JP2002322110A - 新規フェノール化合物 - Google Patents
新規フェノール化合物Info
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- JP2002322110A JP2002322110A JP2001130590A JP2001130590A JP2002322110A JP 2002322110 A JP2002322110 A JP 2002322110A JP 2001130590 A JP2001130590 A JP 2001130590A JP 2001130590 A JP2001130590 A JP 2001130590A JP 2002322110 A JP2002322110 A JP 2002322110A
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- phenol compound
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】酸化防止剤、顕色剤、エポキシ・ポリカーボネ
ート樹脂或いはポリエステル樹脂などのモノマーとして
有用な、新規なフェノール化合物を提供する。 【解決手段】一般式１ （ｎ、ｍは０〜３の整数を、Ｒは独立してＣ１〜６のア
ルキル基を表す。）のフェノール化合物。また一般式１
で、ｎ及びｍがいずれも０であるノール化合物。ビフェ
ニル骨格の両側にメチレン基を介してフェノールが２個
縮合した化合物群であり、対応するハロメチル化合物と
フェノールを反応させて製造する。
ート樹脂或いはポリエステル樹脂などのモノマーとして
有用な、新規なフェノール化合物を提供する。 【解決手段】一般式１ （ｎ、ｍは０〜３の整数を、Ｒは独立してＣ１〜６のア
ルキル基を表す。）のフェノール化合物。また一般式１
で、ｎ及びｍがいずれも０であるノール化合物。ビフェ
ニル骨格の両側にメチレン基を介してフェノールが２個
縮合した化合物群であり、対応するハロメチル化合物と
フェノールを反応させて製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は感熱色素、酸化防止
剤、或いはエポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリエス
テルなどの各種樹脂等の原料として有用な新規フェノー
ル化合物に関する。
剤、或いはエポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリエス
テルなどの各種樹脂等の原料として有用な新規フェノー
ル化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一分子中にフェノール性水酸基を有する
化合物は、感熱色素、酸化防止剤などに、またフェノー
ル性水酸基を２個有する化合物はエポキシ樹脂、ポリエ
ステル、ポリカーボネートなどの各種プラスチックの原
料として、幅広く用いられている。
化合物は、感熱色素、酸化防止剤などに、またフェノー
ル性水酸基を２個有する化合物はエポキシ樹脂、ポリエ
ステル、ポリカーボネートなどの各種プラスチックの原
料として、幅広く用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この様な各種の用途に
おいて有用である新規なフェノール化合物が求められて
いる。特に高分子の原料のモノマーとしてはポリマーに
した場合に高靱性、低吸湿性、耐熱性、難燃性等の特性
を発現し得る分子構造の化合物が求められている。
おいて有用である新規なフェノール化合物が求められて
いる。特に高分子の原料のモノマーとしてはポリマーに
した場合に高靱性、低吸湿性、耐熱性、難燃性等の特性
を発現し得る分子構造の化合物が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこうした実
状に鑑み、鋭意研究した結果、本発明を完成させるに到
った。
状に鑑み、鋭意研究した結果、本発明を完成させるに到
った。
【０００５】すなわち本発明は（１）下記式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、ｎ、ｍは０〜３の整数を表す。Ｒ
はそれぞれ独立し炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
で表されるフェノール化合物、（２）ｎ及びｍがいずれ
も０である上記（１）記載のフェノール化合物を提供す
るものである。
はそれぞれ独立し炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
で表されるフェノール化合物、（２）ｎ及びｍがいずれ
も０である上記（１）記載のフェノール化合物を提供す
るものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】上記（１）記載の式（１）で表さ
れる化合物は例えば、下記式（２）
れる化合物は例えば、下記式（２）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｘは塩素原子、水酸基又はメトキ
シ基のいずれかを表す。）で表される化合物とフェノー
ル類とを縮合反応させた後、適切な溶剤の存在下で精製
を行うことにより得ることが出来る。
シ基のいずれかを表す。）で表される化合物とフェノー
ル類とを縮合反応させた後、適切な溶剤の存在下で精製
を行うことにより得ることが出来る。
【００１１】フェノール類としては例えば、フェノー
ル、クレゾール、キシレノール、３−メチル−６−ｔ−
ブチルフェノール等が挙げられ、フェノールが好まし
い。フェノール類の使用量としては前記式（１）で表さ
れる化合物１モルに対して通常２〜４０モル、好ましく
は４〜３０モルの範囲で行う。Ｘが塩素の場合は触媒は
特に必要ではないが、メトキシ基、水酸基の場合は酸触
媒を用いる。用い得る酸触媒としては塩酸、硫酸、パラ
トルエンスルホン酸などが挙げられる。酸触媒の使用量
としては前記式（２）で表される化合物１モルに対し通
常０．００１〜０．１重量部、好ましくは０．００５〜
０．０５重量部である。
ル、クレゾール、キシレノール、３−メチル−６−ｔ−
ブチルフェノール等が挙げられ、フェノールが好まし
い。フェノール類の使用量としては前記式（１）で表さ
れる化合物１モルに対して通常２〜４０モル、好ましく
は４〜３０モルの範囲で行う。Ｘが塩素の場合は触媒は
特に必要ではないが、メトキシ基、水酸基の場合は酸触
媒を用いる。用い得る酸触媒としては塩酸、硫酸、パラ
トルエンスルホン酸などが挙げられる。酸触媒の使用量
としては前記式（２）で表される化合物１モルに対し通
常０．００１〜０．１重量部、好ましくは０．００５〜
０．０５重量部である。
【００１２】縮合反応は無溶剤下でも溶剤の存在下でも
行うことが出来る。溶剤を使用する場合、用い得る溶剤
としてはメタノール、エタノール、イソプロパノール、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げ
られる。溶剤の使用量としては前記式（２）で表される
化合物とフェノールの合計重量に対して通常１０〜３０
０％であり、好ましくは２０〜２５０％である。
行うことが出来る。溶剤を使用する場合、用い得る溶剤
としてはメタノール、エタノール、イソプロパノール、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げ
られる。溶剤の使用量としては前記式（２）で表される
化合物とフェノールの合計重量に対して通常１０〜３０
０％であり、好ましくは２０〜２５０％である。
【００１３】反応は前記式（２）で表される化合物が完
全に消失するまで行う。反応温度としては通常４０〜１
５０℃、反応時間としては通常１〜１０時間である。
全に消失するまで行う。反応温度としては通常４０〜１
５０℃、反応時間としては通常１〜１０時間である。
【００１４】縮合反応終了後、中和、水洗などにより酸
触媒を除去し、次いで加熱減圧下で溶剤及び未反応のフ
ェノール類を除去する。
触媒を除去し、次いで加熱減圧下で溶剤及び未反応のフ
ェノール類を除去する。
【００１５】得られた反応物は、前記式（２）で表され
る化合物と始めに仕込んだフェノール類との比率にもよ
るが、前記式（１）で表される化合物を、通常３０〜８
０％含み、その他に高分子量化物を含んでいる。この粗
生成物から、溶剤を用いて再結晶及び濾過による精製を
行うことによって前記式（１）で表される化合物を単離
することが出来る。この再結晶に使用できる溶剤として
はトルエン、メチルエチルケトン、アセトン、メチルイ
ソブチルケトン、ｎ−ヘキサン、メタノール、エタノー
ル等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
る化合物と始めに仕込んだフェノール類との比率にもよ
るが、前記式（１）で表される化合物を、通常３０〜８
０％含み、その他に高分子量化物を含んでいる。この粗
生成物から、溶剤を用いて再結晶及び濾過による精製を
行うことによって前記式（１）で表される化合物を単離
することが出来る。この再結晶に使用できる溶剤として
はトルエン、メチルエチルケトン、アセトン、メチルイ
ソブチルケトン、ｎ−ヘキサン、メタノール、エタノー
ル等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【００１６】
【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、以下において部は特に断わりのない限り重量部
である。
するが、以下において部は特に断わりのない限り重量部
である。
【００１７】実施例１ 温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラ
スコに窒素ガスパージを施しながら下記式（３）
スコに窒素ガスパージを施しながら下記式（３）
【００１８】
【化４】
【００１９】で表される化合物６２．６部、フェノール
３７６部を仕込み撹拌下で８０℃まで昇温し、３時間反
応させた。反応終了後、メチルイソブチルケトン５００
部を加え、水層が中性になるまで水洗を行った。次いで
１８０℃、５ｍｍＨｇでロータリーエバポレーターを使
用して加熱減圧下、過剰のフェノールやメチルイソブチ
ルケトンを留去した。
３７６部を仕込み撹拌下で８０℃まで昇温し、３時間反
応させた。反応終了後、メチルイソブチルケトン５００
部を加え、水層が中性になるまで水洗を行った。次いで
１８０℃、５ｍｍＨｇでロータリーエバポレーターを使
用して加熱減圧下、過剰のフェノールやメチルイソブチ
ルケトンを留去した。
【００２０】残留物にトルエン３００部を加え撹拌しな
がら常温まで冷却したところ白色の結晶が析出した。得
られた結晶を濾過した後トルエンで数回洗浄した。次い
でこの結晶をｎ−ヘキサン２００部に分散、溶解させ５
０℃で１０分間撹拌させた後常温まで冷却し、析出した
結晶を濾過した。ｎ−ヘキサンを用いて同様の操作を３
回行い、乾燥させたところ、下記式（４）
がら常温まで冷却したところ白色の結晶が析出した。得
られた結晶を濾過した後トルエンで数回洗浄した。次い
でこの結晶をｎ−ヘキサン２００部に分散、溶解させ５
０℃で１０分間撹拌させた後常温まで冷却し、析出した
結晶を濾過した。ｎ−ヘキサンを用いて同様の操作を３
回行い、乾燥させたところ、下記式（４）
【００２１】
【化５】
【００２２】で表される化合物の白色結晶３２部が得ら
れた。得られた化合物（融点は１９２℃）を液体クロマ
トグラフィーで分析したところ式（４）の化合物と同定
されるピーク面積の占める割合は９６％であった。
れた。得られた化合物（融点は１９２℃）を液体クロマ
トグラフィーで分析したところ式（４）の化合物と同定
されるピーク面積の占める割合は９６％であった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の新規なフェノール化合物は酸化
防止剤、顕色剤、或いはエポキシ樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリエステル樹脂などの原料モノマーとしてき
わめて有用である。
防止剤、顕色剤、或いはエポキシ樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリエステル樹脂などの原料モノマーとしてき
わめて有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】下記式（１） 【化１】 （式中、ｎ、ｍは０〜３の整数を表す。Ｒはそれぞれ独
立し炭素数１〜６のアルキル基を表す。）で表されるフ
ェノール化合物。 - 【請求項２】ｎ及びｍがいずれも０である請求項１記載
のフェノール化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001130590A JP2002322110A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | 新規フェノール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001130590A JP2002322110A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | 新規フェノール化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002322110A true JP2002322110A (ja) | 2002-11-08 |
Family
ID=18978932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001130590A Pending JP2002322110A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | 新規フェノール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002322110A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007112958A (ja) * | 2005-10-24 | 2007-05-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | フェノール樹脂、その製造法、エポキシ樹脂及びその用途 |
| US7968672B2 (en) | 2005-11-30 | 2011-06-28 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Phenolic resin, process for production thereof, epoxy resin, and use thereof |
-
2001
- 2001-04-27 JP JP2001130590A patent/JP2002322110A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007112958A (ja) * | 2005-10-24 | 2007-05-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | フェノール樹脂、その製造法、エポキシ樹脂及びその用途 |
| JP4716845B2 (ja) * | 2005-10-24 | 2011-07-06 | 日本化薬株式会社 | フェノール樹脂、その製造法、エポキシ樹脂及びその用途 |
| US7968672B2 (en) | 2005-11-30 | 2011-06-28 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Phenolic resin, process for production thereof, epoxy resin, and use thereof |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071129 |
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090828 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20091222 |