JPS608501B2 - 有機光導電性組成物 - Google Patents
有機光導電性組成物Info
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- JPS608501B2 JPS608501B2 JP51040374A JP4037476A JPS608501B2 JP S608501 B2 JPS608501 B2 JP S608501B2 JP 51040374 A JP51040374 A JP 51040374A JP 4037476 A JP4037476 A JP 4037476A JP S608501 B2 JPS608501 B2 JP S608501B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
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- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特に電子写真感光材料に有用な有機光導電性組
成物に関する。
成物に関する。
＊ 近年、電子写真感光材料、画像形成素子等に用いら
れる有機光導電物質としては各種のものが開発され、そ
の代表的なものとしてポリーＮ−ビニルカルバゾールが
知られている。
れる有機光導電物質としては各種のものが開発され、そ
の代表的なものとしてポリーＮ−ビニルカルバゾールが
知られている。
このものは感度的に他のものよりもすぐれ、また成膜性
の良いことなどの点から一般に広く用いられている物質
であるが高感度の感光材料を得るためにはきわめて高価
な高純度のものが必要である。本発明は高感度でしかも
高収率で得られるにも拘わらず、安価に且つ容易に製造
できる新規な光導電性物質を含む組成物を提供するもの
である。
の良いことなどの点から一般に広く用いられている物質
であるが高感度の感光材料を得るためにはきわめて高価
な高純度のものが必要である。本発明は高感度でしかも
高収率で得られるにも拘わらず、安価に且つ容易に製造
できる新規な光導電性物質を含む組成物を提供するもの
である。
即ち本発明は有機光導電性物質として一般式（１）（但
しＲはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数４以下のア
ルキル基又はアルコキシ基、シアノ基、カルボキシル基
、カルポン酸ェステル基、アルキルの炭素原子数が４以
下のジアルキルアミノ基、置換又は非置換のペンゾァゾ
リル基、又はスチリル基を有することもできるフェニル
残基、縮合多環残基、複素塚残基、又は有機金属残基を
表わす。
しＲはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数４以下のア
ルキル基又はアルコキシ基、シアノ基、カルボキシル基
、カルポン酸ェステル基、アルキルの炭素原子数が４以
下のジアルキルアミノ基、置換又は非置換のペンゾァゾ
リル基、又はスチリル基を有することもできるフェニル
残基、縮合多環残基、複素塚残基、又は有機金属残基を
表わす。
）で示される２−スチリルー５−〔４′ー“スチリル）
フエニル〕一１，３，４ーオキサジアゾール＊関連化合
物を含む有機光導電性組成物に関する。
フエニル〕一１，３，４ーオキサジアゾール＊関連化合
物を含む有機光導電性組成物に関する。
このような光導電性組成物は次式の反応によって合成さ
れる。（但しＲ′は炭素原子数１〜４のアルキル基、Ｒ
は前述の通り）即ち一般式（ロ）の２−ジアルキルホス
ホン酸メチル−５−〔４′ー（ジアルキルホスホン酸メ
チル）フエニル〕一１，３，４ーオキサジアゾール類と
一般式（ｍ）のアルデヒド類とを反応させればよい。
れる。（但しＲ′は炭素原子数１〜４のアルキル基、Ｒ
は前述の通り）即ち一般式（ロ）の２−ジアルキルホス
ホン酸メチル−５−〔４′ー（ジアルキルホスホン酸メ
チル）フエニル〕一１，３，４ーオキサジアゾール類と
一般式（ｍ）のアルデヒド類とを反応させればよい。
更に詳しくは一般式（０）の化合物と一般式（ｍ）の化
合物とを塩基性触媒の存在下、反応溶媒中室温〜１００
００程度の温度で短時間燈梓するという温和で簡単な条
件下で反応させればよい。こうして高収率、且つ高純度
で一般式（１）の本発明の目的化合物を製造することが
できる。塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムメチラートなどのアルコラート、水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミドなどの一般的な塩基性物質が挙
げられる。これらの触媒を添加することにより良好な結
果を得ることができる。また反応溶媒としてはメチルア
ルコール、エチルアルコール、プロピルアノレコール「
プチルアルコーノレ、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン、ジオキサン、Ｎ，Ｎージメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランな
どを挙げることができ、これら一般の有機溶媒中で反応
は容易に進行する。また一般式（１）の化合物の原料で
ある２ージァルキルスルホン酸メチル−５一〔４′ー（
ジアルキルホスホン酸メチル）フエニル〕一１，３，４
−オキサジアゾールは亜りん酸トリアルキルと、対応す
るハロメチル化合物とを直接或いはトルェンなどの不活
性溶媒中で加熱することにより容易に合成することがで
きる。ここで亜りん酸トリアルキルのアルキルとしては
炭素数４以下のもの、例えばメチル、エチルなどが好ま
しい。一般式（１）の化合物は電子写真感光材料の光導
電層に、或いは画像形成素子として使用される。
合物とを塩基性触媒の存在下、反応溶媒中室温〜１００
００程度の温度で短時間燈梓するという温和で簡単な条
件下で反応させればよい。こうして高収率、且つ高純度
で一般式（１）の本発明の目的化合物を製造することが
できる。塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムメチラートなどのアルコラート、水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミドなどの一般的な塩基性物質が挙
げられる。これらの触媒を添加することにより良好な結
果を得ることができる。また反応溶媒としてはメチルア
ルコール、エチルアルコール、プロピルアノレコール「
プチルアルコーノレ、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン、ジオキサン、Ｎ，Ｎージメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランな
どを挙げることができ、これら一般の有機溶媒中で反応
は容易に進行する。また一般式（１）の化合物の原料で
ある２ージァルキルスルホン酸メチル−５一〔４′ー（
ジアルキルホスホン酸メチル）フエニル〕一１，３，４
−オキサジアゾールは亜りん酸トリアルキルと、対応す
るハロメチル化合物とを直接或いはトルェンなどの不活
性溶媒中で加熱することにより容易に合成することがで
きる。ここで亜りん酸トリアルキルのアルキルとしては
炭素数４以下のもの、例えばメチル、エチルなどが好ま
しい。一般式（１）の化合物は電子写真感光材料の光導
電層に、或いは画像形成素子として使用される。
光導電層に用いる場合は他の有機光導電体と同様、染料
又は電子受容性物質などの光学的又は化学的増感剤、例
えばメチルバイオレット、クリスタルバイオレット、メ
チレンブルー、２，４，７ートリニト。−９−フルオレ
ノンなどと併用される。またキャリャー発生層又はキャ
リャー移動層として結着剤と共に使用される。即ちキャ
リャー発生層として用いる場合は結着剤と共に分散して
導電性支持体上に塗布（又は場合により蒸着）する。な
おこの場合、形成されたキャリャー発生層の上にさらに
結着剤を含むキャリャー移動層が設けられる。またキャ
リャ−移動層に用いる場合は吸収が短波長で可視城に大
きな吸収がなく、且つ結着剤に対し相溶性のあるものを
用い、これを結着剤溶液中に溶解し、導電性支持体上に
設けた光導電性顔料〜結着剤分散層又は光導電性顔料蒸
着層からなるキャリャー発生層上に塗布する。次に一般
式（１）の化合物の合成例を示す。合成例２−ジェチル
スルホン酸メチル−５一〔４′一（ジェチルスルホン酸
メチル）フヱニル〕−１，３，４−オキサジアゾール２
．０夕（０．００４５モル）とｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド１．７夕（０．００９６モル）に、金属ナ
トリウム０．４夕（０．０１７４グラム原子）をエタノ
ール１５の‘に溶かした溶液を加え、２時間加熱還流し
、室温まで冷却した後、２０の‘の水で希釈すると、燈
黄色針状結晶が得られる。
又は電子受容性物質などの光学的又は化学的増感剤、例
えばメチルバイオレット、クリスタルバイオレット、メ
チレンブルー、２，４，７ートリニト。−９−フルオレ
ノンなどと併用される。またキャリャー発生層又はキャ
リャー移動層として結着剤と共に使用される。即ちキャ
リャー発生層として用いる場合は結着剤と共に分散して
導電性支持体上に塗布（又は場合により蒸着）する。な
おこの場合、形成されたキャリャー発生層の上にさらに
結着剤を含むキャリャー移動層が設けられる。またキャ
リャ−移動層に用いる場合は吸収が短波長で可視城に大
きな吸収がなく、且つ結着剤に対し相溶性のあるものを
用い、これを結着剤溶液中に溶解し、導電性支持体上に
設けた光導電性顔料〜結着剤分散層又は光導電性顔料蒸
着層からなるキャリャー発生層上に塗布する。次に一般
式（１）の化合物の合成例を示す。合成例２−ジェチル
スルホン酸メチル−５一〔４′一（ジェチルスルホン酸
メチル）フヱニル〕−１，３，４−オキサジアゾール２
．０夕（０．００４５モル）とｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド１．７夕（０．００９６モル）に、金属ナ
トリウム０．４夕（０．０１７４グラム原子）をエタノ
ール１５の‘に溶かした溶液を加え、２時間加熱還流し
、室温まで冷却した後、２０の‘の水で希釈すると、燈
黄色針状結晶が得られる。
粗結晶を猿取し水洗乾燥する。収量２．１夕（収率９５
．５％）、融点１７２．０〜１７３．５００。この粗結
晶をベンゼンから再結晶すると融点１７３．０〜１７４
．０午０の２一（ｐージエチルアミノスチリル）−５−
〔４′一（ｐ−ジエチルアミノスチリル）フエニル〕一
１，３，４−オキサジアゾール（化合物Ｎｏ．１）の純
品が得られる。他の化合物（１）も全く同様な方法で得
られる。それらを下記表に示すが、本発明においては勿
論これらの化合物に限定されるものではない。化合物Ｍ
．２化合物Ｎｏ．３ 化合物Ｎｏ．４ 化合物Ｎｏ．５ 化合物Ｎｏ．６ 以下に実施例を示す。
．５％）、融点１７２．０〜１７３．５００。この粗結
晶をベンゼンから再結晶すると融点１７３．０〜１７４
．０午０の２一（ｐージエチルアミノスチリル）−５−
〔４′一（ｐ−ジエチルアミノスチリル）フエニル〕一
１，３，４−オキサジアゾール（化合物Ｎｏ．１）の純
品が得られる。他の化合物（１）も全く同様な方法で得
られる。それらを下記表に示すが、本発明においては勿
論これらの化合物に限定されるものではない。化合物Ｍ
．２化合物Ｎｏ．３ 化合物Ｎｏ．４ 化合物Ｎｏ．５ 化合物Ｎｏ．６ 以下に実施例を示す。
実施例 １
下記処方の組成液を、粒子の粒蓬が数れ以下になるよう
に充分に粉砕分散させた後、これをトレーシングペーパ
ー上に均一に塗布乾燥して電子写真感光材料を得た。
に充分に粉砕分散させた後、これをトレーシングペーパ
ー上に均一に塗布乾燥して電子写真感光材料を得た。
化合物Ｎｏ．２ １０夕
○‐０１夕ポリアクリル酸メチル ５タ
トルエン １００夕こ
の感光材料に市販の電子写真複写機を用いて複写したと
ころ、鮮明な画像を有する第２原図用コピーが得られた
。
○‐０１夕ポリアクリル酸メチル ５タ
トルエン １００夕こ
の感光材料に市販の電子写真複写機を用いて複写したと
ころ、鮮明な画像を有する第２原図用コピーが得られた
。
実施例 ２
ボールミル中で粉砕分散して作られた粒蓬約１一のダイ
アンプル−（ＣＩＮｏ．２１１８０）の２重量％テトラ
ヒドロフラン分散液をアルミ板上塗布乾燥した。
アンプル−（ＣＩＮｏ．２１１８０）の２重量％テトラ
ヒドロフラン分散液をアルミ板上塗布乾燥した。
一方、ポリエステル樹脂（米国デュポン社製ポリエステ
ルアドヘシブ４９０００）２２５の９をテトラヒドロフ
ラン２．５０のこ熔解し、化合物Ｎｏ．１を２２５の９
加えて均一な溶液とする。これを前記アルミ坂上のダイ
アンブルー塗布層上に流延塗布した。こうして得られた
電子写真感光材料の感度は半減露光量〔コロナ放電によ
り感光材料表面に形成された初期電位が１／２に減衰す
るに要する露光量（タングステンランプ使用）〕で４．
２ルクス・秒であった。実施例 ３ 実施例２で用いたダイアンプル−のテトラヒドロフラン
分散液８５０雌とポリエステルアドヘシブ４９０００の
１の重量％テトラヒドロフラン溶液１夕及び化合物Ｎｏ
．１の１００の９をボールミル中で充分に粉砕分散した
。
ルアドヘシブ４９０００）２２５の９をテトラヒドロフ
ラン２．５０のこ熔解し、化合物Ｎｏ．１を２２５の９
加えて均一な溶液とする。これを前記アルミ坂上のダイ
アンブルー塗布層上に流延塗布した。こうして得られた
電子写真感光材料の感度は半減露光量〔コロナ放電によ
り感光材料表面に形成された初期電位が１／２に減衰す
るに要する露光量（タングステンランプ使用）〕で４．
２ルクス・秒であった。実施例 ３ 実施例２で用いたダイアンプル−のテトラヒドロフラン
分散液８５０雌とポリエステルアドヘシブ４９０００の
１の重量％テトラヒドロフラン溶液１夕及び化合物Ｎｏ
．１の１００の９をボールミル中で充分に粉砕分散した
。
この分散液をアルミ板上に流延塗布し電子写真感光材料
を作成した。このようにして得られた感光材料の半減露
光量は３．２ルクス・秒であった。
を作成した。このようにして得られた感光材料の半減露
光量は３．２ルクス・秒であった。
実施例 ４
化合物Ｎｏ．６を１００の９とポリヱステルアドヘシプ
４９０００を１００の９とテトラヒドロフラン３泌とを
ボ−ルミル中で充分に粉砕分散した後、分散液をアルミ
板上に流延塗布し電子写真感光材料を得た。
４９０００を１００の９とテトラヒドロフラン３泌とを
ボ−ルミル中で充分に粉砕分散した後、分散液をアルミ
板上に流延塗布し電子写真感光材料を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＲはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数４以
下のアルキル基又はアルコキシ基、シアノ基、カルボキ
シル基、カルボン酸エステル基、アルキルの炭素原子数
が４以下のジアルキルアミノ基、置換又は非置換のベン
ゾアゾリル基又はスチリル基を有することもできるフエ
ニル残基、縮合多環残基、複素環残基、又は有機金属残
基を表わす。 ）で示される２−スチリル−５−〔４′−（スチリル）
フエニル〕−１，３，４−オキサジアゾール関連化合物
を含む有機光導電性組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51040374A JPS608501B2 (ja) | 1976-04-12 | 1976-04-12 | 有機光導電性組成物 |
| DE19772715714 DE2715714C3 (de) | 1976-04-12 | 1977-04-07 | 1,3,4-Oxadiazolderivate sowie diese enthaltende elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien |
| US05/863,128 US4099970A (en) | 1976-04-12 | 1977-12-22 | Derivatives of 1,3,4-oxadiazole and electrophotographic elements contaning same |
| US05/863,129 US4157914A (en) | 1976-04-12 | 1977-12-22 | Derivatives of 1,3,4-oxadiazole and electrophotographic elements containing same |
| US05/863,130 US4157913A (en) | 1976-04-12 | 1977-12-22 | Derivatives of 1,3,4-oxadiazole and electrophotographic elements containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51040374A JPS608501B2 (ja) | 1976-04-12 | 1976-04-12 | 有機光導電性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52124336A JPS52124336A (en) | 1977-10-19 |
| JPS608501B2 true JPS608501B2 (ja) | 1985-03-04 |
Family
ID=12578865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51040374A Expired JPS608501B2 (ja) | 1976-04-12 | 1976-04-12 | 有機光導電性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608501B2 (ja) |
| DE (1) | DE2715714C3 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2110233C (en) | 1992-12-02 | 1999-01-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Optical information recording medium and composition for optical information recording film |
| JP3577853B2 (ja) * | 1996-10-23 | 2004-10-20 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2265720A1 (en) * | 1974-03-25 | 1975-10-24 | Xerox Corp | Electrophotographic image-forming layers - contg. substd. nitro- or chlorostyrenes as photogenerator |
-
1976
- 1976-04-12 JP JP51040374A patent/JPS608501B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-04-07 DE DE19772715714 patent/DE2715714C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2715714A1 (de) | 1977-10-13 |
| DE2715714B2 (de) | 1981-07-30 |
| DE2715714C3 (de) | 1982-04-29 |
| JPS52124336A (en) | 1977-10-19 |
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