JP5408821B2 - ナフタロシアニン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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1.下記の式(1)で表されるナフタロシアニン化合物:
2.前記Xがペンチル基であることを特徴とする1.に記載のナフタロシアニン化合物。
3. 下記の式(2)で表されるジシアノ化合物を、
金属リチウムの存在下に有機溶媒中で加熱することを特徴とする下記の式(1)で表されるナフタロシアニン化合物の製造方法。
4.前記Xがペンチル基であることを特徴とする3.に記載のナフタロシアニン化合物の製造方法。
5.前記有機溶媒が、炭素数3〜8の脂肪族アルコールであることを特徴とする3.又は4.に記載のナフタロシアニン化合物の製造方法。
また、Xは炭素数1〜12のアルキル基を表すが、好ましいアルキル基としては炭素数5〜12程度の高級アルキル基、特にペンチル基が挙げられる。
グリニヤール反応用の削状マグネシウムのような金属マグネシウムの存在下に、下記式(5)で表される2, 3−ジシアノベンゼン誘導体と反応させることにより製造することができる。
これらの2,3−ジシアノベンゼン誘導体は、入手の容易な1, 4−ジヒドロキシ−2, 3−ジシアノベンゼン誘導体を原料として、NBSによるジブロモ化反応、および、後続する光延反応(DIAD及びPPh3の存在下での対応するアルコールR5OHおよび(または) R6OHとの反応)により、次の反応スキームにしたがって製造することができる。
また、反応温度は0℃〜リフラックス温度の範囲で、使用する原料等に応じて選択することができる。
合成前駆体である2,3−ジシアノ−1,4−ジアルコキシ−6,7−ジ置換−5,8−エポキシナフタレン誘導体は、カラムクロマト等により単離することができる。
本発明の式(1)で表されるナフタロシアニン化合物を製造する出発物質としては、式(3)で表される合成前駆体である2,3−ジシアノ−1,4−ジアルコキシ−6,7−ジ置換−5,8−エポキシナフタレン誘導体と、式(2)で表される2,3−ジシアノナフタレン誘導体が共存する反応溶液をそのまま使用してもよい。
(製造例1:5, 6-ジブロモ-1, 4-ジヒドロキシ-2,3−ジシアノベンゼンの合成)
温度計と塩化カルシウム管を取り付けた500
mL三つ口フラスコに、1, 4-ジヒドロキシ-2,3−ジシアノベンゼン30.0 g(187 mmol)、tert-ブタノール 200 mLを導入し、50℃で加熱溶解した。そこへN-ブロモコハク酸イミド67.6 g(380 mmol, 2 eq.)を15分かけて加え、その後50℃で2時間加熱撹拌した。再びN-ブロモコハク酸イミド67.6 g(380 mmol, 2 eq.)を15分かけて加え、50℃で2時間加熱撹拌した。反応溶液は室温まで放冷した後、亜硫酸水素ナトリウム50 gを水200 mLに溶解した水溶液に加えた。生じた褐色沈殿を吸引ろ過で濾取および水洗した後、真空乾燥した。淡褐色粉末の5, 6-ジブロモ-1, 4-ジヒドロキシ-2,3−ジシアノベンゼンを39.0 g(収率 65 %)得た。得られた化合物の物性値を以下に示す。
13C NMR
(100 MHz, TMS, d6-DMSO)d 151.73, 124.87, 113.94, 102.09 ppm;
IR(KBr)nmax 3314, 2250, 1716, 1561, 1439, 1331, 1275, 1173,
1052, 986, 931, 844, 728, 681, 521, 419 cm-1; MS(APCI) m/z
318 [M + H]+
また、文献(Cook, M. J.;
Heeney, M. J. Chem. Eur. J. 2000, 21, 3958)のスペクトルと照合し、目的化合物の生成を確認した。
滴下漏斗、塩化カルシウム管、窒素導入管、温度計を取り付けた1000 mL四つ口フラスコに、窒素雰囲気下にて上記製造例1で得られた5, 6-ジブロモ-1, 4-ジヒドロキシ-2,3-ジシアノベンゼン37.1 g(117 mmol)、トリフェニルホスフィン
73.5 g(280 mmol, 2.4 eq.)、1-ペンタノール25.7 g(292 mmol, 2.5 eq.)、テトラヒドロフラン 170 mLを導入した。反応溶液を氷浴で0℃に冷却し、そこへ滴下漏斗からジイソプロピルアゾジカルボキシレート 59.4 g(294 mmol, 2.5 eq.)をテトラヒドロフラン 250 mLに溶解した溶液を30分かけて滴下した。滴下後、氷浴を外して反応溶液を室温に戻し、室温で5時間撹拌した。反応溶液中のテトラヒドロフランをロータリーエバポレーターで留去した。得られた褐色粘調液体にジエチルエーテル100 mLを加え、析出した無色固体(トリフェニルホスフィンオキシド)を吸引ろ過で濾取した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮して褐色固体の粗生成物を94.0 g得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル 800 mL,、展開溶媒 ジクロロメタン:ヘキサン = 1 : 5)で精製し、無色結晶の5, 6-ジブロモ-2,3-ジシアノ-1, 4-ジペンチルオキシベンゼンを
51.9 g(収率 97 %)得た。なお、テトラヒドロフランは金属ナトリウムを用いて蒸留したものを用いた(以下の例でも、同様である。)。得られた化合物の物性値を以下に示す。
1H
NMR(400 MHz, TMS, CDCl3) d 4.20(t, 4H, J = 6.4 Hz),
1.94 - 1.87(m, 4H), 1.56 - 1.36(m, 8H), 0.95(t, 6H, J = 7.2 Hz) ppm; 13C
NMR (100 MHz, TMS, CDCl3)d 156.38, 129.62, 112.36, 109.21,
76.69, 29.63, 27.73, 22.34, 13.93 ppm; IR(KBr) nmax 2959,
2858, 2234, 1548, 1466, 1423, 1361, 1231, 1072, 1044, 1006, 936, 889, 835, 729,
536, 499 cm-1; MS(APCI) m/z 459 [M + H]+;
mp 68.8 - 69.9 ℃
10 mLナス型フラスコに窒素導入管と塩化カルシウム管を取り付け、窒素気流下で、ナス型フラスコにグリニャール反応用削状マグネシウム0.1 g(4.1 mmol, 2 eq.)を入れ室温で10分間攪拌した。そこへ溶媒である乾燥テトラヒドロフラン4mL、3,4-ジ(4’-フルオロフェニル)フラン (1.0 mmol, 1 eq.)、5, 6-ジブロモ-1, 4-ジペンチルオキシ-2,3 -ジシアノベンゼン0.96 g(2.0 mmol, 2 eq.)を入れ、反応が完結するまで1.5時間、室温で攪拌した。反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液100 mLに加え、15分間撹拌した。反応溶液を分液ロートに移し、50 mLのジクロロメタンで3回抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾取し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、黒色油状の粗成生物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色針状結晶の6,7-ジ(4’-フルオロフェニル)-1, 4-ジペンチルオキシ-2, 3-ジシアノナフタレンを得た(収率52%)。得られた化合物の物性値を以下に示す。
1H NMR
(400 MHz, TMS, CDCl3) d 8.21(s, 2H), 7.17-7.13(m, 4H),
7.01(tt, 4H, J = 2.3 Hz, 8.7 Hz), 4.47(t, 4H, J = 6.6 Hz),
1.95(quint, 4H, J = 6.6 Hz),1.54(quint, 4H, J = 7.3 Hz),
1.41(sext, 4H, J= 7.4 Hz), 0.93(t, 6H, J = 7.3 Hz) ppm; 13C
NMR (100 MHz, TMS, CDCl3)d 162.40(d, 1JCF =
247.7Hz), 157.14, 142.58, 135.71(d, 4JCF = 4.0Hz),
131.36(d, 3JCF = 8.0Hz), 129.47, 125.25, 115.36(d, 2JCF
= 20.0Hz), 114.51, 99.12, 76.45, 29.83, 27.98, 22.36, 13.95 ppm; IR(KBr) nmax
3070, 2960, 2874, 2226, 1905, 1603, 1509, 1339, 1220, 1161, 1015, 966, 842,
817, 546 cm-1; MS(APCI) m/z 538 [M ] +;
Anal. Calcd. for C34H32F2N2O2:
C 75.82, H 5.99, N 5.20, found: C 75.74, H 6.07, N 5.16; mp 228.5-230.2 ℃
製造例3において、3,4-ジ(4’-フルオロフェニル)フランに換えて3,4-ジ(4’-メトキシフェニル)フランを使用した以外は、製造例3と同様にして橙色板状結晶の6,7-ジ(4’-メトキシフェニル)-1, 4-ジペンチルオキシ-2, 3-ジシアノナフタレンを得た(収率37%)。得られた化合物の物性値を以下に示す。
1H NMR
(400 MHz, TMS, CDCl3) d 8.18(s, 2H), 7.13(d, 4H, J =
8.6 Hz), 6.84(d, 4H, J = 8.6 Hz), 4.45(t, 4H, J = 6.6 Hz),
3.82(s, 6H), 1.95(quint, 4H, J = 7.1 Hz), 1.54(quint, 4H, J = 7.9
Hz), 1.42(sext, 4H, J = 7.3 Hz), 0.94(t, 6H, J = 7.3 Hz) ppm; 13C
NMR (100 MHz, TMS, CDCl3)d 159.15, 157.30, 143.43, 132.36,
130.87, 129.28, 124.95, 114.66, 113.75, 98.80, 76.43, 55.23, 29.85, 27.98,
22.38, 13.96 ppm; IR(KBr) nmax 3070, 2956, 2871, 2224, 1608,
1515, 1338, 1295, 1251, 1179, 1029, 835, 560 cm-1; MS(APCI) m/z
562 [M ] +; Anal. Calcd. for C36H38N2O4:
C 76.84, H 6.81, N 4.98, found: C 76.99, H 6.83, N 4.79; mp 128.0-130.0 ℃
製造例3において、3,4-ジ(4’-フルオロフェニル)フランに換えて3,4−ジフェニルフランを使用した以外は、製造例3と同様にして6, 7-ジフェニル-1, 4-ジペンチルオキシ-2, 3-ジシアノナフタレンを得た(収率54%)。得られた化合物の物性値を以下に示す。
1H NMR
(400 MHz, TMS, CDCl3) d 8.12(s, 2H), 7.18 - 7.09(m, 10H),
4.33(t, 4H, J = 6.4 Hz), 1.83(quint, 4H, J = 6.8 Hz), 1.47 -
1.25(m, 8H), 0.82(t, 6H, J = 7.2 Hz) ppm; 13C NMR (100 MHz,
TMS, CDCl3)d 157.08, 143.66, 139.75, 129.64, 129.22, 128.10,
127.48, 125.12, 114.44, 98.78, 76.31, 29.73, 27.87, 22.27, 13.86 ppm; IR(KBr) nmax
3061, 2956, 2870, 2223, 1565, 1495, 1340, 1041, 1025, 965, 908, 781, 768, 702,
565, 532 cm-1; MS(APCI) m/z 503 [M + H]+;
mp 119.5 - 121.3 ℃
30 mLナス型フラスコに窒素導入管と塩化カルシウム管を取り付け、窒素気流下で、ナス型フラスコにグリニャール反応用削状マグネシウム0.41 g(17 mmol, 4 eq.)を入れ室温で10分間攪拌した。そこへ溶媒である乾燥テトラヒドロフラン16mL、3,4-ジ(4’−フルオロフェニル)フラン (4.2 mmol,
1 eq.)、5, 6-ジブロモ-1, 4-ジペンチルオキシ-2,3 -ジシアノベンゼン3.84
g(8.4 mmol, 2.0 eq.)を入れ、原料が消失するまで1.2時間、室温で攪拌した。反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液400 mLに加え、15分間撹拌した。反応溶液を分液ロートに移し、50 mLのジクロロメタンで3回抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾取し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、黒色油状の粗成生物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色針状結晶の6,7−ジ(4’−フルオロフェニル)−1,4−ジペンチルオキシ−5,8−エポキシ−2,3−ジシアノ−5,8−ジヒドロナフタレンを得た(収率42%)。得られた化合物の物性値を以下に示す。
1H NMR
(400 MHz, TMS, CDCl3) d 7.28-7.23(m, 4H), 7.02(t, 2H, J= 8.4
HZ), 6.17(s, 2H), 4.13(dt, 2H, J =8.9, 6.4 Hz), 3.95(dt, 2H, J
=8.9, 6.8 Hz), 1.83-1.68(m, 4H), 1.40-1.27(m, 8H), 0.91(t, 6H, J = 6.9
Hz) ppm; 13C NMR (100 MHz, TMS, CDCl3) d 162.82(d,
1JCF = 250.4Hz), 149.98, 145.98, 145.63, d
128.85(d, 3JCF = 8.1 Hz), 128.18(d, 4JCF =
3.6 Hz), 116.26(d, 2JCF = 21.6 Hz), 113.29, 109.11,
85.74, 75.45, 29.42, 27.70, 22.20, 13.90 ppm; IR(KBr) nmax 3072,
2932, 2873, 2228, 1599, 1513, 1503, 1443, 1377, 1338, 1280, 1221, 1162, 983,
920, 865, 839, 685, 567, 538 cm-1; MS(APCI) m/z 572 [M
+ H2O] +; mp 160.5-161.2 ℃
製造例6において、3,4-ジ(4’−フルオロフェニル)フランに換えて3,4-ジ(4’−メトキシフェニル)フランを使用し、反応時間を1.2時間とした以外は、製造例6と同様にして黄色粉末状の6,7−ジ(4’−メトキシフェニル)−1,4−ジペンチルオキシ−5,8−エポキシ−2,3−ジシアノ−5,8−ジヒドロナフタレンを得た(収率35%)。得られた化合物の物性値を以下に示す。
1H NMR
(400 MHz, TMS, CDCl3) d 7.24(d, 4H, J= 8.6 HZ), 6.84(d, 4H,
J= 8.6 HZ), 4.10(dt, 2H, J =8.9, 6.6 Hz), 3.95(dt, 2H, J =8.9,
6.6 Hz), 3.81(s, 6H), 1.79-1.71(m, 4H), 1.39-1.29(m, 8H), 0.91(t, 6H, J
= 6.9 Hz) ppm; 13C NMR (100 MHz, TMS, CDCl3) d
159.86, 149.91, 146.56, 144.31, 128.33, 124.86, 114.34, 113.45, 108.79, 85.76,
75.41, 55.26, 29.44, 27.71, 22.24, 13.93 ppm; IR(KBr) nmax
2977, 2934, 2871, 2229, 1604, 1573, 1517, 1505, 1439, 1376, 1341, 1292, 1248,
1179, 982, 924, 863, 834, 679, 577, 547 cm-1; MS(APCI) m/z
596 [M + H2O] +; mp 105.8-106.4 ℃
製造例6において、3,4-ジ(4’−フルオロフェニル)フランに換えて3,4-ジフェニルフランを使用し、反応時間を1.0時間とした以外は、製造例6と同様にして淡黄色針状結晶の6,7−ジフェニル−1,4−ジペンチルオキシ−5,8−エポキシ−2,3−ジシアノ−5,8−ジヒドロナフタレンを得た(収率35%)。得られた化合物の物性値を以下に示す。
1H NMR
(400 MHz, TMS, CDCl3) d 7.34-7.25(m, 10H), 6.23(s, 2H),
4.10(dt, 2H, J =8.8, 6.4 Hz), 3.94(dt, 2H, J =8.8, 6.8 Hz),
1.77-1.58(m, 4H), 1.38-1.25(m, 8H), 0.90(t, 6H, J = 7.2 Hz) ppm; 13C
NMR (100 MHz, TMS, CDCl3)d, 149.95, 146.53, 146.22, 132.23,
128.89, 128.81, 126.92, 113.36, 108.84, 85.79, 75.35, 29.35, 27.62, 22.17,
13.87 ppm; IR(KBr) nmax 3081, 3056, 3022, 2931, 2870, 2233,
1597, 1574, 1498, 1442, 1377, 1340, 1297, 984, 920, 863, 761, 695 cm-1;
MS(APCI) m/z 536 [M + H2O] +; Anal. Calcd.
for C34H34N2O3: C 78.74, H 6.61, N
5.40, found: C 78.59, H 6.83, N 5.43; mp 101.2-101.5 ℃
10 mLナス型フラスコに接続管と塩化カルシウム管を取り付け、窒素気流下で反応器に乾燥1−ペンタノール4mL、上記製造例3〜5で得られた2,3−ジシアノナフタレン誘導体0.4gを入れ、100℃まで昇温した。そこへ金属リチウム20eq.molを加え、100〜120℃で1時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を放冷し、薄い酢酸水溶液にあけ、50 mLのジクロロメタンで3回抽出し、有機層を100mLの飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾取し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、黒色固体の粗成生物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ジクロロメタン)で精製し、下記反応式にしたがって、対応するナフタロシアニン化合物を得た。
(実施例1:1,6,10,15,19,24,28,33-オクタペンチルオキシ-3,4,12,13,21,22,30,31-オクタ(4’-フルオロフェニル)-37H,39H-ナフタロシアニン)
Ar=4’-フルオロフェニル、褐色粉末、収率45%。
1H NMR
(400 MHz, TMS, CDCl3) d 8.98(s, 8H), 7.43-7.40(m, 16H),
7.12(t, 16H, J = 8.0Hz), 5.22(t, 16H, J = 8.0 Hz), 2.57(br, 2H), 2.23(quint.
16H, J = 8.0Hz), 1.66(quint. 16H, J = 8.0Hz), 1.44(sext. 16H, J = 8.0Hz),
0.91(t, 24H, J = 8.0 Hz) ppm; 13C NMR (100 MHz, TMS, CDCl3)d
162.14(d, 1JCF = 246.7 Hz), 150.01, 139.08, 137.53(d, 4JCF
= 3.0 Hz), 131.68(d, 3JCF = 8.0 Hz), 130.02,
126.38, 125.75, 123.19, 115.23(d, 2JCF = 21 Hz), 77.05,
30.42, 28.73, 22.80, 14.14 ppm; IR(KBr) nmax 3300, 3069,
2954, 2867, 1604, 1510, 1333, 1226, 1178, 1111, 1039, 836, 583 cm-1;
FAB-MS m/z 2157 [M] +; UV-VIS(CHCl3) 886,
780, 491, 344, 278, 242, 217 nm; Anal. Calcd. for C136H130F8N8O8:
C 75.74, H 6.08, N 5.20, found: C 75.57, H 6.12, N 5.05; mp 286.5-287.3 ℃
Ar=4’-メトキシフルオロフェニル、褐色粉末、収率20%。
(400 MHz, TMS, CDCl3) d 7.93(s, 8H), 7.40(d, 16H,J = 8.0 Hz),
6.96(d, 16H, J = 8.0 Hz), 5.19(t, 16H, J = 8.0 Hz), 3.91(s, 24H), 2.61(br, 24H)
2.23(quint. 16H, J = 8.0Hz), 1.65(quint. 16H, J = 8.0Hz), 1.44(sext. 16H, J =
8.0Hz), 0.92(t, 24H, J = 8.0 Hz) ppm; 13C NMR (100 MHz, TMS,
CDCl3)d 158.63, 149.98, 139.78, 134.36, 131.27, 129.90,
126.10, 122.89, 113.60, 76.91, 55.30, 30.41, 28.74, 22.83, 14.19 ppm; IR(KBr) nmax
3302, 2953, 2869, 2835, 1607, 1573, 1514, 1465, 1333, 1246, 1176, 1108, 1042,
832, 585 cm-1; FAB-MS m/z 2153 [M] +;
UV-VIS(CHCl3) 892, 784, 493, 462, 336, 287, 249 nm; Anal. Calcd. for
C144H154N8O16 : C 76.77, H 6.89, N
4.97, found: C 76.86, H 7.00, N 4.68; mp 289.9-291.5 ℃
Ar=フェニル、褐色粉末、収率30%。
(400 MHz, TMS, CDCl3) d 9.05(s, 8H), 7.50-7.20(m, 40H),
5.24(t, 16H, J = 8.0 Hz), 2.63(br, 2H), 2.26(quint. 16H, J = 8.0Hz),
1.68(quint. 16H, J = 8.0Hz), 1.50(sext. 16H, J = 8.0Hz), 0.92(t, 24H, J
= 8.0 Hz) ppm; 13C NMR (100 MHz, TMS, CDCl3)d
150.11, 141.80, 140.21, 130.25, 130.06, 128.09, 126.83, 126.47, 123.08, 77.05,
30.47, 28.78, 22.86, 14.18 ppm; IB( KBr) nmax 3297, 3059, 2953,
2669, 1599, 1573, 1495, 1427, 1334, 1278, 1203, 1178, 1110, 1075, 982, 903,
768, 700, 588 cm-1; FAB-MS m/z 2013 [M] +;
UV-VIS(CHCl3) 888, 781, 491, 342, 277, 244 nm; Anal. Calcd. for C136H138N8O8:
C 81.16, H 6.91, N 5.57, found: C 81.46, H 7.04, N 5.28; mp 266.8-267.2 ℃
Claims (5)
- 前記Xがペンチル基であることを特徴とする請求項1に記載のナフタロシアニン化合物。
- 前記Xがペンチル基であることを特徴とする請求項3に記載のナフタロシアニン化合物の製造方法。
- 前記有機溶媒が、炭素数3〜8の脂肪族アルコールであることを特徴とする請求項3又は4に記載のナフタロシアニン化合物の製造方法。
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