DE68918536T2 - Optisches Aufzeichnungsmedium. - Google Patents

Optisches Aufzeichnungsmedium.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein optisches Aufzeichnungsmaterial, das zur Herstellung eines optischen Aufzeichnungsmediums verwendbar ist, welches zur Aufzeichnung von Informationen in Form eines durch Wärme gebildeten Informationen enthaltenden Musters (thermal information pattern) mit einem Laser oder dergleichen verwendet wird. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein optisches Aufzeichnungsmaterial, welches zur Herstellung eines optischen Aufzeichnungsmediums verwendbar ist, mit dem eine optische Aufzeichnung und Regeneration mit hoher Dichte unter Verwendung z.B. eines Lasers mit einer geringen Energie bei einer Wellenlänge im sichtbaren oder nahen Infrarotbereich möglich sind.
  • Optische Aufzeichnungsmedien sind gewöhnlich dadurch gekennzeichnet, daß sie keinem Verschleiß unterliegen und nicht beschädigt werden, da sie nicht in Kontakt mit dem Schreibkopf oder dem Lesekopf treten. Insbesondere haben optische Aufzeichnungsmedien, welche auf thermischem Weg Informationen aufzeichnen, den Vorteil, daß keine Entwicklung in einer Dunkelkammer erforderlich ist, und daher werden Untersuchungen mit dem Ziel durchgeführt, solche Medien zu entwickeln.
  • Solch ein optisches Aufzeichnungsmedium verwendet ein Aufzeichnungslicht als Wärmequelle, und die Information kann mit einer hohen Dichte aufgezeichnet werden, wenn z.B. optisch erfaßbare Lochmuster (pits) auf einer dünnen Aufzeichnungsschicht gebildet werden, die auf einem Basismaterial gebildet wurde.
  • Die Information wird auf dem Aufzeichnungsmedium durch Abtasten der Oberfläche der Aufzeichnungsschicht mit gebündelten Laserstrahlen geschrieben, wobei Lochmuster auf der Aufzeichnungsschicht gebildet werden, welche die Energie der verwendeten Laserstrahlen absorbiert hat. Die auf dem Aufzeichnungsmedium aufgezeichnete Information kann erfaßt werden, indem die gebildeten Lochmuster mit einem Leselicht gelesen werden.
  • Beispiele für die Aufzeichnungsschicht eines optischen Aufzeichnungsmediums, welches bisher verwendet wurde, umfassen u.a. einen anorganischen Film wie z.B. einen dünnen Metallfilm, wie z.B. einen Aluminiumfilm, der durch Aufdampfen gebildet wurde, einen dünnen Telluroxidfilm, einen dünnen Bismutfilm oder einen amorphen Chalcogenidglasfilm.
  • Solch ein dünner Film kann nicht ohne weiteres durch ein Beschichtungsverfahren gebildet werden, und daher wurde ein Sputter- oder Vakuumbeschichtungsverfahren verwendet. Dieses Verfahren erfordert jedoch eine komplizierte Arbeitsweise, was nachteilig ist. Wenn die oben beschriebenen anorganischen Substanzen verwendet werden, treten zusätzlich unvermeidbare Nachteile wie z.B. ein hoher Reflexionsgrad der Laserstrahlen, eine hohe Wärmeleitfähigkeit und eine geringe Ausnutzung der Laserstrahlen auf.
  • Unter diesen Umständen ist ein Verfahren vorgeschlagen worden, in dem eine organische Verbindung, die hauptsächlich einen Farbstoff umfaßt, der in der Lage ist, Lochmuster mit einem Halbleiterlaser zu bilden, anstelle des anorganischen Materials zur Herstellung der Aufzeichnungsschicht verwendet wird.
  • Bekannte Farbstoffe, welche für diesen Zweck verwendbar sind, umfassen Cyaninfarbstoffe wie z.B. Indolenin-, Thiazol-, Chinolin- und Selenazolfarbstoffe. Diese Farbstoffe sind Salze eines Cyaninfarbstoffkations mit einem Anion wie z.B. einem Halogenidanion oder einem Perchloratanion, unter welchen Indoleninfarbstoffe besonders bevorzugt sind, da sie eine hohe Empfindlichkeit aufweisen.
  • Jedoch besitzen diese Cyaninfarbstoffe gewöhnlich eine unbefriedigende Lichtbeständigkeit (light stability), welche nach wiederholter Regeneration verringert wird. Daher wurde in dem offengelegten japanischen Patent Nr. 55795/1984 (welches der EP-A-147083 entspricht) ein Verfahren zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit vorgeschlagen, worin eine Kombination aus dem Cyaninfarbstoff mit einem Nickelquencher verwendet wird. Das offengelegte japanische Patent Nr. 162691/1985 schlug die Verwendung eines Cyaninfarbstoffes vor, der ein Nickelquencheranion als Anion umfaßt.
  • Obwohl die Lichtbeständigkeit mit diesen Verfahren in gewissem Umfang verbessert werden kann, ist sie weiterhin unbefriedigend. Ein anderer Nachteil dieser Cyaninfarbstoffe ist ihre schlechte Lagerbeständigkeit. Wenn sie z.B. in einer feuchten Atmosphäre gelagert werden, wird ihr Reflexionsgrad verringert.
  • Das Aufzeichnungsmedium, welches den Cyaninfarbstoff als Aufzeichnungsmaterial umfaßt, wird durch Lösen des Cyaninfarbstoffes und, falls erforderlich, eines Bindemittels in einem organischen Lösungsmittel, Auftragen der Lösung auf ein Substrat, hergestellt aus Glas oder Kunststoff mit einer hohen Transparenz, wie z.B. Polymethylmethacrylat oder Polykarbonat, und Trocknen desselben hergestellt. Jedoch besitzen die gewöhnlichen Cyaninfarbstoffe, welche die Indoleninverbindung umfassen, den Nachteil, daß ihre Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel unzureichend ist, um ohne weiteres einen Überzugsfilm mit einer gleichmäßigen Dicke zu bilden.
  • Unter diesen Umständen ist es dringend erforderlich gewesen, einen Cyaninfarbstoff mit hervorragender Lichtbeständigkeit, Lagerbeständigkeit und Löslichkeit in dem Lösungsmittel zu entwickeln.
  • Die vorliegende Erfindung wurde unter den oben beschriebenen Umständen zustandegebracht. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Cyaninfarbstoffe bereitzustellen, die eine Indoleninverbindung umfassen, und die als optisches Aufzeichnungsmaterial für eine Aufzeichnungsschicht eines optischen Aufzeichnungsmediums verwendbar sind, und die eine hervorragende Lichtbeständigkeit, Lagerbeständigkeit und Löslichkeit in einem Lösungsmittel und eine hohe Empfindlichkeit besitzen.
  • Nach intensiven Untersuchungen mit dem Ziel, die oben beschriebene Aufgabe zu lösen, haben die Erfinder gefunden, daß alle oberhalb beschriebenen Probleme gelöst werden können, wenn eine niedere Alkylgruppe wie z.B. eine Methyl-, Ethyl- oder Butylgruppe, welche an das Stickstoffatom des Rings des Cyaninfarbstoff-(Indolenin-)Kations gebunden ist, durch eine Cycloalkylgruppe ersetzt wird.
  • Daher stellt die vorliegende Erfindung ein optisches Aufzeichnungsmaterial bereit, welches als einen unentbehrlichen Bestandteil eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel umfaßt:
  • worin R eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, die Ringe A und B bedeuten jeweils einen Benzol- oder Naphthalinring, welcher mit einem Halogenatom substituiert sein kann, n bedeutet 1 bis 4, und X&supmin; bedeutet ein Halogenidanion, ein Perchloratanion oder ein Quencheranion der allgemeinen Formel:
  • worin R&sub1; und R&sub2; jeweils eine Alkylgruppe oder ein Halogenatom bedeuten und a und b jeweils eine Zahl von 0 bis 3 bedeuten.
  • Beispiele für die Cycloalkylgruppe, die durch R in der obigen allgemeinen Formel dargestellt ist, umfassen Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cyclooctyl- und Cyclododecylgruppen.
  • Das Halogenidanion, dargestellt durch X&supmin;, ist z.B. ein Chlorid-, Bromid- oder Iodidanion.
  • Typische Beispiele für das Kation des Cyaninfarbstoffes, welcher eine Indoleninverbindung umfaßt, umfassen die folgenden Kationen: cyclo cyclo
  • Typische Beispiele des Aufzeichnungsmaterials (Cyaninfarbstoffe, welche Indolenine umfassen) sind in der folgenden Tabelle 1 aufgelistet: Tabelle 1 Kation Anion (Vergleich) 1,1',3,3,3',3'-Hexamethyl-5,5'-dichlor-2,2'-indotricarbocyanin dito Nickel-bis(3,4,6-trichlor-1,2-benzoldithiolat)
  • Das Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung umfaßt ein Salz aus dem Kation des Cyanin-(Indolenin-)Farbstoffs und dem Halogenidanion, Perchloratanion oder Quencheranion, und kann mit einem bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Zum Beispiel kann das Aufzeichnungsmaterial durch Umsetzung eines 2,3,3-Trimethyl-3H-indols mit einem halogeniertem Cycloalkan hergestellt werden, wobei ein 1-Cycloalkyl-2,3,3- trimethyl-3H-indolylhalogenid gebildet wird, welches dann mit Glutaconaldehyddianilhydrochlorid umgesetzt wird.
  • Typische Beispiele für das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden im folgenden beschrieben.
    • Herstellungsbeispiel 1 Herstellung von 1,1'-Dicyclopentyl-3,3,3',3'-tetramethyl- 5,5'-dichlor-2,2'-indotricarbocyaniniodid (Farbstoff Nr. 3):
  • Ein Gemisch aus 19,4 g (0,1 Mol) 5-Chlor-2,3,3-trimethyl-3H- indol und 58,8 g (0,3 Mol) Iodcyclopentan wurde 6 h lang bei 100ºC gerührt.
  • Der auf diese Weise gebildete Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt und dann mit Aceton gewaschen, um 16,3 g 5-Chlor-1-cyclopentyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolyliodid zu erhalten.
  • 15,6 g (0,04 Mol) des Produktes und 5,7 g (0,02 Mol) Glutaconaldehyddianilhydrochlorid wurden in einem flüssigen Gemisch aus 30 ml Dimethylformamid und 30 ml Essigsäureanhydrid gelöst. 12 ml Pyridin wurden der Lösung zugegeben. Das Gemisch wurde 30 min lang bei 50ºC gerührt. Nach Abkühlen wurden zuerst 100 ml Diethylether dazugegeben und danach 100 ml Wasser tropfenweise dazugegeben.
  • Der auf diese Weise gebildete Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt und dann in Ethanol umkristallisiert, um 11 g des Produktes in Form eines dunkelgrünen Pulvers zu erhalten.
  • Das Produkt wurde in Ethanol gelöst und dessen Absorption wurde bestimmt, wobei als Ergebnis erhalten wurde:
  • λmax = 760 nm, ε = 3,4x10&sup5;
  • Bei der Analyse mittels Infrarotspektroskopie wurden Absorptionsbanden bei 2920 cm&supmin;¹ und 2850 cm&supmin;¹ gefunden, was auf das Vorliegen des Cyclopentanrings hindeutet.
    • Herstellungsbeispiel 2 Herstellung von 1,1'-Dicyclopentyl-3,3,3',3'-tetramethyl- 5,5'-dichlor-2,2'-indotricarbocyaninperchlorat (Farbstoff Nr. 4):
  • 7,1 g (0,01 Mol) φ-6-Iodid, hergestellt in Herstellungsbeispiel 1, wurden in einem Gemisch aus 70 ml Aceton, 70 ml Methanol und 7 ml Wasser gelöst. Eine Lösung von 4,9 g (0,04 Mol) Natriumperchlorat in 7 ml Wasser wurde tropfenweise dazugegeben.
  • Nach Beendigung der Zugabe und anschließendem einstündigen Rühren bei Raumtemperatur wurde das auf diese Weise ausgefällte Produkt durch Filtration abgetrennt und in Ethanol umkristallisiert, um das gewünschte Produkt in Form eines dunkelgrünen Pulvers zu erhalten.
  • λmax = 760 nm, ε = 2,9 x 10&sup5;
    • Herstellungsbeispiel 3 Herstellung von 1,1'-Dicyclopentyl-3,3,3',3'-tetramethyl- 5,5'-dichlor-2,2'-indotricarbocyanin/Nickel-bis(3,4,6- trichlor-1,2-benzoldithiolat) (Farbstoff Nr. 6):
  • Ein Gemisch aus 7,1 g (0,01 Mol) φ-6-Iodid, hergestellt in Herstellungsbeispiel 1, 7,9 g (0,01 Mol) Nickel-bis(3,4,6- trichlor-1,2-benzoldithiolat)tetra-n-butylammonium und 500 ml Methanol wurde 3 h lang unter Rückfluß gerührt.
  • Nach Abkühlen wurden die auf diese Weise gebildeten Niederschläge durch Filtration abgetrennt und getrocknet, um das gewünschte Produkt in Form eines dunkelgrünen Pulvers zu erhalten.
  • Das Produkt wurde in Ethanol gelöst und dessen Absorption wurde bestimmt, wobei als Ergebnis erhalten wurde:
  • λmax = 764 nm, ε = 1,6x10&sup5;
  • Der Nickelgehalt des Produktes betrug 5,19%, was mit dem berechneten Wert von 5,18% übereinstimmte.
  • Eine Aufzeichnungsschicht kann aus dem optischen Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung durch ein bekanntes Verfahren gebildet werden. Gewöhnlich wird das optische Aufzeichnungsmaterial in einem organischen Lösungsmittel gelöst, wie z.B. einem niederen Alkohol, wie z.B. Methanol oder Ethanol; einem Keton, wie z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon; einem Ester, wie z.B. Ethylacetat, Butylacetat oder Methoxyethylacetat; einem Kohlenwasserstoff, wie z.B. Benzol, Toluol oder Xylol; und einem chlorierten Kohlenwasserstoff, wie z.B. Methylendichlorid, Dichlorethan oder Chloroform, und die erhaltene Lösung wird auf ein Basismaterial aufgetragen, um auf diese Weise leicht eine Aufzeichnungsschicht zu bilden. Das Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung besitzt eine verbesserte Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel, da es einen Cycloalkylsubstituenten besitzt. Daher kann eine Beschichtungslösung mit jeder gewünschten Konzentration des Materials hergestellt werden. Diese Tatsache zeigt nicht nur, daß eine hervorragende Verarbeitbarkeit erhalten werden kann, sondern auch, daß eine gleichmäßige Aufzeichnungsschicht erhalten werden kann, ohne daß irgendein Lösungsmittel verwendet wird, daß das Kunststoffsubstrat beschädigt.
  • Die Dicke der Aufzeichnungsschicht liegt gewöhnlich im Bereich von 0,001 bis 10 um, bevorzugt 0,01 bis 5 um. Eine Beschränkung für das Verfahren zur Bildung der Aufzeichnungsschicht besteht nicht, und es kann z.B. ein gewöhnliches Schleuderbeschichtungsverfahren verwendet werden.
  • Die Aufzeichnungsschicht kann, falls erforderlich, zusätzlich zu der erfindungsgemäßen Verbindung ein Harz wie z.B. Polyethylen, Polyester, Polystyrol oder Polykarbonat enthalten. Sie kann ebenfalls einen Quencher wie z.B. Nickelbisdithiolat, ein oberflächenaktives Mittel, ein antistatisches Mittel, ein Gleitmittel, ein Flammschutzmittel, einen Stabilisator, ein Dispergiermittel, ein Antioxidationsmittel und ein Vernetzungsmittel enthalten.
  • Eine Beschränkung für das Basismaterial, auf welchem die Aufzeichnungsschicht gebildet wird, besteht nicht, insofern es weitgehend transparent für das Schreiblicht und das Leselicht ist. Beispiele dafür umfassen Harze wie z.B. Polymethylmethacrylat, Polyethylenterephthalat und Polykarbonat, und Glas. Eine Beschränkung für die Form des Materials besteht nicht, und es kann z.B. ein Tape, eine Trommel, ein Band (belt) oder dergleichen sein, abhängig von dessen Verwendung.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen weiterhin die vorliegende Erfindung, ohne diese jedoch zu beschränken.
    • Beispiel 1
  • Eine Titankomplexverbindung (T-50; ein Produkt von Nippon Soda Co., Ltd.) wurde auf ein Disk-Basismaterial auf Acrylbasis mit einem Durchmesser von 30 cm aufgetragen und dann hydrolysiert, um eine Grundbeschichtung (0,01 um) zu bilden. Eine Lösung eines Farbstoffes, aufgeführt in Tabelle 2, und von Nickel-bis(3,4,6-trichlor-1,2-benzoldithiolat)tetra-n- butylammonium, in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 in Ethanol, wurde darauf aufgetragen, um eine Aufzeichnungsschicht mit einer Dicke von 0,06 um zu bilden.
  • Das Schreiben wurde über die Rückfläche des Substrats mit einem Halbleiterlaser durchgeführt (830 nm, Ausgangsleistung der Pumpoptik (output of pumping optics) 10 mW, Frequenz: 2 kHz), während das auf diese Weise gebildete Medium mit 900 U.p.m. rotiert wurde.
  • Dann wurde das C/N-Verhältnis mit einem Spektralanalysator bestimmt, wobei das reflektierte Licht durch das Substrat unter Verwendung eines Halbleiterlasers (830 nm, Ausgangsleistung der Pumpoptik: 1 mW) als Leselicht (Bandbreite: 30 kHz) erfaßt wurde.
  • Die Änderungen des Reflexionsgrades (%) auf der Rückfläche des Substrats wurden nach 5-minütiger Bestrahlung in stationärem Zustand und ebenfalls nach 2500-stündigem Stehenlassen bei 40ºC und einer relativen Feuchtigkeit von 88% mit 1 mW-Laserstrahlen als Leselicht (Impuls von 1 us Breite und 3 kHz) bestimmt.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Änderungen des Reflexionsgrades (%) Farbstoff Nr. C/N-Verhältnis (dB) nach Bestrahlung nach Lagerung
    • Beispiel 2
  • Eine Titankomplexverbindung (T-50; ein Produkt von Nippon Soda Co., Ltd.) wurde auf ein Disk-Basismaterial auf Acrylbasis mit einem Durchmesser von 30 cm aufgetragen und dann hydrolysiert, um eine Grundbeschichtung (0,01 um) zu bilden. Eine Lösung eines Farbstoffes, aufgeführt in Tabelle 3, in Ethanol wurde darauf aufgetragen, um eine Aufzeichnungsschicht mit einer Dicke von 0,06 um zu bilden.
  • Das auf diese Weise gebildete Medium wurde den gleichen Tests wie in Beispiel 1 unterworfen.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Änderungen des Reflexionsgrades (%) Farbstoff Nr. C/N-Verhältnis (dB) nach Bestrahlung nach Lagerung
  • Aus den Ergebnissen der Beispiele 1 und 2 ist ersichtlich, daß bei Verwendung der Indoleninverbindung mit einem Cycloalkylsubstituenten, als erfindungsgemäßer Cyaninfarbstoff, die Verringerung des Reflexionsgrades nach Bestrahlung oder Lagerung weitaus geringer ist, verglichen mit der Verringerung die verursacht wird, wenn ein gewöhnlicher Farbstoff verwendet wird, der nur einen Alkylsubstituenten besitzt. Daher ist die vorliegende Erfindung ausgezeichnet.

Claims (1)

  1. Optisches Aufzeichnungsmaterial, welches als einen unentbehrlichen Bestandteil eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel umfaßt:
    worin R eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, die Ringe A und B bedeuten jeweils einen Benzol- oder Naphthalinring, welcher mit einem Halogenatom substituiert sein kann, n bedeutet 1 bis 4, und X&supmin; bedeutet ein Halogenanion, ein Perchloratanion oder ein Quencheranion der allgemeinen Formel:
    worin R&sub1; und R&sub2; jeweils eine Alkylgruppe oder ein Halogenatom bedeuten und a und b jeweils eine Zahl von 0 bis 3 bedeuten.
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