JP2764064B2 - ジフェニルアミン誘導体の製造方法 - Google Patents
ジフェニルアミン誘導体の製造方法Info
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- JP2764064B2 JP2764064B2 JP1187568A JP18756889A JP2764064B2 JP 2764064 B2 JP2764064 B2 JP 2764064B2 JP 1187568 A JP1187568 A JP 1187568A JP 18756889 A JP18756889 A JP 18756889A JP 2764064 B2 JP2764064 B2 JP 2764064B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ジフェニルアミン誘導体の製造方法に関す
る。より詳細には、 一般式［Ｉ］ （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ベンゼン核Ａは他
に低級アルキル基または塩素原子を有していてもよい、
ベンゼン核Ｂは他にその中の少なくとも１ヶがハロゲン
原子で、他がメチル基または低級アルコキシ基である３
ヶ以上の置換基を有する）で表されるジフェニルアミン
誘導体の製造方法に関する。
る。より詳細には、 一般式［Ｉ］ （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ベンゼン核Ａは他
に低級アルキル基または塩素原子を有していてもよい、
ベンゼン核Ｂは他にその中の少なくとも１ヶがハロゲン
原子で、他がメチル基または低級アルコキシ基である３
ヶ以上の置換基を有する）で表されるジフェニルアミン
誘導体の製造方法に関する。
本発明にかかわるジフェニルアミン誘導体は、感圧ま
たは感熱記録材料用色素として新規なフルオラン化合物
［Ｖ］ （式中、ベンゼン核Ａおよびベンゼン核Ｂは一般式
［Ｉ］の場合と同じ意味である）を製造するための合成
原料として有用な化合物である。。
たは感熱記録材料用色素として新規なフルオラン化合物
［Ｖ］ （式中、ベンゼン核Ａおよびベンゼン核Ｂは一般式
［Ｉ］の場合と同じ意味である）を製造するための合成
原料として有用な化合物である。。
（従来の技術） 従来、前記の一般式［Ｖ］で表されるフルオラン化合
物に関連するものとして、ベンゼン核Ｂに種々の置換基
を有するものが知られている。しかし、上記に定義した
ような置換基の数が３ヶ以上の化合物は見当らない。特
に異なる基、例えばメチル基と塩素原子、あるいはメト
キシ基とメチル基という組み合わせで３ケ以上の置換基
を有するものは知られていない。
物に関連するものとして、ベンゼン核Ｂに種々の置換基
を有するものが知られている。しかし、上記に定義した
ような置換基の数が３ヶ以上の化合物は見当らない。特
に異なる基、例えばメチル基と塩素原子、あるいはメト
キシ基とメチル基という組み合わせで３ケ以上の置換基
を有するものは知られていない。
感圧または感熱記録材料に用いる色素に対する市場の
要求は多様化、高性能化し、既存色素ではこのような要
求は充分に満たされていない。
要求は多様化、高性能化し、既存色素ではこのような要
求は充分に満たされていない。
このような市場要求を満たす色素である新規なフルオ
ラン化合物を提供するには、それを製造するための中間
体が必要であり、その中間体として有用なジフェニルア
ミン誘導体の工業的製造方法の開発が望まれている。
ラン化合物を提供するには、それを製造するための中間
体が必要であり、その中間体として有用なジフェニルア
ミン誘導体の工業的製造方法の開発が望まれている。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の課題は、各種の化合物の中間体として有用
な、特に上述の新規フルオラン誘導体の中間体として有
用なジフェニルアミン誘導体の製造方法を提供すること
である。
な、特に上述の新規フルオラン誘導体の中間体として有
用なジフェニルアミン誘導体の製造方法を提供すること
である。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し
た。その結果、新規フルオラン化合物の中間体として有
用なジフェニルアミン誘導体を、ブロムフェノールエー
テル誘導体とアシルアニリド誘導体とを、オルトジクロ
ルベンゼンまたはトリクロルベンゼン中で反応させて、
極めて円滑に、好収率でアシルジフェニルアミド誘導体
を生成させ、ついで加水分解して製造する方法を見出
し、本発明を完成させた。
た。その結果、新規フルオラン化合物の中間体として有
用なジフェニルアミン誘導体を、ブロムフェノールエー
テル誘導体とアシルアニリド誘導体とを、オルトジクロ
ルベンゼンまたはトリクロルベンゼン中で反応させて、
極めて円滑に、好収率でアシルジフェニルアミド誘導体
を生成させ、ついで加水分解して製造する方法を見出
し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、一般式［Ｉ］ （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ベンゼン核Ａは他
に低級アルキル基または塩素原子を有してもよい、ベン
ゼン核Ｂは他にその中の少なくとも１ヶがハロゲン原子
で、他がメチル基または低級アルコキシ基である３ヶ以
上の置換基を有する）で表されるジフェニルアミン誘導
体を、一般式［II］ （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ベンゼン核Ａは他
に低級アルキル基または塩素原子を有してもよい）で表
されるブロムフェノールエーテル誘導体と一般式［II
I］ （式中、Ｒ′は水素または低級アルキル基、ベンゼン核
Ｂは、他にその中の少なくとも１ヶがハロゲン原子で、
他がメチル基または低級アルコキシ基である３ヶ以上の
置換基を有する）で表わされるアシルアニリド誘導体と
をジクロルベンゼンまたはトリクロルベンゼン中で反応
させて、一般式［IV］ （式中、ベンゼン核ＡおよびＢは一般式［Ｉ］の場合と
同じ意味である）で表されるアシルジフェニルアミド誘
導体を生成させ、ついで加水分解して製造する方法であ
る。
に低級アルキル基または塩素原子を有してもよい、ベン
ゼン核Ｂは他にその中の少なくとも１ヶがハロゲン原子
で、他がメチル基または低級アルコキシ基である３ヶ以
上の置換基を有する）で表されるジフェニルアミン誘導
体を、一般式［II］ （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ベンゼン核Ａは他
に低級アルキル基または塩素原子を有してもよい）で表
されるブロムフェノールエーテル誘導体と一般式［II
I］ （式中、Ｒ′は水素または低級アルキル基、ベンゼン核
Ｂは、他にその中の少なくとも１ヶがハロゲン原子で、
他がメチル基または低級アルコキシ基である３ヶ以上の
置換基を有する）で表わされるアシルアニリド誘導体と
をジクロルベンゼンまたはトリクロルベンゼン中で反応
させて、一般式［IV］ （式中、ベンゼン核ＡおよびＢは一般式［Ｉ］の場合と
同じ意味である）で表されるアシルジフェニルアミド誘
導体を生成させ、ついで加水分解して製造する方法であ
る。
本発明にかかわるジフェニルアミンは、前記の一般式
［Ｉ］で表されるもので、具体的な化合物としては、後
述の実施例に示すような化合物が挙げられる。
［Ｉ］で表されるもので、具体的な化合物としては、後
述の実施例に示すような化合物が挙げられる。
これらの化合物を製造するのに用いられるブロムフェ
ノールエーテル誘導体は、前記一般式［II］で表される
化合物であり、具体的には、例えば４−ブロムアニソー
ル、４−ブロム−３−メチルアニソール、４−ブロム−
２−メチルアニソール、４−ブロム−３−クロルアニソ
ールまたは４−ブロム−２−クロルアニソール等が挙げ
られる。
ノールエーテル誘導体は、前記一般式［II］で表される
化合物であり、具体的には、例えば４−ブロムアニソー
ル、４−ブロム−３−メチルアニソール、４−ブロム−
２−メチルアニソール、４−ブロム−３−クロルアニソ
ールまたは４−ブロム−２−クロルアニソール等が挙げ
られる。
又、一方の原料であるアシルアニリド誘導体は一般式
［III］で表される化合物であり、具体的には、例え
ば、2,4,5−トリクロルアセトアニリド、2,4,6−トリク
ロルアセトアニリド、2,3,4−トリクロルアセトアニリ
ド、3,4,5−トリクロルアセトアニリド、2,4−ジクロル
−５−メチルアセトアニリド、2,5−ジクロル−４−メ
チルアセトアニリド、3,4−ジクロル−２−メチルアセ
トアニリド、3,5−ジクロル−４−メチルアセトアニリ
ド、3,4−ジクロル−５−メチルアセトアニリド、2,4−
ジクロル−６−メチルアセトアニリド、４−クロル−2,
5−ジメチルアセトアニリド、４−クロル−3,5−ジメチ
ルアセトアニリド、４−クロル−2,6−ジメチルアセト
アニリド、２−クロル−4,6−ジメチルアセトアニリ
ド、２−クロル−4,5−ジメチルアセトアニリド、４−
クロル−２−メトキシ−５−メチルアセトアニリド、あ
るいはこれらの化合物のアセチル基がホルミル基、プロ
ピオニル基またはブチリル基である対応する化合物が挙
げられる。
［III］で表される化合物であり、具体的には、例え
ば、2,4,5−トリクロルアセトアニリド、2,4,6−トリク
ロルアセトアニリド、2,3,4−トリクロルアセトアニリ
ド、3,4,5−トリクロルアセトアニリド、2,4−ジクロル
−５−メチルアセトアニリド、2,5−ジクロル−４−メ
チルアセトアニリド、3,4−ジクロル−２−メチルアセ
トアニリド、3,5−ジクロル−４−メチルアセトアニリ
ド、3,4−ジクロル−５−メチルアセトアニリド、2,4−
ジクロル−６−メチルアセトアニリド、４−クロル−2,
5−ジメチルアセトアニリド、４−クロル−3,5−ジメチ
ルアセトアニリド、４−クロル−2,6−ジメチルアセト
アニリド、２−クロル−4,6−ジメチルアセトアニリ
ド、２−クロル−4,5−ジメチルアセトアニリド、４−
クロル−２−メトキシ−５−メチルアセトアニリド、あ
るいはこれらの化合物のアセチル基がホルミル基、プロ
ピオニル基またはブチリル基である対応する化合物が挙
げられる。
上記のブロムフェノールエーテル誘導体とアシルアニ
リド誘導体との反応は、次のように実施する。
リド誘導体との反応は、次のように実施する。
これら誘導体の使用量はブロムフェノールエーテル誘
導体をアシルアニリド誘導体に対し１ないし２モル比の
範囲とするのが好ましく、モル比が１未満であれば収率
が低く、一方、２を越えても更なる収率向上は期待でき
ず、原料の回収が困難となるだけである。
導体をアシルアニリド誘導体に対し１ないし２モル比の
範囲とするのが好ましく、モル比が１未満であれば収率
が低く、一方、２を越えても更なる収率向上は期待でき
ず、原料の回収が困難となるだけである。
反応はオルトジクロルベンゼンまたはトリクロルベン
ゼン等の反応溶媒中で実施する。無溶媒では樹脂状生成
物が多量に生じ、キシレンのような溶剤中では反応が遅
く、かつ好ましくない樹脂状物質の副生が多い。
ゼン等の反応溶媒中で実施する。無溶媒では樹脂状生成
物が多量に生じ、キシレンのような溶剤中では反応が遅
く、かつ好ましくない樹脂状物質の副生が多い。
反応温度は、180℃近辺が好ましく、反応溶剤として
オルトジクロルベンゼンを使用する時は沸点が好適であ
る。
オルトジクロルベンゼンを使用する時は沸点が好適であ
る。
反応液中に、脱臭素剤として炭酸カリを使用し、同時
に触媒として少量の金属銅または銅塩を加えるのも有効
である。
に触媒として少量の金属銅または銅塩を加えるのも有効
である。
反応時間は６〜12時間の範囲が適当で、これより短時
間では反応不十分であり、長時間でも特に収率は向上し
ない。
間では反応不十分であり、長時間でも特に収率は向上し
ない。
以上の反応で、一般式［IV］で表されるアシルジフエ
ニルアミド誘導体が生成する。
ニルアミド誘導体が生成する。
反応生成液から反応溶媒および未反応物を、蒸留して
除去し、アシルジフエニルアミド誘導体を得る。
除去し、アシルジフエニルアミド誘導体を得る。
この誘導体を引き続き加水分解する。この加水分解反
応はアシルジフエニルアミド誘導体をエタノールのよう
な水と混和する有機溶剤中または／および水溶剤で苛性
アルカリ、とくに苛性カリを用いて行なう。通常、エタ
ノール中苛性カリと15〜20時間加熱、またはオートクレ
ーブ中、水溶剤で120℃に加熱する方法等により加水分
解が完了する。
応はアシルジフエニルアミド誘導体をエタノールのよう
な水と混和する有機溶剤中または／および水溶剤で苛性
アルカリ、とくに苛性カリを用いて行なう。通常、エタ
ノール中苛性カリと15〜20時間加熱、またはオートクレ
ーブ中、水溶剤で120℃に加熱する方法等により加水分
解が完了する。
以上の方法で得られた本発明の化合物の粗製物は、通
常、蒸溜精製し所望の品質として取得できる。
常、蒸溜精製し所望の品質として取得できる。
（効果） 本発明の化合物、即ち、一般式［Ｉ］に定義れるよう
なベンゼン核Ｂが、他に３ヶ以上の置換基を有するジフ
ェニルアミン誘導体を用いて製造されるフルオラン誘導
体、例えば、次式［Ｖ］で 表される化合物は、発色物の色相が著しく深くなり、置
換基X3が水素であるときも発色色相が赤味黒色である化
合物が得られる。この化合物により得られる色相は、ベ
ンゼン核Ｂに他に１ヶ程度の置換基を含む従来の化合物
には見られない色相である。このように、３ケ以上の置
換基を選択した構造の僅か異なるフルオラン系黒発色化
合物で、顕色剤に応じ赤味黒から緑味黒の色相の変化を
もつ黒系の発色を得ることが可能である。このことは、
構造の相当に異なる化合物を配合し、目的の発色効果を
得ようとする従来の色素系で不可避であった問題、例え
ば、フルオラン系とフタリド系色素のような構造の異な
るロイコ色素を配合し、所望の色相を得ようとすると、
色素の特性の相違から発色時の色の変化、退色物の色相
が黒でなく別の色になような褪色時の挙動の差等の以前
から解決すべきものとしてよく知られていた、好ましく
ない問題が生じるのを回避することができる。
なベンゼン核Ｂが、他に３ヶ以上の置換基を有するジフ
ェニルアミン誘導体を用いて製造されるフルオラン誘導
体、例えば、次式［Ｖ］で 表される化合物は、発色物の色相が著しく深くなり、置
換基X3が水素であるときも発色色相が赤味黒色である化
合物が得られる。この化合物により得られる色相は、ベ
ンゼン核Ｂに他に１ヶ程度の置換基を含む従来の化合物
には見られない色相である。このように、３ケ以上の置
換基を選択した構造の僅か異なるフルオラン系黒発色化
合物で、顕色剤に応じ赤味黒から緑味黒の色相の変化を
もつ黒系の発色を得ることが可能である。このことは、
構造の相当に異なる化合物を配合し、目的の発色効果を
得ようとする従来の色素系で不可避であった問題、例え
ば、フルオラン系とフタリド系色素のような構造の異な
るロイコ色素を配合し、所望の色相を得ようとすると、
色素の特性の相違から発色時の色の変化、退色物の色相
が黒でなく別の色になような褪色時の挙動の差等の以前
から解決すべきものとしてよく知られていた、好ましく
ない問題が生じるのを回避することができる。
すなわち、本発明の方法で製造されるジフェニルアミ
ン誘導体は、感熱または感圧記録材料用色素として有用
な新規のフルオラン系化合物を提供する原料化合物とし
て、極めて重要な化合物である。
ン誘導体は、感熱または感圧記録材料用色素として有用
な新規のフルオラン系化合物を提供する原料化合物とし
て、極めて重要な化合物である。
（実施例） 以下、本発明を実施例により詳しく説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
なお、文中部とあるのは重量部を意味する。
実施例 １ 2,4,5−トリクロル−４′−メトキシジフェニルアミン
の合成 2,4,5−トリクロルアセトアニリド24部、４−ブロム
アニソール24部（約1.3モル比）、炭酸カリ10部および
塩化第二銅0.1部にオルトジクロルベンゼン50部を加え
８時間還流煮沸した。この間水が発生するので、留去し
た。次いで水蒸気蒸溜により、溶媒および未反応物を溜
去し、得られた残留物にエタノール50部および苛性カリ
10部を加え16時間還流煮沸を行った。その後エタノール
を溜去し、残った物質を減圧留去して、238〜250℃/30
〜35mmHgで溜出する部分として13.5部を得た。これはト
リクロルアセトアニリドに対し44.7％の収率に相当す
る。リグロインより再結晶し融点109〜110℃の結晶を得
た。その元素分析値は以下の通りであった。
の合成 2,4,5−トリクロルアセトアニリド24部、４−ブロム
アニソール24部（約1.3モル比）、炭酸カリ10部および
塩化第二銅0.1部にオルトジクロルベンゼン50部を加え
８時間還流煮沸した。この間水が発生するので、留去し
た。次いで水蒸気蒸溜により、溶媒および未反応物を溜
去し、得られた残留物にエタノール50部および苛性カリ
10部を加え16時間還流煮沸を行った。その後エタノール
を溜去し、残った物質を減圧留去して、238〜250℃/30
〜35mmHgで溜出する部分として13.5部を得た。これはト
リクロルアセトアニリドに対し44.7％の収率に相当す
る。リグロインより再結晶し融点109〜110℃の結晶を得
た。その元素分析値は以下の通りであった。
元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値 51.60 3.33 4.63 35.15 実測値 52.08 3.34 4.61 34.75 比較例 2.4,5−トリクロルアセトアニリド24部、４−ブロモ
アニソール24部、炭酸カリウム10部および塩化第二銅0.
1部の混合物を、200℃で８時間撹拌した。反応混合物
に、エタノール50部および苛性カリ10部を加え、16時間
還流煮沸を行った。その後エタノールを留去し、残渣を
減圧蒸留（238〜250℃/30〜35mmHg）して、3.5gの2,4,5
−トリクロル−４′−メトキシジフェニルアミンを得た
（収率11.6％）。
アニソール24部、炭酸カリウム10部および塩化第二銅0.
1部の混合物を、200℃で８時間撹拌した。反応混合物
に、エタノール50部および苛性カリ10部を加え、16時間
還流煮沸を行った。その後エタノールを留去し、残渣を
減圧蒸留（238〜250℃/30〜35mmHg）して、3.5gの2,4,5
−トリクロル−４′−メトキシジフェニルアミンを得た
（収率11.6％）。
実施例 ２ ４−クロル−2,5−ジメチル−４′−メトキシジフェニ
ルアミンの合成 実施例１において2,4,5−トリクロルアセトアニリド
を４−クロル−2,5−ジメチルアセトアニリドにかえて
反応を実施し、225〜237℃/30〜35mmHgで淡色に着色し
た油状物を得た。収量は24.2g（96.8％対アセトアニリ
ドであった。
ルアミンの合成 実施例１において2,4,5−トリクロルアセトアニリド
を４−クロル−2,5−ジメチルアセトアニリドにかえて
反応を実施し、225〜237℃/30〜35mmHgで淡色に着色し
た油状物を得た。収量は24.2g（96.8％対アセトアニリ
ドであった。
実施例 ３ その他の化合物 実施例１と同様にして以下に示す化合物を合成した。
同体物質についてはその融点、液体物質についてはその
沸点（30〜35mmHg）を示す。
同体物質についてはその融点、液体物質についてはその
沸点（30〜35mmHg）を示す。
表における構造は、次の構造において、ベンゼン核Ａ
およびベンゼン核Ｂを種々に変化させたものを示す。
およびベンゼン核Ｂを種々に変化させたものを示す。
フロントページの続き (72)発明者 山口 彰宏 神奈川県鎌倉市材木座１―13―24 (56)参考文献 特開 昭58−83660（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−35343（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−214763（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−91259（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−74883（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔II〕 （式中、Ｒは、低級アルキル基を示し、ベンゼン核Ａは
他に低級アルキル基または塩素原子を有してもよい）で
表されるブロムフェノールエーテル誘導体と一般式〔II
I〕 （式中、Ｒ′は、水素または低級アルキル基、ベンゼン
核Ｂは、他にその中の少なくとも１ケがハロゲン原子
で、他がメチル基または低級アルコキシ基である３ケ以
上の置換基を有する）で表されるアシルアニリド誘導体
とをジクロルベンゼンまたはトリクロルベンゼン中で反
応させて、一般式〔IV〕 （式中、ベンゼン核ＡおよびＢは一般式〔II〕および
〔III〕の場合と同じ意味である）で表されるアシルジ
フェニルアミド誘導体を生成させ、ついで加水分解する
ことを特徴とする一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは、ベンゼン核ＡおよびＢは、一般式〔II〕
および〔III〕の場合と同じ意味である）で表されるジ
フェニルアミン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1187568A JP2764064B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | ジフェニルアミン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1187568A JP2764064B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | ジフェニルアミン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0356451A JPH0356451A (ja) | 1991-03-12 |
| JP2764064B2 true JP2764064B2 (ja) | 1998-06-11 |
Family
ID=16208374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1187568A Expired - Lifetime JP2764064B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | ジフェニルアミン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2764064B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4731304B2 (ja) * | 2005-12-14 | 2011-07-20 | Ｈｏｙａ株式会社 | 内視鏡用液体塗布具 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS525490B2 (ja) * | 1972-07-29 | 1977-02-14 | ||
| JPS5883660A (ja) * | 1981-11-10 | 1983-05-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジフエニルアミン類の製造法 |
| JPS60214763A (ja) * | 1984-04-06 | 1985-10-28 | Hodogaya Chem Co Ltd | ジフエニルアミン化合物の製造方法 |
| JPS6174883A (ja) * | 1984-09-20 | 1986-04-17 | Taoka Chem Co Ltd | 記録材料 |
| JPS6191259A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-09 | Taoka Chem Co Ltd | フルオラン化合物及びその製造法 |
-
1989
- 1989-07-21 JP JP1187568A patent/JP2764064B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0356451A (ja) | 1991-03-12 |
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