JP2003104930A - ９，１０−アントラキノニルエーテルの製造方法 - Google Patents
９，１０−アントラキノニルエーテルの製造方法Info
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- JP2003104930A JP2003104930A JP2001299127A JP2001299127A JP2003104930A JP 2003104930 A JP2003104930 A JP 2003104930A JP 2001299127 A JP2001299127 A JP 2001299127A JP 2001299127 A JP2001299127 A JP 2001299127A JP 2003104930 A JP2003104930 A JP 2003104930A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アントラキノニルエーテルを、高收率で製造
することができる、工業的に有利な製造方法を提供する
こと。 【解決手段】 有機溶媒中、ハロゲン化アントラキノン
とヒドロキシ化合物を第４級アンモニウム化合物等の存
在下に反応させてアントラキノニルエーテルを製造す
る。 【効果】 上記課題が解決される。
することができる、工業的に有利な製造方法を提供する
こと。 【解決手段】 有機溶媒中、ハロゲン化アントラキノン
とヒドロキシ化合物を第４級アンモニウム化合物等の存
在下に反応させてアントラキノニルエーテルを製造す
る。 【効果】 上記課題が解決される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、９，１０−アント
ラキノニルエーテルの製造方法に関する。さらに詳しく
は、ポリマーの改質剤等に有用な９，１０−アントラキ
ノニルエーテル、特に２−フェノキ−９，１０−アント
ラキノンや２−ヒドロキシエトキシ−９，１０−アント
ラキノン等の製造方法に関する。
ラキノニルエーテルの製造方法に関する。さらに詳しく
は、ポリマーの改質剤等に有用な９，１０−アントラキ
ノニルエーテル、特に２−フェノキ−９，１０−アント
ラキノンや２−ヒドロキシエトキシ−９，１０−アント
ラキノン等の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、９，１０−アントラキノニルエー
テルの製造方法、としては、例えば、ドイツ特許第１５
８５３１号に記載されているように、アントラキノンス
ルホン酸ナトリウムとフェノールのアルカリ塩を原料と
して２−フェノキ−９，１０−アントラキノン得る方法
が知られている。しかしながらこの方法では、大量のフ
ェノールを必要とし、本発明者らが追試したところ収率
も低く工業的に有利な方法ではなかった。
テルの製造方法、としては、例えば、ドイツ特許第１５
８５３１号に記載されているように、アントラキノンス
ルホン酸ナトリウムとフェノールのアルカリ塩を原料と
して２−フェノキ−９，１０−アントラキノン得る方法
が知られている。しかしながらこの方法では、大量のフ
ェノールを必要とし、本発明者らが追試したところ収率
も低く工業的に有利な方法ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、かかる
状況にあって、９，１０−アントラキノニルエーテル、
特に２−フェノキシ−９，１０−アントラキノンや２−
ヒドロキシエトキシ−９，１０−アントラキノン等を工
業的に有利に製造する方法を提供することを目的として
鋭意検討の結果、本発明を完成するに至ったものであ
る。
状況にあって、９，１０−アントラキノニルエーテル、
特に２−フェノキシ−９，１０−アントラキノンや２−
ヒドロキシエトキシ−９，１０−アントラキノン等を工
業的に有利に製造する方法を提供することを目的として
鋭意検討の結果、本発明を完成するに至ったものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明では、下式（１）
め、本発明では、下式（１）
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中、Ｘは塩素原子又は臭素原子、ｎ及
びｍは０〜４の整数を表す。）で示される化合物と下式
（２）
びｍは０〜４の整数を表す。）で示される化合物と下式
（２）
【０００７】
【化７】
【０００８】（式中、Ｒはアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシアルキ
ル基、アリール基、アリル基、ベンジル基を表す。）で
示されるヒドロキシ化合物を有機溶媒中で反応させるに
あたり、アルカリ性作用剤存在下、第4級アンモニウム
化合物又は第4級ホスホニウム化合物の存在下に反応さ
せることを特徴とする下式（３）
キル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシアルキ
ル基、アリール基、アリル基、ベンジル基を表す。）で
示されるヒドロキシ化合物を有機溶媒中で反応させるに
あたり、アルカリ性作用剤存在下、第4級アンモニウム
化合物又は第4級ホスホニウム化合物の存在下に反応さ
せることを特徴とする下式（３）
【０００９】
【化８】
【００１０】（式中Ｒは上記と同じく、アルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アリール
オキシアルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基
を表し、ｎ及びｍは上記と同じく０〜４の整数を表
す。）で示される９，１０−アントラキノニルエーテル
の製造方法を提供する。
ドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アリール
オキシアルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基
を表し、ｎ及びｍは上記と同じく０〜４の整数を表
す。）で示される９，１０−アントラキノニルエーテル
の製造方法を提供する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明に係る製造方法では、下式
（１）
（１）
【００１２】
【化９】
【００１３】（式中、Ｘは塩素原子又は臭素原子、ｎ及
びｍは０〜４の整数を表す。）で示される化合物、すな
わちハロゲン化アントラキノンを原料とする。上式にお
いて、ｎ及びｍは、芳香環に導入されているハロゲン原
子の数を表し、０〜４の整数、好ましくは０〜２の整数
である。
びｍは０〜４の整数を表す。）で示される化合物、すな
わちハロゲン化アントラキノンを原料とする。上式にお
いて、ｎ及びｍは、芳香環に導入されているハロゲン原
子の数を表し、０〜４の整数、好ましくは０〜２の整数
である。
【００１４】この上式（１）で示されるハロゲン化アン
トラキノンとしては、１，５−ジクロロ−９，１０−ア
ントラキノン、１，５−ジブロモ−９，１０−アントラ
キノン、１，４−ジクロロ−９，１０−アントラキノ
ン、１，４−ジブロモ−９，１０−アントラキノン、
２，３−ジクロロ−９，１０−アントラキノン、２，３
−ジブロモ−９，１０−アントラキノン、１，８−ジク
ロロ−９，１０−アントラキノン、１，８−ジブロモ−
９，１０−アントラキノン、１−クロロ−９，１０−ア
ントラキノン、１−ブロモ−９，１０−アントラキノ
ン、２−クロロ−９，１０−アントラキノン、２−ブロ
モ−９，１０−アントラキノン等があげられる。
トラキノンとしては、１，５−ジクロロ−９，１０−ア
ントラキノン、１，５−ジブロモ−９，１０−アントラ
キノン、１，４−ジクロロ−９，１０−アントラキノ
ン、１，４−ジブロモ−９，１０−アントラキノン、
２，３−ジクロロ−９，１０−アントラキノン、２，３
−ジブロモ−９，１０−アントラキノン、１，８−ジク
ロロ−９，１０−アントラキノン、１，８−ジブロモ−
９，１０−アントラキノン、１−クロロ−９，１０−ア
ントラキノン、１−ブロモ−９，１０−アントラキノ
ン、２−クロロ−９，１０−アントラキノン、２−ブロ
モ−９，１０−アントラキノン等があげられる。
【００１５】もう一方の原料としては、下式（２）
【００１６】
【化１０】
【００１７】（式中、Ｒはアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシアルキ
ル基、アリール基、アリル基、ベンジル基を表す。）で
示されるヒドロキシ化合物を用いる。
キル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシアルキ
ル基、アリール基、アリル基、ベンジル基を表す。）で
示されるヒドロキシ化合物を用いる。
【００１８】本発明の方法において上式（２）で示され
るヒドロキシ化合物としては、例えば、次の化合物を挙
げることができる。すなわち、１−ブタノール、アミル
アルコール、１−ヘキサノール、１−ヘプタノール、１
−オクタノール、２−フェニルエタノール、３−フェニ
ルプロパノール、ベンジルアルコール、デシルアルコー
ル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、エチ
レングリコール、１，２−又は１，３−プロピレングリ
コール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、１，５−
ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，８
−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、２−フ
ェノキシエタノール、ｏ−クレゾキシエタノール、ｍ−
クレゾキシエタノール、ｐ−クレゾキシエタノール、３
−フェノキシプロパノール、ｍ−クレゾキシプロパノー
ル、ｐ−クレゾキシプロパノール、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモ
ノメチルエーテルが挙げられる。さらにまた、フェノー
ル、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、キシレノール、ジ-t-ブチルフェノール、ドデシル
フェノール、ビスフェノールＡ、t-ブチルフェノール、
α-ナフトール、β-ナフトールなどの水酸基を持つ芳香
族化合物も挙げられる。
るヒドロキシ化合物としては、例えば、次の化合物を挙
げることができる。すなわち、１−ブタノール、アミル
アルコール、１−ヘキサノール、１−ヘプタノール、１
−オクタノール、２−フェニルエタノール、３−フェニ
ルプロパノール、ベンジルアルコール、デシルアルコー
ル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、エチ
レングリコール、１，２−又は１，３−プロピレングリ
コール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、１，５−
ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，８
−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、２−フ
ェノキシエタノール、ｏ−クレゾキシエタノール、ｍ−
クレゾキシエタノール、ｐ−クレゾキシエタノール、３
−フェノキシプロパノール、ｍ−クレゾキシプロパノー
ル、ｐ−クレゾキシプロパノール、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモ
ノメチルエーテルが挙げられる。さらにまた、フェノー
ル、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、キシレノール、ジ-t-ブチルフェノール、ドデシル
フェノール、ビスフェノールＡ、t-ブチルフェノール、
α-ナフトール、β-ナフトールなどの水酸基を持つ芳香
族化合物も挙げられる。
【００１９】これらのヒドロキシ化合物の中で特に好ま
しいものとしては、アルコール化合物、グリコール化合
物、水酸基を有する芳香族化合物が挙げられ、具体的に
は、エチレングリコール、グリセリン、フェノール、ｏ
−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、α−
ナフトール、β−ナフトール、ビスフェノールＡが挙げ
られる。これら、ヒドロキシ化合物は、ハロゲン化アン
トラキノン中のハロゲン原子に対し、１モル倍以上、好
ましくは１〜５モル倍用いる。
しいものとしては、アルコール化合物、グリコール化合
物、水酸基を有する芳香族化合物が挙げられ、具体的に
は、エチレングリコール、グリセリン、フェノール、ｏ
−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、α−
ナフトール、β−ナフトール、ビスフェノールＡが挙げ
られる。これら、ヒドロキシ化合物は、ハロゲン化アン
トラキノン中のハロゲン原子に対し、１モル倍以上、好
ましくは１〜５モル倍用いる。
【００２０】本発明においては、上記のハロゲン化アン
トラキノンとヒドロキシ化合物を有機溶媒中、アルカリ
性作用剤存在下、第4級アンモニウム化合物又は第4級ホ
スホニウム化合物の存在下に反応させることにより下式
（３）
トラキノンとヒドロキシ化合物を有機溶媒中、アルカリ
性作用剤存在下、第4級アンモニウム化合物又は第4級ホ
スホニウム化合物の存在下に反応させることにより下式
（３）
【００２１】
【化１１】
【００２２】(式中Ｒは上記と同じく、アルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アリール
オキシアルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基
を表し、ｎ及びｍは上記と同じく０〜４の整数を表
す。)で示される９，１０−アントラキノニルエーテル
を容易に得る事ができる。
ドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アリール
オキシアルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基
を表し、ｎ及びｍは上記と同じく０〜４の整数を表
す。)で示される９，１０−アントラキノニルエーテル
を容易に得る事ができる。
【００２３】上式（３）で示される化合物としては、
１，５−ジヒドロキシエトキシ−９，１０−アントラキ
ノン、１，５−ビス−（ジヒドロキシメチル）メトキシ
−９，１０−アントラキノン、１，５−ジフェノキシ−
９，１０−アントラキノン、１，５−ビス−ｏ−メチル
フェノキシ−９，１０−アントラキノン、１，５−ビス
−ｍ−メチルフェノキシ−９，１０−アントラキノン、
１，５−ビス−ｐ−メチルフェノキシ−９，１０−アン
トラキノン、１，５−α−ジナフトキシ−９，１０−ア
ントラキノン、１，５−β−ジナフトキシ−９，１０−
アントラキノン、１，５−ビス−｛４−（４−ヒドロキ
シフェニル−１，１'−ジメチルメチル）フェノキシ｝
−９，１０−アントラキノン、１，４−ジヒドロキシエ
トキシ−９，１０−アントラキノン、１，４−ビス−
（ジヒドロキシメチル）メトキシ−９，１０−アントラ
キノン、１，４−ジフェノキシ−９，１０−アントラキ
ノン、１，４−ビス−ｏ−メチルフェノキシ−９，１０
−アントラキノン、１，４−ビス−ｍ−メチルフェノキ
シ−９，１０−アントラキノン、１，４−ビス−ｐ−メ
チルフェノキシ−９，１０−アントラキノン、１，４−
α−ジナフトキシ−９，１０−アントラキノン、１，４
−β−ジナフトキシ−９，１０−アントラキノン、１，
４−ビス−｛４−（４−ヒドロキシフェニル−１，１'
−ジメチルメチル）フェノキシ｝−９，１０−アントラ
キノン、２，３−ジヒドロキシエトキシ−９，１０−ア
ントラキノン、２，３−ビス−（ジヒドロキシメチル）
メトキシ−９，１０−アントラキノン、２，３−ジフェ
ノキシ−９，１０−アントラキノン、２，３−ビス−ｏ
−メチルフェノキシ−９，１０−アントラキノン、２，
３−ビス−ｍ−メチルフェノキシ−９，１０−アントラ
キノン、２，３−ビス−ｐ−メチルフェノキシ−９，１
０−アントラキノン、２，３−α−ジナフトキシ−９，
１０−アントラキノン、１，５−β−ジナフトキシ−
９，１０−アントラキノン、２，３−ビス−｛４−（４
−ヒドロキシフェニル−１，１'−ジメチルメチル）フ
ェノキシ｝−９，１０−アントラキノン、１−ヒドロキ
シエトキシ−９，１０−アントラキノン、１−（ジヒド
ロキシメチル）メトキシ−９，１０−アントラキノン、
１−フェノキシ−９，１０−アントラキノン、１−ｏ−
メチルフェノキシ−９，１０−アントラキノン、１−ｍ
−メチルフェノキシ−９，１０−アントラキノン、１−
ｐ−メチルフェノキシ−９，１０−アントラキノン、１
−α−ジナフトキシ−９，１０−アントラキノン、１−
β−ジナフトキシ−９，１０−アントラキノン、１−
｛４−（４−ヒドロキシフェニル−１，１'−ジメチル
メチル）フェノキシ｝−９，１０−アントラキノン等が
挙げられる。
１，５−ジヒドロキシエトキシ−９，１０−アントラキ
ノン、１，５−ビス−（ジヒドロキシメチル）メトキシ
−９，１０−アントラキノン、１，５−ジフェノキシ−
９，１０−アントラキノン、１，５−ビス−ｏ−メチル
フェノキシ−９，１０−アントラキノン、１，５−ビス
−ｍ−メチルフェノキシ−９，１０−アントラキノン、
１，５−ビス−ｐ−メチルフェノキシ−９，１０−アン
トラキノン、１，５−α−ジナフトキシ−９，１０−ア
ントラキノン、１，５−β−ジナフトキシ−９，１０−
アントラキノン、１，５−ビス−｛４−（４−ヒドロキ
シフェニル−１，１'−ジメチルメチル）フェノキシ｝
−９，１０−アントラキノン、１，４−ジヒドロキシエ
トキシ−９，１０−アントラキノン、１，４−ビス−
（ジヒドロキシメチル）メトキシ−９，１０−アントラ
キノン、１，４−ジフェノキシ−９，１０−アントラキ
ノン、１，４−ビス−ｏ−メチルフェノキシ−９，１０
−アントラキノン、１，４−ビス−ｍ−メチルフェノキ
シ−９，１０−アントラキノン、１，４−ビス−ｐ−メ
チルフェノキシ−９，１０−アントラキノン、１，４−
α−ジナフトキシ−９，１０−アントラキノン、１，４
−β−ジナフトキシ−９，１０−アントラキノン、１，
４−ビス−｛４−（４−ヒドロキシフェニル−１，１'
−ジメチルメチル）フェノキシ｝−９，１０−アントラ
キノン、２，３−ジヒドロキシエトキシ−９，１０−ア
ントラキノン、２，３−ビス−（ジヒドロキシメチル）
メトキシ−９，１０−アントラキノン、２，３−ジフェ
ノキシ−９，１０−アントラキノン、２，３−ビス−ｏ
−メチルフェノキシ−９，１０−アントラキノン、２，
３−ビス−ｍ−メチルフェノキシ−９，１０−アントラ
キノン、２，３−ビス−ｐ−メチルフェノキシ−９，１
０−アントラキノン、２，３−α−ジナフトキシ−９，
１０−アントラキノン、１，５−β−ジナフトキシ−
９，１０−アントラキノン、２，３−ビス−｛４−（４
−ヒドロキシフェニル−１，１'−ジメチルメチル）フ
ェノキシ｝−９，１０−アントラキノン、１−ヒドロキ
シエトキシ−９，１０−アントラキノン、１−（ジヒド
ロキシメチル）メトキシ−９，１０−アントラキノン、
１−フェノキシ−９，１０−アントラキノン、１−ｏ−
メチルフェノキシ−９，１０−アントラキノン、１−ｍ
−メチルフェノキシ−９，１０−アントラキノン、１−
ｐ−メチルフェノキシ−９，１０−アントラキノン、１
−α−ジナフトキシ−９，１０−アントラキノン、１−
β−ジナフトキシ−９，１０−アントラキノン、１−
｛４−（４−ヒドロキシフェニル−１，１'−ジメチル
メチル）フェノキシ｝−９，１０−アントラキノン等が
挙げられる。
【００２４】上記の式（３）で示される化合物として、
特に下式（４）
特に下式（４）
【００２５】
【化１２】
【００２６】(式中、Ｒは上記と同じく、アルキル基、
ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アリー
ルオキシアルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル
基を表す。)で示される２−置換エーテルであるものが
好ましい。具体的には、２−ヒドロキシエトキシ−９，
１０−アントラキノン、２−（ジヒドロキシメチル）メ
トキシ−９，１０−アントラキノン、２−フェノキシ−
９，１０−アントラキノン、１−ｏ−メチルフェノキシ
−９，１０−アントラキノン、２−ｍ−メチルフェノキ
シ−９，１０−アントラキノン、２−ｐ−メチルフェノ
キシ−９，１０−アントラキノン、２−α−ジナフトキ
シ−９，１０−アントラキノン、２−β−ジナフトキシ
−９，１０−アントラキノン、２−｛４−（４−ヒドロ
キシフェニル−１，１'−ジメチルメチル）フェノキ
シ｝−９，１０−アントラキノン等が挙げられる。
ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アリー
ルオキシアルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル
基を表す。)で示される２−置換エーテルであるものが
好ましい。具体的には、２−ヒドロキシエトキシ−９，
１０−アントラキノン、２−（ジヒドロキシメチル）メ
トキシ−９，１０−アントラキノン、２−フェノキシ−
９，１０−アントラキノン、１−ｏ−メチルフェノキシ
−９，１０−アントラキノン、２−ｍ−メチルフェノキ
シ−９，１０−アントラキノン、２−ｐ−メチルフェノ
キシ−９，１０−アントラキノン、２−α−ジナフトキ
シ−９，１０−アントラキノン、２−β−ジナフトキシ
−９，１０−アントラキノン、２−｛４−（４−ヒドロ
キシフェニル−１，１'−ジメチルメチル）フェノキ
シ｝−９，１０−アントラキノン等が挙げられる。
【００２７】本発明における、アルカリ性作用剤として
適当なものは、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
アルカリ金属炭酸塩や炭酸水素塩が挙げられる。また、
これらの化合物の混合物であってもよい。アルカリ性作
用剤の中で好ましいものとしては、水酸化カリウム、そ
して特に炭酸水素カリウム及び炭酸カリウムが好まし
い。これらアルカリ性作用剤は、ハロゲン化アントラキ
ノン中のハロゲン原子に対し、１モル倍以上、好ましく
は、１〜５モル倍使用する。
適当なものは、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
アルカリ金属炭酸塩や炭酸水素塩が挙げられる。また、
これらの化合物の混合物であってもよい。アルカリ性作
用剤の中で好ましいものとしては、水酸化カリウム、そ
して特に炭酸水素カリウム及び炭酸カリウムが好まし
い。これらアルカリ性作用剤は、ハロゲン化アントラキ
ノン中のハロゲン原子に対し、１モル倍以上、好ましく
は、１〜５モル倍使用する。
【００２８】本発明の方法に適する有機溶媒としては、
非プロトン性極性溶媒が挙げられる。非プロトン性極性
溶媒として、好ましくは、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチ
ルホスホルアミドである。これらのうち特に好ましい溶
媒は、Ｎ−メチルピロリドンである。これら有機溶媒の
使用量としては、ハロゲン化アントラキノンに対し１重
量倍以上、好ましくは１．５〜１０重量倍を用いる。
非プロトン性極性溶媒が挙げられる。非プロトン性極性
溶媒として、好ましくは、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチ
ルホスホルアミドである。これらのうち特に好ましい溶
媒は、Ｎ−メチルピロリドンである。これら有機溶媒の
使用量としては、ハロゲン化アントラキノンに対し１重
量倍以上、好ましくは１．５〜１０重量倍を用いる。
【００２９】さらに、本発明の方法に適する有機溶媒と
して、上記の非プロトン性極性溶媒を用いるかわりに、
式（２）で示されるヒドロキシ化合物を過剰に用いるこ
とにより反応試剤及び反応溶媒双方の作用をさせること
もできる。具体的には、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ヘキサンジオール、グリセリンが挙げら
れる。
して、上記の非プロトン性極性溶媒を用いるかわりに、
式（２）で示されるヒドロキシ化合物を過剰に用いるこ
とにより反応試剤及び反応溶媒双方の作用をさせること
もできる。具体的には、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ヘキサンジオール、グリセリンが挙げら
れる。
【００３０】本発明の適当な第４級アンモニウム化合物
又は第４級ホスホニウム化合物は次のようなものであ
る。すなわち、下式（５）
又は第４級ホスホニウム化合物は次のようなものであ
る。すなわち、下式（５）
【００３１】
【化１３】
【００３２】（式中のＲ1〜Ｒ4は互いに独立的にそれぞ
れ低分子又は高分子の有機基、殊に置換されていないか
又は置換されているアルキル基、シクロアルキル基又は
アリール基であり、Ｙは窒素原子又はりん原子であり、
そしてAｎ-は陰イオンを表す。）で表される第４級アン
モニウム化合物又は第４級ホスホニウム化合物である。
れ低分子又は高分子の有機基、殊に置換されていないか
又は置換されているアルキル基、シクロアルキル基又は
アリール基であり、Ｙは窒素原子又はりん原子であり、
そしてAｎ-は陰イオンを表す。）で表される第４級アン
モニウム化合物又は第４級ホスホニウム化合物である。
【００３３】特に満足なものであることがわかった化合
物は上記の与えられた式中、Ｙ＝Ｎで、Ｒ1、Ｒ2、及び
Ｒ3、が互いに独立にそれぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル基で
あり、そしてＲ4はＣ1〜Ｃ18−アルキル基又はフェニル
基である第４級アンモニウム塩である。
物は上記の与えられた式中、Ｙ＝Ｎで、Ｒ1、Ｒ2、及び
Ｒ3、が互いに独立にそれぞれＣ1〜Ｃ18−アルキル基で
あり、そしてＲ4はＣ1〜Ｃ18−アルキル基又はフェニル
基である第４級アンモニウム塩である。
【００３４】適当なアルキル基は例えば、Ｃ1〜Ｃ18−
アルキル基例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ｎ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基及
びオクタデシル基のようなもの、及びヒドロキシ基、シ
アノ基又はフェニル基で置換されたＣ1〜Ｃ18−アルキ
ル基例えば、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、２−シアノエチル基又は２−フェニルエチ
ル基のようなものである。適当なＲ1〜Ｒ4のシクロアル
キル基は、特にＣ5〜Ｃ6シクロアルキル基例えば、シク
ロペンチル基及びシクロヘキシル基、そしてＣ1〜Ｃ4−
アルキル基によって置換されたフェニル基である。陰イ
オンＡｎ-は、ことにハロゲン化物イオンで特に塩素イ
オン又は臭素イオン、或いは硫酸水素イオンである。
アルキル基例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ｎ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基及
びオクタデシル基のようなもの、及びヒドロキシ基、シ
アノ基又はフェニル基で置換されたＣ1〜Ｃ18−アルキ
ル基例えば、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、２−シアノエチル基又は２−フェニルエチ
ル基のようなものである。適当なＲ1〜Ｒ4のシクロアル
キル基は、特にＣ5〜Ｃ6シクロアルキル基例えば、シク
ロペンチル基及びシクロヘキシル基、そしてＣ1〜Ｃ4−
アルキル基によって置換されたフェニル基である。陰イ
オンＡｎ-は、ことにハロゲン化物イオンで特に塩素イ
オン又は臭素イオン、或いは硫酸水素イオンである。
【００３５】本発明に使うことができる第４級アンモニ
ウム化合物は、例えば次のようなものである。テトラブ
チルアンモニウムブロミド又はクロリド、ドデシルトリ
メチルアンモニウムクロリド、ｎ−ヘキサデシルトリブ
チルアンモニウムクロリド、テトラプロピルアンモニウ
ムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリ
ド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、ベンジ
ルトリヘキシルアンモニウムブロミド、ベンジルトリオ
クチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウ
ムヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリ
ド、Ｎ−ドデシルピリジニウムブロミド、シクロヘキシ
ルトリエチルアンモニウムブロミド、ｎ−ドデシルトリ
エチルアンモニウムブロミド、ｎ−オクチルトリブチル
アンモニウムブロミド、ｎ−ヘキサデシルトリメチルア
ンモニウムブロミド、ｎ−ヘキサデシルトリエチルアン
モニウムブロミド、ｎ−ヘキサデシルトリプロピルアン
モニウムブロミド、ｎ−ドデシル−ビス−（β−ヒドロ
キシエチル）−ベンジルアンモニウムクロリド及びｎ−
ヘキサデシル−トリ−（β−ヒドロキシエチル）−アン
モニウムクロリド。適当なホスホニウム化合物は、例え
ば、ｎ−ヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロミ
ド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラフェニ
ルホスホニウムブロミド及びトリオクチルエチルホスホ
ニウムブロミドである。
ウム化合物は、例えば次のようなものである。テトラブ
チルアンモニウムブロミド又はクロリド、ドデシルトリ
メチルアンモニウムクロリド、ｎ−ヘキサデシルトリブ
チルアンモニウムクロリド、テトラプロピルアンモニウ
ムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリ
ド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、ベンジ
ルトリヘキシルアンモニウムブロミド、ベンジルトリオ
クチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウ
ムヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリ
ド、Ｎ−ドデシルピリジニウムブロミド、シクロヘキシ
ルトリエチルアンモニウムブロミド、ｎ−ドデシルトリ
エチルアンモニウムブロミド、ｎ−オクチルトリブチル
アンモニウムブロミド、ｎ−ヘキサデシルトリメチルア
ンモニウムブロミド、ｎ−ヘキサデシルトリエチルアン
モニウムブロミド、ｎ−ヘキサデシルトリプロピルアン
モニウムブロミド、ｎ−ドデシル−ビス−（β−ヒドロ
キシエチル）−ベンジルアンモニウムクロリド及びｎ−
ヘキサデシル−トリ−（β−ヒドロキシエチル）−アン
モニウムクロリド。適当なホスホニウム化合物は、例え
ば、ｎ−ヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロミ
ド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラフェニ
ルホスホニウムブロミド及びトリオクチルエチルホスホ
ニウムブロミドである。
【００３６】これらのうち特に好ましいものとしては、
テトラブチルアンモニウムブロミド又はテトラブチルア
ンモニウムクロリド、ｎ−ヘキサデシルトリブチルアン
モニウムクロリド、テトラプロピルアンモニウムクロリ
ド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド又はクロ
リド、又はトリオクチルメチルアンモニウムブロミド又
はクロリドが挙げられる。これらの第４級アンモニウム
化合物又は第４級ホスホニウム化合物の必要量は幅広い
範囲内で変えることができる。一般にハロゲン化アント
ラキノンに対し０．００１〜１０倍モル、好ましくは
０．０１〜１倍モルである。第４級アンモニウム化合物
又は第４級ホスホニウム化合物を用いないと、反応が速
やかに進行せず、また、副生成物が増加する等好ましく
ない結果となる。また、過剰に用いるのは経済的に不利
となるので好ましくない。
テトラブチルアンモニウムブロミド又はテトラブチルア
ンモニウムクロリド、ｎ−ヘキサデシルトリブチルアン
モニウムクロリド、テトラプロピルアンモニウムクロリ
ド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド又はクロ
リド、又はトリオクチルメチルアンモニウムブロミド又
はクロリドが挙げられる。これらの第４級アンモニウム
化合物又は第４級ホスホニウム化合物の必要量は幅広い
範囲内で変えることができる。一般にハロゲン化アント
ラキノンに対し０．００１〜１０倍モル、好ましくは
０．０１〜１倍モルである。第４級アンモニウム化合物
又は第４級ホスホニウム化合物を用いないと、反応が速
やかに進行せず、また、副生成物が増加する等好ましく
ない結果となる。また、過剰に用いるのは経済的に不利
となるので好ましくない。
【００３７】なお、上記の第4級アンモニウム化合物又
は第4級ホスホニウム化合物の替わりに、クラウンエー
テル、例えば１８−クラウン−６、ジベンゾ−１８−ク
ラウン−６又はジシクトヘキサノ−１８−クラウン−６
を使用してもよい。
は第4級ホスホニウム化合物の替わりに、クラウンエー
テル、例えば１８−クラウン−６、ジベンゾ−１８−ク
ラウン−６又はジシクトヘキサノ−１８−クラウン−６
を使用してもよい。
【００３８】本発明の方法においては、上記の式（１）
で示される化合物及び式（２）で示されるヒドロキシ化
合物を有機溶媒中、アルカリ作用剤の存在下、第4級ア
ンモニウム化合物又は第４級ホスホニウム化合物の存在
下に、１００〜２００℃で１〜３０時間反応させること
により、目的のアントラキノニルエーテルを得ることが
できる。反応終了後、必要に応じて、反応混合物は公知
の方法、例えば、反応液を冷却する方法、反応液を冷却
後酸性水（好ましくは塩酸水若しくは硫酸水）を添加す
る方法又は反応液を冷却後メタノール、エタノール等の
溶媒を添加する方法等により処理され、沈殿してくる生
成物は公知の方法により単離される。
で示される化合物及び式（２）で示されるヒドロキシ化
合物を有機溶媒中、アルカリ作用剤の存在下、第4級ア
ンモニウム化合物又は第４級ホスホニウム化合物の存在
下に、１００〜２００℃で１〜３０時間反応させること
により、目的のアントラキノニルエーテルを得ることが
できる。反応終了後、必要に応じて、反応混合物は公知
の方法、例えば、反応液を冷却する方法、反応液を冷却
後酸性水（好ましくは塩酸水若しくは硫酸水）を添加す
る方法又は反応液を冷却後メタノール、エタノール等の
溶媒を添加する方法等により処理され、沈殿してくる生
成物は公知の方法により単離される。
【００３９】
【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。
【００４０】「実施例１」２−クロロアントラキノン１
０ｇ、Ｎ−メチルピロリドン５０ｇ、炭酸カリウム８.
６ｇ、フェノール９.７ｇ、テトラブチルアンモニウム
ブロミド１.１ｇを１３５℃まで加熱し、５時間撹拌を
行った。次に反応混合物を５０℃まで冷却し、この反応
混合物を１規定塩酸水１００ｇ中に加えた。沈殿物を濾
過し、水、メタノールで洗浄後、乾燥して２−フェノキ
シアントラキノン１１．７ｇ（理論収量に対して９５モ
ル％）を得た。
０ｇ、Ｎ−メチルピロリドン５０ｇ、炭酸カリウム８.
６ｇ、フェノール９.７ｇ、テトラブチルアンモニウム
ブロミド１.１ｇを１３５℃まで加熱し、５時間撹拌を
行った。次に反応混合物を５０℃まで冷却し、この反応
混合物を１規定塩酸水１００ｇ中に加えた。沈殿物を濾
過し、水、メタノールで洗浄後、乾燥して２−フェノキ
シアントラキノン１１．７ｇ（理論収量に対して９５モ
ル％）を得た。
【００４１】「比較例１」テトラブチルアンモニウムブ
ロミドを用いなかった他は実施例１と同様の操作を行っ
たところ、２−フェノキシアントラキノンの収量は９．
８ｇ（理論収量に対して８０モル％）であった。
ロミドを用いなかった他は実施例１と同様の操作を行っ
たところ、２−フェノキシアントラキノンの収量は９．
８ｇ（理論収量に対して８０モル％）であった。
【００４２】「比較例２」Ｎ−メチルピロリドンの代わ
りにオルトキシレンを用いた他は実施例１と同様の操作
を行ったところ、原料の２−クロロアントラキノンを
９．４ｇ回収し、２−フェノキシアントラキノンは得ら
れなかった。
りにオルトキシレンを用いた他は実施例１と同様の操作
を行ったところ、原料の２−クロロアントラキノンを
９．４ｇ回収し、２−フェノキシアントラキノンは得ら
れなかった。
【００４３】「実施例２」２−クロロアントラキノン
５．０ｇ、Ｎ−メチルピロリドン５０ｇ、炭酸カリウム
４．３ｇ、エチレングリコール７．０ｇ、テトラブチル
アンモニウムブロミド０．５ｇを１３５℃まで加熱し、
８時間撹拌を行った。次に反応混合物を５０℃まで冷却
し、この反応混合物を１規定塩酸水１００ｇ中に加え
た。沈殿物を濾過し、水、メタノールで洗浄後、乾燥し
て２−ヒドロキシエトキシアントラキノン４．０ｇ（理
論収量に対して７２モル％）を得た。
５．０ｇ、Ｎ−メチルピロリドン５０ｇ、炭酸カリウム
４．３ｇ、エチレングリコール７．０ｇ、テトラブチル
アンモニウムブロミド０．５ｇを１３５℃まで加熱し、
８時間撹拌を行った。次に反応混合物を５０℃まで冷却
し、この反応混合物を１規定塩酸水１００ｇ中に加え
た。沈殿物を濾過し、水、メタノールで洗浄後、乾燥し
て２−ヒドロキシエトキシアントラキノン４．０ｇ（理
論収量に対して７２モル％）を得た。
【００４４】「比較例３」テトラブチルアンモニウムブ
ロミドを用いなかった他は実施例２と同様の操作を行っ
たところ、２−ヒドロキシエトキシアントラキノンの収
量は２．９ｇ（理論収量に対して５２モル％）であっ
た。
ロミドを用いなかった他は実施例２と同様の操作を行っ
たところ、２−ヒドロキシエトキシアントラキノンの収
量は２．９ｇ（理論収量に対して５２モル％）であっ
た。
【００４５】「実施例３」Ｎ−メチルピロリドンの代わ
りに反応試剤兼反応溶媒としてエチレングリコールを５
０ｇ使用し、反応温度を１７０℃にした他は実施例２と
同様の操作を行って、２−ヒドロキシエトキシアントラ
キノン３．６ｇ（理論収量に対して６５モル％）を得
た。
りに反応試剤兼反応溶媒としてエチレングリコールを５
０ｇ使用し、反応温度を１７０℃にした他は実施例２と
同様の操作を行って、２−ヒドロキシエトキシアントラ
キノン３．６ｇ（理論収量に対して６５モル％）を得
た。
【００４６】「実施例４」１，５−ジクロロアントラキ
ノン５ｇ、Ｎ−メチルピロリドン５０ｇ、炭酸カリウム
７．５ｇ、フェノール８．５ｇ、テトラブチルアンモニ
ウムブロミド０．９ｇを１３５℃まで加熱し、３時間撹
拌を行った。次に反応混合物を５０℃まで冷却し、この
反応混合物を１規定塩酸水１００ｇ中に加えた。沈殿物
を濾過し、水、メタノールで洗浄し、乾燥して１，５−
ジフェノキシアントラキノン５．８ｇ（理論収量に対し
て８２モル％）を得た。
ノン５ｇ、Ｎ−メチルピロリドン５０ｇ、炭酸カリウム
７．５ｇ、フェノール８．５ｇ、テトラブチルアンモニ
ウムブロミド０．９ｇを１３５℃まで加熱し、３時間撹
拌を行った。次に反応混合物を５０℃まで冷却し、この
反応混合物を１規定塩酸水１００ｇ中に加えた。沈殿物
を濾過し、水、メタノールで洗浄し、乾燥して１，５−
ジフェノキシアントラキノン５．８ｇ（理論収量に対し
て８２モル％）を得た。
【００４７】
【発明の効果】本発明によればポリマーの改質剤として
有用な９，１０-アントラキノニルエーテル化合物を高
収率で得ることができ、工業的にも安価に製造すること
ができる。
有用な９，１０-アントラキノニルエーテル化合物を高
収率で得ることができ、工業的にも安価に製造すること
ができる。
Claims (7)
- 【請求項１】 下式（１） 【化１】 （式中、Ｘは塩素原子又は臭素原子、ｎ及びｍは０〜４
の整数を表す。）で示される化合物と下式（２） 【化２】 （式中、Ｒはアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アル
コキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリー
ル基、アリル基、ベンジル基を表す。）で示されるヒド
ロキシ化合物を有機溶媒中で反応させるにあたり、アル
カリ性作用剤存在下、第４級アンモニウム化合物又は第
４級ホスホニウム化合物の存在下に反応させることを特
徴とする下式（３） 【化３】 （式中Ｒは上記と同じく、アルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシアルキ
ル基、アリール基、アリル基、ベンジル基を表し、ｎ及
びｍは上記と同じく０〜４の整数を表す。）で示される
９，１０−アントラキノニルエーテルの製造方法。 - 【請求項２】 式（３）で示される９，１０−アントラ
キノニルエーテルが下式（４） 【化４】 （式中、Ｒは上記と同じく、アルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシアル
キル基、アリール基、アリル基、ベンジル基を表す。）
で示される２−置換エーテルである請求項１に記載の
９，１０−アントラキノニルエーテルの製造法。 - 【請求項３】 有機溶媒が、非プロトン性極性溶媒であ
る、請求項１又は２に記載の９，１０−アントラキノニ
ルエーテルの製造方法。 - 【請求項４】 有機溶媒が、テトラヒドロフラン、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメ
チルホスホルアミド、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ヘキサンジオール、グリセリンから選ばれ
たものである、請求項１又は２に記載の９，１０−アン
トラキノニルエーテルの製造方法。 - 【請求項５】 式（２）に示されるヒドロキシ化合物
が、アルコール化合物、グリコール化合物又は水酸基を
有する芳香族化合物から選ばれたものである、請求項１
〜４のいずれか１項に記載の９，１０−アントラキノニ
ルエーテルの製造方法。 - 【請求項６】 式（２）に示されるヒドロキシ化合物
が、エチレングリコール、グリセリン、フェノール、ｏ
−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、α−
ナフトール、β−ナフトール、ビスフェノールＡから選
ばれたものである、請求項１〜４のいずれか１項に記載
の９，１０−アントラキノニルエーテルの製造方法。 - 【請求項７】 第４級アンモニウム化合物又は第４級ホ
スホニウム化合物として下式（５） 【化５】 （式中のＲ1〜Ｒ4は互いに独立的にそれぞれ低分子又は
高分子の有機基、殊に置換されていないか又は置換され
ているアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基で
あり、Ｙは窒素原子又はりん原子であり、そしてAｎ-は
陰イオンを表す。）で表される第４アンモニウム化合物
又は第４級ホスホニウム化合物を使う請求項１〜６のい
ずれか１項に記載の９，１０−アントラキノニルエーテ
ルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001299127A JP2003104930A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ９，１０−アントラキノニルエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001299127A JP2003104930A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ９，１０−アントラキノニルエーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003104930A true JP2003104930A (ja) | 2003-04-09 |
Family
ID=19119927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001299127A Pending JP2003104930A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ９，１０−アントラキノニルエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003104930A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016027071A (ja) * | 2014-06-26 | 2016-02-18 | 川崎化成工業株式会社 | 光ラジカル重合開始剤 |
| JP2019194618A (ja) * | 2012-12-27 | 2019-11-07 | セノバ システムズ インコーポレイテッド | 分析物のセンサ |
| CN114195630A (zh) * | 2021-10-26 | 2022-03-18 | 湖南五江高科技材料有限公司 | 一种光固化引发剂9,10-二烷氧基蒽的合成方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50111058A (ja) * | 1974-02-13 | 1975-09-01 | ||
| JPS5217430A (en) * | 1975-07-31 | 1977-02-09 | Ici Ltd | Process for preparing aromatic ether |
| JPS5827752A (ja) * | 1981-07-30 | 1983-02-18 | チバ・ガイギー・アクチエンゲゼルシヤフト | １−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノンの製法 |
| JPS59128363A (ja) * | 1983-01-11 | 1984-07-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | １−アミノ−２−フエノキシ−４−ヒドロキシアントラキノン類の製法 |
| JPS59170047A (ja) * | 1983-03-17 | 1984-09-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | １−アミノ−２−アルコキシ−４−ヒドロキシアントラキノン類の製造方法 |
| JPS6089455A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-05-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物の製造方法 |
-
2001
- 2001-09-28 JP JP2001299127A patent/JP2003104930A/ja active Pending
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| US11378546B2 (en) | 2012-12-27 | 2022-07-05 | Parker-Hannifin Corporation | PH Meter |
| JP2016027071A (ja) * | 2014-06-26 | 2016-02-18 | 川崎化成工業株式会社 | 光ラジカル重合開始剤 |
| CN114195630A (zh) * | 2021-10-26 | 2022-03-18 | 湖南五江高科技材料有限公司 | 一种光固化引发剂9,10-二烷氧基蒽的合成方法 |
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