JP2551474B2 - 光記録媒体およびその製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は光記録媒体およびその製造方法に関し、特に
光ディスクまたは光カードにおいて、保存安定性及び耐
光性を向上させる光記録媒体およびその製造方法に関す
る。
光ディスクまたは光カードにおいて、保存安定性及び耐
光性を向上させる光記録媒体およびその製造方法に関す
る。
［従来の技術］ 一般に、光ディスクおよび光カードは、基体の上に設
けた薄い記録層に形成された光学的に検出可能な小さな
（例えば、約１μｍ）ピットをらせん状又は円形および
直線状のトラック形態にして高密度情報を記憶すること
ができる。この様な光ディスクおよび光カードに情報を
書き込むには、レーザ感応層の表面に集束したレーザを
走査し、このレーザ光線が照射された表面のみがピット
を形成し、このピットをらせん状又は円形および直線状
トラックの形態で形成する。レーザ感応層は、レーザ・
エネルギーを吸収して光学的に検出可能なピットを形成
できる。例えば、ヒートモード記録方式では、レーザ感
応層は熱エネルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解
により小さな凹部（ピット）を形成できる。また、別の
ヒートモード記録方式では、照射されたレーザ・エネル
ギーの吸収により、その個所に光学的に検出可能な濃度
差を有するピットを形成できる。
けた薄い記録層に形成された光学的に検出可能な小さな
（例えば、約１μｍ）ピットをらせん状又は円形および
直線状のトラック形態にして高密度情報を記憶すること
ができる。この様な光ディスクおよび光カードに情報を
書き込むには、レーザ感応層の表面に集束したレーザを
走査し、このレーザ光線が照射された表面のみがピット
を形成し、このピットをらせん状又は円形および直線状
トラックの形態で形成する。レーザ感応層は、レーザ・
エネルギーを吸収して光学的に検出可能なピットを形成
できる。例えば、ヒートモード記録方式では、レーザ感
応層は熱エネルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解
により小さな凹部（ピット）を形成できる。また、別の
ヒートモード記録方式では、照射されたレーザ・エネル
ギーの吸収により、その個所に光学的に検出可能な濃度
差を有するピットを形成できる。
ここで、反射率の高い記録層として有機色素薄膜を用
いることにより、記録ピットの光学的コントラストを高
く設定することができる。例えば、有機色素薄膜とし
て、レーザ光に対する光吸収の大きいポリメチン系色
素、アズレン系色素、シアニン系色素、ピリリウム系色
素等を用いると、金属光沢（反射率10〜50％）を示す光
吸収反射膜が得られ、レーザ記録が可能で反射読み出し
が可能な光学記録媒体になる。特に、レーザ光源として
発振波長600〜900nmの半導体レーザを用いると装置の小
型化、低コスト化が可能となる利点を有している。しか
しながら、有機色素薄膜は、一般に熱および光に対し
て、物質変化しやすい等の原因から、記録再生特性およ
び保存安定性が低下するという問題があった。
いることにより、記録ピットの光学的コントラストを高
く設定することができる。例えば、有機色素薄膜とし
て、レーザ光に対する光吸収の大きいポリメチン系色
素、アズレン系色素、シアニン系色素、ピリリウム系色
素等を用いると、金属光沢（反射率10〜50％）を示す光
吸収反射膜が得られ、レーザ記録が可能で反射読み出し
が可能な光学記録媒体になる。特に、レーザ光源として
発振波長600〜900nmの半導体レーザを用いると装置の小
型化、低コスト化が可能となる利点を有している。しか
しながら、有機色素薄膜は、一般に熱および光に対し
て、物質変化しやすい等の原因から、記録再生特性およ
び保存安定性が低下するという問題があった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、上記の様な従来技術に鑑みてなされたもの
であり、その目的とするところは、赤外部に大きな吸収
を有し、溶剤溶解性が向上した赤外吸収化合物を、光記
録媒体に使用した場合に、保存安定性および耐光安定性
を著しく増大させた光記録媒体およびその製造方法を提
供することにある。
であり、その目的とするところは、赤外部に大きな吸収
を有し、溶剤溶解性が向上した赤外吸収化合物を、光記
録媒体に使用した場合に、保存安定性および耐光安定性
を著しく増大させた光記録媒体およびその製造方法を提
供することにある。
［課題を解決するための手段］および［作用］ 即ち、本発明は、基板上に光記録層を有する光記録媒
体において、該光記録層がポリメチン色素、アズレニウ
ム色素およびシアニン色素から選ばれる１つの有機色
素、及び下記一般式（Ｉ）で示されるアミニウム塩化合
物を含有することを特徴とする光記録媒体である。
体において、該光記録層がポリメチン色素、アズレニウ
ム色素およびシアニン色素から選ばれる１つの有機色
素、及び下記一般式（Ｉ）で示されるアミニウム塩化合
物を含有することを特徴とする光記録媒体である。
また、本発明は、基板上に光記録層を有する光記録媒
体を製造する方法において、ポリメチン色素、アズレニ
ウム色素およびシアニン色素から選ばれる１つの有機色
素、及び下記一般式（Ｉ）で示されるアミニウム塩化合
物とを有機溶媒に分散又は溶解させて記録層形成用塗布
液を用意する工程、及び該記録層形成用塗布液を基板上
に塗布、乾燥させて該光記録層を形成する工程を有する
ことを特徴とする光記録媒体の製造方法である。
体を製造する方法において、ポリメチン色素、アズレニ
ウム色素およびシアニン色素から選ばれる１つの有機色
素、及び下記一般式（Ｉ）で示されるアミニウム塩化合
物とを有機溶媒に分散又は溶解させて記録層形成用塗布
液を用意する工程、及び該記録層形成用塗布液を基板上
に塗布、乾燥させて該光記録層を形成する工程を有する
ことを特徴とする光記録媒体の製造方法である。
前記一般式（Ｉ）において、Ａは （メタ位）を示し、Ｘ は陰イオンを示す。R1〜R8は水
素原子，ハロゲン原子，水酸基，炭素原子数１〜８の置
換もしくは未置換のアルキル基，置換もしくは未置換の
アルコキシ基，置換もしくは未置換のアルケニル基，置
換もしくは未置換のアラルキル基または置換もしくは未
置換のアルキニル基を示す。R1〜R8の置換基はそれぞれ
同種または異種であってもよい。
素原子，ハロゲン原子，水酸基，炭素原子数１〜８の置
換もしくは未置換のアルキル基，置換もしくは未置換の
アルコキシ基，置換もしくは未置換のアルケニル基，置
換もしくは未置換のアラルキル基または置換もしくは未
置換のアルキニル基を示す。R1〜R8の置換基はそれぞれ
同種または異種であってもよい。
R1〜R8は、例えば、ハロゲン原子としては、フッ素，
塩素，臭素，沃素などを示す。アルキル基としては、例
えば、メチル基，エチル基,n−プロピル基,iso−プロピ
ル基,n−ブチル基,sec−ブチル基,iso−ブチル基,t−ブ
チル基,n−アミル基,t−アミル基,n−ヘキシル基,n−オ
クチル基,t−オクチル基などを示し、さらに他のアルキ
ル基、例えば置換アルキル基としては、例えば２−ヒド
ロキシエチル基,3−ヒドロキシプロピル基,4−ヒドロキ
シブチル基,2−アセトキシエチル基，カルボキシメチル
基,2−カルボキシエチル基,3−カルボキシプロピル基，
メトキシエチル基，エトキシエチル基，メトキシプロピ
ル基などを示す。アルコキシ基としては、例えば、メト
キシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基などを
示す。
塩素，臭素，沃素などを示す。アルキル基としては、例
えば、メチル基，エチル基,n−プロピル基,iso−プロピ
ル基,n−ブチル基,sec−ブチル基,iso−ブチル基,t−ブ
チル基,n−アミル基,t−アミル基,n−ヘキシル基,n−オ
クチル基,t−オクチル基などを示し、さらに他のアルキ
ル基、例えば置換アルキル基としては、例えば２−ヒド
ロキシエチル基,3−ヒドロキシプロピル基,4−ヒドロキ
シブチル基,2−アセトキシエチル基，カルボキシメチル
基,2−カルボキシエチル基,3−カルボキシプロピル基，
メトキシエチル基，エトキシエチル基，メトキシプロピ
ル基などを示す。アルコキシ基としては、例えば、メト
キシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基などを
示す。
アルケニル基としては、ビニル基，プロペニル基，ブテ
ニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基，ヘプテニル基，
オクテニル基など、アラルキル基としては、例えば、ベ
ンジル基,p−クロロベンジル基,p−メチルベンジル基,2
−フェニルメチル基,2−フェニルプロピル基,3−フェニ
ルプロピル基，α−ナフチルメチル基，β−ナフチルエ
チル基など、アルキニル基としては、例えば、プロパル
ギル基，ブチニル基，ペンチニル基，ヘキシニル基など
を示す。
ニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基，ヘプテニル基，
オクテニル基など、アラルキル基としては、例えば、ベ
ンジル基,p−クロロベンジル基,p−メチルベンジル基,2
−フェニルメチル基,2−フェニルプロピル基,3−フェニ
ルプロピル基，α−ナフチルメチル基，β−ナフチルエ
チル基など、アルキニル基としては、例えば、プロパル
ギル基，ブチニル基，ペンチニル基，ヘキシニル基など
を示す。
Ｘ は、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、過
塩素酸塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホン酸塩
イオン、ｐ−トルエンスルホン酸塩イオン、メチル硫酸
塩イオン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫酸塩イオ
ン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェニルホ
ウ酸塩イオン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、ベンゼ
ンスルフィン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トリフルオロ
酢酸塩イオン、プロピオン酸塩イオン、安息香酸塩イオ
ン、シュウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マロン酸塩
イオン、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸塩イオン、
クエン酸塩イオン、一水素二リン酸塩イオン、二水素一
リン酸塩イオン、ペンタクロロスズ酸塩イオン、クロロ
スルホン酸塩イオン、フルオロスルホン酸塩イオン、ト
リフルオロメタンスルホン酸塩イオン、ヘキサフルオロ
ヒ酸塩イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸塩イオン、
モリブデン酸塩イオン、タングステン酸塩イオン、チタ
ン酸塩イオン、ジルコン酸塩イオンなどの陰イオンを表
わす。
塩素酸塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホン酸塩
イオン、ｐ−トルエンスルホン酸塩イオン、メチル硫酸
塩イオン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫酸塩イオ
ン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェニルホ
ウ酸塩イオン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、ベンゼ
ンスルフィン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トリフルオロ
酢酸塩イオン、プロピオン酸塩イオン、安息香酸塩イオ
ン、シュウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マロン酸塩
イオン、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸塩イオン、
クエン酸塩イオン、一水素二リン酸塩イオン、二水素一
リン酸塩イオン、ペンタクロロスズ酸塩イオン、クロロ
スルホン酸塩イオン、フルオロスルホン酸塩イオン、ト
リフルオロメタンスルホン酸塩イオン、ヘキサフルオロ
ヒ酸塩イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸塩イオン、
モリブデン酸塩イオン、タングステン酸塩イオン、チタ
ン酸塩イオン、ジルコン酸塩イオンなどの陰イオンを表
わす。
また、一般式（Ｉ）において、Ａは を示し、中心の芳香族環が低級アルキル基，低級アルコ
キシ基，ハロゲン基、または水酸基で置換されていても
良い。
キシ基，ハロゲン基、または水酸基で置換されていても
良い。
本発明における赤外吸収化合物の製造方法は、米国特
許明細書3251881号，米国特許明細書3575871号，米国特
許明細書3484467号および特開昭61−69991号等に記載さ
れた方法を利用することが出来る。例えば、次の過程に
より製造することが出来る。
許明細書3251881号，米国特許明細書3575871号，米国特
許明細書3484467号および特開昭61−69991号等に記載さ
れた方法を利用することが出来る。例えば、次の過程に
より製造することが出来る。
上記ウルマン反応及び還元反応により得たアミノ体を
選択的置換化によりアルキル化，アルケニル化，アラル
キル化，アルキニル化等により置換化したのち、酸化反
応により最終生成物を得ることが出来る。
選択的置換化によりアルキル化，アルケニル化，アラル
キル化，アルキニル化等により置換化したのち、酸化反
応により最終生成物を得ることが出来る。
R1からR8が非対称となる場合には、このアルキル化等
を多段階的に行う必要があり、コスト的にはR1からR8が
同一の場合が好ましい。
を多段階的に行う必要があり、コスト的にはR1からR8が
同一の場合が好ましい。
次に、一般式（Ｉ）で表わされる赤外吸収化合物の具
体例を挙げる。簡略化のためにX,A,（R1R2）（R3R4）
（R5R6）（R7R8）と表記する。
体例を挙げる。簡略化のためにX,A,（R1R2）（R3R4）
（R5R6）（R7R8）と表記する。
例えば、一般式（Ｉ）で、Ｘ がClO4 ,Aが R1〜R8がイソプロピル基である場合、ClO4, （iso−C3H7 iso−C3H7）４と表記する。
化合物No. 化合物No. 化合物No. 上記に例示したアミニウム塩化合物からなる赤外吸収
化合物は、極大吸収波長が900nm以上にあり、吸光係数
も数万から十数万程度と大きい吸収ピークを持つ。
化合物は、極大吸収波長が900nm以上にあり、吸光係数
も数万から十数万程度と大きい吸収ピークを持つ。
このような赤外吸収化合物は光記録媒体の材料として
の用途以外に断熱フィルム，サングラスなどに使われ
る。
の用途以外に断熱フィルム，サングラスなどに使われ
る。
また、本発明における赤外吸収化合物は光記録媒体の
有機色素薄膜に含有して使用することができる。
有機色素薄膜に含有して使用することができる。
光記録媒体として、これらの赤外吸収化合物と併用さ
れる有機色素薄膜を形成する近赤外吸収色素としては、
シアニン色素，アズレニウム色素，ポリメチン色素等が
ある。
れる有機色素薄膜を形成する近赤外吸収色素としては、
シアニン色素，アズレニウム色素，ポリメチン色素等が
ある。
これらの色素に対して前記一般式（Ｉ）で表わされる
赤外吸収化合物の添加量は、全固形分を基準として記録
層に対して１〜60重量％、好ましくは５〜40重量％、よ
り好ましくは10〜30重量％が適当である。
赤外吸収化合物の添加量は、全固形分を基準として記録
層に対して１〜60重量％、好ましくは５〜40重量％、よ
り好ましくは10〜30重量％が適当である。
これらの化合物以外に、有機色素薄膜からなる記録層
中にバインダーを含有させても良い。バインダーとして
は例えば、ニトロセルロース、リン酸セルロース、硫酸
セルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス、酪酸セルロース、ミリスチン酸セルロース、パリミ
チン酸セルロース、酢酸・プロピオン酸セルロース、酢
酸・酪酸セルロースなどのセルロースエステル類、メチ
ルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロー
ス、ブチルセルロースなどのセルロースエーテル類、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルアセタール、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルピロリドンなどのビニル樹脂類、
スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリロ
ニトリルコポリマー、スチレン−ブタジエン−アクリロ
ニトリルコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマ
ー、などの共重合樹脂類、ポリメチルメタクリレート、
ポリメチルアクリレート、ポリブチルアクリレート、ポ
リアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミ
ド、ポリアクリロニトリルなどのアクリル樹脂類、ポリ
エチレンテレフタレートなどのポリエステル類、ポリ
（4,4′−イソプロピリデンジフェニレン−コ−1,4−シ
クロヘキシレンジメチレンカーボネート）、ポリ（エチ
レンジオキシ−3,3′−フェニレンチオカーボネー
ト）、ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレンカ
ーボネート−コ−テレフタレート）、ポリ（4,4′−イ
ソプロピリデンジフェニレンカーボネート）、ポリ（4,
4′−sec−ブチリデンジフェニレンカーボネート）、ポ
リ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト−ブロック−オキシエチレン）などのポリアリレート
樹脂類、あるいはポリアミド類、ポリイミド類、エポキ
シ樹脂類、フェノール樹脂類、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリオレフィン類な
どを用いることができる。
中にバインダーを含有させても良い。バインダーとして
は例えば、ニトロセルロース、リン酸セルロース、硫酸
セルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス、酪酸セルロース、ミリスチン酸セルロース、パリミ
チン酸セルロース、酢酸・プロピオン酸セルロース、酢
酸・酪酸セルロースなどのセルロースエステル類、メチ
ルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロー
ス、ブチルセルロースなどのセルロースエーテル類、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルアセタール、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルピロリドンなどのビニル樹脂類、
スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリロ
ニトリルコポリマー、スチレン−ブタジエン−アクリロ
ニトリルコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマ
ー、などの共重合樹脂類、ポリメチルメタクリレート、
ポリメチルアクリレート、ポリブチルアクリレート、ポ
リアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミ
ド、ポリアクリロニトリルなどのアクリル樹脂類、ポリ
エチレンテレフタレートなどのポリエステル類、ポリ
（4,4′−イソプロピリデンジフェニレン−コ−1,4−シ
クロヘキシレンジメチレンカーボネート）、ポリ（エチ
レンジオキシ−3,3′−フェニレンチオカーボネー
ト）、ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレンカ
ーボネート−コ−テレフタレート）、ポリ（4,4′−イ
ソプロピリデンジフェニレンカーボネート）、ポリ（4,
4′−sec−ブチリデンジフェニレンカーボネート）、ポ
リ（4,4′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト−ブロック−オキシエチレン）などのポリアリレート
樹脂類、あるいはポリアミド類、ポリイミド類、エポキ
シ樹脂類、フェノール樹脂類、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリオレフィン類な
どを用いることができる。
また、記録層中に界面活性剤、帯電防止剤、安定剤、
分散性難燃剤、滑剤、可塑剤などが含有されていてもよ
い。
分散性難燃剤、滑剤、可塑剤などが含有されていてもよ
い。
また、記録層と基板の間に下引き層、記録層の上に保
護層を設けても良い。
護層を設けても良い。
下引き層としては、耐溶剤性付与、反射率の向上、あ
るいはくり返し再生の向上などのために、保護層はキ
ズ，ホコリ，汚れなどからの保護および記録層の環境安
定性などのために用いられる。これらに使用される材料
は無機化合物、金属あるいは有機高分子化合物が主に用
いられる。無機化合物としては、例えばSiO2,MgF2,SiO,
TiO2,ZnO,TiN,SiNなど、金属としては、例えばZn,Cu,N
i,Al,Cr,Ge,Se,Cdなどを、有機高分子化合物としてはア
イオノマー樹脂，ポリアミド系樹脂，ビニル系樹脂，天
然高分子，エポキシ樹脂，シランカップリング剤などを
用いることが出来る。
るいはくり返し再生の向上などのために、保護層はキ
ズ，ホコリ，汚れなどからの保護および記録層の環境安
定性などのために用いられる。これらに使用される材料
は無機化合物、金属あるいは有機高分子化合物が主に用
いられる。無機化合物としては、例えばSiO2,MgF2,SiO,
TiO2,ZnO,TiN,SiNなど、金属としては、例えばZn,Cu,N
i,Al,Cr,Ge,Se,Cdなどを、有機高分子化合物としてはア
イオノマー樹脂，ポリアミド系樹脂，ビニル系樹脂，天
然高分子，エポキシ樹脂，シランカップリング剤などを
用いることが出来る。
基板としては、ポリエステル、ポリカーボネート、ア
クリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラスチッ
ク、ガラスあるいは金属類などを用いることができる。
クリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラスチッ
ク、ガラスあるいは金属類などを用いることができる。
塗工の際に使用できる有機溶剤は、分散状態とする
か、あるいは溶解状態にするかによって異なるが、一般
にメタノール，エタノール，イソプロパノール，ジアセ
トンアルコールなどのアルコール類、アセトン，メチル
エチルケトン，シクロヘキサノンなどのケトン類、N,N
−ジメチルホルムアミド,N,N−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類、テトラヒドロフラン，ジオキサン，エチレングリ
コールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチ
ル，酢酸エチル，酢酸ブチルなどのエステル類、クロロ
ホルム，塩化メチレン，ジクロルエチレン，四塩化炭
素，トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン，トルエン，キシレン，モノクロルベン
ゼン，ジクロルベンゼンなどの芳香族類あるいはｎ−ヘ
キサン，シクロヘキサン、リグロインなどの脂肪族炭化
水素類などを用いることができる。
か、あるいは溶解状態にするかによって異なるが、一般
にメタノール，エタノール，イソプロパノール，ジアセ
トンアルコールなどのアルコール類、アセトン，メチル
エチルケトン，シクロヘキサノンなどのケトン類、N,N
−ジメチルホルムアミド,N,N−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類、テトラヒドロフラン，ジオキサン，エチレングリ
コールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチ
ル，酢酸エチル，酢酸ブチルなどのエステル類、クロロ
ホルム，塩化メチレン，ジクロルエチレン，四塩化炭
素，トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン，トルエン，キシレン，モノクロルベン
ゼン，ジクロルベンゼンなどの芳香族類あるいはｎ−ヘ
キサン，シクロヘキサン、リグロインなどの脂肪族炭化
水素類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング
法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティン
グ法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング
法などのコーティング法を用いて行うことができる。
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング
法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティン
グ法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング
法などのコーティング法を用いて行うことができる。
このような溶剤を用いて形成される記録層の膜厚は50
Å〜100μｍ、好ましくは200Å〜１μｍが適当である。
Å〜100μｍ、好ましくは200Å〜１μｍが適当である。
［実施例］ 次に、本発明における実施例を挙げて説明する。
合成例１ ｍ−フェニレンジアミン0.1モル,p−ニトロクロルベ
ンゼン0.5モル，無水炭酸カリウム0.24モル，銅粉２部
（重量）を130部のジメチルホルムアミド中撹拌下還流
を４日間行った。反応後、反応混合物を過し、物を
ジメチルホルムアミド，水，アセトンでよく洗浄したの
ち乾燥した。赤褐色のテトラキス（ｐ−ニトロフェニ
ル）−1,3−フェニレンジアミン26部を得た。
ンゼン0.5モル，無水炭酸カリウム0.24モル，銅粉２部
（重量）を130部のジメチルホルムアミド中撹拌下還流
を４日間行った。反応後、反応混合物を過し、物を
ジメチルホルムアミド，水，アセトンでよく洗浄したの
ち乾燥した。赤褐色のテトラキス（ｐ−ニトロフェニ
ル）−1,3−フェニレンジアミン26部を得た。
上記で得た化合物24部を100部のジメチルホルムアミ
ドパラジウム−カーボン水添触媒1.5部とともにオート
クレーブ中に加え、水素ガスを5.0Kg/cm2にかけ90℃〜1
00℃下で水素吸収が止まるまで撹拌した。
ドパラジウム−カーボン水添触媒1.5部とともにオート
クレーブ中に加え、水素ガスを5.0Kg/cm2にかけ90℃〜1
00℃下で水素吸収が止まるまで撹拌した。
反応後、反応液を過し、物をジメチルホルムアミ
ドで洗ったのち、液を360部の氷水にあけた。しばら
く撹拌したのち、沈殿物を取した。エタノール・ジメ
チルホルムアミド混合溶媒で再結晶を行い、テトラキス
（ｐ−アミノフェニル）−1,3−フェニレンジアミン10
部を得た。高速液クロ分析により純度を測定したとこ
ろ、純度98.5％であった。
ドで洗ったのち、液を360部の氷水にあけた。しばら
く撹拌したのち、沈殿物を取した。エタノール・ジメ
チルホルムアミド混合溶媒で再結晶を行い、テトラキス
（ｐ−アミノフェニル）−1,3−フェニレンジアミン10
部を得た。高速液クロ分析により純度を測定したとこ
ろ、純度98.5％であった。
化合物No.I−２の合成 上記アミノ体４部をジメチルホルムアミド24部、無水
炭酸水素ナトリウム0.7部、ｎ−ブチルブロマイド4.0部
とともに100℃〜130℃で加熱撹拌をした。36時間反応
後、反応液を氷水150部にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。乾燥後、シリカゲルカラムで精製した。取得量は3.
1部であった。赤外吸光分析によりアミノ基のNH伸縮振
動による吸収の消失を確認した。
炭酸水素ナトリウム0.7部、ｎ−ブチルブロマイド4.0部
とともに100℃〜130℃で加熱撹拌をした。36時間反応
後、反応液を氷水150部にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。乾燥後、シリカゲルカラムで精製した。取得量は3.
1部であった。赤外吸光分析によりアミノ基のNH伸縮振
動による吸収の消失を確認した。
この化合物１部をアセトン20部中に分散させ、撹拌
下、当モルの過塩素酸銀を加えた。室温下１時間反応さ
せたのち、析出した銀を別し、液をイソプロピルエ
ーテルで稀釈し放置し、析出結晶を取した。取得量は
0.6部であった。
下、当モルの過塩素酸銀を加えた。室温下１時間反応さ
せたのち、析出した銀を別し、液をイソプロピルエ
ーテルで稀釈し放置し、析出結晶を取した。取得量は
0.6部であった。
このようにして合成した化合物No.I−２は吸収極大波
長1004nm,吸光係数42,000の赤外部に大きな吸収領域を
もつ化合物であった。
長1004nm,吸光係数42,000の赤外部に大きな吸収領域を
もつ化合物であった。
以上説明した例は、アニオンが過塩素酸の場合である
が、他のアニオンにする場合は、それに相当する銀塩を
用いることにより容易に目的とする化合物を得ることが
出来る。例えば、AgSbF6,AgBF4,AgSO4,AgNO3,AgSO3C6H4
CH3,AgSO3CF3などの銀塩を用いることが出来る。また、
この他に、電解酸化により得ることも出来る。
が、他のアニオンにする場合は、それに相当する銀塩を
用いることにより容易に目的とする化合物を得ることが
出来る。例えば、AgSbF6,AgBF4,AgSO4,AgNO3,AgSO3C6H4
CH3,AgSO3CF3などの銀塩を用いることが出来る。また、
この他に、電解酸化により得ることも出来る。
化合物No.I−７の合成 合成例１で得たアミノ体２部をジメチルホルムアミド
12部、無水炭酸水素ナトリウム0.4部、アリールブロマ
イド2.8部とともに100℃〜130℃で加熱撹拌をした。36
時間反応後、反応液を氷水100部にあけ、酢酸エチルで
抽出した。乾燥後、シリカゲルカラムで精製した。取得
量は2.5部であった。赤外吸光分析によりアミノ基のNH
伸縮振動による吸収の消失を確認した。
12部、無水炭酸水素ナトリウム0.4部、アリールブロマ
イド2.8部とともに100℃〜130℃で加熱撹拌をした。36
時間反応後、反応液を氷水100部にあけ、酢酸エチルで
抽出した。乾燥後、シリカゲルカラムで精製した。取得
量は2.5部であった。赤外吸光分析によりアミノ基のNH
伸縮振動による吸収の消失を確認した。
この化合物１部をアセトン20部中に分散させ、撹拌
下、当モルの過塩素酸銀を加えた。室温下１時間反応さ
せたのち、析出した銀を別し、液をイソプロピルエ
ーテルで稀釈し放置し、析出結晶を取した。取得量は
0.7部であった。また、極大吸収波長は1108nmであっ
た。
下、当モルの過塩素酸銀を加えた。室温下１時間反応さ
せたのち、析出した銀を別し、液をイソプロピルエ
ーテルで稀釈し放置し、析出結晶を取した。取得量は
0.7部であった。また、極大吸収波長は1108nmであっ
た。
次に一般式（Ｉ）で表わされる赤外吸収化合物を光記
録材料として利用した実施例について述べる。
録材料として利用した実施例について述べる。
実施例１ 直径130mmφ、厚さ1.2mmのポリメチルメタクリレート
（以下、PMMAと記す）基板上に50μのプレグループを設
け、その上にポリメチン色素（日本化薬製IR−820）の
有機色素と前記赤外吸収化合物No.I−２を重量比90:10
で1,2−ジクロロエタンに溶解させた液を、スピン塗布
により800Åの記録層を設けた。このようにして得た媒
体の内周側と外周側に0.3mmのスペーサーをはさみ、紫
外線硬化性樹脂接着剤で他のPMMA基板と貼合せエアーサ
ンドイッチ構造の光記録媒体を得た。
（以下、PMMAと記す）基板上に50μのプレグループを設
け、その上にポリメチン色素（日本化薬製IR−820）の
有機色素と前記赤外吸収化合物No.I−２を重量比90:10
で1,2−ジクロロエタンに溶解させた液を、スピン塗布
により800Åの記録層を設けた。このようにして得た媒
体の内周側と外周側に0.3mmのスペーサーをはさみ、紫
外線硬化性樹脂接着剤で他のPMMA基板と貼合せエアーサ
ンドイッチ構造の光記録媒体を得た。
これを1800rpmに回転させ、波長830nmの半導体レーザ
ーを用いて、基板側より記録パワー6mW、記録周波数3MH
zで書き込みを行った。次に、読み出しパワー0.8mWで再
生し、C/N比をスペクトル解析により測定した。続い
て、10万回の読み出し（再生くり返し）を行った後のC/
N比を測定した。
ーを用いて、基板側より記録パワー6mW、記録周波数3MH
zで書き込みを行った。次に、読み出しパワー0.8mWで再
生し、C/N比をスペクトル解析により測定した。続い
て、10万回の読み出し（再生くり返し）を行った後のC/
N比を測定した。
更に、前記条件で作成した光記録媒体に、1KW/m2のキ
セノンランプ光を100時間照射し耐光安定性試験を行
い、反射率およびC/N比を測定した。結果を表−１に示
す。
セノンランプ光を100時間照射し耐光安定性試験を行
い、反射率およびC/N比を測定した。結果を表−１に示
す。
実施例２ 実施例１と同様の基板上に、実施例１と同様な方法
で、１−グアイアズレニル−５−（６′−ｔ−ブチルア
ズレニル）−2,4−ペンタジエニウム・パークロレイト
と前記赤外吸収化合物No.I−７を重量比90:10の液によ
り記録層を設けた。
で、１−グアイアズレニル−５−（６′−ｔ−ブチルア
ズレニル）−2,4−ペンタジエニウム・パークロレイト
と前記赤外吸収化合物No.I−７を重量比90:10の液によ
り記録層を設けた。
このようにして得た光記録媒体で実施例１と同じ試験
をした。結果を表−２に示す。
をした。結果を表−２に示す。
実施例３〜７ 実施例１と同様に、表−３の組成からなる光記録媒体
を作成し、実施例１と同様の試験を行った。結果を表−
４に示す。
を作成し、実施例１と同様の試験を行った。結果を表−
４に示す。
比較例１〜３ 実施例1,2および５で用いた赤外吸収化合物を除いた
以外は実施例1,2及び５と同様の方法で、光記録媒体を
作成し、評価した。結果を表−４に示す。
以外は実施例1,2及び５と同様の方法で、光記録媒体を
作成し、評価した。結果を表−４に示す。
実施例８〜11 ウォーレットサイズの厚さ0.4mmポリカーボネート
（以下、「PC」と略記する）基板上に熱プレス法により
プレグループを設け、その上に下記表−５に示す有機系
色素および赤外吸収化合物をジアセトンアルコール中に
混合させた液をバーコート法により塗布した後、乾燥し
て850Åの記録層を得た。さらに、その上にエチレン−
酢ビドライフィルムを介してウォーレットサイズの厚さ
0.3mmPC基板を熱ロール法により貼り合せ密着構造の光
記録媒体を作製した。
（以下、「PC」と略記する）基板上に熱プレス法により
プレグループを設け、その上に下記表−５に示す有機系
色素および赤外吸収化合物をジアセトンアルコール中に
混合させた液をバーコート法により塗布した後、乾燥し
て850Åの記録層を得た。さらに、その上にエチレン−
酢ビドライフィルムを介してウォーレットサイズの厚さ
0.3mmPC基板を熱ロール法により貼り合せ密着構造の光
記録媒体を作製した。
こうして作製した各実施例の光記録媒体をＸ−Ｙ方向
に駆動するステージ上に取り付け、発振波長830nmの半
導体レーザを用いて、厚さ0.4mmのPC基板側より有機薄
膜記録層に、記録パワー4.0mWで記録パルス80μsecでＹ
軸方向に情報を書き込み、読み出しパワー0.4mWで再生
し、そのコントラスト比 Ｂ→記録部の信号強度）を測定した。
に駆動するステージ上に取り付け、発振波長830nmの半
導体レーザを用いて、厚さ0.4mmのPC基板側より有機薄
膜記録層に、記録パワー4.0mWで記録パルス80μsecでＹ
軸方向に情報を書き込み、読み出しパワー0.4mWで再生
し、そのコントラスト比 Ｂ→記録部の信号強度）を測定した。
さらに、前記条件で作製した同一光記録媒体を実施例
１と同様の条件の耐光安定性試験を行い、その後の反射
率およびコントラスト比を測定した。その結果を表−６
に示す。
１と同様の条件の耐光安定性試験を行い、その後の反射
率およびコントラスト比を測定した。その結果を表−６
に示す。
比較例5,6 実施例８と10で赤外吸収化合物を除いた以外は実施例
８と10と同様の方法で、光記録媒体を作成し、評価し
た。結果を表−６に示す。
８と10と同様の方法で、光記録媒体を作成し、評価し
た。結果を表−６に示す。
［発明の効果］ 以上説明したように、本発明の一般式（Ｉ）で表わさ
れる赤外吸収化合物は、赤外部に大きな吸収をもち、か
つその直線性をくずしたことで、溶剤溶解性を向上した
優れた特性を有する。
れる赤外吸収化合物は、赤外部に大きな吸収をもち、か
つその直線性をくずしたことで、溶剤溶解性を向上した
優れた特性を有する。
また、前記赤外吸収化合物を有機色素薄膜中に含有せ
しめ光記録媒体として利用した場合には、保存安定性お
よび耐光安定性を著しく増大させた光記録媒体を得るこ
とが可能となった。
しめ光記録媒体として利用した場合には、保存安定性お
よび耐光安定性を著しく増大させた光記録媒体を得るこ
とが可能となった。
Claims (2)
- 【請求項１】基板上に光記録層を有する光記録媒体にお
いて、該光記録層がポリメチン色素、アズレニウム色素
およびシアニン色素から選ばれる１つの有機色素、及び
下記一般式（Ｉ）で示されるアミニウム塩化合物を含有
することを特徴とする光記録媒体。 （式中、Ａは を示し、Ｘ は陰イオンを示す。 R1〜R8は水素原子，ハロゲン原子，水酸基，炭素原子数
１〜８の置換もしくは未置換のアルキル基，置換もしく
は未置換のアルコキシ基，置換もしくは未置換のアルケ
ニル基，置換もしくは未置換のアラルキル基または置換
もしくは未置換のアルキニル基を示す。R1〜R8の置換基
はそれぞれ同種または異種であってもよい。） - 【請求項２】基板上に光記録層を有する光記録媒体を製
造する方法において、ポリメチン色素、アズレニウム色
素およびシアニン色素から選ばれる１つの有機色素、及
び下記一般式（Ｉ）で示されるアミニウム塩化合物とを
有機溶媒に分散又は溶解させて記録層形成用塗布液を用
意する工程、及び該記録層形成用塗布液を基板上に塗
布、乾燥させて該光記録層を形成する工程を有すること
を特徴とする光記録媒体の製造方法。 （式中、Ａは を示し、Ｘ は陰イオンを示す。 R1〜R8は水素原子，ハロゲン原子，水酸基，炭素原子数
１〜８の置換もしくは未置換のアルキル基，置換もしく
は未置換のアルコキシ基，置換もしくは未置換のアルケ
ニル基，置換もしくは未置換のアラルキル基または置換
もしくは未置換のアルキニル基を示す。R1〜R8の置換基
はそれぞれ同種または異種であってもよい。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63298373A JP2551474B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 光記録媒体およびその製造方法 |
| US07/440,073 US5024917A (en) | 1988-11-28 | 1989-11-22 | Optical recording medium containing meta-position aluminium-type IR-ray absorptive compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63298373A JP2551474B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 光記録媒体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02243656A JPH02243656A (ja) | 1990-09-27 |
| JP2551474B2 true JP2551474B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=17858849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63298373A Expired - Fee Related JP2551474B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 光記録媒体およびその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5024917A (ja) |
| JP (1) | JP2551474B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245030A (en) * | 1987-07-28 | 1993-09-14 | Canon Kabushiki Kaisha | IR-ray absorptive amino compound and optical recording medium by use thereof |
| US5354590A (en) * | 1991-02-16 | 1994-10-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical recording medium |
| JPH04337359A (ja) * | 1991-05-15 | 1992-11-25 | Canon Inc | 赤外吸収化合物及びそれを用いた光記録媒体 |
| US5605732A (en) * | 1992-01-06 | 1997-02-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Aminium salt compound and optical recording medium |
| US5482822A (en) * | 1992-05-12 | 1996-01-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Infrared-absorptive compound and optical recording medium making use of the same |
| DE69320422T2 (de) * | 1992-06-18 | 1999-01-28 | Canon Kk | Optisches Aufzeichnungsmedium, Informationsaufzeichnungsmethode und Informationswiedergabemethode |
| JP3734228B2 (ja) * | 1995-07-14 | 2006-01-11 | パイオニア株式会社 | 光記録媒体及びその製造方法 |
| US5817388A (en) * | 1996-11-08 | 1998-10-06 | Carl M. Rodia & Associates | Multi-component dye compositions for optical recording media |
| US20050097657A1 (en) * | 2003-11-07 | 2005-05-12 | Porzio James M. | Bob-able costume-like headgear and accessory devices |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3251881A (en) * | 1963-05-16 | 1966-05-17 | American Cyanamid Co | N, n, n', n'-tetrakis(p-nitro- or amino-substituted-phenyl)-p-arylenediamines |
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