JPS597710B2 - ５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ル誘導体及びその製造方法 - Google Patents
５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ル誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS597710B2 JPS597710B2 JP5683376A JP5683376A JPS597710B2 JP S597710 B2 JPS597710 B2 JP S597710B2 JP 5683376 A JP5683376 A JP 5683376A JP 5683376 A JP5683376 A JP 5683376A JP S597710 B2 JPS597710 B2 JP S597710B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- diethylaminophenyl
- chloride
- oxadiazole derivative
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
１・ ３ ・ ４−オキサジアゾール誘導体及びその製
造方法に関する。
１・ ３ ・ ４−オキサジアゾール誘導体及びその製
造方法に関する。
本発明者らは特に有機光導電物質として各種の化合物を
合成し種々検討した結果、５−（ｐ−ジエチルアミノジ
フェニル）−１・ ３ ・ ４−オキサジアゾール誘導
体が好適であることを見出し、本発明を完成した。
合成し種々検討した結果、５−（ｐ−ジエチルアミノジ
フェニル）−１・ ３ ・ ４−オキサジアゾール誘導
体が好適であることを見出し、本発明を完成した。
本発明の新規な５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
１・ ３ ・ ４−オキサジアゾール誘導体は一般式（
Ｃ２Ｈ５）２Ｎ□Ｒ１ （但しＲ１は水素又はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜
Ｃ４のアルキル基又はアルコキシ基、シアノ基、カルボ
ン酸エステル基及びジアルキルアミノ基よりなる群から
選ばれた置換基を表わす。
１・ ３ ・ ４−オキサジアゾール誘導体は一般式（
Ｃ２Ｈ５）２Ｎ□Ｒ１ （但しＲ１は水素又はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜
Ｃ４のアルキル基又はアルコキシ基、シアノ基、カルボ
ン酸エステル基及びジアルキルアミノ基よりなる群から
選ばれた置換基を表わす。
）ｉ※で示されるものである。
前記＝般式の１・３・４−オキサジアゾール誘導体の例
としては次のものが挙げられる。
としては次のものが挙げられる。
これらの新規化合物は式
で示される５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）テトラ
ゾールを有機溶媒中で一般式（但しＲ１は前述の通り、
Ｘは・・ロゲン原子）で示されるカルボン酸ハライドと
脱窒素一閉環反応させることにより容易に製造すること
ができる。
ゾールを有機溶媒中で一般式（但しＲ１は前述の通り、
Ｘは・・ロゲン原子）で示されるカルボン酸ハライドと
脱窒素一閉環反応させることにより容易に製造すること
ができる。
有機溶媒としては一般的なもの、例えばピリジン、Ｎ−
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン等
でよい。反応条件は温度５０〜１５０℃、時間１５分〜
３時間程度で、また反応は攪拌下に行なわれる。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン等
でよい。反応条件は温度５０〜１５０℃、時間１５分〜
３時間程度で、また反応は攪拌下に行なわれる。
５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）テトラゾールとカ
ルボン酸ハライドとの割合はモル比で１：１〜４程度が
適当である。
ルボン酸ハライドとの割合はモル比で１：１〜４程度が
適当である。
なおこの反応に用いられる５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）テトラゾールは新規化合物〔融点１１１．０〜
１１２．５℃（分解）の白色針状結晶〕で、このものは
ｐ−ジエチルアミノベンゾニトリルと、このニトリルに
対し等モルないし４倍モルのアジ化ナトリウムとを、Ｎ
−Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又
はメチルセロソルブ中で、アジ化ナトリウムに対し等グ
ラム当量の塩化リチウム又は塩化アンモニウム存在下、
加熱還流することにより容易に製造できる。カルボン酸
ハライドの例としてはベンゾイルクロライド、ｐ−クロ
ロベンゾイルクロライド、ｐニトロベンゾイルクロライ
ド、ｐ−メチルベンゾイルクロライド、ｐ−ブチルベン
ゾイルクロライド、ｐ−メトキシベンゾイルクロライド
、ｏ−メトキシベンゾイルクロライド、ｐ−ブトキシベ
ンゾィルクロライド、ｐ−シアノベンゾイルクロライド
、ｐ−カルボメトキシベンゾイルクロライド、ｐ−カル
ポブトキシベンゾイルクロライド、ｐ−ジメチルアミノ
ペンゾイルクロライド、ｐ一ジエチルアミノベンゾイル
クロライド、ｐ−ジブチルアミノベンゾイルクロライド
等がある。
エニル）テトラゾールは新規化合物〔融点１１１．０〜
１１２．５℃（分解）の白色針状結晶〕で、このものは
ｐ−ジエチルアミノベンゾニトリルと、このニトリルに
対し等モルないし４倍モルのアジ化ナトリウムとを、Ｎ
−Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又
はメチルセロソルブ中で、アジ化ナトリウムに対し等グ
ラム当量の塩化リチウム又は塩化アンモニウム存在下、
加熱還流することにより容易に製造できる。カルボン酸
ハライドの例としてはベンゾイルクロライド、ｐ−クロ
ロベンゾイルクロライド、ｐニトロベンゾイルクロライ
ド、ｐ−メチルベンゾイルクロライド、ｐ−ブチルベン
ゾイルクロライド、ｐ−メトキシベンゾイルクロライド
、ｏ−メトキシベンゾイルクロライド、ｐ−ブトキシベ
ンゾィルクロライド、ｐ−シアノベンゾイルクロライド
、ｐ−カルボメトキシベンゾイルクロライド、ｐ−カル
ポブトキシベンゾイルクロライド、ｐ−ジメチルアミノ
ペンゾイルクロライド、ｐ一ジエチルアミノベンゾイル
クロライド、ｐ−ジブチルアミノベンゾイルクロライド
等がある。
本発明の製造方法は簡便な反応操作で高収率且つ高純度
で特に精製操作を必要とせずに目的物である５−（ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−４一オキサジアゾール誘導
体を得ることができるという特長がある。本発明の新規
化合物は電子写真感光材料の光導電層に光導電物質とし
て、或いは画像形成素子として使用される。
で特に精製操作を必要とせずに目的物である５−（ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−４一オキサジアゾール誘導
体を得ることができるという特長がある。本発明の新規
化合物は電子写真感光材料の光導電層に光導電物質とし
て、或いは画像形成素子として使用される。
光導電物質として用いる場合は一般の有機光導電物質と
同様、染料又は電子受容性物質などの光学的又は化学的
増感剤、例えばメチルバイオレツト、クリスタルバイオ
レツト、メチレンブルー、２・４・７ートリニトロ一９
−フルオレノン等と併用される。またキヤリャ一発生層
又はキヤリヤ一移動層として結着剤と共に使用される。
即ちキヤリヤ一発生層として用いる場合には結着剤中に
分散して（又は結着剤を用いずに）導電性支持体上に塗
布（又は蒸着）する。なおこの場合は形成されたキヤリ
ャ一発生層の上に更に結着剤を含むキヤリヤ一移動層が
設けられる。一方、キヤリヤ一移動層として用いる場合
は、吸収が短波長で且つ可視域に大きな吸収がなく、結
着剤に対して相溶性のあるものを選び、これを結着剤溶
液に溶解し、導電性支持体上のキヤリヤ一発生層、即ち
光導電物質〜結着剤分散層又は光導電物質蒸着層上に塗
布する。以下に実施例を示す。
同様、染料又は電子受容性物質などの光学的又は化学的
増感剤、例えばメチルバイオレツト、クリスタルバイオ
レツト、メチレンブルー、２・４・７ートリニトロ一９
−フルオレノン等と併用される。またキヤリャ一発生層
又はキヤリヤ一移動層として結着剤と共に使用される。
即ちキヤリヤ一発生層として用いる場合には結着剤中に
分散して（又は結着剤を用いずに）導電性支持体上に塗
布（又は蒸着）する。なおこの場合は形成されたキヤリ
ャ一発生層の上に更に結着剤を含むキヤリヤ一移動層が
設けられる。一方、キヤリヤ一移動層として用いる場合
は、吸収が短波長で且つ可視域に大きな吸収がなく、結
着剤に対して相溶性のあるものを選び、これを結着剤溶
液に溶解し、導電性支持体上のキヤリヤ一発生層、即ち
光導電物質〜結着剤分散層又は光導電物質蒸着層上に塗
布する。以下に実施例を示す。
実施例 １
ｐ−ジエチルアミノベンゾニトリル２０ｙ（０．１１５
モル）、アジ化ナトリウム２７．７ｙ（０．４２６モル
）、塩化リチウム１８．１７（０．４２６モル）及びメ
チルセロソルブ３００ｍ１の混合物を攪拌しながら、２
４時間加熱還流する。
モル）、アジ化ナトリウム２７．７ｙ（０．４２６モル
）、塩化リチウム１８．１７（０．４２６モル）及びメ
チルセロソルブ３００ｍ１の混合物を攪拌しながら、２
４時間加熱還流する。
室温まで放冷した後、反応混合物を水９００ｍ１中に注
ぐと、均一な溶液となつた。この溶液を濃塩酸でＰＨ６
〜７にすると白色沈殿が析出する。氷水で１０℃以下に
冷却した後、濾別する。得られた粗結晶を氷水で数回洗
浄した後、乾燥する。収量２２．５ｔ（収率９０．０％
）、融点１１１．０〜１１２．５℃（分解）。次にこの
粗結晶をメタノール〜水混合溶媒から再結晶して融点１
１２．０〜１１３．０℃（分解）の白色針状結晶を得た
。
ぐと、均一な溶液となつた。この溶液を濃塩酸でＰＨ６
〜７にすると白色沈殿が析出する。氷水で１０℃以下に
冷却した後、濾別する。得られた粗結晶を氷水で数回洗
浄した後、乾燥する。収量２２．５ｔ（収率９０．０％
）、融点１１１．０〜１１２．５℃（分解）。次にこの
粗結晶をメタノール〜水混合溶媒から再結晶して融点１
１２．０〜１１３．０℃（分解）の白色針状結晶を得た
。
このものは下記分析により５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）テトラゾールであることが確認された。
エニル）テトラゾールであることが確認された。
元素分析（ＣｌｌＨｌ５Ｎ５として）
赤外スペクトル（ＫＢｒ錠剤）を第１図に示す。
次にこの５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）テトラゾ
ール２．０７（９．２ミリモル）、ｐ−トルオイルクロ
ライド２．８５７（１８．４ミリモル）及びピリジン２
５ｍ１の混合物を１５分間加熱還流する。室温まで放冷
した後、反応混合物を水１５０ｍ１中に注ぎ、氷冷下で
１０分間冷却すると白色針状結晶が析出する。得られた
粗結晶を濾別し、水で数回洗浄した後、乾燥する。収量
２．５５Ｖ（収率９０．５％）、融点１２７．０〜１２
８．０℃ｏ次にこの粗結晶をエタノールから再結晶して
融点１２８．０〜１２９．０℃の白色針状結晶を得る。
このものは下記分析により２−（ｐ−トリル）−５−（
ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１・３・４−オキサジ
アゾールであることが確認された。元素分析（Ｃｌ９Ｈ
２ｌＯＮ３として）赤外スペクトル（ＫＢｒ錠剤）を第
２図に示す。
ール２．０７（９．２ミリモル）、ｐ−トルオイルクロ
ライド２．８５７（１８．４ミリモル）及びピリジン２
５ｍ１の混合物を１５分間加熱還流する。室温まで放冷
した後、反応混合物を水１５０ｍ１中に注ぎ、氷冷下で
１０分間冷却すると白色針状結晶が析出する。得られた
粗結晶を濾別し、水で数回洗浄した後、乾燥する。収量
２．５５Ｖ（収率９０．５％）、融点１２７．０〜１２
８．０℃ｏ次にこの粗結晶をエタノールから再結晶して
融点１２８．０〜１２９．０℃の白色針状結晶を得る。
このものは下記分析により２−（ｐ−トリル）−５−（
ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１・３・４−オキサジ
アゾールであることが確認された。元素分析（Ｃｌ９Ｈ
２ｌＯＮ３として）赤外スペクトル（ＫＢｒ錠剤）を第
２図に示す。
実施例 ２〜１１Ｒ１八ＣＯｘとして下記表のものを用
い た他は実施例１の方法に従つて各種の５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフエニル）−１・３・４−オキサジアゾール誘
導体を製造した。
い た他は実施例１の方法に従つて各種の５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフエニル）−１・３・４−オキサジアゾール誘
導体を製造した。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）
テトラゾールのＩＲスペクトル図、第２図は実施例１で
得られた２−ｐ−トリル−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）−１・３・４一オキサジアゾールのＩＲスペク
トル図である。
テトラゾールのＩＲスペクトル図、第２図は実施例１で
得られた２−ｐ−トリル−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）−１・３・４一オキサジアゾールのＩＲスペク
トル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＲ＿１は水素又はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４のアルキル基又はアルコキシ基、シアノ基、
カルボン酸エステル基、ジアルキルアミノ基よりなる群
から選ばれた置換基を表わす。 ）で示される５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１
・３・４−オキサジアゾール誘導体。２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）テトラ
ゾールを、有機溶媒中で一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼ （但しＲ＿１は水素又はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４のアルキル基又はアルコキシ基、シアノ基、
カルボン酸エステル基、及びジアルキルアミノ基よりな
る群から選ばれた置換基、Ｘはハロゲン原子を表わす。 ）で示されるカルボン酸ハライドと反応させることを特
徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ で示される５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１・
３・４−オキサジアゾール誘導体の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5683376A JPS597710B2 (ja) | 1976-05-18 | 1976-05-18 | ５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
| DE19772722331 DE2722331A1 (de) | 1976-05-18 | 1977-05-17 | 1,3,4-oxadiazolderivate sowie diese enthaltende elektrophotographische aufzeichnungsmaterialien |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5683376A JPS597710B2 (ja) | 1976-05-18 | 1976-05-18 | ５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52139066A JPS52139066A (en) | 1977-11-19 |
| JPS597710B2 true JPS597710B2 (ja) | 1984-02-20 |
Family
ID=13038378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5683376A Expired JPS597710B2 (ja) | 1976-05-18 | 1976-05-18 | ５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS597710B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6824939B2 (en) | 2001-12-11 | 2004-11-30 | Ricoh Company Limited | Electrophotographic image forming method and apparatus |
| US8129494B2 (en) | 2006-12-26 | 2012-03-06 | Asahi Kasei E-Materials Corporation | Resin composition for printing plate |
-
1976
- 1976-05-18 JP JP5683376A patent/JPS597710B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52139066A (en) | 1977-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111518042A (zh) | 一种1,2,4-三唑类化合物及其制备方法 | |
| Zimmermann et al. | Convenient syntheses of tetraarylmethane starting materials | |
| JP2759307B2 (ja) | クマリン誘導体 | |
| JPS597710B2 (ja) | ５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ル誘導体及びその製造方法 | |
| US3869472A (en) | 3-Indolyl aliphatic acid derivatives | |
| Garnier et al. | New access to oxazolopyridines via hydroxyamidine derivatives; application to quinolines | |
| JPS63113429A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| CN109879865B (zh) | 一种2-芳基-5-(2-喹啉基)-1,3,4-噁二唑类化合物的制备方法 | |
| JPS5951541B2 (ja) | ５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ル誘導体及びその製造方法 | |
| JPS5811878B2 (ja) | フロ （ ３ ２−ｂ ） インド−ルルイノ セイホウ | |
| JP2006188582A (ja) | 新規なピラゾロン化合物、並びにそれを用いたメロシアニン色素 | |
| JPS61238755A (ja) | スクアリリウム化合物 | |
| JPS5918695B2 (ja) | 有機光導電性感光体 | |
| JPS62281876A (ja) | ジチエニルマレイン酸無水物誘導体及びそれを使用した光記録材料 | |
| JPH01268669A (ja) | 新規なトリフェニルアミン誘導体 | |
| JPS608501B2 (ja) | 有機光導電性組成物 | |
| JP2001031656A (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
| JPS62280264A (ja) | ジチエニルジシアノエテン誘導体及びそれを使用した光記録材料 | |
| Adams et al. | Restricted Rotation in Aryl Amines. XVI. 4-Substituted 1-Amino-2-methylnaphthalenes | |
| JPH11322698A (ja) | アザメチンの製造方法並びにアザメチン | |
| JPH1060295A (ja) | メチン化合物 | |
| JPH06234932A (ja) | メチン化合物 | |
| JPS60248689A (ja) | ３−（３′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル）アクロレイン誘導体 | |
| JPS61218587A (ja) | ５−〔３−（９−エチル）カルバゾリル〕テトラゾ−ル及びその製造方法 | |
| JPS61243862A (ja) | スクアリリウム化合物 |