JPS6140364A - フルオラン化合物及びその製造法 - Google Patents
フルオラン化合物及びその製造法Info
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- JPS6140364A JPS6140364A JP16273184A JP16273184A JPS6140364A JP S6140364 A JPS6140364 A JP S6140364A JP 16273184 A JP16273184 A JP 16273184A JP 16273184 A JP16273184 A JP 16273184A JP S6140364 A JPS6140364 A JP S6140364A
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- methyl
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- trimethylcyclohexyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なフルオラン化合物及びその製造法に関す
るものである。
るものである。
更に詳しくは、本発明は一般式（Ｉ）
（式、中、Ｒ１は３，５．５−トリメチルシクロヘキシ
ル基を、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ３゜Ｒ
４は水素、塩素あるいはメチル基を、Ｒ’ ４よ、メチ
ル基あるいはエチル基を表わす。）で示されるフルオラ
ン化合物及びその製造法である。
ル基を、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ３゜Ｒ
４は水素、塩素あるいはメチル基を、Ｒ’ ４よ、メチ
ル基あるいはエチル基を表わす。）で示されるフルオラ
ン化合物及びその製造法である。
本発明の一般式（１）で表わされるフルオラン化合物は
いまだ文献に記載のない新規な化合物であり、具体的に
は、例えば次の化合物が挙番ずられる。
いまだ文献に記載のない新規な化合物であり、具体的に
は、例えば次の化合物が挙番ずられる。
２−アニリノ−３−メチル−５−（Ｎ−３’。
５’、５’−トリメチルシクロヘキシル−Ｎ−メチルア
ミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（
Ｎ−３’、５ ’、５ ’−トリメチルシクロへキシル
−Ｎ−エチルアミノ）フルオラン。
ミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（
Ｎ−３’、５ ’、５ ’−トリメチルシクロへキシル
−Ｎ−エチルアミノ）フルオラン。
２−アニリノ−３−メチル−６−（’Ｎ−３’、５ ’
。
。
５′−トリメチルシクロヘキシル−Ｎ−ブチルアミノ）
フルオラン、２−（４’−メチルアユ１ツノ）−３−メ
チル−６−（Ｎ−３’、５ ’３５ ’−１−１ツメチ
ルシクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ）フルオラン、２
−（３’−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
３’、５ ’、５ ’−トリメチルシクロヘキシルー゛
Ｎ−メチルアミノ）フルオラン、２−（４’−クロルア
ニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−３’、５ ’、５ ’
−トリメチルシクロヘキシルーＮ−メチルアミノ）フル
オラン、２−（３’−クロル−４′−メチルアニリノ−
３−メチル−６−（Ｎ−３’、５ ’、５ ’−トリメ
チルシクロヘキシルーＮ−メチルアミノ）フルオラン、
２−（３’、４’−ジクロルアニリノ）−３−メチル−
６−（Ｎ−３’、５’、５’−トリメチルシクロへキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３
−エチル−６−（Ｎ−３’、５ ’、５′−トリメチル
シクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ）フルオラン、２−
アニリノ−３−エチル−６−（Ｎ−３’、５ ’、５
’−）−リスチルシクロヘキシル−Ｎ−エチルアミノ）
フルオランなどである。
フルオラン、２−（４’−メチルアユ１ツノ）−３−メ
チル−６−（Ｎ−３’、５ ’３５ ’−１−１ツメチ
ルシクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ）フルオラン、２
−（３’−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
３’、５ ’、５ ’−トリメチルシクロヘキシルー゛
Ｎ−メチルアミノ）フルオラン、２−（４’−クロルア
ニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−３’、５ ’、５ ’
−トリメチルシクロヘキシルーＮ−メチルアミノ）フル
オラン、２−（３’−クロル−４′−メチルアニリノ−
３−メチル−６−（Ｎ−３’、５ ’、５ ’−トリメ
チルシクロヘキシルーＮ−メチルアミノ）フルオラン、
２−（３’、４’−ジクロルアニリノ）−３−メチル−
６−（Ｎ−３’、５’、５’−トリメチルシクロへキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３
−エチル−６−（Ｎ−３’、５ ’、５′−トリメチル
シクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ）フルオラン、２−
アニリノ−３−エチル−６−（Ｎ−３’、５ ’、５
’−）−リスチルシクロヘキシル−Ｎ−エチルアミノ）
フルオランなどである。
殆んど着色のない電子供与性物質（発色剤）と殆んど着
色のない電子受容性物質（顕色剤）との接触による発色
反応を応用した感熱記録紙、通電感熱記録紙及び感圧記
録紙は、現今の情報化時代の発展と共に需要が増大して
いる。これらの記録紙に使用される発色剤の中でも、特
に黒色像な得る色素め開発が進められて来ているが、い
まだに単一の黒色発色剤で色相、自己発色性（地肌カブ
リ）、堅牢度、コスト等すべての点に満足できるものは
見出されていないのが現状である。さらに最近は感熱記
録紙を使用するファクシミリにおいて高速化の要望が高
まりつつあり、高速で鮮明な黒色画像かえられる発色剤
に対する期待は大きい。
色のない電子受容性物質（顕色剤）との接触による発色
反応を応用した感熱記録紙、通電感熱記録紙及び感圧記
録紙は、現今の情報化時代の発展と共に需要が増大して
いる。これらの記録紙に使用される発色剤の中でも、特
に黒色像な得る色素め開発が進められて来ているが、い
まだに単一の黒色発色剤で色相、自己発色性（地肌カブ
リ）、堅牢度、コスト等すべての点に満足できるものは
見出されていないのが現状である。さらに最近は感熱記
録紙を使用するファクシミリにおいて高速化の要望が高
まりつつあり、高速で鮮明な黒色画像かえられる発色剤
に対する期待は大きい。
現在、感熱記録紙及び感圧記録紙の黒色発色剤としては
、例えば２−アニリノ−３−メチル−６−ジニチルアミ
ノフルオラン、２−７ニリノー３−メチル−６−（Ｎ−
メチル−シクロヘキシルアミノ）−フルオラン、２−ア
ニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジ
ノ）−フルオランなどが代表的であるが、これらの発色
剤は特に高速ファクシミリへの使用には充分な性能では
ない。
、例えば２−アニリノ−３−メチル−６−ジニチルアミ
ノフルオラン、２−７ニリノー３−メチル−６−（Ｎ−
メチル−シクロヘキシルアミノ）−フルオラン、２−ア
ニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジ
ノ）−フルオランなどが代表的であるが、これらの発色
剤は特に高速ファクシミリへの使用には充分な性能では
ない。
本発明者は、前記一般式（ｉ）で示したフルオラン誘導
体がそれ自体は色のない白色結晶であるが、電子受容性
物質と緊密に接触させると黒色調に発色し、耐水性に゛
極めて優れた発色剤であって、感熱記録紙あるいは感圧
記録紙に応用した場合、自己発色性、堅牢度において優
れたものであり、特に高速ファクシミリに対して適応を
もった有用な色素であることを見出した。
体がそれ自体は色のない白色結晶であるが、電子受容性
物質と緊密に接触させると黒色調に発色し、耐水性に゛
極めて優れた発色剤であって、感熱記録紙あるいは感圧
記録紙に応用した場合、自己発色性、堅牢度において優
れたものであり、特に高速ファクシミリに対して適応を
もった有用な色素であることを見出した。
本発明のフルオラン化合物は、たとえば次のようにして
製造することができる。
製造することができる。
一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１、Ｒ１＝は前記の意味を有する。）で示さ
れる化合物と、一般式（ｍ） （式中、Ｒは水素または炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ” 、Ｒ’ 、Ｒ’は前記の意味を有する。）で
示ｉれる化合物とを、縮合剤の存在゛に−５〜９０℃位
で、数時間ないし数十時間反応させる。
れる化合物と、一般式（ｍ） （式中、Ｒは水素または炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ” 、Ｒ’ 、Ｒ’は前記の意味を有する。）で
示ｉれる化合物とを、縮合剤の存在゛に−５〜９０℃位
で、数時間ないし数十時間反応させる。
次いで、水中に注入して生成する析出物をろ過、水洗し
、このケーキをアルカリ性水溶液中で加熱処理をするか
、あるいは有機溶剤中で高温処理することによって僅か
に着色した白色結晶をうる。
、このケーキをアルカリ性水溶液中で加熱処理をするか
、あるいは有機溶剤中で高温処理することによって僅か
に着色した白色結晶をうる。
これを、ろ別、乾燥後、再結晶すると、前記一般式（Ｉ
）で示されるフルオラン化合物が白色の結晶として得ら
れる。
）で示されるフルオラン化合物が白色の結晶として得ら
れる。
ここで前記一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式（
ＤＩ）の化合物とから一般式（１）の化合物を合成する
際に用いる縮合剤としては、硫酸、燐酸、ポリ燐酸等が
用いられるが、有利には８５％〜１００％濃度の硫酸が
用いられる。またこの縮合反応の際にハロゲン化脂肪族
炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、酢酸、ジオキサ
ン等の溶媒を使用することもでき、合成の適当な時機に
これらの溶媒を除去すればよい。
ＤＩ）の化合物とから一般式（１）の化合物を合成する
際に用いる縮合剤としては、硫酸、燐酸、ポリ燐酸等が
用いられるが、有利には８５％〜１００％濃度の硫酸が
用いられる。またこの縮合反応の際にハロゲン化脂肪族
炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、酢酸、ジオキサ
ン等の溶媒を使用することもでき、合成の適当な時機に
これらの溶媒を除去すればよい。
縮合反応後、フルオラン化合物を分離するには上記のよ
うにアルカリ性水溶液からろ適法による他に、アルカリ
処理時に添加した水と混和しない有機溶剤を用いて抽出
することもできる。
うにアルカリ性水溶液からろ適法による他に、アルカリ
処理時に添加した水と混和しない有機溶剤を用いて抽出
することもできる。
このような方法によってアルカリ処理されたフルオラン
化合物は有機溶媒によって更に純度を高めることができ
る。有機溶媒としては、オルトジクロルベンゼン、アニ
ソール、１，２．４−トリメチルベンゼン、オルトキシ
レン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン
、パラサイメン、２−エチルヘキサノール、シクロヘキ
サノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
、エチレングリコール、２−ブトキシェタノール、デカ
ン、ジメチルホルムアミド、トルエン、クロルベンゼン
、メチルイソブチルケトン、イソブタノール、イソプロ
パツール、メタノール、ｎ−ヘキサンなどが用いられる
。
化合物は有機溶媒によって更に純度を高めることができ
る。有機溶媒としては、オルトジクロルベンゼン、アニ
ソール、１，２．４−トリメチルベンゼン、オルトキシ
レン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン
、パラサイメン、２−エチルヘキサノール、シクロヘキ
サノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
、エチレングリコール、２−ブトキシェタノール、デカ
ン、ジメチルホルムアミド、トルエン、クロルベンゼン
、メチルイソブチルケトン、イソブタノール、イソプロ
パツール、メタノール、ｎ−ヘキサンなどが用いられる
。
このようにして得られた発色剤を一種または二種以上用
いて、または他の発色剤と併用して、感熱または感圧記
録紙を常法により製造することができる。この際一般に
使用される顕色剤としてはビスフェノールＡ、シクロヘ
キシリデンビスフェノールなどのビスフェノール類、フ
ェニルフェノール、アルキルフェノール類、ｐ−オキシ
安息香酸大ンジルエステルなどのオキシ安息香酸のエス
テル類；フェノール・アルキルフェノールのホルマリン
ノボラック樹脂、アルキルフェノールの塩化硫黄縮合物
、サリチル酸及びその誘導体の亜鉛またはカルシウム塩
、活性白土類、クレー類、芳香族カルボン酸やスルホン
酸およびその金属塩などが挙げられる。
いて、または他の発色剤と併用して、感熱または感圧記
録紙を常法により製造することができる。この際一般に
使用される顕色剤としてはビスフェノールＡ、シクロヘ
キシリデンビスフェノールなどのビスフェノール類、フ
ェニルフェノール、アルキルフェノール類、ｐ−オキシ
安息香酸大ンジルエステルなどのオキシ安息香酸のエス
テル類；フェノール・アルキルフェノールのホルマリン
ノボラック樹脂、アルキルフェノールの塩化硫黄縮合物
、サリチル酸及びその誘導体の亜鉛またはカルシウム塩
、活性白土類、クレー類、芳香族カルボン酸やスルホン
酸およびその金属塩などが挙げられる。
また、記録紙の製造に通常使用されている糊料、光安定
剤や滑剤の他に、感熱紙においては融剤。
剤や滑剤の他に、感熱紙においては融剤。
感圧紙においてはカプセル用材料、カプセル用溶剤が使
用されることは一般によく知られていることである。
用されることは一般によく知られていることである。
次に本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、
出発原料である一般式（Ｕ）で示されるベンゾイル安息
香酸誘導体は、ｍ−アミノフェノールを１．５．５−）
−リスチルシクロヘキセン−３−オンにより接触還元ア
ルキル化してＮ−（３，５゜５−トリメチルシクロヘキ
シル）−ｍ−アミノフェノール（融点９８〜９９℃）と
なし、さらにアルキル化剤によってＮ−アルキル化して
Ｎ−アルキル−Ｎ−（３，゛５，５トリメチルシクロヘ
キシル）−ｍ−アミノフェノールとした後に、無水フタ
ル酸と縮合して合成した。
出発原料である一般式（Ｕ）で示されるベンゾイル安息
香酸誘導体は、ｍ−アミノフェノールを１．５．５−）
−リスチルシクロヘキセン−３−オンにより接触還元ア
ルキル化してＮ−（３，５゜５−トリメチルシクロヘキ
シル）−ｍ−アミノフェノール（融点９８〜９９℃）と
なし、さらにアルキル化剤によってＮ−アルキル化して
Ｎ−アルキル−Ｎ−（３，゛５，５トリメチルシクロヘ
キシル）−ｍ−アミノフェノールとした後に、無水フタ
ル酸と縮合して合成した。
実施例１
９６％硫酸２５ｇに２− （４−Ｎ−３’、５ ’。
５′−トリメチルシクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−
２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（融点１７５〜１
７６℃）３．９５ｇを溶解し１次いで１０〜１５℃で２
−メチル−４−メトキシジフェニルアミン２．１３ｇを
溶解し、同温度で２４時間撹拌する。氷水８０ｇに注入
した後、析出物をろ過、水洗し、さらに希ソーダ灰水溶
液で洗い、水洗して乾燥した。５．５ｇの乾燥品をエチ
レングリコール５．５ｇと１６５℃に加熱後、メタノー
ル１５ｇで希めて冷却してろ過し、メタノールで洗浄し
た。これをイソプロパツール１５ｇと加熱後冷却し、ろ
過しイソプロパツール、水で洗って乾燥した。融点１５
８〜１５９℃の２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−
３’、５ ’、５ ’−トリメチルシクロへキシル−Ｎ
−メチルアミノ）フルオラン４．５ｇを白色結晶として
得た。シリカゲル、ｐ−オキシ安息香酸ベンジル及びビ
スフェノールＡによって黒色に発色する。
２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（融点１７５〜１
７６℃）３．９５ｇを溶解し１次いで１０〜１５℃で２
−メチル−４−メトキシジフェニルアミン２．１３ｇを
溶解し、同温度で２４時間撹拌する。氷水８０ｇに注入
した後、析出物をろ過、水洗し、さらに希ソーダ灰水溶
液で洗い、水洗して乾燥した。５．５ｇの乾燥品をエチ
レングリコール５．５ｇと１６５℃に加熱後、メタノー
ル１５ｇで希めて冷却してろ過し、メタノールで洗浄し
た。これをイソプロパツール１５ｇと加熱後冷却し、ろ
過しイソプロパツール、水で洗って乾燥した。融点１５
８〜１５９℃の２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−
３’、５ ’、５ ’−トリメチルシクロへキシル−Ｎ
−メチルアミノ）フルオラン４．５ｇを白色結晶として
得た。シリカゲル、ｐ−オキシ安息香酸ベンジル及びビ
スフェノールＡによって黒色に発色する。
実施例２
９６％硫酸２５ｇに２−（４−Ｎ−３’、５ ’。
５′−トリメチルシクロヘキシル−Ｎ−エチルアミノ−
２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（融点１７０〜１
７２℃）４．０９ｇを溶解し、次いで１０〜１５℃で２
−メチル−４−メトキシジフェニルアミン２．１３ｇを
溶解し、同温度で２４時間撹拌する。氷水８０ｇに注入
して析出物をろ別。
２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（融点１７０〜１
７２℃）４．０９ｇを溶解し、次いで１０〜１５℃で２
−メチル−４−メトキシジフェニルアミン２．１３ｇを
溶解し、同温度で２４時間撹拌する。氷水８０ｇに注入
して析出物をろ別。
水洗し、ケーキを水８０ｃｃに入れ、苛性ソーダで強ア
ルカリ性とし、さらにトルエン２０ｇを加えて８０℃で
３時間撹拌する。トルエン層を分液し、２０ｃｃの温湯
で２回洗浄分液した後、トルエンを留去し、メタノール
２０ｇを加え加熱後、冷却する。結晶をろ過してメタノ
ールで洗い、更にメタノール１５ｇと加熱後、冷却して
ろ過、メタノールで洗って乾燥した。融点１９５〜１９
７℃の２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−３’。
ルカリ性とし、さらにトルエン２０ｇを加えて８０℃で
３時間撹拌する。トルエン層を分液し、２０ｃｃの温湯
で２回洗浄分液した後、トルエンを留去し、メタノール
２０ｇを加え加熱後、冷却する。結晶をろ過してメタノ
ールで洗い、更にメタノール１５ｇと加熱後、冷却して
ろ過、メタノールで洗って乾燥した。融点１９５〜１９
７℃の２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−３’。
５’、５’−トリメチルシクロヘキシル−Ｎ−エチルア
ミノ）フルオラン４ｇを白色結晶として得た。シリカゲ
ル及びビスフェノールＡによって黒色に発色する。
ミノ）フルオラン４ｇを白色結晶として得た。シリカゲ
ル及びビスフェノールＡによって黒色に発色する。
実施例３
９６％硫酸１５ｇに２−（４−Ｎ−３’、５ ’。
５′−トリメチルシクロへキシル−Ｎ−メチルアミノ−
２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸１゜９８ｇを溶解
し、次いで１０〜１５℃で２，４′−ジメチル−４−ヒ
ドロキシジフェニルアミン１゜０７ｇを溶解し、同温度
で２４時間撹拌する。氷水８０ｃｃに注入して析出物を
ろ別、水洗し、ケーキを水８０ｃｃに入れ、苛性ソーダ
で強アルカリ性とし、さらにトルエン２０ｇを加えて８
５℃で３時間撹拌する。トルエン層を分液し３０ｃｃの
温湯で２回洗浄分液した後、トルエンを留去し。
２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸１゜９８ｇを溶解
し、次いで１０〜１５℃で２，４′−ジメチル−４−ヒ
ドロキシジフェニルアミン１゜０７ｇを溶解し、同温度
で２４時間撹拌する。氷水８０ｃｃに注入して析出物を
ろ別、水洗し、ケーキを水８０ｃｃに入れ、苛性ソーダ
で強アルカリ性とし、さらにトルエン２０ｇを加えて８
５℃で３時間撹拌する。トルエン層を分液し３０ｃｃの
温湯で２回洗浄分液した後、トルエンを留去し。
イソプロパツール２０ｇを加え加熱後、冷却する。
結晶をろ過してイソプロパツールで洗い、更にイソプロ
パツール１５ｇと加熱後、冷却してろ過、イソプロパツ
ール、水で洗って乾燥した。融点２０９〜２１０℃の２
−（４’−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
３’、５ ’、５ ’−トリメチルシクロへキシル−Ｎ
−メチルアミノ）フルオラン４ｇを白色結晶として得た
。シリカゲルにより黒色に、ビスフェノールＡによって
緑黒色に発色する。
パツール１５ｇと加熱後、冷却してろ過、イソプロパツ
ール、水で洗って乾燥した。融点２０９〜２１０℃の２
−（４’−メチルアニリノ）−３−メチル−６−（Ｎ−
３’、５ ’、５ ’−トリメチルシクロへキシル−Ｎ
−メチルアミノ）フルオラン４ｇを白色結晶として得た
。シリカゲルにより黒色に、ビスフェノールＡによって
緑黒色に発色する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は３，５，５−トリメチルシクロヘキシ
ル基を、Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ＾３
、Ｒ＾４は水素、塩素、あるいはメチル基を、Ｒ＾５は
メチル基あるいはエチル基を表わす。）で示されるフル
オラン化合物。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１は３，５，５−トリメチルシクロヘキシ
ル基を、Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。 ）で示される化合物を、一般式（III）▲数式、化学式
、表等があります▼（III） （式中、Ｒは水素または炭素数１〜４のアルキル基を、
Ｒ＾３、Ｒ＾４は水素、塩素あるいはメチル基を、Ｒ＾
５はメチル基あるいはエチル基を表わす。）で示される
化合物と縮合させることを特徴とする一般式（ I ） （ I ） （式中、Ｒ＾１は、３，５，５−トリメチルシクロヘキ
シル基を、Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ＾
３、Ｒ＾４は水素、塩素あるいはメチル基を、Ｒ＾５は
メチル基あるいはエチル基を表わす。）で示されるフル
オラン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16273184A JPS6140364A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | フルオラン化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16273184A JPS6140364A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | フルオラン化合物及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6140364A true JPS6140364A (ja) | 1986-02-26 |
Family
ID=15760195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16273184A Pending JPS6140364A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | フルオラン化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6140364A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63192777A (ja) * | 1987-01-27 | 1988-08-10 | エスコ・カンパニー・リミテッド・パートナーシップ | 呈色性フルオラン化合物、その化合物を用いた記録材料およびその記録材料のマーク形成方法 |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP16273184A patent/JPS6140364A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63192777A (ja) * | 1987-01-27 | 1988-08-10 | エスコ・カンパニー・リミテッド・パートナーシップ | 呈色性フルオラン化合物、その化合物を用いた記録材料およびその記録材料のマーク形成方法 |
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