JP2001226606A - 高密度記録媒体用のシアニン - Google Patents
高密度記録媒体用のシアニンInfo
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】波長が５００〜６５０nmの可視領域において大
きい吸収係数のシアニンを合成し、その化学安定性およ
び有機溶剤に対する溶解性を向上させるものである。 【解決手段】下記の化学式１で表されるシアニンであっ
て、 【化１】 式中、Ｒ１をベンゼン環エステル基とし、Ｒ２をＣ１〜
Ｃ１８のアルキル基またはベンゼン環エステル基とする
ことができ、Ｘ−を酸陰イオンとすることができる高密
度記録媒体用のシアニンであるとともに、波長を500〜6
50nmとする可視領域で大きな吸収係数を有し、適当な調
製により、特定の光波長において最良の反射ならびに吸
収条件を備えて、高密度光ディスクの記録層となる光学
記録材料とすることができる。
きい吸収係数のシアニンを合成し、その化学安定性およ
び有機溶剤に対する溶解性を向上させるものである。 【解決手段】下記の化学式１で表されるシアニンであっ
て、 【化１】 式中、Ｒ１をベンゼン環エステル基とし、Ｒ２をＣ１〜
Ｃ１８のアルキル基またはベンゼン環エステル基とする
ことができ、Ｘ−を酸陰イオンとすることができる高密
度記録媒体用のシアニンであるとともに、波長を500〜6
50nmとする可視領域で大きな吸収係数を有し、適当な調
製により、特定の光波長において最良の反射ならびに吸
収条件を備えて、高密度光ディスクの記録層となる光学
記録材料とすることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、シアニン（cyan
ine）の調製方法に関し、特に、高密度記録媒体に応用
されるシアニンの調製方法に関する。
ine）の調製方法に関し、特に、高密度記録媒体に応用
されるシアニンの調製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】時代の進歩に眼を向ければ、大量データ
の流通を必要としており、大量データの流通には、記録
密度が更に大きく、更に小型化され、製造コストが更に
小さい記録媒体を必要としている。現在、有機合成化学
と光化学とを結合した機能性色素は、まさに、その光特
性が積極的に利用されて、非線形光学素子、光ディスク
データの記録ならびに表示、フォトレジスト、熱／光／
電気センサーおよび指示剤、エネルギーの変換ならびに
蓄積、医療およびバイオなどを含む各種の工業開発に利
用されている。
の流通を必要としており、大量データの流通には、記録
密度が更に大きく、更に小型化され、製造コストが更に
小さい記録媒体を必要としている。現在、有機合成化学
と光化学とを結合した機能性色素は、まさに、その光特
性が積極的に利用されて、非線形光学素子、光ディスク
データの記録ならびに表示、フォトレジスト、熱／光／
電気センサーおよび指示剤、エネルギーの変換ならびに
蓄積、医療およびバイオなどを含む各種の工業開発に利
用されている。
【０００３】１８５６年、Greville Williamsが、初め
てシアニン構造を備えたシアニンブルー（Cyanine Blu
e）（K. Venkataraman (ed.）, The Chemistry of Synt
heticDyes, Vol. II, p.1143-1186, Academic Press, N
ew York, 1952 )を合成した。その後、１８７５年に、
Vogelが、Williamsの合成したシアニンブルーが特殊な
感光特性（sensitizing properties）を備えていること
を発見した。これにより、布地のプリントに用いられて
いた色素が、高い付加価値を有する写真の感光剤となっ
た。シアニンは、構造の違いにより、UV/Visible/IRと
いう感光範囲をカバーすることができた。従って、写真
の感光剤だけでなく、シアニンは、電子工業におけるフ
ォトレジストの感光剤およびデータを蓄積する光記録材
料に応用できるものとなった。
てシアニン構造を備えたシアニンブルー（Cyanine Blu
e）（K. Venkataraman (ed.）, The Chemistry of Synt
heticDyes, Vol. II, p.1143-1186, Academic Press, N
ew York, 1952 )を合成した。その後、１８７５年に、
Vogelが、Williamsの合成したシアニンブルーが特殊な
感光特性（sensitizing properties）を備えていること
を発見した。これにより、布地のプリントに用いられて
いた色素が、高い付加価値を有する写真の感光剤となっ
た。シアニンは、構造の違いにより、UV/Visible/IRと
いう感光範囲をカバーすることができた。従って、写真
の感光剤だけでなく、シアニンは、電子工業におけるフ
ォトレジストの感光剤およびデータを蓄積する光記録材
料に応用できるものとなった。
【０００４】１９８１年、Lawなどが初めてシアニン
（3,3’-ジエチル-1,2-アセチル基-thiatetracyanine p
erchlorate）を光ディスク製作（K. Y. Law, P. S. Vin
cett and G. E. Johnson, Appl. Phys. Lett., 39,718
(1981)）に応用した。この種の有機色素を選択した主な
要因は、近赤外線レーザー読み書きヘッドの使用に適合
させるためであった。シアニンの光記録材料における応
用成功に伴って、例えば、U. S. Patent 5019476, 5292
615, 5328802, 5332608, 5424171, 5900348, 5958087と
いった次々と異なるシアニン構造が開発された。有機色
素を利用して記録材料とすることは、主要には、それが
スピンコーティング（spin coating）を利用して基板上
に塗布できるからであって、真空蒸着と較べてみると、
工程を短縮できるばかりではなく、製造コストを低減さ
せることができた。
（3,3’-ジエチル-1,2-アセチル基-thiatetracyanine p
erchlorate）を光ディスク製作（K. Y. Law, P. S. Vin
cett and G. E. Johnson, Appl. Phys. Lett., 39,718
(1981)）に応用した。この種の有機色素を選択した主な
要因は、近赤外線レーザー読み書きヘッドの使用に適合
させるためであった。シアニンの光記録材料における応
用成功に伴って、例えば、U. S. Patent 5019476, 5292
615, 5328802, 5332608, 5424171, 5900348, 5958087と
いった次々と異なるシアニン構造が開発された。有機色
素を利用して記録材料とすることは、主要には、それが
スピンコーティング（spin coating）を利用して基板上
に塗布できるからであって、真空蒸着と較べてみると、
工程を短縮できるばかりではなく、製造コストを低減さ
せることができた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、有機色
素の安定性と有機溶剤に対する溶解特性とを同時に向上
させることは難しく、それを改善することが非常に重要
な課題となっている。
素の安定性と有機溶剤に対する溶解特性とを同時に向上
させることは難しく、それを改善することが非常に重要
な課題となっている。
【０００６】そこで、この発明の目的は、波長が５００
〜６５０nmの可視領域において極めて大きい吸収係数の
シアニンを合成することにあり、高度な記録／再生感度
ならびにＳ／Ｎ値を備えて、高密度光ディスクに応用す
ることができるとともに、その化学安定性および有機溶
剤に対する溶解性を向上させることにある。
〜６５０nmの可視領域において極めて大きい吸収係数の
シアニンを合成することにあり、高度な記録／再生感度
ならびにＳ／Ｎ値を備えて、高密度光ディスクに応用す
ることができるとともに、その化学安定性および有機溶
剤に対する溶解性を向上させることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決し、所望
の目的を達成するために、この発明にかかる高密度記録
媒体用のシアニンは、シアニン構造のindolenineの窒素
原子上に電子引き付け効果を有するベンゼン環エステル
基を導入して、その構造が化学安定性と有機溶剤に対す
る良好な溶解性とを兼備するように構成したものであ
る。
の目的を達成するために、この発明にかかる高密度記録
媒体用のシアニンは、シアニン構造のindolenineの窒素
原子上に電子引き付け効果を有するベンゼン環エステル
基を導入して、その構造が化学安定性と有機溶剤に対す
る良好な溶解性とを兼備するように構成したものであ
る。
【０００８】この発明にかかる高密度記録媒体用のシア
ニンは、下記の化学式５で表されるシアニン(I)であっ
て、
ニンは、下記の化学式５で表されるシアニン(I)であっ
て、
【０００９】
【化５】
【００１０】式中、Ｒ１をベンゼン環エステル基とし、
Ｒ２をＣ１〜Ｃ１８のアルキル基またはベンゼン環エス
テル基とすることができ、ｎを１とし、Ｘ−をハロゲン
陰イオン（halogen anion）（例えば、Ｃｌ−，Ｂ
ｒ−，Ｉ−等）、アルキル硫酸陰イオン（alkylsulfate
anion）（例えば、ＣＨ３ＳＯ４ −，Ｃ２Ｈ５ＳＯ４ −
等）、アリールスルホン酸陰イオン（arylsulfonate an
ion）（例えば、◎--SO3 -,CH3--◎-- SO3 -等、◎はベン
ゼン環を示す）、過塩素酸陰イオン（perchlorateanio
n）（例えば、ＣｌＯ４ −等）、ＴＣＮＱ，ＰＦ６ −，
ＢＦ４ −とすることができるものである。
Ｒ２をＣ１〜Ｃ１８のアルキル基またはベンゼン環エス
テル基とすることができ、ｎを１とし、Ｘ−をハロゲン
陰イオン（halogen anion）（例えば、Ｃｌ−，Ｂ
ｒ−，Ｉ−等）、アルキル硫酸陰イオン（alkylsulfate
anion）（例えば、ＣＨ３ＳＯ４ −，Ｃ２Ｈ５ＳＯ４ −
等）、アリールスルホン酸陰イオン（arylsulfonate an
ion）（例えば、◎--SO3 -,CH3--◎-- SO3 -等、◎はベン
ゼン環を示す）、過塩素酸陰イオン（perchlorateanio
n）（例えば、ＣｌＯ４ −等）、ＴＣＮＱ，ＰＦ６ −，
ＢＦ４ −とすることができるものである。
【００１１】この発明にかかる第１実施例のシアニン2-
[3-(1,3dihydro-1,1-dimethyl-3(4’-methoxycarbonyl)
benzyl)-2H-benze[e]indol-2-ylidene]-1-propenyl]1,1
-dimethyl-3butyl-1H-indolium perchlorate(E03-SL1)
（II）の構造は、下記の化学式６で表されるものであ
る。
[3-(1,3dihydro-1,1-dimethyl-3(4’-methoxycarbonyl)
benzyl)-2H-benze[e]indol-2-ylidene]-1-propenyl]1,1
-dimethyl-3butyl-1H-indolium perchlorate(E03-SL1)
（II）の構造は、下記の化学式６で表されるものであ
る。
【００１２】
【化６】
【００１３】その製造方法として、先ず1.5〜2.5ｇの4-
chloromethylbenzoyl chlorideと、0.3〜0.4ｇのメタノ
ールを取って20〜30mlのベンゼンに溶かすものである
が、4-chloromethylbenzoyl chlorideを1.89ｇとするこ
とが望ましく、メタノールを0.32ｇとすることが望まし
く、ベンゼンを約25mlとすることが望ましい。0.7〜0.8
5ｇのpyridineを滴下させ、40〜50℃で数時間反応させ
て、methyl(4-indomethyl)benzoate(MIB)を得るが、pyr
idineを約0.791ｇとすることが望ましく、反応温度を約
45℃とすることが望ましい。次に、2.5〜3ｇのMIBと1.5
〜2ｇの2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indoleをベンゼ
ンに溶かすが、MIBを約2.76ｇとすることが望ましく、
2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indoleを約１.75ｇとす
ることが望ましい。数時間加熱して、1-(4’-methoxyca
rbonyl)benzyl-2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indoliu
m iodide(MBTI)を合成する。2.5〜3ｇのiodidebutaneと
2〜2.5ｇの2,3,3-trimethyl indolenineとをベンゼンに
溶かすが、iodidebutaneを約2.76ｇとすることが望まし
く、2,3,3-trimethyl indolenineを約2.38ｇとすること
が望ましい。数時間加熱して、1-buthyl-2,3,3-trimeth
yl indolenine(BII)を合成するが、反応時間を約４時間
とすることが望ましい。そして、2.5〜3ｇのMBTIと1〜
1.5ｇのN,N’-diphenylformamidineとを15〜25mlの無水
酢酸中に置くが、MBTIを約2.77ｇとすることが望まし
く、N,N’-diphenylformamidineを約1.12ｇとすること
が望ましく、無水酢酸を約20mlとすることが望ましい。
数時間加熱して、BFEIを合成する。次に、3〜4ｇのBII
と6〜7ｇのBFEIと0.5〜1ｇの酢酸ナトリウムとを45〜55
mlの無水酢酸中に置くが、BIIを約3.2ｇとすることが望
ましく、BFEIを約6.5ｇとすることが望ましく、無水酢
酸を約50mlとすることが望ましい。95〜105℃で数時間
反応させるが、反応温度を約100℃とすることが望まし
い。さらに、ヨウ素を過塩素酸ナトリウムで置換して、
シアニン(II)E03-SL1を得る。
chloromethylbenzoyl chlorideと、0.3〜0.4ｇのメタノ
ールを取って20〜30mlのベンゼンに溶かすものである
が、4-chloromethylbenzoyl chlorideを1.89ｇとするこ
とが望ましく、メタノールを0.32ｇとすることが望まし
く、ベンゼンを約25mlとすることが望ましい。0.7〜0.8
5ｇのpyridineを滴下させ、40〜50℃で数時間反応させ
て、methyl(4-indomethyl)benzoate(MIB)を得るが、pyr
idineを約0.791ｇとすることが望ましく、反応温度を約
45℃とすることが望ましい。次に、2.5〜3ｇのMIBと1.5
〜2ｇの2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indoleをベンゼ
ンに溶かすが、MIBを約2.76ｇとすることが望ましく、
2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indoleを約１.75ｇとす
ることが望ましい。数時間加熱して、1-(4’-methoxyca
rbonyl)benzyl-2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indoliu
m iodide(MBTI)を合成する。2.5〜3ｇのiodidebutaneと
2〜2.5ｇの2,3,3-trimethyl indolenineとをベンゼンに
溶かすが、iodidebutaneを約2.76ｇとすることが望まし
く、2,3,3-trimethyl indolenineを約2.38ｇとすること
が望ましい。数時間加熱して、1-buthyl-2,3,3-trimeth
yl indolenine(BII)を合成するが、反応時間を約４時間
とすることが望ましい。そして、2.5〜3ｇのMBTIと1〜
1.5ｇのN,N’-diphenylformamidineとを15〜25mlの無水
酢酸中に置くが、MBTIを約2.77ｇとすることが望まし
く、N,N’-diphenylformamidineを約1.12ｇとすること
が望ましく、無水酢酸を約20mlとすることが望ましい。
数時間加熱して、BFEIを合成する。次に、3〜4ｇのBII
と6〜7ｇのBFEIと0.5〜1ｇの酢酸ナトリウムとを45〜55
mlの無水酢酸中に置くが、BIIを約3.2ｇとすることが望
ましく、BFEIを約6.5ｇとすることが望ましく、無水酢
酸を約50mlとすることが望ましい。95〜105℃で数時間
反応させるが、反応温度を約100℃とすることが望まし
い。さらに、ヨウ素を過塩素酸ナトリウムで置換して、
シアニン(II)E03-SL1を得る。
【００１４】第２実施例のシアニン(III) 2-[3-(1,3dih
ydro-1,1-dimethyl-3(4’-methoxycarbonyl)benzyl)-2H
-benze[e]indol-2-ylidene]-1-propenyl]1,1-dimethyl-
3(4’--methoxycarbonyl)benzyl-1H-indolium perchlor
ate(E03-SL2)構造は、下記の化学式７で表されるもので
ある。
ydro-1,1-dimethyl-3(4’-methoxycarbonyl)benzyl)-2H
-benze[e]indol-2-ylidene]-1-propenyl]1,1-dimethyl-
3(4’--methoxycarbonyl)benzyl-1H-indolium perchlor
ate(E03-SL2)構造は、下記の化学式７で表されるもので
ある。
【００１５】
【化７】
【００１６】その製造方法として、先ず1.5〜2.5ｇの4-
chloromethylbenzoyl chlorideと、0.3〜0.4ｇのメタノ
ールを取って20〜30mlのベンゼンに溶かすものである
が、4-chloromethylbenzoyl chlorideを1.89ｇとするこ
とが望ましく、メタノールを0.32ｇとすることが望まし
く、ベンゼンを約25mlとすることが望ましい。0.7〜0.8
5ｇのpyridineを滴下させ、40〜50℃で数時間反応させ
てMIBを得るが、pyridineを約0.791ｇとすることが望ま
しく、反応温度を約45℃とすることが望ましい。次に、
2.5〜3ｇのMIBと1.5〜2ｇの2,3,3-trimethyl-4,5-benzo
-3H-indoleをベンゼンに溶かすが、MIBを約2.76ｇとす
ることが望ましく、2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-ind
oleを約１.75ｇとすることが望ましい。数時間加熱し
て、MBTIを得る。2.5〜3ｇのMIBと1.3〜2ｇの2,3,3-tri
methyl indolenineとをベンゼンに溶かすが、MIBを約2.
76ｇとすることが望ましく、2,3,3-trimethyl indoleni
neを約1.59ｇとすることが望ましい。数時間加熱して、
1-(4’-methoxycarbonyl)benzyl-2,3,3-trimethyl indo
leninium(MBII)を合成する。そして、2.5〜3ｇのMBTIと
1〜1.5ｇのN,N’-diphenylformamidineとを15〜25mlの
無水酢酸中に置くが、MBTIを約2.77ｇとすることが望ま
しく、N,N’-diphenylformamidineを約1.12ｇとするこ
とが望ましく、無水酢酸を約20mlとすることが望まし
い。数時間加熱して、BFEIを合成する。次に、4〜5ｇの
MBIIと6〜7ｇのBFEIと0.5〜1ｇの酢酸ナトリウムとを45
〜55mlの無水酢酸中に置くが、MBIIを約4.15ｇとするこ
とが望ましく、BFEIを約6.5ｇとすることが望ましく、
無水酢酸を約50mlとすることが望ましい。95〜105℃で
数時間反応させるが、反応温度を約100℃とすることが
望ましい。さらに、ヨウ素を過塩素酸ナトリウムで置換
して、シアニン(III)（E03-SL2）を得る。
chloromethylbenzoyl chlorideと、0.3〜0.4ｇのメタノ
ールを取って20〜30mlのベンゼンに溶かすものである
が、4-chloromethylbenzoyl chlorideを1.89ｇとするこ
とが望ましく、メタノールを0.32ｇとすることが望まし
く、ベンゼンを約25mlとすることが望ましい。0.7〜0.8
5ｇのpyridineを滴下させ、40〜50℃で数時間反応させ
てMIBを得るが、pyridineを約0.791ｇとすることが望ま
しく、反応温度を約45℃とすることが望ましい。次に、
2.5〜3ｇのMIBと1.5〜2ｇの2,3,3-trimethyl-4,5-benzo
-3H-indoleをベンゼンに溶かすが、MIBを約2.76ｇとす
ることが望ましく、2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-ind
oleを約１.75ｇとすることが望ましい。数時間加熱し
て、MBTIを得る。2.5〜3ｇのMIBと1.3〜2ｇの2,3,3-tri
methyl indolenineとをベンゼンに溶かすが、MIBを約2.
76ｇとすることが望ましく、2,3,3-trimethyl indoleni
neを約1.59ｇとすることが望ましい。数時間加熱して、
1-(4’-methoxycarbonyl)benzyl-2,3,3-trimethyl indo
leninium(MBII)を合成する。そして、2.5〜3ｇのMBTIと
1〜1.5ｇのN,N’-diphenylformamidineとを15〜25mlの
無水酢酸中に置くが、MBTIを約2.77ｇとすることが望ま
しく、N,N’-diphenylformamidineを約1.12ｇとするこ
とが望ましく、無水酢酸を約20mlとすることが望まし
い。数時間加熱して、BFEIを合成する。次に、4〜5ｇの
MBIIと6〜7ｇのBFEIと0.5〜1ｇの酢酸ナトリウムとを45
〜55mlの無水酢酸中に置くが、MBIIを約4.15ｇとするこ
とが望ましく、BFEIを約6.5ｇとすることが望ましく、
無水酢酸を約50mlとすることが望ましい。95〜105℃で
数時間反応させるが、反応温度を約100℃とすることが
望ましい。さらに、ヨウ素を過塩素酸ナトリウムで置換
して、シアニン(III)（E03-SL2）を得る。
【００１７】この発明にかかるシアニンを追記型の光デ
ィスク（ＣＤ−Ｒ）製作に応用する時には、1-(4’’-m
ethoxycarbonyl)benzyl-3,3-dimethyl-1’-(4’’-meth
oxycarbonyl)benzyl-3’,3’- dimethyllindo-2:2’-pe
ntamethine perchlorate(E05)(IV)という構造のシアニ
ンを感光色素（photosensitizing dye）として、追記型
光ディスクの反射率を向上させることができる。
ィスク（ＣＤ−Ｒ）製作に応用する時には、1-(4’’-m
ethoxycarbonyl)benzyl-3,3-dimethyl-1’-(4’’-meth
oxycarbonyl)benzyl-3’,3’- dimethyllindo-2:2’-pe
ntamethine perchlorate(E05)(IV)という構造のシアニ
ンを感光色素（photosensitizing dye）として、追記型
光ディスクの反射率を向上させることができる。
【００１８】シアニン(I)とシアニン(IV)とを混合して
溶液を調製するが、シアニン(I)の重量パーセントを溶
液の総重量の1〜10％とし、シアニン(IV)のシアニン(I)
に対する重量パーセントを3.5〜5％とすることが望まし
い。
溶液を調製するが、シアニン(I)の重量パーセントを溶
液の総重量の1〜10％とし、シアニン(IV)のシアニン(I)
に対する重量パーセントを3.5〜5％とすることが望まし
い。
【００１９】この発明にかかるシアニンは、いずれも、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ケトン等
といったアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
（MEK）等といったケトン類、エチルエーテル、テトラ
ヒドラフラン（tetrahydrofuran）等といったエーテル
類、あるいはクロロホルム、ジクロロメタン、ジメチル
ホオルムアミド（DMF）等の有機溶剤で溶解できるもの
である。従って、この発明にかかるシアニンは、吹き付
けコーティング、ローラーコーティング、含漬（がんし
ん）またはスピンコーティングなどの方法を利用して、
この発明にかかるシアニンを基板に塗布し、シアニン薄
膜を形成することができる。また、この発明にかかるシ
アニンは、光記録材料だけでなく、銀塩写真、複写、印
刷用の増感剤に応用することもできる。
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ケトン等
といったアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
（MEK）等といったケトン類、エチルエーテル、テトラ
ヒドラフラン（tetrahydrofuran）等といったエーテル
類、あるいはクロロホルム、ジクロロメタン、ジメチル
ホオルムアミド（DMF）等の有機溶剤で溶解できるもの
である。従って、この発明にかかるシアニンは、吹き付
けコーティング、ローラーコーティング、含漬（がんし
ん）またはスピンコーティングなどの方法を利用して、
この発明にかかるシアニンを基板に塗布し、シアニン薄
膜を形成することができる。また、この発明にかかるシ
アニンは、光記録材料だけでなく、銀塩写真、複写、印
刷用の増感剤に応用することもできる。
【００２０】シアニン(I)とシアニン(IV)と溶剤とを混
合して調製する溶液は、シアニン(I)の重量パーセント
を溶液の総重量の0.5〜7％とし、1〜3％とすることが望
ましい。
合して調製する溶液は、シアニン(I)の重量パーセント
を溶液の総重量の0.5〜7％とし、1〜3％とすることが望
ましい。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、この発明にかかる好適な実
施例を図面に基づいて説明する。 ＜第１実施例＞この発明にかかる第１実施例のシアニン
(II) 2-[3-(1,3dihydro-1,1-dimethyl-3(4’-methoxyca
rbonyl)benzyl)-2H-benze[e]indol-2-ylidene]-1-prope
nyl]1,1-dimethyl-3butyl-1H-indolium perchlorate(E0
3-SL1)の構造は、下記の化学式８で表されるものであ
る。
施例を図面に基づいて説明する。 ＜第１実施例＞この発明にかかる第１実施例のシアニン
(II) 2-[3-(1,3dihydro-1,1-dimethyl-3(4’-methoxyca
rbonyl)benzyl)-2H-benze[e]indol-2-ylidene]-1-prope
nyl]1,1-dimethyl-3butyl-1H-indolium perchlorate(E0
3-SL1)の構造は、下記の化学式８で表されるものであ
る。
【００２２】
【化８】
【００２３】その調製方法として、以下のステップを含
む。1.89ｇの4-chloromethylbenzoyl chloride（ＴＣＩ
化薬製）と、0.32ｇのメタノールを取って25mlのベンゼ
ンに溶かす。次に、0.791ｇのpyridineを滴下させ、45
℃で１〜３時間反応させる。濾過濃縮して白色固体を得
るが、この白色固体をアセトンに溶かすとともに、1.5
ｇのヨウ化ナトリウムを加え、40℃で３〜５時間反応さ
せる。濾過濃縮してから、ジクロロメタンと水とを抽出
し、淡黄色の固体であるMIBを得る。その収率は約９０
％で、融点は約６７℃である。
む。1.89ｇの4-chloromethylbenzoyl chloride（ＴＣＩ
化薬製）と、0.32ｇのメタノールを取って25mlのベンゼ
ンに溶かす。次に、0.791ｇのpyridineを滴下させ、45
℃で１〜３時間反応させる。濾過濃縮して白色固体を得
るが、この白色固体をアセトンに溶かすとともに、1.5
ｇのヨウ化ナトリウムを加え、40℃で３〜５時間反応さ
せる。濾過濃縮してから、ジクロロメタンと水とを抽出
し、淡黄色の固体であるMIBを得る。その収率は約９０
％で、融点は約６７℃である。
【００２４】2.76ｇのMIB（ＴＣＩ化薬製）と１.75ｇの
2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indole（ＴＣＩ化薬
製）とをベンゼンに溶かす。80〜90℃で４〜８時間反応
させる。減圧濃縮して、メタノールで再結晶させ、淡灰
色の産物であるMBTIを得る。その収率は約７５％で、融
点は約１９８℃である。
2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indole（ＴＣＩ化薬
製）とをベンゼンに溶かす。80〜90℃で４〜８時間反応
させる。減圧濃縮して、メタノールで再結晶させ、淡灰
色の産物であるMBTIを得る。その収率は約７５％で、融
点は約１９８℃である。
【００２５】次に、2.76ｇのiodidebutane（ＴＣＩ化薬
製）と2.38ｇの2,3,3-trimethyl indolenine（ＴＣＩ化
薬製）とをベンゼンに溶かす。80〜85℃で４時間反応さ
せる。減圧濃縮して、酢酸エチルで再結晶させ、淡黄色
の産物であるBIIを得る。その収率は約８５％で、融点
は約１３７℃である。
製）と2.38ｇの2,3,3-trimethyl indolenine（ＴＣＩ化
薬製）とをベンゼンに溶かす。80〜85℃で４時間反応さ
せる。減圧濃縮して、酢酸エチルで再結晶させ、淡黄色
の産物であるBIIを得る。その収率は約８５％で、融点
は約１３７℃である。
【００２６】そして、2.77ｇのMBTIと1.12ｇのN,N’-di
phenylformamidine（Lancaster化薬製）とを20mlの無水
酢酸中に置く。100〜120℃で２〜３時間反応させる。冷
却後に0.72ｇの過塩素酸ナトリウム水溶液を加えてか
ら、ジクロロメタンで溶解するとともに、水で数回洗浄
する。濃縮後に、エタノールで再結晶させて、BFEIを得
る。その収率は約７２％で、融点は約１９０℃である。
phenylformamidine（Lancaster化薬製）とを20mlの無水
酢酸中に置く。100〜120℃で２〜３時間反応させる。冷
却後に0.72ｇの過塩素酸ナトリウム水溶液を加えてか
ら、ジクロロメタンで溶解するとともに、水で数回洗浄
する。濃縮後に、エタノールで再結晶させて、BFEIを得
る。その収率は約７２％で、融点は約１９０℃である。
【００２７】3.2ｇのBIIと6.5ｇのBFEIと0.82ｇの酢酸
ナトリウムとを約50mlの無水酢酸中に置く。100℃で１
〜３時間反応させる。冷却後に1.17ｇの過塩素酸ナトリ
ウム水溶液を加えてから、ジクロロメタンで溶解すると
ともに、水で数回洗浄する。濃縮して、エタノールで再
結晶させ、赤茶色の結晶であるシアニン(II) E03-SL1を
得る。その収率は約７６％で、融点は約２３７℃であ
り、最大吸収波長λｍａ ｘ（EtOH）は、図１に示すよう
に、約571nmである。縦軸Abs.は、吸収係数を示す（以
下、同じ）。
ナトリウムとを約50mlの無水酢酸中に置く。100℃で１
〜３時間反応させる。冷却後に1.17ｇの過塩素酸ナトリ
ウム水溶液を加えてから、ジクロロメタンで溶解すると
ともに、水で数回洗浄する。濃縮して、エタノールで再
結晶させ、赤茶色の結晶であるシアニン(II) E03-SL1を
得る。その収率は約７６％で、融点は約２３７℃であ
り、最大吸収波長λｍａ ｘ（EtOH）は、図１に示すよう
に、約571nmである。縦軸Abs.は、吸収係数を示す（以
下、同じ）。
【００２８】＜第２実施例＞この発明にかかる第２実施
例のシアニン2-[3-(1,3dihydro-1,1-dimethyl-3(4’-me
thoxycarbonyl)benzyl)-2H-benze[e]indol-2-ylidene]-
1-propenyl]1,1-dimethyl-3(4’--methoxycarbonyl)ben
zyl-1H-indolium perchlorate(E03-SL2)（III）構造
は、下記の化学式９で表されるものである。
例のシアニン2-[3-(1,3dihydro-1,1-dimethyl-3(4’-me
thoxycarbonyl)benzyl)-2H-benze[e]indol-2-ylidene]-
1-propenyl]1,1-dimethyl-3(4’--methoxycarbonyl)ben
zyl-1H-indolium perchlorate(E03-SL2)（III）構造
は、下記の化学式９で表されるものである。
【００２９】
【化９】
【００３０】その調製方法として、以下のステップを含
む。1.89ｇの4-chloromethylbenzoyl chloride（ＴＣＩ
化薬製）と、0.32ｇのメタノールとを取って25mlのベン
ゼンに溶かす。次に、0.791ｇのpyridineを滴下させ、4
5℃で１〜３時間反応させる。濾過濃縮して白色固体を
得るが、この白色固体をアセトンに溶かすとともに、1.
5ｇのヨウ化ナトリウムを加え、40℃で３〜５時間反応
させる。濾過濃縮してから、ジクロロメタンと水とで抽
出し、淡黄色の固体であるMIBを得る。その収率は約９
０％で、融点は約６７℃である。
む。1.89ｇの4-chloromethylbenzoyl chloride（ＴＣＩ
化薬製）と、0.32ｇのメタノールとを取って25mlのベン
ゼンに溶かす。次に、0.791ｇのpyridineを滴下させ、4
5℃で１〜３時間反応させる。濾過濃縮して白色固体を
得るが、この白色固体をアセトンに溶かすとともに、1.
5ｇのヨウ化ナトリウムを加え、40℃で３〜５時間反応
させる。濾過濃縮してから、ジクロロメタンと水とで抽
出し、淡黄色の固体であるMIBを得る。その収率は約９
０％で、融点は約６７℃である。
【００３１】2.76ｇのMIBと１.75ｇの2,3,3-trimethyl-
4,5-benzo-3H-indole（ＴＣＩ化薬製）とベンゼンに溶
かす。80〜90℃で４〜８時間反応させる。減圧濃縮し
て、メタノールで再結晶させ、淡灰色の産物であるMBTI
を得る。その収率は約７５％で、融点は約１９７℃であ
る。
4,5-benzo-3H-indole（ＴＣＩ化薬製）とベンゼンに溶
かす。80〜90℃で４〜８時間反応させる。減圧濃縮し
て、メタノールで再結晶させ、淡灰色の産物であるMBTI
を得る。その収率は約７５％で、融点は約１９７℃であ
る。
【００３２】次に、2.76ｇのMIBと1.59ｇの2,3,3-trime
thyl indolenine（ＴＣＩ化薬製）とをベンゼンに溶か
す。80〜85℃で３〜６時間反応させる。減圧濃縮して、
酢酸エチルで再結晶させ、淡黄色の産物であるMBIIを得
る。その収率は約８１％で、融点は約１４０℃である。
thyl indolenine（ＴＣＩ化薬製）とをベンゼンに溶か
す。80〜85℃で３〜６時間反応させる。減圧濃縮して、
酢酸エチルで再結晶させ、淡黄色の産物であるMBIIを得
る。その収率は約８１％で、融点は約１４０℃である。
【００３３】そして、2.77ｇのMBTIと1.12ｇのN,N’-di
phenylformamidine（Lancaster化薬製）とを20mlの無水
酢酸中に置く。100〜120℃で２〜３時間反応させる。冷
却後に0.72ｇの過塩素酸ナトリウム水溶液を加えてか
ら、ジクロロメタンで溶解するとともに、水で数回洗浄
する。濃縮後に、エタノールで再結晶させて、BFEIを得
る。その収率は約７２％で、融点は約１９０℃である。
phenylformamidine（Lancaster化薬製）とを20mlの無水
酢酸中に置く。100〜120℃で２〜３時間反応させる。冷
却後に0.72ｇの過塩素酸ナトリウム水溶液を加えてか
ら、ジクロロメタンで溶解するとともに、水で数回洗浄
する。濃縮後に、エタノールで再結晶させて、BFEIを得
る。その収率は約７２％で、融点は約１９０℃である。
【００３４】4.5ｇのMBIIと6.5ｇのBFEIと0.82ｇの酢酸
ナトリウムとを約50mlの無水酢酸中に置く。100℃で１
〜３時間反応させる。冷却後に1.17ｇの過塩素酸ナトリ
ウム水溶液を加えてから、ジクロロメタンで溶解すると
ともに、水で数回洗浄する。濃縮して、エタノールで再
結晶させ、赤茶色の結晶であるシアニン(III) E03-SL2
を得る。その収率は約７４％で、融点は約２４０℃であ
り、最大吸収波長λｍ ａｘ（EtOH）は、図２に示すよう
に、約574nmである。
ナトリウムとを約50mlの無水酢酸中に置く。100℃で１
〜３時間反応させる。冷却後に1.17ｇの過塩素酸ナトリ
ウム水溶液を加えてから、ジクロロメタンで溶解すると
ともに、水で数回洗浄する。濃縮して、エタノールで再
結晶させ、赤茶色の結晶であるシアニン(III) E03-SL2
を得る。その収率は約７４％で、融点は約２４０℃であ
り、最大吸収波長λｍ ａｘ（EtOH）は、図２に示すよう
に、約574nmである。
【００３５】＜第３実施例＞この発明にかかるシアニン
を追記型光ディスク（ＣＤ−Ｒ）製作に応用する時に
は、下記する化学式１０で表されるシアニン(IV)1-
(4’’-methoxycarbonyl)benzyl-3,3-dimethyl-1’-
(4’’-methoxycarbonyl)benzyl-3’,3’- dimethyllin
do-2:2’-pentamethine perchlorate(E05)を感光色素と
して使用すれば、追記型光ディスクの反射率を向上させ
ることができる。
を追記型光ディスク（ＣＤ−Ｒ）製作に応用する時に
は、下記する化学式１０で表されるシアニン(IV)1-
(4’’-methoxycarbonyl)benzyl-3,3-dimethyl-1’-
(4’’-methoxycarbonyl)benzyl-3’,3’- dimethyllin
do-2:2’-pentamethine perchlorate(E05)を感光色素と
して使用すれば、追記型光ディスクの反射率を向上させ
ることができる。
【００３６】
【化１０】
【００３７】このシアニン(E05)(IV)の調製方法とし
て、以下のステップを含む。1.89ｇの4-chloromethylbe
nzoyl chloride（ＴＣＩ化薬製）と、0.32ｇのメタノー
ルを取って25mlのベンゼンに溶かす。次に、0.791ｇのp
yridineを滴下させ、45℃で１〜３時間反応させる。濾
過濃縮して白色固体を得るが、この白色固体をアセトン
に溶かすとともに、1.5ｇのヨウ化ナトリウムを加え、4
0℃で３〜５時間反応させる。濾過濃縮してから、ジク
ロロメタンと水とで抽出し、淡黄色の固体であるMIBを
得る。その収率は約９０％で、融点は約６７℃である。
て、以下のステップを含む。1.89ｇの4-chloromethylbe
nzoyl chloride（ＴＣＩ化薬製）と、0.32ｇのメタノー
ルを取って25mlのベンゼンに溶かす。次に、0.791ｇのp
yridineを滴下させ、45℃で１〜３時間反応させる。濾
過濃縮して白色固体を得るが、この白色固体をアセトン
に溶かすとともに、1.5ｇのヨウ化ナトリウムを加え、4
0℃で３〜５時間反応させる。濾過濃縮してから、ジク
ロロメタンと水とで抽出し、淡黄色の固体であるMIBを
得る。その収率は約９０％で、融点は約６７℃である。
【００３８】0.276ｇのMIBと1.752ｇの2,3,3-trimethyl
indolenine（ＴＣＩ化薬製）とをベンゼンに溶かす。8
0〜85℃で３〜６時間反応させる。減圧濃縮して、酢酸
エチルで再結晶させ、淡黄色の産物であるMBIIを得る。
その収率は約８１％で、融点は約１４０℃である。
indolenine（ＴＣＩ化薬製）とをベンゼンに溶かす。8
0〜85℃で３〜６時間反応させる。減圧濃縮して、酢酸
エチルで再結晶させ、淡黄色の産物であるMBIIを得る。
その収率は約８１％で、融点は約１４０℃である。
【００３９】6.16ｇのMBIIと2.85ｇの3-アニリンアクリ
ルアルセヒドと1.64ｇの酢酸ナトリウムとを20mlの無水
酢酸中に置く。100℃で１〜３時間反応させる。冷却後
に1.41ｇの過塩素酸ナトリウム水溶液を加えてから、ジ
クロロメタンで溶解するとともに、水で数回洗浄する。
濃縮して、エタノールで再結晶させ、藍色の結晶(E05)
(IV)を得る。その収率は約７４％で、融点は約２０１℃
であり、最大吸収波長λｍａｘ（EtOH）は、図３に示す
ように、約648nmである。
ルアルセヒドと1.64ｇの酢酸ナトリウムとを20mlの無水
酢酸中に置く。100℃で１〜３時間反応させる。冷却後
に1.41ｇの過塩素酸ナトリウム水溶液を加えてから、ジ
クロロメタンで溶解するとともに、水で数回洗浄する。
濃縮して、エタノールで再結晶させ、藍色の結晶(E05)
(IV)を得る。その収率は約７４％で、融点は約２０１℃
であり、最大吸収波長λｍａｘ（EtOH）は、図３に示す
ように、約648nmである。
【００４０】＜第４実施例＝応用実施例＞この発明にか
かるシアニンを追記型光ディスクに応用する場合、その
製造工程は、次の通りである。2.5ｇのこの発明にかか
るシアニン(II)と0.152ｇのシアニン(IV)とを2,2,3,3-
テトラフルオロプロパノール中に溶かして、100ｇの溶
液を調製する。スピンコートを利用してシアニン溶液を
基板上にコーティングするが、その工程は、以下の通り
である。
かるシアニンを追記型光ディスクに応用する場合、その
製造工程は、次の通りである。2.5ｇのこの発明にかか
るシアニン(II)と0.152ｇのシアニン(IV)とを2,2,3,3-
テトラフルオロプロパノール中に溶かして、100ｇの溶
液を調製する。スピンコートを利用してシアニン溶液を
基板上にコーティングするが、その工程は、以下の通り
である。
【００４１】 コーティング工程：30〜500rpm １〜１０秒 スピンアウト工程：1000〜3000rpm ５〜３０秒 ベーキング工程：2000〜5000rpm ５〜３０秒
【００４２】基板上にコーティングする色素層の厚さを
約1000〜2500Åとする。次に、厚さが約500〜1000Åの
反射層をその上にメッキするが、その材質を金、銀、ア
ルミニウム、クロムまたは、これらの合金とする。そし
て基板を別なブランク基板と貼り合わせて、高密度追記
型光ディスクとする。基板の貼り合わせ方法としては、
スピンコート法、スクリーン印刷法、ホットメルト法な
どがある。
約1000〜2500Åとする。次に、厚さが約500〜1000Åの
反射層をその上にメッキするが、その材質を金、銀、ア
ルミニウム、クロムまたは、これらの合金とする。そし
て基板を別なブランク基板と貼り合わせて、高密度追記
型光ディスクとする。基板の貼り合わせ方法としては、
スピンコート法、スクリーン印刷法、ホットメルト法な
どがある。
【００４３】図４において、このようにして製作した追
記型光ディスクに対するテスト結果を示すと、この光デ
ィスクは、波長が630〜660nm付近の反射率が、いずれも
６０％以上に達していることが分かった。
記型光ディスクに対するテスト結果を示すと、この光デ
ィスクは、波長が630〜660nm付近の反射率が、いずれも
６０％以上に達していることが分かった。
【００４４】以上のごとく、この発明を好適な実施例に
より開示したが、もとより、この発明を限定するための
ものではなく、当業者であれば容易に理解できるよう
に、この発明の技術思想の範囲内において、適当な変更
ならびに修正が当然なされうるものであるから、その特
許権保護の範囲は、特許請求の範囲および、それと均等
な領域を基準として定めなければならない。
より開示したが、もとより、この発明を限定するための
ものではなく、当業者であれば容易に理解できるよう
に、この発明の技術思想の範囲内において、適当な変更
ならびに修正が当然なされうるものであるから、その特
許権保護の範囲は、特許請求の範囲および、それと均等
な領域を基準として定めなければならない。
【００４５】
【発明の効果】上記構成により、この発明にかかる高密
度記録媒体用のシアニンは、波長が５００〜６５０nmの
可視領域において極めて大きい吸収係数のシアニン（記
録層）を合成することができるので、高度な記録／再生
感度ならびにＳ／Ｎ値を備えるとともに、その化学安定
性および有機溶剤に対する溶解性を向上させることがで
きる。従って、産業上の利用価値が高い。
度記録媒体用のシアニンは、波長が５００〜６５０nmの
可視領域において極めて大きい吸収係数のシアニン（記
録層）を合成することができるので、高度な記録／再生
感度ならびにＳ／Ｎ値を備えるとともに、その化学安定
性および有機溶剤に対する溶解性を向上させることがで
きる。従って、産業上の利用価値が高い。
【図１】この発明の第１実施例にかかるシアニンの吸収
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図２】この発明の第２実施例にかかるシアニンの吸収
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図３】この発明にかかるシアニンを感光色素とした時
の吸収スペクトル図である。
の吸収スペクトル図である。
【図４】この発明にかかるシアニンを高密度光ディスク
製作に応用し、銀を反射層とした時の反射率スペクトル
図である。
製作に応用し、銀を反射層とした時の反射率スペクトル
図である。
フロントページの続き (72)発明者 胡 定毅 台湾台北市松山區寶清街105巷27號４樓 (72)発明者 李 明家 台湾台中縣大甲鎮徳興路42−１號４樓 (72)発明者 廖 文毅 台湾台中市松竹路160巷９弄９號 (72)発明者 黄 建喨 台湾桃園市正光街６號３樓 (72)発明者 楊 恵▲ぶん▼ 台湾桃園縣中▲れき▼市永康二街63號２樓 (72)発明者 黄 得瑞 台湾新竹市光明新村62號３樓
Claims (17)
- 【請求項１】 下記の化学式１で表されるシアニンであ
って、 【化１】 式中、Ｒ１をベンゼン環エステル基とし、Ｒ２をＣ１〜
Ｃ１８のアルキル基またはベンゼン環エステル基とし、
Ｘ−を酸陰イオンとすることができる高密度記録媒体用
のシアニン。 - 【請求項２】 上記Ｒ１をベンゼン環エステル基とし、
上記Ｒ２をＣ１〜Ｃ １８のアルキル基またはベンゼン環
エステル基とすることができ、上記Ｘ−をハロゲンイオ
ン、アルキル硫酸陰イオン、アリールスルホン酸陰イオ
ン、過塩素酸陰イオン、ＴＣＮＱ、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −
のいずれかとすることができる請求項１記載の高密度記
録媒体用のシアニン。 - 【請求項３】 上記Ｒ１をベンゼン環エステル基とし、
上記Ｒ２を-Ｃ４Ｈ ９とし、上記Ｘ−をＣｌＯ４ −と
し、下記の化学式２ 【化２】 で表される請求項１記載の高密度記録媒体用のシアニ
ン。 - 【請求項４】 上記Ｒ１をベンゼン環エステル基とし、
上記Ｒ２をベンゼン環エステル基とし、上記Ｘ−をＣｌ
Ｏ４ −とし、下記の化学式３ 【化３】 で表される請求項１記載の高密度記録媒体用のシアニ
ン。 - 【請求項５】 上記高密度記録媒体の反射層が、金、
銀、アルミニウム、銅、クロムおよびその合金からなる
グループより選択されるものである請求項１記載の高密
度記録媒体用のシアニン。 - 【請求項６】 上記シアニンが、2,2,3,3-テトラフルオ
ロプロパノールに溶解するものである請求項１記載の高
密度記録媒体用のシアニン。 - 【請求項７】 上記シアニンが、Diacetonalcohol（ジ
アセトンアルコール）に溶解するものである請求項１記
載の高密度記録媒体用のシアニン。 - 【請求項８】 上記シアニンが、ケトン類に溶解するも
のである請求項１記載の高密度記録媒体用のシアニン。 - 【請求項９】 上記シアニンが、アルコール類に溶解す
るものである請求項１記載の高密度記録媒体用のシアニ
ン。 - 【請求項１０】 上記シアニンが、エーテル類に溶解す
るものである請求項１記載の高密度記録媒体用のシアニ
ン。 - 【請求項１１】 上記シアニンが、クロロホルムに溶解
するものである請求項１記載の高密度記録媒体用のシア
ニン。 - 【請求項１２】 上記シアニンが、ジクロロメチルに溶
解するものである請求項１記載の高密度記録媒体用のシ
アニン。 - 【請求項１３】 上記シアニンが、ジメチルホルムアミ
ドに溶解するものである請求項１記載の高密度記録媒体
用のシアニン。 - 【請求項１４】 高密度記録媒体に用いられるシアニン
溶液であって、請求項１に記載した化学式１のシアニン
（I）を含むとともに、前記した化学式１のシアニンの
重量パーセントを望ましくは前記溶液の総重量の約１〜
１０％とするものである高密度記録媒体用のシアニン。 - 【請求項１５】 上記シアニン溶液が、さらに、上記し
た化学式１のシアニン（Ｉ）に対する重量パーセントを
望ましくは約３．５〜５％とする 【化４】 で表される化学式４のシアニン(IV)を含むものである請
求項１４記載の高密度記録媒体用のシアニン。 - 【請求項１６】 上記高密度記録媒体に用いられるシア
ニン溶液であって、請求項１に記載した化学式１のシア
ニン（I）と、請求項１４に記載した化学式４のシアニ
ン(IV)と、請求項６〜１３に記載した溶剤とを含むとと
もに、前記した化学式１のシアニン（Ｉ）の重量パーセ
ントを望ましくは前記溶液の総重量の約０．５〜７％と
するものである高密度記録媒体用のシアニン。 - 【請求項１７】 上記した化学式１のシアニン(I)の重
量パーセントが、望ましくは上記溶液の総重量の約１〜
３％である請求項１６記載の高密度記録媒体用のシアニ
ン。
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