JPS63202665A - ペンタメチン染料 - Google Patents
ペンタメチン染料Info
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- JPS63202665A JPS63202665A JP63024048A JP2404888A JPS63202665A JP S63202665 A JPS63202665 A JP S63202665A JP 63024048 A JP63024048 A JP 63024048A JP 2404888 A JP2404888 A JP 2404888A JP S63202665 A JPS63202665 A JP S63202665A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
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- G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
- C09B23/083—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines five >CH- groups
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
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- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はペンタメチン染料及びその製造法に関する。
光学記録材料を製造するために、式
［式中、Ｒは水素又はアルキルを示す］のペンタメチン
染料は、例えばヨーロッパ特許第０２３．７３６号、日
本国特許第５８，２１９゜０９０号、米国特許第４，５
４７，４４４号及び４市ｌｉｔ ｚｌ＼ｔ！ｋ１１４ａ
笛 Ｑ Ａ Ｉ Ｑ Ｑ
Ａ ｎ ４ Ｌ、” ”４＋’ Ｊ ｅｔ
１１ているように使用される。アニオンがＣ１○、−
及びＲ＝ ＣＨ、の染料の製造はヘルプ・ヒム・アクタ
（Ｉｌｅｌｖ、 ＣＩ＋ｉｍ、＾ｅ ｔ ａ ） 走電
、６０４．６１１（１９４５）及びジエイ・アム・ケム
・ツク（Ｊ。
染料は、例えばヨーロッパ特許第０２３．７３６号、日
本国特許第５８，２１９゜０９０号、米国特許第４，５
４７，４４４号及び４市ｌｉｔ ｚｌ＼ｔ！ｋ１１４ａ
笛 Ｑ Ａ Ｉ Ｑ Ｑ
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１１ているように使用される。アニオンがＣ１○、−
及びＲ＝ ＣＨ、の染料の製造はヘルプ・ヒム・アクタ
（Ｉｌｅｌｖ、 ＣＩ＋ｉｍ、＾ｅ ｔ ａ ） 走電
、６０４．６１１（１９４５）及びジエイ・アム・ケム
・ツク（Ｊ。
八ｍ、 Ｃｈｅｗ、 Ｓｏｅ、） ８０−１３７７２（
１９５８）から公知である。
１９５８）から公知である。
そのような記録材料をスピンコーティング法或いはボア
リング（ｐｏｕｒｉｎビ）法で製造するためには、用い
る適用媒体に容易に溶解し且つ再結晶化しない染料が必
要とされる。そのような適用媒体に普通使用される溶媒
は塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン又は１，２−ジ
クロルエタン、及びゲトン、例えばシクロヘキサノン又
はブタノンである。
リング（ｐｏｕｒｉｎビ）法で製造するためには、用い
る適用媒体に容易に溶解し且つ再結晶化しない染料が必
要とされる。そのような適用媒体に普通使用される溶媒
は塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン又は１，２−ジ
クロルエタン、及びゲトン、例えばシクロヘキサノン又
はブタノンである。
しかしながらこれらの溶媒は普通プラスチックから作ら
れている担体材料を攻撃し、望ましくない。そのような
プラスチックと適合しうる溶媒はアルコール及びグリコ
ール、好ましくはメタノール及びエタノールであるが、
式（Ｉ）のペンタメチン染料はしばしば不適当なこれら
の溶媒への溶解性しか有さない。
れている担体材料を攻撃し、望ましくない。そのような
プラスチックと適合しうる溶媒はアルコール及びグリコ
ール、好ましくはメタノール及びエタノールであるが、
式（Ｉ）のペンタメチン染料はしばしば不適当なこれら
の溶媒への溶解性しか有さない。
それ故に式
のそのようなペンタメチン染料のメタンスルポン酸塩が
アルコールに高濃度で溶解するということは驚くことで
あった。
アルコールに高濃度で溶解するということは驚くことで
あった。
従って本発明は式（１１）のペンタメチン、その製造法
、及びその光学記録材料の製造に対するアルコール溶液
での使用法に関する。
、及びその光学記録材料の製造に対するアルコール溶液
での使用法に関する。
式（ｎ）のペンタメチンは、本発明に従い、１．１−ビ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）−エタンを、無水酸
酸中室温ないし媒体の沸点の温度、好ましくは３５〜１
００”Ｃにおいて１当緻のメタンスルホン酸を添加しつ
つオルトぎ酸エステル好ましくはメチル及びエチルエス
テルと縮合させることによって製造される。式（ＩＩ）
のペンタメチン染料は芳香族溶媒好ましくはトルエン及
びキシレンでの希釈により沈澱せしめられる。反応時間
は温度に依存して１５分間ないし１０時間である。
ス（４−ジメチルアミノフェニル）−エタンを、無水酸
酸中室温ないし媒体の沸点の温度、好ましくは３５〜１
００”Ｃにおいて１当緻のメタンスルホン酸を添加しつ
つオルトぎ酸エステル好ましくはメチル及びエチルエス
テルと縮合させることによって製造される。式（ＩＩ）
のペンタメチン染料は芳香族溶媒好ましくはトルエン及
びキシレンでの希釈により沈澱せしめられる。反応時間
は温度に依存して１５分間ないし１０時間である。
式（１１）のペンタメチンの神々のアルコールへの溶解
度を下表に要約する。
度を下表に要約する。
一衣一
アルコール ｔの熔邂聾１αエタノ
ール 〉２００メタノール
〉２００ブタノール／メタノール（２
／１） ＞ ２００光学記録材料は例えば式（Ｉ
Ｔ）のペンタメチンの、結合剤を添加していてもよい例
えばメタノール中の溶液を担体シート好ましくはプラス
チックのシートにスピンコーティング法で適用すること
により製造される。
ール 〉２００メタノール
〉２００ブタノール／メタノール（２
／１） ＞ ２００光学記録材料は例えば式（Ｉ
Ｔ）のペンタメチンの、結合剤を添加していてもよい例
えばメタノール中の溶液を担体シート好ましくはプラス
チックのシートにスピンコーティング法で適用すること
により製造される。
幻１例」−
１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−エテノ２６
．６１！及びトリエチルオルトホーメート７．８ｇを無
水酢酸５０ｍ１中に入れた。次いでメタンスルホン酸５
、Ｏｆを１５分にわたって添加した。青色の溶液を８０
℃で６０分間撹拌した。
．６１！及びトリエチルオルトホーメート７．８ｇを無
水酢酸５０ｍ１中に入れた。次いでメタンスルホン酸５
、Ｏｆを１５分にわたって添加した。青色の溶液を８０
℃で６０分間撹拌した。
この温度でトルエン１５０ｍ１を添加した。ブロンズ色
の結晶が沈澱した。混合物をに時間還流十に撹拌した。
の結晶が沈澱した。混合物をに時間還流十に撹拌した。
冷却後、結晶を吸引炉別し、トルエンで洗浄し、真空下
に乾燥した。
に乾燥した。
式（ｎ）のペンタメチン染Ｐ）２８．９ｙ（理論砥の９
０．３％）、 融点範囲＝２０５〜２１０℃、λｍａｘ＝８０７ｎｍ。
０．３％）、 融点範囲＝２０５〜２１０℃、λｍａｘ＝８０７ｎｍ。
幻１粗亀
ポリ酢酸ビニルに基づく重合体２．５％を含むブタノー
ル／メタノール（２／１）混合物中式（１１）のペンタ
メチンの５％溶液を、スピンコーディング法によりポリ
メタクリル峻メチルの担体シートに適用した。このシー
トは半導体レーザーの助けを借りて書き込み及び読み出
しをすることができた。
ル／メタノール（２／１）混合物中式（１１）のペンタ
メチンの５％溶液を、スピンコーディング法によりポリ
メタクリル峻メチルの担体シートに適用した。このシー
トは半導体レーザーの助けを借りて書き込み及び読み出
しをすることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のペンタメチン染料。 ２、１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−エ
テンをオルトぎ酸エステルと縮合させることによつてペ
ンタメチン染料を製造するに際して、反応を室温ないし
媒体の沸点の温度下に１当量のメタンスルホン酸を添加
しつつ無水酢酸中で行ない、そして特許請求の範囲第１
項記載のペンタメチン染料を芳香族溶媒での希釈によつ
て沈澱させる該ペンタメチン染料の製造法。 ３、光学記録材料の製造に特許請求の範囲第１項記載の
ペンタメチン染料を使用すること。 ４、染料をアルコール溶液で用いることにより特許請求
の範囲第３項記載のペンタメチン染料を使用すること。 ５、特許請求の範囲第１項記載のペンタメチン染料を含
む光学記録材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873704263 DE3704263A1 (de) | 1987-02-12 | 1987-02-12 | Ir-methinfarbstoff |
| DE3704263.7 | 1987-02-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63202665A true JPS63202665A (ja) | 1988-08-22 |
Family
ID=6320766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63024048A Pending JPS63202665A (ja) | 1987-02-12 | 1988-02-05 | ペンタメチン染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63202665A (ja) |
| DE (1) | DE3704263A1 (ja) |
| NL (1) | NL8800069A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8913444D0 (en) * | 1989-06-12 | 1989-08-02 | Minnesota Mining & Mfg | Thermal dye bleach construction |
| DE3930520A1 (de) * | 1989-09-13 | 1991-03-21 | Bayer Ag | Pentamethinfarbstoffe und derivate |
| GB9224004D0 (en) * | 1992-11-16 | 1993-01-06 | Minnesota Mining & Mfg | Photochemical generation of dyes |
-
1987
- 1987-02-12 DE DE19873704263 patent/DE3704263A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-01-12 NL NL8800069A patent/NL8800069A/nl not_active Application Discontinuation
- 1988-02-05 JP JP63024048A patent/JPS63202665A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3704263A1 (de) | 1988-08-25 |
| NL8800069A (nl) | 1988-09-01 |
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