JPS60240765A - フルオラン化合物及びその製造法 - Google Patents
フルオラン化合物及びその製造法Info
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- JPS60240765A JPS60240765A JP9627084A JP9627084A JPS60240765A JP S60240765 A JPS60240765 A JP S60240765A JP 9627084 A JP9627084 A JP 9627084A JP 9627084 A JP9627084 A JP 9627084A JP S60240765 A JPS60240765 A JP S60240765A
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- Japan
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- formula
- compd
- recording paper
- fluoran
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なフルオラン化合物及びその製造法に関す
るものである。
るものである。
更に詳しくは、本発明は一般式（’Ｉ）（式中、Ｒ１は
ｎ−プロピル基あるいはｎ−ブチル基を、Ｒ２はｎ−プ
ロピル基を表わす。）で示されるフルオラン化合物及び
その製造法である。
ｎ−プロピル基あるいはｎ−ブチル基を、Ｒ２はｎ−プ
ロピル基を表わす。）で示されるフルオラン化合物及び
その製造法である。
本発明の一般式（１）で表わされるフルオラン化合物は
いまだ文献に記載のない新規な化合物である。
いまだ文献に記載のない新規な化合物である。
殆んど着色のない電子供与性物質（発色剤、）と殆んど
着色のない電子受容性物質（顕色剤）との接触による発
色反応を応用した感熱記録紙１通電感熱記録紙及び感圧
記録紙は、現今の情報化時代の発展と共に需要が増大し
ている。これらの記録紙に使用される発色剤の中でも、
特に黒色像を得る色素の開発が進められて来ているが、
いまだに単一の黒色発色剤で色相、自己発色性（地肌カ
ブｉ月、堅牢度、コスト等すべての点に満足できるもの
は見出されていないのが現状である。さらに最近は感熱
記録紙を使用するファクシミリにおいて高速化の要望が
高まりつつあり、高速で鮮明な黒色画像が得られる発色
剤に対する期待は大きい。
着色のない電子受容性物質（顕色剤）との接触による発
色反応を応用した感熱記録紙１通電感熱記録紙及び感圧
記録紙は、現今の情報化時代の発展と共に需要が増大し
ている。これらの記録紙に使用される発色剤の中でも、
特に黒色像を得る色素の開発が進められて来ているが、
いまだに単一の黒色発色剤で色相、自己発色性（地肌カ
ブｉ月、堅牢度、コスト等すべての点に満足できるもの
は見出されていないのが現状である。さらに最近は感熱
記録紙を使用するファクシミリにおいて高速化の要望が
高まりつつあり、高速で鮮明な黒色画像が得られる発色
剤に対する期待は大きい。
現在、感熱記録紙及び感圧記録紙用の黒色発色剤として
は、例えば、２−アニリノ−３−メチル−６−ジニチル
アミノーフルオラン、２−アニリノ−３−メチルー−（
Ｎ−メチル−シクロへキシルアミノ）−フルオラン、２
−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−ｐ−トル
イジノ）−フルオランなどが代表的であるが、これらの
発色剤は特に高速ファクシミリへの使用には充分な性能
ではない。
は、例えば、２−アニリノ−３−メチル−６−ジニチル
アミノーフルオラン、２−アニリノ−３−メチルー−（
Ｎ−メチル−シクロへキシルアミノ）−フルオラン、２
−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−ｐ−トル
イジノ）−フルオランなどが代表的であるが、これらの
発色剤は特に高速ファクシミリへの使用には充分な性能
ではない。
本発明者は、前記一般式（１）で示したフルオラン誘導
体がそれ自体は色のない白色結晶であるが、電子受容性
物質と緊密に接触させると黒色調に発色し、耐光性、耐
水性に極めて優れた発色剤であって、感熱記録紙あるい
は感圧記録紙に応用した場合、自己発色性、堅牢度にお
いて優れたものであり、特に高速ファクシミリに対して
適性をもった有用な色素であることを見出した。
体がそれ自体は色のない白色結晶であるが、電子受容性
物質と緊密に接触させると黒色調に発色し、耐光性、耐
水性に極めて優れた発色剤であって、感熱記録紙あるい
は感圧記録紙に応用した場合、自己発色性、堅牢度にお
いて優れたものであり、特に高速ファクシミリに対して
適性をもった有用な色素であることを見出した。
本発明のフルオラン化合物は、たとえば次のようにして
製造することができる。
製造することができる。
一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ’、Ｒ”は前記の意味を有する。）で示され
る化合物と、一般式（ＩＩＩ） （式中、Ｒは水素または炭素数１〜４のアルキル基を表
わす。）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に一５
〜９０℃位で数時間ないし数十時間反応させる。
る化合物と、一般式（ＩＩＩ） （式中、Ｒは水素または炭素数１〜４のアルキル基を表
わす。）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に一５
〜９０℃位で数時間ないし数十時間反応させる。
次いで、水中に注入して生成する析出物を濾過し、この
ケーキをアルカリ性水溶液中で加熱処裡をすることによ
って僅かに着色した白色結晶をうる。これを濾別、乾燥
後、再結晶すると、前記一般式（１）で示されるフルオ
ラン化合物が白色の結晶として得られる。
ケーキをアルカリ性水溶液中で加熱処裡をすることによ
って僅かに着色した白色結晶をうる。これを濾別、乾燥
後、再結晶すると、前記一般式（１）で示されるフルオ
ラン化合物が白色の結晶として得られる。
ここで前記一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式（
ｍ）の化合物とから一般式（１）の化合物を合成する際
に用いられる縮合剤としては、硫酸、燐酸、ポリ燐酸等
が用いられるが、有利には８５％〜１００％濃度の硫酸
が用いられる。またこの縮合反応の際にハロゲン化脂肪
族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、酢酸、ジオキ
サン等の溶媒を使用することもでき、合成の適当な時機
にこれらの溶媒を除去すればよい。
ｍ）の化合物とから一般式（１）の化合物を合成する際
に用いられる縮合剤としては、硫酸、燐酸、ポリ燐酸等
が用いられるが、有利には８５％〜１００％濃度の硫酸
が用いられる。またこの縮合反応の際にハロゲン化脂肪
族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、酢酸、ジオキ
サン等の溶媒を使用することもでき、合成の適当な時機
にこれらの溶媒を除去すればよい。
縮合反応後、フルオラン化合物を分離するには上記のよ
うにアルカリ性水溶液から濾過法による他に、水と混合
しない有機溶剤を用いて抽出することもできる。
うにアルカリ性水溶液から濾過法による他に、水と混合
しない有機溶剤を用いて抽出することもできる。
このような方法によってアルカリ処理されたフルオラン
化合物は再結晶によって更に純度を高めることができる
。再結晶の溶媒としては、例えばオルトジクロルベンゼ
ン、アニソール、１，２．４−トリメチルベンゼン、オ
ルトキシレン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピル
ベンゼン、パラサイメン、２−エチルヘキサノール、シ
クロヘキサノール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール。
化合物は再結晶によって更に純度を高めることができる
。再結晶の溶媒としては、例えばオルトジクロルベンゼ
ン、アニソール、１，２．４−トリメチルベンゼン、オ
ルトキシレン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピル
ベンゼン、パラサイメン、２−エチルヘキサノール、シ
クロヘキサノール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール。
エチレングリコール、２−ブトキシェタノール、デカン
、ジメチルホルムアミド、トルエン、クロルベンゼン、
メチルイソブチルケトン、イソブタノール、イソプロパ
ツール、メタノール、ｎ−ヘキサンなどが用いられる。
、ジメチルホルムアミド、トルエン、クロルベンゼン、
メチルイソブチルケトン、イソブタノール、イソプロパ
ツール、メタノール、ｎ−ヘキサンなどが用いられる。
このようにして得られた発色剤を一種または二種用いて
、または他の発色剤と併用して、感熱または感圧記録紙
を常法により製造することができる。この際一般に使用
される顕色剤としては例えば、ビスフェノールＡ、シク
ロヘキシリデンビスフェノールなどのビスフェノール類
、フェニルフェノール、アルキルフェノール類、ｐ−オ
キシ安息香酸ベンジルエステルなどのオキシ安息香酸の
エステル類、フェノール・アルキルフェノールのホルマ
リンノボラック樹脂、アルキルフェノールの塩化硫黄縮
合物、サリチル酸及びその誘導体の亜鉛またはカルシウ
ム塩、活性白土類、クレー類、芳香族カルボン酸やスル
ホン酸およびその金属塩などが挙げられる。
、または他の発色剤と併用して、感熱または感圧記録紙
を常法により製造することができる。この際一般に使用
される顕色剤としては例えば、ビスフェノールＡ、シク
ロヘキシリデンビスフェノールなどのビスフェノール類
、フェニルフェノール、アルキルフェノール類、ｐ−オ
キシ安息香酸ベンジルエステルなどのオキシ安息香酸の
エステル類、フェノール・アルキルフェノールのホルマ
リンノボラック樹脂、アルキルフェノールの塩化硫黄縮
合物、サリチル酸及びその誘導体の亜鉛またはカルシウ
ム塩、活性白土類、クレー類、芳香族カルボン酸やスル
ホン酸およびその金属塩などが挙げられる。
また、記録紙の製造に通常使用されている糊料、光安定
剤や滑剤の他に、感熱紙においては融剤、感圧紙におい
てはカプセル用材料、カプセル用溶剤が使用されること
は一般によく知られていることである。
剤や滑剤の他に、感熱紙においては融剤、感圧紙におい
てはカプセル用材料、カプセル用溶剤が使用されること
は一般によく知られていることである。
次に本発明を実施例によって更に具体的に説明する。
実施例１
チル−４−メトキシ−ジフェニルアミン１ 、０７ｇを
溶解し、同温度で２４時間攪拌する。氷水８０ｇに注入
した後、析出物を濾別、水洗し、ケーキを水１６ｃｃ中
に入れ、苛性ソーダ０，８ｇ及びトルエン９ｇを加え、
８０〜８５°Ｃで２時間攪拌する。トルエン層を分液し
、２０ｃｃの温湯で２回洗浄分液した後、トルエンを留
去し、イソプロパツール５ｇを加え加熱後、冷却する。
溶解し、同温度で２４時間攪拌する。氷水８０ｇに注入
した後、析出物を濾別、水洗し、ケーキを水１６ｃｃ中
に入れ、苛性ソーダ０，８ｇ及びトルエン９ｇを加え、
８０〜８５°Ｃで２時間攪拌する。トルエン層を分液し
、２０ｃｃの温湯で２回洗浄分液した後、トルエンを留
去し、イソプロパツール５ｇを加え加熱後、冷却する。
結晶を濾過し、更にイソプロパツール８ｇから再結晶し
て、融点１７２〜１７４℃の上記構造式の２−アニリノ
−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−ブチル−ｎ−プロピルア
ミノ）−フルオラン１．８０ｇを白色結晶として得た。
て、融点１７２〜１７４℃の上記構造式の２−アニリノ
−３−メチル−６−（Ｎ−ｎ−ブチル−ｎ−プロピルア
ミノ）−フルオラン１．８０ｇを白色結晶として得た。
シリカゲル及びビスフェノールＡによって黒色に発色す
る。
る。
実施例２
９６％硫酸１５ｇに２−（４−Ｎ−ジ−ｎ−プロピルア
ミノ−２−１＆７ ＋ｇｇ ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（融点雨〜捗江）１．
７１ｇを溶解し、次いで１０〜１５℃で２−メチル−４
−メトキシ−ジフェニルアミン１．０７ｇを溶解し、同
温度ア、４工攪４オ；意。氷水８０ｇ１Ｃい、た後、析
出物を濾別、水洗し、ケーキを水８０ｃｃ中に入れ、苛
性ソーダでアルカリ性として８０℃に加温攪拌後、濾過
し水洗、乾燥する。得られた２、 ７５ｇの乾燥品をエ
チレングリコール３ｇと加熱し、冷却後濾過する。更に
イソプロパツール５ｇから再結晶して。
ミノ−２−１＆７ ＋ｇｇ ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（融点雨〜捗江）１．
７１ｇを溶解し、次いで１０〜１５℃で２−メチル−４
−メトキシ−ジフェニルアミン１．０７ｇを溶解し、同
温度ア、４工攪４オ；意。氷水８０ｇ１Ｃい、た後、析
出物を濾別、水洗し、ケーキを水８０ｃｃ中に入れ、苛
性ソーダでアルカリ性として８０℃に加温攪拌後、濾過
し水洗、乾燥する。得られた２、 ７５ｇの乾燥品をエ
チレングリコール３ｇと加熱し、冷却後濾過する。更に
イソプロパツール５ｇから再結晶して。
融点１９１〜１９２℃の上記構造式の２−アニリノ−３
−メチル−６−（Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）−フル
オラン２．１５ｇを得た。シリカゲル及びビスフェノー
ルＡによって黒色に発色する。
−メチル−６−（Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）−フル
オラン２．１５ｇを得た。シリカゲル及びビスフェノー
ルＡによって黒色に発色する。
特許出願人 田岡化学工業株式会社
Claims (2)
- （１）一般式（１） （式中、Ｒ１はｎ−プロピル基あるいはｎ−ブチル基を
、Ｒ２はｎ−プロピル基を表わす。）で示されるフルオ
ラン化合物。 - （２）一般式（Ｉｆ） （式中、Ｒ１はｎ−プロピル基あるいはｎ−ブチル基を
、Ｒ２はｎ−プロピル基を表わす。）で示される化合物
を、一般式（ｍ） （式中、Ｒは水素または炭素数１〜４のアルキル基を表
わす。）で示される化合物と、縮合させることを特徴と
する一般式（１） （式中 Ｒ１、Ｒ２は前記の意味を有する。）で示され
るフルオラン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9627084A JPS60240765A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | フルオラン化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9627084A JPS60240765A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | フルオラン化合物及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60240765A true JPS60240765A (ja) | 1985-11-29 |
Family
ID=14160455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9627084A Pending JPS60240765A (ja) | 1984-05-14 | 1984-05-14 | フルオラン化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60240765A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57167295A (en) * | 1981-04-09 | 1982-10-15 | Ricoh Co Ltd | Heat-sensitive recording material |
| JPS5966458A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-04-14 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | フルオラン誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体 |
-
1984
- 1984-05-14 JP JP9627084A patent/JPS60240765A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57167295A (en) * | 1981-04-09 | 1982-10-15 | Ricoh Co Ltd | Heat-sensitive recording material |
| JPS5966458A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-04-14 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | フルオラン誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体 |
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