KR101272743B1 - 시아닌 화합물, 이 화합물을 이용한 광학기록재료, 및광학기록매체 - Google Patents

시아닌 화합물, 이 화합물을 이용한 광학기록재료, 및광학기록매체 Download PDF

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Abstract

본 발명의 시아닌 화합물은 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 것으로서, 레이저광에 의해 기록 및 재생이 행해지는 광학기록매체의 기록층에 이용하는 광학기록재료에 적합하다. 본 발명의 시아닌 화합물은, 특히 고속기록에 대응할 수 있는 감도를 실현하기 위한 적정한 열분해 거동을 나타낸다.
Figure 112010052231312-pct00013
(식 중, 환 A 및 환 B는 치환기를 가져도 좋은 벤젠환 또는 나프탈렌환을 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~4의 알킬기 또는 치환기를 가져도 좋은 벤질기를 나타내며, R1 및 R2의 적어도 1개가 치환기를 가져도 좋은 벤질기이다; X는 O, S 또는 NY를 나타내고, Y, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소원자수 1~30의 유기기를 나타내며, Z는 수소원자, 할로겐원자 또는 시아노기를 나타내고, Anm-는 m가의 음이온을 나타내며, m은 1 또는 2의 정수를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
Figure R1020077010936
시아닌 화합물, 광학기록매체, 광학기록재료, 광학기록층, 벤젠환

Description

시아닌 화합물, 이 화합물을 이용한 광학기록재료, 및 광학기록매체{CYANINE COMPOUND, OPTICAL RECORDING MATERIAL UTILIZING THE COMPOUND, AND OPTICAL RECORDING MEDIUM}
본 발명은 신규의 시아닌 화합물, 상기 시아닌 화합물을 함유하여 이루어지는 광학기록재료, 및 상기 광학기록재료를 이용한 광학기록매체에 관한 것이다. 상기 시아닌 화합물은 광학요소로서 유용하고, 레이저광에 의해 기록 및 재생이 행해지는 광학기록매체의 기록층에 이용하는 광학기록재료에 특히 적합하며, 화상표시장치의 광학 필터에 이용하는 광흡수제로서도 이용할 수 있다.
500~700nm의 범위에 강도가 큰 흡수를 가지는 화합물, 특히 극대흡수(λmax)가 550~620nm에 있는 화합물은, DVD-R 등의 광학기록매체의 광학기록층이나, 액정표시장치(LCD), 플라즈마 디스플레이패널(PDP), 일렉트로루미네센스 디스플레이(ELD), 음극관 표시장치(CRT), 형광표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상표시장치의 광학필터의 광학요소로서 이용되고 있다.
상기의 광학요소로서는, 감도가 높은 인돌환을 가지는 시아닌 화합물이 다수 검토되고 있다. 상기 시아닌 화합물은 특히 DVD-R로 대표되는 광학기록매체의 기록요소로서, 기록의 고속화에 대응할 수 있는 장점이 있기 때문에 보고예가 많고, 예를 들면 하기 특허문헌 1~5에 보고되어 있다. 또한 특허문헌 6에는 인돌 골격 3위(位)에 벤질기를 도입한 시아닌 화합물이 기재되어 있다.
그러나 종래의 시아닌계 화합물은 열분해 특성에 문제가 있다. 고속기록이 행해지는 광학기록매체의 기록요소로서는, 분해 온도가 낮은 것이 적합한데, 보고되어 있는 상기의 시아닌계 화합물은 이 점에서 충분한 특성을 갖고 있는 것이 아니었다.
특허문헌 1: 일본국 특허공개 평10-278426호 공보
특허문헌 2: 일본국 특허공개 평11-227331호 공보
특허문헌 3: 일본국 특허공개 평11-277904호 공보
특허문헌 4: 일본국 특허공표 2001-506933호 공보
특허문헌 5: 일본국 특허공개 2002-52829호 공보
특허문헌 6: 일본국 특허공개 2003-231359호 공보
따라서, 본 발명의 목적은 보다 광학기록 용도에 적합한 열거동을 나타내는 신규의 시아닌 화합물, 이것을 함유하는 광학기록재료, 및 상기 광학기록재료를 이용한 광학기록매체를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 고속기록에 대응할 수 있는 감도를 실현하기 위해서는 열분해 거동의 적정화 및 흡수 파장의 적정화가 유효하다고 생각하여 검토를 거듭한 결과, 특정의 분자구조를 가지는 시아닌계 화합물이 상기 과제를 해결할 수 있다는 것을 지견하였다.
본 발명은 상기 지견에 기초하여 이루어진 것으로, 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 기체(基體)상에 광학기록층이 형성된 광학기록매체의 상기 광학기록층에 이용되는, 상기 시아닌 화합물을 함유하여 이루어지는 광학기록재료를 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 기체상에 상기 광학기록재료로 이루어지는 박막을 형성한 광학기록매체를 제공하는 것이다.
Figure 112010052231312-pct00001
(식 중, 환 A 및 환 B는 치환기를 가져도 좋은 벤젠환 또는 나프탈렌환을 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~4의 알킬기 또는 치환기를 가져도 좋은 벤질기를 나타내며, R1 및 R2의 적어도 1개가 치환기를 가져도 좋은 벤질기이다; X는 O, S 또는 NY를 나타내고, Y, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소원자수 1~30의 유기기를 나타내며, Z는 수소원자, 할로겐원자 또는 시아노기를 나타내고, Anm -는 m가의 음이온을 나타내며, m은 1 또는 2의 정수를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
도 1a는 실시예 1에 있어서 얻어진 화합물 No.2의 6불화인염의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 1b는 도 1a의 부분 확대도이다.
도 1c는 도 1a의 부분 확대도이다.
도 2a는 실시예 2에 있어서 얻어진 화합물 No.8의 6불화인염의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 2b는 도 2a의 부분 확대도이다.
도 2c는 도 2a의 부분 확대도이다.
상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 본 발명의 시아닌 화합물은, 특정의 부위에 치환기를 가져도 좋은 벤질기를 가지는 신규 화합물이며, DVD-R 용도의 광학기록재료에 이용되는 다른 시아닌계 화합물보다도, 분해온도가 낮고, 흡수파장이 적정하다고 하는 특징을 가지는 것이다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, 환 A 및 환 B로 표시되는 치환기를 가져도 좋은 벤젠환 또는 나프탈렌환의 치환기로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐기; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실 등의 알킬기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐 등의 아릴기; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 제2부톡시, 제3부톡시 등의 알콕시기; 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 제2부틸티오, 제3부틸티오 등의 알킬티오기; 니트로기; 시아노기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1 또는 R2로 표시되는 탄소원자수 1~4의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸 등을 들 수 있다.
R1 또는 R2로 표시되는 기(基) 중, 적어도 1개는 치환기를 가져도 좋은 벤질기이다. 상기 벤질기가 가져도 좋은 치환기의 수는 1 또는 2이다. 상기 치환기로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐기; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실 등의 알킬기; 이들 알킬기의 할로겐 치환체: 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 제2부톡시, 제3부톡시 등의 알콕시기; 이들 알콕시기의 할로겐 치환체; 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 제2부틸티오, 제3부틸티오 등의 알킬티오기; 니트로기; 시아노기; 수산기 등을 들 수 있는데, 이 치환기가 크면, 시아닌 화합물의 몰 흡광 계수가 작아져, 감도에 영향을 미치는 경우가 있으므로, 치환기를 가지는 벤질기로서는, 하기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure 112010052231312-pct00002
(식 중, m은 1~2의 정수를 나타내고, X1은 수산기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 탄소원자수 1~4의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 할로겐 치환 알킬기, 탄소원자수 1~4의 알콕시기, 또는 탄소원자수 1~4의 할로겐 치환 알콕시기를 나타내며, m이 2인 경우, 2개의 X1은 동일해도 달라도 좋다.)
상기 일반식(Ⅱ)에 있어서, X1로 표시되는 할로겐기로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있고, 탄소원자수 1~4의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸을 들 수 있으며, 탄소원자수 1~4의 할로겐 치환 알킬기로서는, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 퍼플루오로부틸 등을 들 수 있으며, 탄소원자수 1~4의 알콕시기로서는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 제2부톡시, 제3부톡시 등을 들 수 있고, 탄소원자수 1~4의 할로겐 치환 알콕시기로서는, 클로로메틸옥시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 브로모메틸옥시, 디브로모메틸옥시, 트리브로모메틸옥시, 플루오로메틸옥시, 디플루오로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 퍼플루오로에틸옥시, 퍼플루오로프로필옥시, 퍼플루오로부틸옥시 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 Y1 또는 Y2로 표시되는 탄소원자수 1~30의 유기기로서는, 특별히 제한을 받지 않고, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실 등의 알킬기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐, 1-페닐프로펜-3-일(yl) 등의 알케닐기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제3부틸페닐, 시클로헥실페닐 등의 알킬아릴기; 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등의 아릴알킬기; 이들의 탄화수소기가 에테르 결합 및/또는 티오에테르 결합으로 중단된 것, 예를 들면 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸, 2-메틸티오에틸, 2-페닐티오에틸을 들 수 있고, 또한 이들 기는 알콕시기, 알케닐기, 니트로기, 시아노기, 할로겐원자 등으로 치환되어 있어도 좋다.
상기의 Y1 및 Y2는 치환기인 이들 기가 크면, 시아닌 화합물의 몰 흡광 계수가 작아져, 감도에 영향을 미치는 경우가 있으므로, 탄소원자수 1~8의 탄화 수소기가 바람직하고, 탄소원자수 1~8의 알킬기가 보다 바람직하다.
또한 X가 NY인 경우, Y로 표시되는 탄소원자수 1~30의 유기기는 상기의 Y1 및 Y2와 같다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, Z로 표시되는 할로겐원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
또한 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, Anm-로 표시되는 음이온으로서는, 예를 들면 1가인 것으로서, 염소 음이온, 브롬 음이온, 요오드 음이온, 불소 음이온 등의 할로겐 음이온; 과염소산 음이온, 염소산 음이온, 티오시안산 음이온, 6불화인 음이온, 6불화안티몬 음이온, 4불화붕소 음이온 등의 무기계 음이온; 벤젠술폰산 음이온, 톨루엔술폰산 음이온, 트리플루오로메탄술폰산 음이온, 디페닐아민-4-술폰산 음이온, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠술폰산 음이온, 2-아미노-5-니트로벤젠술폰산 음이온 등의 유기 술폰산 음이온; 옥틸인산 음이온, 도데실인산 음이온, 옥타데실인산 음이온, 페닐인산 음이온, 노닐페닐인산 음이온, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디제3부틸페닐)포스폰산 음이온 등의 유기 인산계 음이온 등을 들 수 있고, 2가인 것으로서, 예를 들면 벤젠디술폰산 음이온, 나프탈렌디술폰산 음이온 등을 들 수 있다. 또한 여기상태에 있는 활성분자를 탈여기시키는(켄칭(quenching)시키는) 기능을 가지는 켄처(quencher) 음이온이나, 시클로펜타디에닐환에 카르복실기, 포스폰산기, 술폰산기 등의 음이온성 기를 가지는 페로센, 루테노센 등의 메탈로센 화합물 음이온 등도 필요에 따라 이용할 수 있다.
상기의 켄처 음이온으로서는, 예를 들면 하기 일반식(A) 또는 (B)로 표시되는 것, 일본국 특허공개 소60-234892호 공보, 일본국 특허공개 평5-43814호 공보, 일본국 특허공개 평6-239028호 공보, 일본국 특허공개 평9-309886호 공보, 일본국 특허공개 평10-45767호 공보 등에 기재된 바와 같은 음이온을 들 수 있다.
Figure 112010052231312-pct00003
(식 중, M은 니켈원자 또는 동원자를 나타내고, R5 및 R6은 할로겐원자, 탄소원자수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 6~30의 아릴기 또는 -SO2-Z기를 나타내며, Z는 알킬기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 좋은 아릴기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기를 나타내고, a 및 b는 각각 0~4를 나타낸다. 또한 R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 알킬기, 알킬페닐기, 알콕시페닐기 또는 할로겐화 페닐기를 나타낸다.)
상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 본 발명의 시아닌 화합물의 구체예로서는, 하기 화합물 No.1~27을 들 수 있다. 또한 이하의 예시에서는, 음이온을 생략한 시아닌 양이온으로 나타내고 있다.
Figure 112010052231312-pct00004
Figure 112010052231312-pct00005
Figure 112010052231312-pct00006
상기의 시아닌 화합물 중에서도, 광학기록재료로서의 열거동이 한층 양호하므로, 치환기를 가져도 좋은 벤질기가 결합하는 인돌 골격을 구성하는 환(상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 환 A)이 나프탈렌환인 것(예를 들면 화합물 No.1~12, 19~22, 24~27), 특히 인돌환의 e면에 벤젠환이 축합(縮合)한 것(예를 들면 화합물 No.1~4, 7~12, 19~22, 25~27); 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 환 B가 벤젠환인 것(예를 들면 화합물 No.1~18, 20, 21, 23~27)이 바람직하고, 상기 환 A가 나프탈렌환이면서 상기 환 B가 벤젠환인 것(예를 들면 화합물 No.1~12, 20, 21, 24~27)이 보다 바람직하다. 이것은 치환기를 가져도 좋은 벤질기와 벤조인돌환의 입체장해에 의한 환 구조의 일그러짐이 보다 커지는 것에 기인한다고 고찰된다.
상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 본 발명의 시아닌 화합물은 그 제조법에 의해 제한을 받는 것은 아니다. 상기 시아닌 화합물은, 예를 들면 중간체인 2-메틸티아졸륨염 유도체와 2-메틸인돌 4급염 유도체를 N,N'-디페닐포름아미딘 등의 브리지제와 반응시킴으로써 얻어진다. 또한 치환기를 가져도 좋은 벤질기는 중간체인 2-메틸인돌 4급염 유도체를 얻는 과정에 있어서 도입할 수 있고, 아릴히드라진 유도체를 출발물질로 하여, 치환기 X1을 가져도 좋은 페닐기를 4위에 가지는 2-부타논 유도체에 의해 인돌환을 형성할 때에 도입해도 좋으며, 인돌환에 할로겐화 메틸벤젠 유도체를 반응시켜 도입해도 좋다. Y1 또는 Y2는 아릴아민 유도체 또는 인돌환의 NH와 반응하는 Y1-D 또는 Y2-D(D는 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐기; 페닐술포닐옥시, 4-메틸페닐술포닐옥시, 4-클로로페닐술포닐옥시 등의 술포닐옥시기)에 의해 도입할 수 있다. 또한 치환기 X1을 가져도 좋은 페닐기를 4위에 가지는 2-부타논 유도체는 아세톤과 치환기 X1을 가져도 좋은 벤즈알데히드를 반응시킴으로써 용이하게 얻어진다. 본 발명의 시아닌 화합물을 얻는 구체적인 방법의 일례로서는 하기 [화학식 7]로 표시되는 루트를 들 수 있다.
Figure 112010052231312-pct00007
(식 중, 환 A, 환 B, R2, Y1, Y2, X, X1 및 m은 상기 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)와 같다. An1 -, An2 - 및 An-는 음이온을 나타낸다.)
본 발명의 시아닌 화합물은 광학요소로서 기능하는 것이며, 광학기록매체의 광학기록층에 특히 적합하다. 본 발명의 시아닌 화합물을 함유하는 광학기록층은, 본 발명의 시아닌 화합물을 함유하는 광학기록재료를 이용하여, 기체상에 박막으로서 형성된다. 또한 본 발명의 광학기록재료는, 본 발명의 시아닌 화합물 그 자체, 그리고 본 발명의 시아닌 화합물과 후술하는 유기용매 및/또는 각종 화합물과의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 광학기록재료를 이용한 광학기록매체의 광학기록층의 형성방법에 대해서는 특별히 제한을 받지 않는다. 일반적으로는, 메탄올, 에탄올 등의 저급 알코올류; 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸디글리콜 등의 에테르 알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디아세톤알코올 등의 케톤류; 초산에틸, 초산부틸, 초산메톡시에틸 등의 에스테르류; 아크릴산에틸, 아크릴산부틸 등의 아크릴산에스테르류; 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 등의 불화 알코올류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소류; 메틸렌디클로라이드, 디클로로에탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소류 등의 유기용매에 본 발명의 시아닌 화합물 및 필요에 따라 후술하는 각종 화합물을 용해한 용액을, 기체상에 스핀 코팅, 스프레이, 딥핑 등으로 도포하는 습식도포법이 이용된다. 그 외의 방법으로서는 증착법, 스퍼터링법 등을 들 수 있다.
본 발명의 광학기록재료를 이용하여 형성되는 상기 광학기록층의 두께는 통상 0.001~10μ이며, 바람직하게는 0.01~5μ의 범위가 적당하다.
또한 본 발명의 광학기록재료를 광학기록매체의 광학기록층에 함유시킬 때, 상기 광학기록층에 있어서의 본 발명의 시아닌 화합물의 함유량은, 바람직하게는 50~100질량%이다. 이러한 시아닌 화합물 함유량의 광학기록층을 형성하기 위하여, 본 발명의 광학기록재료는 본 발명의 시아닌 화합물을, 본 발명의 광학기록재료에 포함되는 고형분 기준으로 50~100질량% 함유하는 것이 바람직하다.
또한 상기 광학기록층은, 본 발명의 시아닌 화합물 외에, 필요에 따라 다른 시아닌계 화합물, 아조계 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 포르핀계 화합물 등의 광학기록층에 이용되는 화합물; 폴리에틸렌, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리카보네이트 등의 수지류; 계면활성제; 대전방지제; 활제; 난연제; 힌더드 아민 등의 라디칼 포착제; 페로센 유도체 등의 피트 형성 촉진제; 분산제; 산화 방지제; 가교제; 내광성 부여제 등을 함유해도 좋다. 또한 상기 광학기록층은 일중항산소 등의 켄처로서, 방향족 니트로소 화합물, 아미늄 화합물, 이미늄 화합물, 비스이미늄 화합물, 천이금속 킬레이트 화합물 등을 함유해도 좋다.
이들 각종 화합물은 상기 광학기록층에 있어서 바람직하게는 0~50질량%의 범위로 사용된다. 그러기 위해서는, 본 발명의 광학기록재료에 있어서, 이들 각종 화합물의 함유량은, 본 발명의 광학기록재료에 포함되는 고형분 기준으로 0~50질량%로 하는 것이 바람직하다.
상기 광학기록층을 마련하는 상기 기체의 재질은, 기입(기록)광 및 읽기(재생)광에 대하여 실질적으로 투명한 것이면 특별히 제한은 없고, 예를 들면 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트 등의 수지, 유리 등이 이용된다. 또한 그 형상은 용도에 따라 테이프, 드럼, 벨트, 디스크 등의 임의의 형상으로 할 수 있다.
또한 상기 광학기록층상에 금, 은, 알루미늄, 동 등을 이용하여, 증착법 혹은 스퍼터링법에 의해 반사막을 형성할 수도 있고, 아크릴 수지, 자외선 경화성 수지 등에 의한 보호층을 형성할 수도 있다.
본 발명의 광학기록재료는, 기록 및 재생에 반도체 레이저를 이용하는 광학기록매체에 매우 적합하며, 특히 고속기록 타입의 DVD-R 등의 광디스크에 매우 적합하다.
실시예
이하, 실시예 및 평가예를 가지고 본 발명을 더 자세하게 설명하겠다. 그러나 본 발명은 이하의 실시예 등에 의해 조금도 제한을 받는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 No.2의 6불화인염 제조
반응 플라스크에, 하기 [화학식 8]에 나타내는 인돌 유도체 A 2.9g(0.005mol), 하기 [화학식 9]에 나타내는 합성 루트로부터 얻어진 중간체 B 2.0g(0.005mol), 및 피리딘 4.2g(0.05mol)을 넣어, 40℃로 승온하고, 균일하게 되도록 교반하였다. 무수초산 0.8g(0.0075mol)을 적하하고 4시간 반응시켰다. 냉각 후, 클로로포름 40g/물 30g으로 세정을 2회 행하고, 이어서 6불화인칼륨 3g(0.015mol) 수용액으로 2회 염교환을 행한 후 수세(水洗)를 2회 행하였다. 증발기(evaporator)로 탈용매한 후 메탄올 35g으로 정석(晶析)을 행하였다. 여과, 메탄올 세정, 진공 건조에 의해 회색 고체 2.6g(수율 74%)을 얻었다. 얻어진 회색 고체는, 분석의 결과 목적물(화합물 No.2의 6불화인염)인 것이 확인되었다. 분석결과를 이하에 나타낸다.
Figure 112007035474633-pct00008
Figure 112007035474633-pct00009
<분석결과>
·광학특성(클로로포름, 1.01×10- 6몰/리터)
λmax; 584nm, ε; 1.2×105
·흡열온도(질소 중에서 10℃/분의 승온조건에서의 TG/DTA 규정에 의한 흡열 피크톱(peak top))
213.1℃
·분자량(TOF-질량스펙트럼 분석)
660.7
·1H-NMR(용매; DMSO)
도 1에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 2] 화합물 No.8의 6불화인염의 제조
반응 플라스크에, 상기 인돌 유도체 A 16.5g, 하기 [화학식 10]에 나타내는 중간체 C 8.7g(0.03mol), 및 피리딘 47.4g(0.6mol)을 넣어 교반하였다. 실온에서 무수초산 4.6g(0.045mol)을 적하하여 15시간 반응시켰다. 클로로포름 150g/물 100g으로 세정을 2회 행한 후, 6불화인칼륨 5.5g(0.03mol) 수용액으로 염교환을 1회 행하고, 이어서 수세를 2회 행하였다. 증발기로 탈용매하여 크루드(crude)체를 얻었다. 얻어진 크루드체를 칼럼 정제하고(초산에틸:헥산=1.5:1, 원점 메탄올 추출), 농축에 의해 자색 고체 1.8g을 얻었다. 또한 디메틸아세트아미드/메탄올에 의해 재정석을 행하여 자색 고체 1.3g(수율 7%)을 얻었다. 얻어진 자색 고체는, 분석의 결과, 목적물(화합물 No.8의 6불화인염)임이 확인되었다. 분석결과를 이하에 나타낸다.
Figure 112010052231312-pct00010
<분석결과>
·광학특성(클로로포름, 9.81×10- 6몰/리터)
λmax; 547nm, ε; 1.14×105
·흡열온도(질소 중에서 10℃/분의 승온조건에서의 TG/DTA 측정에 의한 흡열 피크톱)
218.4℃
·분자량(TOF-질량스펙트럼 분석)
616.6
·1H-NMR(용매; DMSO)
도 2에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[평가예 1]
상기 실시예에서 얻은 화합물 No.2 및 8 그리고 이하의 [화학식 11]에 나타내는 비교화합물 1에 대해서, 질소기류 중에서의 시차열분석을 행하여, 열분해 온도를 측정하였다. 열분해 온도는 질소 중에서 10℃/분의 승온조건에 의한 DTA의 발열 피크톱의 온도로 하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112010052231312-pct00011
시아닌 화합물 열분해 온도(℃)
양이온 음이온
화합물 No.2 PF6 - 192.8
화합물 No.8 PF6 - 232.5
비교화합물 No.1(음이온: PF6 -) 276.7
상기 표 1의 결과로부터, 본 발명의 시아닌 화합물은 열분해 온도가 낮은 것이 확인되었다. 이것은 본 발명의 시아닌 화합물은 광학기록재료로서 고속기록에 적합한 것을 나타내고 있다.
[실시예 3]
화합물 No.2의 6불화인염을, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올에 농도 1질량%가 되도록 용해하여 광학기록재료를 얻었다. 티탄킬레이트 화합물(T-50: Nippon Soda사 제품)을 도포한 후, 가수분해하여 하지층(下地層)(0.01μ)을 마련한 직경 12cm의 폴리카보네이트 디스크 기판상에, 상기 광학기록재료를 스핀코팅법으로 도포하여(회전수 2000rpm으로 1분간의 회전 도포) 광학기록매체를 얻었다. 이 광학기록매체에 대하여, 투과광 UV 스펙트럼의 측정을 행한 바, λmax는 598nm이며, 상기 광학기록재료는 DVD-R용의 광학기록재료로서 적합한 것임을 확인할 수 있었다.
[실시예 4]
화합물 No.2의 6불화인염을 대신하여 화합물 No.8의 6불화인염을 이용한 것 이외에는, 실시예 3과 동일하게 하여, 광학기록재료를 제작하고, 상기 광학기록재료를 이용하여 광학기록매체를 얻었다. 이 광학기록매체에 대하여, 투과광 UV 스펙트럼의 측정을 행한 바, λmax는 558nm이며, 상기 광학기록재료는 DVD-R용의 광학기록재료로서 적합한 것임을 확인할 수 있었다.
본 발명에 의하면, 보다 광학기록 용도에 적합한 열거동을 나타내는 신규의 시아닌 화합물, 이것을 함유하는 광학기록재료, 및 상기 광학기록재료를 이용한 광학기록매체를 제공할 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112012106537593-pct00012
    (식 중, 환 A 및 환 B는 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군에서 선택된 할로겐기; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸 및 2-에틸헥실로 이루어진 군에서 선택된 알킬기; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 제2부톡시 및 제3부톡시로 이루어진 군에서 선택된 알콕시기; 니트로기; 및 시아노기;로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 가져도 좋은 벤젠환 또는 나프탈렌환을 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~4의 알킬기 또는 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군에서 선택된 할로겐기; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸 및 2-에틸헥실로 이루어진 군에서 선택된 알킬기; 이들 알킬기의 할로겐 치환체; 니트로기; 시아노기; 및 수산기;로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 가져도 좋은 벤질기를 나타내며, R1 및 R2의 적어도 1개가 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군에서 선택된 할로겐기; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸 및 2-에틸헥실로 이루어진 군에서 선택된 알킬기; 이들 알킬기의 할로겐 치환체; 니트로기; 시아노기; 및 수산기;로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 가져도 좋은 벤질기이다; X는 O, S 또는 NY를 나타내고,
    Y, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 및 옥타데실로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐 및 1-페닐프로펜-3-일(yl)로 이루어진 군에서 선택되는 알케닐기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제3부틸페닐 및 시클로헥실페닐로 이루어진 군에서 선택되는 알킬아릴기; 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴 및 신나밀로 이루어진 군에서 선택되는 아릴알킬기; 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸, 2-메틸티오에틸 및 2-페닐티오에틸로 이루어진 군에서 선택된 것; 또는 이들 기가 알콕시기, 알케닐기, 니트로기, 시아노기 또는 할로겐원자로 치환된 것을 나타내며,
    Z는 수소원자, 할로겐원자 또는 시아노기를 나타내고, Anm-는 m가의 음이온을 나타내며, m은 1 또는 2의 정수를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 환 B가 벤젠환인 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 X가 S인 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 X가 O인 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 환 A가 나프탈렌환인 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 Y1 및 Y2가 탄소원자수 1~8의 알킬기인 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 R1 및 R2 중 어느 하나가 메틸기인 것을 특징으로 하는 시아닌 화합물.
  8. 기체(基體)상에 광학기록층이 형성된 광학기록매체의 상기 광학기록층에 이용되는 제1항 또는 제2항에 기재된 시아닌 화합물을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 광학기록재료.
  9. 기체상에 제8항에 기재된 광학기록재료로 이루어지는 박막을 형성한 것을 특징으로 하는 광학기록매체.
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