KR970007421B1 - 광학기록재료 - Google Patents

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아사히 덴카 고교 가부시키가이샤
사사키 구니히코
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Abstract

내용없음.

Description

광학기록재료
본 발명은 레이저 등에 의해 열적정보패턴으로서 부여함으로써 정볼르 기록하는 광학기록매체에 사용되는 광학기록재료에 관한 것이며 상세하게는 파장영역이 가시 및 근적외선 영역이고 또한 저에너지의 레이저 등에 의해 고밀도의 광학기록 및 재생이 가능한 광학기록매체에 사용되는 광학기록재료에 관한 것이다.
일반적으로 광학기록매체는 매체와 기록 또는 판독헤드가 접촉하지 않기 때문에 기록매체가 마모 열화되지 않는 특징을 가지고 있고, 특히, 정보를 열적정보로서 부여하는 광학기록매체는 암실에 의한 현상처리가 불필요하다는 이점을 가지는 것에서 그 개발이 활발하게 행하여지고 있다.
이와같은 광학기록매체는 기록광을 열로서 이용하는 것이고 예컨대 기체(基體) 위에 설치된 얇은 기록층에 광학적으로 검출 가능한 피트(pit)를 형성시킴으로써 정보를 고밀도로 기록할 수가 있다.
기록매체로의 정보의 기록은 기록층의 표면에 접속된 레이저를 주사하고, 조사(照射)된 레이저 에너지를 흡수한 기록층에 피트를 형성시킴으로써 행하여진다. 이 기록매체에 기록된 정보는 형성된 피트를 판독광으로 검출할 수가 있다.
이와같은 광학기록매체의 기록층으로서는 지금까지 알루미늄증착막 등의 금속박막, 산화텔루륨박막, 비스무트박막이나 칼코겐계(chalcogenide)비정질유리막 등의 무기물질이 주로 사용되고 있다.
이들의 박막은 도공법에 의해 형성되는 것이 곤란하고, 스패터링(spattering)이나 진공증착법에 의해 형성할 필요가 있으나, 이 방법은 그 조각이 번잡하다는 결점이 있었다. 그 위에 상기의 무기물질을 사용했을 경우는 레이저광에 대한 반사율이 높고, 열전도율이 크고 레이저광의 이동율이 낮은등의 결점이 있었다.
이 때문에, 무기물질에 대신하여 반도체 레이저에 의해 피트를 형성할 수 있는 색소를 주체로 하는 유기 화합물을 기록층으로서 사용하는 방법이 제안되고 있다.
이들의 색소로서는 예컨대 인돌레닌계, 티아졸계, 퀴놀린계, 셀레나졸계 등의 시아닌색소가 알려져 있다.
이들의 색소는 시아닌색소 양이온과 할로겐 음이온, 과염소산 음이온 등의 각종의 음이온과의 염이고 특히, 인돌레닌계의 색소는 감도가 높아서 바람직하게 사용되고 있다.
그러나 이들의 시아닌색소는 일반적으로 광안정성에 뒤떨어지고 재생을 반복함으로써 열화하는 결점을 가지고 있었다.
이 때문에 일본특개소 59-55795호 공보에는 시아닌색소와 니켈계의 퀀처(quencher)를 병용함으로써 광안정성을 개선하는 것이 제안되고, 또, 일본특개소 60-162691호 공보에는 음이온으로서 니켈계의 퀀처 음이온을 사용한 시아닌색소를 사용하는 것이 제안되고 있었다. 이들의 방법에 의해 광안정성은 어느정도 개선 되어지지만 아직 만족할 수 있는 것은 아니고, 또 이들의 시아닌색소는 보존안정성에 있어서 뒤떨어지는데, 예컨대, 습윤한 분위기하에 보존한 후에 반사율이 저하하는 등의 결점이 있었다.
또 시아닌색소를 기록재료로서 사용하는 기록매체는, 시아닌색소 및 필요에 따라서 바인더를 유기용제에 용해하고, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리카보네이트 등의 투명성이 양호한 플라스틱 또는 유리 등의 기체위에, 도포, 건조함으로써 제조되지만, 종래 사용되고 있던 인돌레닌계의 시아닌색소는 유기용제로의 용해성이 불충분하고, 균일한 막두께의 도막을 얻는 것이 곤란하다는 결점이 있었다.
이 때문에 광안정성, 보존안정성 및 용매로의 용해성이 양호한 시아닌색소를 발견하는 것이 강하게 요망되고 있었다.
본 발명은 상기 현상을 감안하여 이루어진 것이고 그 목적은 광학기록매체의 기록층에 사용되는 광학기록 재료로서 유용한 광안정성, 보존안정성 및 용매에 의한 용해성이 양호하고, 그 위에 감도가 높은 인돌레닌계의 시안니색소를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명자들의 예의 검토를 거듭한 결과, 인돌레닌계 시아닌색소 양이온에 있어서의 환(環)중의 질소원자에 결합되는 치환기를 메틸, 에틸, 부틸 등의 저급알킬기에서 시클로알킬기로 바꿈으로써, 상기의 과제를 모두 해소할 수 있는 것을 발견하여 본 발명에 도달하였다.
즉 본 발명은 다음의 일반식으로 표시되는 화합물을 주요 구성성분으로 하는 광학기록재료를 제공하는 것이다.
Figure kpo00001
(식중, R는 탄소원자수 3~12의 시클로알킬기를 표시하고 X_는 할로겐 음이온, 과염소산 음이온 또는 퀀처음이온을 표시하고, 환A 및 환B는 각각 할로겐원자로 치환되어도 좋은 벤젠환 또는 나프탈렌환을 표시한다. n은 1~4를 표시한다.)
이하, 상기 요지를 가지고 이루어지는 본 발명에 대하여 상술한다.
상기 일반식으로 표시되는 화합물에 있어서, R로 표시되는 시클로 알킬기로서는 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸, 시클로도데실 등을 들 수가 있다.
X_로 표시되는 할로겐 음이온으로서는 염소음이온, 브롬음이온, 요오드음이온, 플루오르음이온을 들 수 있고, 퀀처 음이온으로서는, 예컨대 일본특개소 60-234892호 공보에 기재된 것을 들 수 있다. 이 퀀처 음이온의 대표예로서는 다음 식의 음이온을 들 수 있다.
Figure kpo00002
식중, R1및 R2는 각각 알킬기 또는 할로겐원자를 표시하고, a 및 b는 각각 0~3을 표시한다.
다음에 본 발명으로 이루어지는 인돌레닌계 시아닌색소양이온의 대표적인 예를 표시한다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
Figure kpo00005
본 발명에서 사용되는 기록재료(인돌레닌계 시아닌색소)의 대표 예를 다음의 표-1에 표시한다.
[표-1]
Figure kpo00006
본 발명의기록재료는, 상기 표-1에 표시한 바와 같이 인돌레닌계시아닌색소 양이온과 할로겐 음이온, 과염소산 음이온 또는 퀀처 음이온의 염이고, 종래 주지의 방법에 준하여 제조할 수가 있다.
예컨대, 2,3,4-트리메틸-3H-인돌류와 할로겐화 시클로알칸을 반응시키며 1-시클로아킬-2,3,3-트리메틸-3H-인돌릴할로게나이드를 제조하고, 이것을 염산글루타콘알데히드디아닐과 반응시키는 등의 방법에 의해 제조할 수가 있다.
다음에, 본 발명의 화합물의 구체적인 합성예를 든다.
[합성예 1]
1,1'-디시클로펜틸-3,3,3',3'-테트라메틸-5,5'-디클로로-2,2'-인도트리카보시아닌요오드화물의 합성(색소 No.3의 합성)
5-클로로-2,3,3-트리메틸-3H-인돌 19.4g(0.1몰) 및 요오드화시클로펜탄 58.8g(0.3몰)을 취하고 100℃에서 6시간 교반하였다.
석출물을 여과하고, 아세톤으로 세정하여, 5-클로로-1-시클로펜틸-2,3,3-트리메틸-3H-인돌릴요오드화물 16.3g을 얻었다.
상기의 생성물 15.6g(0.04몰) 및 염산글루타콘알데히드디아닐 5.7g(0.02몰)을 디메틸포름아미드 30ml 및 무수아세트산 30ml의 혼합액중에 용해하고, 피리딘 12ml을 가하였다.
50℃에서 30분간 교반하고 냉각후 디에틸에테르 100ml을 가한 후, 물 100ml을 적하하였다. 석출물을 여과분별하고 에탄올에서 재결정하여 진한 녹색 분말 생성물 11g을 얻었다.
생성물을 에탄올에 용해하고 흡광도를 측정한 결과는다음과 같다.
λmax=760nm, ε=3.4×105
또 적외선 분광분석의 결과 2920cm-1및 2850cm-1에 흡수가 있고, 시클로펜탄환의 존재를 확인하였다.
[합성예 2]
1,1'-디시클로펜틸-3,3,3',3'-테트라메틸-5,5'-디클로로-2,2'-인도트리카보시아닌 과염소산염의 합성(색소 No.4의 합성)
합성예 1에서 얻어진 Φ-6의 요오드화물 7.1g(0.01몰)을 아세톤 70ml, 메탄올 70ml 및 물 7ml의 혼합액으로 용해하고, 여기에 과염소산 나트륨 4.9g(0.04몰)을 물 7ml에 용해한 용액을 적하하였다.
적하후, 실온에서 1시간 교반하여 석출된 생성물을 여과하고, 에탄올에서 재결정하여, 진한 녹색분말의 목적물을 얻었다.
[합성예 3]
1,1'-디시클로로펜틸-3,3,3',3'-테트라메틸-5,5'-디클로로-2,2'-인도트리카보시아닌 니켈비스(3,4,6-트리클로로-1,2-벤젠디티올레이트) 결합체의 형성(색소 No.6의 합성)
합성예 1에서 얻은 Φ-6의 요오드화물 7.1g(0.01몰), 니켈비스(3,4,6-트리클로로-1,2-벤젠디티올레이트) 테트라-n-부틸암모늄 7.9g(0.01몰) 및 메탄올 500ml을 취하고, 환류하 3시간 교반하였다.
냉각후, 석출물을 여과 건조하여, 진한 녹색분말의 목적물을 얻었다.
생성물을 에탄올에 용해하고, 흡광도를 측정한 결과는 다음과 같았다.
λmax=764nm, ε=1.6×105
또, 생성물의 니켈함유율은 5.19%이고 이론치 5.18%와 잘 일치하였다.
본 발명의 광학기록재료는 기록층으로서 적용되고 그 형성에 있어서는 종래 주지의 방법을 사용할 수가 있다.
일반적으로는 메탄올, 에탄올 등의 저급알코올류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사온등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산메톡시에틸 등의 에스테르류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소류, 메틸렌디클로라이드, 디클로로에탄, 클로로포름 등의 염소화탄화수소류 등의 유기용매에 용해한 용액을 기체상에 도포함으로써 용이하게 형성할 수가 있다.
또 본 발명의 기록재료는, 치환기로서 시클로알킬기를 사용함으로써 유기용매에 의한 용해성이 개선되고, 임의 농도의 도포액을 조제할 수가 있어 그 작업성이 양호할 뿐만 아니라, 기체의 플라스틱을 침지하는 용매를 사용하지 않아도 균일한 기록층이 얻어지는 효과를 가지는 것이다.
기록층의 두께는 통상, 0.001~10μ이고 바람직하기는 0.01~5μ의 범위가 적당하다. 기록층의 형성방법은 특히 제한을 받지 않고 예컨데 스핀코우트(spin coat)법등의 통상의 방법을 사용할 수가 있다.
또 기록층은 본 발명의 화합물 외에 필요에 따라서 폴리에틸렌, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리카보네이트 등의 수지류를 함유하여도 좋고, 또한 니켈비스디티올레이트 등의 퀀처, 계면활성제, 대전방지제, 활제, 난연제, 안정제, 분산제, 산화방지제, 가교제(架橋劑) 등을 함유하여도 좋다.
이와같은 기록층을 형성할때 기체의 재질을 기록광 및 판독광에 대하여 실질적으로 투명한 것이면 특별한 제한이 없고, 예컨대, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트 등의 수지, 유리 등이 사용된다.
또, 그 형상은, 용도에 따라 테이프, 드럼, 벨트 등의 임의 형상의 것을 사용할 수 있다.
이하의 실시예의 의해 본 발명은 더욱 상세하게 설명한다.
그러나 본 발명은 하기의 실시예에 의해 제한을 받는 것은 아니다.
[실시예 1]
티탄킬레이트화합물(T-50 : 닛뽄소오다샤 제품)을 도포, 가수분해하여 하지층(下地層)(0.01μ)을 설치한 직경 30㎝의 아크릴디스크기판상에, 표-2로 표시된 색소 및 니켈비스(3,4,6-트리클로로-1,2-벤젠디티올레이트)테트라-n-부틸암모늄을 1 : 1(중량비)로 용해한 에탄올 용액을 도포하여 두께 0.06μ의 기록층을 형성하였다.
이와같이 하여 작성한 각 매체를 900rpm로 회전시키면서 반도체 레이저(830nm, 집광부 출력 10mW, 주파수 2KHz)를 사용하여 기판 뒷면측에서 기록을 행하였다.
이어서 반도체 레이저(830nm, 집광부출력 1mW)를 판독광으로 하여 기판을 통과한 반사광을 검출하여 스펙트럼분석기로 밴드폭 30KHz로 C/N비를 측정하였다.
또, 1mW의 레이저를 판독광으로 하고, 1μ초폭, 3KHz의 펄스로서, 정지상태에서 5분간 조사한 후 및 40℃, 상대습도 88%의 조건하에 2500시간 보존한 후의 기체 뒷면측으로부터 반사율변화(%)를 측정하였다.
그 결과를 표-2에 표시한다.
[표-2]
Figure kpo00007
[실시예 2]
티탄킬레이트화합물(T-50 : 닛뽄소오다샤 제품)을 도포, 가수분해하여 하지층 0.01μ을 설치한 직경 30㎝의 아크릴디스크기판상에, 표-3로 표시한 색소에탄올 용액을 도포하고, 두께 0.06μ의 기록층을 형성하였다.
이와같이 하여 작성한 각 매체를 사용하여 실시예 1과 같이하여 실험을 행하였다.
[표-3]
Figure kpo00008
상기의 실시예 1 및 실시예 2의 결과에서 명백한 바와 같이 본 발명의 시클로알킬치환기를 가지는 인돌레닌계 시아닌색소를 사용한 경우 종래의 알킬기 치환만을 가지는 색소를 사용한 경우와 비교하여 조사후 및 보존후의 반사율의 저하가 현저하게 작고 극히 뛰어나다는 것이 명백하다.

Claims (1)

  1. 다음의 일반식으로 표시되는 화합물을 주요구성 성분으로 하는 광학기록재료.
    Figure kpo00009
    (식중, R는 탄소원자수 3~12의 시클로알킬기를 표시하고 X_는 할로겐 음이온, 과염소산 음이온 또는 퀀처음이온을 표시하고, 환A 및 환B는 각각 할로겐원자로 치환되어도 좋은 벤젠환 또는 나프탈렌환을 표시한다. n은 1~4를 표시한다.)
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