JPH02296885A - 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料 - Google Patents
近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料Info
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Landscapes
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
トエレクトロニクス関連に重要な役割を果す近赤外線吸
収剤及びそれを用いて作成される光記録媒体(光カード
を含む)、近赤外光の捕集、遮断に関するフィルター(
眼鏡を含む)、近赤外光を用いた液晶表示素子に関する
。 〔従来の技術] ナフタロシアニン系色素を近赤外線吸収剤として利用す
ることは特開昭60−43605.60−23451゜
61−25886.61−163892.62−392
86号公報などにより広く知られているが、公知文献〔
日本化学会第56回春季年会予稿集II、1392頁(
1988) 、同第57回秋季年会予稿集II、562
頁(1988) )に記載されているように、ナフタロ
シアニン系色素は会合しやすいためにその吸収能が充分
でなかった。 そのためにそれを用いた光記録媒体においては、反射率
が低く、感度が不充分であり、フィ、ルターにおいては
、吸収スペクトルがブロードとなり光の選択透過能およ
び吸収能が悪く、液晶表示素子においては、コントラス
トが悪いなどの欠点を有していた。
な、また、樹脂または液晶に良く溶解し、高い光吸収、
表示特性を有するナフタロシアニン系色素を見出すとと
もに、それを用いて、高反射率、高感度な光記録媒体、
フィルター、液晶表示素子を得るものである。 (課題を解決する手段] 本発明者らは、前項の課題を解決すべく鋭意検討の結果
、下式(I)で示される化合物を見出した。 即ち本発明は、 〔式(I)中、AI%A2、A3、A4、A1、A6、
A7及びA6は、水素原子、ハロゲン原子、置換または
未置換のアルキル基、置換または未置換のアリール基、
置換または未置換のアルコキシ基、置換または未置換の
7リールオキシ基、置換または未置換のアルキルチオ基
、置換または未置換のアリールチオ基な表ワスカ、AI
トA2、A’トA’、 A’トA’、およびA7とA″
の各組合せにおいてその両方が同時に水素原子またはハ
ロゲン原子になることはない。 Y l、 Y I IIは各々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未
置換のアリール基、置換または未置換のアルコキシ基、
置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置
換のアルキルチオ基、置換または未置換のアリールチオ
基、置換または未置換のアルキルアミノ基、置換または
未置換のジアルキルアミノ基、置換または未置換のアリ
ールアミノ基、置換または未置換のジアリールアミノ基
、置換または未置換のアルキルアリールアミノ基、ヒド
ロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、ニトリル基、オキ
シカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
キシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノまたはジ
置換アミノカルボニル基をあられし、Metは2個の水
素原子、2価の金属原子、3価又は4価の置換金属原子
を表わす。】で示される近赤外線吸収剤であり、それを
用いて作成される光記録媒体、フィルターおよび液晶表
示素子である。 本発明の近赤外線吸収剤の特徴は、A1〜A8で示され
るナフタロシアニンのα位に置換基を有している点であ
り、これらの置換基のうち同一のナフタレン環に置換し
ている置換基、すなわちA1とA2、A3とA4、A6
とA6、およびA?とA8の各組合せにおいてその両方
が同時に水素原子またはハロゲン原子になることはない
点である。 特に、0位の置換基に嵩高い基、好ましくは炭素、酸素
、硫黄または窒素原子の原子数の和が4以上、より好ま
しくは4〜12である置換基を選択することによりナフ
タロシアニン分子の分子同志の会合を防ぎ、その結果と
して高いモル吸光係数と、高い反射率を得ることに成功
した。これらの化合物による膜は、高い反射率を有する
とともに、膜厚を薄くしても必要な光エネルギーを吸収
できるので、それを用いた光記録媒体は当然高感度とな
る。また、同様に樹脂、液晶と混合しても、これらの化
合物は少量で大きな光吸収を有するために、それを用い
たフィルター、液晶表示素子の性能も良好なものとなる
。 AI、、、 A aで示されるハロゲン原子としては、
フッ素、塩素、臭素およびヨウ素原子が挙げられる。 置換または未置換のアルキル基の例としては、メチル、
エチル、プロピル、n−ブチル、1so−ブチル、te
rt−ブチル、n−ペンチル、1so−ペンチル、ne
o−ペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、n−へ
ブチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニ
ル、3,5.5−トリメチルヘキシル、n−デシル、4
−tert−ブチルオクチル、セチル等の炭化水素基、
クロルメチル、クロルエチル、トリクロロプロピル、ヘ
キサフロロアミル等のハロゲン化アルキル基、メトキシ
メチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエ
チル、ブトキシエチル、メトキシエトキシメチル、エト
キシエトキシエトキシエチル、フェノキシエチル、エト
キシプロポキシプロビル等のアルコキシまたはアリール
オキシアルキル基、メチルチオメチル、ブチルチオメチ
ル、2.3−ジメトキシプロピルチオメチル、エチルチ
オエチル、ブチルチオエチル、フェニルチオエチル等の
アルキルチオまたはアリールチオアルキル基、ヒドロキ
シメチル、ヒドロキシエチル等のヒドロキシアルキル基
、アミノメチル、アミノエチル等のアミノアルキル基、
N、N−ジメチルアミノエチル、N、N−ジプロピルア
ミノプロピル等のアルキルアミノアルキル基、ベンジル
、フェネチル等のアラルキル基、アリルノ、クロチル、
メタリル等のオレフィニックアルキル基などが挙げられ
る。 置換または未置換のアリール基の例としては、フェニル
、ナフチル、トリル、メシチル、トリエチルフェニル、
アニリル、ジメトキシフェニル基などが挙げられる。 置換または未置換のアルコキシ基の例としては、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、n−ペンチルオ
キシ、1so−ペンチルオキシ、neo−ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチル
オキシ、オクチルオキシ、2−エチルへキシルオキシ、
ノニルオキシ、3、5.5−トリメチルへキシルオキシ
、デシルオキシ、セチルオキシ、アリルオキシ、クロチ
ルオキシ、N、N−ジエチルアミノエチルオキシ、メト
キシエトキシ、エトキシ、エトキシ、ブトキシエトキシ
、フェノキシエトキシ、エトキシプロポキシ、エトキシ
エトキシエトキシ、メトキシエトキシエトキシエトキシ
、エチルチオエトキシ、クロルエトキシ、ヒドロキシエ
トキシ、ヒドロキシブトキシ、ヒドロキシへキシルオキ
シ、ベンジルオキシ基などが挙げられる。 置換または未置換のアリールオキシ基の例としては、フ
ェノキシ、ナフチルオキシ、トルイルオキシ、メトキシ
フェニルオキシ基などが挙げられる。 置換または未置換のアルキルチオ基の例としては、メチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペン
チルチオ、クロルプロピルチオ、メトキシエチルチオ、
N、N−ジエチルアミノエチルチオ、2−エチルへキシ
ルチオ、3.5.5−トリメチルへキシルチオ、ベンジ
ルチオ、アリルチオ基などが挙げられる。 置換または未置換のアリールチオ基の例としては、フェ
ニルチオ、ナフチルチオ、4−tert−ブチルフェニ
ルチオ、トルイルチオ、メトキシフェニルチオ、クロル
フェニルチオ基などが挙げられる。 又、Yl〜Y16で示される置換基としては、ハロゲン
原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置
換のアリール基、置換または未置換のアルコキシ基、置
換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換
のアルキルチオ基および置換または未置換のアリールチ
オ基の例としては前述のAI、 A aの置換基として
例示したものが相当する。 置換または未置換のアルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基の例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロ
とルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等の炭化
水素アミノ基、ベンジルアミノ、フェネチルアミノ等の
アラルキルアミノ基などが挙げられる。 置換または未置換のアリールアミノ基、ジアリールアミ
ノ基の例としては、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、
トリルアミノ、トリエチルフェニルアミノ、ジメトキシ
フェニルアミノ、ジフェニルアミノ基などが挙げられる
。 置換または未置換のアルキル−アリールアミノ基の例と
しては、メチルフェニルアミノ、エチルフェニルアミノ
、メチルナフチルアミノ、エチルナフチルアミノ基等が
挙げられる。 又、Metで表わされる2価金属の例としては、(u(
11)、zn(111、Fe(11)、(o(Ill、
N1(IllRu(111、Hh(111、pd1+1
1、pt(II)、Mo(IllMg(II)、 7
i(II)、 13e1111 、 (a(II)
、 Batillcd(111、Hg(l冨)、pb
+111.3n(Illなど、1置換3価金属の例とし
ては、Al−Cl、 Al−Br、 At−F、AI−
I、Ga−C1%Ga−F、 Ga−1%Ga−Br、
In−C1゜In−Br、In−1%In−F、 T
l−C1、Tl−Br、 TI−I、TI−F、 Al
−C5Hs、Al−CllH4(CH3)、In−C5
Hs、In−C5Hn (C)Is)、 In−C+o
Ht、 Mn(OH)、 Mn (OCIIHB)。 Mn[03i(CHs)sl、FeC1,RuC1など
が挙げられる。 2置換の4価金属の例としては、CrCh、5iC12
,5iBr雪、Sih、5ilt、ZrC1*、GeC
1z、GeBr*、Ge1i、GeFz、SnCl z
、5nBr*、5nli、5nF1、TiC1i、Ti
Br*、TiF2、Si (OH) *、Ge (OH
) *、Zr (OH)、、Mn (OH) z、Sn
(OH) 、、TiRa、CrRt、SiR,、Sn
R*、GeRa[Rはアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基及びその誘導体を表わす]、Si (OR’)、、
5n(OR’)z、Ge(OR’)i、Ti(OR’h
、Cr(OR’h [R’はアルキル基、フェニル基、
ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコ
キシシリル基の誘導体を表わす] 、5n(SR”)2
、Go (SR”) s [R”はアルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基及びその誘導体を表わす]などが挙げ
られる。 オキシ金属の例としては、vOlMnOlTiOなどが
挙げられる。 一般式(I)で示される化合物の合成法としては、下式
(II)又は(m) (II) N)I(m) 〔式(II )及び(III)におけるナフタレン環は
、前述の(I)式にて述べたような置換基を有していて
よい。)で示される化合物の1〜4種を混合して、例え
ば1.8−ジアザビシクロ [5,4,O]−7−ウン
デセン(DBU)存在下、金属誘導体とアルコール中加
熱反応する、金属誘導体と高沸点溶媒中、例えばクロル
ナフタレン、ブロムナフタレン、トリクロルベンゼン中
で反応する、あるいは金属誘導体と尿素の溶融条件下に
反応する方法が挙げられる。 本発明の近赤外線吸収剤を用いて光記録媒体を製造する
方法には、透明基板上に近赤外線吸収剤を塗布或は蒸着
する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂20
重量%以下、好ましくは0%と、近赤外線吸収剤0.0
5重量%〜20重量%、好ましくは0.5重量%〜20
重量%となるように溶媒に溶解し、スピンコーターで塗
布する方法などがある。また蒸着方法としては、1O−
6〜1O−7torr、100〜300℃にて基板上に
近赤外線吸収剤を堆積させる方法などがある。 基板としては、光学的に透明な樹脂であればよい0例え
ばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニール樹脂
、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂、エチレ
ン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニール共重
合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹
脂などが挙げられる。 また基板は熱硬化性樹脂又は紫外線硬化性樹脂により表
面処理がなされていてもよい。 光記録媒体(光ディスク、光カード等)を作製する場合
、コストの面、ユーザーの取り扱い面より基板はポリア
クリレート基板又はポリカーボネート基板を用い、かつ
、スピンコード法により塗布されるのが好ましい。 基板の耐溶剤性よりスピンコードに用いる溶媒は、四塩
化炭素よりも極性が小さいものが好ましい。このような
溶媒としては、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロ
メタン、クロロホルム、塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフロロエタンなど)、エーテル類(例え
ば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど)、ケ
トン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトンなど)
、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、プ
ロパツールなど)、セロソルブ類(メチルセロソルブ、
エチルセロソルブなど)、炭化水素類(ヘキサン、シク
ロヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン
など)が好適に用いられる。 また、フィルターを作成する時のコスト面、作業性より
、化合物の重要な性質としては、樹脂と混線が出来る耐
熱性を有すること、ないしは樹脂基板を溶媒中より染色
出来ることが挙げられ、かつ、作製した成型物の光吸収
特性がシャープで、かつ高い吸収率を有する必要がある
。 一般式(1)及びその異性体を用いて近赤外線吸収フィ
ルターを製造する方法は、樹・脂と一般式(I)の近赤
外線吸収剤を混合し成型する、樹脂モノマーに一般式(
I)の近赤外線吸収剤を混ぜ注型重合する、樹脂成型物
に一般式(I)の近赤外線吸収剤を染色する、基板材料
の表面に一般式CI)の近赤外線吸収剤を塗布、蒸着す
る方法がある。 フィルター基材として用いる樹脂としては、透明であれ
ばよく、例えばポリスチレン、ポリメチルメタアクリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレ
ンなとの熱可塑性樹脂、CR−39(PPGeM、商品
名)、MR−3(三井東圧化学、商品名)、MR−6(
三井東圧化学、商品名)などの熱硬化性樹脂が好ましい
。 又、表示材料として液晶と共に用いる場合、液晶への溶
解性が高い必要があり、かつ電界をかけたり、熱をかけ
て液晶の状態を変化させるに際して吸収剤がその変化を
妨げないことが必要である。 表示材料として混合して用いる液晶としてはネマチック
液晶、スメクティック液晶、コレステリック液晶が挙げ
られ、表示方法の例としては、ゲストホスト型表示、液
晶パネル(液晶中に近赤外線吸収剤を入れてレーザー光
にて画面を書込む)などが挙げられる。 [実施例J 以下実施例により本発明を具体的に説明する。 X置皿ユ 下記構造式(II−1)で示されるナフタロニド(II
−1) リル誘導体2.54部と塩化第一銅0.64部とモリブ
デン酸アンモニウム0.0064部と尿素400部から
なる混合物を加熱し、200〜260℃で1時間加熱攪
拌した0次に反応溶液にクロロホルムを加え吸引ろ過を
行い、ろ液を濃縮後、カラム精製(シリカゲル/トルエ
ン)し、0.29部(収率11%)の下記構造式(t−
1)で示されるナフタロシアニン化合物を得た。 λmax : 831部m/ヘキサン c !2. OX 10’ 1000部に溶解し、ポリカーボネート光デイスク基板
に塗布した。この様にして製作した光ディスクは反射率
30%(at 830部m)、感度は8 mW、 83
0部m半導体レーザーにて線速11m/secにおいて
50 dBであった。 夫立■ユ 下記構造式(II−2)で示されるナフタロニドJi 元素分析 計算値(%) 実測値(%) CI−1) Cu CaaH+o4Nm ■ 79、03 7.84 78、89 7.8O 8,38 8,31 前記化合物(I−1) 15部をジブチルエーテル (II−2) リル誘導体2.32部、と塩化ニッケル0.83部とモ
リブデン酸アンモニウム0.0064部と尿素400部
からなる混合物を加熱し、200〜260℃で1時間加
熱攪拌した6次に反応溶液にクロロホルムを加え吸引ろ
過を行い、ろ液を濃縮後、カラム精製(シリカゲル/ト
ルエン)し、0.37部(収率15%)の下記構造式(
I−2)で示されるナフタロシアニン化合物およびその
異性体化合物を得た。 λmax : ?95nm/95部ン C富2.3X 10’ ト光カード基板に塗布した。この様にして製作した光カ
ードは反射率35%(at 830部m)、感度は5m
W。 8301半導体レーザーにて線速2.8m/secにお
いて50 dBであった。このカードの耐久性は良好で
あった。 塞11肌旦 下記構造式(II−3)で示されるナフタロニドC)I
s (I−2) 元素分析 i C・。HaaNa 計算値(%) 実測値(%) 78.74 78、28 ■ 7.27 7.19 9.18 9.13 前記化合物(I−2) またはその異性体化合物 リル誘導体0.96部と三塩化バナジウム0.38部と
モリブデン酸アンモニウム0.0024部と尿素100
部からなる混合物を加熱し、200〜260℃で1時間
加熱攪拌した0次に反応溶液にクロロホルムを加え吸引
ろ過を行い、ろ液を濃縮後、カラム精製(シリカゲル/
トルエン)し、0.13部(収率13%)の下記構造式
(I−3)で示されるナフタロシアニン化合物およびそ
の異性体化合物を得た。 λmax =836nm ε=2.2X10″ し、押出機にてシート状にした後、2軸延伸して200
μのフィルムとした。このフィルムは800〜900n
m光をよく吸収した。 X血1 下記構造式(II −4)で示されるナフタロニド(I
−3) 元素分析 VOCa4NsaNaO4 計算値(%) 実測値(%) 74.81 74.65 N 7.17 8゜31 7.14 8.23 前記化合物(E−3)およびその異性体化合物の混合物
2部をポリエステル100部と加熱混合(II−4) リル誘導体2.24部と塩化第一銅0.64部とモリブ
デン酸アンモニウム0.0064部と尿素400部から
なる混合物を加熱し、200〜260℃で1時間加熱攪
拌した0次に反応溶液にクロロホルムを加え吸引ろ過を
行い、ろ液を濃縮後、カラム精製(シリカゲル/クロロ
ホルム:メタノール=5:1 ) L、、0.28部(
収率12%)の下記構造式(I−4)で示されるナフタ
ロシアニン化合物およびその異性体化合物を得た。 λmax : 840部m/ヘキサン ε:2゜lXl0’ また比較のため、公知のナフタロシアニン化合物(I−
4) 元素分析 Cu CaaHa4NaS4 計算値(%) 実測値(%) 68.92 68、84 NS 5.44 9.46 1G、82 5.46 9.41 10.68 この化合物の1部を下記式で示されるスメステツク液晶
混合物100部に混合して液晶パネルを作製した。 を混合した液晶パネルの作製した。尚、液晶層の厚みは
両パネル共にlOμとした。 本発明の液晶パネルは、従来の液晶パネルに比べ、書込
み線幅が鮮明になる。また本発明の液晶パネルではレー
ザー出力が20mWのとき、ライトベンの移動速度が2
cm/secで160μの線が書込めた。 尚、このナフタロシアニン化合物は、ビフェニルエステ
ルまたはエステル系液晶材料に約2重量%まで溶解でき
、また、各種耐候性テストにより非常に良好な寿命を有
することを確認した。 すなわち、液晶材料をカプセルに注入し、直射日光下、
100時間放置した後、その吸光度および吸収スペク
トルの変化を調べたところ、全く変化なく、非常に安定
であることが判明した。 1血■互二l亙 下記一般式(II)で示されるナフタロニトリル(表−
1)の1〜4種と金属類と反応することにより、表−2
に示すナフタロシアニンを合成した0表−2に示すナフ
タロシアニン化合物を用いて作製した光ディスク、光カ
ード、液晶パネル、フィルターは良好な性能を有してい
た。 (II) [発明の効果] 以上説明したように、本発明の近赤外線吸収剤は、会合
性が小さいために吸収能が充分有り、また、溶媒、液晶
への溶解性、樹脂との相溶性が良好なものである。更に
本発明の近赤外線吸収剤を用いた表示記録材料は、光記
録媒体とした場合、成膜時の反射率が高く、膜の吸収が
光源の波長に対応しており、フィルターとした場合、光
吸収特性がシャープでかつ高い吸収率を示し、液晶表示
素子とした場合、コントラストが良好である。 特許出願人 三井東圧化学株式会社 山本化成株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼(I) 〔式(I)中、A^1、A^2、A^3、A^4、A^
5、A^6、A^7及びA^8は、水素原子、ハロゲン
原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置
換のアリール基、置換または未置換のアルコキシ基、置
換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換
のアルキルチオ基、置換または未置換のアリールチオ基
を表わすが、A^1とA^2、A^3とA^4、A^5
とA^6、およびA^7とA^8の各組合せにおいてそ
の両方が同時に水素原子またはハロゲン原子になること
はない。 Y^1〜Y^1^0は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、置換または未置換のアルキル基、置換または未置換
のアリール基、置換または未置換のアルコキシ基、置換
または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換の
アルキルチオ基、置換または未置換のアリールチオ基、
置換または未置換のアルキルアミノ基、置換または未置
換のジアルキルアミノ基、置換または未置換のアリール
アミノ基、置換または未置換のジアリールアミノ基、置
換または未置換のアルキルアリールアミノ基、ヒドロキ
シ基、メルカプト基、ニトロ基、ニトリル基、オキシカ
ルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、モノまたはジ置換
アミノカルボニル基をあられし、Metは2個の水素原
子、2価の金属原子、3価又は4価の置換金属原子を表
わす。〕で示される近赤外線吸収剤。 2、特許請求の範囲第1項の近赤外線吸収剤を記録層に
含有してなる光記録媒体。 3、特許請求の範囲第1項の近赤外線吸収剤を含有して
なる近赤外線吸収フィルター。 4、特許請求の範囲第1項の近赤外線吸収剤を含有して
なる液晶表示素子。
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