JPS6219542A - 光学活性アルコ−ル類の製造方法 - Google Patents
光学活性アルコ−ル類の製造方法Info
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- JPS6219542A JPS6219542A JP15597485A JP15597485A JPS6219542A JP S6219542 A JPS6219542 A JP S6219542A JP 15597485 A JP15597485 A JP 15597485A JP 15597485 A JP15597485 A JP 15597485A JP S6219542 A JPS6219542 A JP S6219542A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医薬品をはじめとする生理活性化合物の化学
合成上有用な光学活性アルコール類の製造方法に関する
。
合成上有用な光学活性アルコール類の製造方法に関する
。
従来、光学活性な反応剤を用いて、プロキラルなケトン
類を不斉還元し、光学活性アルコール類を製造する方法
がいくつか知られている。
類を不斉還元し、光学活性アルコール類を製造する方法
がいくつか知られている。
たとえば、水素化アルミニウムリチウムと光学活性環状
アミン誘導体との複合物を用いる方法（特公昭５９−１
０６４７号公報）や、水素化１．１’−ビナフチル−２
，２′−ジオキシアルミニウムリチウム化合物を用いる
方法（特開昭５５−５１０９３号公報）などである。
アミン誘導体との複合物を用いる方法（特公昭５９−１
０６４７号公報）や、水素化１．１’−ビナフチル−２
，２′−ジオキシアルミニウムリチウム化合物を用いる
方法（特開昭５５−５１０９３号公報）などである。
しかしながら、上記公知の方法において不斉源として用
いられる光学活性物質は、高価であり、かつ調製に多段
階の複雑な工程を要するため、実用に適しているとは言
い難い。また、不斉源として天然物由来の光学活性物質
を用いる場合には、生成物のアルコールは、どちらか一
方の立体配置のものに限られる。
いられる光学活性物質は、高価であり、かつ調製に多段
階の複雑な工程を要するため、実用に適しているとは言
い難い。また、不斉源として天然物由来の光学活性物質
を用いる場合には、生成物のアルコールは、どちらか一
方の立体配置のものに限られる。
本発明は、カλ力為る従来技術の欠点に鑑み、容易に入
手できる反応剤を用いた光学活性アルコール類の製造方
法を提供することを目的とする。
手できる反応剤を用いた光学活性アルコール類の製造方
法を提供することを目的とする。
Ｃ問題点を解決するための手段〕
本発明の上記目的は、下記一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１お
よび１＜２は同一あるいは異なった、低級アルキル基、
アリール基またはアラルキル基を示す）で表わされる光
学活性アルコール誘導体と水素化アルミニウムリチウム
とを反応させて生成す水腹合体により、一般式（Ｉ）％
式％（Ｉ） （式中、 Ｒ３およびＲ４は互いに異なった、アルキル
基、アリール基またはアラルキル基を示すか、あるいは
Ｒ３およびＲ４が結合した非対称的環状構造を示す）で
表わされる化合物を還元することを特徴とする、一般式
Ｉ Ｒｊ−Ｃ−Ｒ４・・・・・■ Ｈ （式中、Ｒ３およびＲ４は前記と同意義を有する）で表
わされる光学活性アルコール類の製造方法を採用するこ
とによって達成される。
よび１＜２は同一あるいは異なった、低級アルキル基、
アリール基またはアラルキル基を示す）で表わされる光
学活性アルコール誘導体と水素化アルミニウムリチウム
とを反応させて生成す水腹合体により、一般式（Ｉ）％
式％（Ｉ） （式中、 Ｒ３およびＲ４は互いに異なった、アルキル
基、アリール基またはアラルキル基を示すか、あるいは
Ｒ３およびＲ４が結合した非対称的環状構造を示す）で
表わされる化合物を還元することを特徴とする、一般式
Ｉ Ｒｊ−Ｃ−Ｒ４・・・・・■ Ｈ （式中、Ｒ３およびＲ４は前記と同意義を有する）で表
わされる光学活性アルコール類の製造方法を採用するこ
とによって達成される。
以下、本発明の゛構成の詳ｉ刑を説明する。
本発明においては、原料として前記一般式（Ｉ）で表わ
される化合物を用いる。
される化合物を用いる。
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ３およびＲ４は互いに異
なったアルキル基、アリール基またはアラルキル基を示
すか、あるいはＲ３およびＲ４が結合した非対称的環状
構造を示すものである。ここで、Ｒ３またはＲ４で示さ
れるアルキル基としては、炭素数１〜２２程度の直鎖状
または分枝状のアルキル基が好ましく、例えば具体的に
はメチル、エチル、ｎ−１０ビル、１−７０ビル、ｎ−
ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、シク
ロヘキシル、ｎ−ドデシル、オクタデシル基などが好ま
しく挙げられる。アリール基としては、例えばフェニル
基、ナフチル基、ピフェニル基、トリール基、キシリル
基などが挙げられる。アラルキル基としては、例えばぺ
゛ ンジル基、フェネチル基、ａ−メチルベンジル基
、ジ７工二ルメチル基などが挙げられる。また、Ｒ３お
よびＲ４が結合した非対称的環状構造としては、例えば
２−メチルシクロペンタノン、３−メチルシクロヘキサ
ノン、２−シクロヘキシルン、トランス−β−デカロン
、α−テトラロンなどが挙げられる。これらのアルキル
基、アリール基、アラルキル基軸よび非対称的環状構造
は、反応に支障のない限り、適宜の置換基を有していて
もよ（、例えば、アルコキシ、アリールオキシ、アルキ
ルチオ、アリールチオ、ハロゲン、置換アミン基などを
有していてもよい。
なったアルキル基、アリール基またはアラルキル基を示
すか、あるいはＲ３およびＲ４が結合した非対称的環状
構造を示すものである。ここで、Ｒ３またはＲ４で示さ
れるアルキル基としては、炭素数１〜２２程度の直鎖状
または分枝状のアルキル基が好ましく、例えば具体的に
はメチル、エチル、ｎ−１０ビル、１−７０ビル、ｎ−
ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、シク
ロヘキシル、ｎ−ドデシル、オクタデシル基などが好ま
しく挙げられる。アリール基としては、例えばフェニル
基、ナフチル基、ピフェニル基、トリール基、キシリル
基などが挙げられる。アラルキル基としては、例えばぺ
゛ ンジル基、フェネチル基、ａ−メチルベンジル基
、ジ７工二ルメチル基などが挙げられる。また、Ｒ３お
よびＲ４が結合した非対称的環状構造としては、例えば
２−メチルシクロペンタノン、３−メチルシクロヘキサ
ノン、２−シクロヘキシルン、トランス−β−デカロン
、α−テトラロンなどが挙げられる。これらのアルキル
基、アリール基、アラルキル基軸よび非対称的環状構造
は、反応に支障のない限り、適宜の置換基を有していて
もよ（、例えば、アルコキシ、アリールオキシ、アルキ
ルチオ、アリールチオ、ハロゲン、置換アミン基などを
有していてもよい。
本発明方法においては、前記一般式（Ｉ）で表わされる
化合物の還元に先だって、まず還元剤を調製する。′本
発明で用いられる還元剤は前記一般式中で表わされる光
学活性アルコール誘導体（以下「アルコール誘導体１ｘ
）Ｊと称する）と水素化アルミニウムリチウムとを反応
させて生成する複合体である。
化合物の還元に先だって、まず還元剤を調製する。′本
発明で用いられる還元剤は前記一般式中で表わされる光
学活性アルコール誘導体（以下「アルコール誘導体１ｘ
）Ｊと称する）と水素化アルミニウムリチウムとを反応
させて生成する複合体である。
前記一般式（りにおいて、１？１およびＲ１は同一ある
いは異なった低級アルキル基、アリール基またはアラル
キル基を示すものである。ここで、損またはＲ２で示さ
れる低級アルキル基としては、炭素数１〜６程度の直鎖
状または分枝状のアルキル基が好ましく、例えば具体的
にはメチル、エチル、ｎ−７’ロピル、ｎ−７”ｆル、
ｉ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキ
シル、シクロヘキシル基などが好ましく挙げられる。ア
リール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、ビ
フェニル基、トリール基、キシリル基などが挙げられる
。アラルキル基としては、例えばベンジル基、フェネチ
ル基、α−メチルベンジル基、ジフェニルメチル基ナト
が挙げられる。
いは異なった低級アルキル基、アリール基またはアラル
キル基を示すものである。ここで、損またはＲ２で示さ
れる低級アルキル基としては、炭素数１〜６程度の直鎖
状または分枝状のアルキル基が好ましく、例えば具体的
にはメチル、エチル、ｎ−７’ロピル、ｎ−７”ｆル、
ｉ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキ
シル、シクロヘキシル基などが好ましく挙げられる。ア
リール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、ビ
フェニル基、トリール基、キシリル基などが挙げられる
。アラルキル基としては、例えばベンジル基、フェネチ
ル基、α−メチルベンジル基、ジフェニルメチル基ナト
が挙げられる。
これらの低級アルキル基、アリール基またはアラルキル
基は反応に支障のない限り、適宜の置換基を有していて
もよく、例えば、アルコキシ、アリールオキシ、アルキ
ルチオ、アリールチオ、ハロゲン、置換アミン基などを
有していてもよい。
基は反応に支障のない限り、適宜の置換基を有していて
もよく、例えば、アルコキシ、アリールオキシ、アルキ
ルチオ、アリールチオ、ハロゲン、置換アミン基などを
有していてもよい。
本発明に用いるアルコール誘導体中の製造法は任意であ
るが、アルコール誘導体（Ｉ）のいくつかは、光学活性
酒石酸を出発原料として、たとえば下記の合成経路、ま
たはこれに準じた方法によって製造することができる。
るが、アルコール誘導体（Ｉ）のいくつかは、光学活性
酒石酸を出発原料として、たとえば下記の合成経路、ま
たはこれに準じた方法によって製造することができる。
図式を説明すると、酒石酸を公知の方法により、Ｒ８Ｏ
Ｈで表わされる低級アルコールと反応させ、一般式■で
表わされるエステルに変換する。このものを一般式（Ｖ
）で表わされるケトン、またはこれに対応するアセター
ルと反応させ、一般式■で表わされる環状アセタールに
変換する。この（ＶＩ）に、一般式（２）で表わされる
グリニヤール反応剤、またはこれと同様の有機金属化合
物を作用させて、目的とするアルコール誘導体（Ｉ）が
得られる。
Ｈで表わされる低級アルコールと反応させ、一般式■で
表わされるエステルに変換する。このものを一般式（Ｖ
）で表わされるケトン、またはこれに対応するアセター
ルと反応させ、一般式■で表わされる環状アセタールに
変換する。この（ＶＩ）に、一般式（２）で表わされる
グリニヤール反応剤、またはこれと同様の有機金属化合
物を作用させて、目的とするアルコール誘導体（Ｉ）が
得られる。
アルコール誘導体中と水素化アルミニウムリチウムとの
反応は、窒素あるいはアルゴンのような不活性気体雰囲
気下、無水の条件で、適当な溶媒を用いて行なう。使用
する溶媒は、反応に関与しないものであれば何でもよい
が、ジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジオキサ
ン等の非プロトン性溶媒が好ましい。水素化アルミニウ
ムリチウムの使用量は、アルコール誘導体（Ｉ） １モ
ル】に対して、０，６〜１１モル量、好ましくは０．９
〜ＬＯモル量である。また、還元剤の能力を調整するた
めに、メタノール、エタノールあるいはフェノールのよ
うなヒドロキシ化合物を同時に用いることができる。こ
のようなヒドロキシ化合物の使用量は、水素化アルミニ
ウムリチウム１モル鑓に対して、１５モル量以下が好ま
しい。これらにより還元剤を調製する時の温度は、−１
０℃〜＋２５℃の範囲が好ましく、調製に要する時間は
、通常０．５〜ｌＯ時間程度である。
反応は、窒素あるいはアルゴンのような不活性気体雰囲
気下、無水の条件で、適当な溶媒を用いて行なう。使用
する溶媒は、反応に関与しないものであれば何でもよい
が、ジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジオキサ
ン等の非プロトン性溶媒が好ましい。水素化アルミニウ
ムリチウムの使用量は、アルコール誘導体（Ｉ） １モ
ル】に対して、０，６〜１１モル量、好ましくは０．９
〜ＬＯモル量である。また、還元剤の能力を調整するた
めに、メタノール、エタノールあるいはフェノールのよ
うなヒドロキシ化合物を同時に用いることができる。こ
のようなヒドロキシ化合物の使用量は、水素化アルミニ
ウムリチウム１モル鑓に対して、１５モル量以下が好ま
しい。これらにより還元剤を調製する時の温度は、−１
０℃〜＋２５℃の範囲が好ましく、調製に要する時間は
、通常０．５〜ｌＯ時間程度である。
このようにして調製した還元剤は、単離した後、還元に
用いることも可能であるが、単離せずに、調製時の溶液
のまま還元に用いるのが好ましい。
用いることも可能であるが、単離せずに、調製時の溶液
のまま還元に用いるのが好ましい。
かくして得られた還元剤を用いて本発明による還元を行
なう。
なう。
本発明方法による還元は、窒素あるいはアルゴンのよう
な不活性気体雰囲気下、無水の条件で、適当な溶媒を用
いて行なう。使用する溶媒は、反応に関与しないもので
あれば何でもよい ゛が、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサ／、トルエン等の非プロ
トン性溶媒が好ましい。還元剤の使用量は、カルボニル
化合物（Ｉ） １モル駄に対して１モル量以上であれぽ
いくらでもよいが、１〜５モル量が好ましい。反応温度
は一１００℃〜＋２５℃、好ましくは一１００℃〜−３
０℃の範囲である。反応時間は、条件によっても異なる
が、通常１〜２４時間程度が好ましい。
な不活性気体雰囲気下、無水の条件で、適当な溶媒を用
いて行なう。使用する溶媒は、反応に関与しないもので
あれば何でもよい ゛が、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサ／、トルエン等の非プロ
トン性溶媒が好ましい。還元剤の使用量は、カルボニル
化合物（Ｉ） １モル駄に対して１モル量以上であれぽ
いくらでもよいが、１〜５モル量が好ましい。反応温度
は一１００℃〜＋２５℃、好ましくは一１００℃〜−３
０℃の範囲である。反応時間は、条件によっても異なる
が、通常１〜２４時間程度が好ましい。
かくして前記一般式■で表わされる光学活性アルコール
類（以下「光学活性アルコール類（Ｉ）」と称する）が
得られる。前記一般式■においてＲ３およびＲ４は前記
一般式（Ｉ）におけるものと同意義を有するものである
。
類（以下「光学活性アルコール類（Ｉ）」と称する）が
得られる。前記一般式■においてＲ３およびＲ４は前記
一般式（Ｉ）におけるものと同意義を有するものである
。
目的とする光学活性アルコール類■は、通常の分離精製
手段、たとえば再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィ
ー、溶媒抽出などにより、反応混合物から単＠精製する
ことができる。また、反応に用いたアルコール誘導体（
Ｉ）は、光学純度を損なうことなく反応混合物から回収
で°き、繰返し用いることができる。
手段、たとえば再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィ
ー、溶媒抽出などにより、反応混合物から単＠精製する
ことができる。また、反応に用いたアルコール誘導体（
Ｉ）は、光学純度を損なうことなく反応混合物から回収
で°き、繰返し用いることができる。
以下に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
参考例
（→−２．３−０−インプロピリデン−１，１，４，４
−テトラフェニル−１，２，３，４−ブタンテトラオー
ル（化合物（ＶＩｉＤ）の合成 マクネシウム４６ｆとブロモベンゼン２８３ ｆｌかも
調製した臭化フェニルマグネシウムのテトラヒドロフラ
ン（以下ＴＨＥと略す）溶液ｌｌを氷冷し、２．３−０
−インプロピ替デンーＬ−酒石酸ジエチルのＴＨＦ溶液
（０，３モル／ ｌ ＯＯｍｌ ）を３時間かけて滴下
した。室温にして１２時間攪拌した後反応混合物を硫酸
ナトリウム水溶液に注いで反応を停止させた。有機層を
分取し、水層はジエチルエーテルで抽出し、先の有４Ｊ
ｆｆとあわせて減圧下に溶媒を留去した。残渣を酢酸エ
チルで再結晶し１０７ Ｆの化合物（ＶＩＩＤを得た。
−テトラフェニル−１，２，３，４−ブタンテトラオー
ル（化合物（ＶＩｉＤ）の合成 マクネシウム４６ｆとブロモベンゼン２８３ ｆｌかも
調製した臭化フェニルマグネシウムのテトラヒドロフラ
ン（以下ＴＨＥと略す）溶液ｌｌを氷冷し、２．３−０
−インプロピ替デンーＬ−酒石酸ジエチルのＴＨＦ溶液
（０，３モル／ ｌ ＯＯｍｌ ）を３時間かけて滴下
した。室温にして１２時間攪拌した後反応混合物を硫酸
ナトリウム水溶液に注いで反応を停止させた。有機層を
分取し、水層はジエチルエーテルで抽出し、先の有４Ｊ
ｆｆとあわせて減圧下に溶媒を留去した。残渣を酢酸エ
チルで再結晶し１０７ Ｆの化合物（ＶＩＩＤを得た。
収率 ７６％
〔α）” −６５，３°（Ｃ１０１，ＣＨＣｌ３ ）実
施例１ アルゴン雰囲気下、水素化アルミニウムリチウムのジエ
チルエーテル溶Ｕ（０，４＊モル／Ａ’）２０．５麿ｌ
に、Ｈ−２，３−０−イソプロピリデン−１゜１、４．
４−テトラフェニル−１，２，３，４−ブタンテトラオ
ール（化合物（ＶｌＮ））のジエチルエーテル溶液（５
，１３１７２０ｍｌ ）を１５℃で滴下し、さらに１時
間攪拌した。この反応混合物を一７８℃に冷却し、アセ
トフェノンのジエチルエーテル溶液（６００ｑ１５．Ｏ
ｗ ）を滴下し、−７８℃で３時間攪拌した。反応混合
物を硫酸ナトリウム水溶液に注いで反応を停止し有機層
を分取した。水層なサラニジエチルエーテルで抽出し、
有機層と抽出液をあわせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し
減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（シクロヘキサン−酢酸エチル、傾斜溶
離法）で分離した後、さらに蒸留精製し、目的物の１−
フェニルエタノール５２１ ｑを得た。収率８５％ 〔α鉗−３１６° （Ｃ７，２０，シクロペンタン）不
斉収率７３％ｅｅ 実施例２ アルゴン雰囲気下、水素化アルミニウムリチウムのジエ
チルエーテル１４１液（０，４９モル／ｌ ） ４１■
ｌに、エタノールのジエチルエーテル溶Ｈ（９２０岬／
２０ ｍｌ ）を１５℃で滴下し、さらに１時間攪拌し
た。この反応混合物に化合物（Ｖｌｌ）のジエチルエー
テル溶液（９，８０ｆ／４０ ｍｌ ）を１５℃で滴下
し、さらに１時間攪拌した。この反応混合物を一７８℃
に冷却し、アセトフェノ／のジエチルエーテル溶液（６
００岬１５．０麿ｌ）を滴下し、−７８℃で１２時間攪
拌した。実施例１と同様の後処理により目的物の１−フ
ェニルエタノール５１３ｑを得た。
施例１ アルゴン雰囲気下、水素化アルミニウムリチウムのジエ
チルエーテル溶Ｕ（０，４＊モル／Ａ’）２０．５麿ｌ
に、Ｈ−２，３−０−イソプロピリデン−１゜１、４．
４−テトラフェニル−１，２，３，４−ブタンテトラオ
ール（化合物（ＶｌＮ））のジエチルエーテル溶液（５
，１３１７２０ｍｌ ）を１５℃で滴下し、さらに１時
間攪拌した。この反応混合物を一７８℃に冷却し、アセ
トフェノンのジエチルエーテル溶液（６００ｑ１５．Ｏ
ｗ ）を滴下し、−７８℃で３時間攪拌した。反応混合
物を硫酸ナトリウム水溶液に注いで反応を停止し有機層
を分取した。水層なサラニジエチルエーテルで抽出し、
有機層と抽出液をあわせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し
減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（シクロヘキサン−酢酸エチル、傾斜溶
離法）で分離した後、さらに蒸留精製し、目的物の１−
フェニルエタノール５２１ ｑを得た。収率８５％ 〔α鉗−３１６° （Ｃ７，２０，シクロペンタン）不
斉収率７３％ｅｅ 実施例２ アルゴン雰囲気下、水素化アルミニウムリチウムのジエ
チルエーテル１４１液（０，４９モル／ｌ ） ４１■
ｌに、エタノールのジエチルエーテル溶Ｈ（９２０岬／
２０ ｍｌ ）を１５℃で滴下し、さらに１時間攪拌し
た。この反応混合物に化合物（Ｖｌｌ）のジエチルエー
テル溶液（９，８０ｆ／４０ ｍｌ ）を１５℃で滴下
し、さらに１時間攪拌した。この反応混合物を一７８℃
に冷却し、アセトフェノ／のジエチルエーテル溶液（６
００岬１５．０麿ｌ）を滴下し、−７８℃で１２時間攪
拌した。実施例１と同様の後処理により目的物の１−フ
ェニルエタノール５１３ｑを得た。
収率８４９１；
〔α〕甘せ３９．６’ （Ｃ７，２０，シクロペンタン
）不斉収率 ９ｉ％ｅｅ 実施例３ 実施例２と同様にして、第１表に示す各種カルボニル化
合物（Ｉ）を還元し、対応する光学活性アルコール■を
第１表の通り得た。
）不斉収率 ９ｉ％ｅｅ 実施例３ 実施例２と同様にして、第１表に示す各種カルボニル化
合物（Ｉ）を還元し、対応する光学活性アルコール■を
第１表の通り得た。
ｙＪ１表
〔発明の効果〕
本発明は次のような効果を有する。
ａ０本発明方法において、不斉源の出発原料として用い
ることのできる酒石酸は、天然型、非天然型ともに安価
に入手でき、工業的に有利である。
ることのできる酒石酸は、天然型、非天然型ともに安価
に入手でき、工業的に有利である。
ｂ０本発明方法において、不斉源として用いられるアル
コール誘導体（Ｉ）は、沈毅的簡単な工程で合成できる
ので大鳳生産に適している。
コール誘導体（Ｉ）は、沈毅的簡単な工程で合成できる
ので大鳳生産に適している。
特許出願大東し株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一あるいは異なつた、
低級アルキル基、アリール基またはアラルキル基を示す
）で表わされる光学活性アルコール誘導体と水素化アル
ミニウムリチウムとを反応させて生成する複合体により
、一般式（II）▲数式、化学式、表等があります▼・・
・・・（II） （式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は互いに異なつた、アルキ
ル基、アリール基またはアラルキル基を示すか、あるい
はＲ＾３およびＲ＾４が結合した非対称的環状構造を示
す）で表わされる化合物を還元することを特徴とする、
一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（III） （式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は前記と同意義を有する）
で表わされる光学活性アルコール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15597485A JPH0645562B2 (ja) | 1985-07-17 | 1985-07-17 | 光学活性アルコ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15597485A JPH0645562B2 (ja) | 1985-07-17 | 1985-07-17 | 光学活性アルコ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6219542A true JPS6219542A (ja) | 1987-01-28 |
| JPH0645562B2 JPH0645562B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=15617600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15597485A Expired - Lifetime JPH0645562B2 (ja) | 1985-07-17 | 1985-07-17 | 光学活性アルコ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0645562B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266723A (en) * | 1989-05-16 | 1993-11-30 | Medice, Ltd., Chem.-Pharm. Fabrik Putter Gmbh & Co. Kg | Process for the preparation of optically active 2-aryl-alkanoic acids, especially 2-aryl-propionic acids |
-
1985
- 1985-07-17 JP JP15597485A patent/JPH0645562B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266723A (en) * | 1989-05-16 | 1993-11-30 | Medice, Ltd., Chem.-Pharm. Fabrik Putter Gmbh & Co. Kg | Process for the preparation of optically active 2-aryl-alkanoic acids, especially 2-aryl-propionic acids |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0645562B2 (ja) | 1994-06-15 |
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