JPH0428302B2 - - Google Patents
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る新規な電子写真感光体に関する。 （従来の技術） 従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称す
る場合もある）としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする感光層を有する無機感光体が広く
用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではない。例えば、セレンは結晶化すると
感光体としての特性が劣化してしまうため、製造
上も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化
し、感光体としての性能が劣化してしまう。また
硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛で
も耐久性等に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発、研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４、７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を
開発する試みがなされている。このようないわゆ
る機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い
範囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多く
の研究がなされてきた。 その結果キヤリア発生物質としては各種のアゾ
化合物が開発され実用に供されている。一方キヤ
リア輸送物質についても、例えば特開昭51−
94829号、特開昭52−72231号、特開昭53−27033
号、特開昭55−52063号、特開昭58−65440号公報
等に開示されている如く各種にわたる物質が提案
されている。 〔考案が解決しようとする問題点〕 前記の如きキヤリア輸送物質を使用して作成し
た電子写真感光体には比較的すぐれた電子写真的
性能を示すものもあるが、その光、或いは電気的
負荷に対する耐久性が弱く、繰返し使用時におい
て性能の不安定、劣化等を生じるため実用上の要
求を十分満足させるものではなく、更にすぐれた
キヤリア輸送機能を有し且つ長期間の使用に対し
て安定した性能を示すキヤリア輸送物質の開発が
望まれていた。 さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーは
その特徴として時系列でON／OFFが可能であ
り、インテリジエント複写機をはじめとする画像
処理機能を有する複写機やコンピユーターのアウ
トプツト用のプリンターの光源として特に有望視
されている。中でも半導体レーザーはその性質上
音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型・軽量化が可能であること
などから注目を集めている。しかしこの半導体レ
ーザーは気体レーザーに比較して低出力であり、
また発振波長も長波長（約780nm以上）であるこ
とから従来の感光体では分光感度が短波長側によ
り過ぎており、このままでは半導体レーザーを光
源とするる機器への適用は困難であり、キヤリア
輸送物質についても新たな改良が要求されてい
た。 本発明はこうした問題を解決し極めて耐久性の
高い電子写真感光体を提案すべく行なわれたもの
である。 〔問題点を解決するための手段〕 前記の問題は導電性支持体に下記一般式〔〕
で表されるトリフエニルアミン誘導体を含有する
ことを特徴とする電子写真誘導体によつて解決さ
れた。 一般式 〔〕 式中R1，R2及びR3は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、シアノ基、若しくはニトロ基を表わす。
好ましいアルキル基としては炭素数１乃至18のも
のであり、とくに好ましくは炭素数１乃至８のも
のである。またアルコキシ基としても炭素数１乃
至18のものが好ましく、炭素数１乃至８のものが
とくに好ましい。 R4及びR5は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、シアノ基、芳香族炭素環基、若しくは芳香
族複素環基を表わす。アルキル基としては炭素数
１乃至４のものが好ましく、また好ましい芳香族
炭素環基としては例えばフエニル基、ナフチル基
等、好ましい芳香族複素環基としては例えばチエ
ニル基、フリル基、ピリジル基等が挙げられる。 また式中Ｗは前記R1の結合するベンゼン環上
の隣接する２個の炭素原子と結合して、該ベンゼ
ン環と非共役の縮合環を形成する置換若しくは未
置換の飽和炭化水素環を形成するのに必要な原子
団、或いは置換若しくは未置換の飽和複素環を形
成するに必要な原子団を表わす。Ｗで表される鎖
状炭素原子団、及び鎖状複素原子団における置換
基としては例えばアルキル基、アリール基等が挙
げられる。 前記Ｗによつて表される原子団によつて形成さ
れる縮合環の特に好ましいものとしては例えば下
記のようなものが挙げられる。
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る新規な電子写真感光体に関する。 （従来の技術） 従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称す
る場合もある）としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする感光層を有する無機感光体が広く
用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではない。例えば、セレンは結晶化すると
感光体としての特性が劣化してしまうため、製造
上も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化
し、感光体としての性能が劣化してしまう。また
硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛で
も耐久性等に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発、研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４、７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を
開発する試みがなされている。このようないわゆ
る機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い
範囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多く
の研究がなされてきた。 その結果キヤリア発生物質としては各種のアゾ
化合物が開発され実用に供されている。一方キヤ
リア輸送物質についても、例えば特開昭51−
94829号、特開昭52−72231号、特開昭53−27033
号、特開昭55−52063号、特開昭58−65440号公報
等に開示されている如く各種にわたる物質が提案
されている。 〔考案が解決しようとする問題点〕 前記の如きキヤリア輸送物質を使用して作成し
た電子写真感光体には比較的すぐれた電子写真的
性能を示すものもあるが、その光、或いは電気的
負荷に対する耐久性が弱く、繰返し使用時におい
て性能の不安定、劣化等を生じるため実用上の要
求を十分満足させるものではなく、更にすぐれた
キヤリア輸送機能を有し且つ長期間の使用に対し
て安定した性能を示すキヤリア輸送物質の開発が
望まれていた。 さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーは
その特徴として時系列でON／OFFが可能であ
り、インテリジエント複写機をはじめとする画像
処理機能を有する複写機やコンピユーターのアウ
トプツト用のプリンターの光源として特に有望視
されている。中でも半導体レーザーはその性質上
音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型・軽量化が可能であること
などから注目を集めている。しかしこの半導体レ
ーザーは気体レーザーに比較して低出力であり、
また発振波長も長波長（約780nm以上）であるこ
とから従来の感光体では分光感度が短波長側によ
り過ぎており、このままでは半導体レーザーを光
源とするる機器への適用は困難であり、キヤリア
輸送物質についても新たな改良が要求されてい
た。 本発明はこうした問題を解決し極めて耐久性の
高い電子写真感光体を提案すべく行なわれたもの
である。 〔問題点を解決するための手段〕 前記の問題は導電性支持体に下記一般式〔〕
で表されるトリフエニルアミン誘導体を含有する
ことを特徴とする電子写真誘導体によつて解決さ
れた。 一般式 〔〕 式中R1，R2及びR3は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、シアノ基、若しくはニトロ基を表わす。
好ましいアルキル基としては炭素数１乃至18のも
のであり、とくに好ましくは炭素数１乃至８のも
のである。またアルコキシ基としても炭素数１乃
至18のものが好ましく、炭素数１乃至８のものが
とくに好ましい。 R4及びR5は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
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１乃至４のものが好ましく、また好ましい芳香族
炭素環基としては例えばフエニル基、ナフチル基
等、好ましい芳香族複素環基としては例えばチエ
ニル基、フリル基、ピリジル基等が挙げられる。 また式中Ｗは前記R1の結合するベンゼン環上
の隣接する２個の炭素原子と結合して、該ベンゼ
ン環と非共役の縮合環を形成する置換若しくは未
置換の飽和炭化水素環を形成するのに必要な原子
団、或いは置換若しくは未置換の飽和複素環を形
成するに必要な原子団を表わす。Ｗで表される鎖
状炭素原子団、及び鎖状複素原子団における置換
基としては例えばアルキル基、アリール基等が挙
げられる。 前記Ｗによつて表される原子団によつて形成さ
れる縮合環の特に好ましいものとしては例えば下
記のようなものが挙げられる。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
ここでR6〜R15はいずれも水素原子、置換・未
置換のアルキル基若くは置換・未置換のアリール
基を表す。 すなわち本発明においては、前記一般式〔〕
で示されるトリフエニルアミン誘導体を電子写真
感光体の光導電性物質として用いることにより、
また本発明のトリフエニルアミン誘導体の優れた
キヤリア輸送能のみを利用し、これをキヤリアの
発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆ
る機能分離型電子写真感光体のキヤリア輸送物質
として用いることにより、被膜物性に優れ、電荷
保持力、感度、残留電位等の電子写真特性に優
れ、かつ繰り返し使用に供したときにも疲労劣化
が少ない上、熱あるいは光に対しても安定した特
性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが
できる。また本発明で用いられるトリフエニルア
ミン誘導体は前記一般式〔〕で示されるトリフ
エニルアミン誘導体の中から単独あるいは２種類
以上の組み合わせで用いることができ、また他の
光導電性物質との組み合わせで使用してもよい。 前記一般式〔〕で示される本発明に有効なト
リフエニルアミン誘導体の具体例としては、例え
ば次の構造式を有するものが挙げられるが、これ
によつて本発明の係るトリフエニルアミン誘導体
が限定されるものではない。 例示化合物 一般式〔〕で示される化合物中一般式〔Ia〕
で示される化合物。 以下の表中R2及びR3の結合位置は各ベンゼン
環のＮとの結合位置から見てのｏ，ｍ，ｐをもつ
て示す。
置換のアルキル基若くは置換・未置換のアリール
基を表す。 すなわち本発明においては、前記一般式〔〕
で示されるトリフエニルアミン誘導体を電子写真
感光体の光導電性物質として用いることにより、
また本発明のトリフエニルアミン誘導体の優れた
キヤリア輸送能のみを利用し、これをキヤリアの
発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆ
る機能分離型電子写真感光体のキヤリア輸送物質
として用いることにより、被膜物性に優れ、電荷
保持力、感度、残留電位等の電子写真特性に優
れ、かつ繰り返し使用に供したときにも疲労劣化
が少ない上、熱あるいは光に対しても安定した特
性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが
できる。また本発明で用いられるトリフエニルア
ミン誘導体は前記一般式〔〕で示されるトリフ
エニルアミン誘導体の中から単独あるいは２種類
以上の組み合わせで用いることができ、また他の
光導電性物質との組み合わせで使用してもよい。 前記一般式〔〕で示される本発明に有効なト
リフエニルアミン誘導体の具体例としては、例え
ば次の構造式を有するものが挙げられるが、これ
によつて本発明の係るトリフエニルアミン誘導体
が限定されるものではない。 例示化合物 一般式〔〕で示される化合物中一般式〔Ia〕
で示される化合物。 以下の表中R2及びR3の結合位置は各ベンゼン
環のＮとの結合位置から見てのｏ，ｍ，ｐをもつ
て示す。
【表】
【表】
一般式〔〕で示される化合物中一般式〔Ib〕
で示される化合物。
で示される化合物。
【表】
【表】
一般式〔〕で示される化合物中一般式〔Ic〕
で示される化合物。
で示される化合物。
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕で示される化合物中一般式〔Id〕
で示される化合物。
で示される化合物。
【表】
【表】
一般式〔〕で示される化合物中一般式〔Ie〕
で示される化合物。
で示される化合物。
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕で示される化合物中一般式〔If〕
で示される化合物。
で示される化合物。
【表】
【表】
一般式〔〕で示される化合物中一般式〔Ig〕
で示される化合物。
で示される化合物。
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕で示される化合物中一般式〔In〕
で示される化合物。
で示される化合物。
【表】
【表】
一般式〔〕で示される化合物中一般式〔Ij〕
で示される化合物。
で示される化合物。
【表】
【表】
前記のような本発明のトリフエニルアミン誘導
体はカルボニル化合物とホスホン酸エステルもし
くはトリフエニルホスホニウム塩とを塩基性触媒
下で縮合させるという従来からよく知られた方法
によつて容易に合成できる。次に具体的な合成例
を挙げる。 例示化合物Ｂ−71の合成 200mlコルベンに５−ヒドロキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン16.2ｇ（0.1モル）、
トルエン20ml、ピリジン7.9ｇ（0.1モル）を入
れ、氷冷下に塩化チオニル11.9ｇ（0.1モル）を
滴下する。その後70〜80℃で10時間反応させる。
反応後は冷却して、食塩水洗浄、MgSO4乾燥後、
濃縮して蒸留し、５−クロロメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン13.3ｇ（74ｇ）
を得る。沸点100〜105℃／２mmHgここで得られ
た５−クロロメチル−２，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン10.8ｇ（0.06モル）と亜リン酸ト
リエチル10.0ｇ（0.06モル）を混合し、190℃の
bath中で３時間反応させた後シリカゲルクロマ
トによつて、純粋な１，２、３，４−テトラヒド
ロナフタレン−５−メチルホスホン酸ジエチル
13.7ｇ（81％）を得る。ついで300mlコルベンに
４−メトキシトリフエニルアミン−4′−カルバル
デヒド6.1ｇ（0.02モル）、１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン−５−メチルホスホン酸ジエ
チル５・６ｇ（0.02モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド60mlを加えて溶解し、10℃以下に保ち
つつナトリウムメチラートの28％メタノール溶液
7.7ｇ（0.04モル）を滴下する。その後同温度で
１時間、さらに室温で４時間攪拌して、一夜放置
する。氷冷下に、メタノール60mlを加え、さらに
氷水30mlを加えて、析出物を瀘取し、メタノール
洗浄、水洗浄、さらにメタノール洗浄の後、シリ
カゲルクロマトによつて精製し、さらにアセトニ
トリルから再結晶して例示化合物Ｂ−71，5.9ｇ
（68％）を得た。 前記のごとき本発明の化合物はそれ自体として
は可視光に対してほとんど感光性を有しないがあ
る種の増感方法を適用することにより可視光に対
する光導電性を付与し単独で感光体を形成せしめ
ることができる。その第一の方法は、有機染料を
添加し、分光増感（色素増感）を行う方法であ
る。第２の方法は電荷移動錯体を形成せしめて増
感する方法である。分光増感に用いられる色素と
しては下記のようなものが挙げられる。 (1) メチルバイオレツト、クリスタルバイオレツ
ト、マラカイトグリーンなどのトリフエニルメ
タン系色素 (2) エリスロシン、ローズベンガルなどのキサン
テン系色素 (3) メチルブルー、メチレングリーンなどのチア
ジン系色素 (4) アプリブルー、メルドラブルーなどのオキサ
ジン系色素 (5) チアシアニン、オキサシアニンなどのシアニ
ン系色素 (6) ｐ−ジメチルアミノスチリルキノリンなどの
スチリル系色素 (7) ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピ
リリウム塩などのビリリウム塩系色素 (8) ３，3′−ジカルバゾリルメタン系色素 また本発明の化合物と電荷移動錯体と形成し得
る電子受容性物質としては、２、４，７−トリニ
トロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニト
ロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキノ
ジメタンなどのルイス酸が用いられる。 しかしながら本発明の化合物は、そのキヤリア
輸送能のみを利用し、他の有機染料、顔料あるい
は無機光導電体等のキヤリア発生能を有するキヤ
リア発生物質と組み合わせ、機能分離型感光体と
した場合最も好ましい効果が得られる。 キヤリア発生物質としては前記(1)〜(8)に示した
色素も有用であるが、その他次のような物が上げ
られる。 (1) モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色
素などのアゾ系色素 (2) ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどの
ペリレン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴ、などのインジゴ系
色素 (4) アンスラキノン、ビレンキノンおよびフラパ
ンスロン類などの多環キノン類 (5) キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素 (7) インダスロン系色素 (8) スクエアリリウム系色素 (9) 金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン
などのフタロシアニン系顔料 (10) セレン、セレン合金 （11） CdS，CdSe、非晶質シリコンなどの無
機光導電体 （12） ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色
素とポリカーボネートから形成される共晶錯体 これら各種のキヤリア発生物質中、半導体レー
ザープリンタ用感光体としての特性を考慮して特
に好ましいキヤリア発生物質としては以下の一般
式〔〕乃至〔Ｘ〕に示すようなアゾ化合物が
挙げられる。ただし一般式（〕乃至〔Ｘ〕中
Ａは一般式〔〕の基を表している。 一般式〔〕 式中Ｚは
体はカルボニル化合物とホスホン酸エステルもし
くはトリフエニルホスホニウム塩とを塩基性触媒
下で縮合させるという従来からよく知られた方法
によつて容易に合成できる。次に具体的な合成例
を挙げる。 例示化合物Ｂ−71の合成 200mlコルベンに５−ヒドロキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン16.2ｇ（0.1モル）、
トルエン20ml、ピリジン7.9ｇ（0.1モル）を入
れ、氷冷下に塩化チオニル11.9ｇ（0.1モル）を
滴下する。その後70〜80℃で10時間反応させる。
反応後は冷却して、食塩水洗浄、MgSO4乾燥後、
濃縮して蒸留し、５−クロロメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン13.3ｇ（74ｇ）
を得る。沸点100〜105℃／２mmHgここで得られ
た５−クロロメチル−２，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン10.8ｇ（0.06モル）と亜リン酸ト
リエチル10.0ｇ（0.06モル）を混合し、190℃の
bath中で３時間反応させた後シリカゲルクロマ
トによつて、純粋な１，２、３，４−テトラヒド
ロナフタレン−５−メチルホスホン酸ジエチル
13.7ｇ（81％）を得る。ついで300mlコルベンに
４−メトキシトリフエニルアミン−4′−カルバル
デヒド6.1ｇ（0.02モル）、１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン−５−メチルホスホン酸ジエ
チル５・６ｇ（0.02モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド60mlを加えて溶解し、10℃以下に保ち
つつナトリウムメチラートの28％メタノール溶液
7.7ｇ（0.04モル）を滴下する。その後同温度で
１時間、さらに室温で４時間攪拌して、一夜放置
する。氷冷下に、メタノール60mlを加え、さらに
氷水30mlを加えて、析出物を瀘取し、メタノール
洗浄、水洗浄、さらにメタノール洗浄の後、シリ
カゲルクロマトによつて精製し、さらにアセトニ
トリルから再結晶して例示化合物Ｂ−71，5.9ｇ
（68％）を得た。 前記のごとき本発明の化合物はそれ自体として
は可視光に対してほとんど感光性を有しないがあ
る種の増感方法を適用することにより可視光に対
する光導電性を付与し単独で感光体を形成せしめ
ることができる。その第一の方法は、有機染料を
添加し、分光増感（色素増感）を行う方法であ
る。第２の方法は電荷移動錯体を形成せしめて増
感する方法である。分光増感に用いられる色素と
しては下記のようなものが挙げられる。 (1) メチルバイオレツト、クリスタルバイオレツ
ト、マラカイトグリーンなどのトリフエニルメ
タン系色素 (2) エリスロシン、ローズベンガルなどのキサン
テン系色素 (3) メチルブルー、メチレングリーンなどのチア
ジン系色素 (4) アプリブルー、メルドラブルーなどのオキサ
ジン系色素 (5) チアシアニン、オキサシアニンなどのシアニ
ン系色素 (6) ｐ−ジメチルアミノスチリルキノリンなどの
スチリル系色素 (7) ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピ
リリウム塩などのビリリウム塩系色素 (8) ３，3′−ジカルバゾリルメタン系色素 また本発明の化合物と電荷移動錯体と形成し得
る電子受容性物質としては、２、４，７−トリニ
トロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニト
ロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキノ
ジメタンなどのルイス酸が用いられる。 しかしながら本発明の化合物は、そのキヤリア
輸送能のみを利用し、他の有機染料、顔料あるい
は無機光導電体等のキヤリア発生能を有するキヤ
リア発生物質と組み合わせ、機能分離型感光体と
した場合最も好ましい効果が得られる。 キヤリア発生物質としては前記(1)〜(8)に示した
色素も有用であるが、その他次のような物が上げ
られる。 (1) モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色
素などのアゾ系色素 (2) ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどの
ペリレン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴ、などのインジゴ系
色素 (4) アンスラキノン、ビレンキノンおよびフラパ
ンスロン類などの多環キノン類 (5) キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素 (7) インダスロン系色素 (8) スクエアリリウム系色素 (9) 金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン
などのフタロシアニン系顔料 (10) セレン、セレン合金 （11） CdS，CdSe、非晶質シリコンなどの無
機光導電体 （12） ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色
素とポリカーボネートから形成される共晶錯体 これら各種のキヤリア発生物質中、半導体レー
ザープリンタ用感光体としての特性を考慮して特
に好ましいキヤリア発生物質としては以下の一般
式〔〕乃至〔Ｘ〕に示すようなアゾ化合物が
挙げられる。ただし一般式（〕乃至〔Ｘ〕中
Ａは一般式〔〕の基を表している。 一般式〔〕 式中Ｚは
【式】
を表し、R51，R52，R53，R54，R55，R61，R62，
R63，R64、R65およびR66は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニト
ロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエニ
ルアミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル
基、またはアルコキシカルボニル基を表わす。 一般式〔〕 〔式中、Q1およびQ2は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔〕 〔式中、Q3，Q4およびQ5は、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表
わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q6およびQ7は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 〔式中、Q8およびQ9は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル基
を表わす。〕 一般式〔XI〕 〔式中、Q10およびQ11は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q12およびQ13は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q14およびQ15は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わし、 X1およびX2はハロゲン原子（Ｆ，Cl，Brまた
はＩ）を表わす。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q16およびQ17は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わし、 Q18は水素原子、シアノ基、アルキル基または
フエニル基を表わし、 Q19乃至Q23は水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、ア
ミノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエニルアミノ
基またはアシル基を表わす。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q24およびQ25は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基、またはアルコキシ
ル基を表わし、 Q26およびQ27は水素原子、アルキル基、アル
コキシル基、置換基を有してもよいビニル基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子
またはシアノ基を表わす。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q28およびQ29は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
し Q30およびQ31は水素原子、シアノ基、ハロゲ
ン原子、アルキル基またフエニル基を表わす。〕 上記のキヤリア発生物質の具体例を示せば次の
通りである。 一般式〔〕の構造を有するもの。 ただし、Ａは
R63，R64、R65およびR66は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニト
ロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエニ
ルアミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル
基、またはアルコキシカルボニル基を表わす。 一般式〔〕 〔式中、Q1およびQ2は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔〕 〔式中、Q3，Q4およびQ5は、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表
わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q6およびQ7は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 〔式中、Q8およびQ9は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル基
を表わす。〕 一般式〔XI〕 〔式中、Q10およびQ11は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q12およびQ13は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q14およびQ15は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わし、 X1およびX2はハロゲン原子（Ｆ，Cl，Brまた
はＩ）を表わす。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q16およびQ17は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わし、 Q18は水素原子、シアノ基、アルキル基または
フエニル基を表わし、 Q19乃至Q23は水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、ア
ミノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエニルアミノ
基またはアシル基を表わす。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q24およびQ25は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基、またはアルコキシ
ル基を表わし、 Q26およびQ27は水素原子、アルキル基、アル
コキシル基、置換基を有してもよいビニル基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子
またはシアノ基を表わす。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q28およびQ29は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
し Q30およびQ31は水素原子、シアノ基、ハロゲ
ン原子、アルキル基またフエニル基を表わす。〕 上記のキヤリア発生物質の具体例を示せば次の
通りである。 一般式〔〕の構造を有するもの。 ただし、Ａは
【式】
を表わす。
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】
を表わす。
【表】
【表】
一般式〔 〕の構造を有するもの中下記の一般
式〔〕の構造を有するもの。 一般式〔 〕 ただし、Ａは
式〔〕の構造を有するもの。 一般式〔 〕 ただし、Ａは
【式】
を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】
を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表
わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表
わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表
わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔Ｘ〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表
わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔Ｘ〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表
わす。
【表】
【表】
一般式〔Ｘ〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表
わす。
【表】
【表】
一般式〔Ｘ〕の構造を有するもの中下記の一
般式〔Ｘａ〕の構造を有するもの。 一般式〔Ｘａ〕 ただし、Ａは
般式〔Ｘａ〕の構造を有するもの。 一般式〔Ｘａ〕 ただし、Ａは
【式】を表
わす。
【表】
【表】
一般式〔Ｘ〕の構造を有するもの中下記の一
般式〔Ｘａ〕の構造を有するもの。 一般式〔Ｘａ〕 ただし、Ａは
般式〔Ｘａ〕の構造を有するもの。 一般式〔Ｘａ〕 ただし、Ａは
【式】を表
わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式〔Ｘ〕の構造を有するもの中下記の一
般式〔Ｘａ〕の構造を有するもの。 一般式〔Ｘａ〕 ただし、Ａは
般式〔Ｘａ〕の構造を有するもの。 一般式〔Ｘａ〕 ただし、Ａは
【式】を表
わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式〔Ｘ〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表
わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
また可視光用感光体（例えば、光源としては、
ハロゲンランプ、キセノンランプ、タングステン
ランプ、LED、He−Neレーザー、またはその他
の可視レーザーなどが挙げられる）を作成する場
合、特に好ましいキヤリア発生物質として用いら
れるものを示すと以下の一般式〔Ｘ〕〜
〔XXX〕のアゾ化合物が挙げられる。だたし、下
記一般式〔Ｘ〕〜〔XXX〕中、A′は一般式
〔′〕を表わす。 一般式〔′〕 〔式中Z′は、 を表わし、 R71〜R75及びR81〜R87は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニ
トロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエ
ニルアミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシ
ル基、またはアルコキシカルボニル基を表わす。 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q32およびQ33は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q34およびQ35は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q36およびQ37は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔XX〕 一般式〔XX〕 一般式〔XX〕 一般式〔XX〕 〔式中、Q38は、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、水酸基、
またはシアノ基を表わし、ｐは０〜５の整数を表
わす。〕 一般式〔XX〕 〔式中、Q39およびQ40は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、シンナミル基、アシル基、
エステル基、または置換基を有してもよいフエニ
ル基を表わす。〕 一般式〔XX〕 〔式中、Q41およびQ42は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシル基または水酸
基を表わす。〕 一般式〔XX〕 〔式中、Q43およびQ44は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシル基または水酸
基を表わす。〕 一般式〔XX〕 一般式〔XX〕 〔式中、Q45およびQ46は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシル基または水酸
基を表わす。〕 一般式〔XX〕 〔式中、Q47およびQ48は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシル基または水酸
基を表わす。〕 一般式〔XXX〕 〔式中、Q49およびQ50は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシル基または水酸
基を表わす。〕 これら一般式で表わされる化合物の具体例を以
下に示す。 一般式〔Ｘ〕の構造を有するもの。 ただし、前記の通りA′は
ハロゲンランプ、キセノンランプ、タングステン
ランプ、LED、He−Neレーザー、またはその他
の可視レーザーなどが挙げられる）を作成する場
合、特に好ましいキヤリア発生物質として用いら
れるものを示すと以下の一般式〔Ｘ〕〜
〔XXX〕のアゾ化合物が挙げられる。だたし、下
記一般式〔Ｘ〕〜〔XXX〕中、A′は一般式
〔′〕を表わす。 一般式〔′〕 〔式中Z′は、 を表わし、 R71〜R75及びR81〜R87は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニ
トロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエ
ニルアミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシ
ル基、またはアルコキシカルボニル基を表わす。 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q32およびQ33は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q34およびQ35は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Q36およびQ37は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔XX〕 一般式〔XX〕 一般式〔XX〕 一般式〔XX〕 〔式中、Q38は、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、水酸基、
またはシアノ基を表わし、ｐは０〜５の整数を表
わす。〕 一般式〔XX〕 〔式中、Q39およびQ40は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、シンナミル基、アシル基、
エステル基、または置換基を有してもよいフエニ
ル基を表わす。〕 一般式〔XX〕 〔式中、Q41およびQ42は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシル基または水酸
基を表わす。〕 一般式〔XX〕 〔式中、Q43およびQ44は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシル基または水酸
基を表わす。〕 一般式〔XX〕 一般式〔XX〕 〔式中、Q45およびQ46は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシル基または水酸
基を表わす。〕 一般式〔XX〕 〔式中、Q47およびQ48は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシル基または水酸
基を表わす。〕 一般式〔XXX〕 〔式中、Q49およびQ50は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシル基または水酸
基を表わす。〕 これら一般式で表わされる化合物の具体例を以
下に示す。 一般式〔Ｘ〕の構造を有するもの。 ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔Ｘ〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔Ｘ〕の構造を有するもの中〔Ｘ−
ａ〕の構造を有するもの。 〔Ｘ−ａ〕 ただし、前記の通りA′は
ａ〕の構造を有するもの。 〔Ｘ−ａ〕 ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔XX〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔XX〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔XX〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔XX〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式〔XX〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式〔XX〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔XX〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔XX〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式〔XX〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔XX〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔XXX〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
本発明において用いられるトリフエニルアミン
誘導体は、それ自体では被覆形成能がないため、
種々の結着剤を組み合わせて感光層が形成され
る。 ここに用いられる結着剤としては任意のものを
用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フイルム形成性高分子重合体を用いる
が好ましい。このような高分子重合体としては、
例えば次のものを挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。 (1) ポリカーボネート (2) ポリエステル (3) メタクリル樹脂 (4) アクリル樹脂 (5) ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリンデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテート (9) スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブ
タジエン共重合体、スチレンメタクリル酸メチ
ル共重合体） (10) アクリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体等） （11） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 （12） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体 （13） シリコン樹脂 （14） シリコン−アルキツド樹脂 （15） フエノール樹脂（例えばフエノール−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾール−ホルム
アルデヒド樹脂等） （16） スチレン−アルキツド樹脂 （17） ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール （18） ポリビニルブチラール （19） ポリビニルフオルマール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 本発明の感光体は、第１図および第２図に示す
ように導電性支持体１上に、キヤリア発生物質を
主成分とするキヤリア発生層２と本発明のトリフ
エニルアミン誘導体をキヤリア輸送物質の主成分
として含有するキヤリア輸送層３との積層体より
成る感光層４を設ける。第３図及び第４図に示す
ようにこの感光層４は、導電性支持体１上に設け
た中間層５を介して設けてもよい。このように感
光層４を二層構成としたときに最も優れた電子写
真特性を有する電子写真感光体が得られる。また
本発明においては、第５図および第６図に示すよ
うに前記キヤリア輸送物質を主成分とする層６中
に微粒子状のキヤリア発生物質７を分散してなる
感光層４を導電性支持体１上に直接あるいは中間
層５を介して設けてもよい。またキヤリア発生物
質を使わずに、キヤリア輸送物質に増感染料ある
いはルイス酸等を加えて、第５図および第６図と
同様に単層の感光層４を設けても好ましい結果が
得られる。 ここで感光層４を二層構成としたときにキヤリ
ア発生層２とキヤリア輸送層３のいずれを上層と
するかは、帯電極性を正、負のいずれに選ぶかに
よつて決定される。すなわち、負帯電型感光層と
する場合は、キヤリア輸送層３を上層とするのが
有利であり、これは当該キヤリア輸送層３中のト
リフエニルアミン誘導体が正孔に対して高い輸送
能を有する物質であるからである。 また二層構成の感光層４を構成するキヤリア発
生層２は、導電正支持体１もしくはキヤリア輸送
層３上に直接あるいは必要に応じて接着層もしく
はバリヤー層などの中間層を設けた上に次の方法
によつて形成することができる。 (1) 真空蒸着法 (2) キヤリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶
液を塗布する方法。 (3) キヤリア発生物質をボールミル、ホモミキサ
ー等によつて分散媒中で微細粒子状とし、必要
に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布する方法。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01〜５ミクロンであることが好まし
く、更に好ましくは0.05〜３ミクロンである。 またキヤリア輸送層３の厚さは必要に応じて変
更し得るが、通常５〜30ミクロンであることが好
ましい。このキヤリア輸送層３における組成割合
は、本発明のトリフエニルアミン誘導体を主成分
とするキヤリア輸送物質１重量部に対して結着剤
を0.8〜10重量部とするのが好ましいが、微粉状
のキヤリア発生物質を分散せしめた感光層４を形
成する場合は、キヤリア発生物質１重量部に対し
て結着剤を５重量部以下の範囲で用いることが好
ましい。 またキヤリア発生層２を結着剤による分散型の
ものとして構成する場合には、キヤリア発生物質
１重量部に対して結着剤を５重量部以下の範囲で
用いることが好ましい。 本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導
電性支持体１としては、主として下記のものが用
いられるが、これらにより限定されるものではな
い。 １ アルミニウム板、ステンレス板などの金属
板。 ２ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、アルミニウム、パラジウム、金などの
金属薄層をラミネートもしくは蒸着によつて設
けたもの。 ３ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、導電性ポリマー、酸化インジウム、酸
化スズなどの導電性化合物の層を塗布もしくは
蒸着によつて設けたもの。 接着層あるいはバリヤー層などの中間層５とし
ては、前記結着剤として用いられる高分子重合体
の他、ゼラチン、カゼイン、澱粉、ポリビニルア
ルコール、酢酸ビニル、エチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースなどの有機高分子物質ま
たは酸化アルミニウムなどが用いられる。 本発明の感光体は以上のような構成であつて、
後述するような実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性、画像形成特性に優れたもので
ある。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 実施例 １ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上にセレンを蒸着
して、厚さ0.5ミクロンのキヤリア発生層を形成
させた。その上に、例示化合物Ｂ−293，６重量
部とポリカーボネート「パンライトＬ−1250」
（帝人化成社製）10重量部とを１、２−ジクロロ
エタン90重量部中に溶解し、この溶液を乾燥後の
膜厚が11ミクロンになるように塗布して、キヤリ
ア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作
成した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置「SP−428型」（(株)川口電機製作所）を用い
てダイナミツク方式で電子写真特性を測定した。
即ち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−6KV
で５秒間帯電せしめた時の表面電位VA。次いで
タングステンランプの光を感光体表面における照
度が35luxになるようにして照射し、表面電位VA
を半分に減衰させるのに要する露光量（半減露光
量）Ｅ１／２（lux，se ｃ）並びに30lux，secの露 光量で照射した後の表面電位（残留電位）VRを
それぞれ求めた。また同じ測定を100回繰り返し
て行つた。 結果は第１表に示す通りである。
誘導体は、それ自体では被覆形成能がないため、
種々の結着剤を組み合わせて感光層が形成され
る。 ここに用いられる結着剤としては任意のものを
用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フイルム形成性高分子重合体を用いる
が好ましい。このような高分子重合体としては、
例えば次のものを挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。 (1) ポリカーボネート (2) ポリエステル (3) メタクリル樹脂 (4) アクリル樹脂 (5) ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリンデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテート (9) スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブ
タジエン共重合体、スチレンメタクリル酸メチ
ル共重合体） (10) アクリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体等） （11） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 （12） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体 （13） シリコン樹脂 （14） シリコン−アルキツド樹脂 （15） フエノール樹脂（例えばフエノール−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾール−ホルム
アルデヒド樹脂等） （16） スチレン−アルキツド樹脂 （17） ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール （18） ポリビニルブチラール （19） ポリビニルフオルマール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 本発明の感光体は、第１図および第２図に示す
ように導電性支持体１上に、キヤリア発生物質を
主成分とするキヤリア発生層２と本発明のトリフ
エニルアミン誘導体をキヤリア輸送物質の主成分
として含有するキヤリア輸送層３との積層体より
成る感光層４を設ける。第３図及び第４図に示す
ようにこの感光層４は、導電性支持体１上に設け
た中間層５を介して設けてもよい。このように感
光層４を二層構成としたときに最も優れた電子写
真特性を有する電子写真感光体が得られる。また
本発明においては、第５図および第６図に示すよ
うに前記キヤリア輸送物質を主成分とする層６中
に微粒子状のキヤリア発生物質７を分散してなる
感光層４を導電性支持体１上に直接あるいは中間
層５を介して設けてもよい。またキヤリア発生物
質を使わずに、キヤリア輸送物質に増感染料ある
いはルイス酸等を加えて、第５図および第６図と
同様に単層の感光層４を設けても好ましい結果が
得られる。 ここで感光層４を二層構成としたときにキヤリ
ア発生層２とキヤリア輸送層３のいずれを上層と
するかは、帯電極性を正、負のいずれに選ぶかに
よつて決定される。すなわち、負帯電型感光層と
する場合は、キヤリア輸送層３を上層とするのが
有利であり、これは当該キヤリア輸送層３中のト
リフエニルアミン誘導体が正孔に対して高い輸送
能を有する物質であるからである。 また二層構成の感光層４を構成するキヤリア発
生層２は、導電正支持体１もしくはキヤリア輸送
層３上に直接あるいは必要に応じて接着層もしく
はバリヤー層などの中間層を設けた上に次の方法
によつて形成することができる。 (1) 真空蒸着法 (2) キヤリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶
液を塗布する方法。 (3) キヤリア発生物質をボールミル、ホモミキサ
ー等によつて分散媒中で微細粒子状とし、必要
に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布する方法。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01〜５ミクロンであることが好まし
く、更に好ましくは0.05〜３ミクロンである。 またキヤリア輸送層３の厚さは必要に応じて変
更し得るが、通常５〜30ミクロンであることが好
ましい。このキヤリア輸送層３における組成割合
は、本発明のトリフエニルアミン誘導体を主成分
とするキヤリア輸送物質１重量部に対して結着剤
を0.8〜10重量部とするのが好ましいが、微粉状
のキヤリア発生物質を分散せしめた感光層４を形
成する場合は、キヤリア発生物質１重量部に対し
て結着剤を５重量部以下の範囲で用いることが好
ましい。 またキヤリア発生層２を結着剤による分散型の
ものとして構成する場合には、キヤリア発生物質
１重量部に対して結着剤を５重量部以下の範囲で
用いることが好ましい。 本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導
電性支持体１としては、主として下記のものが用
いられるが、これらにより限定されるものではな
い。 １ アルミニウム板、ステンレス板などの金属
板。 ２ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、アルミニウム、パラジウム、金などの
金属薄層をラミネートもしくは蒸着によつて設
けたもの。 ３ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、導電性ポリマー、酸化インジウム、酸
化スズなどの導電性化合物の層を塗布もしくは
蒸着によつて設けたもの。 接着層あるいはバリヤー層などの中間層５とし
ては、前記結着剤として用いられる高分子重合体
の他、ゼラチン、カゼイン、澱粉、ポリビニルア
ルコール、酢酸ビニル、エチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースなどの有機高分子物質ま
たは酸化アルミニウムなどが用いられる。 本発明の感光体は以上のような構成であつて、
後述するような実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性、画像形成特性に優れたもので
ある。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 実施例 １ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上にセレンを蒸着
して、厚さ0.5ミクロンのキヤリア発生層を形成
させた。その上に、例示化合物Ｂ−293，６重量
部とポリカーボネート「パンライトＬ−1250」
（帝人化成社製）10重量部とを１、２−ジクロロ
エタン90重量部中に溶解し、この溶液を乾燥後の
膜厚が11ミクロンになるように塗布して、キヤリ
ア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作
成した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置「SP−428型」（(株)川口電機製作所）を用い
てダイナミツク方式で電子写真特性を測定した。
即ち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−6KV
で５秒間帯電せしめた時の表面電位VA。次いで
タングステンランプの光を感光体表面における照
度が35luxになるようにして照射し、表面電位VA
を半分に減衰させるのに要する露光量（半減露光
量）Ｅ１／２（lux，se ｃ）並びに30lux，secの露 光量で照射した後の表面電位（残留電位）VRを
それぞれ求めた。また同じ測定を100回繰り返し
て行つた。 結果は第１表に示す通りである。
【表】
この表から明らかなように、本発明の電子写真
感光体は十分な電荷保持力を有し、高感度で残留
電位が小さく且つ繰り返し使用においても良好な
特性が保たれ、電子写真感光体として優れた特性
を有している。 比較例 １ キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−293の
代わりに下記化合物Ｔ−１を用いた他は実施例１
と同様にして比較用感光体を作成した。 この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところ、第２表の結果を得た。
感光体は十分な電荷保持力を有し、高感度で残留
電位が小さく且つ繰り返し使用においても良好な
特性が保たれ、電子写真感光体として優れた特性
を有している。 比較例 １ キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−293の
代わりに下記化合物Ｔ−１を用いた他は実施例１
と同様にして比較用感光体を作成した。 この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところ、第２表の結果を得た。
【表】
以上の結果から明らかなように、比較用感光体
は実施例１の本発明の感光体に比べ繰り返し使用
時の安定性において著しく劣つたものである。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物Ｂ−293、
の代わりに例示化合物Ｂ−232，Ｂ−290，Ｂ−
314を用いた他は実施例１と同様にして本発明の
電子写真感光体を作成した。これらの感光体につ
いて実施例１におけると同様にして初期特性を測
定したところ第３表の結果を得た。
は実施例１の本発明の感光体に比べ繰り返し使用
時の安定性において著しく劣つたものである。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物Ｂ−293、
の代わりに例示化合物Ｂ−232，Ｂ−290，Ｂ−
314を用いた他は実施例１と同様にして本発明の
電子写真感光体を作成した。これらの感光体につ
いて実施例１におけると同様にして初期特性を測
定したところ第３表の結果を得た。
【表】
実施例 ５
ポリエステルフイルム上にアルミニウムを蒸着
した導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体「エスレツクMF−
10」（積水化学社製）より成る厚さ0.05ミクロン
の中間層を設け、その上にジブロモアンスアンス
ロン「モノライトレツド2Y」（C.I.No59300ICI社
製）１重量部を１，２−ジクロロエタン30重量部
に加えてボールミルで分散して得られた分散液に
ポリカーボネート「パンライトＬ−1250」（帝人
化成社製）1.5重量部を溶解し、十分混合した塗
布液を乾燥後の膜厚が２ミクロンになるように塗
布してキヤリア発生層を形成した。 その上に、例示化合物Ｂ−１，６重量部とポリ
エステル「バイロン200」（東洋紡績社製）10重量
部とを、１，２−ジクロロエタン90重量部に溶解
した溶液を乾燥後の膜厚が11ミクロンになるよう
に塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。この感光体について実
施例１におけると同様にして測定を行つたところ
第４表の結果を得た。
した導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体「エスレツクMF−
10」（積水化学社製）より成る厚さ0.05ミクロン
の中間層を設け、その上にジブロモアンスアンス
ロン「モノライトレツド2Y」（C.I.No59300ICI社
製）１重量部を１，２−ジクロロエタン30重量部
に加えてボールミルで分散して得られた分散液に
ポリカーボネート「パンライトＬ−1250」（帝人
化成社製）1.5重量部を溶解し、十分混合した塗
布液を乾燥後の膜厚が２ミクロンになるように塗
布してキヤリア発生層を形成した。 その上に、例示化合物Ｂ−１，６重量部とポリ
エステル「バイロン200」（東洋紡績社製）10重量
部とを、１，２−ジクロロエタン90重量部に溶解
した溶液を乾燥後の膜厚が11ミクロンになるよう
に塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。この感光体について実
施例１におけると同様にして測定を行つたところ
第４表の結果を得た。
【表】
比較例 ２
キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−１の代
わりに下記化合物Ｔ−２を用いた他は実施例５と
同様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について実施例１におけると
同様にして測定したところ第５表の結果を得た。
わりに下記化合物Ｔ−２を用いた他は実施例５と
同様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について実施例１におけると
同様にして測定したところ第５表の結果を得た。
【表】
以上の結果から明からなように比較用感光体は
本発明の化合物に比べ感度並びに繰り返しの安定
性において著しく劣つたものである。 実施例 ６ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートした導電性支持体上にポリエステル「バ
イロン200」（東洋紡績社製）より成る厚さ0.1ミ
クロンの中間層を設けた。 その上にキヤリア発生物質として下記化学式で
表されるアゾ顔料１重量部を１、２−ジクロロエ
タン60重量部に分散した液を乾燥後の膜厚が0.3
ミクロンになるようにして塗布しキヤリヤ発生層
を形成した。更にその上に例示化合物Ｂ−236，
６重量部とポリカーボネート「パンライトＬ−
1250」 （帝人化成社製）10重量部とを１，２−ジクロ
ロエタン90重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が
15ミクロンになるように塗布してキヤリア輸送層
を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。
この感光体について、実施例１と同様にして初期
特性を測定を行つたところVA＝−930v，Ｅ１／２＝ 2.7lux，sec及びVR＝0vであつた。 またこの感光体を電子写真複写機「Ｕ−
Bix2000R」（小西六写真工業株式会社製）に装着
し実写テストを行つたところ原画に忠実でコント
ラストが高く階調性に優れ且つ鮮明な複写画像を
得た、これは1000回繰り返しても初期と変わらな
い良好な複写画像を得た。 実施例 ７ キヤリア発生物質として下記化合物を用いた他
は実施例６と同様にして本発明の電子写真感光体
を作成した。 この感光体の初期特性はVA＝830v，Ｅ１／２＝ 2.4lux，sec，VR＝0vであつた。これを電子写真
複写機「Ｕ−Bix2000R」（小西六写真工業社製）
に装着し実写テストを行ない1000回繰り返しても
初期と変わらない良好な複写画像を得た。 実施例 ８ 本特許のトリフエニルアミン誘導体は、半導体
レーザープリンター用の感光体のキヤリア輸送物
質としても、特に優れた性能を有する。実際に、
以下のごとく半導体レーザー用感光体を作成し、
良好な結果を得た。 導電性支持体としての外径10cmのアルミドラム
上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体「エスレツクMF−210」（積水化学社製）
より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上に
前記化合物Ｇ−151，２ｇを１，２−ジクロロエ
タン110mlに混合し、ボールミルで24時間分散し
た分散液を乾燥後の膜厚が0.1μmになるようにし
て塗布し、キヤリア発生層を形成した。このキヤ
リア発生層の上に、例示化合物Ｂ−297，６ｇと
メタクリル樹脂「アクリペツト」（三菱レイヨン
社製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70mlに溶
解した溶液を、乾燥後の膜厚が18μmになるよう
に塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 この感光体の790nmの半導体レーザー光に対す
る感度は500voH，cm2，μW−-1，sec-1（光減衰速
度）であつた。この本発明の感光体表面でのレー
ザー光強度が0.85mWとなる半導体レーザー
（790nm）を装着した実験機により実写テストを
行つた。 感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
ー光露光し−250vのバイアス電圧で反転現像し
たところ、カブリのない良好な画像が得られた。 比較例 ３ 実施例８において例示化合物Ｂ−297に代えて
下記の例示化合物Ｔ−３を用いた他は同様にして
比較用感光体を得た。 この感光体の790nmの半導体レーザー光に対す
る感度は110voH，cm2，μW-1，sec-1（光減衰速
度）であつた。この比較用感光体を用いて実施例
８と同様に半導体レーザーによる実写テストを行
つたがブリが多く良好な画像は得られなかつた。 実施例 ９〜32 第６表に示すキヤリア発生物質と本発明のキヤ
リア輸送物質を組み合わせて感光体を作成した。
感光体の作成条件は前記両物質の種類をのぞきす
べて実施例８と同一とした。各試料の790nmのレ
ーザー光に対する感度は表の通り良好なものであ
つた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性、広範なキヤリア輸送物質との
組み合わせ等の特性において著しく優れたもので
ある。
本発明の化合物に比べ感度並びに繰り返しの安定
性において著しく劣つたものである。 実施例 ６ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートした導電性支持体上にポリエステル「バ
イロン200」（東洋紡績社製）より成る厚さ0.1ミ
クロンの中間層を設けた。 その上にキヤリア発生物質として下記化学式で
表されるアゾ顔料１重量部を１、２−ジクロロエ
タン60重量部に分散した液を乾燥後の膜厚が0.3
ミクロンになるようにして塗布しキヤリヤ発生層
を形成した。更にその上に例示化合物Ｂ−236，
６重量部とポリカーボネート「パンライトＬ−
1250」 （帝人化成社製）10重量部とを１，２−ジクロ
ロエタン90重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が
15ミクロンになるように塗布してキヤリア輸送層
を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。
この感光体について、実施例１と同様にして初期
特性を測定を行つたところVA＝−930v，Ｅ１／２＝ 2.7lux，sec及びVR＝0vであつた。 またこの感光体を電子写真複写機「Ｕ−
Bix2000R」（小西六写真工業株式会社製）に装着
し実写テストを行つたところ原画に忠実でコント
ラストが高く階調性に優れ且つ鮮明な複写画像を
得た、これは1000回繰り返しても初期と変わらな
い良好な複写画像を得た。 実施例 ７ キヤリア発生物質として下記化合物を用いた他
は実施例６と同様にして本発明の電子写真感光体
を作成した。 この感光体の初期特性はVA＝830v，Ｅ１／２＝ 2.4lux，sec，VR＝0vであつた。これを電子写真
複写機「Ｕ−Bix2000R」（小西六写真工業社製）
に装着し実写テストを行ない1000回繰り返しても
初期と変わらない良好な複写画像を得た。 実施例 ８ 本特許のトリフエニルアミン誘導体は、半導体
レーザープリンター用の感光体のキヤリア輸送物
質としても、特に優れた性能を有する。実際に、
以下のごとく半導体レーザー用感光体を作成し、
良好な結果を得た。 導電性支持体としての外径10cmのアルミドラム
上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体「エスレツクMF−210」（積水化学社製）
より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上に
前記化合物Ｇ−151，２ｇを１，２−ジクロロエ
タン110mlに混合し、ボールミルで24時間分散し
た分散液を乾燥後の膜厚が0.1μmになるようにし
て塗布し、キヤリア発生層を形成した。このキヤ
リア発生層の上に、例示化合物Ｂ−297，６ｇと
メタクリル樹脂「アクリペツト」（三菱レイヨン
社製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70mlに溶
解した溶液を、乾燥後の膜厚が18μmになるよう
に塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。 この感光体の790nmの半導体レーザー光に対す
る感度は500voH，cm2，μW−-1，sec-1（光減衰速
度）であつた。この本発明の感光体表面でのレー
ザー光強度が0.85mWとなる半導体レーザー
（790nm）を装着した実験機により実写テストを
行つた。 感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
ー光露光し−250vのバイアス電圧で反転現像し
たところ、カブリのない良好な画像が得られた。 比較例 ３ 実施例８において例示化合物Ｂ−297に代えて
下記の例示化合物Ｔ−３を用いた他は同様にして
比較用感光体を得た。 この感光体の790nmの半導体レーザー光に対す
る感度は110voH，cm2，μW-1，sec-1（光減衰速
度）であつた。この比較用感光体を用いて実施例
８と同様に半導体レーザーによる実写テストを行
つたがブリが多く良好な画像は得られなかつた。 実施例 ９〜32 第６表に示すキヤリア発生物質と本発明のキヤ
リア輸送物質を組み合わせて感光体を作成した。
感光体の作成条件は前記両物質の種類をのぞきす
べて実施例８と同一とした。各試料の790nmのレ
ーザー光に対する感度は表の通り良好なものであ
つた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性、広範なキヤリア輸送物質との
組み合わせ等の特性において著しく優れたもので
ある。
前記実施例６のキヤリア発生物質及びキヤリア
輸送物質Ｂ−199をそれぞれ第７表のキヤリア発
生物質及びキヤリア輸送物質に置換えて感光体を
作成し、実施例１と同一の方法によつて可視光に
対する感光度Ｅ１／２を測定し第７表に示す結果を 得た。表に見る通り本発明によるキヤリア輸送物
質を用いた感光体はいずれも高い感光度を示して
いる。
輸送物質Ｂ−199をそれぞれ第７表のキヤリア発
生物質及びキヤリア輸送物質に置換えて感光体を
作成し、実施例１と同一の方法によつて可視光に
対する感光度Ｅ１／２を測定し第７表に示す結果を 得た。表に見る通り本発明によるキヤリア輸送物
質を用いた感光体はいずれも高い感光度を示して
いる。
【表】
本発明により、高感度且つ反復使用の際の特性
が極めて安定であり、毒性の問題もない優れた感
光体を得ることができる。
が極めて安定であり、毒性の問題もない優れた感
光体を得ることができる。
第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感
光体の機械的構成例について示す断面図を表わ
す。 １……導電性支持体，２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
光体の機械的構成例について示す断面図を表わ
す。 １……導電性支持体，２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式〔〕で表され
る化合物を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真感光体。 一般式 〔〕 〔式中R1，R2及びR3は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ジアル
キルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアルキル
アミノ基、シアノ基若くはニトロ基を表し、R4
及びR5は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
シアノ基、芳香族炭素環基、若くは芳香族複素環
基を表わし、Ｗは置換若くは未置換の飽和炭化水
素環を形成するのに必要な原子団或いは置換若く
は未置換の飽和複素環を形成するに必要な原子団
を表わす。〕 ２ 前記感光層がキヤリア発生物質とキヤリア輸
送物質を含有し、当該キヤリア輸送物質として前
記一般式〔〕で表されるトリフエルアミン誘導
体を用いる特許請求の範囲第１項記載の電子写真
感光体。 ３ 前記感光層がキヤリア発生物質を含有するキ
ヤリア発生層と、キヤリア物質を含有するキヤリ
ア輸送層輸送層との積層体で構成されている特許
請求の範囲第１項又は第２項記載の電子写真感光
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59192069A JPS6169069A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59192069A JPS6169069A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6169069A JPS6169069A (ja) | 1986-04-09 |
| JPH0428302B2 true JPH0428302B2 (ja) | 1992-05-14 |
Family
ID=16285107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59192069A Granted JPS6169069A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6169069A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH073590B2 (ja) * | 1985-12-13 | 1995-01-18 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| JPH0823700B2 (ja) * | 1986-02-28 | 1996-03-06 | 三田工業株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPH0715582B2 (ja) * | 1986-04-08 | 1995-02-22 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| JPH0731404B2 (ja) * | 1986-04-09 | 1995-04-10 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
-
1984
- 1984-09-12 JP JP59192069A patent/JPS6169069A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6169069A (ja) | 1986-04-09 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |