JPH03109364A - 安息香酸誘導体およびその製造法 - Google Patents
安息香酸誘導体およびその製造法Info
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- JPH03109364A JPH03109364A JP24643689A JP24643689A JPH03109364A JP H03109364 A JPH03109364 A JP H03109364A JP 24643689 A JP24643689 A JP 24643689A JP 24643689 A JP24643689 A JP 24643689A JP H03109364 A JPH03109364 A JP H03109364A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野）
本発明は、新規な安息香酸誘導体およびその製造法に関
する。
する。
さらに詳しくは、記録材料として有用なフルオラン化合
物の重要な製造原料となる安息香酸誘導体およびその製
造法に関する。
物の重要な製造原料となる安息香酸誘導体およびその製
造法に関する。
従来、無色ないし淡色の電子供与性化合物（発色性化合
物）と有機もしくは無機の電子受容性物質（顕色剤）と
の呈色反応を利用し、圧力、熱または電気などの外部エ
ネルギーの媒介により伝達される情報を記録する方式と
して、感圧記録、感熱記録および通電感熱記録などがあ
る。
物）と有機もしくは無機の電子受容性物質（顕色剤）と
の呈色反応を利用し、圧力、熱または電気などの外部エ
ネルギーの媒介により伝達される情報を記録する方式と
して、感圧記録、感熱記録および通電感熱記録などがあ
る。
これらの記録方式には、発色性化合物としてフルオラン
化合物が広く用いられている。
化合物が広く用いられている。
フルオラン化合物の原料となる安息香酸誘導体としては
、従来、例えば、式（ＩＩ［ａ）および式（ＩＩＩ ｂ
）が知られている。
、従来、例えば、式（ＩＩ［ａ）および式（ＩＩＩ ｂ
）が知られている。
これらの安息香酸誘導体を原料として、それぞれ式ＣＮ
ａ）および（ＩＶ ｂ”）のフルオラン化合物が製造
されている。
ａ）および（ＩＶ ｂ”）のフルオラン化合物が製造
されている。
しかしく■ａ）の化合物は、感圧記録材料として用いる
には、カプセルオイルに対する溶解度が極めて低いとい
う欠点があり、また感熱記録材料として用いるには、例
えば、ビスフェノールＡ等の顕色剤と混合すると、それ
自体灰色ないし黒灰色に発色し、これを紙に塗布すると
、灰色ないし黒灰色に着色（地汚れ）した紙しか得られ
ないという欠点があった。
には、カプセルオイルに対する溶解度が極めて低いとい
う欠点があり、また感熱記録材料として用いるには、例
えば、ビスフェノールＡ等の顕色剤と混合すると、それ
自体灰色ないし黒灰色に発色し、これを紙に塗布すると
、灰色ないし黒灰色に着色（地汚れ）した紙しか得られ
ないという欠点があった。
また（ＩＶ ｂ）の化合物は、感熱記録材料として用い
るには、発色する温度が高すぎるため、現在、より高速
かつ高密度に記録しようとする要望に適合した充分な性
能と言えず、より低温ですみやかに発色する発色性化合
物、およびこのような化合物を製造するための原料化合
物が強く望まれている。
るには、発色する温度が高すぎるため、現在、より高速
かつ高密度に記録しようとする要望に適合した充分な性
能と言えず、より低温ですみやかに発色する発色性化合
物、およびこのような化合物を製造するための原料化合
物が強く望まれている。
本発明の課題は、上記の欠点を解消した感圧および感熱
等の記録材料に適したフルオラン化合物の原料として、
有用な安息香酸誘導体およびその製造方法を提供するこ
とである。
等の記録材料に適したフルオラン化合物の原料として、
有用な安息香酸誘導体およびその製造方法を提供するこ
とである。
本発明者らは、上述の課題を解決するために種々の化合
物を探索し、本発明に到達した。
物を探索し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ＋は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表
される安息香酸誘導体、およびこの誘導体を一般式（Ｉ
Ｉ） （式中、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表
される３−アミノフェノール誘導体と無水フタル酸とを
反応させて製造する方法である。
される安息香酸誘導体、およびこの誘導体を一般式（Ｉ
Ｉ） （式中、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表
される３−アミノフェノール誘導体と無水フタル酸とを
反応させて製造する方法である。
本発明の化合物は、前記の一般式（Ｉ）で表される安息
香酸誘導体であり、一般式（１）において、Ｒ１はメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基等の炭素
数１〜４のアルキル基が例示される。
香酸誘導体であり、一般式（１）において、Ｒ１はメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基等の炭素
数１〜４のアルキル基が例示される。
本発明の化合物は、代表的には一般式（Ｉ［）の３−ア
ミノフェノール誘導体と無水フタル酸とを無溶媒、ある
いはベンゼン、トルエン、キシレンまたはテトラクロロ
エチレン等の溶媒中で反応させることにより製造するこ
とができる。
ミノフェノール誘導体と無水フタル酸とを無溶媒、ある
いはベンゼン、トルエン、キシレンまたはテトラクロロ
エチレン等の溶媒中で反応させることにより製造するこ
とができる。
反応温度は、６０〜１４０℃の範囲で行うことが好まし
く、反応時間は反応温度により異なるが、数時間から数
十時間の間が好ましい。
く、反応時間は反応温度により異なるが、数時間から数
十時間の間が好ましい。
また、この反応の際、例えば、塩化亜鉛のごときルイス
酸を添加してもよい。
酸を添加してもよい。
本発明の方法で用いる３−アミノフェノール誘導体は、
一般式（ＩＦ）において、Ｒ１がメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、５ｅｃ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキ
ル基である化合物が例示される。
一般式（ＩＦ）において、Ｒ１がメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、５ｅｃ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキ
ル基である化合物が例示される。
これらの化合物は、例えば、一般式（Ｉｆ）においてＲ
鵞がメチル基の化合物は、例えば、レゾルシンとイソブ
チルアミンとより得られる３−Ｎ−イソブチルアミノフ
ェノールを、２−メトキシエチルブロマイド、または２
−メトキシエチルトシレートのような２−メトキシエチ
ル化剤で２−メトキシエチル化を行なうことにより製造
できる。また、例えば、レゾルシンと２−メトキシエチ
ルアミンとより製造される３−Ｎ−２’−メトキシエチ
ルアミノフェノールを、イソブチルクロライド、イソブ
チルブロマイド、またはイソブチルトシレートのような
イソブチル化剤によりイソブチル化を行なうことによっ
ても好適に製造することができる。
鵞がメチル基の化合物は、例えば、レゾルシンとイソブ
チルアミンとより得られる３−Ｎ−イソブチルアミノフ
ェノールを、２−メトキシエチルブロマイド、または２
−メトキシエチルトシレートのような２−メトキシエチ
ル化剤で２−メトキシエチル化を行なうことにより製造
できる。また、例えば、レゾルシンと２−メトキシエチ
ルアミンとより製造される３−Ｎ−２’−メトキシエチ
ルアミノフェノールを、イソブチルクロライド、イソブ
チルブロマイド、またはイソブチルトシレートのような
イソブチル化剤によりイソブチル化を行なうことによっ
ても好適に製造することができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物はフルオラン
化合物の製造における原料として非常に有用である。
化合物の製造における原料として非常に有用である。
本発明の一般式（１）で表わされる化合物を用いて製造
されるフルオラン化合物、例えば、式（Ｖ）の化合物は
、 感圧複写シートに使用する際、カプセルオイルに対する
溶解度が極めて高く、かつ感熱記録材料にれ式（ＩＶａ
）や式（ＩＶ ｂ）の化合物に比較して、より低温です
みやかに黒色に発色するというすぐれた特徴を有してい
る。
されるフルオラン化合物、例えば、式（Ｖ）の化合物は
、 感圧複写シートに使用する際、カプセルオイルに対する
溶解度が極めて高く、かつ感熱記録材料にれ式（ＩＶａ
）や式（ＩＶ ｂ）の化合物に比較して、より低温です
みやかに黒色に発色するというすぐれた特徴を有してい
る。
以下、実施例により、本発明を更に具体的に説明するが
、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない
。
、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない
。
実施例１
〔一般式（Ｉ）においてＲ１がメチル基の化合物の製造
〕 ３−Ｎ−イソブチルアミノフェノールと２−メトキシエ
チルトシレートより製造した３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−
２−メトキシエチルアミノフェノール１２５ｇと無水フ
タル酸９３ｇを２５０−のトルエン中、１１０℃で１０
時間攪拌した。３００ｄの水を加えた後、６０℃で３０
分間攪拌後、トルエン層を分離後、さらに温水（３００
ｊ ）で２回洗浄した。トルエン層を分離し、トルエン
を減圧下留去した後、残渣にイソプロパツール５００−
及び５０％ＮａＯＨ水１５０−を加え、析出したナトリ
ウム塩を濾過し、イソプロパツール５０ｄで洗浄した。
〕 ３−Ｎ−イソブチルアミノフェノールと２−メトキシエ
チルトシレートより製造した３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−
２−メトキシエチルアミノフェノール１２５ｇと無水フ
タル酸９３ｇを２５０−のトルエン中、１１０℃で１０
時間攪拌した。３００ｄの水を加えた後、６０℃で３０
分間攪拌後、トルエン層を分離後、さらに温水（３００
ｊ ）で２回洗浄した。トルエン層を分離し、トルエン
を減圧下留去した後、残渣にイソプロパツール５００−
及び５０％ＮａＯＨ水１５０−を加え、析出したナトリ
ウム塩を濾過し、イソプロパツール５０ｄで洗浄した。
このナトリウム塩を水５００−に分散後、濃塩酸でｐＨ
５〜６とした後、１０℃にて２４時間放置後、析出した
結晶を濾過、水洗、乾燥し、３３ｇのクリーム色の結晶
として２− （２’−ヒドロキシ−４’−Ｎ−イソブチ
ル−Ｎ−２１−メトキシエチルアミノベンゾイル）安息
香酸を得た。
５〜６とした後、１０℃にて２４時間放置後、析出した
結晶を濾過、水洗、乾燥し、３３ｇのクリーム色の結晶
として２− （２’−ヒドロキシ−４’−Ｎ−イソブチ
ル−Ｎ−２１−メトキシエチルアミノベンゾイル）安息
香酸を得た。
収率２１％融点、１４９〜１５０℃
実施例２
〔一般式（Ｉ）においてＲｏがエチル基の化合物の製造
〕 実施例１において３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−２′−メト
キシエチルアミノフェノールの代りに３−Ｎ−イソブチ
ル−Ｎ−２°−エトキシエチルアミノフェノールを使用
した他は実施例１に記載した方法と同様の方法により２
− （２’−ヒドロキシ−４°−Ｎ−イソブチル−Ｎ−
２−エトキシエチルアミノベンゾイル）安息香酸を収率
３８％で得た。融点１３４〜１３６℃ 実施例３ 〔一般式（１）においてＲ，がイソプロピル基の化合物
の製造〕 実施例１において３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−２゛−メト
キシエチルアミノフェノールの代りに３−Ｎ−イソブチ
ル−Ｎ−２゛−イソブポキシエチルアミノフェノールを
使用した他は、実施例１に記載した方法と同様の方法に
より２−（２°−ヒドロキシ−４°−Ｎ−イソブチル−
Ｎ−２”−イソプロポキシエチルアミノベンゾイル）安
息香酸を収率４０％で融点６２−６５℃の結晶として得
た。
〕 実施例１において３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−２′−メト
キシエチルアミノフェノールの代りに３−Ｎ−イソブチ
ル−Ｎ−２°−エトキシエチルアミノフェノールを使用
した他は実施例１に記載した方法と同様の方法により２
− （２’−ヒドロキシ−４°−Ｎ−イソブチル−Ｎ−
２−エトキシエチルアミノベンゾイル）安息香酸を収率
３８％で得た。融点１３４〜１３６℃ 実施例３ 〔一般式（１）においてＲ，がイソプロピル基の化合物
の製造〕 実施例１において３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−２゛−メト
キシエチルアミノフェノールの代りに３−Ｎ−イソブチ
ル−Ｎ−２゛−イソブポキシエチルアミノフェノールを
使用した他は、実施例１に記載した方法と同様の方法に
より２−（２°−ヒドロキシ−４°−Ｎ−イソブチル−
Ｎ−２”−イソプロポキシエチルアミノベンゾイル）安
息香酸を収率４０％で融点６２−６５℃の結晶として得
た。
実施例４
〔一般式（Ｉ）においてＲ５がｎ−ブチル基の化合物の
製造〕 実施例１において３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−２°−メト
キシエチルアミノフェノールの代りに３−Ｎ−イソブチ
ル−Ｎ−２°−ｎ−ブトキシエチルアミノフェノールを
使用した他は実施例１に記載した方法と同様の方法によ
り２−（２°−ヒドロキシ−４′−Ｎ−イソブチル−Ｎ
−２′″−ｎ−ブトキシエチルアミノベンゾイル）安息
香酸を４２％の収率で粘い油状物として得た。
製造〕 実施例１において３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−２°−メト
キシエチルアミノフェノールの代りに３−Ｎ−イソブチ
ル−Ｎ−２°−ｎ−ブトキシエチルアミノフェノールを
使用した他は実施例１に記載した方法と同様の方法によ
り２−（２°−ヒドロキシ−４′−Ｎ−イソブチル−Ｎ
−２′″−ｎ−ブトキシエチルアミノベンゾイル）安息
香酸を４２％の収率で粘い油状物として得た。
手続補正書印発）
平成元年１２月２σ日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で
表される安息香酸誘導体。 ２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で
表される３−アミノフェノール誘導体と無水フタル酸と
を反応させることを特徴とする請求項１記載の一般式（
I ）で表される安息香酸誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24643689A JP2764317B2 (ja) | 1989-09-25 | 1989-09-25 | 安息香酸誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24643689A JP2764317B2 (ja) | 1989-09-25 | 1989-09-25 | 安息香酸誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03109364A true JPH03109364A (ja) | 1991-05-09 |
| JP2764317B2 JP2764317B2 (ja) | 1998-06-11 |
Family
ID=17148447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24643689A Expired - Fee Related JP2764317B2 (ja) | 1989-09-25 | 1989-09-25 | 安息香酸誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2764317B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2314329A (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-24 | Yamada Chem Co | Process for the preparation of fluoran precursors |
| EP0853079A1 (en) * | 1997-01-09 | 1998-07-15 | Ciba SC Holding AG | Production of keto acids |
-
1989
- 1989-09-25 JP JP24643689A patent/JP2764317B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2314329A (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-24 | Yamada Chem Co | Process for the preparation of fluoran precursors |
| GB2314329B (en) * | 1996-06-21 | 2000-05-31 | Yamada Chem Co | Process for preparing 2-(4'N-monosustituted amino-2-hydroxybenzoyl)benzoic Acids |
| EP0853079A1 (en) * | 1997-01-09 | 1998-07-15 | Ciba SC Holding AG | Production of keto acids |
| CN100357258C (zh) * | 1997-01-09 | 2007-12-26 | 希巴特殊化学控股公司 | 酮酸的制备 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2764317B2 (ja) | 1998-06-11 |
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