JP2893184B2 - 光学記録材料 - Google Patents

光学記録材料

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Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、情報をレーザ等により熱的情報パターンと
して付与することにより記録する光学記録媒体に使用さ
れる光学記録材料に関して、詳しくは、可視及び近赤外
領域の波長を有し且つ低エネルギーのレーザ等により高
密度の光学記録及び再生が可能な光学記録媒体に使用さ
れる光学記録材料に関する。
〔従来技術及びその問題点〕
一般に、光学記録媒体は、媒体と書き込みまたは読み
出しヘッドが接触しないので記録媒体が摩耗劣化しない
という特徴を有しており、特に、情報を熱的情報として
付与する光学記録媒体は暗室による現像処理が不要であ
る利点を有することからその開発が活発に行われてい
る。
このような光学記録媒体は記録光を熱として利用する
ものであり、例えば、基体の上に設けた薄い記録層に、
光学的に検出可能なピットを形成させることにより情報
を高密度に記録することができる。
記録媒体への情報の書き込みは、記録層の表面に集束
したレーザを走査し、照射されたレーザエネルギーを吸
収した記録層にピットを形成させることによって行われ
る。この記録媒体に記録された情報は、形成されたピッ
トを読み出し光で検出することができる。
このような光学記録媒体の記録層としては、これまで
アルミニウム蒸着膜等の金属薄膜、酸化テルル薄膜、ビ
スマス薄膜やカルコゲナイド系非晶質ガラス膜等の無機
物質が主に用いられていた。
これらの薄膜は塗工法によって形成することが困難で
あり、スパッタリングや真空蒸着法により形成する必要
があるが、この方法はその操作が煩雑である欠点があっ
た。しかも、上記の無機物質を用いた場合は、レーザ光
に対する反射率が高い、熱伝導率が大きい、レーザ光の
利用率が低い等の欠点があった。
このため、無機物質に代えて、半導体レーザによって
ピットを形成することのできる色素を主体とする有機化
合物を記録層として用いる方法が提案されている。
これらの色素としては、例えば、インドレニン系、チ
アゾール系、キノリン系、セレナゾール系等のシアニン
色素が知られている。これらの色素は、シアニン色素カ
チオンとハロゲンアニオン、過塩素酸アニオン等の各種
のアニオンとの塩であり、特に、インドレニン系の色素
は感度が高いので好ましく用いられている。
しかしながら、これらのシアニン色素は一般に光安定
性に劣り、再生を繰り返すことによって劣化する欠点を
有していた。このため、特開昭59−55795号公報にはシ
アニン色素とニッケル系のクエンチャーを併用すること
により光安定性を改善することが提案され、また、特開
昭60−162691号公報にはアニオンとしてニッケル系のク
エンチャーアニオンを用いたシアニン色素を用いること
が提案されていた。
これらの方法によって、光安定性はある程度改善され
るものの未だ満足できるものではなく、また、これらの
シアニン色素は保存安定性に劣り、例えば、湿潤雰囲気
下に保存した後の反射率が低下する等の欠点があった。
また、シアニン色素を記録材料として用いる記録媒体
は、シアニン色素及び必要に応じてバインダーを有機溶
剤に溶解し、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネ
ート等の透明性の良好なプラスチックあるいはガラス等
の基体上に塗布・乾燥することによって製造されるが、
従来用いられていたインドレニン等のシアニン色素は有
機溶剤への溶解性が不充分であり、均一な膜厚の塗膜を
得ることが困難である欠点があった。
このため、光安定性、保存安定性及び溶媒への溶解性
の良好なシアニン色素を見出すことが強く要望されてい
た。
〔発明の目的〕
本発明は、上記の現状に鑑みてなされたものであり、
その目的は光学記録媒体の記録層に使用される光学記録
材料として有用な、光安定性、保存安定性及び溶媒への
溶解性が良好であり、しかも、感度の高いインドレニン
系のシアニン色素を提供することである。
〔発明の構成〕
上記の目的を達成するため、本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、インドレニン系シアニン色素カチオンに
おける、環中の窒素原子に結合される置換基を、メチ
ル、エチル、ブチル等の低級アルキル基から、シクロア
ルキル基に変えることにより、上記の課題を全て解消で
きることを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は次の一般式で表される化合物を主要構
成成分とする、光学記録材料を提供するものである。
（式中、Ｒは炭素原子数３〜12のシクロアルキル基を
示し、X-はハロゲンアニオン、過塩素酸アニオンまたは
クエンチャーアニオンを示し、環Ａ及び環Ｂは各々ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいベンゼン環またはナフ
タレン環を示す。ｎは１〜４を示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明について詳述す
る。
上記一般式で表される化合物において、Ｒで表される
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロオクチル、シクロドデシル等があげられる。
X-で表されるハロゲンアニオンとしては塩素アニオ
ン、臭素アニオン、沃素アニオン、弗素アニオンがあげ
られ、クエンチャーアニオンとしては、例えば、特開昭
60−234892号公報に記載されたようなものがあげられ
る。該クエンチャーアニオンの代表例としては、次式の
アニオンがあげられる。
（式中、R1及びR2は各々アルキル基またはハロゲン原
子を示し、ａ及びｂは各々０〜３を示す。
次に、本発明になるインドレニン系シアニン色素カチ
オンの代表例を示す。
本発明で用いられる記録材料（インドレニン系シアニ
ン色素）の代表例を、次の表−１に示す。
本発明の記録材料は、上記の表−１に示した如く、イ
ンドレニン系シアニン色素カチオンとハロゲンアニオ
ン、過塩素酸アニオンまたはクエンチャーアニオンの塩
であり、従来周知の方法に準じて製造することができ
る。
例えば、2,3,3−トリメチル−3H−インドール類とハ
ロゲン化シクロアルカンとを反応させて１−シクロアル
キル−2,3,3−トリメチル−3H−インドリルハロゲニド
を製造し、これを塩酸グルタコンアルデヒドアニルと反
応させる等の方法により製造することができる。
次に、本発明の化合物の具体的な合成例をあげる。
合成例１ 1,1′−ジシクロペンチル−3,3,3′,3′−テトラメチ
ル−5,5′−ジクロロ−2,2′−インドトリカルボシアニ
ンアイオダイドの合成（色素No.3の合成） ５−クロロ−2,3,3−トリチメル−3H−インドール19.
4g（0.1モル）及びヨウ化シクペンタン58.8g（0.3モ
ル）をとり、100℃で６時間撹拌した。
析出物をろ取し、アセトンで洗浄して、５−クロロ−
１−シクロペンチル−2,3,3−トリメチル−3H−インド
リルアイオダイド16.3gを得た。
上記の生成物15.6g（0.04モル）及び塩酸グルタコン
アルデヒドジアニル5.7g（0.02モル）をジメチルホルム
アミド30ml及び無水酢酸30mlの混合液中に溶解し、ピリ
ジン12mlを加えた。50℃で30分間攪拌し、冷却後、ジエ
チルエーテル100mlを加えた後、水100mlを滴下した。
析出物をろ別し、エタノールから再結晶して、濃緑色
粉末の生成物を11gを得た。
生成物をエタノールに溶解し、吸光度を測定した結果
は次の通りであった。
λmax＝760nm、ε＝3.4×105 また、赤外分光分析の結果、2920cm-1及び2850cm-1に
吸収があり、シクロペンタン環の存在を確認した。
合成例２ 1,1′−ジシクロペンチル−3,3,3′,3′−テトラメチル
−5,5′−ジクロロ−2,2′−インドトリカルボシアニン
パークロレートの合成（色素No.4の合成） 合成例１で得られたΦ−６のアルオダイド7.1g（0.01
モル）をアセトン70ml、メタノール70ml及び水7mlの混
合液に溶解し、ここに過塩素酸ナトリウム4.9g（0.04モ
ル）を水7mlに溶解した溶液を滴下した。
滴下後、室温で１時間攪拌し、析出した生成物をろ過
し、エタノールから再結晶して、濃緑色粉末の目的物を
得た。
λmax＝760nm、ε＝2.9×105 合成例３ 1,1′−ジシクロペンチル−3,3,3′,3′−テトラメチル
−5,5′−ジクロロ−2,2′−インドトリカルボシアニン
ニッケルビス（3,4,6−トリクロロ−1,2−ベンゼンジ
チオラート）結合体の合成（色素No.6の合成） 合成例１で得られたΦ−６のアイオダイド7.1g（0.01
モル）、ニッケルビス（3,4,6−トリクロロ−1,2−ベン
ゼンジチオラート）テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム7.
9g（0.01モル）及びメタノール500mlをとり、還流下３
時間攪拌した。
冷却後、析出物をろ過乾燥して、濃緑色粉末の目的物
を得た。
生成物をエタノールに溶解し、吸光度を測定した結果
は次の通りであった。
λmax＝764nm、ε＝1.6×105 また、生成物のニッケル含有率は5.19％であり、理論
値の5.18％と良く一致した。
本発明の光学記録材料は記録層として適用され、その
形成にあたっては従来周知の方法を用いることができ
る。一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、メチレ
ンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩
素化炭化水素類等の有機溶媒に溶解した溶液を基体上に
塗布することによって容易に形成することができる。ま
た、本発明の記録材料は、置換基としてシクロアルキル
基を用いたことにより有機溶媒への溶解性が改善され、
任意の濃度の塗布液を調製することができるので、その
作業性が良好なばかりでなく、基体のプラスチックを侵
すような溶媒を使用しなくとも均一な記録層が得られる
効果をも有するものである。
記録層の厚さは、通常、0.001〜10μであり、好まし
くは0.01〜５μの範囲が適当である。記録層の形成方法
は特に制限を受けず、例えばスピンコート法等の通常の
方法を用いることができる。
また、記録層は本発明の化合物の他に、必要に応じ
て、ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ
カーボネート等の樹脂類を含有してもよく、更に、ニッ
ケルビスジチオラート等のクエンチャー、界面活性剤、
帯電防止剤、滑剤、難燃剤、安定剤、分散剤、酸化防止
剤、架橋剤等を含有してもよい。
このような記録層を設層する基体の材質は、書き込み
光及び読み出し光に対して実質的に透明なものであれば
特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、
ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等の樹
脂、ガラス等が用いられる。また、その形状は、用途に
応じ、テープ、ドラム、ベルト等の任意の形状のものが
使用できる。
以下の実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
しかしながら、本発明は下記の実施例によって制限を受
けるものではない。
実施例１ チタンキレート化合物（Ｔ−50:日本曹達社製）を塗
布、加水分解して下地層（0.01μ）を設けた直径30cmア
クリルディスク基板上に、表−２に示された色素及びニ
ッケルビス（3,4,6−トリクロロ−1,2−ベンジンジチオ
ラート）テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを1:1（重量
比）で溶解したエタノール溶液を塗布して、厚さ0.06μ
の記録層を形成した。
このようにして作成した各媒体を、900rpmで回転させ
ながら半導体レーザー（830nm、集光部出力10mW、周波
数2KHz）を用いて基板裏面側から書き込みを行った。
次いで、半導体レーザ（830nm、集光部出力1mWを読み
出し光とし、基板をとおしての反射光を検出してスペク
トラムアナライザーにて、バンド巾30KHzでC/N比を測定
した。
また、1mWのレーザーを読み出し光とし、１μ秒巾、3
KHzのパルスとして、静止状態で５分間照射した後及び4
0℃、相対湿度88％の条件下に2500時間保存した後の、
基体裏面側からの反射率の変化（％）を測定した。
その結果を表−２に示す。
実施例２ チタンキレート化合物（Ｔ−50:日本曹達社製）を塗
布、加水分解して下地層（0.01μ）を設けた直径30cmの
アクリルディスク基板上に、表−３に示された色素のエ
タノール溶液を塗布して、厚さ0.06μの記録層を形成し
た。
このようして作成した各媒体を用い実施例１と同様に
して試験を行った。
その結果を表−２に示す。
上記の実施例１及び実施例２の結果から明らかな如
く、本発明のシクロアルキル置換基を有するインドレニ
ン系シアニン色素を用いた場合は、従来のアルキル基置
換のみを有する色素を用いた場合と比較して、照射後及
び保存後の反射率の低下が著しく小さく極めて優れてい
ることが明らかである。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−85791（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−168691（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−108589（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−49682（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B41M 5/26

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の一般式で表される化合物を主要構成成
    分とする光学記録材料。 （式中、Ｒは炭素原子数３〜12のシクロアルキル基を示
    し、X-はハロゲンアニオン、過塩素酸アニオンまたはク
    エンチャーアニオンを示し、環Ａ及び環Ｂは各々ハロゲ
    ン原子で置換されていてもよいベンゼン環またはナフタ
    レン環を示す。ｎは１〜４を示す。）
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