JPH0258575A - 光記録媒体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光デイスク装置に用いられる光記録媒体用色素
として有用なジチオール系金属錯化合物。
として有用なジチオール系金属錯化合物。
その製造方法及びそれを用いた光記録媒体に関する。
近年、光記録媒体における記録層として金属薄膜に代え
てシアニン色素、トリアリールメタン色素、メロシアニ
ン色素、ナフトキノン色素、キサンチン色素、スクアリ
ウム色素等の光吸収反射性色素からなる有機色素薄膜を
用いることが提案されている。(例えば、特開昭51−
135886号公報、特開昭57−11090号公報、
特開昭51−70503号公報等)。
てシアニン色素、トリアリールメタン色素、メロシアニ
ン色素、ナフトキノン色素、キサンチン色素、スクアリ
ウム色素等の光吸収反射性色素からなる有機色素薄膜を
用いることが提案されている。(例えば、特開昭51−
135886号公報、特開昭57−11090号公報、
特開昭51−70503号公報等)。
有機色r4薄j摸は融点、分解温度が低く、熱伝導率も
低いので、高感度、高密度化の可能性があり。
低いので、高感度、高密度化の可能性があり。
しかも塗布法で記録薄膜層を形成できるため、生産性の
向上、低コスト化が期待できる。
向上、低コスト化が期待できる。
ところが有機色素薄膜には、有機色素が自然光又は再生
光レーザービームにより退色し、長期安定性が充分でな
いという欠点があり、また塗布法による薄膜形成時の使
用溶剤がハロゲン化炭化水素などに限定され、基板とし
て用いる樹脂材料との関連で実用上における種々の問題
がある。従っ′C1赤色〜近赤外領域の光に対する保存
性や再生劣化に対する抵抗性の改善された色素あるいは
高性能の光安定化剤等に関する研究が、活発に行なわれ
ているのが現状である。
光レーザービームにより退色し、長期安定性が充分でな
いという欠点があり、また塗布法による薄膜形成時の使
用溶剤がハロゲン化炭化水素などに限定され、基板とし
て用いる樹脂材料との関連で実用上における種々の問題
がある。従っ′C1赤色〜近赤外領域の光に対する保存
性や再生劣化に対する抵抗性の改善された色素あるいは
高性能の光安定化剤等に関する研究が、活発に行なわれ
ているのが現状である。
本発明の目的は、上記の問題点のない有機色素薄膜とし
て有用なジチオール系金属錯化合物、その製造方法及び
それを用いた光記録媒体を提供することにある。
て有用なジチオール系金属錯化合物、その製造方法及び
それを用いた光記録媒体を提供することにある。
本発明によれば、−放火(1)
(式中、Rは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ハ
ロゲン化アルキル基又は置換アミノ基を、にはNi、P
d、Pt、Co、Cu、Mnから選ばれる遷移金属を、
nは0〜4の整数を、並びにAは錯化合物の対カチオン
を夫々表わす。) で示されるジチオール系金属錯化合物が提供され。
ロゲン化アルキル基又は置換アミノ基を、にはNi、P
d、Pt、Co、Cu、Mnから選ばれる遷移金属を、
nは0〜4の整数を、並びにAは錯化合物の対カチオン
を夫々表わす。) で示されるジチオール系金属錯化合物が提供され。
また下記−放火〔■〕
(式中、Rは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ハ
ロゲン化アルキル基又は置換アミノ基を、旧よNi、P
d、Pt、Co、Cu、阿nから選ばれる遷移金属を、
並びにnはO〜4の整数を、夫々表わす6)で示される
ジチオール金属錯体又はそのオニウム塩と、下記−放火
(m) (式中、にはNi 、 Pd 、 Pt 、 Co 、
Cu + Mnから選ばれる遷移金属を、及びAは錯
化合物の対カチオンを。
ロゲン化アルキル基又は置換アミノ基を、旧よNi、P
d、Pt、Co、Cu、阿nから選ばれる遷移金属を、
並びにnはO〜4の整数を、夫々表わす6)で示される
ジチオール金属錯体又はそのオニウム塩と、下記−放火
(m) (式中、にはNi 、 Pd 、 Pt 、 Co 、
Cu + Mnから選ばれる遷移金属を、及びAは錯
化合物の対カチオンを。
夫々表わす、)
で示されるジシアノエチレンチオレート金属錯体オニウ
ム塩とを反応させることを特徴とする前記−放火(1)
で示されるジチオール系金属錯化合物の製造方法が提供
され、更に、基板上に直接又は下引き層を介して記録層
を設け、更に必要に応じて保護層を設けてなる光記録媒
体において、前記記録層中にポリメチン系色素及び前記
−放火〔1)で示されるジチオール系金属錯化合物を含
有させたことを特徴とする光記録媒体が提供される。
ム塩とを反応させることを特徴とする前記−放火(1)
で示されるジチオール系金属錯化合物の製造方法が提供
され、更に、基板上に直接又は下引き層を介して記録層
を設け、更に必要に応じて保護層を設けてなる光記録媒
体において、前記記録層中にポリメチン系色素及び前記
−放火〔1)で示されるジチオール系金属錯化合物を含
有させたことを特徴とする光記録媒体が提供される。
なお、前記−放火〔I〕及び(I[)中のHにおいて。
アルキル基としては低級アルキル基が好ましく、ハロゲ
ン原子としては弗素、塩素、臭素各原子が好ましい、ま
た置換アミノ基の置換基としてはアルキル基が好ましい
。
ン原子としては弗素、塩素、臭素各原子が好ましい、ま
た置換アミノ基の置換基としてはアルキル基が好ましい
。
本発明の前記−放火(+3で示されるジチオール系金属
錯化合物は、ジチオフェルレート−ジシアノエチレンチ
オレート金属錯体アニオンとAで示される対カチオンと
の化合物であるが、それ自身近赤外領域に吸収能を有す
ることから光記録媒体用として有用である。
錯化合物は、ジチオフェルレート−ジシアノエチレンチ
オレート金属錯体アニオンとAで示される対カチオンと
の化合物であるが、それ自身近赤外領域に吸収能を有す
ることから光記録媒体用として有用である。
本発明に係る前記−放火〔I〕で示される金屑錯化合物
の具体例としては、以下に示す錯体アニオン及び錯体カ
チオンを組合わせたものが挙げられるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
の具体例としては、以下に示す錯体アニオン及び錯体カ
チオンを組合わせたものが挙げられるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
(1)m体アニオンの具体例
(1−t−ブチル−3,4−ジチオフェルレート)−(
1,2−(1,2−ジチオフェルレート)−(1,2−
ジシアノエチジシアノエチレンチオレート)Ni(ff
)レンチオレート)Ni(II) (l−ジメチルアミノ−3,4−ジチオフェルレート)
−(l−メチル−3,4−ジチオフェルレート)−(1
,2−ジ(1,2−ジシアノエチレンチオレート)NL
(U )シアノエチレンチオレート)Ni(II )隅 (1−フルオロ−2,3〜ジチオフェル−ト”)−(1
,2−(1,4−ジメチル−2,3−ジチオフェルレー
ト)−(1,2ジシアノエチレンチオレート)Ni(I
I)−ジシアノエチレンチオレート)Ni(II)(J
1コ (1−クロロ−2,3−ジチオフェルレート)−(1,
2−ジ(1,2,3,4−テトラメチル−5,6−シチ
オフエル−シアノエチレンチオレート)Ni(ff)ト
)−(1,2−ジシアノエチレンチオレート)Ni(n
)(1,4−ジクロCl−5,6−シチオフエル−ト)
−(1,2(1,2,3,4−テトラブロモ−5,6−
シチオフエル−−ジシアノエチレンチオレート)Ni(
II)ト)−(1,2−ジシアノエチレンチオレート)
Ni(U)し猛 (l−トリフルオロメチル−3,4−ジチオフェル−(
1,2,4−)−リクロ叶5,6−シチオフエル−ト)
−ト)−(l、2−ジシアノエチレンチオレート)Ni
(IT )(l、2−ジシアノエチレンチオレート)N
i(II)上記錯体アニオンの例では、 HがNiを表わす場 合について示したが、 にとしてはその他にPd 、 Pt 。
1,2−(1,2−ジチオフェルレート)−(1,2−
ジシアノエチジシアノエチレンチオレート)Ni(ff
)レンチオレート)Ni(II) (l−ジメチルアミノ−3,4−ジチオフェルレート)
−(l−メチル−3,4−ジチオフェルレート)−(1
,2−ジ(1,2−ジシアノエチレンチオレート)NL
(U )シアノエチレンチオレート)Ni(II )隅 (1−フルオロ−2,3〜ジチオフェル−ト”)−(1
,2−(1,4−ジメチル−2,3−ジチオフェルレー
ト)−(1,2ジシアノエチレンチオレート)Ni(I
I)−ジシアノエチレンチオレート)Ni(II)(J
1コ (1−クロロ−2,3−ジチオフェルレート)−(1,
2−ジ(1,2,3,4−テトラメチル−5,6−シチ
オフエル−シアノエチレンチオレート)Ni(ff)ト
)−(1,2−ジシアノエチレンチオレート)Ni(n
)(1,4−ジクロCl−5,6−シチオフエル−ト)
−(1,2(1,2,3,4−テトラブロモ−5,6−
シチオフエル−−ジシアノエチレンチオレート)Ni(
II)ト)−(1,2−ジシアノエチレンチオレート)
Ni(U)し猛 (l−トリフルオロメチル−3,4−ジチオフェル−(
1,2,4−)−リクロ叶5,6−シチオフエル−ト)
−ト)−(l、2−ジシアノエチレンチオレート)Ni
(IT )(l、2−ジシアノエチレンチオレート)N
i(II)上記錯体アニオンの例では、 HがNiを表わす場 合について示したが、 にとしてはその他にPd 、 Pt 。
Co 、 Cu及びMnを表わす場合も包含される。
しに
(U)錯体カチオン(対カチオンA)の具体例(1,2
,3,4−テトラクロロ−5,6−シチオフエル−ト)
−(1,2−ジシアノエチレンチオレート)Ni([1
)テトラエチルアンモニウムカチオン テトラ−n−ブチルアンモニウムカチオン(1−ブロモ
−2,3−ジチオフェルレート)−山2−ジシアノエチ
レンチオフエル−ト)Ni(n )3゜ N@(◎−Q(、)(n−QH,)3 ベンジル−トリブチルアンモニウムカチオン4゜ CN’−C1□His N−ラウリルピリジニウムカチオン N−ベンジルピコリニウムカチオン トリメチル−ヘキサデカンアンモニウムカチオン テトラ−n−ブチルホスホニウムカチオントリヘキシル
エチルホスホニウムカチオンテトラオクチルホスホニウ
ムカチオン 本発明によって提供される一般式CI)の金属錯化合物
は、例えば−数式(II) (式中、Rは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ハ
ロゲン化アルキル基又は置換アミノ基を。
,3,4−テトラクロロ−5,6−シチオフエル−ト)
−(1,2−ジシアノエチレンチオレート)Ni([1
)テトラエチルアンモニウムカチオン テトラ−n−ブチルアンモニウムカチオン(1−ブロモ
−2,3−ジチオフェルレート)−山2−ジシアノエチ
レンチオフエル−ト)Ni(n )3゜ N@(◎−Q(、)(n−QH,)3 ベンジル−トリブチルアンモニウムカチオン4゜ CN’−C1□His N−ラウリルピリジニウムカチオン N−ベンジルピコリニウムカチオン トリメチル−ヘキサデカンアンモニウムカチオン テトラ−n−ブチルホスホニウムカチオントリヘキシル
エチルホスホニウムカチオンテトラオクチルホスホニウ
ムカチオン 本発明によって提供される一般式CI)の金属錯化合物
は、例えば−数式(II) (式中、Rは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ハ
ロゲン化アルキル基又は置換アミノ基を。
にはNi、Pd、Pt、Co、Cu、Mnから選ばれる
遷移金属を、並びにnはθ〜4の整数を、夫々表わす、
)で示されるジチオール金i錯体又はそのオニウム塩と
、下記−数式(m) (式中1MはNi、Pd、Pt、Co、Cu、Knから
選ばれる遷移金属を、及びAは錯化合物の対カチオンを
、夫々表わす。) で示されるジシアノエチレンチオレート金属錯体オニウ
ム塩とを反応させることにより容易に得ることができる
。
遷移金属を、並びにnはθ〜4の整数を、夫々表わす、
)で示されるジチオール金i錯体又はそのオニウム塩と
、下記−数式(m) (式中1MはNi、Pd、Pt、Co、Cu、Knから
選ばれる遷移金属を、及びAは錯化合物の対カチオンを
、夫々表わす。) で示されるジシアノエチレンチオレート金属錯体オニウ
ム塩とを反応させることにより容易に得ることができる
。
即ち、本発明の一般式CI)で示される金属化合物を容
易に簡単に得るには、−数式(II)で示されるジチオ
ール金属錯体と一般式(m)で示されるジシアノエチレ
ンチオレート金属錯体オニウム塩との配位子交換反応を
利用するのが好ましい。
易に簡単に得るには、−数式(II)で示されるジチオ
ール金属錯体と一般式(m)で示されるジシアノエチレ
ンチオレート金属錯体オニウム塩との配位子交換反応を
利用するのが好ましい。
この本発明の製造方法は、通常有機溶媒中で。
好ましくは還流状態下に実施される。この場合の有機溶
媒としては、−数式(II)及び[III)で示される
金属錯体を溶解するアセトン、アセトニトリル、1.2
−ジクロルエタン及びジメチルスルホキシド等が好んで
用いられる。
媒としては、−数式(II)及び[III)で示される
金属錯体を溶解するアセトン、アセトニトリル、1.2
−ジクロルエタン及びジメチルスルホキシド等が好んで
用いられる。
本発明の実施に当っては、−数式(II)の金属錯体と
一般式(III)の金属錯体とのモル比はl:l〜1:
1.2が好ましい、この2種類の金属錯体を前記有機溶
媒に溶解し、系を該溶媒の還流温度又は80〜90℃に
加熱することにより、反応が進行する0反応時間は0.
5〜6時間、好適には2〜4時間である1反応系を上記
時間維持することにより、反応は終了する。
一般式(III)の金属錯体とのモル比はl:l〜1:
1.2が好ましい、この2種類の金属錯体を前記有機溶
媒に溶解し、系を該溶媒の還流温度又は80〜90℃に
加熱することにより、反応が進行する0反応時間は0.
5〜6時間、好適には2〜4時間である1反応系を上記
時間維持することにより、反応は終了する。
また、本発明の製造方法における原料の一つである一般
式〔■〕で示されるジチオール金属錯体は、例えばRa
ymond Williams 5tal、 JAC3
,88,43(1966)に記載されている方法に準じ
て、ベンゼンジチオール類のジナトリウム塩と塩化ニッ
ケルなどの遷移金属化合物を反応させることによって得
られる。
式〔■〕で示されるジチオール金属錯体は、例えばRa
ymond Williams 5tal、 JAC3
,88,43(1966)に記載されている方法に準じ
て、ベンゼンジチオール類のジナトリウム塩と塩化ニッ
ケルなどの遷移金属化合物を反応させることによって得
られる。
また、該反応液に例えば第4級アンモニウム又はホスホ
ニウムを添加することにより、ビス(置換又は非置換ジ
チオフェルレート)金@#体オニウム塩が得られる。な
お、このジチオール金属錯体又はそのオニウム塩は、選
択的溶媒に溶かして、法度などの酸化剤を用いて酸化し
、中性状態とした後に、前記配位子交換反応に供するこ
とが望ましい。
ニウムを添加することにより、ビス(置換又は非置換ジ
チオフェルレート)金@#体オニウム塩が得られる。な
お、このジチオール金属錯体又はそのオニウム塩は、選
択的溶媒に溶かして、法度などの酸化剤を用いて酸化し
、中性状態とした後に、前記配位子交換反応に供するこ
とが望ましい。
また、本発明の製造方法における原料の一つである一般
式(III)で示されるジシアノエチレンチオレート金
属錯体オニウム塩は、例えば以下の方法によって得るこ
とができる。即ち、先ずInorganicSynth
esis 10.8(1967)に記載されている方法
に従がって、シアン化ナトリウム、二硫化炭素及びジメ
チルホルムアミドからナトリウム−cis−1,2−ジ
シアノ−1,2−エチレンジチオレートを合成し、次に
該化合物に例えば塩化ニッケルなどの遷移金属化合物を
反応させ、更に該反応液に例えば第4級アンモニウム又
はホスホニウムを添加することににより、ビス(cis
−1,2−ジシアノ−1,2−エチレンジチオレート)
金属錯体オニウム塩が得られる。
式(III)で示されるジシアノエチレンチオレート金
属錯体オニウム塩は、例えば以下の方法によって得るこ
とができる。即ち、先ずInorganicSynth
esis 10.8(1967)に記載されている方法
に従がって、シアン化ナトリウム、二硫化炭素及びジメ
チルホルムアミドからナトリウム−cis−1,2−ジ
シアノ−1,2−エチレンジチオレートを合成し、次に
該化合物に例えば塩化ニッケルなどの遷移金属化合物を
反応させ、更に該反応液に例えば第4級アンモニウム又
はホスホニウムを添加することににより、ビス(cis
−1,2−ジシアノ−1,2−エチレンジチオレート)
金属錯体オニウム塩が得られる。
本発明によって提供される前記一般式(I)の金属錯化
合物を、ポリメチン系色素を主成分とする有機薄膜記録
層中に含有させることによって、光に対する保存性や再
生光に対する劣化抵抗性に優れた光記録媒体を得ること
ができる。
合物を、ポリメチン系色素を主成分とする有機薄膜記録
層中に含有させることによって、光に対する保存性や再
生光に対する劣化抵抗性に優れた光記録媒体を得ること
ができる。
本発明による光記録媒体の基本的層構成は、基板上にポ
リメチン系色素と前記一般式(1)の金属錯化合物を含
む記録層を直接設けたものであるが、必要に応じて基板
と記録層との間に下引き層を、あるいは記録層の上に保
護層を設けることができる。また、このようにして構成
された一対の記録媒体を、記録層を内側にして他の基板
と空間を介して密封したエアーサンドインチ構造にして
もよく、あるいは保護層を介して接着した密着サンドイ
ンチ(貼合せ構造)にしてもよい。
リメチン系色素と前記一般式(1)の金属錯化合物を含
む記録層を直接設けたものであるが、必要に応じて基板
と記録層との間に下引き層を、あるいは記録層の上に保
護層を設けることができる。また、このようにして構成
された一対の記録媒体を、記録層を内側にして他の基板
と空間を介して密封したエアーサンドインチ構造にして
もよく、あるいは保護層を介して接着した密着サンドイ
ンチ(貼合せ構造)にしてもよい。
また、本発明における記録層の主成分として用いられる
ポリメチン系色素の例としては、シアニン色素、メロシ
アニン色素、クロコニウム色素。
ポリメチン系色素の例としては、シアニン色素、メロシ
アニン色素、クロコニウム色素。
ピリリウム色素、アズレニウム色素及びスクアリウム色
素などを挙げることができる。そのうちシアニン色素及
びメロシアニン色素が好ましく、下記の一般式(rV)
、 (V)及び(VI〕で表わされるものを用いること
ができる。
素などを挙げることができる。そのうちシアニン色素及
びメロシアニン色素が好ましく、下記の一般式(rV)
、 (V)及び(VI〕で表わされるものを用いること
ができる。
シアニン色素の例
但し、R1及びR2は、置換若しくは未置換のアルキル
基、置換若しくは未置換のアラルキル基又はアルケニル
基を示し、zl及びZ2は置換又は未置換の複素環を完
成するに必要な原子群を示し、Z3は置換若しくは未置
換の5員環又は6員環を完成するに必要な原子群を示し
、また前記5員環若しくは6員環は芳香族環と縮合して
いてもよく、R3は水素原子又はハロゲン原子を示し、
R4及びR9は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基
、カルボキシル基、アルキル基、置換若しくは未置換の
アリール基又はアシルオキシ基を示し、xeは酸アニオ
ンを示し、そしてλ、mおよびnは0又はlである。
基、置換若しくは未置換のアラルキル基又はアルケニル
基を示し、zl及びZ2は置換又は未置換の複素環を完
成するに必要な原子群を示し、Z3は置換若しくは未置
換の5員環又は6員環を完成するに必要な原子群を示し
、また前記5員環若しくは6員環は芳香族環と縮合して
いてもよく、R3は水素原子又はハロゲン原子を示し、
R4及びR9は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基
、カルボキシル基、アルキル基、置換若しくは未置換の
アリール基又はアシルオキシ基を示し、xeは酸アニオ
ンを示し、そしてλ、mおよびnは0又はlである。
メロシアニン色素の例
上記色素の代表例を以下に示すが、本発明はこれのみに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
C1(3
CH3
らR5
C21(。
C8゜
らHS
(n)
CH。
C【1゜
を示す。
らR7
晒
本発明における記録層はポリメチン系色素と前記一般式
〔!〕の金属錯化合物とから構成されるが。
〔!〕の金属錯化合物とから構成されるが。
記録特性および安定性向上のため他の染料例えばフタロ
シアニン系、テトラヒドロコリン系、ジオキサジン系、
トリフエッチアジン系、フェナンスレン系、アントラキ
ノン系(インダンスレン系)。
シアニン系、テトラヒドロコリン系、ジオキサジン系、
トリフエッチアジン系、フェナンスレン系、アントラキ
ノン系(インダンスレン系)。
キサンチン系、トリフェニルメタン系、トリフェニルア
ミン系、アズレン系染料と、あるいは金属及び金属化合
物例えばIn、Sn、Te、Bi、AQ、SelAg1
丁θ0. +SnO,Cuなどと混合分散してもよく、
積層してもよい、更に必要に応じて他の第3成分、例え
ばバインダー、安定剤、各種可塑剤、界面活性剤、4p
i電防止剤1分散剤などを含有させてもよい。
ミン系、アズレン系染料と、あるいは金属及び金属化合
物例えばIn、Sn、Te、Bi、AQ、SelAg1
丁θ0. +SnO,Cuなどと混合分散してもよく、
積層してもよい、更に必要に応じて他の第3成分、例え
ばバインダー、安定剤、各種可塑剤、界面活性剤、4p
i電防止剤1分散剤などを含有させてもよい。
本発明における記録層に含まれるポリメチン系色素と前
記一般式CI)の金属錯化合物との重斌比は、ポリメチ
ン系色素に対し金属錯体が5〜40%であることが望ま
しい。
記一般式CI)の金属錯化合物との重斌比は、ポリメチ
ン系色素に対し金属錯体が5〜40%であることが望ま
しい。
記録層の膜厚はioo人〜10IJs好ましくは200
人−2戸である。そして膜形成方法としては溶液塗布法
。
人−2戸である。そして膜形成方法としては溶液塗布法
。
例えば浸漬コーティング、スプレーコーティング、スピ
ンナーコーティング、ブレードコーティング、ローラー
コーティング、カーテンコーティングなどを、あるいは
他の方法として蒸着、 CVD、スパッター法などを用
いることもできる。なお、塗布に用いる溶媒としては5
例えばイソプロピルアルコールなどのアルコール系、メ
チルエチルケトンなどのケトン系、酢酸エチルなどのエ
ステル系、メチルセロソルブなどのエーテル系、ジクロ
ロエタン、クロロホルムなどのハロゲン化アルキル系。
ンナーコーティング、ブレードコーティング、ローラー
コーティング、カーテンコーティングなどを、あるいは
他の方法として蒸着、 CVD、スパッター法などを用
いることもできる。なお、塗布に用いる溶媒としては5
例えばイソプロピルアルコールなどのアルコール系、メ
チルエチルケトンなどのケトン系、酢酸エチルなどのエ
ステル系、メチルセロソルブなどのエーテル系、ジクロ
ロエタン、クロロホルムなどのハロゲン化アルキル系。
トルエン、キシレンなどの芳香族系及びそれらの混合系
などを挙げることができる。また、記録層を設ける基板
の材質にはなんら制限されることはなく、この分野で知
られたもの、例えば各種プラスチック、ガラス、セラミ
ックス、金属などを用いることができる。
などを挙げることができる。また、記録層を設ける基板
の材質にはなんら制限されることはなく、この分野で知
られたもの、例えば各種プラスチック、ガラス、セラミ
ックス、金属などを用いることができる。
請求項(1)の前記一般式〔■〕で示される金属錯化合
物は、それ自身近赤外領域に吸収能を有することから、
光記録媒体用として有用である。
物は、それ自身近赤外領域に吸収能を有することから、
光記録媒体用として有用である。
また、請求項(2)の製造方法は、前記一般式(11)
で示される金属錯体又はそのオニウム塩と前記−般式(
nl)で示される金属錯体オニウム塩との配位子交換反
応を利用すればよいので、工業的に極めて有利な製造方
法ということができる。
で示される金属錯体又はそのオニウム塩と前記−般式(
nl)で示される金属錯体オニウム塩との配位子交換反
応を利用すればよいので、工業的に極めて有利な製造方
法ということができる。
更に、請求項(3)の光記録媒体によれば、記録後の読
み出し回数の向上、即ち再生光に対する劣化防止、光に
対する保存性の改良及び製造工程の簡略化並びに低コス
ト化が達成できる。
み出し回数の向上、即ち再生光に対する劣化防止、光に
対する保存性の改良及び製造工程の簡略化並びに低コス
ト化が達成できる。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。なお
以下において示す対及び部はいずれも重量基準である。
以下において示す対及び部はいずれも重量基準である。
実施例1
(I−メチル−3,4−ジチオフェルレート)−(1,
2−ジシアノエチレンチオレート)Ni([1)・テト
ラ−n−ブチルアンモニウム塩(具体例アニオン2.カ
チオン2の化合物)の合成 (1−1) ビス−(1−メチル−3,4−ジチオフ
ェルレート)Ni(If )・テトラ−n−ブチルアン
モニウムの合命 3.4−ジメルカプトトルエン5部、水酸化ナトリウム
3.3部を少量の水を含むメタノール40部に溶解し、
塩化ニッケル六水塩9.9部をメタノール25部に溶解
した溶液を加えると黒色沈澱が析出する。
2−ジシアノエチレンチオレート)Ni([1)・テト
ラ−n−ブチルアンモニウム塩(具体例アニオン2.カ
チオン2の化合物)の合成 (1−1) ビス−(1−メチル−3,4−ジチオフ
ェルレート)Ni(If )・テトラ−n−ブチルアン
モニウムの合命 3.4−ジメルカプトトルエン5部、水酸化ナトリウム
3.3部を少量の水を含むメタノール40部に溶解し、
塩化ニッケル六水塩9.9部をメタノール25部に溶解
した溶液を加えると黒色沈澱が析出する。
更にテトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド13.
4部を加え暫時かきまぜ後黒色沈澱を濾過する。
4部を加え暫時かきまぜ後黒色沈澱を濾過する。
熱アセトンに溶解し、熱n−ブタノール少量を加えて放
冷すると6.9部の暗緑黒色の結晶を得る。融点151
〜152℃(文献値152〜153℃)。
冷すると6.9部の暗緑黒色の結晶を得る。融点151
〜152℃(文献値152〜153℃)。
(1−2)ビス−(I、2−ジシアノ−1,2−エチレ
ンジチオレート)Ni(II )・テトラ−n−ブチル
アンモニウムの合成 ナトリウム−cis−1,2−ジシアノ−1,2−エチ
レンジチオレート5.6部を水/メタノール(1:IV
/V)60部に溶解し、塩化ニッケル六水塩3.6部を
水20部に溶解した液を加えると暗赤褐色を呈する6次
いでテトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド10.
3部を水/メタノール((1:IV/V)20部に溶解
した液を加え。
ンジチオレート)Ni(II )・テトラ−n−ブチル
アンモニウムの合成 ナトリウム−cis−1,2−ジシアノ−1,2−エチ
レンジチオレート5.6部を水/メタノール(1:IV
/V)60部に溶解し、塩化ニッケル六水塩3.6部を
水20部に溶解した液を加えると暗赤褐色を呈する6次
いでテトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド10.
3部を水/メタノール((1:IV/V)20部に溶解
した液を加え。
室温で1時間かきまぜる。析出した橙赤色結晶を濾過し
、アセトン/ブタノール混合溶媒から再結晶する。収量
11.2部、融点141−142℃(文献値143〜1
44℃)。
、アセトン/ブタノール混合溶媒から再結晶する。収量
11.2部、融点141−142℃(文献値143〜1
44℃)。
(1−3) (1−メチル−2,4−ジチオフェルレー
ト)−1,2−ジシアノエチレンチオレート)Ni(U
)・テトラ−n−ブチルアンモニウム塩の合成 (1−1)で得た錯体0.62部をアセトニトリル10
部に溶解し、法度0.3部をアセトニトリル20部に溶
解した液を徐々に加え、室温で5分間かきまぜると暗緑
色が黒色に変化する。次いでこの溶液に、(1−2)で
得た錯体0,82部をアセトニトリル20部に溶解した
液を、加えて5時間還流する1反応溶液を濾過し、溶媒
を留去して粗生成物を得、酢酸エチル/トルエン(1:
lv/v)混合溶媒で抽出、シリカゲル(和光ゲルC
−200)を用いたカラムクロマトグラフィーにより青
緑呈色部を分離、緑褐色の結晶0.14部が得られる。
ト)−1,2−ジシアノエチレンチオレート)Ni(U
)・テトラ−n−ブチルアンモニウム塩の合成 (1−1)で得た錯体0.62部をアセトニトリル10
部に溶解し、法度0.3部をアセトニトリル20部に溶
解した液を徐々に加え、室温で5分間かきまぜると暗緑
色が黒色に変化する。次いでこの溶液に、(1−2)で
得た錯体0,82部をアセトニトリル20部に溶解した
液を、加えて5時間還流する1反応溶液を濾過し、溶媒
を留去して粗生成物を得、酢酸エチル/トルエン(1:
lv/v)混合溶媒で抽出、シリカゲル(和光ゲルC
−200)を用いたカラムクロマトグラフィーにより青
緑呈色部を分離、緑褐色の結晶0.14部が得られる。
融点167〜169℃。
得られた金属錯化合物の元素分析値及び吸収スペクトル
は次の通りであり、その吸収スペクトル図を第1図に示
す。
は次の通りであり、その吸収スペクトル図を第1図に示
す。
実施例2
(1,2−ジチオフェルレート)−1,2−(ジシアノ
エチレンチオレート)Ni(II)・テトラ−n−ブチ
ルアンモニウム塩(具体例アニオン1.カチオン2の化
合物)の合成 (2−1) ビス−(1,2−ジチオフェルレート)N
i(H)・テトラ−n−ブチルアンモニウムの合成 1.2−ジメルカプトベンゼン5部を、金属ナトリウム
1.6部をメタノール50部に溶かしたアルコラード中
に溶解し、塩化ニッケル・六水塩8,3部を水20部に
溶解した溶液を加えると黒色沈澱が析出する。更にテト
ラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド11.3部を加
え、50℃で30分間、かきまぜ後黒色沈澱を濾過する
。熱アセトンで抽出し、熱ブタノール少量を加えて放冷
すると7.2部の黒色針状結晶を得る。融点172〜1
73℃。
エチレンチオレート)Ni(II)・テトラ−n−ブチ
ルアンモニウム塩(具体例アニオン1.カチオン2の化
合物)の合成 (2−1) ビス−(1,2−ジチオフェルレート)N
i(H)・テトラ−n−ブチルアンモニウムの合成 1.2−ジメルカプトベンゼン5部を、金属ナトリウム
1.6部をメタノール50部に溶かしたアルコラード中
に溶解し、塩化ニッケル・六水塩8,3部を水20部に
溶解した溶液を加えると黒色沈澱が析出する。更にテト
ラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド11.3部を加
え、50℃で30分間、かきまぜ後黒色沈澱を濾過する
。熱アセトンで抽出し、熱ブタノール少量を加えて放冷
すると7.2部の黒色針状結晶を得る。融点172〜1
73℃。
(2−2) (1,2−ジチオフェルレート)−1,2
−(ジシアノエチレンチオレート)Ni(■)・テトラ
−n−ブチルアンモニウム塩の合成 (2−1)で得た錯体0.29部をジメチルスルホキシ
ド15部に溶解し、法度0.14部をジメチルスルホキ
シド10部に溶解した液を徐々に加え、室温で5分間か
きまぜる。暗緑色が黒色に変化する0次いでこの溶液に
、(1−2)で得た錯体0.45部をジメチルスルホキ
シド10部に溶解した液を、加えて65〜70℃で6時
間加熱、かきまぜを続ける0反応溶液を濾過して、ジメ
チルスルホキシドを留去し、酢酸エチル/トルエン(I
IV/V)混合溶媒で抽出、シリカゲル(和光ゲルC−
200)を用いたカラムクロマトグラフィーにより青緑
呈色部を分離、メタノールから再結晶して青緑色リン片
状の結晶0.23部を得る。
−(ジシアノエチレンチオレート)Ni(■)・テトラ
−n−ブチルアンモニウム塩の合成 (2−1)で得た錯体0.29部をジメチルスルホキシ
ド15部に溶解し、法度0.14部をジメチルスルホキ
シド10部に溶解した液を徐々に加え、室温で5分間か
きまぜる。暗緑色が黒色に変化する0次いでこの溶液に
、(1−2)で得た錯体0.45部をジメチルスルホキ
シド10部に溶解した液を、加えて65〜70℃で6時
間加熱、かきまぜを続ける0反応溶液を濾過して、ジメ
チルスルホキシドを留去し、酢酸エチル/トルエン(I
IV/V)混合溶媒で抽出、シリカゲル(和光ゲルC−
200)を用いたカラムクロマトグラフィーにより青緑
呈色部を分離、メタノールから再結晶して青緑色リン片
状の結晶0.23部を得る。
融点157〜158℃。
得られた金属錯化合物の元素分析値及び吸収スペクトル
は次の通りであり、その吸収スペクトル図を第2図に示
す。
は次の通りであり、その吸収スペクトル図を第2図に示
す。
吸収スペクトルλ璽ax 887n+++。
実施例3
(1,2,4−トリクロロ−5,6−シチオフエル−ト
)−(1,2−ジシアノエチレンチオレート)Ni(ト
トリヘキシルエチルホスホニウムの合成(具体例アニオ
ン10.カチオン8の化合物) (3−1)ビス−(l、2−ジシアノ−1,2−エチレ
ンジチオレート)Ni(II )・トリヘキシルエチル
ホスホニウムの合成 (1−2)に準じてテトラ−n−ブチルアンモニウムブ
ロマイドに変えて、トリヘキシルエチルホスホニウムブ
ロマイド9.8部とナトリウム−cis−1、2−ジシ
アノ−1,2−エチレンジチオレート4.7部から赤褐
色結晶を得、メタノールから再結晶し、5.4部の目的
物を得る。融点77〜78℃。
)−(1,2−ジシアノエチレンチオレート)Ni(ト
トリヘキシルエチルホスホニウムの合成(具体例アニオ
ン10.カチオン8の化合物) (3−1)ビス−(l、2−ジシアノ−1,2−エチレ
ンジチオレート)Ni(II )・トリヘキシルエチル
ホスホニウムの合成 (1−2)に準じてテトラ−n−ブチルアンモニウムブ
ロマイドに変えて、トリヘキシルエチルホスホニウムブ
ロマイド9.8部とナトリウム−cis−1、2−ジシ
アノ−1,2−エチレンジチオレート4.7部から赤褐
色結晶を得、メタノールから再結晶し、5.4部の目的
物を得る。融点77〜78℃。
得られた金属錯体の元素分析値は次の通りであった・
(3−2) (1,2,4−トリクロロ−5,6−シチ
オフエル−ト)−(1,2−ジシアノエチレンチオレー
ト)Ni(■)・トリヘキシルエチルホスホニウムの合
成 ビス−(1,2,4−)−リクロロー5,6−シチオフ
エル−ト)Ni(II)・テトラ−n−ブチルアンモニ
ウム1.0部を1.2−ジクロルエタン30部に溶解し
、法度0.26部を1,2−ジクロルエタン10部に懸
濁した液を加え、室温で10分間かきまぜる。暗緑色が
黒色に変化する0次いで(1−2)で得た錯体1.2部
を加えて80〜85℃で6時間加熱、かきまぜを続ける
1反応溶液を濾過して1.2−ジクロルエタンを留去し
た後トルエン150部で抽出した液に、トリーローヘキ
シルエチルホスホニウムブロマイド0.5部を水50部
に溶解した溶液を加え、室温において1時間かきまぜを
続はカチオン交換反応を行う、トルエン層を分液してト
ルエンを留去し、酢酸エチル/トルエン(Ilv/V)
混合溶媒で抽出した液を、シリカゲル(和光ゲルC−2
00)を用いたカラムクロマトグラフィーにより青色の
呈色部を分離し、溶媒を留去して黒縁色の生成物を得る
。アセトン/n−ブタノール混合溶媒から再結晶して黒
縁色の結晶0.38部を得る。融点59〜61℃。
オフエル−ト)−(1,2−ジシアノエチレンチオレー
ト)Ni(■)・トリヘキシルエチルホスホニウムの合
成 ビス−(1,2,4−)−リクロロー5,6−シチオフ
エル−ト)Ni(II)・テトラ−n−ブチルアンモニ
ウム1.0部を1.2−ジクロルエタン30部に溶解し
、法度0.26部を1,2−ジクロルエタン10部に懸
濁した液を加え、室温で10分間かきまぜる。暗緑色が
黒色に変化する0次いで(1−2)で得た錯体1.2部
を加えて80〜85℃で6時間加熱、かきまぜを続ける
1反応溶液を濾過して1.2−ジクロルエタンを留去し
た後トルエン150部で抽出した液に、トリーローヘキ
シルエチルホスホニウムブロマイド0.5部を水50部
に溶解した溶液を加え、室温において1時間かきまぜを
続はカチオン交換反応を行う、トルエン層を分液してト
ルエンを留去し、酢酸エチル/トルエン(Ilv/V)
混合溶媒で抽出した液を、シリカゲル(和光ゲルC−2
00)を用いたカラムクロマトグラフィーにより青色の
呈色部を分離し、溶媒を留去して黒縁色の生成物を得る
。アセトン/n−ブタノール混合溶媒から再結晶して黒
縁色の結晶0.38部を得る。融点59〜61℃。
得られた金属錯化合物の元素分析値及び吸収スペクトル
は次の通りであり、その吸収スペクトル図を第3図に示
す。
は次の通りであり、その吸収スペクトル図を第3図に示
す。
吸収スペクトルλl1ax 883部m。
実施例4
前記化合物例(A)のシアニン色素(日本感光色素製N
に−2421)の0.7%メタノール/2.2’−ジク
ロルエタン(8/2 vol)溶液を調製し、これに重
量比15gで(1゜2−ジチオフェルレート)−(1,
2−ジシアノエチレンチオレート)Ni(■)・テトラ
−n−ブチルアンモニウム(具体例アニオン1.カチオ
ン2の化合物)を溶解させた。この溶液をガラス基板上
に塗布し乾燥させて、厚さ6(10人の記録層を形成し
、記録媒体を作製した。
に−2421)の0.7%メタノール/2.2’−ジク
ロルエタン(8/2 vol)溶液を調製し、これに重
量比15gで(1゜2−ジチオフェルレート)−(1,
2−ジシアノエチレンチオレート)Ni(■)・テトラ
−n−ブチルアンモニウム(具体例アニオン1.カチオ
ン2の化合物)を溶解させた。この溶液をガラス基板上
に塗布し乾燥させて、厚さ6(10人の記録層を形成し
、記録媒体を作製した。
この記録媒体に500ワツトのタングステンランプを用
いて54000ルツクスの光を照射した後、色素の吸収
ピーク減少速度を測定した。この結果を、同じ色素を使
用するがそれぞれ(1)前記Ni錯体無添加のもの及び
(ii)ビス−(1,2,4)−)−リクロルー5゜6
−シチオフエル−トN1(Il)・テトラ−n−ブチル
アンモニウムを添加したものと比較すると、減少速度は
相対値で(i)に対しては0.1であり、そして(ii
)に対しては0.5であった。更に、同じ記録媒体につ
いて再生光に対する安定性を確認したところ、前記(i
)のものより20倍以上及び前記(ii)のものより2
倍以上改善された。
いて54000ルツクスの光を照射した後、色素の吸収
ピーク減少速度を測定した。この結果を、同じ色素を使
用するがそれぞれ(1)前記Ni錯体無添加のもの及び
(ii)ビス−(1,2,4)−)−リクロルー5゜6
−シチオフエル−トN1(Il)・テトラ−n−ブチル
アンモニウムを添加したものと比較すると、減少速度は
相対値で(i)に対しては0.1であり、そして(ii
)に対しては0.5であった。更に、同じ記録媒体につ
いて再生光に対する安定性を確認したところ、前記(i
)のものより20倍以上及び前記(ii)のものより2
倍以上改善された。
実施例5
金属錯化合物として(l−メチル−3,4−ジチオフェ
ルレート)−(1,2ニジシアノエチレンチオレート)
Ni(■)・テトラ−n−ブチルアンモニウム(具体例
アニオン2.カチオン2の化合物)を用いた以外は、実
施例4と同様にして記録媒体を作製し測定を行なったと
ころ、吸取ピーク減少速度は相対値で、前記(i)に対
して0.08であり(五)に対しては0.44であった
。再生光に対する安定性も(i)に対して22倍、(i
i)のものより2.5倍以上改善された。
ルレート)−(1,2ニジシアノエチレンチオレート)
Ni(■)・テトラ−n−ブチルアンモニウム(具体例
アニオン2.カチオン2の化合物)を用いた以外は、実
施例4と同様にして記録媒体を作製し測定を行なったと
ころ、吸取ピーク減少速度は相対値で、前記(i)に対
して0.08であり(五)に対しては0.44であった
。再生光に対する安定性も(i)に対して22倍、(i
i)のものより2.5倍以上改善された。
実施例6
金属錯化合物として(1,2,4−トリクロロ−5,6
−シチオフエル−ト)−(1,2−ジシアノエチレンチ
オレート)Ni(II)・トリヘキシルエチルホスホニ
ウム(具体例アニオン10.カチオン8の化合物)を用
いた以外は、実施例4と同様にして記録媒体を作製し測
定を行なったところ、吸収ピーク減少速度は相対値で、
前記(i)に対して0.07であり、 (it)に対し
ては0.40であった。再生光に対する安定性も(i)
に対して25倍、(ii)のものより2.5倍以上改善
された。
−シチオフエル−ト)−(1,2−ジシアノエチレンチ
オレート)Ni(II)・トリヘキシルエチルホスホニ
ウム(具体例アニオン10.カチオン8の化合物)を用
いた以外は、実施例4と同様にして記録媒体を作製し測
定を行なったところ、吸収ピーク減少速度は相対値で、
前記(i)に対して0.07であり、 (it)に対し
ては0.40であった。再生光に対する安定性も(i)
に対して25倍、(ii)のものより2.5倍以上改善
された。
実施例7
厚さ1 、2 m 、直径130mmのポリメチルメタ
クリレート(PMHA)円板上に、ピッチ1.6戸、深
さ2000人5半値巾0.4声のら線状の案内溝を、そ
のPMMA板上に形成した厚さ50μlのアクリル系フ
ォトポリマーを介して形成し、この基板上に、記録材料
として前記化合物例(E)の色素及び(1,2,4−ト
リクロロ−5゜6−シチオフエル−ト)−(1,2−ジ
シアノエチレンチオレート)Ni(H)・テトラ−n−
ブチルアンモニウム(具体例アニオン10.カチオン2
の化合物)を0.8%含む1.2−ジクロルエタン溶液
をスピナー塗布し。
クリレート(PMHA)円板上に、ピッチ1.6戸、深
さ2000人5半値巾0.4声のら線状の案内溝を、そ
のPMMA板上に形成した厚さ50μlのアクリル系フ
ォトポリマーを介して形成し、この基板上に、記録材料
として前記化合物例(E)の色素及び(1,2,4−ト
リクロロ−5゜6−シチオフエル−ト)−(1,2−ジ
シアノエチレンチオレート)Ni(H)・テトラ−n−
ブチルアンモニウム(具体例アニオン10.カチオン2
の化合物)を0.8%含む1.2−ジクロルエタン溶液
をスピナー塗布し。
乾燥し、膜厚約800人の記録層を設けて記録媒体とし
た。
た。
次に、前記記録媒体の記録特性を調べるために。
ビーム径1.64.波長790nmの半導体レーザーを
用い、記録周波数1.25MHz、 J!速度2.1m
/see、記録パワー2.5mVの条件下で、前記記録
媒体の基板面から書込み、同じ半導体レーザ・−を用い
て0.2++Wの光強度の再生光による反射光を検知し
、スペクトル解析(スキャニングフィルター30kHz
) シ、C/N比(初期値)を測定した。
用い、記録周波数1.25MHz、 J!速度2.1m
/see、記録パワー2.5mVの条件下で、前記記録
媒体の基板面から書込み、同じ半導体レーザ・−を用い
て0.2++Wの光強度の再生光による反射光を検知し
、スペクトル解析(スキャニングフィルター30kHz
) シ、C/N比(初期値)を測定した。
また、繰返し再生劣化の加速試験として、 0.25m
Vの再生光により、同一アドレスを100万回再生し、
未記録部の信号出力及び記録部の信号振巾の変化を測定
した。これらの結果を表−1に示す。
Vの再生光により、同一アドレスを100万回再生し、
未記録部の信号出力及び記録部の信号振巾の変化を測定
した。これらの結果を表−1に示す。
実施例8
実施例7において、金属錯化合物として(1−メチル−
3,4−ジチオフェルレート)−(1,2−ジシアノエ
チレンチオレート)Ni(II)・テトラ−n−ブチル
アンモニウム(具体例アニオン2.カチオン2の化合物
)を用いた以外は、実施例7と同様にして記録媒体を作
成し、且つCN比(初期値)の測定及び繰返し再生劣化
の加速試験を行なった。これらの結果を表−1に示す。
3,4−ジチオフェルレート)−(1,2−ジシアノエ
チレンチオレート)Ni(II)・テトラ−n−ブチル
アンモニウム(具体例アニオン2.カチオン2の化合物
)を用いた以外は、実施例7と同様にして記録媒体を作
成し、且つCN比(初期値)の測定及び繰返し再生劣化
の加速試験を行なった。これらの結果を表−1に示す。
実施例9
実施例7におけると同様の案内溝形状を有するスタンバ
を用い、射出成形によりポリカーボネート基板を作成し
た。
を用い、射出成形によりポリカーボネート基板を作成し
た。
次に前記化合物例(F)の色素及び(1,2,4−トリ
クロロ−5,6−シチオフエル−ト)−(1,2−ジシ
アノエチレンチオレート)Ni(U )・テトラ−n−
ブチルホスホニウム(具体例アニオン10.カチオン7
の化合物)を重量比で100:15とし、メタノール/
1,2−ジクロロエタン(重量比85:15)溶液に溶
解させた後、該溶液を前記ポリカーボネート基板上にス
ピナー塗布し、乾燥して記録媒体を得た。
クロロ−5,6−シチオフエル−ト)−(1,2−ジシ
アノエチレンチオレート)Ni(U )・テトラ−n−
ブチルホスホニウム(具体例アニオン10.カチオン7
の化合物)を重量比で100:15とし、メタノール/
1,2−ジクロロエタン(重量比85:15)溶液に溶
解させた後、該溶液を前記ポリカーボネート基板上にス
ピナー塗布し、乾燥して記録媒体を得た。
続いて、実施例7と同様にしてCN比(初期値)の測定
及び繰返し再生劣化の加速試験を行なった。
及び繰返し再生劣化の加速試験を行なった。
これらの結果を表−1に示す。
実施例10
実施例9において、金属錯化合物として(l、2−ジチ
オフェルレート)−(1,2−ジシアノエチレンチオレ
ート)Ni(Tl )・テトラ−n−ブチルアンモニウ
ム(具体例アニオンl、カチオン2の化合物)を用いた
以外は、実施例9と同様にして記録媒体を作成し、且つ
CN比(初期値)の測定及び繰返し再生劣化の加速試験
を行なった。これらの結果を表−1に示す。
オフェルレート)−(1,2−ジシアノエチレンチオレ
ート)Ni(Tl )・テトラ−n−ブチルアンモニウ
ム(具体例アニオンl、カチオン2の化合物)を用いた
以外は、実施例9と同様にして記録媒体を作成し、且つ
CN比(初期値)の測定及び繰返し再生劣化の加速試験
を行なった。これらの結果を表−1に示す。
実施例11
実施例9において、金属錯化合物として(l、4−ジク
ロロ−5,6ジチオフエル−ト)−(1,2−ジシアノ
エチレンチオレート)Ni(■)・テトラ−n−ブチル
アンモニウム(具体例アニオン9.カチオン2の化合物
)を用いた以外は、実施例9と同様にして記録媒体を作
成し、且つCN比(初期値)の測定及び繰返し再生劣化
の加速試験を行なった。これらの結果を表−1に示す。
ロロ−5,6ジチオフエル−ト)−(1,2−ジシアノ
エチレンチオレート)Ni(■)・テトラ−n−ブチル
アンモニウム(具体例アニオン9.カチオン2の化合物
)を用いた以外は、実施例9と同様にして記録媒体を作
成し、且つCN比(初期値)の測定及び繰返し再生劣化
の加速試験を行なった。これらの結果を表−1に示す。
比較例1
実施例7において、(1,2,4−トリクロロ−5,6
−シチオフエル−ト)−(1,2−ジシアノエチレンチ
オレート)Ni(■)・テトラ−n−ブチルアンモニウ
ムを用いなかった以外は、実施例7と同様にして記録媒
体を作成し、且つCN比(初期値)の測定及び繰返し再
生劣化の加速試験を行なった。これらの結果を表−1に
示す。
−シチオフエル−ト)−(1,2−ジシアノエチレンチ
オレート)Ni(■)・テトラ−n−ブチルアンモニウ
ムを用いなかった以外は、実施例7と同様にして記録媒
体を作成し、且つCN比(初期値)の測定及び繰返し再
生劣化の加速試験を行なった。これらの結果を表−1に
示す。
比較例2
実施例9において、(1,2,4−トリクロロ−5,6
−シチオフエル−ト)−(1,2−ジシアノエチレンチ
オレート)Ni(Il)・テトラ−n−ブチルホスホニ
ウムを用いなかった以外は、実施例9と同様にして記録
媒体を作成し、且つCN比(初期値)の測定及び繰返し
再生劣化の加速試験を行なった。
−シチオフエル−ト)−(1,2−ジシアノエチレンチ
オレート)Ni(Il)・テトラ−n−ブチルホスホニ
ウムを用いなかった以外は、実施例9と同様にして記録
媒体を作成し、且つCN比(初期値)の測定及び繰返し
再生劣化の加速試験を行なった。
これらの結果
を表−1に示す。
表−1
表−1から。
本発明の光記録媒体は再生光に対す
る光安定性に優れたものであることが判る。
第1〜3図は、
本発明の実施例1−3で得られた夫々
の金属錯化合物の吸収スペクトル図を示す。
特
許
Claims (3)
- (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、Rは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ハ
ロゲン化アルキル基又は置換アミノ基を、MはNi、P
d、Pt、Co、Cu、Mnから選ばれる遷移金属を、
nは0〜4の整数を、並びにAは錯化合物の対カチオン
を夫々表わす。) で示されるジチオール系金属錯化合物。 - (2)一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (式中、Rは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ハ
ロゲン化アルキル基又は置換アミノ基を、MはNi、P
d、Pt、Co、Cu、Mnから選ばれる遷移金属を、
並びにnは0〜4の整数を、夫々表わす。)で示される
ジチオール金属錯体又はそのオニウム塩と、下記一般式
〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 (式中、MはNi、Pd、Pt、Co、Cu、Mnから
選ばれる遷移金属を、及びAは錯化合物の対カチオンを
、夫々表わす。) で示されるジシアノエチレンチオレート金属錯体オニウ
ム塩とを反応させることを特徴とする請求項(1)記載
のジチオール系金属錯化合物の製造方法。 - (3)基板上に直接又は下引き層を介して記録層を設け
、更に必要に応じて保護層を設けてなる光記録媒体にお
いて、前記記録層中にポリメチン系色素及び請求項(1
)記載のジチオール系金属錯化合物を含有させたことを
特徴とする光記録媒体。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63209760A JP2640502B2 (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 光記録媒体 |
GB898918854A GB8918854D0 (en) | 1988-08-23 | 1989-08-18 | Dithiolate metal complexes,the preparation thereof,and optical information recording media containing them |
GB8919177A GB2222162B (en) | 1988-08-23 | 1989-08-23 | Dithiolate metal complexes,the preparation thereof,and optical information recording media containing them |
US07/397,731 US5028467A (en) | 1988-08-23 | 1989-08-23 | Dithiolate metal complex compound, production method of the same, and optical information recording medium comprising the same |
DE3927872A DE3927872C2 (de) | 1988-08-23 | 1989-08-23 | Dithiolat-Metallkomplexverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltendes optisches Informationsaufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63209760A JP2640502B2 (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 光記録媒体 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0258575A true JPH0258575A (ja) | 1990-02-27 |
JP2640502B2 JP2640502B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=16578175
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63209760A Expired - Fee Related JP2640502B2 (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 光記録媒体 |
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Country | Link |
---|---|
US (1) | US5028467A (ja) |
JP (1) | JP2640502B2 (ja) |
DE (1) | DE3927872C2 (ja) |
GB (2) | GB8918854D0 (ja) |
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US5268478A (en) * | 1990-11-30 | 1993-12-07 | Teijin Limited | Sulfur compound-coordinate bonded organic coloring matter, compositions of same, and photorecording media containing same |
US5368988A (en) * | 1992-09-11 | 1994-11-29 | Tdk Corporation | Optical recording medium |
US5863703A (en) * | 1995-02-10 | 1999-01-26 | Ricoh Company, Ltd. | Optical information recording medium using a phthalocyanine compound |
EP0786768B1 (en) * | 1996-01-29 | 2003-06-04 | Ricoh Company, Ltd | Optical information recording medium |
JP3486709B2 (ja) * | 1996-06-21 | 2004-01-13 | 株式会社リコー | 光記録媒体 |
US5725993A (en) * | 1996-12-16 | 1998-03-10 | Eastman Kodak Company | Laser ablative imaging element |
JPH10297097A (ja) * | 1997-04-28 | 1998-11-10 | Ricoh Co Ltd | 光記録媒体 |
JP3659548B2 (ja) | 1997-07-22 | 2005-06-15 | 株式会社リコー | 光記録媒体 |
JP3685368B2 (ja) | 1998-08-18 | 2005-08-17 | 株式会社リコー | 光記録媒体 |
US6120692A (en) * | 1999-04-13 | 2000-09-19 | Exxon Research And Engineering Company | Use of metal dithiolene complexes in selective olefin recovery (law760) |
US6762008B2 (en) | 1999-07-06 | 2004-07-13 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium |
JP3849005B2 (ja) * | 2000-03-08 | 2006-11-22 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 増感剤として有用な白金錯体 |
JP2002074740A (ja) * | 2000-08-25 | 2002-03-15 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 光記録媒体 |
US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
JP4137691B2 (ja) * | 2003-04-30 | 2008-08-20 | 株式会社リコー | 光記録媒体 |
US7556903B2 (en) * | 2003-09-19 | 2009-07-07 | Ricoh Company Limited | Electrophotographic photoreceptor, and image forming method, apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor |
EP2083865A2 (en) | 2006-10-12 | 2009-08-05 | C-3 International, Llc | Methods for providing prophylactic surface treatment for fluid processing systems and components thereof |
US8623301B1 (en) | 2008-04-09 | 2014-01-07 | C3 International, Llc | Solid oxide fuel cells, electrolyzers, and sensors, and methods of making and using the same |
EP2534723A4 (en) | 2010-02-10 | 2015-08-05 | Fcet Inc | LOW TEMPERATURE ELECTROLYTE FOR SOLID FUEL CELLS WITH HIGH ION CONDUCTIVITY |
WO2015009618A1 (en) | 2013-07-15 | 2015-01-22 | Fcet, Llc | Low temperature solid oxide cells |
Citations (1)
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Patent Citations (1)
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