JP2759307B2 - クマリン誘導体 - Google Patents
クマリン誘導体Info
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Description
関し、更に詳しくは光重合開姶系増感色素や蛍光染料や
レーザー発振用色素として有用なクマリン誘導体に関す
る。
いるが、これらの多くはクマリン基本骨格の3,4,
5,6,7位に1個乃至複数個の置換基を有しており、
置換基の種類、位置、数や組み合わせにより種々の機能
を発現させている。横手正夫、芝宮福松著[合成染料
(日刊工業新聞社)]には各種繊維染色用の蛍光染料と
してのクマリン誘導体が記載されている。また、F.
P.Schafer著[DyeLasers]には多く
のクマリン誘導体の構造とその蛍光特性やレーザー発振
特性が記載されており、ある種のクマリン誘導体が二次
レーザー光発振材料として有用であることが知られてい
る。更に特開昭48−84183号や同63−2390
1号には光重合開始系増感色素としての技術が開示され
ている。
光重合型フォトポリマーはレーザー製版、プリント回路
基板作製、UV硬化塗料やホログラム記録等の広い分野
に実用化されており、高速記録や低出力レーザー記録等
の必要性から益々高感度な光重合開始系増感色素が要望
されている。しかしながら現在、色素の構造と増感特性
との間にはまだ十分な相関が確立されておらず、良い色
素を見いだすのは非常に困難な作業を伴う。
結果、下記一般式(I)で表される新規クマリン誘導体
を合成し、これらの誘導体が光重合型フォトポリマーの
高感度化に優れた増感作用があることを見いだした。
それぞれ独立にメチル基、エチル基、プロピル基からな
るアルキル基を表す。Xは縮合環を有してもよい5員複
素環基を表し、この代表例としてはベンゾチアゾリル
基、ベンゾセレナゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベ
ンズイミダゾリル基、ナフトチアゾリル基、ナフトオキ
サゾリル基、ナフトイミダゾリル基、チアゾリル基、オ
キサゾリル基、イミダゾリル基やトリアゾリル基があ
る。これらの縮合環や複素環はアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン、シアノ基、ハロゲン置換アルキル基やフ
ェニル基などの置換基を一個乃至複数個有してもよい。
は、英国特許867592、独国特許1098125や
特公昭51−7488号等に記載の方法に基づいて製造
することが出来る。本発明になるクマリン誘導体の製造
については実施例を挙げて更に詳細に説明する。
7,7−テトラメチルユロリジン5g(以下ホルミル中
間体と略称する。)とオルソアミノチオフェノール3.
7gにジメチルホルムアミド10mlを加え、内温11
0−120℃で6時間加熱する。途中冷却管上よりアン
モニアガスの逸散が認められる。反応後放冷し、イソプ
ロピルエーテル30mlを加え結晶化させた後濾取す
る。得られた粗結晶4.1gを200mlのアセトンに
加熱溶解し自然瀘過した後、1/2量のアセトンを溜去
し、冷却後析出する結晶を濃取しイソプロピルエーテル
で洗浄する。このものは
228−9℃を示す。
アミン1.4gに酢酸20mlを加え、5時間加熱還流
した後酢酸を溜去し、イソプロピルエーテル50mlを
加え結晶化後濾取する。得られた粗結晶3.5gを30
mlのジメチルホルムアミドに加熱溶解した後冷却し析
出する結晶を濾取しエーテルで洗浄する。このものは
281−3℃を示す。
ール1.4gに酢酸20mlを加え、5時間加熱還流し
た後酢酸を溜去し、イソプロピルエーテル50mlを加
え結晶化後濾取する。得られた粗結晶1.6gを80m
lのアセトンに加熱溶解し、自然濾過した後60mlの
アセトンを溜去し、冷却後析出する結晶を濾取しイソプ
ロピルエーテルで洗浄する。このものは
267−9℃を示す。
(I)に基づいて挙げる。
認された。
0部、多官能モノマー(PETA)100部、有機過酸
化物(BTTB)8部、クマリン誘導体1 6部からな
るエチルセロソルブ溶液を、アルミ板上に回転塗布し感
光層を形成し、この上にポリビニルアルコールオーバー
コート層を設けた。この感光層に3KW超高圧水銀灯か
らの490nmの光をグレースケールを密着させた感光
層に照射した。その後アルカリ現像し光硬化を認めると
同時に、ステップ段数から感度を求めた。感度は15μ
J/cm2であった。
に次の化合物
は49μJ/cm2であり、本発明品の方が3倍以上の
高感度を示した。本発明品になる他のクマリン誘導体も
同様に高い感度を示す。
緑青色の蛍光を示す。例えばクマリン誘導体1、2及び
3の塩化メチレン中での蛍光の極大波長はそれぞれ50
8、514、496nmである。繊維やプラスチック用
蛍光染料としてまたレーザー発振用色素としても有望で
ある。
るもので、これらの誘導体は光重合系増感色素、繊維や
プラスチック用蛍光染料及びレーザー発振色素として有
用である。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で表されるクマリン誘
導体。 【化1】 (上記式中において、R1、R2、R3、R4はそれぞ
れ独立に炭素数1〜3のアルキル基、Xは縮合環を有し
てもよい5員複素環基を表す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20586992A JP2759307B2 (ja) | 1992-06-22 | 1992-06-22 | クマリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20586992A JP2759307B2 (ja) | 1992-06-22 | 1992-06-22 | クマリン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH069892A JPH069892A (ja) | 1994-01-18 |
JP2759307B2 true JP2759307B2 (ja) | 1998-05-28 |
Family
ID=16514074
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20586992A Expired - Lifetime JP2759307B2 (ja) | 1992-06-22 | 1992-06-22 | クマリン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
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Families Citing this family (9)
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-
1992
- 1992-06-22 JP JP20586992A patent/JP2759307B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
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