JPH07206867A - フルオラン化合物の製造方法 - Google Patents
フルオラン化合物の製造方法Info
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- JPH07206867A JPH07206867A JP6019903A JP1990394A JPH07206867A JP H07206867 A JPH07206867 A JP H07206867A JP 6019903 A JP6019903 A JP 6019903A JP 1990394 A JP1990394 A JP 1990394A JP H07206867 A JPH07206867 A JP H07206867A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】感熱記録材料に使用される発色性染料であるフ
ルオラン化合物の製造方法を提案する。 【構成】一般式化１で表されるフルオラン化合物の溶媒
付加体を、炭素数６〜１０の飽和炭化水素存在下に加熱
し、付加溶媒を外すことを特徴とするフルオラン化合物
の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒ1 は、４−（４−フェニルアミノ）フェニル
アミノフェニル基、シクロヘキシル基又はイソブチル基
を表し、Ｒ2 は水素原子又はエチル基を表し、Ｒ3 、Ｒ
4 はそれぞれ水素原子、メチル基、塩素原子又はフェニ
ルアミノ基を表し、Ｘは付加溶媒を示す。） 【効果】付加溶媒のない安定した品質を有するフルオラ
ン化合物を極めて簡便、かつ短時間に得ることができ
る。
ルオラン化合物の製造方法を提案する。 【構成】一般式化１で表されるフルオラン化合物の溶媒
付加体を、炭素数６〜１０の飽和炭化水素存在下に加熱
し、付加溶媒を外すことを特徴とするフルオラン化合物
の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒ1 は、４−（４−フェニルアミノ）フェニル
アミノフェニル基、シクロヘキシル基又はイソブチル基
を表し、Ｒ2 は水素原子又はエチル基を表し、Ｒ3 、Ｒ
4 はそれぞれ水素原子、メチル基、塩素原子又はフェニ
ルアミノ基を表し、Ｘは付加溶媒を示す。） 【効果】付加溶媒のない安定した品質を有するフルオラ
ン化合物を極めて簡便、かつ短時間に得ることができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感熱及び感圧記録材料
に使用される発色性染料であるフルオラン化合物の製造
方法に関する。
に使用される発色性染料であるフルオラン化合物の製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フルオラン化合物は晶析溶媒と付加体を
形成する場合があり、そのような付加体を形成したフル
オラン化合物は、記録材料に使用すると地肌汚れを起こ
す等の欠点を有している。その為、付加体を形成した溶
媒を取り除く方法が種々検討されている。しかしなが
ら、従来の方法、例えば、付加溶媒として取り込まれた
溶媒が高い温度で徐々に外れる性質を利用した高温で乾
燥する方法は、比較的高い温度で乾燥を行うため、溶媒
と付加体を形成したフルオラン化合物は一般的に融点が
低いために、乾燥温度を高温にし過ぎると溶融し着色す
る場合がある。また、乾燥が不充分な場合は、付加溶媒
として取り込まれた溶媒が完全に外れず、このフルオラ
ン化合物を記録材料として使用した時に、地肌汚れや濃
度不足の問題を生ずる場合があった。また、その改良と
して、付加体を形成するフルオラン化合物の乾燥を低い
温度から開始し、徐々に温度を上げて最終的には付加体
として取り込まれた溶媒を外すことができる高い温度と
する方法は、複雑な温度制御を必要とするので、作業
性、経済性の観点から好ましいものではなく、改良が望
まれていた。
形成する場合があり、そのような付加体を形成したフル
オラン化合物は、記録材料に使用すると地肌汚れを起こ
す等の欠点を有している。その為、付加体を形成した溶
媒を取り除く方法が種々検討されている。しかしなが
ら、従来の方法、例えば、付加溶媒として取り込まれた
溶媒が高い温度で徐々に外れる性質を利用した高温で乾
燥する方法は、比較的高い温度で乾燥を行うため、溶媒
と付加体を形成したフルオラン化合物は一般的に融点が
低いために、乾燥温度を高温にし過ぎると溶融し着色す
る場合がある。また、乾燥が不充分な場合は、付加溶媒
として取り込まれた溶媒が完全に外れず、このフルオラ
ン化合物を記録材料として使用した時に、地肌汚れや濃
度不足の問題を生ずる場合があった。また、その改良と
して、付加体を形成するフルオラン化合物の乾燥を低い
温度から開始し、徐々に温度を上げて最終的には付加体
として取り込まれた溶媒を外すことができる高い温度と
する方法は、複雑な温度制御を必要とするので、作業
性、経済性の観点から好ましいものではなく、改良が望
まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の問題点
を解決すべくなされたものであり、晶析溶媒との付加体
を形成したフルオラン化合物から付加溶媒を外し、安定
した品質を有するフルオラン化合物の製造方法を提案す
るものである。以下に本発明を詳細に説明する。
を解決すべくなされたものであり、晶析溶媒との付加体
を形成したフルオラン化合物から付加溶媒を外し、安定
した品質を有するフルオラン化合物の製造方法を提案す
るものである。以下に本発明を詳細に説明する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式化
２で表されるフルオラン化合物の溶媒付加体を、炭素数
６〜１０の飽和炭化水素の存在下に加熱し、付加溶媒を
外すことを特徴とするフルオラン化合物の製造方法であ
る。
２で表されるフルオラン化合物の溶媒付加体を、炭素数
６〜１０の飽和炭化水素の存在下に加熱し、付加溶媒を
外すことを特徴とするフルオラン化合物の製造方法であ
る。
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 は、４−（４−フェニルアミ
ノ）フェニルアミノフェニル基、シクロヘキシル基及び
イソブチル基からなる群から選ばれた１種を表し、Ｒ2
は、水素原子又はエチル基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 は、それ
ぞれ水素原子、メチル基、塩素原子及びフェニルアミノ
基からなる群より選ばれたいずれか１種を表し、Ｘは付
加溶媒を表す。）
ノ）フェニルアミノフェニル基、シクロヘキシル基及び
イソブチル基からなる群から選ばれた１種を表し、Ｒ2
は、水素原子又はエチル基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 は、それ
ぞれ水素原子、メチル基、塩素原子及びフェニルアミノ
基からなる群より選ばれたいずれか１種を表し、Ｘは付
加溶媒を表す。）
【０００７】本発明のフルオラン化合物には、３−〔４
' −（４”−フェニルアミノフェニルアミノ）フェニル
アミノ〕−６−メチル−７−クロルフルオラン、３−シ
クロヘキシルアミノ−７−メチルフルオラン、３−（Ｎ
−イソブチル−Ｎ−エチル）アミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン等が付加体を形成する代表的化合物
として挙げられる。
' −（４”−フェニルアミノフェニルアミノ）フェニル
アミノ〕−６−メチル−７−クロルフルオラン、３−シ
クロヘキシルアミノ−７−メチルフルオラン、３−（Ｎ
−イソブチル−Ｎ−エチル）アミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン等が付加体を形成する代表的化合物
として挙げられる。
【０００８】本発明において、フルオラン化合物と付加
体を形成する溶媒（以下、付加溶媒という）としては、
イソプロピルアルコール、トルエン、エチルベンゼン、
キシレン及びモノクロルベンゼン等が挙げられる。
体を形成する溶媒（以下、付加溶媒という）としては、
イソプロピルアルコール、トルエン、エチルベンゼン、
キシレン及びモノクロルベンゼン等が挙げられる。
【０００９】フルオラン化合物と付加溶媒との付加体形
成比は、フルオラン化合物及び用いられる晶析溶媒によ
り限定できるものではないが、一般的に、フルオラン化
合物２モルと付加溶媒１モルで付加体を形成する場合が
多い。従って、化１及び化２で表される一般式中のＸ
は、付加溶媒の種類は示すものの、フルオラン化合物と
の付加体形成比までは表していない。
成比は、フルオラン化合物及び用いられる晶析溶媒によ
り限定できるものではないが、一般的に、フルオラン化
合物２モルと付加溶媒１モルで付加体を形成する場合が
多い。従って、化１及び化２で表される一般式中のＸ
は、付加溶媒の種類は示すものの、フルオラン化合物と
の付加体形成比までは表していない。
【００１０】本発明のフルオラン化合物の製造方法は、
晶析溶媒中から付加体として析出したフルオラン化合物
を濾過して晶析溶媒の湿体として取り出した後、炭素数
６〜１０の飽和炭化水素を使用して、例えば、以下に挙
げる方法により付加体として取り込まれた溶媒を取り除
き、付加溶媒フリーのフルオラン化合物を得るものであ
る。
晶析溶媒中から付加体として析出したフルオラン化合物
を濾過して晶析溶媒の湿体として取り出した後、炭素数
６〜１０の飽和炭化水素を使用して、例えば、以下に挙
げる方法により付加体として取り込まれた溶媒を取り除
き、付加溶媒フリーのフルオラン化合物を得るものであ
る。
【００１１】１）晶析溶媒よりも沸点の高い飽和炭化水
素を使用する方法 晶析溶媒湿体のフルオラン化合物の溶媒付加体と、本発
明の飽和炭化水素存在下に数時間加熱還流して晶析溶媒
を留出させる方法である。この場合、フルオラン化合物
の溶媒付加体と飽和炭化水素からなる系は不均一系で
も、付加体フルオラン化合物が溶解した均一系でもよ
い。 ２）晶析溶媒や本発明の飽和炭化水素の沸点にとらわれ
ない方法 晶析溶媒湿体であるフルオラン化合物の溶媒付加体に付
着した晶析溶媒を本発明の飽和炭化水素で洗浄するか、
又は簡単な乾燥を行った後、本発明の飽和炭化水素と共
に３０分間から１０時間、好ましくは１時間から２時間
加熱し、付加溶媒として取り込まれた溶媒を外す。この
場合、フルオラン化合物の溶媒付加体と飽和炭化水素か
らなる系は不均一系でも、付加体フルオラン化合物が溶
解した均一系でもよい。
素を使用する方法 晶析溶媒湿体のフルオラン化合物の溶媒付加体と、本発
明の飽和炭化水素存在下に数時間加熱還流して晶析溶媒
を留出させる方法である。この場合、フルオラン化合物
の溶媒付加体と飽和炭化水素からなる系は不均一系で
も、付加体フルオラン化合物が溶解した均一系でもよ
い。 ２）晶析溶媒や本発明の飽和炭化水素の沸点にとらわれ
ない方法 晶析溶媒湿体であるフルオラン化合物の溶媒付加体に付
着した晶析溶媒を本発明の飽和炭化水素で洗浄するか、
又は簡単な乾燥を行った後、本発明の飽和炭化水素と共
に３０分間から１０時間、好ましくは１時間から２時間
加熱し、付加溶媒として取り込まれた溶媒を外す。この
場合、フルオラン化合物の溶媒付加体と飽和炭化水素か
らなる系は不均一系でも、付加体フルオラン化合物が溶
解した均一系でもよい。
【００１２】本発明において、付加溶媒として取り込ま
れた溶媒を外す温度は、６０℃から使用する飽和炭化水
素の沸点以下である。ただし、結晶粒径を整えるために
は、フルオラン化合物が溶融しない温度が好ましい。
れた溶媒を外す温度は、６０℃から使用する飽和炭化水
素の沸点以下である。ただし、結晶粒径を整えるために
は、フルオラン化合物が溶融しない温度が好ましい。
【００１３】このようにして付加溶媒が外されたフルオ
ラン化合物は、５０〜９０℃で容易に乾燥することがで
きる。
ラン化合物は、５０〜９０℃で容易に乾燥することがで
きる。
【００１４】本発明において使用される炭素数６〜１０
の飽和炭化水素は、直鎖のものでも、側鎖を有している
ものでも良く、例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、
ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン
等が挙げられる。
の飽和炭化水素は、直鎖のものでも、側鎖を有している
ものでも良く、例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、
ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン
等が挙げられる。
【００１５】本発明において、フルオラン化合物の溶媒
付加体に対する炭素数６〜１０の飽和炭化水素の使用量
は、５〜５０倍量で、好ましくは１０〜２０倍量であ
る。
付加体に対する炭素数６〜１０の飽和炭化水素の使用量
は、５〜５０倍量で、好ましくは１０〜２０倍量であ
る。
【００１６】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
述べるが、本発明は、必ずしもこれらに限定されるもの
ではない。 （実施例１）５００ｍｌの四径フラスコに、２−（２−
ヒドロキシ−５−メチルベンゾイル）安息香酸１０ｇ，
Ｎ−シクロヘキシル−ｍ−アミノフェノール７．５ｇ、
及びモノクロルベンゼン１００ｍｌを加え、攪拌下で７
０℃まで加温した。同温度でオキシ塩化リン６．６ｇを
１０分間で滴下し、１時間反応を行った。反応終了後、
７０〜９０℃にて８％苛性ソーダ水溶液１７０ｇを約４
０分間で滴下し、同温度で１時間攪拌した。反応液を２
５℃以下に冷却してから不溶物を濾過し、モノクロルベ
ンゼン層を温水２００ｍｌで洗浄した後、活性白土４ｇ
で脱色を行い、モノクロルベンゼンを留去した。得られ
たアメ状物にイソプロピルアルコール５０ｍｌを加え１
０分間加熱還流し、その後２０℃以下に冷却し一夜放置
後析出した結晶を濾過し、イソプロピルアルコール２０
ｍｌで洗浄した。
述べるが、本発明は、必ずしもこれらに限定されるもの
ではない。 （実施例１）５００ｍｌの四径フラスコに、２−（２−
ヒドロキシ−５−メチルベンゾイル）安息香酸１０ｇ，
Ｎ−シクロヘキシル−ｍ−アミノフェノール７．５ｇ、
及びモノクロルベンゼン１００ｍｌを加え、攪拌下で７
０℃まで加温した。同温度でオキシ塩化リン６．６ｇを
１０分間で滴下し、１時間反応を行った。反応終了後、
７０〜９０℃にて８％苛性ソーダ水溶液１７０ｇを約４
０分間で滴下し、同温度で１時間攪拌した。反応液を２
５℃以下に冷却してから不溶物を濾過し、モノクロルベ
ンゼン層を温水２００ｍｌで洗浄した後、活性白土４ｇ
で脱色を行い、モノクロルベンゼンを留去した。得られ
たアメ状物にイソプロピルアルコール５０ｍｌを加え１
０分間加熱還流し、その後２０℃以下に冷却し一夜放置
後析出した結晶を濾過し、イソプロピルアルコール２０
ｍｌで洗浄した。
【００１７】このものの一部を７０℃で５時間乾燥した
ところ、融点は１１４〜１２０℃であり、ＮＭＲスペク
トルから３−シクロヘキシルアミノ−７−メチルフルオ
ランのイソプロピルアルコール付加体であった。
ところ、融点は１１４〜１２０℃であり、ＮＭＲスペク
トルから３−シクロヘキシルアミノ−７−メチルフルオ
ランのイソプロピルアルコール付加体であった。
【００１８】このようにして得られた未乾燥３−シクロ
ヘキシルアミノ−７−メチルフルオランのイソプロピル
アルコール付加体を、ｎ−オクタン１００ｍｌと攪拌下
に加熱し、ｎ−オクタンの沸点１２６℃になるまで留出
分を除いた。その後室温まで冷却し、析出した結晶を濾
過、ｎ−オクタン１５ｍｌで洗浄し、９０℃で５時間乾
燥して、３−シクロヘキシルアミノ−７−メチルフルオ
ランの白色結晶を５ｇ得た。融点は１８８〜１９２℃で
あり、このものはＮＭＲスペクトルからイソプロピルア
ルコールの付加体では無いことが確認された。
ヘキシルアミノ−７−メチルフルオランのイソプロピル
アルコール付加体を、ｎ−オクタン１００ｍｌと攪拌下
に加熱し、ｎ−オクタンの沸点１２６℃になるまで留出
分を除いた。その後室温まで冷却し、析出した結晶を濾
過、ｎ−オクタン１５ｍｌで洗浄し、９０℃で５時間乾
燥して、３−シクロヘキシルアミノ−７−メチルフルオ
ランの白色結晶を５ｇ得た。融点は１８８〜１９２℃で
あり、このものはＮＭＲスペクトルからイソプロピルア
ルコールの付加体では無いことが確認された。
【００１９】（実施例２）５００ｍｌ四径フラスコに、
３−〔４' −（４”−フェニルアミノフェニルアミノ）
フェニルアミノ〕−６−メチル−７−クロルフルオラン
のモノクロルベンゼン付加体（このものは示差熱分析に
より、１２０〜１５５℃にモノクロルベンゼン脱離ピー
クを有する。）３０ｇとｎ−ヘキサン３００ｍｌを入
れ、１時間攪拌下加熱還流した。その後室温まで冷却
し、結晶を濾過、ｎ−ヘキサン１５ｍｌで洗浄し、６０
℃で５時間乾燥して、３−〔４' −（４”−フェニルア
ミノフェニルアミノ）フェニルアミノ〕−６−メチル−
７−クロルフルオランの緑黄色結晶を２７ｇ得た。融点
は１９９〜２００℃であり、このものは示差熱分析から
モノクロルベンゼンの脱離ピークが検出されず付加体で
無いことが確認された。
３−〔４' −（４”−フェニルアミノフェニルアミノ）
フェニルアミノ〕−６−メチル−７−クロルフルオラン
のモノクロルベンゼン付加体（このものは示差熱分析に
より、１２０〜１５５℃にモノクロルベンゼン脱離ピー
クを有する。）３０ｇとｎ−ヘキサン３００ｍｌを入
れ、１時間攪拌下加熱還流した。その後室温まで冷却
し、結晶を濾過、ｎ−ヘキサン１５ｍｌで洗浄し、６０
℃で５時間乾燥して、３−〔４' −（４”−フェニルア
ミノフェニルアミノ）フェニルアミノ〕−６−メチル−
７−クロルフルオランの緑黄色結晶を２７ｇ得た。融点
は１９９〜２００℃であり、このものは示差熱分析から
モノクロルベンゼンの脱離ピークが検出されず付加体で
無いことが確認された。
【００２０】（実施例３）実施例２と同様にして、３−
シクロヘキシルアミノ−７−メチルフルオランのキシレ
ン付加体（融点１１４〜１２０℃）３０ｇとｎ−ヘキサ
ン３００ｍｌを入れ、１時間攪拌下加熱還流した。その
後室温まで冷却し、結晶を濾過、ｎ−ヘキサン１５ｍｌ
で洗浄し、６０℃で５時間乾燥して、３−シクロヘキシ
ルアミノ−７−メチルフルオランの白色結晶を２６ｇ得
た。融点は１８８〜１９２℃であり、このものはＮＭＲ
スペクトルからキシレンの付加体では無いことが確認さ
れた。
シクロヘキシルアミノ−７−メチルフルオランのキシレ
ン付加体（融点１１４〜１２０℃）３０ｇとｎ−ヘキサ
ン３００ｍｌを入れ、１時間攪拌下加熱還流した。その
後室温まで冷却し、結晶を濾過、ｎ−ヘキサン１５ｍｌ
で洗浄し、６０℃で５時間乾燥して、３−シクロヘキシ
ルアミノ−７−メチルフルオランの白色結晶を２６ｇ得
た。融点は１８８〜１９２℃であり、このものはＮＭＲ
スペクトルからキシレンの付加体では無いことが確認さ
れた。
【００２１】（実施例４）実施例２と同様にして、３−
シクロヘキシルアミノ−７−メチルフルオランのイソプ
ロピルアルコール付加体（融点１１４〜１２０℃）３０
ｇとｎ−ヘキサン３００ｍｌを入れ、１時間攪拌下加熱
還流した。その後室温まで冷却し、結晶を濾過、ｎ−ヘ
キサン１５ｍｌで洗浄し、６０℃で５時間乾燥して、３
−シクロヘキシルアミノ−７−メチルフルオランの白色
結晶を２６ｇ得た。融点は１８８〜１９２℃であり、こ
のものはＮＭＲスペクトルからイソプロピルアルコール
の付加体では無いことが確認された。
シクロヘキシルアミノ−７−メチルフルオランのイソプ
ロピルアルコール付加体（融点１１４〜１２０℃）３０
ｇとｎ−ヘキサン３００ｍｌを入れ、１時間攪拌下加熱
還流した。その後室温まで冷却し、結晶を濾過、ｎ−ヘ
キサン１５ｍｌで洗浄し、６０℃で５時間乾燥して、３
−シクロヘキシルアミノ−７−メチルフルオランの白色
結晶を２６ｇ得た。融点は１８８〜１９２℃であり、こ
のものはＮＭＲスペクトルからイソプロピルアルコール
の付加体では無いことが確認された。
【００２２】（実施例５）実施例２と同様にして、３−
（Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチル）アミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオランのキシレン付加体（融点８８〜
９０℃）３０ｇとｎ−オクタン３００ｍｌを入れ、１０
０℃で１時間攪拌下加熱した。その後室温まで冷却し、
結晶を濾過、ｎ−オクタン１５ｍｌで洗浄し、９０℃で
５時間乾燥して、３−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチル）
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの白色結
晶を２６ｇ得た。融点は１４９〜１５２℃であり、この
ものはＮＭＲスペクトルからキシレンの付加体では無い
ことが確認された。
（Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチル）アミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオランのキシレン付加体（融点８８〜
９０℃）３０ｇとｎ−オクタン３００ｍｌを入れ、１０
０℃で１時間攪拌下加熱した。その後室温まで冷却し、
結晶を濾過、ｎ−オクタン１５ｍｌで洗浄し、９０℃で
５時間乾燥して、３−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチル）
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの白色結
晶を２６ｇ得た。融点は１４９〜１５２℃であり、この
ものはＮＭＲスペクトルからキシレンの付加体では無い
ことが確認された。
【００２３】（実施例６）実施例２と同様にして、３−
（Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチル）アミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオランのトルエン付加体（融点８８〜
９０℃）３０ｇとｎ−ヘキサン３００ｍｌを入れ、１時
間攪拌下加熱還流した。その後室温まで冷却し、結晶を
濾過、ｎ−ヘキサン１５ｍｌで洗浄し、６０℃で５時間
乾燥して、３−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチル）アミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオランの白色結晶を２
６ｇ得た。融点は１４９〜１５２℃であり、このものは
ＮＭＲスペクトルからトルエンの付加体では無いことが
確認された。
（Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチル）アミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオランのトルエン付加体（融点８８〜
９０℃）３０ｇとｎ−ヘキサン３００ｍｌを入れ、１時
間攪拌下加熱還流した。その後室温まで冷却し、結晶を
濾過、ｎ−ヘキサン１５ｍｌで洗浄し、６０℃で５時間
乾燥して、３−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチル）アミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオランの白色結晶を２
６ｇ得た。融点は１４９〜１５２℃であり、このものは
ＮＭＲスペクトルからトルエンの付加体では無いことが
確認された。
【００２４】
【発明の効果】従来、晶析溶媒と付加体を形成するフル
オラン化合物の製造において、付加溶媒フリーのフルオ
ラン化合物を得るためには、付加物として取り込まれた
付加溶媒を外すために複雑な乾燥工程が必要であった。
しかしながら、本発明の製造方法によれば、記録材料と
して使用した場合、地肌汚れや濃度不足といった問題を
起こすことがない安定した品質のフルオラン化合物を極
めて簡便、かつ短時間に得ることができる。
オラン化合物の製造において、付加溶媒フリーのフルオ
ラン化合物を得るためには、付加物として取り込まれた
付加溶媒を外すために複雑な乾燥工程が必要であった。
しかしながら、本発明の製造方法によれば、記録材料と
して使用した場合、地肌汚れや濃度不足といった問題を
起こすことがない安定した品質のフルオラン化合物を極
めて簡便、かつ短時間に得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ４１Ｍ 5/145 5/30
Claims (4)
- 【請求項１】一般式化１で表されるフルオラン化合物の
溶媒付加体を、炭素数６〜１０の飽和炭化水素存在下に
加熱し、付加溶媒のないフルオラン化合物とすることを
特徴とするフルオラン化合物の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒ1 は、４−（４−フェニルアミノ）フェニル
アミノフェニル基、シクロヘキシル基及びイソブチル基
からなる群から選ばれた１種を表し、Ｒ2 は、水素原子
又はエチル基を表し、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ水素原
子、メチル基、塩素原子及びフェニルアミノ基からなる
群から選ばれたいずれか一種を表し、Ｘは付加溶媒を表
す。） - 【請求項２】一般式化１で表されるフルオラン化合物に
おいて、式中、Ｒ1が、４−（４−フェニルアミノ）フ
ェニルアミノフェニル基であり、Ｒ2 が水素原子であ
り、Ｒ3 が６−メチル基、Ｒ4 が７−塩素原子であり、
Ｘがモノクロルベンゼンである請求項１に記載のフルオ
ラン化合物の製造方法。 - 【請求項３】一般式化１で表されるフルオラン化合物に
おいて、式中、Ｒ1がシクロヘキシル基であり、Ｒ2 が
水素原子であり、Ｒ3 が７−メチル基であり、Ｒ4 が水
素原子であり、Ｘがイソプロピルアルコール、トルエ
ン、エチルベンゼン又はキシレンである請求項１に記載
のフルオラン化合物の製造方法。 - 【請求項４】一般式化１で表されるフルオラン化合物に
おいて、式中、Ｒ1がイソブチル基であり、Ｒ2 がエチ
ル基であり、Ｒ3 が６−メチル基、Ｒ4 が７−フェニル
アミノ基であり、Ｘがイソプロピルアルコール、トルエ
ン、エチルベンゼン又はトルエンである請求項１に記載
のフルオラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6019903A JPH07206867A (ja) | 1994-01-20 | 1994-01-20 | フルオラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6019903A JPH07206867A (ja) | 1994-01-20 | 1994-01-20 | フルオラン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07206867A true JPH07206867A (ja) | 1995-08-08 |
Family
ID=12012174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6019903A Pending JPH07206867A (ja) | 1994-01-20 | 1994-01-20 | フルオラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07206867A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011241229A (ja) * | 2011-08-23 | 2011-12-01 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
-
1994
- 1994-01-20 JP JP6019903A patent/JPH07206867A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011241229A (ja) * | 2011-08-23 | 2011-12-01 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
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