JPS59129954A - 光学記録媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、レーザ等により情報を高密度に起上し、これ
を再生する光学記録媒体に関し、詳しくは可視および近
赤外域の波長を有し且つ低エネルギーのレーザ等により
高密度の光学記録および再生が可能な光学記録媒体に関
するものである。

一般に、元ディスクは、基体の上Ｉこ設けた薄い記録層
に形成された光学的に検出可能な小さな（例えば、約１
μ）ビットをらせん状又は円形のトラック形態ζこして
高密度情報を記憶することができる。この様なディスク
に情報を書込むには、レーザ感応層の表面に集束したレ
ーザを走査し、このレーザ先縁が照射された表面のみが
ビットを形成し、このビットをらせん状又は円形トラッ
クの形態で形成する。レーザ感応層は、レーザ・エネル
ギーを吸収して光学的に検出可能なビットを形成できる
。例えば、ヒートモード記録方式では、レーザ感応層は
熱エネルギーを吸収し、その個所ｌこ蒸発又は変形によ
り小さな四部（ビット）を形成できる。また。

別のヒートモード記録方式では、照射されたレーザ・エ
ネルギーの吸収により、その個所に光学的ζこ検出可能
な化学変化によって生じる酸化度差２反射率差あるいは
濃度差を有するビットを形成できる。

この光学記録媒体に記録された情報は、レーザなトラッ
クに沿りて走査し、ビットが形成された部分とビットが
形成されていない部分の光学的変化を読み取ること−こ
よって検出される。

この様な元ディスクζこ用いる記録媒体として、これま
でアルミニウム蒸Ｎ膜などの金属薄膜、ビスマス薄膜、
酸化テルル薄膜やカルコゲナイド糸非晶質ガラス膜など
の無機物質を主に用いたものが提案されているが、これ
ら薄膜は塗工法によって形成されることが難かしく、一
般にスパッタリングや真空蒸着法により形成され。

そのために高価であり、またレーザ光ｌこ対する反射率
が高いことおよび熱伝導率が太きく、シかもレーザ光の
利用率が低いなどの欠点を有している。

この様なことから、近年比較的長波長（例えば、７８０
ｎｍ以上）の元エネルギーで光学的な物性変化可能な有
機化合物の研究がなさｎている。この様な有機化合物は
１例えば発振波長が８３０ｎｍ付近の半導体レーザによ
りビットを形成できる点で有効なものである。

しかし、一般に長波長側に吸収特性をもつ有機化合物は
、熱ｌこ対して不安定で、しかも昇華性の点でも技術的
な問題点があるなどから、必すしも特性上、満足できる
有機化合物が開発されているものとは言えないのが現状
である。

本発明の目的は、前述の欠点を解消した光学記録媒体を
提供することにある。本発明の別の目的は、感度および
記録に伴う光学特性の変化を向上させた光学記録媒体な
提供することにある。

本発明の別の目的は、塗工法による製造が可能な光学記
録媒体を提供することｌこある。

本発明のかかる目的は、電磁放射線を吸収し□　　て熱
作用を受け、かかる熱作用によって光学変化を生じる下
記一般式〔１）、（旧又は（ｉｌｌ）で示され、るアズ
レニウム塩化合物を含有する薄膜によって達成される、 一般式 一般式において、Ｒ＋　＝　Ｂｙは、水素原子、ノ゛・
ロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又は１価
の有機残基を表わす。１価の有機残基としては、広範な
ものから選択することができるが、特にアルキル基（メ
チル、エチル、ｎ−ジプロピルイソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オク
チル、２−エチルヘキシル、ｔ−オクチルなど）。

アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシなど）、置換もしくは未置換のアリール基（フェニ
ル、トリル、キシリル、エチルフェニル、メトキシフェ
ニル、エトキシフェニル、クロロフェニル、ニトロフェ
ニル、ジメチルアミノフェニル、α−ナフチル、β−ナ
フチルなど）、置換もしくは未置換のアラルキル基（ベ
ンジル、２−フェニルエチル、２−フェニル−１−メチ
ルエチル、ブロモベンジル、２−プロモフエニルエチル
、メチルベンジル、メトキシベンジル、ニトロベンジル
）、アシル基（アセチル、プロピオニル、ブチリル、バ
レリル、ベンゾイル、トリオイル、ナフトイル、フタロ
イル、フロイルなど）、置換若しくは未置換アミン基（
アミン、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピル
アミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノなど）、置
換若しくは未置換スチリル基（スチリル、ジメチルアミ
ノスチリル、ジエチルアミノスチリル、ジプロピルアミ
ノスチリル、メトキシスチリル、エトキシスチリル、メ
チルスチリルなど）、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボ
キシル基、シアン基又は置換若しくは未置換アリールア
ゾ基（フェニルアゾ。

α−ナフチルアゾ、β−す７チルアゾ、ジメチルアミノ
スチリルアソ、クロロフェニルアゾ、ニトロフェニルア
ゾ、メトキシフェニルアゾ、トリノ七アゾなど）を挙げ
ることができる。又、Ｒ１とＲ１，ＲｓとＲ４ｋＥｔａ
とＲｓ　、　ＲｓとＲ６および口６とＲ７の組合せのう
ち、少なくとも１つの組合で置換又は未置換の芳香族環
（ベンゼン、す７タレン、クロロベンゼン、ブロモベン
ゼン。

メチルベンゼン、エチルベンゼン、メトキシベンゼン、
エトキシベンゼンなど）を形成してもよい。又、２　は
アニオン残基である。

Ａは、２重結合によって結合した２価の有機残基を表わ
す。かかるＡを含む本発明の具体的な例を下記一般式（
１）〜００）で表わされるものを挙げることができる。

但し１式中のＱ　は下記のア′ズレニウム骨格を示し５
式中のＱＹ除く右辺がＡを示している。

一般式 式中、Ｒ１−Ｒｙは前記で定義したものと同一の定義を
有する。

（２） Ｒ。

式中、Ｒ１−Ｒ１は前記で定義したものと同一の定義を
有する。

（３１％ Ｒ； 式中、Ｈ′１〜Ｒ’ｔ６’ｉ、水素原子、ノーロゲン原
子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又（′ｉ１価の有
機残基を表わす。１価σ）有機残基として番ま、広範な
ものから選択することカーできる力（、特番こアルキル
基（メチル、エチル、ｎ−プロピル。

イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、
ｎ−ヘキシル％　ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、
ｔ−オクチルなど）、アルコキシ基（メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ４「ど）、置換もしくは未ｔ
ｔ換のア１」−ル基（フェニル、トリル、キシリル、エ
チルフェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、
クロロフェニル、ニトロフェニル、ジメチルアミノフェ
ニル、α−ナフチル、β−す７チルなト）、置換もしく
は未置換のアラルキル基（ベンジル。

２−フェニルエチル、２−フェニル−１−メチルエチル
、ブロモベンジル％　２−ブロモフェニルエチル、メチ
ルベンジル、メトキシベンジル、ニトロベンジル）、ア
シル基（アセナル、フロピオニル、ブチリル、バレリル
、ベンゾイル、トリオイル、ナフトイル、フタロイル、
７０イルなど）、置換若しくは未置換アミノ基（アミン
、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ
、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノなど）、置換若し
くは未置換スチリル基（スチリル、ジメチルアミノスチ
リル、ジエチルアミノアミノ１ル、シフ０ロビル了ミノ
スチリル、メトキシスチリル、エトキシスチリル、メチ
ルエチルールなど）、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボ
キシル基、シアン基又は置換若しくは未置換アリールア
ゾ基（フェニルアゾ、α−す７チルアゾ、β−ナフチル
アゾ、ジメチルアミノフェニルアソ、クロロフェニルア
ソ、ニトロフェニルアゾ、メトキシフェニルアゾ、トリ
ルアゾなど）を挙げることができる、又、Ｒ；とＲ１，
Ｒ′ｚとＲ′４、Ｒ−とＲ’ｓ　、　　Ｒ’ｓとＲ；、
およびＲ；とＲめ組合せのうち、少なくとも１つの組合
で置換又は未置換の芳香族環（ベンゼン、ナフタレン。

クロロベンゼン、ブロモベンゼン、メチルベンゼン、エ
チルベンゼン、メトキシベンゼン、エトキシベンゼンな
ど）を形成してもよい。又、Ｑｏで示すアズレニウム骨
格と前記式（０）における右辺のアズレン骨格とは対称
であってもよく又は非対称であつもよい。Ｚ　は、前記
で定義したものと同一の定義を有す。Ｒ３は、水素原子
、ニトロ基、シアン基、アルキル基（メチル、エチル。

プロピル、ブチルなど）又はアリール基（フェニル、ト
１ｊル、キシリルなど）を表わＩｗｂｎは０．１又は２
を表わす。　　ＲＩ ○ 式中、Ｒ１−Ｒ１およびＺ　は前記で定義したものと同
一の定義を有する。

（５） ｚ 式中、Ｒ１−Ｒ４ｓ　　Ｒ’ｌ〜ＲつおよびＺ　は前記
で定義したものと同一の定義を有する。

（６） 式中、Ｘｌはピリジン、チアゾール、ベンゾチアゾール
、ナフトチアゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾー
ル、ナフトオキサゾール、イミダゾール、ベンズイミダ
ゾール、ナフトイミダゾール、２−キノリン、４−キノ
リン、イソキノリン又はインドールなどの含屋素？３！
累環を完成するに必要な非金属原子群を表わし、かかる
複素環には、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃來
原子）、アルキル基（メチル、エチル、プロピル、ブチ
ルなど）、アリール基（フェニル、トリル、キシリルな
ど）などによって置換されていてもよい。Ｒ，はアルキ
ル基（メチル、エチル、プロピル、ブチルなど）、置換
アルキル基（２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチ
ル、２−エトキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、３
−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、３−クロ
ロプロピル、３−７’ロモプロビル、３−カルボキシプ
ロピルなど）、環式アルキル基（シクロヘキシル、シク
ロプロピル）、アリル、アラルキル基（ベンジル、２−
フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニル
ブチル、α−ナフチルメチル、β−ナ７チルメチル）、
置換アラルキル基（メチルベンジル、エチルベンジル、
ジメチルベンジル。

トリメチルベンジル、クロロベンジル、ブロモヘンシル
ナト）、アリール基（フェニル、トリル、キシリル、α
−ナフチル、β−ナフチル）又は置換アリール基（クロ
ロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、
エチルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニ
ル、アミノフェニル、ニトロフェニル、ヒドロキシフェ
ニルなど）を表わす。ｍは０又は１を表わし、Ｚ　は前
記で定義したものと同一の定義を有する。

（７１Ｑ　−ＯＨＲ＋。

式中、Ｒ１゜は置換又は未置換のアリール基（フェニル
、トリル、キシリル、ビフェニル、α−ナフチル、β−
ナフチル、アントラリル、ピレニル、メトキシフェニル
、ジメトキシフェニルトリメトキシフェニル、エトキシ
フェニル、ジェトキシフェニル、クロロフェニル、ジク
ロロフェニル、トリクロロフェニル、ブロモフェニル、
シフロモフェニル、トｌＪ７’ロモフェニルエチルフェ
ニル、ジエチルフェニル、ニトロフェニル、アミノフェ
ニル、ジメチルアミノフェニル、ジエチルアミノフェニ
ル、ジベンジルアミノフェニル、ジプロピルアミノフェ
ニル、モルホリノフェニル、ピペリジニルフェニル、ピ
ペラジノフェニル、ジフェニルアミノフェニル。

アセチルアミノフェニル、ベンゾイルアミノフェニル、
アセチルフェニル、ペンソイルフェニル、シアノフェニ
ルなど）を表わし、Ｚは前記で定義したものと同一の定
義を有する。

０ 式中、ＲＩＩはフラン、チオフェン、ベンゾフラン、千
オナ７テン、ジベンゾフラン、カルバゾール、フェッチ
了ジン、フェノキサジン、ピｉ＋一 式中、Ｒ１，は水素原子、アルキル基（メチル。

エチル、プロピル、ブチルなと）又は置換もしくけ未置
換のアリール基（フェニルｓ　　ト’Ｊ　ル。

キシリル、ビフェニル、エチルフェニル、クロロフェニ
ル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、ニトロフェ
ニル、アミノフェニル、ジメチルアミノフェニル、ジエ
チルアミノフェニル、アセチルアミノフェニル、α−ナ
フチル、β−ナフチル、アントラリル、ピレニルなど）
を表わす。Ｒ□。およびＺ　は、前記で定義したものと
同一の定義を有する。

式中、Ｒ１゜およびＺ　は前記で定義したものと同一の
定義を有する。

、−ｘ重　、 式中ｂ　Ｘｔは置換されてもよいピラン、チオピラン、
セレナピラン、ベンゾピラン、ベンゾチオピラン、ベン
ゾセレナピラン、ナフトピラン。

ナフトチオピラン又はナフトセレナピランを完成するに
必要な原子群を示す。ρは、０又は１である。Ｙは、硫
黄原子、酸素原子又はセレン原子を表わす。Ｒｘｓおよ
びＲ１４は、水素原子（メチル、エチル、プロピル、ブ
チルなど）％アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、ブトキシなど）、置換若しくは未置換のアリー
ル基（フェニル、トリル、キシリル、クロロフェニル、
ビフェニル、メトキシフェニルナト）、置換若しくは未
置換のスＩＪ　ＩＪル基（スチリル、ｐ−メチルスチリ
ル、０−クロロスチリル、ｐ−メトキシスチリルなど）
、置換若しくは未置換の４−フェニル−１，３−−ｊタ
ジエニル基（４−フェニル−１，３−ブタジーエニル、
４−（ｐ−メチルフェニル）−１，３−７’タジエニル
など）又は置換若しくは未置換の複累猿基（キノリル、
ピリジル、カルバゾリル、フリルなど）を表わす。Ｚ　
はアニオン残基である。

θ 又、前記一般式（１）〜（１］ＪにおけるＺ　の具体例
としては、バークロレート、フルオロボレート。

スルフオアセテート、アイオダイド、クロライド、ブロ
マイド％　Ｐ−トルエンスルホネート、アルキルスルホ
ネート、アルキルジスルホネート、ベンゼンジスルホネ
ート、ハロスルホネート、ピクラート、テトラシアノエ
チレンアニオン、テトラシアノキノジメタンアニオンな
どのアニオン残基を表わす。

以下、本発明で用いるアズレニウム塩化合物の具体例を
下記に列挙する。

前記一般式（１）で表わされる化合物の例凸 ０ル　　　　　　　　　ＯＨｓ ＯＨｓ （４）。

０゜ Ｏｔ　Ｈｓ　　　　　　　　　　　　Ｃ１）（ｓ（１０
） ＯＨ婁 （１６） （１８） （２０） （２１） （２２） 前記一般式（５）で表わされる化合物の例（２５） （２６） ２０ｔＯｊ’ （２８） Ｃｔ０４ｅ ２０ＬＯａＯ”’ ご３０） ０Ｈｓ （３４） ｆ−１１ （３５） （３６） ＯＨ。

前記一般式（７）で表わされる化合物の例１　Ｈｓ ＯＨ，０ １０４ （４６） （４７） Ｈｓ （５１） （５２） ｔＯ４ ｚＨｉ ＯＨ。

（５８） Ｈｓ （６０） ＣＨｌ （６６） （６７） Ｃル 前記一般式０υで表わされる化合物の例（７２） ＯｔＱ、ｅ ／ ＣＨＪＣ２０４θ １ ０）（。

ａｔｏ、” 一般式（１１および（２）で表わされる化合物は；（１
９６６年）ｌこ記載されている様ｌこアズレン化合物と
スクワリック酸又はクロコン酸ト適当な溶媒中で反応さ
せることによって容易ｌこ得ることが出来る。一般式（
３）で表わされる化合物Ｃとおいて、ｎ＝ｏの化合物は
Ｊｏｕｒｎａｔｏｆ　ｔｈｅに記載されている１−７才
ルミルーアズレン化合物とアズレン化合物とを強酸存在
下適当−な溶媒中で加熱することによるか又は％Ｊｏｕ
ｒｎａｔｏｆ（１９６１年）記載の様に１−エトキシメ
チレンアズレニウム塩化合物とアズレン化合物とを適当
な溶媒中で混合することζこよるか、あるいは、１Ｊｏ
ｕｒｎａｔｏｆ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｔＳｏｃｉｅ
ｔｙ　Ｐ、３５９（１９６１年）記載の様ｌこ２−ヒド
ロキシメチレンシクロヘキサノンとアズレン化合物とを
強酸存在下適当な溶媒中で加熱することによって得られ
る。一般式（３）ｌこおいてｎ　＝　１およびｎ−２の
化合物は、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉ
ｃａｌに記載されている様−こアズレン化合物とマロン
ジアルデヒド類又はグルタコンジアルデヒド類とを強酸
存在下適当な酊媒中で混合することｌこよって得られる
。

一般。式（４）で表わされる化合物はＪｏｕｒｎａｌ　
ｏｆ年）に記載されている様に強酸存在下アズレン化合
物とゲリオキザールとを適当な溶媒中で加熱することに
よって容易Ｃと得られる。

に記載さ石、ている様に強酸存在下１．３−シフオルミ
ルアズレン化合物とアズレン化合物とを適当な溶媒中で
加熱すること番こより得られる。

年）ｉこ記載されている様に１−７オルミルアズレン化
合物と活性メチル基を有する複素環４級アンモニウム塩
化合物とを適当な溶媒中で加熱することにより得られる
。

一般式（７）、（８）、（９１および００（で表わされ
る化合Ｐ、３５７９〜Ｐ、３５９３（１９６１年）に記
載されている様にアズレン化合物と対応するアルデヒド
化合物とを強酸の存在下適当な溶媒中で混合することに
よって得られる。

一般式〇〇で表わされる化合物は１−フォルミルーアズ
レン化合物と一般式α２）で表わされる化合物とを溶媒
中で反応させることにより得られる。

一般式αカ Ｒ１１Ｒ１４ 式中Ｘ８％　Ｙ−Ｒ１１、Ｒｌａ　、　Ｚおよびρは前
記で定義したものと同一の定義を有する。

用いられる反応溶媒としては、エタノール。

ブタノール、ベンジルアルコールなどのアルコール類、
アセトニトリル、プロピオニトリル等の二ｈ　ＩＪシル
類酢酸などの有機カルボン酸類、無水酢酸などの酸無水
物、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの脂環式エー
テル類、などが用いられる。また、ブタノール、ベンジ
ルアルコールなどにベンゼンなどの芳香族炭化水嵩を混
合することもできる。反応中の温度は室温〜沸点の範囲
から選択できる。

以下、本発明の化合物のうち代表的なものについてその
合成例を示す。

合成例１　（化合物Ｎｏ、　３　） ２００Ｍ三ツロフラスコｌこ３，４−ジヒドロキシ−３
−シクロブテン−１，２−ジオン１．２ｇ（ｏ、０１０
５モル）と、ｎ−ブタノール８Ｑａｌ＋を加え、攪拌し
ながら１００℃まで加熱し溶解させた。

欠番こ、キノリン３ｕ、ｌ、４−ジメチル−７−イツブ
ロビルアズレン４．４６’ｇ　（０，０２２５モル）お
よびベンゼン３０ｍを順次フラスコ中に加え１反応を開
始させた。反応は９５〜１１０℃において、ベンゼン４
５ｍ１．ｎ−ブタノール３０Ｍを分割添加しながら、水
を共沸留去させて５時間行なった。

反応液を冷却後、吸引沢過し、ｎ−ブタノール５Ｑｍ／
Ｖ、Ｊメノー／ｌ／１００ｍでＪ＠次洗浄し、粗顔料を
得た。

さらにテトラヒト０フ９フ１００ 沸濾過し，化合物ＮＯ．　３を３．７ｇ得た。収率７４
、７％ 融点＝２３７〜２３９℃（キャピラリー法）元素分析：
　　分子式　　０ｓ４Ｈｓ＜　Ｏｔ計算値（％）分析値
（９）） ０　　：　’　　８６．０２　　　８．５．９１Ｈ　　
：　　　　７．２３　　　　７．３４溶液吸収スペクト
ル：クロロポルム中 λｍａｘ　　＝　−７７０ｎｍ 合成例２　（化合物ＮＯ．　１　２　）アズレン０．６
４ｇ．オルトギ酸エチル７、　５　１Ｌｔそしてエタノ
ール１５１より成る溶液を室温下に攪拌し、この液中ｌ
こ７０％過塩素ｒｆＲ１．２５祠とエタノール７、５罰
より成る液を加えた。すぐに、黒色の針状晶の析出が認
められた。この液を４０分間室温で攪拌した後，吸引沖
過し化合物Ｎ０１２を・得た。エタノール２０ｒＩＬｌ
で２回洗浄濾過した後，水３０ｍ１中に入れ３０分間攪
拌後濾過した。次に至タノール２０１１１７で再度洗浄
後乾燥した。得當０．８７ｇ（収率９５％）融点＝２６
０℃以上（キャピラリー法）溶液吸収スペクトル：ジク
ロルメタン中λｍａｘ　　＝　　６２３ｎｍ 元素分析：　　分子式　　Ｏｎ　Ｈｕ　’Ｏ　Ｉｔ　０
４計算値（％）　　分析値（支）） ０　　　　　６８、７，６　　　　６８．６１Ｈ　　　
　　　４．１３　　　　　４．０３Ｃρ　　　　　９．
６６　　　　　９．３４合成例３　（化合物陽１３） ・アズレン１、Ｏｇ．３−エトキシメチレングアイアズ
レニウムバークロレート２．　７　７　ｇおよびメタノ
ール４７Ｍより成る液を５分間攪拌環流させ、反応液を
一晩放置した。析出物を沖過し。

２、０ｇをアセトントリルにより再結晶し、１．３ｇの
化合物ＮＯ．　１　３を得た。

融点：１９４〜１９６℃（キャピラリー法）溶液吸収ス
ペクトル： λｍａｘ＝６４８ｎｍ 元素分析：　　分子式　　ＯＨ　Ｌｓ　Ｏ　（１　０４
計算値部）　　分析値し） ０　　　　　７１、４６　　　　７１．２４Ｈ　　　　
　　５．７８　　　　　５．８１０４　　　　　　８、
１１　　　　　８．１７合成例４　（化合物ＮＯ．　２
　１　）１、４−ジメチル−７−イツプロビルアズレン
２、４ｇ．４０％グリオキザール水溶液３．０ｇ。

アセトニトリル５Ｑ［そして７０％過塩累塩素、　Ｑ　
ｍｌより成る液を７５〜８０℃で４分間加熱攪拌し、放
冷した。翌日析出物を濾過し、アセトニトリル１，５ｍ
ｇで洗浄・濾過後乾燥ｌ−て化合物Ｎ（１，２１を１．
５３ｇ得た。（収率４０．８％）融点＝２６０℃以上（
キャピラリー法）溶液吸収スペクトル：アセトニトリル
中λｍａｘ　　＝　　５３４ｎｍ 元素分析：　　分子式　　０３２　Ｈｌｌ　ＯＩｔ＊Ｏ
ｓ計算値（％）　　分析値（％） （”！　　　　　　　　６２．０３　　　　　６１．９
７Ｈ５，８７５，９６ ０ｔ　　　　１１．４４　　　１１．７８合成例５　（
化合物Ｎ（１，２６） 氷酢酸７０罰中に１．３−シフオルミルアズレン１．４
ｇと１．４−ジメチル−７−イツプロビルアズレン３．
Ｏｇを加え、加熱攪拌し、１０５℃とした。この液に７
０％過塩素酸３．４ｄを加え。

同温度で５分間加熱後−晩装置した。析出物を濾過し氷
酢酸１ＯＮで洗浄テ過後、水５０−で２面洗浄濾過後乾
燥し、粗染料２．４ｇを得た。

（粗収軍６５％）粗生成物２．０ｇをアセトニトリルｔ
こより再結晶して化合物Ｎα２６　ｔｘ　１．２　ｇ得
た。

融点＝２６０℃以上（キャピラリー法）溶液吸収スペク
トル：氷酢酸中 λｍａｘ　　＝　　６６０ｎｍ 元素分析：　　分子式　　Ｏａｔ　Ｈｎ　ｃｔ、　Ｏａ
計算値←）　　分析値（％） ０　　　　６７．６４　　　６７．７６Ｈ５，６９５，
７８ ０ｔ　　　　　　９．５１　　　　９．３１合成例６　
（化合物ｍ３４） １−７オルミルー５−イソプロピル−３，８−シメチル
アズレン０．６０ｇ、４−メチル−１−エチルキノリニ
ウムアイオダイド０．７９ｇ、ピペリジン１．８Ｎそし
てエタノール２２Ｎより成る液を加熱攪拌し、液温７５
〜８０℃で１ｏ分間反応させた後、−晩装置した。析出
した結晶を濾過し、エタノール１０１Ｒ１で２回洗浄濾
過後乾燥し、０．７２ｇの化合物ＮＬ１．３４を得た。

（収率５５％） 融点：２４３〜５℃　（キャピラリー法）溶液１奴収ス
ペクトル：ジクロルメタン中λｍａｘ　　＝　　６４４
ｎｍ 元素分析二　　分子式　　Ｃ□Ｈ７゜ＩＮ計算値し）　
分析値（２）） ０　　　　　　　６６．２６　　　　　６６３４Ｈ５，
９７５，８１ Ｎ　　　　　２，７６　　　２．７１ １　　　　２５．０１　　２５．１４ 合成例７（化合物Ｎ［Ｊ、　３９　） Ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド５．９６ｇ、７０
％過塩素酸１０　ｍｔとテトラヒドロ７ラン４００１ｎ
ｌＶより成る液ζこ、１，４−ジメ千ルー７−イツブロ
ピルアズレン７．９２ｇとテトラヒドロフラン４００Ｍ
よりなる溶液を室温下に滴下し、２時間攪拌し、−晩装
置した。析出物を濾過し、テトラヒドロフラン１００ｍ
／で３回洗浄濾過を行った。次に、水２００ＷＬｔで２
回洗浄濾過し、さらをこテトるヒドロ７ラン１００　ｍ
ｔで洗浄濾過後乾燥し、化合物Ｎ０３９を１０．４０ｇ
得た６（収率６０．６％） 融点：１６０．５〜１６２℃（キャピラリー法）溶液吸
収スペクトル：アセトン中 λ　ｍａｘ　　＝　　６４０ｎｍ 元素分析：　　分子式　　０１４　Ｈ２ｓ　Ｏｆｉ　Ｎ
　０４計算値（支））　　分析値（％） ０　　　　６７．０４　　　６７．１７Ｈ６，５８６，
６８ Ｎ　　　　　　３．２６　　　　３．１９Ｃρ　　　　
　８，２５　　　　８．１６合成例８　（化合物ＮＯ，
５−０） Ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド１．５０ｇ、７０
％過塩素酸５．０　ｌ１１７！と酢酸１５０Ｉ１１７！
よりなる溶液中にアズレン１．２８ｇと酢酸１５０ｍ／
よりなる溶液を室温下に滴下し、１時間攪拌した。析出
物を濾過し、酢酸１００　ｄで洗浄後、水２５０縦中に
投入し、３０分攪拌後濾過した。

次に水２００ＷＬｔで洗浄濾過を７回行なった後乾燥し
、化合物ＮＬＩ　５０を２．４１ｇを得た。（収率６７
．０　％　） 融点：２６０℃以上　（キャピラリー法）溶液吸収スペ
クトル：アセトニトリル中λ　ｍａｘ　　””−６３４
℃ｍ 元累分析：　　分子式　Ｃ！ｔｏ　Ｈ＋ｓ　（ｌＩＮＯ
＋計算値＠）　分析値（％） ０’　　　　　６３．４２　　　６４．５８Ｈ５，０５
５，３２ Ｎ　　　　　　３．８９　　　４．０４Ｃ４ｌ　　　　
　　９．８５　　　９．６４合成例９　（化合物ＮＯ５
４） テトラヒドロ７ラン１６０−中にＮ−エチル−３−ホル
ミルカルバソ′−ル２．２６　ｇ　トクアイアズレン（
アルドリッチ・ケミカル社製二ＧＬｌ　００−４　）　
２．０　ｇを力ｎえて、溶解した後。

室温下で７０％過塙索酸５．　Ｑ　ｍｅを加えて加熱し
。

液温６０℃〜６５℃で１０分間反応させた。その後、冷
却し、−昼夜放置後、生成した析出物をヂ別したｆｆ１
．４０ｍ１のテトラヒドロフランで４回洗浄および濾過
を繰り返し、乾燥して粗生成物３−３７ｇ（粗収率６６
．２％）を得た。次に。

この粗生成物０．９ｇをメチルエチルケトンとアセトニ
トリルの混合溶媒（メチルエチルケトン：アセトニトリ
ル＝８：５）により再結晶し、精製化合物Ｎｆ＋、　５
４を０．４２ｇ得た。

融点：２０６℃〜２０８℃（キャピラリー法）溶液吸収
スペクトル（ジクロルメタン中）：λｍａｘ　　＝　　
６１２℃ｍ 元素分析：　　分子式　　Ｃ１゜Ｈ８゜Ｃ皇ＮＯ４計算
値（％）　　分析値（％） ｃ　　　　　　　　　７１．４８　　　　　　　７２．
０４Ｈ６，０１，６，１４ Ｎ　　　　　　２．７８　　　　２．８０Ｃ丘　　　　
　７．０３　　　　７．０１赤外吸収スペクトル：第１
図に示す特性合成例１０　（化合物Ｎｏ、　６３　）酢
２５　ＱＩＭ！中ｌこｐ−ジメチルアミノシンナミック
アルデヒド１．７７　ｇとグアイアズレン（アルドリッ
チ着ケミカル社製：（１１，１００−４）２．０ｇを力
０えて、溶解した後、１０３℃に加熱した。次いで、７
０％過塩素酸１０−を加えた後、１０３℃〜１０６℃で
２０分間加熱しながら攪拌した後冷却した。この反応液
を一昼夜放置して生成した析出物をＦ別し、これを５Ｑ
ｍＪの酢酸で３回洗浄した。次（こ、２５０＃Ｉ７の水
で２回洗浄および濾過を繰り返した後、２５０ゴのエチ
ルアルコールで２回洗浄および濾過を繰り返してから、
乾燥したところ１．８８ｇ（収率４０．９％）の化合物
Ｎ０６３を得た。

溶液吸収スペクトル（ジクロルメタン中）：λ　ｍａｘ
　　　＝　　７２８℃ｍ 元素分析：　　分子式　　Ｃ□Ｈ３゜０ρＮＯ４計算値
（％）　　分析値＠） ０　　　　６８．４８　　　６８．５７Ｈ６，６４６，
７３ Ｎ　　　　　　３．０７　　　　３．１４Ｃ１１７，７
７７，６４ 赤外吸収スペクトル：第２図に示す特性合成例１１　（
化合物ｔＪｃ　６８　）グアイアズレン３．０ｇ、７０
％過塩−Ｘ酸２．５４そしてアセトニトリル４ｏｒｎｌ
より成る液に。

フェニルプロバラギルアルデヒド（アルドリッチ・ケミ
カル社製：　Ｐ　３，１’００−０　）　２．Ｏｇとア
セトニトリル２０ｍ１より成る液を室温下ｌこ滴下し、
２時間攪拌した。析出物を濾過し、アセトニｌ−ＩＪル
２０ｍ１で２回洗浄濾過し、乾燥した。

得量３．７３ｇ（収率６０．０％） 融点：１９９〜２００℃（キャピラリー法）溶液吸収ス
ペクトル： λｍａｘ　　−５０１℃ｍ 元素分析：　　分子式　　０！４　Ｉｔｓ　ＣρＯ６計
算値（％）　　分析値（％） ０　　　　７０．１５　　　７０．０６Ｈ５，６５５，
７４ Ｃρ　　　　　８，６３　　　　８．６８合成例１２　
（化合物Ｎら７６） １−７オルミルー３，８−ジメチル−５−イソプロピル
アズレン３．Ｏｇ、２−メチル−４，６一ジフェニルチ
オピリリウムバークロレート４．８ｇおよび無水酢酸１
００祷よりなる液を加熱攪拌し、９０〜１０５℃ζこて
、４０分間反応させる。放冷後析吊した結晶をＦ別し、
氷酢酸５０ｍ１で洗浄し、さらに水５００ｍ、エタノー
ル２５０ＴｎｌＶで２同順次洗浄した後乾燥し、アズレ
ニウム塩化合物７．０ｇを得た。

収率：９−３％ 分解点＝２４０〜２４２℃ 溶液吸収スペクトル：　ジクロルメタン中λｍａｘ　　
＝　７４３ｎｍ 元素分析：　分子式　　０３４　Ｈｌｌ　Ｏρ０４８計
算値（％）　　分析値（％） ０　　　７１．４９　　　　７１．３６Ｈ５，４８５，
５４ Ｏｆｆ　　　　６．２１　　　　６．２９本発明の光学
記録媒体は１例えば第３図に示す様な基体１の上に前述
の有機化合物を含有する薄膜２を形成したものとするこ
とができる。

かかる薄膜２は前述の一般式［１）　Ｌ　〔ＩＩ）又は
１（ＩＩＩ）で示さ眉、る化合物を真空蒸着によって形
成でき、またバインダー中に前述の有機化合物を含有さ
せた塗工液を塗布することによっても形成することがで
きる。塗工によって被膜を形成する際、前述の有機化合
物はバインター中に分散状態で含有さｎていてもよく、
あるいは非晶質状態で含有されていてもよい。好適なバ
インダーとしては、広範な樹脂から選択することができ
る。具体的にはニトロセルロース、リン酸セルロース、
硫酸セルロース、酢酸セルロース。

プロピオン酸セルロース、醋酸セルロース、ミリスチン
酸セルロース、パルミチン酸セルロース、酢酸・プロピ
オン酸セルロース、酢酸・酪酸セルロースなどのセルロ
ースエステル類、メチルセルロース、エチルセルロース
、フロビルセルロース、ブチルセルロース、などのセル
ロースエーテル類、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセ
クール、ポリビニルアルコール。

ポリビニルピロリドンなどのビニル樹脂類、スチレン−
ブタジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコ
ポリマー、スチレン−ブタジェン−了りリロニトリルコ
ボＩＪマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマーなどの
共重合樹脂類、ポリメチルメタクリレート、ポリメチル
了クリレート、ポリブチル了クリレート、ポリアクリル
酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリル了ミド、ポリアク
リロニトリルなどのアクリル樹脂類、ポ１１エチレンテ
レフタレートなどのポリエステル類、ポリ（４，４’−
イソプロピリデンジフエニレンーコ−１，４−シクロヘ
キシレンジメチレンカーボネート）、ポリ（エチレンジ
オキシ−３，３’−フェニレンチオカーホネート）、ボ
ーリ（４，４’−イソプロピリデンジフエニレンカーボ
ネートーコーテレフタレート）、ポリ（４，４’−イソ
プロピリデンジフエニレンカーボネート）。

ボ’Ｉ　Ｃ４，４’　　５ｅｃ−ブチリデンジフェニレ
ンカーボネート）、ポリ（４，４’−イソプロピリデン
ジフェニレンカーボネート−ブロック−オキシエチレン
）などのボリアリレート樹脂類。

あるいはポリアミド類、ポリイミド類、エポキシ樹１１
旨類、フェノール樹片旨類、ポリエチレン、ポリプロピ
レン％塩素化ポリエチレンなどのポリオレフィン類など
を用いることができる。

塗工の際に使用できる有機溶剤は、バインダーの種類や
前述の化合物をバインダー中に含有させる際、分散状態
とするか、あるいは非晶質状態とするかによりて異なっ
てくるが、一般ｌこは、メタノール、エタノール、イソ
プロパツールなどのアルコール類、アセトン、メ千ルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホ
キシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類、あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの
芳香族類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーチインク法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。

バインダーとともに薄膜２を形成する際、前述の有機化
合物の含有量は、薄膜２中ｌこおいて１〜９０Ｍ量％、
好ましくは２０〜７０重量％である。また、薄膜２の乾
燥膜厚あるいは蒸着膜厚は１０ミクロン以下、好ましく
は２ミクロン以下である。

基体１としては、ポリエステル、アクリル樹脂、ポリオ
レフィン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂旨、ポ１
１アミド、ポリイミドなどの７０ラスチツク、ガラスあ
るいは金属類などを用いることができる。

本発明の光学記録媒体は、支持体として用いる基体１の
上に前述の薄膜２（′ｗＬ磁放耐放射線感応層形成する
ことによって得られるが、各種補助層を設けることがで
きる。例えば、基体１の表面に熱定数を調整する目的で
無機あるいは有機物質からなる表面被膜を有する基体を
用いることができる。又、電磁放射線感応層２の上に透
明な材質からなる保護層を設けることができ、この保護
層は機械的損傷の防止に対して有効となる上に、適当な
厚さで形成することにより、反射防止膜とすることがで
きるので、感度の向上Ｏこも有効である。又、第４図に
示す様に電磁放射線感応層２と基体１の間に反射層３を
設けることができる；この反射層３は、アルミニウム１
．銀、クロムなどの反射性金属の蒸着層又はラミネート
層とすることができる。

又５本発明の光学記録媒体には特願昭５７−７２３７４
号明細書に記載のトラック案内溝や査地指定溝などの機
能をもつプレグルーブを形成することができる。

本発明の光学記録媒体は、第５図に示す様ｌこ薄膜２に
電磁放射線４、例えばガリウム−し累−アルミニウム半
導体レーザ（発振波長二８２０ｎｍ）、アルゴンガスレ
ーザ（発振波長：４８８゜５１５　ｎ　ｍ　）　、ヘリ
ウム−ネオンガスレーザ（発振波長：６３２．８ｎｍ）
その他可視領域から赤外領域に発振波長を有するレーザ
やキセノンフラッシュランプなどの各種短パルス発光ラ
ンプあるいは赤外線ランプ光やヒータを照射あるいは接
触させることによってビット５を形成することができる
。このピット形成部は、ビット未形成部の反射率と異な
っており、従って、例えば電磁放射線をトラックに沿っ
て走査することによってビットを形成し、このビット形
成部とピット未形成部に前述のトラックｌこ沿って低出
力レーザを走査し、その反射率差をフォトディテクター
によって読み取ることができる。

本発明Ｏこよる効果を列挙すると下記のとおりである。

本発明の光学記録媒体は、電磁放射線感応層が電磁放射
線に対して吸収効率が大きく、低いエネルギー密度のヘ
リウム−ネオンガスレーザやキセノンフラッシュランプ
ｔこよる記録が可能で、しかも長波長側に発振波長をも
つ半導体レーザーとよる記録ｌこも有効である。又、８
／Ｎ比が高く、再生効率が良好である。

以下、本発明を実施例ｔこ従って詳細に説明する。

実施例１ ニトロセルロース溶液（ダイセル化学工業株ｚ製；オー
バーレスラッカー：ニトロセルロース２５］ｉ量％のメ
チルエチルケトン溶液）１２重量部、前述の化合物屋（
３）の化合物３重量部およびメチルエチルケトン７０重
量部をボールミルで十分ｌこ混合した。この混合した液
を直径３０ｍのディスク状アルミ蒸着ガラス板上にスピ
ンナーコーティング法により塗布した後、乾燥して０．
６ｇ／−の記録層を得た。

こうして作成した光デイスク記録体をターンテーブル上
に取り付け、ターンテーブルをモー夕でｌ　Ｏ００ｒｐ
ｍの回転を与えながら、スポットサイズ１．０ミクロン
に集束した出力５ｍＷおよびパルス幅８ＭＨｚのガリウ
ムーアルミニウムーヒ累半導体レーザ（発振波長７８０
　ｎｍ　）を記録）Ｗ１面ζこトラック状で走査して記
録を行なった。

この記録された光ディスクの表面を走査型電子顕微鏡で
観察したところ、鮮明なピットが認めらｎた。また、こ
の光ディスクｌこ低出力のガリウムーアルミニウムーヒ
累半導体レーザな入射し、反射光の検知を行なったとこ
ろ、十分な８／Ｎ比を有する波形が得られた。

また、記録後の径時における耐久安定性を測定するため
に、前述の記録された記録媒体を温度３５℃および相対
湿度９５％の強制環境下に２４０時間放置した後、記録
された記録媒体の表面を前述と同様ζこ顕微鏡で観察し
たが、耐久テスト前に観察した時と同様のピットが認め
られた。また、この記録され且つ耐久テストされた記録
媒体に低出力のガリウムーヒ素−了ルミニウム半導体レ
ーザな入射し、反射光の検知を行なったところ、十分ｌ
こ高いＳ／Ｎ比を有する波形が得られた。

実施例２ 前述の化合物屋θ３）の化合物を実施例１と同様の方法
で直径３０６ｎのディスク状アルミ蒸着ガラス板の上に
スピンナーコーティング法により塗工して０．６ｇ／−
の記録層を有する光デイスク記録体を作成した。

この元ディスク記録体ｔこ実施例１と同様の方法で情報
を記録させてから再生したところ、十分なＳ／’Ｎ比を
有する波形が認められた。又情報を書き込みした後の記
録層面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、鮮明なビ
ットが形成さｎていた。また、記録後の耐久テストを実
施例１と同様の方法で測定したが、同様の結果が得られ
た。

実施例３ 前述の化合物Ａ（２υの化合物を実施例１と同様の方法
で直径３０ｃｎ１のディスク状アルミ、ｉＺｘ着ガタガ
ラス板にスピンナーコーティング法ｔこより塗工して０
．６ｇ／ｙｙ＋’の記録層を有する元ディスク記録体を
作成した。

この光デイスク記録体に実施例１と同様の方法で情報を
記憶させてから再生したところ、十分な８／Ｎ比を有す
る波形が認められた。又。

情報な誓き込みした後の記録層面を走査型電子Ｓ微鏡で
観察したところ、鮮明なビットが形成されていた。また
、記録後の耐久テストを実施例１と同様の方法で測定し
たが同様の結果が得られ、た。

実施例４ 前述の化合物Ａ　（２６）の化合物を実施例１と同様の
方法で直径３０ｃｎ１のディスク状アルミ蒸着ガラス板
の上にスピンナーコーチインク法により塗工して０゜８
　ｇ／　ｔｒ？の記録層を有する元ディスク記録体を作
成した。

この光ディスク記録体【こ実施例１と同様の方法で情報
を記憶させてから再生したところ、十分な８／Ｎ比を有
する波形が認められた。又、情報を誉き込みした後の記
録層面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、鮮明なピ
ットが形成されていた。また、記録後の耐久テストを実
施例１と同様の方法で測定したが、同様の結果が得られ
た。

実施例５ 前述の化合物１ｆ＆、　（３Ｊの化合物を実施例１と同
様の方法で直径３０ｃｒｎのディスク状アルミ蒸着ガラ
ス板の上にスピンナーコーティング法により塗工して０
．６ｇ／−の記録層を有する光デイスク記録体を作成し
た。

この光デイスク記録体ζこ実施例１と同様の方法で情報
を記憶させてから再生したところ、十分なＳ／Ｎ比を有
する波形が認めら２″１．た。又、情報を書き込みした
後の記録層面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、鮮
明なビットが形成されていた。また、記録後の耐久テス
トを実施例１と同様の方法で測定したが、同様の結果が
得られた。

実施例６ ＡｉＴ述の化付物篇側の化合物を実施例１と同様の方法
で直径３０ｍのディスク状アルミ蒸着ガラス板の上ｔこ
スピンナーコーティング法ｌこより塗工して０６ｇ／−
の記録層を有する元ディスク記録体を作成した。

この元ディスク記録体に実施例１と同様の方法で情報を
記憶させてから再生したところ、十分なＳ／Ｎ比を有す
る波形が認められた。又。

情報を書き込みした後の記録層面を走査型電子顕微鏡で
観察したところ、鮮明なビットが形成されていた。また
、記録後の酬久テストを実施例１と同様の方法で測定し
たが、同様の結果が得られた。

実施例７ 前述の化合物Ａ（５０）の化合物を実施例１と同様の方
法で直径３０　ｔｙｒｒのディスク状アルミ蒸着ガラス
板の上にスピンナーコーチインク法により塗工して０．
６ｇ／’ｍ’の記録層を有する元ディスク記録体を作成
した。

この元ディスク記録体に実施例１と同様の方法で情報を
記憶させてから再生したところ、十分なＳ／Ｎ比を有す
る波形が認められた。又情報乞誉き込みした後の記録層
面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、鮮明なビット
が形成さ浩、ていた。また、記録後のｉｔ久テストを実
施何重と同様の方法で貫１定したカイ。同様の結果が得
ら石、た。

実施例８ 前述の化合物Ａ、（５４）の化合物を実施例１と同様の
方法で直径３ｏｃｒｎのディスク状アルミ蒸着ガラス板
の上にスピンナーコーティング法（こより塗工して０．
６　ｇ／　ｒｒ？の記録層を有する元ディスク記録体を
作成した。

この光デイスク記録体に実施例１と同様の方法で情報を
記憶させてから再生したところ、十分なＳ／Ｎ比を有す
る波形が認めらｎた。又。

情報を書き込みした後の記録層面を走査型電子顕微鏡で
観察したところ、鮮明なビットが形成されていた。また
、記録後の耐久テストを実施例１と同様の方法で測定し
た力Ｓ、同様の結果が得られた。

実施例９ 前述の化合物ｊθ（６３）の化合物を実施例１と同様の
方法で直径３０Ｃｒｎのディスク状アルミ蒸着ガラス杓
の上（こスピンナーコーティング法により塗工して０．
８ｇ７ｒｒ？の記録層を有する光デイスク記録体を作成
した。

この光デイスク記録体に実施例１と同様の方法で情報を
記憶させてから再生したところ、十分７Ｊ’　８　／　
Ｎ比ケ有する波形が認められた。又、情報ケ書き込みし
た後の記録層面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、
鮮明なビットが形成されていた。また、記録後の耐久テ
ストを実施例１と同様の方法で測定したが、同様の結果
が得られた。

実施例１０ 前述の化合物＆、（６８）の化合物を実施例１と同様の
方法で直径３０ｃｒｎのディスク状アルミ蒸着カラス板
の上にスピンナーコーティング法により塗工して０．６
ｇ／ｎ？の記録層を有する元ディスク記録体を作成した
。

この元ディスク記録体（こ実施例１と同様の方法で情報
を記憶させてから再生したところ、十分な８／Ｎ比を有
する波形が認められた。又、情報を豊き込みした後の記
録層面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、鮮明なビ
ットが形成されていた。また、記録後の耐久テストを実
施例１と同様の方法で測定したが、同様の結果が得られ
た。

実施例１１ 前述の化合物Ａｉ、（７６）の化合物な実施例１と同様
の方法で直径３ｏｃｒｎのディスク状アルミ蒸着ガラス
板の上にスピンナーコーチインク法により塗工して０．
６　ｇ　／　ｍ’の記録層を有する元ディスク記録体を
作成した。

この光デイスク記録体ｌこ実施例１と同様の方法で情報
を記憶させてから再生したところ、十分な８／Ｎ比を有
する波形が認められた。又、情報を誓き込みした後の記
録層面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、鮮明なビ
ットが形成さｎていた。また、記録後の耐久テストを実
施秒１１１と同様の方法で測定したが、同様の結果が得
られた。

実施例１２ 前述の化合物Ａ（１）の化合物５００■を蒸着用モリブ
テンポートに入れ、　　Ｉ　Ｘ　１０　　ｘ＊Ｈｇ以下
に排気した後、アルミ蒸着ガラス板に蒸着した。

蒸着中は真空室内の圧力が１０−’　ｌｌｌＨｇ以上に
上昇しない様にヒーターを制御しながら、０．２ミクロ
ンの蒸着膜な形成させた。

こうして作成した光デイスク記録体に実施例１と同様の
方法で情報を記憶させたところ、実施例１と同様の鮮明
なビットが認められ、才た実施ψ１１１と同様の方法で
情報を再生したが、この際十分なＳ／Ｎ比を有する波形
が認められた。

実施例１３ 前述の化合物Ａ（４）の化合物を実施例１２と同様の方
法でアルミ蒸着ガラス板の上に蒸着して、０．２ミクロ
ンの記録ｔ＝　ｙｒ有する元ディスク記録体を作成した
。

この元ディスク記録体に実施例１と同様の方法で情報を
記憶させてから、再生したところ。

十分なＳ／Ｎ比ケ有する波形が認められた。又、情報を
書き込みした後の記録層面を走査型電子顕微鏡で観察し
たところ、鮮明なビットが形成されていた。

実施例１，４ 前述の化合物扁（８）の化合物を実施例１２と同様の方
法でアルミ蒸着ガラス板の上ｌこ蒸着し妄、０．２ミク
ロンの記録層を有する光デイスク記録体を作成した。

この光デイスク記録体に実施例１と同様の方法で情報を
記憶させてから、再生したところ、十分なＳ／Ｎ比を有
する波形が認められた。又。

情報を書き込みした後の記録層面を走査型電子顕微鏡で
観察したところ、鮮明なビットが形成されていた。

実施例１５ 前述の化合物Ａ、（１２）の化合物を実施例１２と同様
の方法でアルミ蒸着ガラス板の上ｌこ蒸着して、０．２
ミクロンの記録層を有する元ディスク記録体を作成した
。

この元ディスク記録体に実施例１と同様の方法で情報を
記憶させてから、再生したところ、十分なＳ／Ｎ比を有
する波形が認めらｎた。又。

情報を曹き込みした後の記録層面を走査型電子顕微鏡で
観察したところ、鮮明なビットが形成されていた、 実施例１６ 前述の化合物Ａ（２７）の化合物ヲ夾施例１２と同様の
方法でアルミ蒸着ガラス板の上−と蒸着して、０２ミク
ロンの記録層ケ有する元ディスク記録体を作成した。

この光子イスク記録体に実施例１と同様の方法で情報を
記憶させてから、再生したところ。

十分なＳ／Ｎ比′？有スる波形が認められた。又。

情報を書き込みした後の記録層面を走査型筒、子顕微鏡
で観察したところ、鮮明なビットが形成さｎていた。

実施例１７ 前述の化合物Ａ（４１）の化合物を実施例１２と同様の
方法でアルミ蒸着ガラス板の上に蒸着して、０２ミクロ
ンの記録層を有する光デイスク記録体を作成した。

この元ディスク記録体に実施例１と同様の方法で情報ケ
記憶させてから、再生したところ。

十分なＳ／Ｎ比を有する波形が認められた。又、情報を
書き込みした後の記録層面を走査型電子顕微鏡で観、察
したところ、鮮明なビットが形成さｎていた。

【図面の簡単な説明】

第１図は、化合物＆（５４）の赤外吸収スペクトルを示
す説明図、第２図は化合物Ｊｉｏ（６３）の赤外吸収ス
ペクトルを示す説明図である。第３図および第４図は１
本発明の光学記録媒体の断面図である。第５図は、光学
記録媒体の実施態様を示す説明図である。 に基体　　　　２：薄膜 ３：反射層　　　４：電磁放射線 ５：ビット 特許出願人　キャノン株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 基体と下記一般式（１）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表
   わされるアズレニウム塩化合物を含有する薄膜を有する
   ことを％徴とする光学記録媒体。 一般式 但シ、一般ＫｃＩ〕、（１１）　オヨ０’　Ｃ１ｆｆ）
   　ｔｃおいて、　　Ｒ＋、　　Ｒｘ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒｓ
   、　　Ｒ６、およびＲ１は水素原子、ハロゲン原子又は
   １価の有機残基を表わし、又Ｒ，ｌと＆、Ｒ８とＲ４、
   Ｒ４とＲｓ　。 Ｒ３とＲ６およびＲｓと８丁の組合せのうち、少なくと
   も１つの組合せで置換又は未置換の芳香族環を形成して
   もよい。Ａは、２重結合によ−て結合した２価の有機残
   基を表わす。Ｚｏは、アニオン残基を表わす。