CN108587227A - 一种高得率溶剂红149染料的生产方法 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种高得率溶剂红149染料的生产方法，它包括以下步骤：（a）向反应容器中依次加入环己胺、4‑溴‑N‑甲基‑9,10‑蒽并吡啶酮和1‑丁基磺酸‑3‑甲基咪唑硫酸氢盐，搅拌溶解得第一混合物；（b）将所述第一混合物升温至80~150℃进行反应，利用HPLC检测确定反应终点；随后降温至50~70℃，加入甲醇进行离析，抽滤得滤饼和滤液；（c）用甲醇洗泡所述滤饼，收集洗泡液和滤液，进行蒸馏回收；再用热水洗涤所述滤饼至中性，干燥即可。这样能够促进反应的进行而获得得率为99.0%以上的溶剂红149并具有极高的纯度。

Description

一种高得率溶剂红149染料的生产方法

技术领域

本发明涉及一种染料的制备方法，具体涉及一种高得率溶剂红149染料的生产方法。

背景技术

溶剂红149又称荧光红HFG，其化学名称为6-(环己基氨基)-3-N-甲基蒽吡啶酮，英文名称为Solvent Red 149，分子式为C₂₃H₂₂N₂O₂，分子量为358.43，CAS号为71902-18-6。荧光红 HFG可用于各种树脂塑料的着色，如聚丙烯酸树脂、ABS 树脂、聚苯乙烯、有机玻璃、涤纶树脂、聚碳酸酯等，得艳蓝光红色；有优良的耐热性、耐光性及耐迁移性，着色力好，透明度高，适用范围广。

目前，生产溶剂红149的通用工艺为：先在反应釜内加入重量比为1：1的溶剂氯苯、环己胺，开启搅拌，投入溴代蒽并吡啶酮、碳酸钠，投毕封盖，打开冷凝器进出水，进夹套蒸汽升温，1小时左右升温至120~130℃，于回流状态下保温20小时，保温结束，降温至40℃，开启釜底阀放料进入抽滤槽，真空抽干母液，用甲酸泡洗滤饼，滤饼再用80~90℃热水洗涤至中性；滤饼进入烘箱干燥，经粉碎拼混包装，即得溶剂红149成品，这种方法获得的溶剂红149产率较低。

发明内容

本发明目的是为了克服现有技术的不足而提供一种高得率溶剂红149染料的生产方法。

为解决以上技术问题，本发明采取的一种技术方案是：一种高得率溶剂红149染料的生产方法，它包括以下步骤：

（a）向反应容器中依次加入环己胺、4-溴-N-甲基-9,10-蒽并吡啶酮和1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐，搅拌溶解得第一混合物；所述环己胺和所述4-溴-N-甲基-9,10-蒽并吡啶酮的重量比为2：1，所述1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐质量为所述溴代蒽并吡啶酮质量的0.5%；

（b）将所述第一混合物升温至80~150℃进行反应，利用HPLC检测确定反应终点；随后降温至50~70℃，加入甲醇进行离析，抽滤得滤饼和滤液；

（c）用甲醇洗泡所述滤饼，收集洗泡液和滤液，进行蒸馏回收；再用热水洗涤所述滤饼至中性，干燥即可。

优化地，步骤（c）中，所述热水的温度为80~90℃。

本发明带来的有益效果是：本发明高得率溶剂红149染料的生产方法，直接使用过量的环己胺作为溶剂同时作为反应物进行反应，并限定环己胺、4-溴-N-甲基-9,10-蒽并吡啶酮和1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐的使用量，这样能够促进反应的进行而获得得率为99.0%以上的溶剂红149并具有极高的纯度。

附图说明

图1为本发明溶剂红149染料的反应方程式。

具体实施方式

本发明高得率溶剂红149染料的生产方法，它包括以下步骤：（a）向反应容器中依次加入环己胺、4-溴-N-甲基-9,10-蒽并吡啶酮和1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐，搅拌溶解得第一混合物；所述环己胺和所述4-溴-N-甲基-9,10-蒽并吡啶酮的重量比为2：1，所述1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐质量为所述溴代蒽并吡啶酮质量的0.5%；（b）将所述第一混合物升温至80~150℃进行反应，利用HPLC检测确定反应终点；随后降温至50~70℃，加入甲醇进行离析，抽滤得滤饼和滤液；（c）用甲醇洗泡所述滤饼，收集洗泡液和滤液，进行蒸馏回收；再用热水洗涤所述滤饼至中性，干燥即可。这样能够促进反应的进行而获得得率为99.0%以上的溶剂红149并具有极高的纯度（99.5%以上）。步骤（c）中，所述热水的温度优选为80~90℃。

下面将结合附图对本发明优选实施方案进行详细说明：

实施例1

本实施例提供一种高得率溶剂红149染料的生产方法，它包括以下步骤：

（a）往3000L的搪瓷反应釜中加入环已胺1000公斤（人工计量），投入4-溴-N-甲基-9,10-蒽并吡啶酮500公斤，再加入1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐2.5公斤，投毕封盖搅拌；

（b）打开反应釜的冷凝器进出水并利用夹套蒸汽升温，1小时左右升温至100~110℃（此温度区间内的温度变化对产品质量影响不大），并在此温度保温维持反应10小时（反应方程式如图1所示，此时HPLC检测达到终点）；降温至60℃，加入400公斤甲醇进行离析，维持搅拌2小时；开启釜底阀放料至滤槽中，抽干母液得滤饼和滤液；

（c）滤饼用400公斤甲醇泡洗，收集滤液和泡洗液，蒸馏回收溶剂（含有环已胺、甲醇）；滤饼再用80~90℃热水洗涤滤饼至中性，经干燥、粉碎、包装得溶剂红149成品523公斤；收率为99.5%，含量99.5%。

实施例2

本实施例提供一种高得率溶剂红149染料的生产方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤（b）升温至80~90℃；最终经干燥、粉碎、包装得溶剂红149成品521公斤；收率为99.1%，含量99.5%。

实施例3

本实施例提供一种高得率溶剂红149染料的生产方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤（b）升温至140~150℃；最终经干燥、粉碎、包装得溶剂红149成品520公斤；收率为99.0%，含量99.2%。

对比例1

本实施例提供一种溶剂红149染料的生产方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤（a）中，往3000L的搪瓷反应釜中加入环已胺900公斤（人工计量），投入4-溴-N-甲基-9,10-蒽并吡啶酮500公斤；步骤（b）中还降温至40℃才开启釜底阀放料；最终得溶剂红149成品515公斤，收率为97.9%，含量99.5%。

对比例2

本实施例提供一种溶剂红149染料的生产方法，它与对比例1中的基本一致，不同的是：步骤（a）中加入1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐5公斤；最终得溶剂红149成品518公斤；收率为98.5%，含量99.6%。

对比例3

本实施例提供一种溶剂红149染料的生产方法，它采用通用工艺进行，具体为：先在反应釜内加入溶剂氯苯（1500公斤）、环己胺240公斤，开启搅拌，投入500公斤溴代蒽并吡啶酮、75公斤碳酸钠，投毕封盖，打开冷凝器进出水，进夹套蒸汽升温，1小时左右升温至120~130℃，于回流状态下保温20小时，保温结束，降温至40℃，开启釜底阀放料进入抽滤槽，真空抽干母液，用甲酸泡洗滤饼，滤饼再用80~90℃热水洗涤至中性；滤饼进入烘箱干燥，经粉碎拼混包装，即得溶剂红149成品；经此工艺生产的溶剂红149产品成品450公斤，收率为85.6%，含量95.4%。

上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (2)

1.一种高得率溶剂红149染料的生产方法，其特征在于，它包括以下步骤：

（a）向反应容器中依次加入环己胺、4-溴-N-甲基-9,10-蒽并吡啶酮和1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐，搅拌溶解得第一混合物；所述环己胺和所述4-溴-N-甲基-9,10-蒽并吡啶酮的重量比为2：1，所述1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐质量为所述溴代蒽并吡啶酮质量的0.5%；

（b）将所述第一混合物升温至80~150℃进行反应，利用HPLC检测确定反应终点；随后降温至50~70℃，加入甲醇进行离析，抽滤得滤饼和滤液；

（c）用甲醇洗泡所述滤饼，收集洗泡液和滤液，进行蒸馏回收；再用热水洗涤所述滤饼至中性，干燥即可。

2.根据权利要求1所述的高得率溶剂红149染料的生产方法，其特征在于：步骤（c）中，所述热水的温度为80~90℃。