく
は０．０５モル比から１モル比である。０．０１モル比
未満の場合は酸化剤としての効果が少なく、５モル比以
上の場合は反応液からの分離が煩雑となる。
【００１８】本発明における酸化剤の作用する機構につ
いては明らかではないが、水溶媒中における反応系にお
いて酸化剤を欠如させると、化合物（２）のハロゲン原
子が水素原子に置換された還元体が見出されることか
ら、酸化剤はアミン類の還元作用を打ち消して縮合反応
を有利にする作用を持つものと推定される。このように
酸化剤を加えない場合、著しく不純物を含んだタール状
物が生成し、収量が著しく低下するため、本発明におけ
る酸化剤の役割は大きい。
いては明らかではないが、水溶媒中における反応系にお
いて酸化剤を欠如させると、化合物（２）のハロゲン原
子が水素原子に置換された還元体が見出されることか
ら、酸化剤はアミン類の還元作用を打ち消して縮合反応
を有利にする作用を持つものと推定される。このように
酸化剤を加えない場合、著しく不純物を含んだタール状
物が生成し、収量が著しく低下するため、本発明におけ
る酸化剤の役割は大きい。
【００１９】本発明において使用される一般式（３）で
表わされるアミン類としては、たとえばシクロヘキシル
アミンなどの脂環式アミン、ｏ，ｍまたはｐ−クロロア
ニリン、ｏ，ｍまたはｐ−トルイジンなどの芳香族アミ
ン、ベンジルアミン、フェネチルアミンなどのアラルキ
ルアミンがあげられる。アミン類の使用量としては、化
合物（２）に対して１．０モル比から１５モル比、好ま
しくは１．３モル比から１０モル比である。ここで、モ
ル比が１以下の場合は反応が未達となり、１０モル比以
上の使用は経済的ではない。
表わされるアミン類としては、たとえばシクロヘキシル
アミンなどの脂環式アミン、ｏ，ｍまたはｐ−クロロア
ニリン、ｏ，ｍまたはｐ−トルイジンなどの芳香族アミ
ン、ベンジルアミン、フェネチルアミンなどのアラルキ
ルアミンがあげられる。アミン類の使用量としては、化
合物（２）に対して１．０モル比から１５モル比、好ま
しくは１．３モル比から１０モル比である。ここで、モ
ル比が１以下の場合は反応が未達となり、１０モル比以
上の使用は経済的ではない。
【００２０】本発明における反応温度としては１００℃
から２００℃、好ましくは１２０℃から１８０℃であ
る。この温度範囲における反応容器の通常ゲージ圧は１
〜１５ｋｇ／ｃｍ２である。１００℃以下の場合は反応
速度が遅くなり、２００℃以上の場合は不純物が多く生
成する。
から２００℃、好ましくは１２０℃から１８０℃であ
る。この温度範囲における反応容器の通常ゲージ圧は１
〜１５ｋｇ／ｃｍ２である。１００℃以下の場合は反応
速度が遅くなり、２００℃以上の場合は不純物が多く生
成する。
【００２１】反応時間は反応温度、アミン類の使用モル
比等により異なるが、通常１０〜２０時間である。
比等により異なるが、通常１０〜２０時間である。
【００２２】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定される
ものではない。
に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定される
ものではない。
【００２３】実施例１ ４−ブロム−Ｎ−メチルアントラピリドン９０ｇ、水３
４０ｇ、ベンジルアミン８５ｇおよびｍ−ニトロベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム１０ｇをオートクレーブ中にて
１３５〜１４０℃に２０時間反応させた。反応終点は高
速液体クロマトグラフにより確認した。反応容器のゲー
ジ圧力は約２ｋｇ／ｃｍ２であった。ついで水蒸気蒸留
により揮発性有機物質を除去した後、結晶を濾別し、水
洗浄後乾燥して４−ベンジルアミノ−Ｎ−メチルアント
ラピリドンの赤色結晶９５．８ｇを得た。融点は２３７
〜２８０℃で、収率は９８．８％であった。このものは
ＡＢＳ樹脂を非常に鮮明な蛍光を帯びたピンク色に着色
した。
４０ｇ、ベンジルアミン８５ｇおよびｍ−ニトロベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム１０ｇをオートクレーブ中にて
１３５〜１４０℃に２０時間反応させた。反応終点は高
速液体クロマトグラフにより確認した。反応容器のゲー
ジ圧力は約２ｋｇ／ｃｍ２であった。ついで水蒸気蒸留
により揮発性有機物質を除去した後、結晶を濾別し、水
洗浄後乾燥して４−ベンジルアミノ−Ｎ−メチルアント
ラピリドンの赤色結晶９５．８ｇを得た。融点は２３７
〜２８０℃で、収率は９８．８％であった。このものは
ＡＢＳ樹脂を非常に鮮明な蛍光を帯びたピンク色に着色
した。
【００２４】比較例１ 実施例１でｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムを
欠如させて反応させた。水蒸気蒸留により揮発性有機物
質を除去してタール状熊の黒赤色物資９５．５ｇが得ら
れた。このものの一部は４−ベンジルアミノ−Ｎ−メチ
ルアントラピリドンであるが、著しく不純物を含有す
る。これをＡＢＳ樹脂の着色材料として実施例１で得た
目的物と比較すると、本比較例で得たものは著しく汚
く、このままでは実用的価値はなかった。
欠如させて反応させた。水蒸気蒸留により揮発性有機物
質を除去してタール状熊の黒赤色物資９５．５ｇが得ら
れた。このものの一部は４−ベンジルアミノ−Ｎ−メチ
ルアントラピリドンであるが、著しく不純物を含有す
る。これをＡＢＳ樹脂の着色材料として実施例１で得た
目的物と比較すると、本比較例で得たものは著しく汚
く、このままでは実用的価値はなかった。
【００２５】実施例２ ４−ブロム−Ｎ−メチルアントラピリドン９０ｇ、水３
４０ｇ、ベンジルアミン８５ｇ、ｍ−ニトロベンゼンス
ルホン酸ナトリウム１０ｇ、酢酸カリウム２２ｇおよび
酢酸銅１ｇをオートクレーブ中にて１３５〜１４０℃に
２０時間反応させた。反応終点は高速液体クロマトグラ
フにより確認した。次いで水蒸気蒸留により揮発性有機
物質を除去した後、結晶を濾別し、水洗浄後、乾燥して
４−ベンジルアミノ−Ｎ−メチルアントラピリドンの赤
色結晶９５．５ｇを得た。収率は９８．５％であった。
このものはＡＢＳ樹脂を非常に鮮明な蛍光を帯びたピン
ク色に着色した。
４０ｇ、ベンジルアミン８５ｇ、ｍ−ニトロベンゼンス
ルホン酸ナトリウム１０ｇ、酢酸カリウム２２ｇおよび
酢酸銅１ｇをオートクレーブ中にて１３５〜１４０℃に
２０時間反応させた。反応終点は高速液体クロマトグラ
フにより確認した。次いで水蒸気蒸留により揮発性有機
物質を除去した後、結晶を濾別し、水洗浄後、乾燥して
４−ベンジルアミノ−Ｎ−メチルアントラピリドンの赤
色結晶９５．５ｇを得た。収率は９８．５％であった。
このものはＡＢＳ樹脂を非常に鮮明な蛍光を帯びたピン
ク色に着色した。
【００２６】比較例２ 実施例２においてｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムを欠如させて反応させた。水蒸気蒸留により揮発性
有機物質を除去してタール状熊の黒赤色物質９５．０ｇ
が得られたが、ＡＢＳ樹脂の着色材料としては実用上使
用価値は無かった。
ウムを欠如させて反応させた。水蒸気蒸留により揮発性
有機物質を除去してタール状熊の黒赤色物質９５．０ｇ
が得られたが、ＡＢＳ樹脂の着色材料としては実用上使
用価値は無かった。
【００２７】実施例３ ４−ブロム−Ｎ−メチルアントラピリドン４４ｇ、水４
２７ｇ、シクロヘキシルアミン１２８ｇおよびｍ−ニト
ロベンゼンスルホン酸ナトリウム２．５ｇをオートクレ
ーブ中にて１２５〜１３０℃に１０時間反応させた。反
応終点は高速液体クロマトグラフにより確認した。この
時の容器のゲージ圧力は約１．８ｋｇ／ｃｍ２であっ
た。次いで冷却して、結晶を濾別し、水洗浄後乾燥して
４−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアントラピリドンの赤
色結晶４３．５ｇを得た。融点は２５９〜２６０℃で、
収率は９４．０％であった。このものはＡＢＳ樹脂を非
常に鮮明な蛍光を帯びたピンク色に着色した。
２７ｇ、シクロヘキシルアミン１２８ｇおよびｍ−ニト
ロベンゼンスルホン酸ナトリウム２．５ｇをオートクレ
ーブ中にて１２５〜１３０℃に１０時間反応させた。反
応終点は高速液体クロマトグラフにより確認した。この
時の容器のゲージ圧力は約１．８ｋｇ／ｃｍ２であっ
た。次いで冷却して、結晶を濾別し、水洗浄後乾燥して
４−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアントラピリドンの赤
色結晶４３．５ｇを得た。融点は２５９〜２６０℃で、
収率は９４．０％であった。このものはＡＢＳ樹脂を非
常に鮮明な蛍光を帯びたピンク色に着色した。
【００２８】比較例３ 実施例３においてｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムを欠如して反応させた。同様の操作を行って４−シ
クロヘキシル−Ｎ−メチルアントラピリドンの赤色結晶
３４．１ｇを得た。このものは実施例３と同様にＡＢＳ
樹脂を鮮明なピンク色に着色するが、収率は７３．５％
であり、著しく低い。
ウムを欠如して反応させた。同様の操作を行って４−シ
クロヘキシル−Ｎ−メチルアントラピリドンの赤色結晶
３４．１ｇを得た。このものは実施例３と同様にＡＢＳ
樹脂を鮮明なピンク色に着色するが、収率は７３．５％
であり、著しく低い。
【００２９】実施例４ ４−ブロム−Ｎ−メチルアントラピリドン４４ｇ、水４
２７ｇ、シクロヘキシルアミン１２８ｇおよびニトロベ
ンゼン１５．８ｇをオートクレーブ中にて１３５〜１４
０℃に１０時間反応させた。反応終点は高速液体クロマ
トグラフにより確認した。この時の容器のゲージ圧力は
約２ｋｇ／ｃｍ２であった。次いで水蒸気蒸留により揮
発性有機物質を除去した後、結晶を濾別し、水洗浄後乾
燥して４−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアントラピリド
ンの赤色結晶４５．７ｇを得た。収率は９８．５％であ
った。このものはＡＢＳ樹脂を鮮明な蛍光を帯びたピン
ク色に着色した。
２７ｇ、シクロヘキシルアミン１２８ｇおよびニトロベ
ンゼン１５．８ｇをオートクレーブ中にて１３５〜１４
０℃に１０時間反応させた。反応終点は高速液体クロマ
トグラフにより確認した。この時の容器のゲージ圧力は
約２ｋｇ／ｃｍ２であった。次いで水蒸気蒸留により揮
発性有機物質を除去した後、結晶を濾別し、水洗浄後乾
燥して４−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアントラピリド
ンの赤色結晶４５．７ｇを得た。収率は９８．５％であ
った。このものはＡＢＳ樹脂を鮮明な蛍光を帯びたピン
ク色に着色した。
【００３０】比較例４ 実施例４においてニトロベンゼンを欠如し、反応させ
た。以下同様な操作を行ってタール状態の黒赤色物質４
５．８ｇを得た。このものは著しく不純物を含有し、Ａ
ＢＳ樹脂の着色材料としては著しく汚く実用上価値は無
かった。
た。以下同様な操作を行ってタール状態の黒赤色物質４
５．８ｇを得た。このものは著しく不純物を含有し、Ａ
ＢＳ樹脂の着色材料としては著しく汚く実用上価値は無
かった。
【００３１】実施例５ ４−クロル−Ｎ−メチルアントラピリドン３８ｇ、水３
７０ｇ、シクロヘキシルアミン１２８ｇおよびｍ−ニト
ロベンゼンスルホン酸ナトリウム２．５ｇをオートクレ
ーブ中にて１３５〜１４０℃に１０時間反応させた。反
応終点は高速液体クロマトグラフにより確認した。実施
例４と同様に処理して４−シクロヘキシル−Ｎ−メチル
アントラピリドンの赤色結晶４３．３ｇを得た。収率は
９３．４％であった。このものはＡＢＳ樹脂を非常に鮮
明な蛍光を帯びたピンク色に着色した。
７０ｇ、シクロヘキシルアミン１２８ｇおよびｍ−ニト
ロベンゼンスルホン酸ナトリウム２．５ｇをオートクレ
ーブ中にて１３５〜１４０℃に１０時間反応させた。反
応終点は高速液体クロマトグラフにより確認した。実施
例４と同様に処理して４−シクロヘキシル−Ｎ−メチル
アントラピリドンの赤色結晶４３．３ｇを得た。収率は
９３．４％であった。このものはＡＢＳ樹脂を非常に鮮
明な蛍光を帯びたピンク色に着色した。
【００３２】
【発明の効果】 廃棄物が少なく、高収率、高純度でア
ントラピリドン系化合物を得ることができる。
ントラピリドン系化合物を得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（２） 【化２】 （Ｘはハロゲン原子を示す。）で表わされるアントラピ
リドン系化合物に、一般式（３） 【化３】 （Ｒはシクロアルキル基、アラルキル基から選ばれた残
基を示す。）で表わされるアミン類を反応させて、一般
式（１） 【化１】 （Ｒは前述の意味を示す。）で表わされるアントラピリ
ドン系化合物を製造する方法において、酸化剤の存在下
に水溶媒中で反応させることを特徴とするアントラピリ
ドン系化合物の製造方法。 - 【請求項２】酸化剤がニトロベンゼン、ニトロベンゼン
スルホン酸及びその塩類である請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11033350A JP2000191646A (ja) | 1999-01-01 | 1999-01-01 | アントラピリドン系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11033350A JP2000191646A (ja) | 1999-01-01 | 1999-01-01 | アントラピリドン系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000191646A true JP2000191646A (ja) | 2000-07-11 |
Family
ID=12384140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11033350A Pending JP2000191646A (ja) | 1999-01-01 | 1999-01-01 | アントラピリドン系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000191646A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102634224A (zh) * | 2012-03-21 | 2012-08-15 | 大连理工大学 | 一类4位n取代的蒽吡啶酮荧光染料、其制备方法及应用 |
| CN108587227A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-28 | 安徽清科瑞洁新材料有限公司 | 一种高得率溶剂红149染料的生产方法 |
| CN108587228A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-28 | 安徽清科瑞洁新材料有限公司 | 一种溶剂红149染料的生产方法 |
| CN108586338A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-28 | 安徽清科瑞洁新材料有限公司 | 一种溶剂红149染料的低污染生产方法 |
-
1999
- 1999-01-01 JP JP11033350A patent/JP2000191646A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102634224A (zh) * | 2012-03-21 | 2012-08-15 | 大连理工大学 | 一类4位n取代的蒽吡啶酮荧光染料、其制备方法及应用 |
| CN108587227A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-28 | 安徽清科瑞洁新材料有限公司 | 一种高得率溶剂红149染料的生产方法 |
| CN108587228A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-28 | 安徽清科瑞洁新材料有限公司 | 一种溶剂红149染料的生产方法 |
| CN108586338A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-28 | 安徽清科瑞洁新材料有限公司 | 一种溶剂红149染料的低污染生产方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3435074A (en) | Process for producing nitrodiarylamines | |
| JP2000191646A (ja) | アントラピリドン系化合物の製造方法 | |
| US5410082A (en) | Process for preparing amines | |
| JP3501816B2 (ja) | ケト酸の製造方法 | |
| JPH0149137B2 (ja) | ||
| EP0057889A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| US5536877A (en) | Preparation of arylbenzylamines | |
| JPH072742A (ja) | ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン硫酸塩の新規製造法 | |
| JPS60132933A (ja) | ニトロジアリ‐ルアミンの製造方法 | |
| JP3150565B2 (ja) | １−アルキルアミノアントラキノン誘導体の製法 | |
| KR100549354B1 (ko) | 케토산의정제방법 | |
| JP2686947B2 (ja) | ２−（フェニルウレイド）アミノフェノール類の製造方法 | |
| RU2059610C1 (ru) | Способ получения 3-арил-6-ариламиноантрапиридонов | |
| JP4650802B2 (ja) | ラセミ含チッソ複素環誘導体の製造法 | |
| US4342701A (en) | Process for the preparation of 4,5-dinitro-1,8-dihydroxyanthraquinone | |
| JPS61151158A (ja) | ベンゾイル安息香酸誘導体及びその製造法 | |
| US4543214A (en) | Process for the preparation of bromoanthraquinones | |
| JPH0827390A (ja) | 建染染料及び該中間体の精製方法 | |
| JP3547497B2 (ja) | ベンゾチアゾロン化合物の製造方法 | |
| DK150066B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon ud fra 4,5-dichlor-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon og ammoniak | |
| JPH06172278A (ja) | ベンゾフェノン誘導体の製造方法 | |
| JP3149651B2 (ja) | Ｏ，ｏ’−ジアシル酒石酸無水物の製造方法 | |
| CN114394903A (zh) | 全氟烷基取代苯胺的合成方法 | |
| JPS61282347A (ja) | １，２−ジニトロフエノ−ルアルコキシアルキルエ−テルの製法 | |
| JP2773627B2 (ja) | Ｏ，ｏ´−ジアシル酒石酸無水物の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20040809 |