JPS60214763A - ジフエニルアミン化合物の製造方法 - Google Patents
ジフエニルアミン化合物の製造方法Info
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- JPS60214763A JPS60214763A JP6750684A JP6750684A JPS60214763A JP S60214763 A JPS60214763 A JP S60214763A JP 6750684 A JP6750684 A JP 6750684A JP 6750684 A JP6750684 A JP 6750684A JP S60214763 A JPS60214763 A JP S60214763A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジフェニルアミン化合物の新規な製造方法に関
し、特に感圧複写紙および感熱記録紙用の呈色物質とし
て知られているフルオラン化合物の中間体として有用な
以下に述べる一般式（１）で表わされるジフェニルアミ
ン化合物の製造方法に関する。
し、特に感圧複写紙および感熱記録紙用の呈色物質とし
て知られているフルオラン化合物の中間体として有用な
以下に述べる一般式（１）で表わされるジフェニルアミ
ン化合物の製造方法に関する。
従来、フル第２ノ化合物は以下の一般式（１）で表わさ
れるジフェニルアミン化合物を２−ヒドロキシ−４−ジ
アルキルアミノ−２′−カルゼキシーぺ／シフエノンと
濃硫酸中で縮合することによって製造されている。例え
ば黒色に発色する呈色物質として有用な２−アニリノ−
３−メチル−６−ジニチルアミノーフルオラン（ベルキ
ー特許第７４４７０５号）は２−メチル−４−メトキシ
−ジフェニルアミンと２−ヒドロキシ−４−ジエチルア
ミノ−２′−カルボキシーペンゾフェノンと會常温下濃
硫酸中で攪拌することによって得られる。
れるジフェニルアミン化合物を２−ヒドロキシ−４−ジ
アルキルアミノ−２′−カルゼキシーぺ／シフエノンと
濃硫酸中で縮合することによって製造されている。例え
ば黒色に発色する呈色物質として有用な２−アニリノ−
３−メチル−６−ジニチルアミノーフルオラン（ベルキ
ー特許第７４４７０５号）は２−メチル−４−メトキシ
−ジフェニルアミンと２−ヒドロキシ−４−ジエチルア
ミノ−２′−カルボキシーペンゾフェノンと會常温下濃
硫酸中で攪拌することによって得られる。
（％公昭４９−３２７６７号参照）
ところで、２−メチル−４−メトヤシ−ジフェニルアミ
ンは２−メチル−４−ヒＰロキシアニリ／′ｇｔ出発原
料とし下記に示したように先づ３−メチル−４−７セト
アミノアニソールとし、これにゾロモベンゼン會反応さ
せて得る方法が提唱されている。（特公昭５２＝５４８
９号参照）しかし、この方法はアニリＰ誘導体の合成に
いたるまでの工程数が長いばか９でなく、ブロムベンゼ
ン縛導体の価格が高く、また、収率も必しも満足すべき
ものではない等の欠点があつ几。
ンは２−メチル−４−ヒＰロキシアニリ／′ｇｔ出発原
料とし下記に示したように先づ３−メチル−４−７セト
アミノアニソールとし、これにゾロモベンゼン會反応さ
せて得る方法が提唱されている。（特公昭５２＝５４８
９号参照）しかし、この方法はアニリＰ誘導体の合成に
いたるまでの工程数が長いばか９でなく、ブロムベンゼ
ン縛導体の価格が高く、また、収率も必しも満足すべき
ものではない等の欠点があつ几。
本発明者はこれらの欠点會改善すべく鋭意研究した結果
本発明に到達したもので、本発明の目的は操作容易にし
て且つ高収率でジフェニルアミン誘導体を製造する点に
ある。
本発明に到達したもので、本発明の目的は操作容易にし
て且つ高収率でジフェニルアミン誘導体を製造する点に
ある。
即ち、本発明は、一般式（Ｉｔ）
式（ＩＩＩ）
で表わされるアニリン誘導体を反応させ、得られ７ｔＮ
−アシルジフェニルアミン化合物を次いで加水分解によ
り脱アシル化することを特徴とする一般式〔１〕 で表わされるジフェニルアミン化合物を製造する方法で
ある。
−アシルジフェニルアミン化合物を次いで加水分解によ
り脱アシル化することを特徴とする一般式〔１〕 で表わされるジフェニルアミン化合物を製造する方法で
ある。
（式中、剪はメチル基又はエチル基を表わし、ＰＬ２は
水素、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、低級アルコ
キシ基、低級アルコキシアルキル基、置換又は未置換ベ
ンジル基、置換又は未置換フェニル基を表わし、几３は
水素、塩素原子、低級アルキル基、アセチル基、置換又
は未置換ベンゾイル基會表わし、Ｒ４は水素又は低級ア
ルキル基を表わす） その反応式は下記の通りである。
水素、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、低級アルコ
キシ基、低級アルコキシアルキル基、置換又は未置換ベ
ンジル基、置換又は未置換フェニル基を表わし、几３は
水素、塩素原子、低級アルキル基、アセチル基、置換又
は未置換ベンゾイル基會表わし、Ｒ４は水素又は低級ア
ルキル基を表わす） その反応式は下記の通りである。
（ＩＩ） （１）
（１）
（式中＆１〜Ｒｓは銚記定義と同じ意味全表わす。）す
なわち、一般式（ＩＩ）で表わされるブロモフェノール
誘導体を炭酸カリ等のアルカリと銅粉及び沃素の存在下
、一般式（Ｉｌｌ）で表わされるアニリン誘導体と反応
させて、次いで加水分解により脱アシル化することによ
り８０％以上の高収率で一般式（１）で表わされるジフ
ェニルアミン誘導体を得ることができる。
なわち、一般式（ＩＩ）で表わされるブロモフェノール
誘導体を炭酸カリ等のアルカリと銅粉及び沃素の存在下
、一般式（Ｉｌｌ）で表わされるアニリン誘導体と反応
させて、次いで加水分解により脱アシル化することによ
り８０％以上の高収率で一般式（１）で表わされるジフ
ェニルアミン誘導体を得ることができる。
しかして、本発明は上記の出発原料を採用することによ
り従来法メに比して工程数′に短縮できるので反応操作
が容易となり、しかも安価となつ九。
り従来法メに比して工程数′に短縮できるので反応操作
が容易となり、しかも安価となつ九。
すなわち、従来法においては、一方の原料である３−置
換アセトアミノアニソール會得るまでに、最底久の３工
程を必要とするため製造原価が高くなる。
換アセトアミノアニソール會得るまでに、最底久の３工
程を必要とするため製造原価が高くなる。
また対応する置換ブロモベンゼン誘導体を合成する際、
ブロム置換のｏ 、 ｍ 、 ｐ体が生成し、精密蒸留
が必要となり、純度の高い目的化合物を得るには相当高
価になる。このため工業的に安価に生産されている化合
物は無置換のブロモベンゼンのみであるわ これに対し本発明の製造法においては、一方の原料であ
る３−置換−４−ブロモアニソールを得るまでに２工程
を必要とするのみである。
ブロム置換のｏ 、 ｍ 、 ｐ体が生成し、精密蒸留
が必要となり、純度の高い目的化合物を得るには相当高
価になる。このため工業的に安価に生産されている化合
物は無置換のブロモベンゼンのみであるわ これに対し本発明の製造法においては、一方の原料であ
る３−置換−４−ブロモアニソールを得るまでに２工程
を必要とするのみである。
さらに付は加えれば、第１段階のゾロム化がＯＨ基のＰ
位に高選択的に起こり、純度の高い置換ブロモアニソー
ルが比較的安価に得られる。対応するアニｖ ＩＦ誘導
体は安価なアニリン誘導体をアシル化することにより従
来法で得ることが極めて難かしい化合物に対応する化合
物が一工程で高収率に得られる。以上、本発明の製造法
に使用する原料メリットは極めて大きい。さらに、ゾロ
モペンゼン誘導体とアニリン誘導体との縮合反応につい
♂ て、例えば２頁で記載した最も一般的な化合物である、
２−メチル−４−メトヤシジフェニルアミンの縮合を例
にとると、従来法はブロモベンゼンの沸点が１５６．２
℃と低いため初期は１６５℃以上に反応温度が上がらず
還流するため一定の速度で反応が進行するが、本発明の
方法では３−メチル−４−ブｃＩ−１：アニソール、ア
セトアニリＰとも沸点が２００℃以上であり、反応速、
度を自由にかえて反応速度をコントロールすることが可
能となる。ちなみに２２０℃では縮合反応は１０時間と
極めて短い時間で反応は終了する以上本発明の方法は、
従来法と比較して極めてすぐれている。
位に高選択的に起こり、純度の高い置換ブロモアニソー
ルが比較的安価に得られる。対応するアニｖ ＩＦ誘導
体は安価なアニリン誘導体をアシル化することにより従
来法で得ることが極めて難かしい化合物に対応する化合
物が一工程で高収率に得られる。以上、本発明の製造法
に使用する原料メリットは極めて大きい。さらに、ゾロ
モペンゼン誘導体とアニリン誘導体との縮合反応につい
♂ て、例えば２頁で記載した最も一般的な化合物である、
２−メチル−４−メトヤシジフェニルアミンの縮合を例
にとると、従来法はブロモベンゼンの沸点が１５６．２
℃と低いため初期は１６５℃以上に反応温度が上がらず
還流するため一定の速度で反応が進行するが、本発明の
方法では３−メチル−４−ブｃＩ−１：アニソール、ア
セトアニリＰとも沸点が２００℃以上であり、反応速、
度を自由にかえて反応速度をコントロールすることが可
能となる。ちなみに２２０℃では縮合反応は１０時間と
極めて短い時間で反応は終了する以上本発明の方法は、
従来法と比較して極めてすぐれている。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例１
３−メチル−４−ブロモアニソール６０．３Ｆ。
アセトアニリｒ１３．ｓｒ、無水炭酸カリウム１３．８
？、銅粉０，８ｖおよびヨー素０、ｌ ｆ’に２１０℃
１０時間反応する。次いで水蒸気蒸留により過剰の３−
メチル−４−プロモーアニソールを回収した後、インア
ミルアルコール１：（ｄ、水酸化カリウム１０１ｔ−加
え、３時間加熱還流し加水分解を行なう。水蒸気蒸留に
よりイソアミルアルコール除去した後、５０ｍトルエン
で抽出し、水蒸気蒸留により１９ｖの２−メチル−４−
メトキシ−ジフェニルアミンを得九。（対理論収率８９
％）ｍ、ｐ、７９〜８０℃下記分析結果によｒ） ０ｔ
ｉＨｓｓＮＯであることを確認した。
？、銅粉０，８ｖおよびヨー素０、ｌ ｆ’に２１０℃
１０時間反応する。次いで水蒸気蒸留により過剰の３−
メチル−４−プロモーアニソールを回収した後、インア
ミルアルコール１：（ｄ、水酸化カリウム１０１ｔ−加
え、３時間加熱還流し加水分解を行なう。水蒸気蒸留に
よりイソアミルアルコール除去した後、５０ｍトルエン
で抽出し、水蒸気蒸留により１９ｖの２−メチル−４−
メトキシ−ジフェニルアミンを得九。（対理論収率８９
％）ｍ、ｐ、７９〜８０℃下記分析結果によｒ） ０ｔ
ｉＨｓｓＮＯであることを確認した。
分析結果
ＯＨＮ
理論値 ７１１８４ ７．０９ ６．５７実測値 ７８
．９０ ７．１５ ６．６０実施例２ ３−メチル−４−ブロモアニソール６０．３ ｆ、０−
クロローアセトアニリｒｉ５．４ｒ、無水炭酸カリウＡ
１３．８ｆ、銅粉０．８ｆおよびヨー素０．１１！−２
００℃２０時間反応する。次いで水蒸気蒸留により過剰
の３−メチル−４−プロモーアニソール全回収した後、
イソアミルアルコール１３ｍ、水酸化カリウム１Ｏｒｊ
ｉ加え３時間加熱還流し加水分解を行なう。水蒸気蒸留
によりイソアミルアルコールを除去した後５ｏｔ１１！
トルエンで抽出し、水蒸気蒸留を行ない１９．９ ｆの
２−メチル−４−メトキシ−２１−クロロ−ジフェニル
アミンを得た。
．９０ ７．１５ ６．６０実施例２ ３−メチル−４−ブロモアニソール６０．３ ｆ、０−
クロローアセトアニリｒｉ５．４ｒ、無水炭酸カリウＡ
１３．８ｆ、銅粉０．８ｆおよびヨー素０．１１！−２
００℃２０時間反応する。次いで水蒸気蒸留により過剰
の３−メチル−４−プロモーアニソール全回収した後、
イソアミルアルコール１３ｍ、水酸化カリウム１Ｏｒｊ
ｉ加え３時間加熱還流し加水分解を行なう。水蒸気蒸留
によりイソアミルアルコールを除去した後５ｏｔ１１！
トルエンで抽出し、水蒸気蒸留を行ない１９．９ ｆの
２−メチル−４−メトキシ−２１−クロロ−ジフェニル
アミンを得た。
（対理論収率８６％）１ｍ、ｐ ９０〜９１ Ｃ下記分
析結果により０目Ｈ，、ＮｏＯ＃であることを確認した
。
析結果により０目Ｈ，、ＮｏＯ＃であることを確認した
。
分析結果
ＯＨＮ
理論値 ６７．８Ｂ ５．７０ ５．６５実測値 ６７
．４２ ５．６５ ５．４８実施例３ ３−メチル−４−プロモーアニソール２２．１ｒ。
．４２ ５．６５ ５．４８実施例３ ３−メチル−４−プロモーアニソール２２．１ｒ。
ｐ−メチルアセトアニリｒ１４．９ｙ、無水炭酸カリウ
ム１３．８ｆお工びヨー化銅Ｌ５ｆｔ２００℃２０時間
反応する。次いでイソアミルアルコール１３−１水酸化
カリウムｔｏｒｒ加え、３時間加熱還流し、加水分解を
行なう。水蒸気蒸留によりイソアミルアルコールを回収
した後、トルエン抽出し、減圧蒸留に工ｒ） ｌ ８．
２ ｆの２−メチル−４−メトキシ−４′−メチル−ジ
フェニルアミン？得た。（対理論収率８０％）ｂ、ｐ
１７０−１７３℃１５ｒｍ Ｈ？ 下記分析結果により
０，６Ｈ１，ＯＮであること’ｔ［ｉ！した。
ム１３．８ｆお工びヨー化銅Ｌ５ｆｔ２００℃２０時間
反応する。次いでイソアミルアルコール１３−１水酸化
カリウムｔｏｒｒ加え、３時間加熱還流し、加水分解を
行なう。水蒸気蒸留によりイソアミルアルコールを回収
した後、トルエン抽出し、減圧蒸留に工ｒ） ｌ ８．
２ ｆの２−メチル−４−メトキシ−４′−メチル−ジ
フェニルアミン？得た。（対理論収率８０％）ｂ、ｐ
１７０−１７３℃１５ｒｍ Ｈ？ 下記分析結果により
０，６Ｈ１，ＯＮであること’ｔ［ｉ！した。
分析結果
ＯＨＮ
理論値 ７９．２６ ７，５４ ６．１６実測値 ７９
．３０ ７．４７ ６．２１実施例４ ２−メチル−４−エトキシーブロモベンゼン６４．５
ｔ、 ｙ＊トｙ＝す）’１３．５ ｖ、無水炭１１１ｊ
ｌウム１３．８Ｆ、銅粉０．８ｒおｊび：’−Ｘ０．１
ｆ’ｋ１８０℃２０時間反応する。次いで水蒸気蒸留に
より過剰の２−メチル−４−エトキシ−ブロモベンゼン
を回収した後、イソアミルアルコール１５ｍｊ、水酸化
カリウムｉｏｒ’２加え３時間加熱還流し加水分解する
。水蒸気蒸留によりイソアミルアルコールを回収した後
トルエン抽出し、水蒸気蒸留によ！＋ １９．４ Ｆの
２−メチル−４−エトキシ−ジフェニルアミンを得る。
．３０ ７．４７ ６．２１実施例４ ２−メチル−４−エトキシーブロモベンゼン６４．５
ｔ、 ｙ＊トｙ＝す）’１３．５ ｖ、無水炭１１１ｊ
ｌウム１３．８Ｆ、銅粉０．８ｒおｊび：’−Ｘ０．１
ｆ’ｋ１８０℃２０時間反応する。次いで水蒸気蒸留に
より過剰の２−メチル−４−エトキシ−ブロモベンゼン
を回収した後、イソアミルアルコール１５ｍｊ、水酸化
カリウムｉｏｒ’２加え３時間加熱還流し加水分解する
。水蒸気蒸留によりイソアミルアルコールを回収した後
トルエン抽出し、水蒸気蒸留によ！＋ １９．４ Ｆの
２−メチル−４−エトキシ−ジフェニルアミンを得る。
（対理論収率８５．４％）ｍ、ｐ８８−８９℃
下記分析結果により０１ｓＨ１７ＯＮ であることｔ確
認し友。
認し友。
分析結果
ＯＨＮ
理論値 ７９．２６ ７．５４ ６．１６実測値 ７９
．４１ ７．５８ ６．１０実施例５ ３−メチル−４−ブロモアニソール６０．３ ｒ、ホル
ムアニリドｔｚ、ｔｒ、無水炭酸カリウム１３Ｂｖ１銅
粉ｏ、８？およびヨー素（１，１ｆ ｋ ２００ Ｃ１
２５時間反応する。ついで、水蒸気蒸留により過剰の３
−メチル−４−ブロモアニソールを回収した後、インア
ミルアルコール１３−１水酸化カリウム１０ｒ奮加え、
３時間加熱還流し加水分解を行なう。水蒸気蒸留により
イソアミルアルコール【除去した後、５０ｍトルエンで
抽出し、水蒸気蒸留により １６．Ｏｆの２−メチル−
４−メトキシ−ジフェニルアミン？得る。（対理論収率
７５％）ｍ、ｐ７８．５〜８０ ℃ 赤外スペクトルより実施例１で得られた化合物と同一で
あることｔ確認した。
．４１ ７．５８ ６．１０実施例５ ３−メチル−４−ブロモアニソール６０．３ ｒ、ホル
ムアニリドｔｚ、ｔｒ、無水炭酸カリウム１３Ｂｖ１銅
粉ｏ、８？およびヨー素（１，１ｆ ｋ ２００ Ｃ１
２５時間反応する。ついで、水蒸気蒸留により過剰の３
−メチル−４−ブロモアニソールを回収した後、インア
ミルアルコール１３−１水酸化カリウム１０ｒ奮加え、
３時間加熱還流し加水分解を行なう。水蒸気蒸留により
イソアミルアルコール【除去した後、５０ｍトルエンで
抽出し、水蒸気蒸留により １６．Ｏｆの２−メチル−
４−メトキシ−ジフェニルアミン？得る。（対理論収率
７５％）ｍ、ｐ７８．５〜８０ ℃ 赤外スペクトルより実施例１で得られた化合物と同一で
あることｔ確認した。
以下、実施例６〜実施例１６に表１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（Ｉｆ） に工り表わされるブロモフェノール誘−一、一般式（Ｉ
ｌｌ） で表わされるアニＩＪン誘導体を反応させ、得られたＮ
−アシルジフェニルアミン化合物を次いで加水分解によ
り脱アシル化することを特徴とする一般式（１） で表わされるジフェニルアミン化合物音製造する方法。 （式中、恥はメチル基又はエチル基會表わし、Ｒｚ ハ
水素、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、低級アルコ
キシ基、低級アルコキシアル中ル基、置換又は未置換ベ
ンジル基、置換又は未置換７エ二ル基を表わし、几３は
水素、塩素原子、低級アルキル基、アセチル基、置換又
は未置換ベンゾイル基を表わし、几４は水素又は低級ア
ルキル基を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6750684A JPS60214763A (ja) | 1984-04-06 | 1984-04-06 | ジフエニルアミン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6750684A JPS60214763A (ja) | 1984-04-06 | 1984-04-06 | ジフエニルアミン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60214763A true JPS60214763A (ja) | 1985-10-28 |
Family
ID=13346936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6750684A Pending JPS60214763A (ja) | 1984-04-06 | 1984-04-06 | ジフエニルアミン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60214763A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0356451A (ja) * | 1989-07-21 | 1991-03-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジフェニルアミン誘導体の製造方法 |
| EP0420556A2 (en) * | 1989-09-27 | 1991-04-03 | ESCO Company Limited Partnership | Process for the preparation of 4-bromo-3-alkylphenyl ethers |
| JPH059161A (ja) * | 1990-09-04 | 1993-01-19 | Nippon Jiyouriyuu Kogyo Kk | 第二級フツ素化アルコキシ基置換ジフエニルアミン及びその製造方法 |
| CN116178182A (zh) * | 2023-04-27 | 2023-05-30 | 山东默锐科技有限公司 | 一种2-甲基-4-甲氧基二苯胺的制备方法 |
-
1984
- 1984-04-06 JP JP6750684A patent/JPS60214763A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0356451A (ja) * | 1989-07-21 | 1991-03-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジフェニルアミン誘導体の製造方法 |
| EP0420556A2 (en) * | 1989-09-27 | 1991-04-03 | ESCO Company Limited Partnership | Process for the preparation of 4-bromo-3-alkylphenyl ethers |
| JPH059161A (ja) * | 1990-09-04 | 1993-01-19 | Nippon Jiyouriyuu Kogyo Kk | 第二級フツ素化アルコキシ基置換ジフエニルアミン及びその製造方法 |
| CN116178182A (zh) * | 2023-04-27 | 2023-05-30 | 山东默锐科技有限公司 | 一种2-甲基-4-甲氧基二苯胺的制备方法 |
| CN116178182B (zh) * | 2023-04-27 | 2023-09-19 | 山东默锐科技有限公司 | 一种2-甲基-4-甲氧基二苯胺的制备方法 |
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