JPH07114018B2 - α−アルコキシフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体 - Google Patents
α−アルコキシフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体Info
- Publication number
- JPH07114018B2 JPH07114018B2 JP3099731A JP9973191A JPH07114018B2 JP H07114018 B2 JPH07114018 B2 JP H07114018B2 JP 3099731 A JP3099731 A JP 3099731A JP 9973191 A JP9973191 A JP 9973191A JP H07114018 B2 JPH07114018 B2 JP H07114018B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- recording medium
- solvent
- phthalocyanine
- optical recording
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−アルコキシフタロ
シアニン化合物（以下、α−ＡＰｃと略す。）を記録層
に含有してなる光ディスク、光カード等の光記録媒体に
関する。
シアニン化合物（以下、α−ＡＰｃと略す。）を記録層
に含有してなる光ディスク、光カード等の光記録媒体に
関する。
【０００２】
【従来の技術】光ディスクや光カードなどの光記録媒体
の記録層に、フタロシアニン色素、特にアルコキシ置換
フタロシアニンを利用する技術は、特開昭６１−１５４
８８８号公報（ＥＰ １８６４０４）、同６１−１９７
２８０号公報、同６１−２４６０９１号公報、同６２−
３９２８６号公報（ＵＳＰ ４，７６９，３０７）、同
６３−３７９９１号公報、同６３−３９８８８号公報等
により広く知られているが、フタロシアニン類は会合し
易いためにその吸収能が充分でなかった。そのためにそ
れを用いた光記録媒体においては、７８０〜８３０ｎｍ
での反射率が低く、感度、記録特性においても充分な性
能を有しているとは言い難かった。
の記録層に、フタロシアニン色素、特にアルコキシ置換
フタロシアニンを利用する技術は、特開昭６１−１５４
８８８号公報（ＥＰ １８６４０４）、同６１−１９７
２８０号公報、同６１−２４６０９１号公報、同６２−
３９２８６号公報（ＵＳＰ ４，７６９，３０７）、同
６３−３７９９１号公報、同６３−３９８８８号公報等
により広く知られているが、フタロシアニン類は会合し
易いためにその吸収能が充分でなかった。そのためにそ
れを用いた光記録媒体においては、７８０〜８３０ｎｍ
での反射率が低く、感度、記録特性においても充分な性
能を有しているとは言い難かった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】フタロシアニン類は、
上述の欠点の他に、有機溶媒等への溶解性に乏しく、溶
液塗工による薄膜形成が行なえないために、真空蒸着等
の物理的手段に頼らざるを得ず、大型設備が必要にな
り、そのため、加工コストも高くなるという問題があっ
た。
上述の欠点の他に、有機溶媒等への溶解性に乏しく、溶
液塗工による薄膜形成が行なえないために、真空蒸着等
の物理的手段に頼らざるを得ず、大型設備が必要にな
り、そのため、加工コストも高くなるという問題があっ
た。
【０００４】したがって、本発明の目的は、上記２つの
欠点のないフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体を
提供することである。
欠点のないフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体を
提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前項の課
題を解決すべく鋭意検討の結果、上述の目的に合う新規
なフタロシアニン化合物を見出し、本発明を完成させ
た。
題を解決すべく鋭意検討の結果、上述の目的に合う新規
なフタロシアニン化合物を見出し、本発明を完成させ
た。
【０００６】すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】 〔式（Ｉ）中、Ｒは炭素数４〜１５の分岐のアルコキシ
ル基を表わし、Ｒ基の置換位置は、１または４位、５ま
たは８位、９または１２位、１３または１６位である。
ＭｅｔはＺｎまたはＭｇを表わす。〕で示されるα−Ａ
Ｐｃを記録層に含有してなる光記録媒体である。
ル基を表わし、Ｒ基の置換位置は、１または４位、５ま
たは８位、９または１２位、１３または１６位である。
ＭｅｔはＺｎまたはＭｇを表わす。〕で示されるα−Ａ
Ｐｃを記録層に含有してなる光記録媒体である。
【０００８】本発明のα−ＡＰｃは、６５０〜９００ｎ
ｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数が２００，０
００以上と高く、半導体レーザーを用いる光記録媒体
（光ディスク、光カード等）に有効である。
ｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数が２００，０
００以上と高く、半導体レーザーを用いる光記録媒体
（光ディスク、光カード等）に有効である。
【０００９】また、本発明のα−ＡＰｃは、一般式
（Ｉ）中、Ｒで示されるアルコキシル基の導入により、
その立体障害を利用し、フタロシアニンの会合性を小さ
くすると共に、有機溶剤への溶解性、樹脂との相溶性が
良好なフタロシアニン化合物であり、更に、光記録媒体
とした時の感度、反射率、記録特性及び耐久性に優れた
特性を示す化合物である。
（Ｉ）中、Ｒで示されるアルコキシル基の導入により、
その立体障害を利用し、フタロシアニンの会合性を小さ
くすると共に、有機溶剤への溶解性、樹脂との相溶性が
良好なフタロシアニン化合物であり、更に、光記録媒体
とした時の感度、反射率、記録特性及び耐久性に優れた
特性を示す化合物である。
【００１０】以下に、本発明の好ましい態様を詳述す
る。
る。
【００１１】一般式（Ｉ）中、Ｒで示されるアルコキシ
ル基の具体例としては、アルコキシル基による立体障害
が大きく、フタロシアニン環の垂直方向へ張り出し易
く、かつ、近赤外線吸収剤の単位重量当たりの光の吸収
量を大きくできる基、また、光記録媒体とした時に、感
度向上に有効な基、更にスピンコート溶媒への溶解性向
上に有効な基として、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチ
ルプロピルオキシ基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチ
ルブチルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、
１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジメチルプロピルオキ
シ基、４−メチル−２−ペンチルオキシ基、２，４−ジ
メチル−３−ペンチルオキシ基、２，５−ジメチル−３
−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
ル基の具体例としては、アルコキシル基による立体障害
が大きく、フタロシアニン環の垂直方向へ張り出し易
く、かつ、近赤外線吸収剤の単位重量当たりの光の吸収
量を大きくできる基、また、光記録媒体とした時に、感
度向上に有効な基、更にスピンコート溶媒への溶解性向
上に有効な基として、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチ
ルプロピルオキシ基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチ
ルブチルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、
１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２−ジメチルプロピルオキ
シ基、４−メチル−２−ペンチルオキシ基、２，４−ジ
メチル−３−ペンチルオキシ基、２，５−ジメチル−３
−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
【００１２】一般式（Ｉ）の化合物の具体例としては、
テトラ（４−メチル−２−ペンチルオキシ）フタロシア
ニン亜鉛異性体混合物、テトラ（４−メチル−２−ペン
チルオキシ）フタロシアニンマグネシウム異性体混合
物、テトラ（２，４−ジメチル−３−ペンチルオキシ）
フタロシアニン亜鉛異性体混合物、テトラ（２，４−ジ
メチル−３−ペンチルオキシ）フタロシアニンマグネシ
ウム異性体混合物、テトラ（２，５−ジメチル−３−ヘ
キシルオキシ）フタロシアニン亜鉛異性体混合物、テト
ラ（２，５−ジメチル−３−ヘキシルオキシ）フタロシ
アニンマグネシウム異性体混合物などが挙げられる。
テトラ（４−メチル−２−ペンチルオキシ）フタロシア
ニン亜鉛異性体混合物、テトラ（４−メチル−２−ペン
チルオキシ）フタロシアニンマグネシウム異性体混合
物、テトラ（２，４−ジメチル−３−ペンチルオキシ）
フタロシアニン亜鉛異性体混合物、テトラ（２，４−ジ
メチル−３−ペンチルオキシ）フタロシアニンマグネシ
ウム異性体混合物、テトラ（２，５−ジメチル−３−ヘ
キシルオキシ）フタロシアニン亜鉛異性体混合物、テト
ラ（２，５−ジメチル−３−ヘキシルオキシ）フタロシ
アニンマグネシウム異性体混合物などが挙げられる。
【００１３】式（Ｉ）で示されるフタロシアニン化合物
の合成法としては、下式（II）
の合成法としては、下式（II）
【００１４】
【化３】 〔式（II）中、Ｒは炭素数４〜１５の分岐のアルコキシ
ル基を表わす。〕で示される化合物と１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）の存
在下に、金属誘導体とアルコール中で加熱下反応する、
あるいは、前記式（II）の化合物を金属誘導体とクロル
ナフタレン、ブロムナフタレン、トリクロルベンゼン等
の高沸点溶媒中で加熱下反応させる方法が挙げられる。
ル基を表わす。〕で示される化合物と１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）の存
在下に、金属誘導体とアルコール中で加熱下反応する、
あるいは、前記式（II）の化合物を金属誘導体とクロル
ナフタレン、ブロムナフタレン、トリクロルベンゼン等
の高沸点溶媒中で加熱下反応させる方法が挙げられる。
【００１５】本発明のα−ＡＰｃを用いて光記録媒体を
製造する方法には、透明基板上に本発明のα−ＡＰｃを
含む１〜３種の化合物を１層または２層に塗布或は蒸着
する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂２０
重量％以下、好ましくは０％と、本発明のα−ＡＰｃ
０．０５重量％〜２０重量％、好ましくは０．５重量％
〜２０重量％となるように溶媒に溶解し、スピンコータ
ーで塗布する方法などがある。また蒸着方法としては、
１０-5〜１０-7ｔｏｒｒ、１００〜３００℃にて基板上
に堆積させる方法などがある。
製造する方法には、透明基板上に本発明のα−ＡＰｃを
含む１〜３種の化合物を１層または２層に塗布或は蒸着
する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂２０
重量％以下、好ましくは０％と、本発明のα−ＡＰｃ
０．０５重量％〜２０重量％、好ましくは０．５重量％
〜２０重量％となるように溶媒に溶解し、スピンコータ
ーで塗布する方法などがある。また蒸着方法としては、
１０-5〜１０-7ｔｏｒｒ、１００〜３００℃にて基板上
に堆積させる方法などがある。
【００１６】基板としては、光学的に透明な樹脂であれ
ばよい。例えばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化
ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、エチレン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビ
ニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン
共重合樹脂などが挙げられる。
ばよい。例えばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化
ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、エチレン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビ
ニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン
共重合樹脂などが挙げられる。
【００１７】また基板は熱硬化性樹脂又は紫外線硬化性
樹脂により表面処理がなされていてもよい。
樹脂により表面処理がなされていてもよい。
【００１８】光記録媒体（光ディスク、光カード等）を
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱い面よ
り、基板はポリアクリレート基板又はポリカーボネート
基板を用い、かつ、スピンコート法により塗布されるの
が好ましい。
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱い面よ
り、基板はポリアクリレート基板又はポリカーボネート
基板を用い、かつ、スピンコート法により塗布されるの
が好ましい。
【００１９】基板の耐溶剤性より、スピンコートに用い
る溶媒は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタンなど）、エーテル類（例
えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロ
ピルエーテル、ジブチルエーテルなど）、アルコール類
（例えば、メタノール、エタノール、プロパノールな
ど）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブなど）、炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）が好適
に用いられる。
る溶媒は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタンなど）、エーテル類（例
えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロ
ピルエーテル、ジブチルエーテルなど）、アルコール類
（例えば、メタノール、エタノール、プロパノールな
ど）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブなど）、炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）が好適
に用いられる。
【００２０】記録媒体として加工するには、上記の様に
基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板をエア
ーギャップを設けて対向させて張り合わせる、または記
録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設け、熱硬
化性（光硬化性）樹脂の保護層を積層する方法などがあ
る。
基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板をエア
ーギャップを設けて対向させて張り合わせる、または記
録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設け、熱硬
化性（光硬化性）樹脂の保護層を積層する方法などがあ
る。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。
【００２２】実施例１ 攪拌器、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、３
−（４−メチル−２−ペントキシ）フタロニトリル２
２．８ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モ
ル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒
素雰囲気下で１１０℃まで昇温させた。次に、同温度で
塩化亜鉛４．１ｇ（０．０３モル）を添加し、１１０〜
１２０℃で８時間反応させた。反応終了後、冷却し、不
溶物を瀘過して除去した。瀘液を減圧濃縮して、溶媒を
回収した後、メタノール３００ｍｌを加えたところ、結
晶が析出してきた。この結晶を瀘過、乾燥した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒：トルエン）して、
目的とするテトラ（４−メチル−２−ペンチルオキシ）
フタロシアニン亜鉛異性体混合物の濃緑色結晶を得た。
収量は１６．６ｇ（収率６８％）であった。融点は１０
９〜１４０℃、高速液体クロマトグラフィーによる純度
測定の結果は９９．８％であった。可視吸光スペクトル
及び元素分析の結果は以下の通りである。
−（４−メチル−２−ペントキシ）フタロニトリル２
２．８ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モ
ル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒
素雰囲気下で１１０℃まで昇温させた。次に、同温度で
塩化亜鉛４．１ｇ（０．０３モル）を添加し、１１０〜
１２０℃で８時間反応させた。反応終了後、冷却し、不
溶物を瀘過して除去した。瀘液を減圧濃縮して、溶媒を
回収した後、メタノール３００ｍｌを加えたところ、結
晶が析出してきた。この結晶を瀘過、乾燥した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒：トルエン）して、
目的とするテトラ（４−メチル−２−ペンチルオキシ）
フタロシアニン亜鉛異性体混合物の濃緑色結晶を得た。
収量は１６．６ｇ（収率６８％）であった。融点は１０
９〜１４０℃、高速液体クロマトグラフィーによる純度
測定の結果は９９．８％であった。可視吸光スペクトル
及び元素分析の結果は以下の通りである。
【００２３】可視吸収：λmax＝７０２．５ｎｍ εｇ＝２．７×１０5ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒：トルエ
ン） 上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン溶液（１０ｇ
／ｌ）をポリカーボネート光基板上に塗布し光ディスク
を作製した。この光ディスクの反射率は３０％（ａｔ
７８０〜８３０ｎｍ）、回転速度１８００ｒｐｍ，７ｍ
Ｗの７８０ｎｍレーザー光（基板面）反射において６０
ｄＢの感度を示した。
ン） 上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン溶液（１０ｇ
／ｌ）をポリカーボネート光基板上に塗布し光ディスク
を作製した。この光ディスクの反射率は３０％（ａｔ
７８０〜８３０ｎｍ）、回転速度１８００ｒｐｍ，７ｍ
Ｗの７８０ｎｍレーザー光（基板面）反射において６０
ｄＢの感度を示した。
【００２４】実施例２ 実施例１と同様の容器に、３−（４−メチル−２−ペン
トキシ）フタロニトリル２２．８ｇ（０．１モル）、Ｄ
ＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコ
ール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で１１０℃まで昇
温させた。次に、同温度で塩化マグネシウム２．９ｇ
（０．０３モル）を添加し、１２０℃で１０時間反応さ
せた。反応終了後、冷却し、不溶物を瀘過して除去し
た。瀘液を減圧濃縮して、溶媒を回収した後、メタノー
ル３００ｍｌを加え晶析させた。この結晶を瀘過、乾燥
した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒：トル
エン）して、目的とするテトラ（４−メチル−２−ペン
チルオキシ）フタロシアニンマグネシウム異性体混合物
の濃緑色結晶を得た。収量は１６．４ｇ（収率７０．２
％）であった。融点は１４５〜１７０℃、高速液体クロ
マトグラフィーによる純度測定の結果は９９．６％であ
った。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の
通りである。
トキシ）フタロニトリル２２．８ｇ（０．１モル）、Ｄ
ＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコ
ール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で１１０℃まで昇
温させた。次に、同温度で塩化マグネシウム２．９ｇ
（０．０３モル）を添加し、１２０℃で１０時間反応さ
せた。反応終了後、冷却し、不溶物を瀘過して除去し
た。瀘液を減圧濃縮して、溶媒を回収した後、メタノー
ル３００ｍｌを加え晶析させた。この結晶を瀘過、乾燥
した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒：トル
エン）して、目的とするテトラ（４−メチル−２−ペン
チルオキシ）フタロシアニンマグネシウム異性体混合物
の濃緑色結晶を得た。収量は１６．４ｇ（収率７０．２
％）であった。融点は１４５〜１７０℃、高速液体クロ
マトグラフィーによる純度測定の結果は９９．６％であ
った。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の
通りである。
【００２５】可視吸収：λmax＝７０１．０ｎｍ εｇ＝２．７×１０5ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒：トルエ
ン） 上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン溶液（１０
ｇ／ｌ）をポリカーボネート光基板上に塗布し光ディス
クを作製した。７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて記
録した時、８ｍＷで６０ｄＢのＣ／Ｎ比を得、０．５ｍ
Ｗの再生光で百万回再生を行なっても変化がなかった。
また、８０℃／８０％の条件で１０００時間経過後も記
録再生に支障はなかった。
ン） 上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン溶液（１０
ｇ／ｌ）をポリカーボネート光基板上に塗布し光ディス
クを作製した。７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて記
録した時、８ｍＷで６０ｄＢのＣ／Ｎ比を得、０．５ｍ
Ｗの再生光で百万回再生を行なっても変化がなかった。
また、８０℃／８０％の条件で１０００時間経過後も記
録再生に支障はなかった。
【００２６】実施例３ 実施例１と同様の容器に、３−（２，４−ジメチル−３
−ペントキシ）フタロニトリル２４．２ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−ブチ
ルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で９５℃
まで昇温させた。次に、同温度で塩化亜鉛４．１ｇ
（０．０３モル）を添加し、１００℃で１０時間反応さ
せた。反応終了後、冷却し、不溶物を瀘過して除去し
た。瀘液を減圧濃縮して、溶媒を回収した後、メタノー
ル２００ｍｌを加え晶析させた。この結晶を瀘過、乾燥
した後、カラム精製（シリカゲル３００ｇ、溶媒：トル
エン）して、目的とするテトラ（２，４−ジメチル−３
−ペンチルオキシ）フタロシアニン亜鉛異性体混合物の
青緑色結晶を得た。収量は１８．６ｇ（収率７２％）で
あった。融点は１９５〜１２０℃、高速液体クロマトグ
ラフィーによる純度測定の結果は９９．９％であった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りで
ある。
−ペントキシ）フタロニトリル２４．２ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−ブチ
ルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で９５℃
まで昇温させた。次に、同温度で塩化亜鉛４．１ｇ
（０．０３モル）を添加し、１００℃で１０時間反応さ
せた。反応終了後、冷却し、不溶物を瀘過して除去し
た。瀘液を減圧濃縮して、溶媒を回収した後、メタノー
ル２００ｍｌを加え晶析させた。この結晶を瀘過、乾燥
した後、カラム精製（シリカゲル３００ｇ、溶媒：トル
エン）して、目的とするテトラ（２，４−ジメチル−３
−ペンチルオキシ）フタロシアニン亜鉛異性体混合物の
青緑色結晶を得た。収量は１８．６ｇ（収率７２％）で
あった。融点は１９５〜１２０℃、高速液体クロマトグ
ラフィーによる純度測定の結果は９９．９％であった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りで
ある。
【００２７】可視吸収：λmax＝７０７．５ｎｍ εｇ＝２．９×１０5ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒：トルエ
ン） 上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチルエーテル
１０００ｇに溶解した溶液をポリカーボネート製光カー
ド基板上に塗布し、塗布面に保護層を設けて光カードを
作製した。この光カードは、線速２ｍ／ｓｅｃ、４ｍＷ
の半導体レーザー光により記録することが可能で、その
際のＣＮ比は５０ｄＢであった。また線速２ｍ／ｓｅ
ｃ、０．８ｍＷのレーザー光により再生可能で、再生光
安定性を調べたところ、１０5回の再生が可能であっ
た。更にこの光カードは保存安定性も良好なものであっ
た。
ン） 上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチルエーテル
１０００ｇに溶解した溶液をポリカーボネート製光カー
ド基板上に塗布し、塗布面に保護層を設けて光カードを
作製した。この光カードは、線速２ｍ／ｓｅｃ、４ｍＷ
の半導体レーザー光により記録することが可能で、その
際のＣＮ比は５０ｄＢであった。また線速２ｍ／ｓｅ
ｃ、０．８ｍＷのレーザー光により再生可能で、再生光
安定性を調べたところ、１０5回の再生が可能であっ
た。更にこの光カードは保存安定性も良好なものであっ
た。
【００２８】実施例４ 実施例１と同様の容器に、３−（２，４−ジメチル−３
−ペントキシ）フタロニトリル２４．２ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−ブチ
ルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で９５℃
まで昇温させた。次に、同温度で塩化マグネシウム２．
９ｇ（０．０３モル）を添加し、１００℃で１０時間反
応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を瀘過して除去
した。瀘液を減圧濃縮して、溶媒を回収した後、メタノ
ール５００ｍｌを加え晶析させた。この結晶を瀘過、乾
燥した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒：ト
ルエン）して、目的とするテトラ（２，４−ジメチル−
３−ペンチルオキシ）フタロシアニンマグネシウム異性
体混合物の青緑色結晶を得た。収量は１６．９ｇ（収率
６８％）であった。融点は２２５〜２４５℃、高速液体
クロマトグラフィーによる純度測定の結果は９９．７％
であった。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以
下の通りである。
−ペントキシ）フタロニトリル２４．２ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−ブチ
ルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で９５℃
まで昇温させた。次に、同温度で塩化マグネシウム２．
９ｇ（０．０３モル）を添加し、１００℃で１０時間反
応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を瀘過して除去
した。瀘液を減圧濃縮して、溶媒を回収した後、メタノ
ール５００ｍｌを加え晶析させた。この結晶を瀘過、乾
燥した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒：ト
ルエン）して、目的とするテトラ（２，４−ジメチル−
３−ペンチルオキシ）フタロシアニンマグネシウム異性
体混合物の青緑色結晶を得た。収量は１６．９ｇ（収率
６８％）であった。融点は２２５〜２４５℃、高速液体
クロマトグラフィーによる純度測定の結果は９９．７％
であった。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以
下の通りである。
【００２９】可視吸収：λmax＝７０６ｎｍ εｇ＝２．５×１０5ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒：トルエ
ン） 得られたフタロシアニン化合物１ｇをベンゼン１００
ｇに溶解し、基板にスピンコートして、光記録媒体を作
製した。ＣＮ比６０ｄＢで感度も良好であった。 実施例５ 実施例１と同様の容器に３−（２，５−ジメチル−３−
ヘキシルオキシ）フタロニトリル２５．６ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミ
ルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で１１５
℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化亜鉛４．１ｇ
（０．０３モル）を添加し、１２０℃で９時間反応させ
た。反応終了後、冷却し、不溶物を瀘過して除去した。
瀘液を減圧濃縮して、溶媒を回収した後、メタノール５
００ｍｌを加え晶析させた。この結晶を瀘過、乾燥した
後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒：クロロホ
ルム）して、目的とするテトラ（２，５−ジメチル−３
−ヘキシルオキシ）フタロシアニン亜鉛異性体混合物の
濃緑色結晶を得た。収量は２０．１ｇ（収率７４％）で
あった。融点は１５５〜１８５℃、高速液体クロマトグ
ラフィーによる純度測定の結果は９９．８％であった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りで
ある。
ン） 得られたフタロシアニン化合物１ｇをベンゼン１００
ｇに溶解し、基板にスピンコートして、光記録媒体を作
製した。ＣＮ比６０ｄＢで感度も良好であった。 実施例５ 実施例１と同様の容器に３−（２，５−ジメチル−３−
ヘキシルオキシ）フタロニトリル２５．６ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミ
ルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で１１５
℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化亜鉛４．１ｇ
（０．０３モル）を添加し、１２０℃で９時間反応させ
た。反応終了後、冷却し、不溶物を瀘過して除去した。
瀘液を減圧濃縮して、溶媒を回収した後、メタノール５
００ｍｌを加え晶析させた。この結晶を瀘過、乾燥した
後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒：クロロホ
ルム）して、目的とするテトラ（２，５−ジメチル−３
−ヘキシルオキシ）フタロシアニン亜鉛異性体混合物の
濃緑色結晶を得た。収量は２０．１ｇ（収率７４％）で
あった。融点は１５５〜１８５℃、高速液体クロマトグ
ラフィーによる純度測定の結果は９９．８％であった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りで
ある。
【００３０】可視吸収：λmax＝７０４．５ｎｍ εｇ＝２．６×１０5ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒：トルエ
ン） 得られたフタロシアニン化合物１０ｇをｎ−オクタン
１０００ｇに溶解した溶液を、スピンコート法により光
基板上に塗布し、光ディスクを作製した。この光ディス
クは７８０ｎｍでの反射率が３０％であり、線速１１ｍ
／ｓｅｃ、８ｍＷのレーザー光による記録でＣＮ比５０
ｄＢであった。また再生光安定性、保存安定性共に良好
なものであった。
ン） 得られたフタロシアニン化合物１０ｇをｎ−オクタン
１０００ｇに溶解した溶液を、スピンコート法により光
基板上に塗布し、光ディスクを作製した。この光ディス
クは７８０ｎｍでの反射率が３０％であり、線速１１ｍ
／ｓｅｃ、８ｍＷのレーザー光による記録でＣＮ比５０
ｄＢであった。また再生光安定性、保存安定性共に良好
なものであった。
【００３１】実施例６ 実施例１と同様の容器に３−（２，５−ジメチル−３−
ヘキシルオキシ）フタロニトリル２５．６ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミ
ルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で１１０
℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化マグネシウム
２．９ｇ（０．０３モル）を添加し、１２０℃で８時間
反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を瀘過して除
去した。瀘液を減圧濃縮して、溶媒を回収した後、メタ
ノール４００ｍｌを加え晶析させた。この結晶を瀘過、
乾燥した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒：
トルエン）して、目的とするテトラ（２，５−ジメチル
−３−ヘキシルオキシ）フタロシアニンマグネシウム異
性体混合物の青緑色結晶を得た。収量は１８．３ｇ（収
率７０％）であった。融点は１９５〜２１５℃、高速液
体クロマトグラフィーによる純度測定の結果は９９．６
％であった。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は
以下の通りである。
ヘキシルオキシ）フタロニトリル２５．６ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミ
ルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で１１０
℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化マグネシウム
２．９ｇ（０．０３モル）を添加し、１２０℃で８時間
反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を瀘過して除
去した。瀘液を減圧濃縮して、溶媒を回収した後、メタ
ノール４００ｍｌを加え晶析させた。この結晶を瀘過、
乾燥した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒：
トルエン）して、目的とするテトラ（２，５−ジメチル
−３−ヘキシルオキシ）フタロシアニンマグネシウム異
性体混合物の青緑色結晶を得た。収量は１８．３ｇ（収
率７０％）であった。融点は１９５〜２１５℃、高速液
体クロマトグラフィーによる純度測定の結果は９９．６
％であった。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は
以下の通りである。
【００３２】可視吸収：λmax＝７０４．０ｎｍ εｇ＝２．８×１０5ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒：トルエ
ン） 得られたフタロシアニン化合物１０ｇをジブチルエー
テル１０００ｇに溶解した溶液をポリカーボネート製光
カード基板上に塗布し、塗布面に保護層を設けて光カー
ドを作製した。この光カードは、線速２ｍ／ｓｅｃ、４
ｍＷの半導体レーザー光により記録することが可能で、
その際のＣＮ比は５０ｄＢであった。また線速２ｍ／ｓ
ｅｃ、０．８ｍＷのレーザー光により再生可能であっ
た。
ン） 得られたフタロシアニン化合物１０ｇをジブチルエー
テル１０００ｇに溶解した溶液をポリカーボネート製光
カード基板上に塗布し、塗布面に保護層を設けて光カー
ドを作製した。この光カードは、線速２ｍ／ｓｅｃ、４
ｍＷの半導体レーザー光により記録することが可能で、
その際のＣＮ比は５０ｄＢであった。また線速２ｍ／ｓ
ｅｃ、０．８ｍＷのレーザー光により再生可能であっ
た。
【００３３】
【発明の効果】本発明のα−ＡＰｃを用いた光記録媒体
は、反射率が高く、感度、記録特性においても優れた性
能を有するものである。また、塗布法により容易に大量
生産が可能で、かつ、再生光安定性、保存安定性共に優
れ、長期間にわたる使用が可能である。
は、反射率が高く、感度、記録特性においても優れた性
能を有するものである。また、塗布法により容易に大量
生産が可能で、かつ、再生光安定性、保存安定性共に優
れ、長期間にわたる使用が可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 相原 伸 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 伊藤 尚登 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (56)参考文献 特開 平３−62878（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒは炭素数４〜１５の分岐のアルコキシ
ル基を表わし、Ｒ基の置換位置は、１または４位、５ま
たは８位、９または１２位、１３または１６位である。
ＭｅｔはＺｎまたはＭｇを表わす。〕で示されるα−ア
ルコキシフタロシアニン化合物を記録層に含有してなる
光記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3099731A JPH07114018B2 (ja) | 1990-04-07 | 1991-04-05 | α−アルコキシフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-91360 | 1990-04-07 | ||
| JP9136090 | 1990-04-07 | ||
| JP3099731A JPH07114018B2 (ja) | 1990-04-07 | 1991-04-05 | α−アルコキシフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04348168A JPH04348168A (ja) | 1992-12-03 |
| JPH07114018B2 true JPH07114018B2 (ja) | 1995-12-06 |
Family
ID=26432803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3099731A Expired - Lifetime JPH07114018B2 (ja) | 1990-04-07 | 1991-04-05 | α−アルコキシフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07114018B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59507878D1 (de) * | 1994-09-23 | 2000-04-06 | Ciba Sc Holding Ag | Isomerengemische von alkoxysubstituierten Phtalocyaninen und Verfahren zu deren Herstellung |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2005520A1 (en) * | 1988-12-15 | 1990-06-15 | Hisato Itoh | Near infrared absorbent and display/recording materials prepared by using same |
-
1991
- 1991-04-05 JP JP3099731A patent/JPH07114018B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04348168A (ja) | 1992-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0373643B1 (en) | Near infrared absorbers and display/recording materials prepared by using same | |
| JPH0730300B2 (ja) | アルキルフタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料 | |
| EP0823432B1 (en) | Phthalocyanine compounds and their use as rewritable optical recording material | |
| KR910006442B1 (ko) | 신규인 테트라아자 포르핀 및 그의 제조법 | |
| EP0575816B1 (en) | Light-absorbing compound and optical recording medium containing same | |
| JPH07292272A (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
| JP3016649B2 (ja) | α−アルコキシフタロシアニン化合物及びそれを用いた光記録媒体 | |
| JPH07114018B2 (ja) | α−アルコキシフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体 | |
| JPH0749530B2 (ja) | アシロキシシリコンフタロシアニンおよびそれを用いた情報記録材料 | |
| JP3732528B2 (ja) | 光吸収化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
| EP0451718B1 (en) | Compact disk-write once type optical recording media | |
| JPH089690B2 (ja) | 近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体 | |
| JPH0737581B2 (ja) | アシロキシスズフタロシアニンおよびそれを用いた情報記録材料 | |
| JPH08905B2 (ja) | フタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体 | |
| JP3604432B2 (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
| JP3704176B2 (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
| JP3357153B2 (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
| JP3863195B2 (ja) | フタロシアニン化合物 | |
| JP3617135B2 (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを用いた光学記録媒体 | |
| KR930009257B1 (ko) | 근적외선 흡광제를 함유하는 근적외선 흡광 필터 | |
| JP3604435B2 (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
| JP3604427B2 (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
| JP3604439B2 (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 | |
| JP2635841B2 (ja) | 光記録媒体 | |
| JPH08188718A (ja) | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |