JPH0665510A - アントラキノン系化合物の製造方法 - Google Patents
アントラキノン系化合物の製造方法Info
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- JPH0665510A JPH0665510A JP24147492A JP24147492A JPH0665510A JP H0665510 A JPH0665510 A JP H0665510A JP 24147492 A JP24147492 A JP 24147492A JP 24147492 A JP24147492 A JP 24147492A JP H0665510 A JPH0665510 A JP H0665510A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
- C09B1/285—Dyes with no other substituents than the amino groups
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Abstract
(57)【要約】
【目的】染・顔料およびその中間体として、更には記録
材料として有用なアントラキノン系化合物を無公害プロ
セスで経済的に優位に製造する方法を確立すること。 【構成】１−アミノ−４−アニリノアントラキノン誘導
体を有機溶剤中、アルキル化剤と反応させて１−アルキ
ルアミノ−４−アニリノアントラキノン誘導体を得る。
材料として有用なアントラキノン系化合物を無公害プロ
セスで経済的に優位に製造する方法を確立すること。 【構成】１−アミノ−４−アニリノアントラキノン誘導
体を有機溶剤中、アルキル化剤と反応させて１−アルキ
ルアミノ−４−アニリノアントラキノン誘導体を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアントラキノン系化合物
の新しい製法に関する。更に詳しくは、染料・顔料及び
その中間体として、また、記録材料として有用なアント
ラキノン系化合物の新しい製法に関する。
の新しい製法に関する。更に詳しくは、染料・顔料及び
その中間体として、また、記録材料として有用なアント
ラキノン系化合物の新しい製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】後記する一般式（２）で示されるアント
ラキノン系化合物は、従来１−アルキルアミノアントラ
キノン化合物の４位を臭素化し、続いてアリールアミン
類と縮合反応を行うことにより製造されてきた。
ラキノン系化合物は、従来１−アルキルアミノアントラ
キノン化合物の４位を臭素化し、続いてアリールアミン
類と縮合反応を行うことにより製造されてきた。
【０００３】しかしながらこの方法で原料として用いる
１−アルキルアミノアントラキノン類は、１−アントラ
キノンスルホン酸あるいはその塩をアルキルアミン類と
反応させることにより製造されており、この１−アント
ラキノンスルホン酸あるいはその塩の高純度品の製造に
は水銀を触媒として使用しなければならず、これに起因
する水銀の混入による環境汚染という深刻な問題を有し
ている。
１−アルキルアミノアントラキノン類は、１−アントラ
キノンスルホン酸あるいはその塩をアルキルアミン類と
反応させることにより製造されており、この１−アント
ラキノンスルホン酸あるいはその塩の高純度品の製造に
は水銀を触媒として使用しなければならず、これに起因
する水銀の混入による環境汚染という深刻な問題を有し
ている。
【０００４】近年の地球環境保護の気運の盛り上がり、
また、環境を汚染する有害物の排出は許されないという
状況の中、一般式（２）で示されるアントラキノン系化
合物の製造に関しても、水銀を使用しない新しい製造プ
ロセスの開発が望まれている。
また、環境を汚染する有害物の排出は許されないという
状況の中、一般式（２）で示されるアントラキノン系化
合物の製造に関しても、水銀を使用しない新しい製造プ
ロセスの開発が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、１−
アントラキノンスルホン酸を経由しない無公害プロセス
で、かつ工業的に容易かつ有利な方法で、高純度、高収
率で一般式（２）で示されるアントラキノン系化合物を
得る製造方法を確立することにある。
アントラキノンスルホン酸を経由しない無公害プロセス
で、かつ工業的に容易かつ有利な方法で、高純度、高収
率で一般式（２）で示されるアントラキノン系化合物を
得る製造方法を確立することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至ったもので
ある。すなわち本発明は、一般式（１）
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至ったもので
ある。すなわち本発明は、一般式（１）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独立
に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基又
はＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基を表す。）で示されるアン
トラキノン系化合物をアルキル化することを特徴とす
る、一般式（２）
に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基又
はＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基を表す。）で示されるアン
トラキノン系化合物をアルキル化することを特徴とす
る、一般式（２）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独立
に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基又
はＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基を表し、Ｒ4 は置換されて
いてもよいＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を表す。）で示され
るアントラキノン系化合物の製造方法に関する。
に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基又
はＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基を表し、Ｒ4 は置換されて
いてもよいＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を表す。）で示され
るアントラキノン系化合物の製造方法に関する。
【００１１】本発明を詳細に説明する。本発明の方法に
おいて、原料として用いる前記一般式（１）で示される
アントラキノン系化合物は、高純度、高品質のアントラ
キノン系中間体として容易に入手出来るブロマミン酸も
しくはその塩を出発原料として、常法により、高収率、
高純度で合成される。例えばブロマミン酸とアリールア
ミン類とを銅、銅化合物などの触媒の存在下で縮合反応
を行い、その後、ブドウ糖、ハイドロサルファイト、水
素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤により還元脱スルホ
ン反応を行うことにより容易に、しかも高純度、高収率
で前記一般式（１）で示されるアントラキノン系化合物
を得ることができる。
おいて、原料として用いる前記一般式（１）で示される
アントラキノン系化合物は、高純度、高品質のアントラ
キノン系中間体として容易に入手出来るブロマミン酸も
しくはその塩を出発原料として、常法により、高収率、
高純度で合成される。例えばブロマミン酸とアリールア
ミン類とを銅、銅化合物などの触媒の存在下で縮合反応
を行い、その後、ブドウ糖、ハイドロサルファイト、水
素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤により還元脱スルホ
ン反応を行うことにより容易に、しかも高純度、高収率
で前記一般式（１）で示されるアントラキノン系化合物
を得ることができる。
【００１２】前記一般式（１）で示されるアントラキノ
ン系化合物のアルキル化反応は、有機溶媒中、アルカリ
の存在下、各種アルキル化剤を用いて行う。一般式
（１）で示されるアントラキノン化合物としては、具体
的には次のような化合物が例示できる。 １−アミノ−４−アニリノアントラキノン １−アミノ−４−（３−メチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（２−メチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（４−メチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（３−エチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（２−エチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（４−エチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（４−ブチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（２、４−ジメチルアニリノ）アント
ラキノン １−アミノ−４−（３、５−ジメチルアニリノ）アント
ラキノン １−アミノ−４−（２−メチル−４−ブチルアニリノ）
アントラキノン １−アミノ−４−（２、４、６−トリメチルアニリノ）
アントラキノン １−アミノ−４−（３−クロルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（３−ブロムアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（２−メトキシアニリノ）アントラキ
ノン １−アミノ−４−（４−メトキシアニリノ）アントラキ
ノン １−アミノ−４−（２−エトキシアニリノ）アントラキ
ノン １−アミノ−４−（４−エトキシアニリノ）アントラキ
ノン
ン系化合物のアルキル化反応は、有機溶媒中、アルカリ
の存在下、各種アルキル化剤を用いて行う。一般式
（１）で示されるアントラキノン化合物としては、具体
的には次のような化合物が例示できる。 １−アミノ−４−アニリノアントラキノン １−アミノ−４−（３−メチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（２−メチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（４−メチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（３−エチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（２−エチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（４−エチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（４−ブチルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（２、４−ジメチルアニリノ）アント
ラキノン １−アミノ−４−（３、５−ジメチルアニリノ）アント
ラキノン １−アミノ−４−（２−メチル−４−ブチルアニリノ）
アントラキノン １−アミノ−４−（２、４、６−トリメチルアニリノ）
アントラキノン １−アミノ−４−（３−クロルアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（３−ブロムアニリノ）アントラキノ
ン １−アミノ−４−（２−メトキシアニリノ）アントラキ
ノン １−アミノ−４−（４−メトキシアニリノ）アントラキ
ノン １−アミノ−４−（２−エトキシアニリノ）アントラキ
ノン １−アミノ−４−（４−エトキシアニリノ）アントラキ
ノン
【００１３】本発明の方法に用いられる有機溶媒の例と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、ニトロベンゼンなどの芳香族炭
化水素類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンなどのケトン類、ｎ−プロピルエーテル、ｎ−ブチル
エーテルなどのエーテル類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、ｎ−ペンタンなどの脂肪族炭化水素類、テトラクロ
ルエタン、トリクロルエタン、ジクロルメタンなどのハ
ロゲン化脂肪族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン、アセト
ニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチル
スルホキシド、スルホランなどの極性溶媒が上げられ
る。
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、ニトロベンゼンなどの芳香族炭
化水素類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンなどのケトン類、ｎ−プロピルエーテル、ｎ−ブチル
エーテルなどのエーテル類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、ｎ−ペンタンなどの脂肪族炭化水素類、テトラクロ
ルエタン、トリクロルエタン、ジクロルメタンなどのハ
ロゲン化脂肪族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン、アセト
ニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチル
スルホキシド、スルホランなどの極性溶媒が上げられ
る。
【００１４】これらの有機溶媒はそれぞれ単独にあるい
は２種以上混合して使用することができる。有機溶媒の
使用量は、前記一般式（１）で示されるアントラキノン
系化合物１重量部に対して１〜５０重量倍、好ましくは
３〜２０重量倍である。この場合上限に制限はないが、
経済的に不利である。
は２種以上混合して使用することができる。有機溶媒の
使用量は、前記一般式（１）で示されるアントラキノン
系化合物１重量部に対して１〜５０重量倍、好ましくは
３〜２０重量倍である。この場合上限に制限はないが、
経済的に不利である。
【００１５】本発明の方法に用いられるアルカリの例と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの苛性
アルカリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸ア
ルカリ、その他、酸化マグネシュウムなどの塩基性塩な
どが挙げられる。アルカリの使用量は、前記一般式
（１）で示されるアントラキノン系化合物１モルに対し
て１．０〜１０．０モル、好ましくは１．０〜５．０モ
ルである。
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの苛性
アルカリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸ア
ルカリ、その他、酸化マグネシュウムなどの塩基性塩な
どが挙げられる。アルカリの使用量は、前記一般式
（１）で示されるアントラキノン系化合物１モルに対し
て１．０〜１０．０モル、好ましくは１．０〜５．０モ
ルである。
【００１６】本発明の方法に用いられるアルキル化剤の
例としては、ハロゲン化アルキル、ジアルキル硫酸、ア
リールスルホン酸アルキルエステルなどが好んでもちい
られる。ここで、ハロゲン化アルキルの例としては、ヨ
ウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化−ｉ−プロピル、ヨ
ウ化−ｎ−ブチルなど及びこれらのヨウ化物に対応する
塩化物、臭化物などが挙げられる。更に塩化物、臭化物
の場合は触媒としてヨウ素、ヨウ化カリを用いてもよ
い。また、ジアルキル硫酸としては、ジメチル硫酸、ジ
エチル硫酸などが挙げられる。アリールスルホン酸アル
キルエステルとしては、具体的には、Ｐ−トルエンスル
ホン酸メチルエステル、Ｐ−トルエンスルホン酸エチル
エステル、Ｐ−トルエンスルホン酸−ｉｓｏ−プロピル
エステル、Ｐ−トルエンスルホン酸ブチルエステル、ベ
ンゼンスルホン酸メチルエステル、ベンゼンスルホン酸
エチルエステル、ベンゼンスルホン酸−ｉｓｏ−プロピ
ルエステル、ベンゼンスルホン酸ブチルエステルなどが
挙げられる。アルキル化剤の使用量は前記一般式（１）
で示されるアントラキノン系化合物１モルに対して１．
０〜１０．０モル、好ましくは１．０〜５．０モルであ
る。反応温度は１０〜１５０℃、好ましくは３０〜１０
０℃である。反応時間は２〜２４時間、好ましくは２〜
１２時間である。
例としては、ハロゲン化アルキル、ジアルキル硫酸、ア
リールスルホン酸アルキルエステルなどが好んでもちい
られる。ここで、ハロゲン化アルキルの例としては、ヨ
ウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化−ｉ−プロピル、ヨ
ウ化−ｎ−ブチルなど及びこれらのヨウ化物に対応する
塩化物、臭化物などが挙げられる。更に塩化物、臭化物
の場合は触媒としてヨウ素、ヨウ化カリを用いてもよ
い。また、ジアルキル硫酸としては、ジメチル硫酸、ジ
エチル硫酸などが挙げられる。アリールスルホン酸アル
キルエステルとしては、具体的には、Ｐ−トルエンスル
ホン酸メチルエステル、Ｐ−トルエンスルホン酸エチル
エステル、Ｐ−トルエンスルホン酸−ｉｓｏ−プロピル
エステル、Ｐ−トルエンスルホン酸ブチルエステル、ベ
ンゼンスルホン酸メチルエステル、ベンゼンスルホン酸
エチルエステル、ベンゼンスルホン酸−ｉｓｏ−プロピ
ルエステル、ベンゼンスルホン酸ブチルエステルなどが
挙げられる。アルキル化剤の使用量は前記一般式（１）
で示されるアントラキノン系化合物１モルに対して１．
０〜１０．０モル、好ましくは１．０〜５．０モルであ
る。反応温度は１０〜１５０℃、好ましくは３０〜１０
０℃である。反応時間は２〜２４時間、好ましくは２〜
１２時間である。
【００１７】尚、本発明の方法には有機第四級アンモニ
ウム塩を併用することができる。具体的には塩化テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム、塩化−ｎ−プロピルアンモ
ニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、塩化ベンジル
トリエチルアンモニウム、塩化ドデシルトリメチルアン
モニウム、塩化トリメチルオクチルアンモニウム、塩化
ドデシルピリジウム、塩化テトラブチルホスホニウム、
塩化ラウリルピコリウムおよびこれらの塩化物に代わり
の臭化物、ヨウ化物或は硫酸塩、過塩素酸塩、リン酸
塩、硫酸水素塩、酢酸塩、メチル硫酸塩、エチル硫酸塩
などが挙げられる。これら有機第四級アンモニウム塩は
単独にあるいは２種以上混合して使用してもよい。更に
はこれらの有機第四級アンモニウム塩は、例えば第三級
アンモニウム塩例えばトリエチルアミンと塩化物例えば
塩化ベンジルとを反応系に共存させることによって、反
応系内で該有機第四級アンモニウム塩を生成させる方法
も含まれる。該有機第四級アンモニウム塩の使用量は前
記一般式（１）で示されるアントラキノン系化合物１モ
ルに対して０．００１〜１．０モル、好ましくは０．０
１〜０．１モルである。反応が終了したなら例えば減圧
下に溶媒を除去して目的物を得ることが出来る。
ウム塩を併用することができる。具体的には塩化テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム、塩化−ｎ−プロピルアンモ
ニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、塩化ベンジル
トリエチルアンモニウム、塩化ドデシルトリメチルアン
モニウム、塩化トリメチルオクチルアンモニウム、塩化
ドデシルピリジウム、塩化テトラブチルホスホニウム、
塩化ラウリルピコリウムおよびこれらの塩化物に代わり
の臭化物、ヨウ化物或は硫酸塩、過塩素酸塩、リン酸
塩、硫酸水素塩、酢酸塩、メチル硫酸塩、エチル硫酸塩
などが挙げられる。これら有機第四級アンモニウム塩は
単独にあるいは２種以上混合して使用してもよい。更に
はこれらの有機第四級アンモニウム塩は、例えば第三級
アンモニウム塩例えばトリエチルアミンと塩化物例えば
塩化ベンジルとを反応系に共存させることによって、反
応系内で該有機第四級アンモニウム塩を生成させる方法
も含まれる。該有機第四級アンモニウム塩の使用量は前
記一般式（１）で示されるアントラキノン系化合物１モ
ルに対して０．００１〜１．０モル、好ましくは０．０
１〜０．１モルである。反応が終了したなら例えば減圧
下に溶媒を除去して目的物を得ることが出来る。
【００１８】
【実施例】実施例によって本発明をさらに具体的に説明
するが、本発明がこれらの実施例のみに限定されるもの
でない。実施例中、％および部はすべて重量％および重
量部を示す。
するが、本発明がこれらの実施例のみに限定されるもの
でない。実施例中、％および部はすべて重量％および重
量部を示す。
【００１９】実施例１ １−アミノ−４−（３−メチルアニリノ）アントラキノ
ン３２．８部、クロルベンゼン２３０部、９６％水酸化
カリウム１２部、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
１部、ジメチル硫酸２５部を仕込む。次いで、３０℃で
１２時間、保温攪拌した。次に、水蒸気蒸留でクロルベ
ンゼンを回収した。反応液は５０℃まで冷却後、濾過、
洗浄、乾燥し１−メチルアミノ−４−（３−メチルアニ
リノ）アントラキノン３２．５部（収率９５％）を得
た。（純度９９％）
ン３２．８部、クロルベンゼン２３０部、９６％水酸化
カリウム１２部、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
１部、ジメチル硫酸２５部を仕込む。次いで、３０℃で
１２時間、保温攪拌した。次に、水蒸気蒸留でクロルベ
ンゼンを回収した。反応液は５０℃まで冷却後、濾過、
洗浄、乾燥し１−メチルアミノ−４−（３−メチルアニ
リノ）アントラキノン３２．５部（収率９５％）を得
た。（純度９９％）
【００２０】実施例２ １−アミノ−４−（３−メチルアニリノ）アントラキノ
ン３２．８部、ニトロベンゼン１６４部、９６％水酸化
カリウム１４．６部、塩化テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウム２部、ジメチル硫酸３１．５部を仕込む。次いで、
４０℃で８時間、保温攪拌した。次に、水蒸気蒸留でニ
トロベンゼンを回収した。反応液は５０℃まで冷却後、
濾過、洗浄、乾燥し１−メチルアミノ−４−（３−メチ
ルアニリノ）アントラキノン３１．８部（収率９３％）
を得た。（純度９８．３％）
ン３２．８部、ニトロベンゼン１６４部、９６％水酸化
カリウム１４．６部、塩化テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウム２部、ジメチル硫酸３１．５部を仕込む。次いで、
４０℃で８時間、保温攪拌した。次に、水蒸気蒸留でニ
トロベンゼンを回収した。反応液は５０℃まで冷却後、
濾過、洗浄、乾燥し１−メチルアミノ−４−（３−メチ
ルアニリノ）アントラキノン３１．８部（収率９３％）
を得た。（純度９８．３％）
【００２１】実施例３ １−アミノ−４−（２、４、６−トリメチルアニリノ）
アントラキノン３５．６部、クロルベンゼン２５０部、
９６％水酸化カリウム１２．８部、臭化テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウム１部、ジメチル硫酸２７．７部を仕込
む。次いで、５０℃で５時間、保温攪拌した。次に、水
１００部を加えた後、５０℃で１時間攪はんした。水層
を酢酸で中和後、水蒸気蒸留でクロルベンゼンを回収し
た。反応液を６０℃まで冷却後、濾過、洗浄、乾燥し１
−メチルアミノ−４−（２、４、６−トリメチルアニリ
ノ）アントラキノン３４．８部（収率９４％）を得た。
（純度９７．５％）
アントラキノン３５．６部、クロルベンゼン２５０部、
９６％水酸化カリウム１２．８部、臭化テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウム１部、ジメチル硫酸２７．７部を仕込
む。次いで、５０℃で５時間、保温攪拌した。次に、水
１００部を加えた後、５０℃で１時間攪はんした。水層
を酢酸で中和後、水蒸気蒸留でクロルベンゼンを回収し
た。反応液を６０℃まで冷却後、濾過、洗浄、乾燥し１
−メチルアミノ−４−（２、４、６−トリメチルアニリ
ノ）アントラキノン３４．８部（収率９４％）を得た。
（純度９７．５％）
【００２２】実施例４ １−アミノ−４−（３−メチルアニリノ）アントラキノ
ン３２．８部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２３０
部、炭酸ナトリウム１５．９部、Ｐ−トルエンスルホン
酸エチルエステル３０部を仕込む。次いで、８５℃で１
０時間、保温攪拌した。次に、反応液は５０℃まで冷却
後、水２００部中にあけ結晶を析出させた。その後、濾
過、洗浄、乾燥し１−エチルアミノ−４−（３−メチル
アニリノ）アントラキノン３１．７部（収率８９％）を
得た。（純度９５．５％）
ン３２．８部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２３０
部、炭酸ナトリウム１５．９部、Ｐ−トルエンスルホン
酸エチルエステル３０部を仕込む。次いで、８５℃で１
０時間、保温攪拌した。次に、反応液は５０℃まで冷却
後、水２００部中にあけ結晶を析出させた。その後、濾
過、洗浄、乾燥し１−エチルアミノ−４−（３−メチル
アニリノ）アントラキノン３１．７部（収率８９％）を
得た。（純度９５．５％）
【００２３】実施例５ １−アミノ−４−（３−メチルアニリノ）アントラキノ
ン３２．８部、スルホラン３００部、９６％水酸化カリ
ウム２２．３部、の混合物に、常温でヨウ化メチル１３
部を滴下する。次に、４０℃で４時間保温攪拌した。次
に、水２００部を加えた後、濾過、洗浄、乾燥し１−エ
チルアミノ−４−（３−メチルアニリノ）アントラキノ
ン３４．２部（収率９６％）を得た。（純度 ９７．５
％）
ン３２．８部、スルホラン３００部、９６％水酸化カリ
ウム２２．３部、の混合物に、常温でヨウ化メチル１３
部を滴下する。次に、４０℃で４時間保温攪拌した。次
に、水２００部を加えた後、濾過、洗浄、乾燥し１−エ
チルアミノ−４−（３−メチルアニリノ）アントラキノ
ン３４．２部（収率９６％）を得た。（純度 ９７．５
％）
【００２４】実施例６ １−アミノ−４−（３−メトキシアニリノ）アントラキ
ノン３４．４部、クロルベンゼン２５０部、９６％水酸
化カリウム１２．５部、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウム１．５部、ジメチル硫酸２６部を仕込む。次い
で、５０℃で６時間、保温攪拌した。次に、水蒸気蒸留
でクロルベンゼンを回収した。反応液は５０℃まで冷却
後、濾過、洗浄、乾燥し１−メチルアミノ−４−（３−
メトキシアニリノ）アントラキノン３２．９部（収率９
２％）を得た。（純度９９％）
ノン３４．４部、クロルベンゼン２５０部、９６％水酸
化カリウム１２．５部、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウム１．５部、ジメチル硫酸２６部を仕込む。次い
で、５０℃で６時間、保温攪拌した。次に、水蒸気蒸留
でクロルベンゼンを回収した。反応液は５０℃まで冷却
後、濾過、洗浄、乾燥し１−メチルアミノ−４−（３−
メトキシアニリノ）アントラキノン３２．９部（収率９
２％）を得た。（純度９９％）
【００２５】
【発明の効果】１−アントラキノンスルホン酸を経由す
ることなく、且つ工業的に容易で経済的方法で一般式
（２）で示されるアントラキノン系化合物を製造するこ
とができた。
ることなく、且つ工業的に容易で経済的方法で一般式
（２）で示されるアントラキノン系化合物を製造するこ
とができた。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基又はＣ1 〜Ｃ4
のアルコキシ基を表す。）で示されるアントラキノン系
化合物を有機溶剤中、アルキル化剤と反応させることを
特徴とする一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基又はＣ1 〜Ｃ4
のアルコキシ基を表し、Ｒ4 は置換されていてもよいＣ
1 〜Ｃ4 のアルキル基を表す。）で示されるアントラキ
ノン系化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24147492A JPH0665510A (ja) | 1992-08-19 | 1992-08-19 | アントラキノン系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24147492A JPH0665510A (ja) | 1992-08-19 | 1992-08-19 | アントラキノン系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665510A true JPH0665510A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=17074857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24147492A Pending JPH0665510A (ja) | 1992-08-19 | 1992-08-19 | アントラキノン系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665510A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996008537A1 (en) * | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Ciba-Geigy Ag | Process for producing n-methylated organic pigments |
| EP1127922A1 (de) * | 1999-12-29 | 2001-08-29 | Ciba SC Holding AG | Pigmentfarbstoffe zum Färben von synthetischen Materialien in der Masse |
-
1992
- 1992-08-19 JP JP24147492A patent/JPH0665510A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996008537A1 (en) * | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Ciba-Geigy Ag | Process for producing n-methylated organic pigments |
| EP1127922A1 (de) * | 1999-12-29 | 2001-08-29 | Ciba SC Holding AG | Pigmentfarbstoffe zum Färben von synthetischen Materialien in der Masse |
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