JP2001342365A - ヘミシアニン染料及びこれを用いた光記録媒体 - Google Patents
ヘミシアニン染料及びこれを用いた光記録媒体Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 合成が容易で収率に優れるヘミシアニン染料
及びこれを用いた低コストで、ジッタ値、変調度など記
録特性が改善された光記録媒体を提供する。 【解決手段】一般式１のヘミシアニン染料。 ［Ｚはベンゼン環、ナフタリン環またはアントラセン
環、Ｘ1はＳ、Ｏ、Ｓｅ、ＮＲまたはＣ（ＣＨ3）2、Ｘ2
はＳ、ＮＲまたはＯで（Ｒは水素またはアルキル基）、
Ｒ1は水素、ハロゲン原子、アルキル基またはニトロ
基、Ｒ2及びＲ5はアルキル基であり、Ｒ3及びＲ4は水
素、ヒドロキシ基、アルキル基、ハロゲン原子またはハ
ライド、ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣｌＯ4、ＢＦ4、ＢｒＯ
4、ＰＦ6、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、４−ＣＨ3Ｃ6Ｈ4
ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、６−ＳＯ3Ｃ10Ｈ6ＳＯ 3またはＨ
ＳＯ4、ｎは０〜２の整数、ｍは１〜２の整数であ
る。］
及びこれを用いた低コストで、ジッタ値、変調度など記
録特性が改善された光記録媒体を提供する。 【解決手段】一般式１のヘミシアニン染料。 ［Ｚはベンゼン環、ナフタリン環またはアントラセン
環、Ｘ1はＳ、Ｏ、Ｓｅ、ＮＲまたはＣ（ＣＨ3）2、Ｘ2
はＳ、ＮＲまたはＯで（Ｒは水素またはアルキル基）、
Ｒ1は水素、ハロゲン原子、アルキル基またはニトロ
基、Ｒ2及びＲ5はアルキル基であり、Ｒ3及びＲ4は水
素、ヒドロキシ基、アルキル基、ハロゲン原子またはハ
ライド、ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣｌＯ4、ＢＦ4、ＢｒＯ
4、ＰＦ6、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、４−ＣＨ3Ｃ6Ｈ4
ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、６−ＳＯ3Ｃ10Ｈ6ＳＯ 3またはＨ
ＳＯ4、ｎは０〜２の整数、ｍは１〜２の整数であ
る。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はヘミシアニン染料と
このヘミシアニン染料を光記録物質として利用する光記
録媒体に係り、より詳細にはヘミシアニン染料とこれを
光記録物質として利用してレーザー光により記録及び再
生可能な追記型光記録媒体に関する。
このヘミシアニン染料を光記録物質として利用する光記
録媒体に係り、より詳細にはヘミシアニン染料とこれを
光記録物質として利用してレーザー光により記録及び再
生可能な追記型光記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】光記録媒体は、既存の自己記録媒体に比
べて記録単位当たりの記録面積が小さいため、高密度用
記録媒体として多用されている。このような光記録媒体
は、機能により、記録情報を再生する再生専用型（Read
Only Memory）と、１回に限り記録が可能な追記型（Wr
ite Once Read Many:WORM）と、及び記録後に消去及び
再記録が可能な消去可能型（Erasable）とに区分され
る。
べて記録単位当たりの記録面積が小さいため、高密度用
記録媒体として多用されている。このような光記録媒体
は、機能により、記録情報を再生する再生専用型（Read
Only Memory）と、１回に限り記録が可能な追記型（Wr
ite Once Read Many:WORM）と、及び記録後に消去及び
再記録が可能な消去可能型（Erasable）とに区分され
る。
【０００３】記録可能な光記録媒体は、記録前後に記録
層の物理的な変形、相変化、磁気的性質の変化などに起
因する反射率変化により記録情報を再生できる。
層の物理的な変形、相変化、磁気的性質の変化などに起
因する反射率変化により記録情報を再生できる。
【０００４】前記追記型光記録媒体としてはＣＤ−Ｒが
最も広く知られている。このような光記録媒体の特性を
向上させつつ製造を容易にするために、さまざまな光記
録物質が提案され、一部実用化されている。前記ＣＤ−
Ｒ用光記録物質としては、シアニン染料（日本特開昭５
８−１２５２４６）、フタロシアニン染料（ヨーロッパ
特許第６７６７５１号）、アゾ染料（米国特許第５，４
４１，８４４号）、複塩（double salt）（米国特許第
４，６２６，４９０号）、アゾ金属錯体（米国特許第
５，２７２，０４７号）などが公知である。
最も広く知られている。このような光記録媒体の特性を
向上させつつ製造を容易にするために、さまざまな光記
録物質が提案され、一部実用化されている。前記ＣＤ−
Ｒ用光記録物質としては、シアニン染料（日本特開昭５
８−１２５２４６）、フタロシアニン染料（ヨーロッパ
特許第６７６７５１号）、アゾ染料（米国特許第５，４
４１，８４４号）、複塩（double salt）（米国特許第
４，６２６，４９０号）、アゾ金属錯体（米国特許第
５，２７２，０４７号）などが公知である。
【０００５】最近、情報量が順次増加するにつれ、貯蔵
情報の容量を増加させたＤＶＤ−Ｒが提案されている。
このＤＶＤ−Ｒは、光源として６３０ないし６９０ｎｍ
の波長領域の赤色ダイオードレーザーを採用し、ビット
大きさ及びトラック間隔を縮めることにより、ＣＤ−Ｒ
の場合と比較して、記憶容量を６ないし８倍に増加させ
て、記録密度を向上させた。ＤＶＤ−Ｒ用の光記録物質
として使用するためには、記録波長での高い屈折率と適
切な吸収特性、有機溶媒に対する優れた溶解性だけでな
く、合成が容易で低コストでなければならない。このよ
うなＤＶＤ−Ｒ用の光記録物質の例としては、シアニン
染料（日本特開平１０−１４９５８３及び日本特開平９
−２０８５６０）、アゾ金属錯体（日本特開平１０−１
５７２９３及び日本特開平９−１５７３０１）などがあ
る。しかし、既存染料物質の場合、前述した特性面にお
いていまだに改善の余地がある。
情報の容量を増加させたＤＶＤ−Ｒが提案されている。
このＤＶＤ−Ｒは、光源として６３０ないし６９０ｎｍ
の波長領域の赤色ダイオードレーザーを採用し、ビット
大きさ及びトラック間隔を縮めることにより、ＣＤ−Ｒ
の場合と比較して、記憶容量を６ないし８倍に増加させ
て、記録密度を向上させた。ＤＶＤ−Ｒ用の光記録物質
として使用するためには、記録波長での高い屈折率と適
切な吸収特性、有機溶媒に対する優れた溶解性だけでな
く、合成が容易で低コストでなければならない。このよ
うなＤＶＤ−Ｒ用の光記録物質の例としては、シアニン
染料（日本特開平１０−１４９５８３及び日本特開平９
−２０８５６０）、アゾ金属錯体（日本特開平１０−１
５７２９３及び日本特開平９−１５７３０１）などがあ
る。しかし、既存染料物質の場合、前述した特性面にお
いていまだに改善の余地がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、合成
が比較的容易で、製造収率が高い新規のヘミシアニン染
料を提供することにある。
が比較的容易で、製造収率が高い新規のヘミシアニン染
料を提供することにある。
【０００７】本発明の他の目的は、前記ヘミシアニン染
料を利用して光記録物質の製造コストが低廉になり、記
録特性が改善された光記録媒体を提供することにある。
料を利用して光記録物質の製造コストが低廉になり、記
録特性が改善された光記録媒体を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記最初の目的を達成す
るために本発明では、化学式１として表示されるヘミシ
アニン染料を提供する。
るために本発明では、化学式１として表示されるヘミシ
アニン染料を提供する。
【０００９】
【化７】
【００１０】前記式中、Ｚはベンゼン環、ナフタリン環
またはアントラセン環であり、Ｘ1はＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ
ＲまたはＣ（ＣＨ3）2であり、Ｘ2はＳ、ＮＲまたはＯ
で（Ｒは水素または炭素数１ないし５のアルキル基であ
り）、Ｒ1は水素、ハロゲン原子、炭素数１ないし３の
アルキル基またはニトロ基であり、Ｒ2及びＲ5は互いに
関係なく炭素数１ないし５のアルキル基であり、Ｒ3及
びＲ4は互いに関係なく水素、ヒドロキシ基、炭素数１
ないし４のアルキル基、ハロゲン原子またはハライドで
あり、ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣｌＯ4、ＢＦ4、Ｂｒ
Ｏ4、ＰＦ6、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、４−ＣＨ3Ｃ6Ｈ
4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、６−ＳＯ3Ｃ10Ｈ6ＳＯ3またはＨ
ＳＯ4であり、ｎは０ないし２の整数であり、ｍは１な
いし２の整数である。
またはアントラセン環であり、Ｘ1はＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ
ＲまたはＣ（ＣＨ3）2であり、Ｘ2はＳ、ＮＲまたはＯ
で（Ｒは水素または炭素数１ないし５のアルキル基であ
り）、Ｒ1は水素、ハロゲン原子、炭素数１ないし３の
アルキル基またはニトロ基であり、Ｒ2及びＲ5は互いに
関係なく炭素数１ないし５のアルキル基であり、Ｒ3及
びＲ4は互いに関係なく水素、ヒドロキシ基、炭素数１
ないし４のアルキル基、ハロゲン原子またはハライドで
あり、ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣｌＯ4、ＢＦ4、Ｂｒ
Ｏ4、ＰＦ6、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、４−ＣＨ3Ｃ6Ｈ
4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、６−ＳＯ3Ｃ10Ｈ6ＳＯ3またはＨ
ＳＯ4であり、ｎは０ないし２の整数であり、ｍは１な
いし２の整数である。
【００１１】本発明の２番目の目的はグルーブを有する
透明基板と、この透明基板上に形成されレーザー光を吸
収する染料を含有する記録層と、前記記録層上に形成さ
れた反射膜及び保護膜とを具備する光記録媒体におい
て、前記記録層に含まれる染料が化学式１のヘミシアニ
ン染料であることを特徴とする光記録媒体によりなされ
る。
透明基板と、この透明基板上に形成されレーザー光を吸
収する染料を含有する記録層と、前記記録層上に形成さ
れた反射膜及び保護膜とを具備する光記録媒体におい
て、前記記録層に含まれる染料が化学式１のヘミシアニ
ン染料であることを特徴とする光記録媒体によりなされ
る。
【００１２】
【化８】
【００１３】前記式中、Ｚはベンゼン環、ナフタリン環
またはアントラセン環であり、Ｘ1はＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ
ＲまたはＣ（ＣＨ3）2であり、Ｘ2はＳ、ＮＲまたはＯ
で（Ｒは水素または炭素数１ないし５のアルキル基であ
り）、Ｒ1は水素、ハロゲン原子、炭素数１ないし３の
アルキル基またはニトロ基であり、Ｒ2及びＲ5は互いに
関係なく炭素数１ないし５のアルキル基であり、Ｒ3及
びＲ4は互いに関係なく水素、ヒドロキシ基、炭素数１
ないし４のアルキル基、ハロゲン原子またはハライドで
あり、ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣｌＯ4、ＢＦ4、Ｂｒ
Ｏ4、ＰＦ6、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、４−ＣＨ3Ｃ6Ｈ
4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、６−ＳＯ3Ｃ10Ｈ6ＳＯ3またはＨ
ＳＯ4であり、ｎは０ないし２の整数であり、ｍは１な
いし２の整数である。
またはアントラセン環であり、Ｘ1はＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ
ＲまたはＣ（ＣＨ3）2であり、Ｘ2はＳ、ＮＲまたはＯ
で（Ｒは水素または炭素数１ないし５のアルキル基であ
り）、Ｒ1は水素、ハロゲン原子、炭素数１ないし３の
アルキル基またはニトロ基であり、Ｒ2及びＲ5は互いに
関係なく炭素数１ないし５のアルキル基であり、Ｒ3及
びＲ4は互いに関係なく水素、ヒドロキシ基、炭素数１
ないし４のアルキル基、ハロゲン原子またはハライドで
あり、ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣｌＯ4、ＢＦ4、Ｂｒ
Ｏ4、ＰＦ6、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、４−ＣＨ3Ｃ6Ｈ
4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、６−ＳＯ3Ｃ10Ｈ6ＳＯ3またはＨ
ＳＯ4であり、ｎは０ないし２の整数であり、ｍは１な
いし２の整数である。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明による化学式１のヘミシア
ニン染料において、Ｚはベンゼン環、ナフタリン環また
はアントラセン環を示し、下記式から分かるように、こ
のようなＺを持っている（Ｉ）領域は、チアゾール環、
オキサゾール環、イミダゾール環の中から選択された五
員環の化合物と、ベンゼン環、ナフタリン環及びアント
ラセン環の中から選択された一つのとの間に原子２つ以
上を共有し形成された縮合環を示し、この具体的な例は
次の通りである。
ニン染料において、Ｚはベンゼン環、ナフタリン環また
はアントラセン環を示し、下記式から分かるように、こ
のようなＺを持っている（Ｉ）領域は、チアゾール環、
オキサゾール環、イミダゾール環の中から選択された五
員環の化合物と、ベンゼン環、ナフタリン環及びアント
ラセン環の中から選択された一つのとの間に原子２つ以
上を共有し形成された縮合環を示し、この具体的な例は
次の通りである。
【００１５】
【化９】
【００１６】前記式中、Ｚはベンゼン環、ナフタリン環
またはアントラセン環であり、Ｘ1はＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ
ＲまたはＣ（ＣＨ3）2であり、Ｘ2はＳ、ＮＲまたはＯ
で（Ｒは水素または炭素数１ないし５のアルキル基であ
り）、Ｒ1は水素、ハロゲン原子、炭素数１ないし３の
アルキル基またはニトロ基であり、Ｒ2及びＲ5は互いに
関係なく炭素数１ないし５のアルキル基であり、Ｒ3及
びＲ4は互いに関係なく水素、ヒドロキシ基、炭素数１
ないし４のアルキル基、ハロゲン原子またはハライドで
あり、ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣｌＯ4、ＢＦ4、Ｂｒ
Ｏ4、ＰＦ6、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、４−ＣＨ3Ｃ6Ｈ
4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、６−ＳＯ3Ｃ10Ｈ6ＳＯ3またはＨ
ＳＯ4であり、ｎは０ないし２の整数であり、ｍは１な
いし２の整数である。
またはアントラセン環であり、Ｘ1はＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ
ＲまたはＣ（ＣＨ3）2であり、Ｘ2はＳ、ＮＲまたはＯ
で（Ｒは水素または炭素数１ないし５のアルキル基であ
り）、Ｒ1は水素、ハロゲン原子、炭素数１ないし３の
アルキル基またはニトロ基であり、Ｒ2及びＲ5は互いに
関係なく炭素数１ないし５のアルキル基であり、Ｒ3及
びＲ4は互いに関係なく水素、ヒドロキシ基、炭素数１
ないし４のアルキル基、ハロゲン原子またはハライドで
あり、ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣｌＯ4、ＢＦ4、Ｂｒ
Ｏ4、ＰＦ6、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、４−ＣＨ3Ｃ6Ｈ
4ＳＯ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、６−ＳＯ3Ｃ10Ｈ6ＳＯ3またはＨ
ＳＯ4であり、ｎは０ないし２の整数であり、ｍは１な
いし２の整数である。
【００１７】化学式１のヘミシアニン染料は特に下記化
学式２または化学式３の化合物であることが望ましい。
学式２または化学式３の化合物であることが望ましい。
【００１８】
【化１０】
【００１９】前記式中、Ｒ1はＨ、ＣｌまたはＮＯ2であ
り、Ｒ2はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9であり、
Ｘ1はＣ（ＣＨ3）2またはＳであり、Ｘ2はＯ、Ｓであ
り、Ｒ 5はＣ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9であり、ＹはＣ
ｌＯ4、ＢＦ4、ＰＦ6、Ｉ、ＢｒまたはＣｌである。
り、Ｒ2はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9であり、
Ｘ1はＣ（ＣＨ3）2またはＳであり、Ｘ2はＯ、Ｓであ
り、Ｒ 5はＣ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9であり、ＹはＣ
ｌＯ4、ＢＦ4、ＰＦ6、Ｉ、ＢｒまたはＣｌである。
【００２０】
【化１１】
【００２１】前記式中、Ｘ1はＣ（ＣＨ3）2またはＳで
あり、Ｘ2はＳであり、Ｒ2はＣＨ3、Ｃ 2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7ま
たはＣ4Ｈ9であり、Ｒ5はＣ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9
であり、ＹはＣｌＯ4、ＢＦ4、ＰＦ6、Ｉ、Ｂｒまたは
Ｃｌである。
あり、Ｘ2はＳであり、Ｒ2はＣＨ3、Ｃ 2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7ま
たはＣ4Ｈ9であり、Ｒ5はＣ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9
であり、ＹはＣｌＯ4、ＢＦ4、ＰＦ6、Ｉ、Ｂｒまたは
Ｃｌである。
【００２２】下記反応式１を参照し、本発明による化学
式１のヘミシアニン染料の合成方法を説明すれば次の通
りである。
式１のヘミシアニン染料の合成方法を説明すれば次の通
りである。
【００２３】化学式１のヘミシアニン染料は、化合物
（Ａ）と（Ｂ）間の縮合反応を通じて製造されるが、前
記化合物（Ａ）と（Ｂ）は下記過程により合成可能であ
る。
（Ａ）と（Ｂ）間の縮合反応を通じて製造されるが、前
記化合物（Ａ）と（Ｂ）は下記過程により合成可能であ
る。
【００２４】化合物（Ａ）は、化合物（Ａ−１）を過量
のヨードメタン、ヨードエタン、ヨードプロパン、ヨー
ドブタンなどのようなハロゲン化合物と反応させてＮ−
アルキル化反応を実施して得られる。そして化合物
（Ｂ）は、化合物（Ｂ−１）を第二アミンと反応させて
得ることができる。
のヨードメタン、ヨードエタン、ヨードプロパン、ヨー
ドブタンなどのようなハロゲン化合物と反応させてＮ−
アルキル化反応を実施して得られる。そして化合物
（Ｂ）は、化合物（Ｂ−１）を第二アミンと反応させて
得ることができる。
【００２５】
【化１２】
【００２６】以下、光記録物質として化学式１のヘミシ
アニン染料を利用する本発明の光記録媒体について説明
する。本発明の光記録媒体は、レーザー光により記録及
び再生可能な追記型光記録媒体であり、特に短波長領域
レーザー光を採用するＤＶＤ−Ｒである。
アニン染料を利用する本発明の光記録媒体について説明
する。本発明の光記録媒体は、レーザー光により記録及
び再生可能な追記型光記録媒体であり、特に短波長領域
レーザー光を採用するＤＶＤ−Ｒである。
【００２７】図１は本発明の光記録媒体の層構造を示す
図面である。これを参照すれば、光記録媒体は、基板１
０上に光記録物質の化学式１のヘミシアニン染料を含有
する記録層１１が形成されていて、前記記録層１１の上
部に反射膜１２及び保護膜１３が順次積層された構造を
有する。
図面である。これを参照すれば、光記録媒体は、基板１
０上に光記録物質の化学式１のヘミシアニン染料を含有
する記録層１１が形成されていて、前記記録層１１の上
部に反射膜１２及び保護膜１３が順次積層された構造を
有する。
【００２８】このような光記録媒体は、場合によって
は、接着層１４を通じてダミー基板１５と接着したり、
これを図１と同一の構成または相異なる構成を有する光
記録媒体と結合させることが可能である。ここで接着層
の材料としては、紫外線硬化樹脂、陽イオン性硬化樹脂
などを利用し、この接着層を用いた結合方法としては、
両面粘着シートを利用したり、ホットメルト法、スピン
コーティング法、ディスペンス法（圧出法）、スクリー
ン印刷法、ロールコート方式などを使用する。
は、接着層１４を通じてダミー基板１５と接着したり、
これを図１と同一の構成または相異なる構成を有する光
記録媒体と結合させることが可能である。ここで接着層
の材料としては、紫外線硬化樹脂、陽イオン性硬化樹脂
などを利用し、この接着層を用いた結合方法としては、
両面粘着シートを利用したり、ホットメルト法、スピン
コーティング法、ディスペンス法（圧出法）、スクリー
ン印刷法、ロールコート方式などを使用する。
【００２９】前記基板１０は、レーザー光に透明であ
り、衝撃強度にすぐれて熱により容易に膨脹変形可能な
材料からなることが望ましい。このような特性に適する
基板材料としては、ポリカーボネート、ポリメチルメタ
クリレート、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオ
レフィン樹脂などがあり、この基板材料の熱変形温度は
８０ないし２００℃の範囲であり、望ましくは１００な
いし２００℃である。
り、衝撃強度にすぐれて熱により容易に膨脹変形可能な
材料からなることが望ましい。このような特性に適する
基板材料としては、ポリカーボネート、ポリメチルメタ
クリレート、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオ
レフィン樹脂などがあり、この基板材料の熱変形温度は
８０ないし２００℃の範囲であり、望ましくは１００な
いし２００℃である。
【００３０】前記基板１０表面には、記録または再生時
に入射レーザー光を案内するためのプレグルーブが必要
であり、深さは８０ないし２５０ｎｍで、幅は２００な
いし５００μｍであることが好ましい。基板の透過度は
６０ないし９９％、特に約９０％であることが望まし
く、基板の厚さは０．０１ないし１０ｍｍであることが
好ましい。基板の透過度が前記範囲をはずれたり、基板
の厚さが前記範囲をはずれる場合には、光記録媒体の特
性面から望ましくない。
に入射レーザー光を案内するためのプレグルーブが必要
であり、深さは８０ないし２５０ｎｍで、幅は２００な
いし５００μｍであることが好ましい。基板の透過度は
６０ないし９９％、特に約９０％であることが望まし
く、基板の厚さは０．０１ないし１０ｍｍであることが
好ましい。基板の透過度が前記範囲をはずれたり、基板
の厚さが前記範囲をはずれる場合には、光記録媒体の特
性面から望ましくない。
【００３１】前記記録層１１は記録レーザーにより変
形、分解される有機染料を含むが、本発明では化学式１
のヘミシアニン染料を１種以上含んでおり、場合によっ
ては、一重項酸素減少剤、光吸収剤、ラジカル除去剤な
どをさらに含有していてもよい。このような記録層を構
成する光記録物質の複素数屈折率は、記録及び再生波長
において実数部ｎ値は１．５ないし２．８、虚数部k値
は０．０１ないし０．４の範囲であることが望ましく、
特に４００ないし７００ｎｍの波長領域において屈折率
が１．８ないし２．３であることがさらに望ましい。そ
して、前記光記録物質の最大吸収波長は３５０ないし６
５０ｎｍの領域であることが望ましい。光記録物質の複
素数屈折率と最大吸収波長が前記範囲をはずれた場合に
は、記録感度、プッシュプル、記録及び再生時のトラッ
キング、変調度などの特性が不良で望ましくない。
形、分解される有機染料を含むが、本発明では化学式１
のヘミシアニン染料を１種以上含んでおり、場合によっ
ては、一重項酸素減少剤、光吸収剤、ラジカル除去剤な
どをさらに含有していてもよい。このような記録層を構
成する光記録物質の複素数屈折率は、記録及び再生波長
において実数部ｎ値は１．５ないし２．８、虚数部k値
は０．０１ないし０．４の範囲であることが望ましく、
特に４００ないし７００ｎｍの波長領域において屈折率
が１．８ないし２．３であることがさらに望ましい。そ
して、前記光記録物質の最大吸収波長は３５０ないし６
５０ｎｍの領域であることが望ましい。光記録物質の複
素数屈折率と最大吸収波長が前記範囲をはずれた場合に
は、記録感度、プッシュプル、記録及び再生時のトラッ
キング、変調度などの特性が不良で望ましくない。
【００３２】前記記録層１１は、化学式１のヘミシアニ
ン染料０．５ないし１０質量％を溶媒９０ないし９９．
５質量％に溶解して組成物を作った後、この組成物を基
板上にスピンコーティングして形成される。この時、前
記溶媒としてはヘミシアニン染料を溶解させることがで
きるものならば全て使用可能である。
ン染料０．５ないし１０質量％を溶媒９０ないし９９．
５質量％に溶解して組成物を作った後、この組成物を基
板上にスピンコーティングして形成される。この時、前
記溶媒としてはヘミシアニン染料を溶解させることがで
きるものならば全て使用可能である。
【００３３】前記反射膜１２は、記録または再生時に高
反射率を得るためのものであって、変形が容易に起こら
ないように、熱伝導率と反射率が高い金属で形成するこ
とが望ましい。このような金属としては、Ａｕ、Ａｌ、
Ａｇ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｔｉ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｎｉなど
の金属、またはこれらの合金が使われる。反射膜の厚さ
は５００ないし２５００Åであることが望ましく、この
ような反射膜は真空蒸着、Ｅビーム、スパッタリング法
により形成される。
反射率を得るためのものであって、変形が容易に起こら
ないように、熱伝導率と反射率が高い金属で形成するこ
とが望ましい。このような金属としては、Ａｕ、Ａｌ、
Ａｇ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｔｉ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｎｉなど
の金属、またはこれらの合金が使われる。反射膜の厚さ
は５００ないし２５００Åであることが望ましく、この
ような反射膜は真空蒸着、Ｅビーム、スパッタリング法
により形成される。
【００３４】本発明の保護膜１３は、光記録媒体の他の
構成層、特に反射膜１２を保護する役割を果たす。この
ような保護膜１３は、通常の方法により形成されるが、
たとえば衝撃強度が強くて透明で、紫外線により硬化可
能な物質としてエポキシ系またはアクリレート系の紫外
線硬化性樹脂を、反射膜１２の上部にスピンコーティン
グした後、これを紫外線で硬化する方法により形成され
る。
構成層、特に反射膜１２を保護する役割を果たす。この
ような保護膜１３は、通常の方法により形成されるが、
たとえば衝撃強度が強くて透明で、紫外線により硬化可
能な物質としてエポキシ系またはアクリレート系の紫外
線硬化性樹脂を、反射膜１２の上部にスピンコーティン
グした後、これを紫外線で硬化する方法により形成され
る。
【００３５】
【実施例】以下、本発明を下記実施例をあげて詳細に説
明するが、本発明が下記実施例だけに限定されるわけで
はない。
明するが、本発明が下記実施例だけに限定されるわけで
はない。
【００３６】（実施例１）常温にて１当量の５−ブロモ
−２−チオフェネカルボキシアルデヒドをジメチルホル
ムアミドに溶解した後、ここにアリクオート３３６（tr
icaprylylmethylammonium chloride、Aldrich社）１、２
滴を滴下した。この混合物に１０当量のジエチルアミン
を添加してから１１０℃で５日間還流した。
−２−チオフェネカルボキシアルデヒドをジメチルホル
ムアミドに溶解した後、ここにアリクオート３３６（tr
icaprylylmethylammonium chloride、Aldrich社）１、２
滴を滴下した。この混合物に１０当量のジエチルアミン
を添加してから１１０℃で５日間還流した。
【００３７】前記反応混合物を減圧蒸発して溶媒を除去
し、得られた残留物をエーテルを利用し抽出して、エー
テル層だけを集めた。エーテル層を濃縮した後、これを
シリカゲルクロマトグラフィ（溶出液としては、３：１
の体積比のヘキサンとエチルアセテートの混合溶媒を使
用する）を利用して精製し、朱色の５−ジエチルアミノ
−２−チオフェネカルボキシアルデヒドを得た（収率：
８０％）。
し、得られた残留物をエーテルを利用し抽出して、エー
テル層だけを集めた。エーテル層を濃縮した後、これを
シリカゲルクロマトグラフィ（溶出液としては、３：１
の体積比のヘキサンとエチルアセテートの混合溶媒を使
用する）を利用して精製し、朱色の５−ジエチルアミノ
−２−チオフェネカルボキシアルデヒドを得た（収率：
８０％）。
【００３８】これとは別に、１当量の２、３、３−トリ
メチルインドレニンと１０当量のヨードメタンをエチル
アセテートに溶解した後、これを５０℃で還流した。前
記反応の結果、粉末が過量に析出すれば、ろ過を実施し
た。ろ過で得られた粉末をエチルアセテートで数回洗浄
して、１−メチル−２、３、３−トリメチルプソイドイ
ンドリウムヨウ化物を得た（収率：９０％）。
メチルインドレニンと１０当量のヨードメタンをエチル
アセテートに溶解した後、これを５０℃で還流した。前
記反応の結果、粉末が過量に析出すれば、ろ過を実施し
た。ろ過で得られた粉末をエチルアセテートで数回洗浄
して、１−メチル−２、３、３−トリメチルプソイドイ
ンドリウムヨウ化物を得た（収率：９０％）。
【００３９】１．２当量の５−ジエチルアミノ−２−チ
オフェネカルボキシアルデヒドと１当量の１−メチル−
２、３、３−トリメチルプソイドインドリウムヨウ化物
をエタノールに溶解した後、これを攪拌して、ここにピ
ペリディン１滴を添加した。次に、前記反応混合物を５
時間還流し、減圧蒸発して溶媒を除去した。この後、前
記結果物に過量のエチルアセテートを添加するとフジ色
の粉末が析出した。得られた粉末をエチルアセテートで
反復洗浄してフジ色のＤ１染料を得た（収率：８０
％）。
オフェネカルボキシアルデヒドと１当量の１−メチル−
２、３、３−トリメチルプソイドインドリウムヨウ化物
をエタノールに溶解した後、これを攪拌して、ここにピ
ペリディン１滴を添加した。次に、前記反応混合物を５
時間還流し、減圧蒸発して溶媒を除去した。この後、前
記結果物に過量のエチルアセテートを添加するとフジ色
の粉末が析出した。得られた粉末をエチルアセテートで
反復洗浄してフジ色のＤ１染料を得た（収率：８０
％）。
【００４０】
【化１３】
【００４１】前記Ｄ１染料０．３ｇをテトラフルオロプ
ロパノール１０ｍｌに溶解した後、これを基板上にスピ
ンコーティングして染料層を形成した。次いで製造され
た薄膜の吸収スペクトルは、Ｖ−ＶＩＳ−ＮＩＲスペク
トロフォトメーター（UV-3101PC、Shimadzｕ社）を使用
して調べた。その結果、Ｄ１染料の最大吸収波長（λm
ax）は５９０ｎｍに現れた。
ロパノール１０ｍｌに溶解した後、これを基板上にスピ
ンコーティングして染料層を形成した。次いで製造され
た薄膜の吸収スペクトルは、Ｖ−ＶＩＳ−ＮＩＲスペク
トロフォトメーター（UV-3101PC、Shimadzｕ社）を使用
して調べた。その結果、Ｄ１染料の最大吸収波長（λm
ax）は５９０ｎｍに現れた。
【００４２】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８
（ｔ、６Ｈ）、１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、
４Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１
Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、
７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９
０（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６
（ｄ、１Ｈ） （実施例２）常温にて２−メチレン−１、３、３−トリ
メチルインドリンをエチルアセテートに溶解した後、こ
こにＨＣｌ溶液を滴加した。前記反応混合物から得られ
た粉末をろ過した後、これをエチルアセテートを使用し
て反復的に洗浄して、１、２、３、３−テトラメチルプ
ソイドインドリウムクロライドを得た。
（ｔ、６Ｈ）、１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、
４Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１
Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、
７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９
０（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６
（ｄ、１Ｈ） （実施例２）常温にて２−メチレン−１、３、３−トリ
メチルインドリンをエチルアセテートに溶解した後、こ
こにＨＣｌ溶液を滴加した。前記反応混合物から得られ
た粉末をろ過した後、これをエチルアセテートを使用し
て反復的に洗浄して、１、２、３、３−テトラメチルプ
ソイドインドリウムクロライドを得た。
【００４３】実施例１の１−メチル−２、３、３−トリ
メチルプソイドインドリウムヨウ化物の代わりに１、
２、３、３−テトラメチルプソイドインドリウムクロラ
イドを使用することを除いては、実施例１と同じ過程に
より実施してフジ色のＤ２染料を得た（収率：８５
％）。
メチルプソイドインドリウムヨウ化物の代わりに１、
２、３、３−テトラメチルプソイドインドリウムクロラ
イドを使用することを除いては、実施例１と同じ過程に
より実施してフジ色のＤ２染料を得た（収率：８５
％）。
【００４４】
【化１４】
【００４５】実施例１と同一の方法により実施してＤ２
染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ２染料の
λmaxは５８６ｎｍに現れた。
染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ２染料の
λmaxは５８６ｎｍに現れた。
【００４６】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８
（ｔ、６Ｈ）、１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、
４Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１
Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、
７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９
０（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６
（ｄ、１Ｈ） （実施例３−７）実施例２のＨＣｌ溶液の代わりにＨＢ
ｒ、Ｈ2ＳＯ4、ＨＣｌＯ4、ＨＢＦ4及びＨＰＦ6溶液を
各々使用することを除いては、実施例２と同じ過程によ
り実施してＤ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６及びＤ７染料を得
た。この時、Ｄ３染料はＹがＢｒの場合に収率は７０％
であり、Ｄ４染料はＹがＣｌＯ4の場合に収率は７５％
であり、Ｄ５染料はＹがＨＳＯ4の場合に収率は７５％
であり、Ｄ６染料はＹがＢＦ4の場合に収率は７０％で
あり、Ｄ７染料はＹがＰＦ6の場合に収率は７５％であ
った。
（ｔ、６Ｈ）、１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、
４Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１
Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、
７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９
０（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６
（ｄ、１Ｈ） （実施例３−７）実施例２のＨＣｌ溶液の代わりにＨＢ
ｒ、Ｈ2ＳＯ4、ＨＣｌＯ4、ＨＢＦ4及びＨＰＦ6溶液を
各々使用することを除いては、実施例２と同じ過程によ
り実施してＤ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６及びＤ７染料を得
た。この時、Ｄ３染料はＹがＢｒの場合に収率は７０％
であり、Ｄ４染料はＹがＣｌＯ4の場合に収率は７５％
であり、Ｄ５染料はＹがＨＳＯ4の場合に収率は７５％
であり、Ｄ６染料はＹがＢＦ4の場合に収率は７０％で
あり、Ｄ７染料はＹがＰＦ6の場合に収率は７５％であ
った。
【００４７】
【化１５】
【００４８】実施例１と同一の方法により実施してＤ
３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７染料の最大吸収波長を測定
した。その結果、Ｄ３染料のλmaxは５９０ｎｍ、Ｄ４
染料のλmaxは５８６ｎｍ、Ｄ５染料のλmaxは５８９ｎ
ｍ、Ｄ６染料のλmaxは５８９ｎｍ、Ｄ７染料のλmaxは
５９０ｎｍに現れた。
３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７染料の最大吸収波長を測定
した。その結果、Ｄ３染料のλmaxは５９０ｎｍ、Ｄ４
染料のλmaxは５８６ｎｍ、Ｄ５染料のλmaxは５８９ｎ
ｍ、Ｄ６染料のλmaxは５８９ｎｍ、Ｄ７染料のλmaxは
５９０ｎｍに現れた。
【００４９】Ｄ３染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、４Ｈ）、３．９
６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、６．７６
（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、
１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）Ｄ４染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、４Ｈ）、３．９
６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、６．７６
（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、
１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）Ｄ５染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、４Ｈ）、３．９
６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、６．７６
（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、
１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）Ｄ６染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、４Ｈ）、３．９
６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、６．７６
（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、
１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）Ｄ７染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、４Ｈ）、３．９
６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、６．７６
（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、
１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ） （実施例８）実施例１の１−メチル−２、３、３−トリ
メチルプソイドインドリウムヨウ化物の代わりに５−ク
ロロ−１、２、３、３−テトラメチルプソイドインドリ
ウムクロライドを使用することを除いては、実施例２と
同じ過程により実施してＤ８染料を得た（収率７５
％）。
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、４Ｈ）、３．９
６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、６．７６
（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、
１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）Ｄ４染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、４Ｈ）、３．９
６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、６．７６
（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、
１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）Ｄ５染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、４Ｈ）、３．９
６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、６．７６
（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、
１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）Ｄ６染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、４Ｈ）、３．９
６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、６．７６
（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、
１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）Ｄ７染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、４Ｈ）、３．９
６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、６．７６
（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、
１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ） （実施例８）実施例１の１−メチル−２、３、３−トリ
メチルプソイドインドリウムヨウ化物の代わりに５−ク
ロロ−１、２、３、３−テトラメチルプソイドインドリ
ウムクロライドを使用することを除いては、実施例２と
同じ過程により実施してＤ８染料を得た（収率７５
％）。
【００５０】
【化１６】
【００５１】実施例１と同一の方法により実施してＤ８
染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ８染料の
λmaxは５９６ｎｍに現れた。
染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ８染料の
λmaxは５９６ｎｍに現れた。
【００５２】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８
（ｔ、６Ｈ）、１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６２（ｓ、
３Ｈ）、３．７０（ｑ、４Ｈ）、６．０２（ｄ、１
Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、
７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、８．１
０（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ） （実施例９−１１）実施例２の２−メチレン−１、３、
３−トリメチルインドリンの代わりに５−クロロ−２−
メチレン−１、３、３−トリメチルインドリンを使用し
て、ＨＣｌ溶液の代わりにＨＣｌＯ4、ＨＢＦ4及びＨＰ
Ｆ6溶液を各々使用することを除いては、実施例２と同
じ過程により実施して、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１染料を得
た。この時、Ｄ９染料はＹがＣｌＯ4の場合に収率は７
０％であり、Ｄ１０染料はＹがＢＦ4の場合に収率は７
５％であり、Ｄ１１染料はＹがＰＦ6の場合に収率は７
５％であった。
（ｔ、６Ｈ）、１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６２（ｓ、
３Ｈ）、３．７０（ｑ、４Ｈ）、６．０２（ｄ、１
Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、
７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、８．１
０（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ） （実施例９−１１）実施例２の２−メチレン−１、３、
３−トリメチルインドリンの代わりに５−クロロ−２−
メチレン−１、３、３−トリメチルインドリンを使用し
て、ＨＣｌ溶液の代わりにＨＣｌＯ4、ＨＢＦ4及びＨＰ
Ｆ6溶液を各々使用することを除いては、実施例２と同
じ過程により実施して、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１染料を得
た。この時、Ｄ９染料はＹがＣｌＯ4の場合に収率は７
０％であり、Ｄ１０染料はＹがＢＦ4の場合に収率は７
５％であり、Ｄ１１染料はＹがＰＦ6の場合に収率は７
５％であった。
【００５３】
【化１７】
【００５４】実施例１と同一の方法により実施してＤ
９、Ｄ１０、Ｄ１１染料の最大吸収波長を測定した。そ
の結果、Ｄ９染料のλmaxは５９７ｎｍ、Ｄ１０染料の
λmaxは５９９ｎｍ、Ｄ１１染料のλmaxは５９８ｎｍに
現れた。
９、Ｄ１０、Ｄ１１染料の最大吸収波長を測定した。そ
の結果、Ｄ９染料のλmaxは５９７ｎｍ、Ｄ１０染料の
λmaxは５９９ｎｍ、Ｄ１１染料のλmaxは５９８ｎｍに
現れた。
【００５５】Ｄ９染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．７
０（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８２
（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、
１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１
Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）Ｄ１０染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．７
０（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８２
（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、
１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１
Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）Ｄ１１染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．７
０（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８２
（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、
１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１
Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ） （実施例１２）１当量の２、３、３−トリメチル−４、
５−ベンゾ−３Ｈ−インドリンと１０当量のヨードメタ
ンをエチルアセテートに溶解した後、これを５０℃で還
流した。前記反応の結果、粉末が過量に析出すれば、こ
れをろ過してエチルアセテートを利用して数回洗浄し、
１、２、３、３−テトラメチル−４、５−ベンゾプソイ
ドインドリウムヨウ化物を得た。
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．７
０（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８２
（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、
１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１
Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）Ｄ１０染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．７
０（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８２
（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、
１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１
Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）Ｄ１１染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６８（ｓ、６Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．７
０（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８２
（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、
１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１
Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ） （実施例１２）１当量の２、３、３−トリメチル−４、
５−ベンゾ−３Ｈ−インドリンと１０当量のヨードメタ
ンをエチルアセテートに溶解した後、これを５０℃で還
流した。前記反応の結果、粉末が過量に析出すれば、こ
れをろ過してエチルアセテートを利用して数回洗浄し、
１、２、３、３−テトラメチル−４、５−ベンゾプソイ
ドインドリウムヨウ化物を得た。
【００５６】実施例１の１−メチル−２、３、３−トリ
メチルプソイドインドリウムヨウ化物の代わりに１、
２、３、３−テトラメチル−４、５−ベンゾプソイドイ
ンドリウムヨウ化物を使用することを除いては、実施例
１と同じ過程により実施してフジ色のＤ１２染料を得た
（収率：８０％）
メチルプソイドインドリウムヨウ化物の代わりに１、
２、３、３−テトラメチル−４、５−ベンゾプソイドイ
ンドリウムヨウ化物を使用することを除いては、実施例
１と同じ過程により実施してフジ色のＤ１２染料を得た
（収率：８０％）
【００５７】
【化１８】
【００５８】実施例１と同一の方法により実施してＤ１
２染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ１２染
料のλmaxは６２０ｎｍに現れた。
２染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ１２染
料のλmaxは６２０ｎｍに現れた。
【００５９】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８
（ｔ、６Ｈ）、１．９２（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、
４Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、６．１２（ｄ、１
Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、１Ｈ）、
７．６６（ｔ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、８．０
２（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、８．１２
（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、
１Ｈ） （実施例１３）実施例１２により得た１、２、３、３、
−テトラメチル−４、５−ベンゾプソイドインドリウム
ヨウ化物を２Ｍ ＮａＯＨ溶液に溶解した後、ここにエ
チルアセテートを添加して２分間攪拌した。次に、前記
反応混合物からエチルアセテート層を分離した後、これ
と共に分離された溶液にＨＣｌＯ4溶液を添加した。
（ｔ、６Ｈ）、１．９２（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、
４Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、６．１２（ｄ、１
Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、１Ｈ）、
７．６６（ｔ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、８．０
２（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、８．１２
（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、
１Ｈ） （実施例１３）実施例１２により得た１、２、３、３、
−テトラメチル−４、５−ベンゾプソイドインドリウム
ヨウ化物を２Ｍ ＮａＯＨ溶液に溶解した後、ここにエ
チルアセテートを添加して２分間攪拌した。次に、前記
反応混合物からエチルアセテート層を分離した後、これ
と共に分離された溶液にＨＣｌＯ4溶液を添加した。
【００６０】その後、前記反応混合物から形成された粉
末をろ過した後、これをエチルアセテートを使用して数
回洗浄して、１、２、３、３−テトラメチル−４、５−
ベンゾプソイドインドリウムパークロレートを得た。
末をろ過した後、これをエチルアセテートを使用して数
回洗浄して、１、２、３、３−テトラメチル−４、５−
ベンゾプソイドインドリウムパークロレートを得た。
【００６１】実施例１の１−メチル−２、３、３−トリ
メチルプソイドインドリウムヨウ化物の代わりに前記
１、２、３、３−テトラメチル−４、５−ベンゾ−プソ
イドインドリウムパークロレートを使用することを除い
ては、実施例１と同じ過程により実施してＤ１３染料を
得た（収率：８０％）。
メチルプソイドインドリウムヨウ化物の代わりに前記
１、２、３、３−テトラメチル−４、５−ベンゾ−プソ
イドインドリウムパークロレートを使用することを除い
ては、実施例１と同じ過程により実施してＤ１３染料を
得た（収率：８０％）。
【００６２】
【化１９】
【００６３】実施例１と同一の方法により実施してＤ１
３染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ１３染
料のλmaxは６１８ｎｍに現れた。
３染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ１３染
料のλmaxは６１８ｎｍに現れた。
【００６４】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８
（ｔ、６Ｈ）、１．９２（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、
４Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、６．１２（ｄ、１
Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、１Ｈ）、
７．６６（ｔ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、８．０
２（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、８．１２
（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、
１Ｈ） （実施例１４）実施例１の２、３、３−トリメチルイン
ドレニンの代わりに２−メチルベンゾチアゾールを使用
することと、ヨードメタンの代わりにヨードエタンを使
用することを除いては、実施例１と同じ過程により実施
してＤ１４染料を得た。この時、Ｄ１４染料の収率は８
０％であった。
（ｔ、６Ｈ）、１．９２（ｓ、６Ｈ）、３．６８（ｑ、
４Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、６．１２（ｄ、１
Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、１Ｈ）、
７．６６（ｔ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、８．０
２（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、８．１２
（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、
１Ｈ） （実施例１４）実施例１の２、３、３−トリメチルイン
ドレニンの代わりに２−メチルベンゾチアゾールを使用
することと、ヨードメタンの代わりにヨードエタンを使
用することを除いては、実施例１と同じ過程により実施
してＤ１４染料を得た。この時、Ｄ１４染料の収率は８
０％であった。
【００６５】
【化２０】
【００６６】実施例１と同一の方法により実施してＤ１
４染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ１４染
料のλmaxは５５８ｎｍに現れた。
４染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ１４染
料のλmaxは５５８ｎｍに現れた。
【００６７】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２６
（ｔ、６Ｈ）、１．３４（ｔ、３Ｈ）、３．６０（ｑ、
４Ｈ）、４．５６（ｑ、２Ｈ）、６．５６（ｄ、１
Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、１Ｈ）、
６．４０（ｔ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、８．０
８（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ） （実施例１５）ヨードメタンの代わりにヨードプロパン
を使用し、２、３、３−トリメチルインドレニン代わり
に２−メチルベンゾチアゾールを使用することを除いて
は、実施例１と同一の方法により実施してＤ１５染料を
得た。この時、Ｄ１５染料はＲがＣ3Ｈ7の場合に収率は
７５％であった。
（ｔ、６Ｈ）、１．３４（ｔ、３Ｈ）、３．６０（ｑ、
４Ｈ）、４．５６（ｑ、２Ｈ）、６．５６（ｄ、１
Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、１Ｈ）、
６．４０（ｔ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、８．０
８（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ） （実施例１５）ヨードメタンの代わりにヨードプロパン
を使用し、２、３、３−トリメチルインドレニン代わり
に２−メチルベンゾチアゾールを使用することを除いて
は、実施例１と同一の方法により実施してＤ１５染料を
得た。この時、Ｄ１５染料はＲがＣ3Ｈ7の場合に収率は
７５％であった。
【００６８】
【化２１】
【００６９】実施例１と同一の方法により実施してＤ１
５染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ１５染
料のλmaxは５６０ｎｍに現れた。
５染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ１５染
料のλmaxは５６０ｎｍに現れた。
【００７０】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２０
（ｔ、６Ｈ）、１．２４（ｔ、３Ｈ）、１．３０（ｑ、
２Ｈ）、３．５０（ｑ、４Ｈ）、４．３２（ｑ、２
Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、
７．６０（ｔ、１Ｈ）、７．７２（ｔ、１Ｈ）、７．９
２（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．１８
（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ） （実施例１６−１８）１当量の２−メチレン−１、３、
３−トリメチルインドリンと２：１当量比の硫酸と硝酸
の混合物１０当量を添加して３０分間攪拌した。次い
で、前記反応結果物をＮａＯＨ飽和水溶液にゆっくり添
加して中和した。前記反応混合物から形成されたオレン
ジ色の固体をろ過した後、これをエチルアセテートに溶
解させた。ここにトリエチルアミンを添加して中性有機
物とし、この結果物をエチルアセテートで抽出した。こ
こにＨＣｌＯ4、ＨＢＦ4及びＨＰＦ6溶液を各々使用し
て、５−ニトロ−１、２、３、３−テトラメチルプソイ
ドインドリウムパークロレート、５−ニトロ−１、２、
３、３−テトラメチルプソイドインドリウムテトラフル
オロボレート、５−ニトロ−１、２、３、３−テトラメ
チルプソイドインドリウムヘキサフルオロフォスフォレ
ートを合成した。実施例１の１−メチル−２、３、３−
トリメチルプソイドインドリウムヨウ化物の代わりに前
記結果物を各々使用することを除いては、実施例１と同
じ過程により実施してＤ１６、Ｄ１７、Ｄ１８染料を得
た。この時、Ｄ１６染料はＹがＣｌＯ4の場合に収率は
７５％であり、Ｄ１７染料はＹがＢＦ4の場合に収率は
７５％であり、Ｄ１８染料はＹがＰＦ6の場合に収率は
７５％であった。
（ｔ、６Ｈ）、１．２４（ｔ、３Ｈ）、１．３０（ｑ、
２Ｈ）、３．５０（ｑ、４Ｈ）、４．３２（ｑ、２
Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、
７．６０（ｔ、１Ｈ）、７．７２（ｔ、１Ｈ）、７．９
２（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．１８
（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ） （実施例１６−１８）１当量の２−メチレン−１、３、
３−トリメチルインドリンと２：１当量比の硫酸と硝酸
の混合物１０当量を添加して３０分間攪拌した。次い
で、前記反応結果物をＮａＯＨ飽和水溶液にゆっくり添
加して中和した。前記反応混合物から形成されたオレン
ジ色の固体をろ過した後、これをエチルアセテートに溶
解させた。ここにトリエチルアミンを添加して中性有機
物とし、この結果物をエチルアセテートで抽出した。こ
こにＨＣｌＯ4、ＨＢＦ4及びＨＰＦ6溶液を各々使用し
て、５−ニトロ−１、２、３、３−テトラメチルプソイ
ドインドリウムパークロレート、５−ニトロ−１、２、
３、３−テトラメチルプソイドインドリウムテトラフル
オロボレート、５−ニトロ−１、２、３、３−テトラメ
チルプソイドインドリウムヘキサフルオロフォスフォレ
ートを合成した。実施例１の１−メチル−２、３、３−
トリメチルプソイドインドリウムヨウ化物の代わりに前
記結果物を各々使用することを除いては、実施例１と同
じ過程により実施してＤ１６、Ｄ１７、Ｄ１８染料を得
た。この時、Ｄ１６染料はＹがＣｌＯ4の場合に収率は
７５％であり、Ｄ１７染料はＹがＢＦ4の場合に収率は
７５％であり、Ｄ１８染料はＹがＰＦ6の場合に収率は
７５％であった。
【００７１】
【化２２】
【００７２】実施例１と同一の方法により実施してＤ１
６、Ｄ１７、Ｄ１８染料の最大吸収波長を測定した。そ
の結果、Ｄ１６染料のλmaxは６０８ｎｍ、Ｄ１７染料
のλm axは６０８ｎｍ、Ｄ１８染料のλmaxは６０９ｎｍ
に現れた。
６、Ｄ１７、Ｄ１８染料の最大吸収波長を測定した。そ
の結果、Ｄ１６染料のλmaxは６０８ｎｍ、Ｄ１７染料
のλm axは６０８ｎｍ、Ｄ１８染料のλmaxは６０９ｎｍ
に現れた。
【００７３】Ｄ１６染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２５（ｔ、６Ｈ）、
１．７０（ｓ、６Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．７
８（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、７．０２
（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、
１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１
Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）Ｄ１７染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２５（ｔ、６Ｈ）、
１．７０（ｓ、６Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．７
８（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、７．０２
（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、
１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１
Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）Ｄ１８染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２５（ｔ、６Ｈ）、
１．７０（ｓ、６Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．７
８（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、７．０２
（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、
１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１
Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ） （実施例１９）１当量の５−ブロモ−２−チオフェネカ
ルボキシアルデヒドをジメチルホルムアミドに溶解した
後、ここにアリクオート３３６を１、２滴滴加した。こ
の反応混合物に１０当量のジプロピルアミンを添加した
後、これを７日間還流した。その後、前記反応混合物か
らジプロピルアミンを除去した後、抽出とカラムクロマ
トグラフィを利用して５−ジプロピラミノ−２−チオフ
ェネカルボキシアルデヒドを得た（収率：８０％）。
１．７０（ｓ、６Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．７
８（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、７．０２
（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、
１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１
Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）Ｄ１７染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２５（ｔ、６Ｈ）、
１．７０（ｓ、６Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．７
８（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、７．０２
（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、
１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１
Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）Ｄ１８染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２５（ｔ、６Ｈ）、
１．７０（ｓ、６Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．７
８（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、７．０２
（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、
１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１
Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ） （実施例１９）１当量の５−ブロモ−２−チオフェネカ
ルボキシアルデヒドをジメチルホルムアミドに溶解した
後、ここにアリクオート３３６を１、２滴滴加した。こ
の反応混合物に１０当量のジプロピルアミンを添加した
後、これを７日間還流した。その後、前記反応混合物か
らジプロピルアミンを除去した後、抽出とカラムクロマ
トグラフィを利用して５−ジプロピラミノ−２−チオフ
ェネカルボキシアルデヒドを得た（収率：８０％）。
【００７４】実施例１の５−ジエチルアミノ−２−チオ
フェネカルボキシアルデヒドの代わりに５−ジプロピル
アミノ−２−チオフェネカルボキシアルデヒドを使用し
て、１−メチル−２、３、３−トリメチルプソイドイン
ドリウムヨウ化物と反応させてフジ色のＤ１９染料を得
た（収率：８０％）。
フェネカルボキシアルデヒドの代わりに５−ジプロピル
アミノ−２−チオフェネカルボキシアルデヒドを使用し
て、１−メチル−２、３、３−トリメチルプソイドイン
ドリウムヨウ化物と反応させてフジ色のＤ１９染料を得
た（収率：８０％）。
【００７５】
【化２３】
【００７６】実施例１と同一の方法により実施してＤ１
９染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ１９染
料のλmaxは５９７ｎｍに現れた。
９染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ１９染
料のλmaxは５９７ｎｍに現れた。
【００７７】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４
（ｔ、６Ｈ）、１．６６（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、
４Ｈ）、３．６０（ｔ、４Ｈ）、３．６６（ｓ、３
Ｈ）、６．０６（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、
７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．４
２（ｔ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、８．０２
（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ） （実施例２０）ジエチルアミンの代わりにジプロピルア
ミンを使用することと、１、２、３、３−トリメチルプ
ソイドインドリウムヨウ化物の代わりに１、２、３、３
−トリメチルプソイドインドリウムパークロレートを使
用することを除いては、実施例１と同じ過程により実施
してＤ２０染料を得た（収率：８５％）
（ｔ、６Ｈ）、１．６６（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、
４Ｈ）、３．６０（ｔ、４Ｈ）、３．６６（ｓ、３
Ｈ）、６．０６（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、
７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．４
２（ｔ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、８．０２
（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ） （実施例２０）ジエチルアミンの代わりにジプロピルア
ミンを使用することと、１、２、３、３−トリメチルプ
ソイドインドリウムヨウ化物の代わりに１、２、３、３
−トリメチルプソイドインドリウムパークロレートを使
用することを除いては、実施例１と同じ過程により実施
してＤ２０染料を得た（収率：８５％）
【００７８】
【化２４】
【００７９】実施例１と同一の方法により実施してＤ２
０染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ２０染
料のλmaxは５９６ｎｍに現れた。
０染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ２０染
料のλmaxは５９６ｎｍに現れた。
【００８０】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４
（ｔ、６Ｈ）、１．６６（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、
４Ｈ）、３．６０（ｔ、４Ｈ）、３．６６（ｓ、３
Ｈ）、６．０６（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、
７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．４
２（ｔ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、８．０２
（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ） （実施例２１）１−メチル−２、３、３−トリメチルプ
ソイドインドリウムヨウ化物の代わりに５−クロロ−
１、２、３、３−テトラメチルプソイドインドリウムヨ
ウ化物を使用することを除いては、実施例１９と同じ過
程により実施してＤ２１染料を得た（収率：８５％）。
（ｔ、６Ｈ）、１．６６（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、
４Ｈ）、３．６０（ｔ、４Ｈ）、３．６６（ｓ、３
Ｈ）、６．０６（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、
７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．４
２（ｔ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、８．０２
（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ） （実施例２１）１−メチル−２、３、３−トリメチルプ
ソイドインドリウムヨウ化物の代わりに５−クロロ−
１、２、３、３−テトラメチルプソイドインドリウムヨ
ウ化物を使用することを除いては、実施例１９と同じ過
程により実施してＤ２１染料を得た（収率：８５％）。
【００８１】
【化２５】
【００８２】実施例１と同一の方法により実施してＤ２
１染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ２１染
料のλmaxは６００ｎｍに現れた。
１染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ２１染
料のλmaxは６００ｎｍに現れた。
【００８３】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４
（ｔ、６Ｈ）、１．６６（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、
４Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．６２（ｔ、４
Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、
７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７
４（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３４
（ｄ、１Ｈ） （実施例２２−２４）２−メチレン−１、３、３−トリ
メチルインドリンの代わりに５−クロロ−２−メチレン
−１、３、３−トリメチルインドリンを使用し、ＨＣｌ
溶液の代わりにＨＣｌＯ4、ＨＢＦ4及びＨＰＦ6溶液を
各々使用し、５−ジエチルアミノ−２−チオフェネカル
ボキシアルデヒドの代わりに５−ディプロピラミンノ２
−チオフェネカルボキシアルデヒドを使用して、実施例
２と同じ過程により実施し、Ｄ２２、Ｄ２３、Ｄ２４染
料を得た。この時、Ｄ２２染料はＹがＣｌＯ4の場合に
収率は７０％であり、Ｄ２３染料はＹがＢＦ4の場合に
収率は７５％であり、Ｄ２４染料はＹがＰＦ6の場合に
収率は７５％であった。
（ｔ、６Ｈ）、１．６６（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、
４Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．６２（ｔ、４
Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、
７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７
４（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３４
（ｄ、１Ｈ） （実施例２２−２４）２−メチレン−１、３、３−トリ
メチルインドリンの代わりに５−クロロ−２−メチレン
−１、３、３−トリメチルインドリンを使用し、ＨＣｌ
溶液の代わりにＨＣｌＯ4、ＨＢＦ4及びＨＰＦ6溶液を
各々使用し、５−ジエチルアミノ−２−チオフェネカル
ボキシアルデヒドの代わりに５−ディプロピラミンノ２
−チオフェネカルボキシアルデヒドを使用して、実施例
２と同じ過程により実施し、Ｄ２２、Ｄ２３、Ｄ２４染
料を得た。この時、Ｄ２２染料はＹがＣｌＯ4の場合に
収率は７０％であり、Ｄ２３染料はＹがＢＦ4の場合に
収率は７５％であり、Ｄ２４染料はＹがＰＦ6の場合に
収率は７５％であった。
【００８４】
【化２６】
【００８５】実施例１と同一の方法により実施してＤ２
２、Ｄ２３、Ｄ２４染料の最大吸収波長を測定した。そ
の結果、Ｄ２２染料のλmaxは６００ｎｍ、Ｄ２３染料
のλm axは５９８ｎｍ、Ｄ２４染料のλmaxは６０２ｎｍ
に現れた。
２、Ｄ２３、Ｄ２４染料の最大吸収波長を測定した。そ
の結果、Ｄ２２染料のλmaxは６００ｎｍ、Ｄ２３染料
のλm axは５９８ｎｍ、Ｄ２４染料のλmaxは６０２ｎｍ
に現れた。
【００８６】Ｄ２２染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４（ｔ、６Ｈ）、
１．６６（ｓ、６Ｈ）、１．７４（ｍ、４Ｈ）、３．６
０（ｔ、４Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、６．０２
（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、
１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）Ｄ２３染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４（ｔ、６Ｈ）、
１．６６（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）、３．６
０（ｔ、４Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、６．０４
（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、
１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）Ｄ２４染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４（ｔ、６Ｈ）、
１．６６（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｎ、４Ｈ）、３．６
０（ｔ、４Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、６．０２
（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、
１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１
Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ） （実施例２５−２７）１−メチル−２、３、３−トリメ
チルプソイドインドリウムヨウ化物の代わりに５−ニト
ロ−２−メチレン−１、３、３−トリメチルインドリウ
ムパークロレート、５−ニトロ−２−メチレン−１、
３、３−トリメチルインドリウムテトラフルオロボレー
ト、５−ニトロ−２−メチレン−１、３、３−トリメチ
ルインドリウムヘキサフルオロフォスフェートを各々使
用することを除き、実施例１９と同じ過程により実施し
てＤ２５、Ｄ２６、Ｄ２７染料を得た。この時、Ｄ２５
染料はＹがＣｌＯ4の場合に収率は７０％であり、Ｄ２
６染料はＹがＢＦ4の場合に収率は７５％であり、Ｄ２
７染料はＹがＰＦ6の場合に収率は７５％であった。
１．６６（ｓ、６Ｈ）、１．７４（ｍ、４Ｈ）、３．６
０（ｔ、４Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、６．０２
（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、
１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）Ｄ２３染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４（ｔ、６Ｈ）、
１．６６（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）、３．６
０（ｔ、４Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、６．０４
（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、
１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１
Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）Ｄ２４染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４（ｔ、６Ｈ）、
１．６６（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｎ、４Ｈ）、３．６
０（ｔ、４Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、６．０２
（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、
１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１
Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ） （実施例２５−２７）１−メチル−２、３、３−トリメ
チルプソイドインドリウムヨウ化物の代わりに５−ニト
ロ−２−メチレン−１、３、３−トリメチルインドリウ
ムパークロレート、５−ニトロ−２−メチレン−１、
３、３−トリメチルインドリウムテトラフルオロボレー
ト、５−ニトロ−２−メチレン−１、３、３−トリメチ
ルインドリウムヘキサフルオロフォスフェートを各々使
用することを除き、実施例１９と同じ過程により実施し
てＤ２５、Ｄ２６、Ｄ２７染料を得た。この時、Ｄ２５
染料はＹがＣｌＯ4の場合に収率は７０％であり、Ｄ２
６染料はＹがＢＦ4の場合に収率は７５％であり、Ｄ２
７染料はＹがＰＦ6の場合に収率は７５％であった。
【００８７】
【化２７】
【００８８】実施例１と同一の方法により実施してＤ２
５、Ｄ２６、Ｄ２７染料の最大吸収波長を測定した。そ
の結果、Ｄ２５染料のλmaxは６０８ｎｍ、Ｄ２６染料
のλm axは６０８ｎｍ、Ｄ２７染料のλmaxは６０４ｎｍ
に現れた。
５、Ｄ２６、Ｄ２７染料の最大吸収波長を測定した。そ
の結果、Ｄ２５染料のλmaxは６０８ｎｍ、Ｄ２６染料
のλm axは６０８ｎｍ、Ｄ２７染料のλmaxは６０４ｎｍ
に現れた。
【００８９】Ｄ２５染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４（ｔ、６Ｈ）、
１．７２（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）、３．６
０（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｔ、４Ｈ）、６．０６
（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、
１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１
Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）Ｄ２６染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４（ｔ、６Ｈ）、
１．７０（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）、３．６
０（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｔ、４Ｈ）、６．０６
（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、
１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１
Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）Ｄ２７染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４（ｔ、６Ｈ）、
１．７０（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）、３．６
０（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｔ、４Ｈ）、６．０６
（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、
１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１
Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ） （実施例２８）ジエチルアミンの代わりにジプロピルア
ミンを使用することを除いては、実施例１３と同じ過程
により実施してＤ２８染料を得た（収率７５％）。
１．７２（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）、３．６
０（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｔ、４Ｈ）、６．０６
（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、
１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１
Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）Ｄ２６染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４（ｔ、６Ｈ）、
１．７０（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）、３．６
０（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｔ、４Ｈ）、６．０６
（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、
１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１
Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）Ｄ２７染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４（ｔ、６Ｈ）、
１．７０（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）、３．６
０（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｔ、４Ｈ）、６．０６
（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、
１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１
Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ） （実施例２８）ジエチルアミンの代わりにジプロピルア
ミンを使用することを除いては、実施例１３と同じ過程
により実施してＤ２８染料を得た（収率７５％）。
【００９０】
【化２８】
【００９１】実施例１と同一の方法により実施してＤ２
８染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ２８染
料のλmaxは６１８ｎｍに現れた。
８染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ２８染
料のλmaxは６１８ｎｍに現れた。
【００９２】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４
（ｔ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、
６Ｈ）、３．６０（ｔ、４Ｈ）、３．８０（ｓ、３
Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、
７．５２（ｔ、１Ｈ）、７．６６（ｔ、１Ｈ）、７．７
６（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．０８
（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、
１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ） （実施例２９−３０）１、２、３、３、−テトラメチル
−４、５−ベンゾプソイドインドリウムパークロレート
の代わりに１、２、３、３、−テトラメチル−４、５−
ベンゾプソイドインドリウムテトラフルオロボレート、
１、２、３、３、−テトラメチル−４、５−ベンゾプソ
イドインドリウムヘキサフルオロフォスフェートを各々
使用することを除いては、実施例２８と同じ過程により
実施してＤ２９、Ｄ３０染料を得た。この時、Ｄ２９染
料はＹがＢＦ4の場合に収率は８０％であり、Ｄ３０染
料はＹがＰＦ6の場合に収率は８０％であった。
（ｔ、６Ｈ）、１．７２（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、
６Ｈ）、３．６０（ｔ、４Ｈ）、３．８０（ｓ、３
Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、
７．５２（ｔ、１Ｈ）、７．６６（ｔ、１Ｈ）、７．７
６（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．０８
（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、
１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ） （実施例２９−３０）１、２、３、３、−テトラメチル
−４、５−ベンゾプソイドインドリウムパークロレート
の代わりに１、２、３、３、−テトラメチル−４、５−
ベンゾプソイドインドリウムテトラフルオロボレート、
１、２、３、３、−テトラメチル−４、５−ベンゾプソ
イドインドリウムヘキサフルオロフォスフェートを各々
使用することを除いては、実施例２８と同じ過程により
実施してＤ２９、Ｄ３０染料を得た。この時、Ｄ２９染
料はＹがＢＦ4の場合に収率は８０％であり、Ｄ３０染
料はＹがＰＦ6の場合に収率は８０％であった。
【００９３】
【化２９】
【００９４】実施例１と同一の方法により実施してＤ２
９、Ｄ３０染料の最大吸収波長を測定した。その結果、
Ｄ２９染料のλmaxは６１８ｎｍ、Ｄ３０染料のλmaxは
６１９ｎｍに現れた。
９、Ｄ３０染料の最大吸収波長を測定した。その結果、
Ｄ２９染料のλmaxは６１８ｎｍ、Ｄ３０染料のλmaxは
６１９ｎｍに現れた。
【００９５】Ｄ２９染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４（ｔ、６Ｈ）、
１．７２（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、６Ｈ）、３．６
０（ｔ、４Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、６．１２
（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、
１Ｈ）、７．６６（ｔ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１
Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、
８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．４
６（ｄ、１Ｈ）Ｄ３０染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４（ｔ、６Ｈ）、
１．７２（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、６Ｈ）、３．６
０（ｔ、４Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、６．１２
（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、
１Ｈ）、７．６６（ｔ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１
Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、
８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．４
６（ｄ、１Ｈ） （実施例３１）５−ブロモフュルアルデヒドをジメチル
スルホキシドに溶解した後、ここにアリクオートを１、
２滴滴加した。この混合物に１０当量のジエチルアミン
を添加した後、これを４日間還流した。次に、反応混合
物から残留ジエチルアミンを除去した後、抽出及びコラ
ムクロマトグラフィを利用して精製して５−ジエチルア
ミノ−２−フュルアルデヒドを得た（収率：８５％）。
１．７２（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、６Ｈ）、３．６
０（ｔ、４Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、６．１２
（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、
１Ｈ）、７．６６（ｔ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１
Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、
８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．４
６（ｄ、１Ｈ）Ｄ３０染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：０．９４（ｔ、６Ｈ）、
１．７２（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｓ、６Ｈ）、３．６
０（ｔ、４Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、６．１２
（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、
１Ｈ）、７．６６（ｔ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１
Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、
８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．４
６（ｄ、１Ｈ） （実施例３１）５−ブロモフュルアルデヒドをジメチル
スルホキシドに溶解した後、ここにアリクオートを１、
２滴滴加した。この混合物に１０当量のジエチルアミン
を添加した後、これを４日間還流した。次に、反応混合
物から残留ジエチルアミンを除去した後、抽出及びコラ
ムクロマトグラフィを利用して精製して５−ジエチルア
ミノ−２−フュルアルデヒドを得た（収率：８５％）。
【００９６】１．２当量の５−ジエチルアミノ−２−フ
ュルアルデヒドと１当量の５−クロロ−１、２、３、３
−テトラメチルプソイドインドリウムパークロレートを
エタノールに溶解させた後、これを攪拌しつつここにピ
ペリディン１滴を添加した。
ュルアルデヒドと１当量の５−クロロ−１、２、３、３
−テトラメチルプソイドインドリウムパークロレートを
エタノールに溶解させた後、これを攪拌しつつここにピ
ペリディン１滴を添加した。
【００９７】その後、前記反応混合物を５時間還流した
後、溶媒を適正量除去して過量のエチルアセテートを添
加するとフジ色の粉末が析出した。得られたフジ色の粉
末を数回洗浄してフジ色のＤ３１染料を得た（収率：９
０％）。
後、溶媒を適正量除去して過量のエチルアセテートを添
加するとフジ色の粉末が析出した。得られたフジ色の粉
末を数回洗浄してフジ色のＤ３１染料を得た（収率：９
０％）。
【００９８】
【化３０】
【００９９】実施例１と同一の方法により実施してＤ３
１染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ３１染
料のλmaxは５９４ｎｍに現れた。
１染料の最大吸収波長を測定した。その結果、Ｄ３１染
料のλmaxは５９４ｎｍに現れた。
【０１００】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８
（ｔ、６Ｈ）、１．６４（ｓ、６Ｈ）、３．５０（ｓ、
３Ｈ）、３．７４（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１
Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、
７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．６
７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ） （実施例３２−３３）５−クロロ−１、２、３、３−テ
トラメチルプソイドインドリウムの過塩素酸塩の代わり
に５−クロロ−１、２、３、３−テトラメチルプソイド
インドリウムテトラフルオロボレート、５−クロロ−
１、２、３、３−テトラメチルプソイドインドリウムヘ
キサフルオロフォスフェート各々を使用することを除い
て、実施例３０と同じ過程により実施してＤ３２、Ｄ３
３染料を得た。この時、Ｄ３２染料はＹがＢＦ4の場合
に収率は８５％であり、Ｄ３２染料はＹがＰＦ6の場合
に収率は８５％であった。
（ｔ、６Ｈ）、１．６４（ｓ、６Ｈ）、３．５０（ｓ、
３Ｈ）、３．７４（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１
Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、
７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．６
７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ） （実施例３２−３３）５−クロロ−１、２、３、３−テ
トラメチルプソイドインドリウムの過塩素酸塩の代わり
に５−クロロ−１、２、３、３−テトラメチルプソイド
インドリウムテトラフルオロボレート、５−クロロ−
１、２、３、３−テトラメチルプソイドインドリウムヘ
キサフルオロフォスフェート各々を使用することを除い
て、実施例３０と同じ過程により実施してＤ３２、Ｄ３
３染料を得た。この時、Ｄ３２染料はＹがＢＦ4の場合
に収率は８５％であり、Ｄ３２染料はＹがＰＦ6の場合
に収率は８５％であった。
【０１０１】
【化３１】
【０１０２】実施例１と同一の方法により実施してＤ３
２、Ｄ３３染料の最大吸収波長を測定した。その結果、
Ｄ３２染料のλmaxは５９４ｎｍ、Ｄ３３染料のλmaxは
５９５ｎｍに現れた。
２、Ｄ３３染料の最大吸収波長を測定した。その結果、
Ｄ３２染料のλmaxは５９４ｎｍ、Ｄ３３染料のλmaxは
５９５ｎｍに現れた。
【０１０３】Ｄ３２染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６４（ｓ、６Ｈ）、３．５０（ｓ、３Ｈ）、３．７
４（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、６．３６
（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、
１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１
Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）；Ｄ３３染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６４（ｓ、６Ｈ）、３．５０（ｓ、３Ｈ）、３．７
４（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、６．３６
（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、
１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１
Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ） （実施例３４）実施例９にて合成したＤ９染料０．３０
ｇとフェニルアミン系安定剤（NipponKayaku Co.,LTD、I
RG022）０．０４ｇをテトラフルオロプロパノール１０
ｍｌに溶解した後、これを常温で５時間攪拌した。この
混合物をテフロン（登録商標）フィルタ（pore width：
０．２μｍ）を通じてろ過した後、これを基板上にスピ
ンコーティングして染料層を形成した。この時、基板と
してはポリカーボネート基板を使用し、深さは１４５ｎ
ｍ、幅３０ｎｍ、トラックピッチ８００ｎｍの孔を持
ち、厚さは０．６ｍｍであった。
１．６４（ｓ、６Ｈ）、３．５０（ｓ、３Ｈ）、３．７
４（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、６．３６
（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、
１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１
Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）；Ｄ３３染料 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、ｐｐｍ）：１．２８（ｔ、６Ｈ）、
１．６４（ｓ、６Ｈ）、３．５０（ｓ、３Ｈ）、３．７
４（ｑ、４Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、６．３６
（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、
１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１
Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ） （実施例３４）実施例９にて合成したＤ９染料０．３０
ｇとフェニルアミン系安定剤（NipponKayaku Co.,LTD、I
RG022）０．０４ｇをテトラフルオロプロパノール１０
ｍｌに溶解した後、これを常温で５時間攪拌した。この
混合物をテフロン（登録商標）フィルタ（pore width：
０．２μｍ）を通じてろ過した後、これを基板上にスピ
ンコーティングして染料層を形成した。この時、基板と
してはポリカーボネート基板を使用し、深さは１４５ｎ
ｍ、幅３０ｎｍ、トラックピッチ８００ｎｍの孔を持
ち、厚さは０．６ｍｍであった。
【０１０４】染料層が形成された基板を４０℃の真空オ
ーブンで１２時間乾燥した後、染料層上部にスパッタリ
ング法を使用して約１００ｎｍの厚さのＡｇ反射膜を形
成した。この反射膜上部にアクリル系のＵＶ硬化樹脂を
スピンコーティングし、ＵＶで硬化して保護膜を形成し
た後、これをダミーディスクと結合させて光ディスクを
完成した。
ーブンで１２時間乾燥した後、染料層上部にスパッタリ
ング法を使用して約１００ｎｍの厚さのＡｇ反射膜を形
成した。この反射膜上部にアクリル系のＵＶ硬化樹脂を
スピンコーティングし、ＵＶで硬化して保護膜を形成し
た後、これをダミーディスクと結合させて光ディスクを
完成した。
【０１０５】（実施例３５−３８）Ｄ９染料の代わりに
Ｄ１３、Ｄ１６、Ｄ２２及びＤ３１を各々使用すること
を除いては、実施例３４と同じ過程により実施して光デ
ィスクを完成した。
Ｄ１３、Ｄ１６、Ｄ２２及びＤ３１を各々使用すること
を除いては、実施例３４と同じ過程により実施して光デ
ィスクを完成した。
【０１０６】（比較例１−５）Ｄ９染料の代わりにシア
ニン系染料のＮＫ４３２１（Hayashibara Biochemical
Laboratories,INC.）、ＮＫ４４２２（Hayashibara Bio
chemical Laboratories,INC.）、ＯＭ７８（Fuji Photo
Film Co.,LTD）、ＮＫ４４９９（HayashibaraBiochemi
cal Laboratories,INC.）及びＮＫ４５００（Hayashiba
ra Biochemical Laboratories,INC.）を使用することを
除いては、実施例１と同じ過程により実施して光ディス
クを完成した。
ニン系染料のＮＫ４３２１（Hayashibara Biochemical
Laboratories,INC.）、ＮＫ４４２２（Hayashibara Bio
chemical Laboratories,INC.）、ＯＭ７８（Fuji Photo
Film Co.,LTD）、ＮＫ４４９９（HayashibaraBiochemi
cal Laboratories,INC.）及びＮＫ４５００（Hayashiba
ra Biochemical Laboratories,INC.）を使用することを
除いては、実施例１と同じ過程により実施して光ディス
クを完成した。
【０１０７】前記実施例３４−３８及び比較例１−５に
より製造された光ディスクの特性は、ＤＶＤ−Ｒレコー
ダ（DVDR-S101、Pioneer）と、中心波長６３５ｎｍ及び
６５０ｎｍのＬＤ（ニチア、日本）を装着した動特性評
価装置（DDU-1000、Pulstec）と、ＤＶＤプレーヤー（DV
D909、三星）とを使用して評価した。そして記録前の特
性は、中心波長６３５ｎｍのＬＤを装着した動特性評価
装置を使用して評価した。
より製造された光ディスクの特性は、ＤＶＤ−Ｒレコー
ダ（DVDR-S101、Pioneer）と、中心波長６３５ｎｍ及び
６５０ｎｍのＬＤ（ニチア、日本）を装着した動特性評
価装置（DDU-1000、Pulstec）と、ＤＶＤプレーヤー（DV
D909、三星）とを使用して評価した。そして記録前の特
性は、中心波長６３５ｎｍのＬＤを装着した動特性評価
装置を使用して評価した。
【０１０８】前記評価結果は下記表１の通りであり、表
１にてＲｇはグルーブでの反射率であり、Ｒｌはランド
での反射率であり、Ｐ−Ｐはプッシュプル特性を示し、
Ｒｔｏｐは最大反射率であり、ジッタ値は信号の均一性
を表す標準偏差であり、Ｉ１４／Ｉ１４Ｈは記録信号の
大きさ（ＭＡ）を示す。
１にてＲｇはグルーブでの反射率であり、Ｒｌはランド
での反射率であり、Ｐ−Ｐはプッシュプル特性を示し、
Ｒｔｏｐは最大反射率であり、ジッタ値は信号の均一性
を表す標準偏差であり、Ｉ１４／Ｉ１４Ｈは記録信号の
大きさ（ＭＡ）を示す。
【０１０９】
【表１】
【０１１０】前記表１を参照してみるとき、実施例３４
−３８の光ディスクは、ＤＶＤ−Ｒレコーダを利用して
記録信号特性を評価した結果、ジッタ値などの記録特性
が比較例１−３の場合と比較して優秀であることが分か
った。さらに、実施例３４−３８の光ディスクは、ＤＶ
Ｄプレーヤーを使用して再生特性を調べた結果、互換に
いかなる問題点もないということが分かった。反面、比
較例４−５の光ディスクは、表１に記載されたように光
学的特性が不適切で記録自体が不可能であった。
−３８の光ディスクは、ＤＶＤ−Ｒレコーダを利用して
記録信号特性を評価した結果、ジッタ値などの記録特性
が比較例１−３の場合と比較して優秀であることが分か
った。さらに、実施例３４−３８の光ディスクは、ＤＶ
Ｄプレーヤーを使用して再生特性を調べた結果、互換に
いかなる問題点もないということが分かった。反面、比
較例４−５の光ディスクは、表１に記載されたように光
学的特性が不適切で記録自体が不可能であった。
【０１１１】
【発明の効果】以上にて説明したように、化学式１とし
て表示されるヘミシアニン染料は合成するのが容易なだ
けでなく合成収率にすぐれる。従って、このヘミシアニ
ン染料を光記録物質として利用すれば、従来の光記録物
質を用いた場合と比較して、光記録物質の製造単価など
の側面で有利である。さらに、このようなヘミシアニン
染料を採用している追記型光記録媒体は、ジッタ値、変
調度などの記録特性が従来の光記録物質を用いた場合と
比較して改善される。
て表示されるヘミシアニン染料は合成するのが容易なだ
けでなく合成収率にすぐれる。従って、このヘミシアニ
ン染料を光記録物質として利用すれば、従来の光記録物
質を用いた場合と比較して、光記録物質の製造単価など
の側面で有利である。さらに、このようなヘミシアニン
染料を採用している追記型光記録媒体は、ジッタ値、変
調度などの記録特性が従来の光記録物質を用いた場合と
比較して改善される。
【０１１２】本発明について前記実施例を参考にして説
明したが、これは例示的なことに過ぎず、本発明に属す
る技術分野の通常の知識を有する者ならばこれから多様
な変形及び均等な他の実施例が可能であるという点が理
解できる。従って、本発明の真の技術的保護範囲は添付
された特許請求範囲上の技術的思想により決められなけ
ればならないであろう。
明したが、これは例示的なことに過ぎず、本発明に属す
る技術分野の通常の知識を有する者ならばこれから多様
な変形及び均等な他の実施例が可能であるという点が理
解できる。従って、本発明の真の技術的保護範囲は添付
された特許請求範囲上の技術的思想により決められなけ
ればならないであろう。
【図１】図１は本発明の一実施例による光記録媒体の積
層構造を表した断面図である。
層構造を表した断面図である。
１０…基板 １１…記録層 １２…反射膜 １３…保護膜 １４…接着層 １５…ダミー基板
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ１１Ｂ 7/24 ５３１ Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｙ
Claims (6)
- 【請求項１】 化学式１として表示されるヘミシアニン
染料： 【化１】 前記式中、Ｚはベンゼン環、ナフタリン環またはアント
ラセン環であり、 Ｘ1はＳ、Ｏ、Ｓｅ、ＮＲまたはＣ（ＣＨ3）2であり、 Ｘ2はＳ、ＮＲまたはＯで（Ｒは水素または炭素数１な
いし５のアルキル基であり）、 Ｒ1は水素、ハロゲン原子、炭素数１ないし３のアルキ
ル基またはニトロ基であり、 Ｒ2及びＲ5は互いに関係なく炭素数１ないし５のアルキ
ル基であり、 Ｒ3及びＲ4は互いに関係なく水素、ヒドロキシ基、炭素
数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子またはハライ
ドであり、 ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣｌＯ4、ＢＦ4、ＢｒＯ4、Ｐ
Ｆ6、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、４−ＣＨ3Ｃ6Ｈ4Ｓ
Ｏ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、６−ＳＯ3Ｃ10Ｈ6ＳＯ3またはＨＳ
Ｏ4であり、 ｎは０ないし２の整数であり、 ｍは１ないし２の整数である。 - 【請求項２】 化学式１のヘミシアニン染料が化学式２
または化学式３の化合物であることを特徴とする請求項
１に記載の染料： 【化２】 前記式中、Ｒ1はＨ、ＣｌまたはＮＯ2であり、Ｒ2はＣ
Ｈ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9であり、Ｘ1はＣ（Ｃ
Ｈ3）2またはＳであり、Ｘ2はＯ、Ｓであり、Ｒ 5はＣ2
Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9であり、ＹはＣｌＯ4、Ｂ
Ｆ4、ＰＦ6、Ｉ、ＢｒまたはＣｌであり、 【化３】 前記式中、Ｘ1はＣ（ＣＨ3）2またはＳであり、Ｘ2はＳ
であり、Ｒ2はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9であ
り、Ｒ5はＣ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9であり、 ＹはＣｌＯ4、ＢＦ4、ＰＦ6、Ｉ、ＢｒまたはＣｌであ
る。 - 【請求項３】 グルーブを有する透明基板と、この透明
基板上に形成されレーザー光を吸収する染料を含有する
記録層と、前記記録層上に形成された反射膜及び保護膜
を具備する光記録媒体において、 前記記録層に含まれる染料が化学式１のヘミシアニン染
料であることを特徴とする光記録媒体： 【化４】 前記式中、Ｚはベンゼン環、ナフタリン環またはアント
ラセン環であり、 Ｘ1はＳ、Ｏ、Ｓｅ、ＮＲまたはＣ（ＣＨ3）2であり、 Ｘ2はＳ、ＮＲまたはＯで（Ｒは水素または炭素数１な
いし５のアルキル基であり）、 Ｒ1は水素、ハロゲン原子、炭素数１ないし３のアルキ
ル基またはニトロ基であり、 Ｒ2及びＲ5は互いに関係なく炭素数１ないし５のアルキ
ル基であり、 Ｒ3及びＲ4は互いに関係なく水素、ヒドロキシ基、炭素
数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子またはハライ
ドであり、 ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣｌＯ4、ＢＦ4、ＢｒＯ4、Ｐ
Ｆ6、ＣＨ3ＳＯ3、ＣＦ3ＳＯ3、４−ＣＨ3Ｃ6Ｈ4Ｓ
Ｏ3、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3、６−ＳＯ3Ｃ10Ｈ6ＳＯ3またはＨＳ
Ｏ4であり、 ｎは０ないし２の整数であり、 ｍは１ないし２の整数である。 - 【請求項４】 化学式１のヘミシアニン染料が化学式２
または化学式３の化合物であることを特徴とする請求項
３に記載の光記録媒体： 【化５】 前記式中、Ｒ1はＨ、ＣｌまたはＮＯ2であり、Ｒ2はＣ
Ｈ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9であり、Ｘ1はＣ（Ｃ
Ｈ3）2またはＳであり、Ｘ2はＯ、Ｓであり、Ｒ 5はＣ2
Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9であり、ＹはＣｌＯ4、Ｂ
Ｆ4、ＰＦ6、Ｉ、ＢｒまたはＣｌであり、 【化６】 前記式中、Ｘ1はＣ（ＣＨ3）2またはＳであり、Ｘ2はＳ
であり、Ｒ2はＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9であ
り、Ｒ5はＣ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7またはＣ4Ｈ9であり、 ＹはＣｌＯ4、ＢＦ4、ＰＦ6、Ｉ、ＢｒまたはＣｌであ
る。 - 【請求項５】 前記化学式１のヘミシアニン染料が３５
０ないし６５０ｎｍにて吸収極大をあらわし、４００な
いし７００ｎｍ波長領域にて１．８ないし２．３の屈折
率を持つことを特徴とする請求項３に記載の光記録媒
体。 - 【請求項６】 前記基板の透過度は７０ないし９９％で
あり、厚さは０．０１ないし１０ｍｍであることを特徴
とする請求項３に記載の光記録媒体。
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