JPH05255207A - パーフルオロアルキル基を有するアニリン誘導体 - Google Patents
パーフルオロアルキル基を有するアニリン誘導体Info
- Publication number
- JPH05255207A JPH05255207A JP5386592A JP5386592A JPH05255207A JP H05255207 A JPH05255207 A JP H05255207A JP 5386592 A JP5386592 A JP 5386592A JP 5386592 A JP5386592 A JP 5386592A JP H05255207 A JPH05255207 A JP H05255207A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aniline derivative
- perfluoroalkyl group
- perfluoroalkyl
- produced
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐光性がすぐれた色素製造のジアゾ成分とし
て有用なパーフルオロアルキル基を有するアニリン誘導
体を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｎは２〜１０の整数値を表わす）で示されるパ
ーフルオロアルキル基を有するアニリン誘導体。
て有用なパーフルオロアルキル基を有するアニリン誘導
体を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｎは２〜１０の整数値を表わす）で示されるパ
ーフルオロアルキル基を有するアニリン誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は色素製造の中間体として
有用なパーフルオロアルキル基を有するアニリン誘導体
に関する。
有用なパーフルオロアルキル基を有するアニリン誘導体
に関する。
【０００２】
【従来の技術】アニリン類は種々の色素製造の中間体と
して広く用いられており、化学品製造原料として重要な
物質である。特に、アゾ系色素製造の際のジアゾ成分と
して極めて重要な物質であり、しかも、フッ素を含むジ
アゾ成分を用いて製造されるアゾ色素は一般に耐光性な
どの堅牢性が向上する事が知られている。しかしなが
ら、ジアゾ成分としてのアニリン類ヘのフッ素原子の導
入が難しい為、これまでフッ素原子を含むアニリン類は
余り知られていない。
して広く用いられており、化学品製造原料として重要な
物質である。特に、アゾ系色素製造の際のジアゾ成分と
して極めて重要な物質であり、しかも、フッ素を含むジ
アゾ成分を用いて製造されるアゾ色素は一般に耐光性な
どの堅牢性が向上する事が知られている。しかしなが
ら、ジアゾ成分としてのアニリン類ヘのフッ素原子の導
入が難しい為、これまでフッ素原子を含むアニリン類は
余り知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はアゾ色素製造
の中間体として有用なパーフルオロアルキル基を含むア
ニリン誘導体を提供する事を目的とする。
の中間体として有用なパーフルオロアルキル基を含むア
ニリン誘導体を提供する事を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記請求項１
に記載の一般式（Ｉ）で示されるパーフルオロアルキル
基を含むアニリン誘導体をその要旨とする。以下本発明
を詳細に説明する。本発明化合物は前記一般式（Ｉ）で
示されるが、式中、Ｃn Ｆ2n+1−で示されるパーフルオ
ロアルキル基としては、具体的には、−Ｃ2 Ｆ5 ，−Ｃ
3 Ｆ7 ，−Ｃ4 Ｆ9 ，−Ｃ6 Ｆ13，−Ｃ8 Ｆ17等が挙げ
られる。
に記載の一般式（Ｉ）で示されるパーフルオロアルキル
基を含むアニリン誘導体をその要旨とする。以下本発明
を詳細に説明する。本発明化合物は前記一般式（Ｉ）で
示されるが、式中、Ｃn Ｆ2n+1−で示されるパーフルオ
ロアルキル基としては、具体的には、−Ｃ2 Ｆ5 ，−Ｃ
3 Ｆ7 ，−Ｃ4 Ｆ9 ，−Ｃ6 Ｆ13，−Ｃ8 Ｆ17等が挙げ
られる。
【０００５】本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるアニ
リン誘導体は、例えば下記の方法に従って製造する事が
出来る。即ち、下記一般式（II） Ｃn Ｆ2n+1Ｉ （II） （式中、ｎは２〜１０の整数値を表わす）で示される直
鎖状もしくは分岐鎖状のパーフルオロアルキルアイオダ
イドと２−ヨードアニリンを銅粉を触媒として溶媒中で
加熱下で反応させる事によって製造する事が出来る。溶
媒としては一般的な有機溶媒が使用可能であるが、特に
ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性非プロトン溶媒が適
している。反応温度は７０〜１５０℃の範囲が適当であ
るが、パーフルオロアルキルアイオダイド類の沸点が低
い為、一般にオートクレーブ中で加圧下反応する必要が
ある。反応終了後の目的物の取り出し方法としては、反
応液を水中に排出、エーテルで抽出し、乾燥後蒸留すれ
ば良い。
リン誘導体は、例えば下記の方法に従って製造する事が
出来る。即ち、下記一般式（II） Ｃn Ｆ2n+1Ｉ （II） （式中、ｎは２〜１０の整数値を表わす）で示される直
鎖状もしくは分岐鎖状のパーフルオロアルキルアイオダ
イドと２−ヨードアニリンを銅粉を触媒として溶媒中で
加熱下で反応させる事によって製造する事が出来る。溶
媒としては一般的な有機溶媒が使用可能であるが、特に
ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性非プロトン溶媒が適
している。反応温度は７０〜１５０℃の範囲が適当であ
るが、パーフルオロアルキルアイオダイド類の沸点が低
い為、一般にオートクレーブ中で加圧下反応する必要が
ある。反応終了後の目的物の取り出し方法としては、反
応液を水中に排出、エーテルで抽出し、乾燥後蒸留すれ
ば良い。
【０００６】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、かかる実施例は本発明を限定するものではない。 実施例１ ２−ノナフルオロ（ｎ）ブチルアニリンの合成 ノナフルオロ（ｎ）ブチルアイオダイド３．４６ｇ
（０．０１mol ）、銅粉１．５ｇ、２−ヨードアニリン
２．１９ｇ（０．０１mol ）をジメチルスルホキシド４
０mlに懸濁させ、オートクレーブ中で１１０℃で９時間
反応した。冷却後、反応混合物を水に排出し、エーテル
抽出液を乾燥後、蒸留し目的物を得た。
るが、かかる実施例は本発明を限定するものではない。 実施例１ ２−ノナフルオロ（ｎ）ブチルアニリンの合成 ノナフルオロ（ｎ）ブチルアイオダイド３．４６ｇ
（０．０１mol ）、銅粉１．５ｇ、２−ヨードアニリン
２．１９ｇ（０．０１mol ）をジメチルスルホキシド４
０mlに懸濁させ、オートクレーブ中で１１０℃で９時間
反応した。冷却後、反応混合物を水に排出し、エーテル
抽出液を乾燥後、蒸留し目的物を得た。
【０００７】収率：４８％ 沸点：１００〜１０１℃／１９mmHg
【表１】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ４．２１（ｂ
ｒｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝７．７Hz，１Ｈ），
６．７９（ｔ，Ｊ＝７．７Hz，１Ｈ），７．２９−７．
３２（ｍ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ eV）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ） ３１１（Ｍ+ ，７４），１４２（１００）．
ｒｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝７．７Hz，１Ｈ），
６．７９（ｔ，Ｊ＝７．７Hz，１Ｈ），７．２９−７．
３２（ｍ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ eV）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ） ３１１（Ｍ+ ，７４），１４２（１００）．
【０００８】実施例２ ２−ヘプタデカフルオロ（ｎ）オクチルアニリンの合成 ノナフルオロ（ｎ）ブチルアイオダイド（０．０１mol
）の代りにヘプタデカフルオロ（ｎ）オクチルアイオ
ダイド５．４６ｇ（０．０１mol ）を用いて実施例１と
同様の方法により目的物を得た。
）の代りにヘプタデカフルオロ（ｎ）オクチルアイオ
ダイド５．４６ｇ（０．０１mol ）を用いて実施例１と
同様の方法により目的物を得た。
【０００９】収率：３２％ 沸点：１５３℃／３０mmHg
【表２】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ４．２１（ｂ
ｒｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝７．４Hz，１Ｈ），
６．７９（ｔ，Ｊ＝７．４Hz，１Ｈ），７．３０−７．
３２（ｍ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ eV）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ） ５１１（Ｍ+ ，２１），１４２（１００）．
ｒｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝７．４Hz，１Ｈ），
６．７９（ｔ，Ｊ＝７．４Hz，１Ｈ），７．３０−７．
３２（ｍ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ eV）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ） ５１１（Ｍ+ ，２１），１４２（１００）．
【００１０】参考例 色素の合成 ２−ノナフルオロ（ｎ）ブチルアニリン３．１ｇ（０．
０１mol ）に濃塩酸０．０３mol 、水５０mlを加え塩酸
塩とし、亜硝酸ナトリウム０．６９ｇ（０．０１mol ）
の２０％水溶液を０℃で加えてジアゾニウム塩とした。
Ｎ−（ｎ）ヘキシル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒ
ドロキシピリドン−２のアセトン／水（１／１）混合溶
液６０mlに０℃で上記ジアゾニウム塩を加え、０〜５℃
で５時間撹拌し、析出した結晶をろ取した。カラムクロ
マトグラフィーで精製し下記構造の色素を得た。 収率：５７％
０１mol ）に濃塩酸０．０３mol 、水５０mlを加え塩酸
塩とし、亜硝酸ナトリウム０．６９ｇ（０．０１mol ）
の２０％水溶液を０℃で加えてジアゾニウム塩とした。
Ｎ−（ｎ）ヘキシル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒ
ドロキシピリドン−２のアセトン／水（１／１）混合溶
液６０mlに０℃で上記ジアゾニウム塩を加え、０〜５℃
で５時間撹拌し、析出した結晶をろ取した。カラムクロ
マトグラフィーで精製し下記構造の色素を得た。 収率：５７％
【００１１】
【化２】
【００１２】融点：１７１℃ 本色素は鮮明な黄色を示し、感熱転写用色素として試験
した結果、転写感度が良好で耐光性も優れていた。
した結果、転写感度が良好で耐光性も優れていた。
【００１３】
【発明の効果】本発明の化合物を使用する事により耐光
性など堅牢性の良好な色素を製造する事が出来るので、
本発明化合物は極めて有用である。
性など堅牢性の良好な色素を製造する事が出来るので、
本発明化合物は極めて有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｎは２〜１０の整数値を表わす）で示されるパ
ーフルオロアルキル基を有するアニリン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5386592A JPH05255207A (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | パーフルオロアルキル基を有するアニリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5386592A JPH05255207A (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | パーフルオロアルキル基を有するアニリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255207A true JPH05255207A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=12954665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5386592A Pending JPH05255207A (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | パーフルオロアルキル基を有するアニリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255207A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013100246A (ja) * | 2011-11-09 | 2013-05-23 | Unimatec Co Ltd | ω−ヨードパーフルオロアルキル置換アニリン誘導体およびその製造法 |
-
1992
- 1992-03-12 JP JP5386592A patent/JPH05255207A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013100246A (ja) * | 2011-11-09 | 2013-05-23 | Unimatec Co Ltd | ω−ヨードパーフルオロアルキル置換アニリン誘導体およびその製造法 |
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