JPS60101152A - 新規なフルオラン及びその用途 - Google Patents
新規なフルオラン及びその用途Info
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- JPS60101152A JPS60101152A JP59212744A JP21274484A JPS60101152A JP S60101152 A JPS60101152 A JP S60101152A JP 59212744 A JP59212744 A JP 59212744A JP 21274484 A JP21274484 A JP 21274484A JP S60101152 A JPS60101152 A JP S60101152A
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- JP
- Japan
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- group
- hydrogen atom
- atom
- alkyl
- alkyl group
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/3275—Fluoran compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なフルオラン化合物ならびにそれを記録
材料系に使用することに関する。
材料系に使用することに関する。
フルオラン類及びそれを記録材料系に使用することはす
でに知られている（例えば西ドイツ特許出願公開２０３
９８４８号、２４２２８９９号及び２０２４８５９号、
同特許出願公告１６７１５４５号及び１５４３８０３号
、英国特許１２１１３９３号及び２０１４６２９号及び
米国特許３５０６４７１号及び３９５９５７１号各明細
書参照）。
でに知られている（例えば西ドイツ特許出願公開２０３
９８４８号、２４２２８９９号及び２０２４８５９号、
同特許出願公告１６７１５４５号及び１５４３８０３号
、英国特許１２１１３９３号及び２０１４６２９号及び
米国特許３５０６４７１号及び３９５９５７１号各明細
書参照）。
本発明の課題は、可溶性がより良好でかつ移行性の点で
改良されたフルオラン化合物を見出ずことであった。こ
の課題は本発明により解決された。
改良されたフルオラン化合物を見出ずことであった。こ
の課題は本発明により解決された。
本発明は、次式
（式中Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２は水素原子、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ７−又はＣ８−フェノアル
キル基、シアンエチル基、クロルエチル基又は合計６〜
５個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、Ｒ３は
水素原子、Ｃ，％Ｃ４−アルキル基、０７〜Ｃｌ０−フ
ェノアルキル基、ｃ、−４はＣ６−シクロアルキル基、
シアンエチル基、クロルエチル基、合計６〜５個の炭素
原子を有するアルコキシアルキル基、又は０１〜ｃ４−
アルキル基、メトキシ基、塩素原子もしくは臭素原子に
より置換されていてもよいフェニル基、あるペリジニル
基、Ｎ−モルホリニル基もしくはイソインドリニル基を
意味し、Ｒ４及びＲ５は互いに無関係に水素原子、０１
〜ｃ４−アルキル基、０１〜Ｃ４−アルコキシ基又はハ
ロゲン原子、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ
１２−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−７／ｌ／−ｚキシ基、
０７〜ｃ１ｏ−フェノアルコキシ基、フェノキシ基、フ
ェニル基を意味し Ｘ＋は水素原子、０１〜Ｃ４−アル
キル基、クロルエチル基、合計６〜５個の炭素原子を有
するアルコキシアルキル基、Ｃ７−又はＣ８−フェノア
ルギル基そしてＸ２は水素原子、０１〜Ｃｌ２−アルキ
ル基、クロルエチル、５−Ｃｒ、−又ハＣ，−−シクロ
アルキル基、合計６〜５個の炭素原子ｔ 有ｉ−るアル
コキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５゜−フェノアルキル基、
又はハロゲン原子、０１〜Ｃ４−アルキルｉ、ａｔ〜Ｃ
４−アルコキシ基、０１〜Ｃ２−アルギルカルボニル基
、ベンゾイル基モジ＜ハフエノキシ基により置換されて
いてもよいフェニル基−ａｔ〜Ｃ４−アルコキシカルボ
ニルはピロリジニル基、ピペリジニル基又はモルホリニ
ル基を意味し、Ｒ７は水素原子、０１〜Ｃ４−アルキル
基又はハロゲン原子、Ｒ８はＣ１〜Ｃ，−アルキル基を
意味し、その場合基Ｒ４とＲ５及び／又はＲ６とＲ７は
それぞれ一緒にン゛って橋状員子−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ−
ＣＨ−であってもよく、そして縮合環はハロゲン原子、
又は０１〜ｃ４−アルキル基、Ｃγ−もしくはＣ８−７
エノアルギル基によりモノ置換又はジ置換されていても
よいアミノ基を有しうる）で表わされるフルオラン化合
物である。
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ７−又はＣ８−フェノアル
キル基、シアンエチル基、クロルエチル基又は合計６〜
５個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、Ｒ３は
水素原子、Ｃ，％Ｃ４−アルキル基、０７〜Ｃｌ０−フ
ェノアルキル基、ｃ、−４はＣ６−シクロアルキル基、
シアンエチル基、クロルエチル基、合計６〜５個の炭素
原子を有するアルコキシアルキル基、又は０１〜ｃ４−
アルキル基、メトキシ基、塩素原子もしくは臭素原子に
より置換されていてもよいフェニル基、あるペリジニル
基、Ｎ−モルホリニル基もしくはイソインドリニル基を
意味し、Ｒ４及びＲ５は互いに無関係に水素原子、０１
〜ｃ４−アルキル基、０１〜Ｃ４−アルコキシ基又はハ
ロゲン原子、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ
１２−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−７／ｌ／−ｚキシ基、
０７〜ｃ１ｏ−フェノアルコキシ基、フェノキシ基、フ
ェニル基を意味し Ｘ＋は水素原子、０１〜Ｃ４−アル
キル基、クロルエチル基、合計６〜５個の炭素原子を有
するアルコキシアルキル基、Ｃ７−又はＣ８−フェノア
ルギル基そしてＸ２は水素原子、０１〜Ｃｌ２−アルキ
ル基、クロルエチル、５−Ｃｒ、−又ハＣ，−−シクロ
アルキル基、合計６〜５個の炭素原子ｔ 有ｉ−るアル
コキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５゜−フェノアルキル基、
又はハロゲン原子、０１〜Ｃ４−アルキルｉ、ａｔ〜Ｃ
４−アルコキシ基、０１〜Ｃ２−アルギルカルボニル基
、ベンゾイル基モジ＜ハフエノキシ基により置換されて
いてもよいフェニル基−ａｔ〜Ｃ４−アルコキシカルボ
ニルはピロリジニル基、ピペリジニル基又はモルホリニ
ル基を意味し、Ｒ７は水素原子、０１〜Ｃ４−アルキル
基又はハロゲン原子、Ｒ８はＣ１〜Ｃ，−アルキル基を
意味し、その場合基Ｒ４とＲ５及び／又はＲ６とＲ７は
それぞれ一緒にン゛って橋状員子−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ−
ＣＨ−であってもよく、そして縮合環はハロゲン原子、
又は０１〜ｃ４−アルキル基、Ｃγ−もしくはＣ８−７
エノアルギル基によりモノ置換又はジ置換されていても
よいアミノ基を有しうる）で表わされるフルオラン化合
物である。
本発明のフルオラン化合物は、普通にマイクロカプセル
の製造に際して使用される（核）溶剤中における改善さ
れた溶解性の点で優れている。したがってこのフルオラ
ンは、溶剤の選択においてより大きい柔軟性を与える。
の製造に際して使用される（核）溶剤中における改善さ
れた溶解性の点で優れている。したがってこのフルオラ
ンは、溶剤の選択においてより大きい柔軟性を与える。
技術水準のフルオラン化合物をよく溶解するハロゲン含
有溶剤をマイクロカプセルのために使用することは、毒
性及び生理学上の理由から不安があるので、本発明のフ
ルオラン化合物が生理学的観点から心配のない他の溶剤
に一般に良好に溶解することはきわめて重要である。そ
のほか新規なフルオラン類は、技術水準のフルオラン化
合物に比して担体利料中への移行が少ない。
有溶剤をマイクロカプセルのために使用することは、毒
性及び生理学上の理由から不安があるので、本発明のフ
ルオラン化合物が生理学的観点から心配のない他の溶剤
に一般に良好に溶解することはきわめて重要である。そ
のほか新規なフルオラン類は、技術水準のフルオラン化
合物に比して担体利料中への移行が少ない。
１式のフルオラン類はわずかに有色ないし無色の化合物
であって、フルオランの置換基によって、その不活性有
機溶媒中の溶液は電子受容体と接触して黄、橙、赤、青
、オリーブ又は黒の色調の着色を与える。電子受容体物
質の例は、カルボ／酸又は鉱酸、カオリン、ベントナイ
ト、活性化粘土、珪酸アルミニウム、アタバルジャイＩ
・又は各種の粘土、酸性に反応する重合体材料例えばフ
ェノール及び／又はフェノールスルホン酸を基礎とする
縮合生成物、さらに金属酸化物又は金属塩例えば酸化亜
鉛、酸化アルミニウム、塩化亜鉛、ステアリン酸鉄又は
ナフテン酸コバルトである。
であって、フルオランの置換基によって、その不活性有
機溶媒中の溶液は電子受容体と接触して黄、橙、赤、青
、オリーブ又は黒の色調の着色を与える。電子受容体物
質の例は、カルボ／酸又は鉱酸、カオリン、ベントナイ
ト、活性化粘土、珪酸アルミニウム、アタバルジャイＩ
・又は各種の粘土、酸性に反応する重合体材料例えばフ
ェノール及び／又はフェノールスルホン酸を基礎とする
縮合生成物、さらに金属酸化物又は金属塩例えば酸化亜
鉛、酸化アルミニウム、塩化亜鉛、ステアリン酸鉄又は
ナフテン酸コバルトである。
この性質によって新規化合物（１）は、感圧式及び感熱
式の記録制料中で色素形成体として使用するに適する。
式の記録制料中で色素形成体として使用するに適する。
感圧系で利用するためには、フルオラン（１）を好まし
くは有機溶剤例えば塩化パラフィン、部分水素化シー又
はテルフェニル、アルキルペンゾール、アルキルナフタ
リン、アルキル化ジベンジルペンゾール、パラフィン油
、鉱油、又は普通の低沸点溶剤例えばキジロール又はド
ルオール中の溶液の形で、マイクロカプセル中に封入さ
れ、これが担体例えば紙に塗布される。これを加圧する
と、加圧位置で電子受容体と接触して発色が起こる。
くは有機溶剤例えば塩化パラフィン、部分水素化シー又
はテルフェニル、アルキルペンゾール、アルキルナフタ
リン、アルキル化ジベンジルペンゾール、パラフィン油
、鉱油、又は普通の低沸点溶剤例えばキジロール又はド
ルオール中の溶液の形で、マイクロカプセル中に封入さ
れ、これが担体例えば紙に塗布される。これを加圧する
と、加圧位置で電子受容体と接触して発色が起こる。
マイクロカプセルの好適な製法は、例えば米国特許２８
００４５７号及び２８００４５８号、ドイツ特許２１１
９９５３号及び欧州特許２６９１４号各明細書により知
られている。一般式ｌの本発明、化合物は、米国特許３
１０３４０４号明細１・に記載の方法によっても、ワッ
クス又は油−ワックス混合物中に微細に分布でき、この
混合物を担体例えばフィルム又は紙に塗布することがで
きる。こうして電子受容体物質を塗布した紙の上に複写
するに適し、そしてカーボン紙のように偲用したのち除
去される感圧性の材料が得られる。
００４５７号及び２８００４５８号、ドイツ特許２１１
９９５３号及び欧州特許２６９１４号各明細書により知
られている。一般式ｌの本発明、化合物は、米国特許３
１０３４０４号明細１・に記載の方法によっても、ワッ
クス又は油−ワックス混合物中に微細に分布でき、この
混合物を担体例えばフィルム又は紙に塗布することがで
きる。こうして電子受容体物質を塗布した紙の上に複写
するに適し、そしてカーボン紙のように偲用したのち除
去される感圧性の材料が得られる。
本発明のフルオラン化合物は、結合剤、色素形成体及び
電子受容体物質を担体上に含有する感熱性記録材料中の
色素形成体としても使用することかできる。この種の感
熱性記録材料の構成と熱の影響により発色する層の組成
は、既知であり（例えば西ドイツ特許出願公開２２２８
５８１号、２１１０８５４号各明細書）５色素形成が得
られる方法と装置についても同様である。
電子受容体物質を担体上に含有する感熱性記録材料中の
色素形成体としても使用することかできる。この種の感
熱性記録材料の構成と熱の影響により発色する層の組成
は、既知であり（例えば西ドイツ特許出願公開２２２８
５８１号、２１１０８５４号各明細書）５色素形成が得
られる方法と装置についても同様である。
式１のフルオラン化合物のための置換基Ｒ１〜Ｒ８とし
ては、個々に例えば次のものが用いられる。
ては、個々に例えば次のものが用いられる。
”Ｎ：メチル基そして好ましくは水素原子。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びｘｌのための０１〜
Ｃ４−アルキル基としては、互いに無関係に個々には例
えばメチル基、エチル基、ｎ−及び１−プロピル基、ｎ
−及び１−ブチル基が用いられる。
Ｃ４−アルキル基としては、互いに無関係に個々には例
えばメチル基、エチル基、ｎ−及び１−プロピル基、ｎ
−及び１−ブチル基が用いられる。
Ｒ６及びｘ２のためのＣ□〜Ｃ１□−アルキル基として
は、例えばＣ工〜Ｃ４−アルキル基としてずでに個々に
あげた基のほか、ｎ−ペンチル基、ｎヘキシル基、ｎ−
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル
基及びドデシル基があげられる。
は、例えばＣ工〜Ｃ４−アルキル基としてずでに個々に
あげた基のほか、ｎ−ペンチル基、ｎヘキシル基、ｎ−
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル
基及びドデシル基があげられる。
Ｒ８の０１〜Ｃ５−アルキル基は、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、二級ブチル基、ペ
ンチル基、基２，２−ジメチルプロピル−１であり、そ
れらのうちエチル基と基２．２−ジメチルグロビル−１
そして特にメチル基が優れている。
チル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、二級ブチル基、ペ
ンチル基、基２，２−ジメチルプロピル−１であり、そ
れらのうちエチル基と基２．２−ジメチルグロビル−１
そして特にメチル基が優れている。
Ｒ４及びＲ５のための０１〜Ｃ１−アルコキシ基として
は、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ −及び１−プ
ロポキシ基、ｎ−及び１−ブトキシ基が用いられる。
は、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ −及び１−プ
ロポキシ基、ｎ−及び１−ブトキシ基が用いられる。
Ｒ２、Ｒ３、ｘｌ及びｘ２のための、６〜５個の炭基
素原子を有するアルコキシアルキル、としては、例えば
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プ
ロポキシエチル基、６−メトキシエチル基及び６−エト
キシグロビル基が用いられる。
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プ
ロポキシエチル基、６−メトキシエチル基及び６−エト
キシグロビル基が用いられる。
Ｒ２及びｘｌのフェノアルキル基としては、ベンジル基
、１−及び２−フェニルエチル基があげられる。
、１−及び２−フェニルエチル基があげられる。
Ｒ３、Ｒ６及びｘ２のための０７〜Ｃｌ０−フェノアル
キル基としては、Ｒ２のためあげたフェノアルキル基の
ほか、例えば２−及び６−フエニ）ｖプロピル基、２−
１６−及び４−フェニルブチル基が用いられる。
キル基としては、Ｒ２のためあげたフェノアルキル基の
ほか、例えば２−及び６−フエニ）ｖプロピル基、２−
１６−及び４−フェニルブチル基が用いられる。
Ｒ３及びχ２のためのＣ６−及びＣ６−シクロアルキル
基としては、例えばシクロペンチル基又はメチルシクロ
ペンチル基そして特にシクロヘキシル基が用いられる。
基としては、例えばシクロペンチル基又はメチルシクロ
ペンチル基そして特にシクロヘキシル基が用いられる。
ハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子又は弗素原子で、
臭素原子そして特に塩素原子が好ましい。
臭素原子そして特に塩素原子が好ましい。
そのほかＲ３は、場合によりＣ，〜Ｃ４−アルキル基、
メトキシ基、塩素原子又は臭素原子により置換されたフ
ェニル基であってもよく、その場合の０１〜Ｃ４−アル
キル基としては Ｒ２のためにあげた基が用いられる。
メトキシ基、塩素原子又は臭素原子により置換されたフ
ェニル基であってもよく、その場合の０１〜Ｃ４−アル
キル基としては Ｒ２のためにあげた基が用いられる。
ｘ２は、場合によりノ・ロゲン原子、Ｃ８〜Ｃ，−アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、０１〜Ｃ４−アル
キルカルボニル基、ベンゾイル基又はフェノキシ基によ
り置換されたフェニル基であつしてはＲ４のためにあげ
た基が用いられる。０１〜Ｃ４−アルキルカルボニル基
としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチロ
イル基及びバレロイル基（ペンタノイル基）があげられ
る。
キル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、０１〜Ｃ４−アル
キルカルボニル基、ベンゾイル基又はフェノキシ基によ
り置換されたフェニル基であつしてはＲ４のためにあげ
た基が用いられる。０１〜Ｃ４−アルキルカルボニル基
としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチロ
イル基及びバレロイル基（ペンタノイル基）があげられ
る。
その他ｘ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−０
１〜Ｃ「アルキル基又はカルバモイル−０１〜Ｃ５−ア
ルキル基であってもよ（、個々には例えばメトキシカル
ボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルエチル基、カルバモイルメチル基、又はカ
ルバモイルエチル基があげられる。
１〜Ｃ「アルキル基又はカルバモイル−０１〜Ｃ５−ア
ルキル基であってもよ（、個々には例えばメトキシカル
ボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルエチル基、カルバモイルメチル基、又はカ
ルバモイルエチル基があげられる。
応用技術上の理由から式ｌのフルオラン化合物は、その
Ｒ８がメチル基、エチル基又は基２，２−ジメチルグロ
ビル−１であるものが優れている。そのうち特にＲ’＝
ＣＨ，のフルオランがきわめて優れている。
Ｒ８がメチル基、エチル基又は基２，２−ジメチルグロ
ビル−１であるものが優れている。そのうち特にＲ’＝
ＣＨ，のフルオランがきわめて優れている。
応用技術上の見地から、下記の式■、■、■及びＶのフ
ルオラン化合物が優れている。
ルオラン化合物が優れている。
１）次式
（式中Ｒ１は水素原子又はメチル基、１（１０は水素原
子、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル基、シクロヘキシル基、ベン
ジル基、又は１個もしくは２個のメチル基及び／又はエ
チル基及び／又は１個の塩素原子、臭素原子もしくはメ
トキシ基により置換されていてもよいフェニル基、Ｒ”
は水素原子、塩素原子又は０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｂ
ｊ２はＣ工〜Ｃｌ２−アルキル基又はハロゲン原子、Ｒ
Ｉ３は水素原子又はメチル基、Ｒ２７は水素原子又はメ
チル基を意味する）で表わされる化合物。
子、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル基、シクロヘキシル基、ベン
ジル基、又は１個もしくは２個のメチル基及び／又はエ
チル基及び／又は１個の塩素原子、臭素原子もしくはメ
トキシ基により置換されていてもよいフェニル基、Ｒ”
は水素原子、塩素原子又は０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｂ
ｊ２はＣ工〜Ｃｌ２−アルキル基又はハロゲン原子、Ｒ
Ｉ３は水素原子又はメチル基、Ｒ２７は水素原子又はメ
チル基を意味する）で表わされる化合物。
なおＲＩｏが置換されていてもよいフェニル基であると
きは、Ｒ１は好ましくは水素原子である。
きは、Ｒ１は好ましくは水素原子である。
２）次式
（式中Ｒ１４は０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃツー又はＣ
８−フェノアルキル基又は合計６〜５個の炭素原子を有
するアルコキシアルキル基、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ４＝ フ
ルキル基、Ｃ１〜ＣｔＯ−フェノアルキル基、Ｃ５−又
はＣ６−シクロアルキル基、合計６〜５個の炭素原子を
有するアルコキシアルキル基、又はＣ，％ Ｃ４−アル
キル基、塩素原子もしくは臭素原子によりモノ置換され
ていてもよいフエ基、ピペリジニル基又はモルホリニル
基を意味し、ＲＩ６及び■（１７は互いに無関係に水素
原子、塩素原子又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｈ１＆は
水素原子、０１〜Ｃ１□−アルキル基、０１〜Ｃ４−ア
ルコキシ基、Ｃ７〜Ｃｔｏ−フェノアルコキシ基、フェ
ノキシ基又は・・ロゲン原子、Ｒ１ｌ＋は水素原子又は
０１〜Ｃ４−アルキル基を意味する）で表わされる化合
物。
８−フェノアルキル基又は合計６〜５個の炭素原子を有
するアルコキシアルキル基、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ４＝ フ
ルキル基、Ｃ１〜ＣｔＯ−フェノアルキル基、Ｃ５−又
はＣ６−シクロアルキル基、合計６〜５個の炭素原子を
有するアルコキシアルキル基、又はＣ，％ Ｃ４−アル
キル基、塩素原子もしくは臭素原子によりモノ置換され
ていてもよいフエ基、ピペリジニル基又はモルホリニル
基を意味し、ＲＩ６及び■（１７は互いに無関係に水素
原子、塩素原子又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｈ１＆は
水素原子、０１〜Ｃ１□−アルキル基、０１〜Ｃ４−ア
ルコキシ基、Ｃ７〜Ｃｔｏ−フェノアルコキシ基、フェ
ノキシ基又は・・ロゲン原子、Ｒ１ｌ＋は水素原子又は
０１〜Ｃ４−アルキル基を意味する）で表わされる化合
物。
６）次式の化合物。
この式中Ｈ１４及びＲＩ５は前記の意味を有し、そして
Ｒ２０は水素原子又は場合によりメチル基、エチル基又
はベンジル基によりモノ置換又はジ置換された７−位、
９−位又は１〇−位にあるアミン基である。
Ｒ２０は水素原子又は場合によりメチル基、エチル基又
はベンジル基によりモノ置換又はジ置換された７−位、
９−位又は１〇−位にあるアミン基である。
４）次式
（式中Ｒ２′は０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ７−又はＣ
８−フェノアルキル基、Ｒ２２はＣ□〜Ｃ４−アルキル
基、０７〜Ｃｔｏ−フェノアルキル基、ｃ、−又はＣ８
−シクロアルキル基、又は０１〜Ｃ４−アルキル基もし
くは塩素原子により置換されたニル基、ピペリジニル基
又はモルホリニル基ヲ意味し、Ｒ２３は水素原子又は塩
素原子、Ｒ２４＋ｇ水素原子又はメチル基を意味し、Ｂ
２３が水素バも 子であるときはＲ２４は塩素原子であって、よく、Ｒ２
５は水素原子、０１〜ｃ４−アルキル基、Ｃ，−又はＣ
８−フェノアルキル基、Ｒ２６は水素原子、０１〜Ｃｌ
２−アルキル基、０７〜Ｃｌ０−７エノアノ１キル基、
ｃ、−文はＣ６−シクロアルキル基、ンは塩素原子、Ｃ
０〜ｃ４−アルキル基、メトキシ基、エトキシａ、 Ｃ
，〜ｃ２−アルキルヵルホニル基、ヘンゾイル基もしく
はフェノキシ基に＝り置換されていてもよいフェニル基
、あるいし〕又はモルホリニル基を意味する）で表わさ
れ４化合物。
８−フェノアルキル基、Ｒ２２はＣ□〜Ｃ４−アルキル
基、０７〜Ｃｔｏ−フェノアルキル基、ｃ、−又はＣ８
−シクロアルキル基、又は０１〜Ｃ４−アルキル基もし
くは塩素原子により置換されたニル基、ピペリジニル基
又はモルホリニル基ヲ意味し、Ｒ２３は水素原子又は塩
素原子、Ｒ２４＋ｇ水素原子又はメチル基を意味し、Ｂ
２３が水素バも 子であるときはＲ２４は塩素原子であって、よく、Ｒ２
５は水素原子、０１〜ｃ４−アルキル基、Ｃ，−又はＣ
８−フェノアルキル基、Ｒ２６は水素原子、０１〜Ｃｌ
２−アルキル基、０７〜Ｃｌ０−７エノアノ１キル基、
ｃ、−文はＣ６−シクロアルキル基、ンは塩素原子、Ｃ
０〜ｃ４−アルキル基、メトキシ基、エトキシａ、 Ｃ
，〜ｃ２−アルキルヵルホニル基、ヘンゾイル基もしく
はフェノキシ基に＝り置換されていてもよいフェニル基
、あるいし〕又はモルホリニル基を意味する）で表わさ
れ４化合物。
応用技術上の理由から下記のものが特に優れ〔ている。
ａ）下記表に示す式■のフルオラン。
ａｌ）−ＣＨ３−Ｃ２Ｈ５−Ｈ−ＣＨ５−ｉ（−Ｈ’、
Ｃ２）−ＣＨ３−Ｃ２Ｈ，−ＣＨｌ−ＣＨ３−Ｈ−Ｈ
ｄ６） −ＣＨ３−Ｃ２Ｈ６−Ｈ−ＣＨ３−ＣＨ３−Ｈ
Ｈ３ Ｃ）１３ Ｃ８）−Ｈ（）Ｃ１−ＣＨ３−ＣＨ３−Ｈ−Ｈｄ９）
−１４ヘシ０Ｃ１（、−ｃ）（３−ＣＨ３−Ｈ−Ｈａｌ
ｏ）−ＣＩ（３−Ｃ２Ｉ（ｓ −Ｈ−ＣＨ５−Ｈ−ＣＨ
５ａ１１）−ＣＨ３−Ｃ２Ｈ６−ＣＨ３−Ｃ１−Ｈ−Ｈ
ｄ１２）−ＣＨ３−Ｃ２Ｈ，−Ｈ−Ｃ１−Ｈ−Ｈｄ１３
） −Ｈ７１／ＦＥ） −Ｃ１−’Ｈ−Ｈ−ＨトＩ ｂ）下記表に示す弐電のフルオラン。
Ｃ２）−ＣＨ３−Ｃ２Ｈ，−ＣＨｌ−ＣＨ３−Ｈ−Ｈ
ｄ６） −ＣＨ３−Ｃ２Ｈ６−Ｈ−ＣＨ３−ＣＨ３−Ｈ
Ｈ３ Ｃ）１３ Ｃ８）−Ｈ（）Ｃ１−ＣＨ３−ＣＨ３−Ｈ−Ｈｄ９）
−１４ヘシ０Ｃ１（、−ｃ）（３−ＣＨ３−Ｈ−Ｈａｌ
ｏ）−ＣＩ（３−Ｃ２Ｉ（ｓ −Ｈ−ＣＨ５−Ｈ−ＣＨ
５ａ１１）−ＣＨ３−Ｃ２Ｈ６−ＣＨ３−Ｃ１−Ｈ−Ｈ
ｄ１２）−ＣＨ３−Ｃ２Ｈ，−Ｈ−Ｃ１−Ｈ−Ｈｄ１３
） −Ｈ７１／ＦＥ） −Ｃ１−’Ｈ−Ｈ−ＨトＩ ｂ）下記表に示す弐電のフルオラン。
ｂｌ）−１４（ＣＨ３）２−Ｈ−Ｈ−Ｃ（ＣＨ３）３
−Ｈｈ１２） −Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ −Ｈ−Ｈ−Ｃ（Ｃ
Ｈ３）３ −Ｈｂ６トｒ＜’ＥＪ −Ｈ−Ｈ−Ｃ（ＣＨ
３）５−Ｈｂ４）−Ｊし）−Ｈ−Ｈ−Ｃ（ＣＨ３）３
〜Ｈｂ５） −Ｎ（ＣＨ３）２−Ｈ−Ｈ−Ｃ１−Ｈｂ６
） −Ｎ（Ｃ２Ｈｓ）ｚ −Ｈ−Ｈ−Ｃ１−Ｈｂ７）−
Ｎ（Ｃ２Ｈ，１）２−ｒ（−Ｈ−ＯＣＨ３−ＨＣ）下記
表に示す式］Ｖのフルオラン。
−Ｈｈ１２） −Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ −Ｈ−Ｈ−Ｃ（Ｃ
Ｈ３）３ −Ｈｂ６トｒ＜’ＥＪ −Ｈ−Ｈ−Ｃ（ＣＨ
３）５−Ｈｂ４）−Ｊし）−Ｈ−Ｈ−Ｃ（ＣＨ３）３
〜Ｈｂ５） −Ｎ（ＣＨ３）２−Ｈ−Ｈ−Ｃ１−Ｈｂ６
） −Ｎ（Ｃ２Ｈｓ）ｚ −Ｈ−Ｈ−Ｃ１−Ｈｂ７）−
Ｎ（Ｃ２Ｈ，１）２−ｒ（−Ｈ−ＯＣＨ３−ＨＣ）下記
表に示す式］Ｖのフルオラン。
Ｃ１） −Ｎ （ＣＨ３）２ −Ｈ
Ｃ２）−Ｎ（Ｃ２Ｈ，）２−Ｈ
Ｃ６） −Ｎ、Ｏ−Ｈ
ｄ）下記表に示す式■のフルオラン。
Ｃ２） （Ｃ２ｕ、）２ＮＨｃ）Ｉ３＠ Ｈａ３） Ｈ
ＣＨ３−Ｃ） Ｈ ｄ４） （Ｃ２Ｈ５）、、Ｎ Ｈ０Ｈ３（Ｅ＞ Ｈａｓ
） （Ｃ２Ｈ５）２Ｎ ＨＨ＜う閣＝Σ Ｈ一般式■の
化合物は、自体既知の方法により製造することができる
。
ＣＨ３−Ｃ） Ｈ ｄ４） （Ｃ２Ｈ５）、、Ｎ Ｈ０Ｈ３（Ｅ＞ Ｈａｓ
） （Ｃ２Ｈ５）２Ｎ ＨＨ＜う閣＝Σ Ｈ一般式■の
化合物は、自体既知の方法により製造することができる
。
その合成は、例えば次式
の０−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体を次式４
のフェノール誘導体と反応させるか、又は次式の０−ヒ
ドロキシベンゾフェノン誘導体のアニリン化合物と反応
させることにより行うことができ、その場合式■及び■
において、Ｒは水素原子又は０１〜Ｃ４−アルキル基好
ましくは水素原子、メチル基又はエチル基であり、そし
て式■ないし■においてＲ１ないしＲ８は前記の意味を
有する。
ドロキシベンゾフェノン誘導体のアニリン化合物と反応
させることにより行うことができ、その場合式■及び■
において、Ｒは水素原子又は０１〜Ｃ４−アルキル基好
ましくは水素原子、メチル基又はエチル基であり、そし
て式■ないし■においてＲ１ないしＲ８は前記の意味を
有する。
反応は好ましくは１０〜１６０℃で行われ、その際各成
分は、酸性縮合剤例えば酢代無水酢酸、硫酸、塩化亜鉛
又は酸塩比隣の存在下に反応に供せられる。
分は、酸性縮合剤例えば酢代無水酢酸、硫酸、塩化亜鉛
又は酸塩比隣の存在下に反応に供せられる。
ベンゾフェノン誘導体ｆＶＩ）及び（Ｖｉ）は、次式の
無水フタル酸と式■のアニリン化合物又は式■のフェノ
ールとの反応により自体既知の手段で得られる。反応は
好ましくは不活性の有機溶剤、例エバドルオール、キジ
ロール、クロルベンゾール又はジクロルペンゾールの中
で、場合により縮合剤例えば塩化亜鉛又は塩化アルミニ
ウムの存在下に行われる。反応に際して４−及び５−三
級ブチルベンゾフェノン化合物からの混合物が得られる
。
無水フタル酸と式■のアニリン化合物又は式■のフェノ
ールとの反応により自体既知の手段で得られる。反応は
好ましくは不活性の有機溶剤、例エバドルオール、キジ
ロール、クロルベンゾール又はジクロルペンゾールの中
で、場合により縮合剤例えば塩化亜鉛又は塩化アルミニ
ウムの存在下に行われる。反応に際して４−及び５−三
級ブチルベンゾフェノン化合物からの混合物が得られる
。
下記実施例中の部及び％は重量に関する。
実施例１
クロロホルム１６０部中の２−（２’−ヒドロキシ−５
７−メチル−ベンゾイル）−４−三級メチル安息香酸混
合物（４−三級ブチルフタル酸無水物と４−メチルフェ
ノールとの反応により得られる）４６．５部の溶液に、
オキシ塩化燐１６部を滴加する。混合物を室温で４時間
攪拌し、次いでろ一エチルアミノー４−メチルフェノー
ル２２．５部を加え、混合物を還流温度で３時間加温す
る。水１５０部の添加後、クロロポルムを留去し、油状
残査な２５％アンモニア水１゜０部及びドルオール１０
０部の中で攪拌する。
７−メチル−ベンゾイル）−４−三級メチル安息香酸混
合物（４−三級ブチルフタル酸無水物と４−メチルフェ
ノールとの反応により得られる）４６．５部の溶液に、
オキシ塩化燐１６部を滴加する。混合物を室温で４時間
攪拌し、次いでろ一エチルアミノー４−メチルフェノー
ル２２．５部を加え、混合物を還流温度で３時間加温す
る。水１５０部の添加後、クロロポルムを留去し、油状
残査な２５％アンモニア水１゜０部及びドルオール１０
０部の中で攪拌する。
次いでドルオール相を分離し、蒸発濃縮して１１５の容
量にする。メタノール２６部の添加により、融点２６１
〜２３６℃の次式 の２，７−ジメチル−６−エチルアミノ−５’ （６’
）−三級プチルフルオラン２６部が沈殿する。
量にする。メタノール２６部の添加により、融点２６１
〜２３６℃の次式 の２，７−ジメチル−６−エチルアミノ−５’ （６’
）−三級プチルフルオラン２６部が沈殿する。
このフルオランの、部分水素化テルフェニル中の溶液を
、マイクロカプセルに例えば欧州特許Ｂ２６９１４号明
細書例１の方法により封入し、次いでこのマイクロカプ
セルを紙に塗布す体 ると、印書に際し受容側に濃い橙色の複写が得られる。
、マイクロカプセルに例えば欧州特許Ｂ２６９１４号明
細書例１の方法により封入し、次いでこのマイクロカプ
セルを紙に塗布す体 ると、印書に際し受容側に濃い橙色の複写が得られる。
実施例２
実施例１と同様にして、２− ＜ ２’−ヒドロキシ−
４’ 、 ５’−ジメチル−ベンゾイル） −４（５）
−三級ブチル安息香酸９９部を６−ニチルアミノー４−
メチルーフェノール４５部と反応させて次式 の色素形成体を得る。収率： ２，６．７− ） ジメ
チル−６−エチルアミノ−５’（６’）−三Ｍ フｆ
／レフフルオラン２０部、融点２４７〜２４９°Ｃ０こ
の物質は電子受容体物質により橙色に発色する。
４’ 、 ５’−ジメチル−ベンゾイル） −４（５）
−三級ブチル安息香酸９９部を６−ニチルアミノー４−
メチルーフェノール４５部と反応させて次式 の色素形成体を得る。収率： ２，６．７− ） ジメ
チル−６−エチルアミノ−５’（６’）−三Ｍ フｆ
／レフフルオラン２０部、融点２４７〜２４９°Ｃ０こ
の物質は電子受容体物質により橙色に発色する。
実施例３〜１６
実施例１と同様にして次式
の色素形成体が得られる。置換基の意味を次表に記載す
る。電子受容体物質により得られる色調を表中の右欄に
示す。
る。電子受容体物質により得られる色調を表中の右欄に
示す。
実施例２１
２−（２’−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノベンゾ
イル）−４（５）−三級ブチル安息香酸６４部及び４−
三級ブチルフェノール１５部を、８０％硫酸１００部中
で１００℃に６時間加熱する。反応混合物を氷２００部
及びメタノール２００部」−に取出し、２５％アンモニ
ア水でアルアンモニア水５０部。中で攪拌する。ドルオ
ール相を分取し、最初の容積の１１５に蒸発濃縮する。
イル）−４（５）−三級ブチル安息香酸６４部及び４−
三級ブチルフェノール１５部を、８０％硫酸１００部中
で１００℃に６時間加熱する。反応混合物を氷２００部
及びメタノール２００部」−に取出し、２５％アンモニ
ア水でアルアンモニア水５０部。中で攪拌する。ドルオ
ール相を分取し、最初の容積の１１５に蒸発濃縮する。
エタノール５０部ψの添加により、この溶液から融点１
８５〜１８７℃の次式 ％式％） の６−シメチルアミノー７．５’（６’）−ビスー三級
ブチルフルオラン１６部が沈殿する。電子受容体物質上
で赤橙色の発色が得られる。
８５〜１８７℃の次式 ％式％） の６−シメチルアミノー７．５’（６’）−ビスー三級
ブチルフルオラン１６部が沈殿する。電子受容体物質上
で赤橙色の発色が得られる。
実施例２２
実施例２１と同様にして２− （２’−ヒドロキシ−４
′−ジメチルアミノベンゾイル）−４（５）−三級ブチ
ル安息香酸６４部を４−メチル−フェノール１１部と反
応させ、融点１６５〜１４０℃の次式 の６−シメチルアミノー７−メチルー５’（６’）−三
級プチル−フルオラン２１部を単離する。電子受容体物
質−」二で赤橙色の発色が得られる。
′−ジメチルアミノベンゾイル）−４（５）−三級ブチ
ル安息香酸６４部を４−メチル−フェノール１１部と反
応させ、融点１６５〜１４０℃の次式 の６−シメチルアミノー７−メチルー５’（６’）−三
級プチル−フルオラン２１部を単離する。電子受容体物
質−」二で赤橙色の発色が得られる。
実施例２６
実施例２１と同様にして２− （２’−ヒドロキシ−４
′−ジメチルアミノベンシイ）ｖ ） −４（５）−三
ｍ フチルー安息香酸１７部を２−三級ブチルフェノー
ル１５部と反応させ、融点１９７〜１９９°Ｃの次式 の６−ジメチルアミノ−５、５’（６’）−ビスー三級
ブ実施例２４ 実施例２１と同様にして２− （２’−ヒドロキシ−４
ｒ 、、エチルアミノベンゾイル）−４（５１−三級フ
チルー安息香酸６７部を３，４−ジメチルフェノール１
２部と反応させ、融点１７１〜１７６℃の次式 ％式％ （６リ一三級ブチルフルオラン１４部が得られる。
′−ジメチルアミノベンシイ）ｖ ） −４（５）−三
ｍ フチルー安息香酸１７部を２−三級ブチルフェノー
ル１５部と反応させ、融点１９７〜１９９°Ｃの次式 の６−ジメチルアミノ−５、５’（６’）−ビスー三級
ブ実施例２４ 実施例２１と同様にして２− （２’−ヒドロキシ−４
ｒ 、、エチルアミノベンゾイル）−４（５１−三級フ
チルー安息香酸６７部を３，４−ジメチルフェノール１
２部と反応させ、融点１７１〜１７６℃の次式 ％式％ （６リ一三級ブチルフルオラン１４部が得られる。
酸性に反応する物質と接触させると赤橙色の発色が得ら
れる。
れる。
実施例２５
実施例２１と同様にして２−（２’−ヒドロキシ−４′
−ジエチルアミノベンゾイル）−４（５１−三級プチル
−安息香酸１８．５部を３，５−ジェチシフエノール１
５部と反応させ、融点１８５〜１８６℃の次式 ％式％（６９ −三級プチル−フルオラン２．５部が得られる。
−ジエチルアミノベンゾイル）−４（５１−三級プチル
−安息香酸１８．５部を３，５−ジェチシフエノール１
５部と反応させ、融点１８５〜１８６℃の次式 ％式％（６９ −三級プチル−フルオラン２．５部が得られる。
このフルオランは電子受容体物質により赤橙色に発色し
、そして三級ブチル基により置換されていない化合物に
比して、移行の傾向が明らかに低い。
、そして三級ブチル基により置換されていない化合物に
比して、移行の傾向が明らかに低い。
実施例２６
実施例２１と同様にして２− （２’−ヒドロキ’／−
４’−ジエチルアミノベンソイル）−４（５）−三級ブ
チル−安息香酸１８部をｐ−クロルフェノール６部と反
応させ、融点１８０〜１８２°Ｃの次式 の６−ジニチルアミノー７−クロルー５’ （６）−三
級プチル−フルオラン７部が得られる。電子受容体物質
と接触させると赤色に発色する。
４’−ジエチルアミノベンソイル）−４（５）−三級ブ
チル−安息香酸１８部をｐ−クロルフェノール６部と反
応させ、融点１８０〜１８２°Ｃの次式 の６−ジニチルアミノー７−クロルー５’ （６）−三
級プチル−フルオラン７部が得られる。電子受容体物質
と接触させると赤色に発色する。
実施例２７
実施例２１と同様にして２− （２’−ヒドロキシ−４
１−ジエチルアミノベンゾイル）−４（５）−三級フチ
ルー安息香酸６７部をｐ−フェノキシ−フェノール１８
部と反応させ、融点１９５〜１９８℃の次式 ％式％（６５ −三級プチル−フルオラン６部が得られる。電子受容体
物質と接触させると赤色に発色する。
１−ジエチルアミノベンゾイル）−４（５）−三級フチ
ルー安息香酸６７部をｐ−フェノキシ−フェノール１８
部と反応させ、融点１９５〜１９８℃の次式 ％式％（６５ −三級プチル−フルオラン６部が得られる。電子受容体
物質と接触させると赤色に発色する。
実施例２８
実施例２１と同様にして２− （２’−ヒドロキシ−４
′−ジエチルアミノベンゾイル）−４（５）−三級ブチ
ル−安息香酸３７部を６−メチル−４−クロル−フェノ
ール１４部と反応させ、融点２０６〜２１１℃の次式 の６−シエチルアミノー６（８）−メチル−７−クロル
−５’（６５−三級プチル−フルオラン５部が得られる
。電子受容体物質と接触させると赤橙色に発色する。
′−ジエチルアミノベンゾイル）−４（５）−三級ブチ
ル−安息香酸３７部を６−メチル−４−クロル−フェノ
ール１４部と反応させ、融点２０６〜２１１℃の次式 の６−シエチルアミノー６（８）−メチル−７−クロル
−５’（６５−三級プチル−フルオラン５部が得られる
。電子受容体物質と接触させると赤橙色に発色する。
実施例２９
実施例２１と同様にして２− （２’−ヒドロキシ−４
＋−ピロリジノベンゾイル） −４（５１−三級プチル
−安息香酸６７部を４−三級ブチルフェノール１５部と
反応させ、融点２４６〜２４８℃の次式 の６−ピロリジノ−７、５’（６’）−ジー三級ブチル
−フルオラン９部が得られる。酸性に反応する物質によ
り赤橙色の発色が得られる。
＋−ピロリジノベンゾイル） −４（５１−三級プチル
−安息香酸６７部を４−三級ブチルフェノール１５部と
反応させ、融点２４６〜２４８℃の次式 の６−ピロリジノ−７、５’（６’）−ジー三級ブチル
−フルオラン９部が得られる。酸性に反応する物質によ
り赤橙色の発色が得られる。
実施例６０
２−（２’−ヒドロキシ−４′−ピロリジノ−ベンゾイ
ル） −４（５）−三級プチル−安息香酸６７部及びβ
−ナフトール１４．５部を、５０％硫酸２５０部中で８
時間還流加熱する。反応混合物の仕上げ処理を実施例２
１と同様に行うと、次式 の６−ピロリジノ−７，８−ベンゾ−５’（６’）−三
級プチル−フルオラン６部が得られる。
ル） −４（５）−三級プチル−安息香酸６７部及びβ
−ナフトール１４．５部を、５０％硫酸２５０部中で８
時間還流加熱する。反応混合物の仕上げ処理を実施例２
１と同様に行うと、次式 の６−ピロリジノ−７，８−ベンゾ−５’（６’）−三
級プチル−フルオラン６部が得られる。
実施例６１
実施例２１と同様にして２− （２’−ヒドロキシ−４
′−モルホリノベンゾイル） −４（５）−三級プチル
−安息香酸１９部をβ−ナフトール１２部と反応させ、
融点２６０〜２６７℃の次式のる一モルホリノ−７，８
−ベンゾ−５’（６’）−三級プチル−フルオラン７部
が得られる。電子受容体物質により赤色に発色する。
′−モルホリノベンゾイル） −４（５）−三級プチル
−安息香酸１９部をβ−ナフトール１２部と反応させ、
融点２６０〜２６７℃の次式のる一モルホリノ−７，８
−ベンゾ−５’（６’）−三級プチル−フルオラン７部
が得られる。電子受容体物質により赤色に発色する。
実施例６２〜６７
実施例２１と同様にして次式
色を表中の右欄に示す。
４４ ＣＨ３ｐ−Ｃ，Ｈ，−ＣＨ３ＨＨ４５ＣＨ３ＣＣ
ａＨｌｌ ＨＨ ４６Ｃ２Ｈ，ｃ−Ｃ６ＨＨＨＨ ４７Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＨＨ ４８Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ＨＨ ４９Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＨＨ ５０Ｃ２Ｈ，ｃ２Ｈ，ＨＨ ５１Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＨＨ ５２Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ５ＨＨ ５３Ｃ２Ｈ６Ｃ２Ｈ，ＨＨ ＣＨ３ＨＣＨｌ 赤橙 ＣＨ３ＨＣＨ３赤橙 ＣＨ３ＨＣＨ３赤橙 Ｃ，Ｈ，ＨＣＨ３赤橙 ７．８−Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３門■ Ｈ２ ７，８−Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ，青■ Ｎ−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５ ■（ ７，８−Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３青Ｎ （ＣＨ２
Ｃ６Ｈ５）２ ７．８−Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３青Ｎ（ＣＨ３）
２ ０８）（１７（ｎ） ＨＣＨ３赤橙 ｃ ｇ Ｈｌ、（ｎｌ ＨＣＨ３赤橙 ５４ ＣＨ３ｐ−Ｃ，Ｈ，−ＣＩ ＨＨ５！ｉ ＣＨ２
Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｃ６Ｈ５）（Ｈ５６Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ５１
−Ｃ３Ｈ７Ｈ ５９Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ＨＨ ６０Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ＣＩ Ｈ ６１Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＨＨ ６２Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＨＨ ６５Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＨＨ ６４Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ＨＨ ６５Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＣＩ Ｈ ＣＨ３ＨＣＨ３赤松 ＣＨ３ＨＣＨ，、赤松 ＨＣＨ３ＣＨ３赤松 ＣＨ３ＨＣＨ３赤松 （ＣＨ３）３ＣＨ３Ｃ（ＣＨ３）３ＣＨ３赤松Ｈ３ −ＣＨＣ２Ｈ，ＨＣＨ３赤松 ＣＩ Ｉ（ＣＨ３赤Ｘ登 ＣＨ３ＨＣ２Ｈ，赤松 ｃｌ（３ＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３ 赤松Ｃ２Ｈ４ＣａＨ
ｓ ＨＣＨ３赤松 Ｂｒ ＨＣＨ３赤 ＣＩ ＨＣＨ３赤 実施例６８〜７５ 実施例２１と同様にして次式 の色素形成体が得られる。置換基Ｒ２ないしＲ７の意味
を次表に記載する。電子受容体物質による着色を表中の
右欄に示す。
ａＨｌｌ ＨＨ ４６Ｃ２Ｈ，ｃ−Ｃ６ＨＨＨＨ ４７Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＨＨ ４８Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ＨＨ ４９Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＨＨ ５０Ｃ２Ｈ，ｃ２Ｈ，ＨＨ ５１Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＨＨ ５２Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ５ＨＨ ５３Ｃ２Ｈ６Ｃ２Ｈ，ＨＨ ＣＨ３ＨＣＨｌ 赤橙 ＣＨ３ＨＣＨ３赤橙 ＣＨ３ＨＣＨ３赤橙 Ｃ，Ｈ，ＨＣＨ３赤橙 ７．８−Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３門■ Ｈ２ ７，８−Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ，青■ Ｎ−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５ ■（ ７，８−Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３青Ｎ （ＣＨ２
Ｃ６Ｈ５）２ ７．８−Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３青Ｎ（ＣＨ３）
２ ０８）（１７（ｎ） ＨＣＨ３赤橙 ｃ ｇ Ｈｌ、（ｎｌ ＨＣＨ３赤橙 ５４ ＣＨ３ｐ−Ｃ，Ｈ，−ＣＩ ＨＨ５！ｉ ＣＨ２
Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｃ６Ｈ５）（Ｈ５６Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ５１
−Ｃ３Ｈ７Ｈ ５９Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ＨＨ ６０Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ＣＩ Ｈ ６１Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＨＨ ６２Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＨＨ ６５Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＨＨ ６４Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ＨＨ ６５Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ，ＣＩ Ｈ ＣＨ３ＨＣＨ３赤松 ＣＨ３ＨＣＨ，、赤松 ＨＣＨ３ＣＨ３赤松 ＣＨ３ＨＣＨ３赤松 （ＣＨ３）３ＣＨ３Ｃ（ＣＨ３）３ＣＨ３赤松Ｈ３ −ＣＨＣ２Ｈ，ＨＣＨ３赤松 ＣＩ Ｉ（ＣＨ３赤Ｘ登 ＣＨ３ＨＣ２Ｈ，赤松 ｃｌ（３ＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３ 赤松Ｃ２Ｈ４ＣａＨ
ｓ ＨＣＨ３赤松 Ｂｒ ＨＣＨ３赤 ＣＩ ＨＣＨ３赤 実施例６８〜７５ 実施例２１と同様にして次式 の色素形成体が得られる。置換基Ｒ２ないしＲ７の意味
を次表に記載する。電子受容体物質による着色を表中の
右欄に示す。
実施例７６
実施例１と同様にして２− （２’−ヒドロキシ−３’
、５’−ジメチル−ベンゾイル） −４（５）−三級ブ
チル安息香酸１６部を６−エチルアミノ−４−メチル−
フェノール８部と反応させ、融点２５８〜２６０℃の次
式 の色素形成体２，５．７− ） ＩＪメチル−３−エチ
ルアミノ−５’（６’）−三級プチルフルオラン９部カ
得られる。これは電子受容体物質により橙色に発色する
。
、５’−ジメチル−ベンゾイル） −４（５）−三級ブ
チル安息香酸１６部を６−エチルアミノ−４−メチル−
フェノール８部と反応させ、融点２５８〜２６０℃の次
式 の色素形成体２，５．７− ） ＩＪメチル−３−エチ
ルアミノ−５’（６’）−三級プチルフルオラン９部カ
得られる。これは電子受容体物質により橙色に発色する
。
実施例７７
実施例１と同様にして２−（２’−ヒドロキシ−４′−
メチル−５′−クロルベンゾイル） −４（５）−三級
ブチル安息香酸１８部を６−エチルアミノ−４−メチル
−フェノール８部と反応させ、融点１８６〜１８８℃の
次式 の色素形成体７−クロル−２，６−シメチルー３−エチ
ルアミノ−５′（６つ一三級ブチルフルオラン７部が得
られる。これは電子受容体物質により橙色に発色する。
メチル−５′−クロルベンゾイル） −４（５）−三級
ブチル安息香酸１８部を６−エチルアミノ−４−メチル
−フェノール８部と反応させ、融点１８６〜１８８℃の
次式 の色素形成体７−クロル−２，６−シメチルー３−エチ
ルアミノ−５′（６つ一三級ブチルフルオラン７部が得
られる。これは電子受容体物質により橙色に発色する。
実施例７８
２− （２’−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノベン
ゾイル） −４（５）−三級ブチル安息香酸２４部及び
２−メチル−４−メトキシ−ジフェニルアミン１０．１
５部を、９６％硫酸７４部中で室温で６６時間攪拌する
。反応溶液を氷水７５０部に流入し、生成した沈殿を吸
引ｐ過し、中性となるまで水洗する。生成物を、ドルオ
ール２５０部及び１０％苛性ソーダ溶液２５０部からの
混合物に９０℃で溶解する。水相を分離したのち、ドル
オール溶液を１部％苛性ソーダ溶液１５０部により２回
、そして５％食塩水により１回振出する。有機相をその
容積の１／２に蒸発濃縮すると、次式 ％式％） ニルアミノ−５’（６’）−三級プチルフルオラン１８
部が晶出する。これは２４７〜２５０℃で溶融し、電子
受容体物質と接触すると濃黒色を与える。
ゾイル） −４（５）−三級ブチル安息香酸２４部及び
２−メチル−４−メトキシ−ジフェニルアミン１０．１
５部を、９６％硫酸７４部中で室温で６６時間攪拌する
。反応溶液を氷水７５０部に流入し、生成した沈殿を吸
引ｐ過し、中性となるまで水洗する。生成物を、ドルオ
ール２５０部及び１０％苛性ソーダ溶液２５０部からの
混合物に９０℃で溶解する。水相を分離したのち、ドル
オール溶液を１部％苛性ソーダ溶液１５０部により２回
、そして５％食塩水により１回振出する。有機相をその
容積の１／２に蒸発濃縮すると、次式 ％式％） ニルアミノ−５’（６’）−三級プチルフルオラン１８
部が晶出する。これは２４７〜２５０℃で溶融し、電子
受容体物質と接触すると濃黒色を与える。
実施例７９〜１０２
半＃モル比を適当に維持して実施例７８と同様に操作し
、次式 の色素形成体が得られる。置換基の意味を次表に記載す
る。
、次式 の色素形成体が得られる。置換基の意味を次表に記載す
る。
９５ −Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ＣＩ ＣＨ（ＣＩ（３）２
Ｈ１６２〜１６５ オリーブ 紫 オリーブ 黒 縁 紫 黒 実施例１０６ ２−（２’−ヒドロキシ−４′−ピロリジノ−ベンゾイ
ル） −４（５）−三級ブチル安息香酸２６部及び２−
メチル−４−メトキシ−イソプロピルアニリン８．５部
を、９０％硫酸７４部中で７０℃で６時間反応させる。
Ｈ１６２〜１６５ オリーブ 紫 オリーブ 黒 縁 紫 黒 実施例１０６ ２−（２’−ヒドロキシ−４′−ピロリジノ−ベンゾイ
ル） −４（５）−三級ブチル安息香酸２６部及び２−
メチル−４−メトキシ−イソプロピルアニリン８．５部
を、９０％硫酸７４部中で７０℃で６時間反応させる。
混合物を実施例７８と同様に仕」二げ処理すると、次式
の色素形成Ａ１０部が得られる。これは電子受容体物質
に接触するとオリーブ色に発色する。
に接触するとオリーブ色に発色する。
同様に操作して次表に示される弐刈の色素形成体が得ら
れる。
れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次式 （式中Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２は水素原子、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ７−又はＣ８−フェノアル
キル基、シアンエチル基、クロルエチル基又は合計６〜
５個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、Ｒ３は
水素原子、Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基、０７〜Ｃｌ０−フ
ェノアルキル基、Ｃ６−又はＣ６−シクロアルキル基、
シアンエチノｔ４、り０ルエチル基、合計６〜５個の炭
素原子を有するアルコキシアルキル基、 又＆まＣ１〜
Ｃ４−アルキル基、メトキシ基、塩素原子もしく４′ｉ
臭素原子により置換されていてもよし・フェニル基、あ
る℃・シニル基、Ｎ−モルホリニル ソインドニル基を意味し、Ｒ４及びＲＪ↓互〜・に無関
係に水素原子、Ｃ，−Ｃ，−アルキル基、０１〜Ｃ４−
アルコキシ基又は／・ロゲン原子、Ｒ’ ｋ↓水素原子
、）・ロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル〜Ｃ４−ア
ルコキシ基，Ｃ７〜Ｃ１０−フエノアルコキキシ基、フ
ェノキシ基、フェニル基又（マ基を意味し、ｘｌは水素
原子、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃノール基、クロルエチル基、合計
６〜５イ固の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、
Ｃ７−又はＣ８−フェノアルキル基そしてχ２は水素原
子、Ｃ１〜ｃ、−フルキル基、クロルエチル基、Ｃ６−
又はＣ６−シクロアルキル基、台網６〜５個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基、０７〜Ｃｌ０−フェノ
アルキル基、又はハロゲン原子、ＣＩ〜Ｃ４−アルギル
基、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ基、０１〜Ｃ４−アルキル
カルボニル基、ベンゾイル基もしくはフェノキシ基によ
り置換されていてもよいフェニル基、Ｃ０〜Ｃ４−アル
コキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃｓ フルキル基又はカルバ
モイル−Ｃ，−Ｃ５−アルキル基を意味し、あるいは基
又はモルホリニル基を意味し、Ｒ７は水素原子、Ｃ８〜
Ｃ４−アルキル基又はハロゲン原子、Ｒ８はＣ，Ｓ−Ｃ
，−アルキル基を意味し、その場合基Ｒ４とＲ５及び／
又はＲ６とＲ７はそれぞれ一緒になって橋状員子−Ｃｌ
＝ ＣＨ−ＣＨ＝ ＣＨ−であってもよく、そして縮
合環は・・ロゲン原子、又は０１〜Ｃ６−アルキル基、
Ｃ７−もしくはＣ８−フェノアルキル基によりモノ置換
又はジ置換されていてもよいアミン基を有しうる）で表
わされるフルオラン化合物。 ２、Ｒ８がメチル基、エチル基又は−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ
３）。 であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
フルオラン化合物。 ３、 次式 （式中Ｒ１は水素原子又はメチル基、ＲＩＧは水素原子
、０１〜Ｃ１−アルキル基、シクロヘキシル基、ベンジ
ル基、又は１個もしくは２個のメチル基及び／又はエチ
ル基及び／又は１個の塩素原子、臭素原子もしくはメト
キシ基により置換されていてもよいフェニル基、Ｒ目は
水素原子、塩素原子又はＣ３〜Ｃ４−アルキル基、Ｒ１
２はＣ１〜Ｃ１２−アルキル基又はハロゲン原子、ＲＩ
３は水素原子又はメチル基、Ｒ２７は水素原子又はメチ
ル基を意味する）で表わされる特許請求の範囲第１項に
記載のフルオラン化合物。 ４、Ｒ１が水素原子そしてＲＩＯが１個もしくは２個の
メチル基及び／又はエチル基により、又は１個の塩素原
子、臭素原子もしくはメトキシ基により置換されたフェ
ニル基であることを特徴とする特許請求の範囲第６項に
記載のフルオラン化合物。 ５４ 次式 （式中１（１４はＣＩ〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ７−又は
Ｃ８−フェノアルキル基又は合計６〜５個の炭素原子を
有するアルコキシアルキル基、Ｒ１５は０１〜Ｃ４−ア
ルキル基、０７〜Ｃｌ０−フェノアルキル基、Ｃ１−又
はＣ６−シクロアルキル基、合計６〜５個の炭１ｉ１一
原子を有するアルコキシアルキル基、又は０１〜Ｃ４−
アルキル基、塩素原子もしくは臭素原子によりモノ置換
されていてもよいフエ基、ピペリジニル基又はモルホリ
ニル基を意味し、Ｒ”及びＲ１７は互いに無関係に水素
原子、塩素原子又は０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｉ？１８
は水素原子、Ｃ７〜Ｃｌ２−アルキル基、０１〜Ｃ４−
アルコキシ基、０７〜Ｃｌ０−フェノアルコキシ基、フ
ェノキシ基又は・・ロゲン原子、ＲｌＱは水素原子又は
０１〜Ｃ４−アルキル基を意味する）で表わされる特許
請求の範囲第１項に記載のフルオラン化合物。 ６、 次式 （式中ＲＩ４はＣ，〜Ｃ，−７＃キル基、Ｃ７−又はＣ
８−フェノアルキル基又は合計６〜５個の炭素原子を有
するアルコキシアルキル基、１１１ｆｆｉはＣ１〜Ｃ４
−アルキル基、０７〜ＣＩＧ−フェノアルキル基、Ｃ６
−又はＣ６−シクロアルキル基、金側６〜５個の炭素原
子を有するアルコキシアルキル基、又は０１〜Ｃ４−ア
ルキル基、塩素原子もしくは臭素原子によりモノ置換さ
れて（・てもジニル基、ピペリジニル基又はモルホリニ
ル基を意味し、Ｒ２０は水素原子又はメチル基、エチル
基もしくはベンジル基によりモノ置換又はジ置換されて
いてもよい７−位、９−位又は１゜−位にあるアミ７基
を意味する）で表わされる特許請求の範囲第１項に記載
のフルオラン化合物。 １ 次式 （式中Ｒ”は０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ７−又はＣ８
−フェノアルキル基、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ２−アルキル基
、Ｃ，〜Ｃ１０−フェノアルキル基、ｃ、＋−又はＣ６
−シクロアルキル基、又は０１〜ｃ４−アルキル基もし
くは塩素原子により置換されたフェ基、ピペリジニル基
又はモルホリニル基を意味し、Ｒ２３は水素原子又は塩
素原子、Ｒ２４は水素水素原子、０１〜Ｃ４−アルキル
基、Ｃ７−又はｃ８−フエノアルキル基、Ｒ２６は水素
原子、０１〜Ｃ□２−アルキル基、Ｃ７〜Ｃｏｏ−７エ
ノアルキル基、Ｃ５−文はＣ６−シクロアルキル基、又
は塩素原子、０１〜Ｃ４−アルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、ｃ、〜ｃ２−アルキルカルボニル基、ベンゾ
イル基もしくはフェノキシ基により置換さはピロリジニ
ル糸、ピペリジニル基又はモルホリニル基を意味する）
で表わされる特許請求の範囲第１項に記載のフルオラン
化合物。 ８、 次式 （式中Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２は水素原子、
０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ７−又はＣ８−フェノアル
キル基、シアンエチル基、クロルエチル基又は金言１６
〜５個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、Ｒ３
は水素原子、０１〜Ｃ４−アルキル基、０７〜Ｃｌ０−
フェノアルキル基、Ｃ６−文はＣ６−シクロアルキル基
、シアンエチル基、クロルエテル基、合計６〜５個の炭
素原子を有するアルコキシアルキル基、又はＣ１〜Ｃ４
−アルキル基、メトキシ基、塩素原子もしくは臭素原子
により置換されていてもよいフェニル基、あるいジニル
基、Ｎ−モルホリニル基もしくはＮ〜イソインドリニル
基を意味し、Ｒ４及びＲ５は互いに無関係に水素原子、
０１〜Ｃ４−アルキル基、０１〜Ｃ４−アルコキシ基又
はハロゲン原子、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、ＣＩ
〜ＣＩ□−アルキル基、ｃＩ〜Ｃ４−フェノキシ基、０
７〜ＣＩＧ−フェノアルコキシ基、フェノキシ基、フェ
ニル基又は基を意味し、ｘ′は水素原子、０１〜Ｃ３−
アルキル基、クロルエチル基、合計６〜５個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基、Ｃ７５１はＣ３−フェ
ノアルキル基そしてｘ２は水素原子、ｃｌ〜Ｃｌ２−ア
ルキル基、クロルエチル基、Ｃ６−文ハＣ６−シクロア
ルキル基、合計６〜５個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基、０７〜Ｃ，ｏ−フェノアルキル基、又はハ
ロゲン原子、０１〜ｃ４−アルキル基、０１〜Ｃ４−ア
ルコキシ基、０１〜Ｃ４−アルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基もしくはフェノキシ基により置換されていても
よい７ ｘ 、：１． ／Ｉ／基、ＣＨ〜Ｃ４−アルキ
ルカルボニル基 はピロリジニル基、ピペリジニル基又はモルホリニル基
を意味し ＢＹは水素原子、Ｃ８〜Ｃ，−アルキル基又
はハロゲン原子、Ｒ８は０１〜Ｃ６−アルキル基を意味
し、その場合基Ｒ４とＲ５及び／又はＲｏとＲ７はそれ
ぞれ一緒になって橋状員子−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
であってもよく、そして縮合環はハロゲン原子、又はＣ
８〜Ｃ４−アルキルｕ、Ｃ７−もしくはＣ８−フェノア
ルキル基によりモノ置換又はジ置換されていてもよいア
ミン基を有しうる）で表わされるフルオラン化合物を感
圧式又は感熱式の記録材料系における色素形成体として
使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3337387.6 | 1983-10-14 | ||
| DE3337387A DE3337387A1 (de) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | Neue fluorane und deren verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60101152A true JPS60101152A (ja) | 1985-06-05 |
Family
ID=6211817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59212744A Pending JPS60101152A (ja) | 1983-10-14 | 1984-10-12 | 新規なフルオラン及びその用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4603202A (ja) |
| EP (1) | EP0138177B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60101152A (ja) |
| DE (2) | DE3337387A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07173409A (ja) * | 1993-09-30 | 1995-07-11 | Ciba Geigy Ag | 発色剤混合物 |
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- 1983-10-14 DE DE3337387A patent/DE3337387A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1984-10-06 DE DE8484112011T patent/DE3468418D1/de not_active Expired
- 1984-10-06 EP EP84112011A patent/EP0138177B1/de not_active Expired
- 1984-10-12 JP JP59212744A patent/JPS60101152A/ja active Pending
- 1984-10-12 US US06/660,128 patent/US4603202A/en not_active Expired - Fee Related
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| EP0138177B1 (de) | 1988-01-07 |
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