JPH0428301B2 - - Google Patents
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る新規な電子写真感光体に関する。 （従来の技術） 従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称す
る場合もある）としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする感光層を有する無機感光体が広く
用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではない。例えば、セレンは結晶化すると
感光体としての特性が劣化してしまうため、製造
上も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化
し、感光体としての性能が劣化してしまう。また
硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛で
も耐久性等に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発、研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を
開発する試みがなされている。このようないわゆ
る機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い
範囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多く
の研究がなされてきた。 その結果キヤリア発生物質としては各種のアゾ
化合物が開発され実用に供されている。一方キヤ
リア輸送物質についても、例えば特開昭51−
94829号、特開昭52−72231号、特開昭53−27033
号、特開昭55−52063号、特開昭58−65440号公報
等に開示されている如く各種にわたる物質が提案
されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前記の如きキヤリア輸送物質を使用して作成し
た電子写真感光体には比較的すぐれた電子写真的
性能を示すものもあるが、その光、或いは電気的
負荷に対する耐久性が弱く、繰返し使用時におい
て性能の不安定、劣化等を生じるため実用上の要
求を十分満足させるものではなく、更にすぐれた
キヤリア輸送機能を有し且つ長期間の使用に対し
て安定した性能を示すキヤリア輸送物質の開発が
望まれていた。 さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーは
その特徴として時系列でON／OFFが可能であ
り、インテリジエント複写機をはじめとする画像
処理機能を有する複写機やコンピユーターのアウ
トプツト用のプリンターの光源として特に有望視
されている。中でも半導体レーザーはその性質上
音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型、軽量化が可能であること
などから注目を集めている。しかしこの半導体レ
ーザーは気体レーザーに比較して低出力であり、
また発振波長も長波長（約780nm以上）であるこ
とから従来の感光体では分光感度が短波長側によ
り過ぎており、このままでは半導体レーザーを光
源とする機器への適用は困難であり、キヤリア輸
送物質についても新たな改良が要求されていた。 本考案はこうした問題を解決し極めて耐久性の
高い電子写真感光体を提供すべく行われたもので
ある。 〔問題点を解決するための手段〕 前記の問題は導電性支持体に下記一般式〔〕
で表されるトリフエニルアミン誘導体を含有する
感光層を有することを特徴とする電子写真誘導体
によつて解決された。 一般式 〔〕 式中R1，R2，R3は水素原子アルキル基（例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基等）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基等）、ジアルキルアミノ
基（例えばジエチルアミノ基等）、ジアリールア
ミノ基（例えばジフエニルアミノ基等）、ジアラ
ルキルアミノ基（例えばジベンジルアミノ基等）、
ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原子（例えば
フツ素原子、塩素原子、シユウ素原子等）、エス
テル基（例えばアセトキシ基等）、アミノ基を表
し、R4は水素原子、アリール基（例えばフエニ
ル基）、シアノ基、またはハロゲン原子を表し、
ｌ，ｍ，ｎは１〜５の整数を表わす。なおｌ，
ｍ，ｎが２以上の場合同一フエニル基に結合する
２個以上の基は同一であつてもよく、異つていて
もよい。 すなわち本発明においては、前記一般式〔〕
で示されるトリフエニルアミン誘導体を電子写真
感光体の光導電性物質として用いることにより、
また本発明のトリフエニルアミン誘導体の優れた
キヤリア輸送能のみを利用し、これをキヤリアの
発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆ
る機能分離型電子写真感光体のキヤリア輸送物質
として用いることにより、被膜物性に優れ、電荷
保持力、感度、残留電位等の電子写真特性に優
れ、かつ繰り返し使用に供したときにも疲労劣化
が少ない上、熱あるいは光に対しても安定した特
性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが
できる。また本発明で用いられるトリフエニルア
ミン誘導体は前記一般式〔〕で示されるトリフ
エニルアミン誘導体の中から単独あるいは２種類
以上の組み合わせで用いることができまた他の光
導電性物質との組み合わせで使用してもよい。 前記一般式〔〕で示される本発明に有効なト
リフエニルアミン誘導体の具体例としては、例え
ば次の構造式を有するものが挙げられるが、これ
によつて本発明に係るトリフエニルアミン誘導体
が限定されるものでない。 例示化合物 R1〜R4の各基の分子式の前の数字は上式によ
る結合位置を示す。
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る新規な電子写真感光体に関する。 （従来の技術） 従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称す
る場合もある）としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする感光層を有する無機感光体が広く
用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではない。例えば、セレンは結晶化すると
感光体としての特性が劣化してしまうため、製造
上も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化
し、感光体としての性能が劣化してしまう。また
硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛で
も耐久性等に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発、研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を
開発する試みがなされている。このようないわゆ
る機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い
範囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多く
の研究がなされてきた。 その結果キヤリア発生物質としては各種のアゾ
化合物が開発され実用に供されている。一方キヤ
リア輸送物質についても、例えば特開昭51−
94829号、特開昭52−72231号、特開昭53−27033
号、特開昭55−52063号、特開昭58−65440号公報
等に開示されている如く各種にわたる物質が提案
されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前記の如きキヤリア輸送物質を使用して作成し
た電子写真感光体には比較的すぐれた電子写真的
性能を示すものもあるが、その光、或いは電気的
負荷に対する耐久性が弱く、繰返し使用時におい
て性能の不安定、劣化等を生じるため実用上の要
求を十分満足させるものではなく、更にすぐれた
キヤリア輸送機能を有し且つ長期間の使用に対し
て安定した性能を示すキヤリア輸送物質の開発が
望まれていた。 さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーは
その特徴として時系列でON／OFFが可能であ
り、インテリジエント複写機をはじめとする画像
処理機能を有する複写機やコンピユーターのアウ
トプツト用のプリンターの光源として特に有望視
されている。中でも半導体レーザーはその性質上
音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型、軽量化が可能であること
などから注目を集めている。しかしこの半導体レ
ーザーは気体レーザーに比較して低出力であり、
また発振波長も長波長（約780nm以上）であるこ
とから従来の感光体では分光感度が短波長側によ
り過ぎており、このままでは半導体レーザーを光
源とする機器への適用は困難であり、キヤリア輸
送物質についても新たな改良が要求されていた。 本考案はこうした問題を解決し極めて耐久性の
高い電子写真感光体を提供すべく行われたもので
ある。 〔問題点を解決するための手段〕 前記の問題は導電性支持体に下記一般式〔〕
で表されるトリフエニルアミン誘導体を含有する
感光層を有することを特徴とする電子写真誘導体
によつて解決された。 一般式 〔〕 式中R1，R2，R3は水素原子アルキル基（例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基等）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基等）、ジアルキルアミノ
基（例えばジエチルアミノ基等）、ジアリールア
ミノ基（例えばジフエニルアミノ基等）、ジアラ
ルキルアミノ基（例えばジベンジルアミノ基等）、
ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原子（例えば
フツ素原子、塩素原子、シユウ素原子等）、エス
テル基（例えばアセトキシ基等）、アミノ基を表
し、R4は水素原子、アリール基（例えばフエニ
ル基）、シアノ基、またはハロゲン原子を表し、
ｌ，ｍ，ｎは１〜５の整数を表わす。なおｌ，
ｍ，ｎが２以上の場合同一フエニル基に結合する
２個以上の基は同一であつてもよく、異つていて
もよい。 すなわち本発明においては、前記一般式〔〕
で示されるトリフエニルアミン誘導体を電子写真
感光体の光導電性物質として用いることにより、
また本発明のトリフエニルアミン誘導体の優れた
キヤリア輸送能のみを利用し、これをキヤリアの
発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆ
る機能分離型電子写真感光体のキヤリア輸送物質
として用いることにより、被膜物性に優れ、電荷
保持力、感度、残留電位等の電子写真特性に優
れ、かつ繰り返し使用に供したときにも疲労劣化
が少ない上、熱あるいは光に対しても安定した特
性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが
できる。また本発明で用いられるトリフエニルア
ミン誘導体は前記一般式〔〕で示されるトリフ
エニルアミン誘導体の中から単独あるいは２種類
以上の組み合わせで用いることができまた他の光
導電性物質との組み合わせで使用してもよい。 前記一般式〔〕で示される本発明に有効なト
リフエニルアミン誘導体の具体例としては、例え
ば次の構造式を有するものが挙げられるが、これ
によつて本発明に係るトリフエニルアミン誘導体
が限定されるものでない。 例示化合物 R1〜R4の各基の分子式の前の数字は上式によ
る結合位置を示す。
【表】
【表】
【表】
本発明にかかる一般式〔〕によつて表される
化合物は公知の合成方法、例えば下記のような方
法によつて容易に合成することができる。 合成例 例示化合物Ｂ−１の合成 すなわち、上図に示すごとく、ホルミル体１
27.8ｇ（0.1モル）とホスホネート２25.8ｇ（0.1
モル）とを１，４−ジオキサン250mlに入れ、攪
拌を始める。この溶液に、氷冷下ナトリウムハイ
ドライド2.4ｇ（0.1モル）の１，４−ジオキサン
溶液200mlを滴下する。室温にもどして10時間攪
拌した。室温にて一夜放置後、水300mlを加え、
折出した結晶をろ取した。エタノールより再結晶
して黄色針状結晶28.1ｇを得た。収率82％。 このものは、IRスペクトルで2220cm-1にニト
リルの吸収を示すこと、FD−MSスペクトルで
ｍ／Ｚ372にM+のピークを示すこと、また元素分析 値（下表−Ａ）が計算値とよく一致することか
ら、Ｂ−１の構造であることを確認した。 …Ｃ Ｈ Ｎ 元素分析理論値 87.06 5.41 7.52 元素分析実測値 86.91 5.43 7.45 表−Ａ 前記のごとき本発明の化合物はそれ自体として
は可視光に対してほとんど感光性を有しないがあ
る種の増感方法を適用することにより可視光に対
する光導電性を付与し単独で感光体を形成せしめ
ることができる。その第一の方法は、有機染料を
添加し、分光増感（色素増感）を行う方法であ
る。第２の方法は電荷移動錯体を形成せしめて増
感する方法である。分光増感に用いられる色素と
しては下記のようなものが挙げられる。 (1) メチルバイオレツト、クリスタルバイオレツ
ト、マラカイトグリーンなどのトリフエニルメ
タン系色素 (2) エリスロシン、ローズベンガルなどのキサン
テン系色素 (3) メチルブルー、メチレングリーンなどのチア
ジン系色素 (4) カプリブルー、メルドラブルーなどのオキサ
ジン系色素 (5) チアシアニン、オキサシアニンなどのシアニ
ン系色素 (6) ｐ−ジメチルアミノスチリルキノリンなどの
スチリル系色素 (7) ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピ
リリウム塩などのピリリウム塩系色素 (8) ３，3′−ジカルバゾリルメタン系色素 また本発明の化合物と電荷移動錯体と形成し得
る電子受容性物質としては、２，４，７−トリニ
トロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニト
ロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキノ
ジメタンなどのルイス酸が用いられる。 しかしながら本発明の化合物は、そのキヤリア
輸送能のみを利用し、他の有機染料、顔料あるい
は無機光導電体等のキヤリア発生能を有するキヤ
リア発生物質と組み合わせ、機能分離型感光体と
した場合最も好ましい効果が得られる。 キヤリア発生物質としては前記(1)〜(8)に示した
色素も有用であるが、その他次のような物が上げ
られる。 (1) モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色
素などのアゾ系色素 (2) ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどの
ペリレン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴ、などのインジゴ系
色素 (4) アンスラキノン、ビレンキノンおよびフラパ
ンスロン類などの多環キノン類 (5) キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素 (7) インダスロン系色素 (8) スクエアリリウム系色素 (9) 金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン
などのフタロシアニン系顔料 (10) セレン、セレン合金 （11） CdS，CdSe、非晶質シリコンなどの無
機光導電体 （12） ビリリウム塩色素、チアピリリウム塩色
素とポリカーボネートから形成される共晶錯体 本発明において用いられるトリフエニルアミン
誘導体は、それ自体では被覆形成能がないため、
種々の結着剤を組み合わせて感光層が形成され
る。 ここに用いられる結着剤としては任意のものを
用いることができるが、疏水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フイルム形成性高分子重合体を用いる
のが好ましい。このような高分子重合体として
は、例えば次のものを挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。 (1) ポリカーボネート (2) ポリエステル (3) メタクリル樹脂 (4) アクリル樹脂 (5) ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテート (9) スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブ
タジエン共重合体、スチレンメタクリル酸メチ
ル共重合体） (10) アクリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体等） （11） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 （12） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体 （13） シリコン樹脂 （14） シリコン−アルキツド樹脂 （15） フエノール樹脂（例えばフエノール−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾール−ホルム
アルデヒド樹脂等） （16） スチレン−アルキツド樹脂 （17） ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール （18） ポリビニルブチラール （19） ポリビニルフオルマール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 本発明の感光体は、第１図および第２図に示す
ように導電性支持体１上に、キヤリア発生物質を
主成分とするキヤリア発生層２と本発明のスチリ
ルトリフエニルアミン誘導体をキヤリア輸送物質
の主成分として含有するキヤリア輸送層３との積
層体より成る感光層４を設ける。第３図及び第４
図に示すようにこの感光層４は、導電性支持体１
上に設けた中間層５を介して設けてもよい。この
ように感光層４を二層構成としたときに最も優れ
た電子写真特性を有する電子写真感光体が得られ
る。また本発明においては、第５図および第６図
に示すように前記キヤリア輸送物質を主成分とす
る層６中に微粒子状のキヤリア発生物質７を分散
してなる感光層４を導電性支持体１上に直接ある
いは中間層５を介して設けてもよい。またキヤリ
ア発生物質を使わずに、キヤリア輸送物質に増感
染料あるいはルイス酸等を加えて、第５図および
第６図と同様に単層の感光層４を設けても好まし
い結果が得られる。 ここで感光層４を二層構成としたときにキヤリ
ア発生層２とキヤリア輸送層３のいずれを上層と
するかは、帯電極性を正、負のいずれに選ぶかに
よつて決定される。すなわち、負帯電型感光層と
する場合は、キヤリア輸送層３を上層とするのが
有利であり、これは当該キヤリア輸送層３中のス
チリルトリフエニルアミン誘導体が正孔に対して
高い輸送能を有する物質であるからである。 また二層構成の感光層４を構成するキヤリア発
生層２は、導電性支持体１もしくはキヤリア輸送
層３上に直接あるいは必要に応じて接着層もしく
はバリヤー層などの中間層を設けた上に次の方法
によつて形成することができる。 (1) 真空蒸着法 (2) キヤリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶
液を塗布する方法 (3) キヤリア発生物質をボールミル、ホモミキサ
ー等によつて分散媒中で微細粒子状とし、必要
に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布する方法。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01〜５ミクロンであることが好まし
く、更に好ましくは0.05〜３ミクロンである。 またキヤリア輸送層３の厚さは必要に応じて変
更し得るが、通常５〜30ミクロンであることが好
ましい。このキヤリア輸送層３における組成割合
は、本発明のスチリルトリフエニルアミン誘導体
を主成分とするキヤリア輸送物質１重量部に対し
て結着剤を0.8〜10重量部とするのが好ましいが、
微粉状のキヤリア発生物質を分散せしめた感光層
４を形成する場合は、キヤリア発生物質１重量部
に対して結着剤を５重量部以下の範囲で用いるこ
とが好ましい。 またキヤリア発生層２を結着剤による分散型の
ものとして構成する場合には、キヤリア発生物質
１重量部に対して結着剤を５重量部以下の範囲で
用いることが好ましい。 本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導
電性支持体１としては、主として下記のものが用
いられるが、これらにより限定されるものではな
い。 １ アルミニウム板、ステンレス板などの金属
板。 ２ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、アルミニウム、パラジウム、金などの
金属薄層をラミネートもしくは蒸着によつて設
けたもの。 ３ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、導電性ポリマー、酸化インジウム、酸
化スズなどの導電性化合物の層を塗布もしくは
蒸着によつて設けたもの。 接着層あるいはバリヤー層などの中間層５とし
ては、前記結着剤として用いられる高分子重合体
の他、ゼラチン、カゼイン、澱粉、ポリビニルア
ルコール、酢酸ビニル、エチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースなどの有機高分子物質ま
たは酸化アルミニウムなどが用いられる。 本発明の感光体は以上のような構成であつて、
後述するような実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性、画像形成特性に優れたもので
ある。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 実施例 １ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上にセレンを蒸着
して、厚さ0.5ミクロンのキヤリア発生層を形成
させた。その上に、例示化合物Ｂ−14，６重量部
とポリカーボネート「パンライトＬ−1250」（帝
人化成社製）10重量部とを１，２−ジクロロエタ
ン90重量部中に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚
が11ミクロンになるように塗布して、キヤリア輸
送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置「SP−428型」（(株)川口電気製作所製）を用
いてダイナミツク方式で電子写真特性を測定し
た。即ち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−
6KVで５秒間帯電せしめた時の表面電位VA、次
いでタングステンランプの光を感光体表面におけ
る照度が35luxになるようにして照射し、表面電
位VAを半分に減衰させるのに要する露光量（半
減露光量）Ｅ１／２（lux・sec）並びに30lux・sec の露光量で照射した後の表面電位（残留電位）
VRをそれぞれ求めた。また同じ測定を100回繰り
返して行つた。 結果は第１表に示す通りである。
化合物は公知の合成方法、例えば下記のような方
法によつて容易に合成することができる。 合成例 例示化合物Ｂ−１の合成 すなわち、上図に示すごとく、ホルミル体１
27.8ｇ（0.1モル）とホスホネート２25.8ｇ（0.1
モル）とを１，４−ジオキサン250mlに入れ、攪
拌を始める。この溶液に、氷冷下ナトリウムハイ
ドライド2.4ｇ（0.1モル）の１，４−ジオキサン
溶液200mlを滴下する。室温にもどして10時間攪
拌した。室温にて一夜放置後、水300mlを加え、
折出した結晶をろ取した。エタノールより再結晶
して黄色針状結晶28.1ｇを得た。収率82％。 このものは、IRスペクトルで2220cm-1にニト
リルの吸収を示すこと、FD−MSスペクトルで
ｍ／Ｚ372にM+のピークを示すこと、また元素分析 値（下表−Ａ）が計算値とよく一致することか
ら、Ｂ−１の構造であることを確認した。 …Ｃ Ｈ Ｎ 元素分析理論値 87.06 5.41 7.52 元素分析実測値 86.91 5.43 7.45 表−Ａ 前記のごとき本発明の化合物はそれ自体として
は可視光に対してほとんど感光性を有しないがあ
る種の増感方法を適用することにより可視光に対
する光導電性を付与し単独で感光体を形成せしめ
ることができる。その第一の方法は、有機染料を
添加し、分光増感（色素増感）を行う方法であ
る。第２の方法は電荷移動錯体を形成せしめて増
感する方法である。分光増感に用いられる色素と
しては下記のようなものが挙げられる。 (1) メチルバイオレツト、クリスタルバイオレツ
ト、マラカイトグリーンなどのトリフエニルメ
タン系色素 (2) エリスロシン、ローズベンガルなどのキサン
テン系色素 (3) メチルブルー、メチレングリーンなどのチア
ジン系色素 (4) カプリブルー、メルドラブルーなどのオキサ
ジン系色素 (5) チアシアニン、オキサシアニンなどのシアニ
ン系色素 (6) ｐ−ジメチルアミノスチリルキノリンなどの
スチリル系色素 (7) ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピ
リリウム塩などのピリリウム塩系色素 (8) ３，3′−ジカルバゾリルメタン系色素 また本発明の化合物と電荷移動錯体と形成し得
る電子受容性物質としては、２，４，７−トリニ
トロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニト
ロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキノ
ジメタンなどのルイス酸が用いられる。 しかしながら本発明の化合物は、そのキヤリア
輸送能のみを利用し、他の有機染料、顔料あるい
は無機光導電体等のキヤリア発生能を有するキヤ
リア発生物質と組み合わせ、機能分離型感光体と
した場合最も好ましい効果が得られる。 キヤリア発生物質としては前記(1)〜(8)に示した
色素も有用であるが、その他次のような物が上げ
られる。 (1) モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色
素などのアゾ系色素 (2) ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどの
ペリレン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴ、などのインジゴ系
色素 (4) アンスラキノン、ビレンキノンおよびフラパ
ンスロン類などの多環キノン類 (5) キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素 (7) インダスロン系色素 (8) スクエアリリウム系色素 (9) 金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン
などのフタロシアニン系顔料 (10) セレン、セレン合金 （11） CdS，CdSe、非晶質シリコンなどの無
機光導電体 （12） ビリリウム塩色素、チアピリリウム塩色
素とポリカーボネートから形成される共晶錯体 本発明において用いられるトリフエニルアミン
誘導体は、それ自体では被覆形成能がないため、
種々の結着剤を組み合わせて感光層が形成され
る。 ここに用いられる結着剤としては任意のものを
用いることができるが、疏水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フイルム形成性高分子重合体を用いる
のが好ましい。このような高分子重合体として
は、例えば次のものを挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。 (1) ポリカーボネート (2) ポリエステル (3) メタクリル樹脂 (4) アクリル樹脂 (5) ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテート (9) スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブ
タジエン共重合体、スチレンメタクリル酸メチ
ル共重合体） (10) アクリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体等） （11） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 （12） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体 （13） シリコン樹脂 （14） シリコン−アルキツド樹脂 （15） フエノール樹脂（例えばフエノール−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾール−ホルム
アルデヒド樹脂等） （16） スチレン−アルキツド樹脂 （17） ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール （18） ポリビニルブチラール （19） ポリビニルフオルマール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 本発明の感光体は、第１図および第２図に示す
ように導電性支持体１上に、キヤリア発生物質を
主成分とするキヤリア発生層２と本発明のスチリ
ルトリフエニルアミン誘導体をキヤリア輸送物質
の主成分として含有するキヤリア輸送層３との積
層体より成る感光層４を設ける。第３図及び第４
図に示すようにこの感光層４は、導電性支持体１
上に設けた中間層５を介して設けてもよい。この
ように感光層４を二層構成としたときに最も優れ
た電子写真特性を有する電子写真感光体が得られ
る。また本発明においては、第５図および第６図
に示すように前記キヤリア輸送物質を主成分とす
る層６中に微粒子状のキヤリア発生物質７を分散
してなる感光層４を導電性支持体１上に直接ある
いは中間層５を介して設けてもよい。またキヤリ
ア発生物質を使わずに、キヤリア輸送物質に増感
染料あるいはルイス酸等を加えて、第５図および
第６図と同様に単層の感光層４を設けても好まし
い結果が得られる。 ここで感光層４を二層構成としたときにキヤリ
ア発生層２とキヤリア輸送層３のいずれを上層と
するかは、帯電極性を正、負のいずれに選ぶかに
よつて決定される。すなわち、負帯電型感光層と
する場合は、キヤリア輸送層３を上層とするのが
有利であり、これは当該キヤリア輸送層３中のス
チリルトリフエニルアミン誘導体が正孔に対して
高い輸送能を有する物質であるからである。 また二層構成の感光層４を構成するキヤリア発
生層２は、導電性支持体１もしくはキヤリア輸送
層３上に直接あるいは必要に応じて接着層もしく
はバリヤー層などの中間層を設けた上に次の方法
によつて形成することができる。 (1) 真空蒸着法 (2) キヤリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶
液を塗布する方法 (3) キヤリア発生物質をボールミル、ホモミキサ
ー等によつて分散媒中で微細粒子状とし、必要
に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布する方法。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01〜５ミクロンであることが好まし
く、更に好ましくは0.05〜３ミクロンである。 またキヤリア輸送層３の厚さは必要に応じて変
更し得るが、通常５〜30ミクロンであることが好
ましい。このキヤリア輸送層３における組成割合
は、本発明のスチリルトリフエニルアミン誘導体
を主成分とするキヤリア輸送物質１重量部に対し
て結着剤を0.8〜10重量部とするのが好ましいが、
微粉状のキヤリア発生物質を分散せしめた感光層
４を形成する場合は、キヤリア発生物質１重量部
に対して結着剤を５重量部以下の範囲で用いるこ
とが好ましい。 またキヤリア発生層２を結着剤による分散型の
ものとして構成する場合には、キヤリア発生物質
１重量部に対して結着剤を５重量部以下の範囲で
用いることが好ましい。 本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導
電性支持体１としては、主として下記のものが用
いられるが、これらにより限定されるものではな
い。 １ アルミニウム板、ステンレス板などの金属
板。 ２ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、アルミニウム、パラジウム、金などの
金属薄層をラミネートもしくは蒸着によつて設
けたもの。 ３ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、導電性ポリマー、酸化インジウム、酸
化スズなどの導電性化合物の層を塗布もしくは
蒸着によつて設けたもの。 接着層あるいはバリヤー層などの中間層５とし
ては、前記結着剤として用いられる高分子重合体
の他、ゼラチン、カゼイン、澱粉、ポリビニルア
ルコール、酢酸ビニル、エチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースなどの有機高分子物質ま
たは酸化アルミニウムなどが用いられる。 本発明の感光体は以上のような構成であつて、
後述するような実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性、画像形成特性に優れたもので
ある。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 実施例 １ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上にセレンを蒸着
して、厚さ0.5ミクロンのキヤリア発生層を形成
させた。その上に、例示化合物Ｂ−14，６重量部
とポリカーボネート「パンライトＬ−1250」（帝
人化成社製）10重量部とを１，２−ジクロロエタ
ン90重量部中に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚
が11ミクロンになるように塗布して、キヤリア輸
送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成し
た。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置「SP−428型」（(株)川口電気製作所製）を用
いてダイナミツク方式で電子写真特性を測定し
た。即ち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−
6KVで５秒間帯電せしめた時の表面電位VA、次
いでタングステンランプの光を感光体表面におけ
る照度が35luxになるようにして照射し、表面電
位VAを半分に減衰させるのに要する露光量（半
減露光量）Ｅ１／２（lux・sec）並びに30lux・sec の露光量で照射した後の表面電位（残留電位）
VRをそれぞれ求めた。また同じ測定を100回繰り
返して行つた。 結果は第１表に示す通りである。
【表】
この表から明らかなように、本発明の電子写真
感光体は十分な電荷保持力を有し、高感度で残留
電位が小さく且つ繰り返し使用においても良好な
特性が保たれ、電子写真感光体として優れた特性
を有している。 比較例 １ キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−14の代
わりに下記化合物Ｔ−１を用いた他は実施例１と
同様にして比較用感光体を作成した。 この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところ、第２表の結果を得た。
感光体は十分な電荷保持力を有し、高感度で残留
電位が小さく且つ繰り返し使用においても良好な
特性が保たれ、電子写真感光体として優れた特性
を有している。 比較例 １ キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−14の代
わりに下記化合物Ｔ−１を用いた他は実施例１と
同様にして比較用感光体を作成した。 この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところ、第２表の結果を得た。
【表】
以上の結果から明らかなように、比較用感光体
は実施例１の本発明の感光体に比べ繰り返し使用
時の安定性において著しく劣つたものである。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物Ｂ−４、の
代わりに例示化合物Ｂ−29，Ｂ−８，Ｂ−３を用
いた他は実施例１と同様にして本発明の電子写真
感光体を作成した。これらの感光体について実施
例１における同様にして初期特性を測定したとこ
ろ第３表の結果を得た。
は実施例１の本発明の感光体に比べ繰り返し使用
時の安定性において著しく劣つたものである。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物Ｂ−４、の
代わりに例示化合物Ｂ−29，Ｂ−８，Ｂ−３を用
いた他は実施例１と同様にして本発明の電子写真
感光体を作成した。これらの感光体について実施
例１における同様にして初期特性を測定したとこ
ろ第３表の結果を得た。
【表】
実施例 ５
ポリエステルフイルム上にアルミニウムを蒸着
した導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体「エスレツクMF−
10」（積水化学社製）より成る厚さ0.05ミクロン
の中間層を設け、その上にジプロモアンスアンス
ロン「モノライトレツド2Y」（C.I.No.59300ICI
社製）１重量部を１，２−ジクロロエタン30重量
部に加えてボールミルで分散して得られた分散液
にポリカーポネート「パンライトＬ−1250」（帝
人化成社製）1.5重量部を溶解し、十分混合した
塗布液を乾燥後の膜厚が２ミクロンになるように
塗布してキヤリア発生層を形成した。 その上に、例示化合物Ｂ−11，６重量部とポリ
エステル「バイロン200」（東洋紡績社製）10重量
部とを１，２−ジクロロエタン90重量部に溶解し
た溶液を乾燥後の膜厚が11ミクロンになるように
塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。この感光体について実施
例１におけると同様にして測定を行つたところ第
４表の結果を得た。
した導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体「エスレツクMF−
10」（積水化学社製）より成る厚さ0.05ミクロン
の中間層を設け、その上にジプロモアンスアンス
ロン「モノライトレツド2Y」（C.I.No.59300ICI
社製）１重量部を１，２−ジクロロエタン30重量
部に加えてボールミルで分散して得られた分散液
にポリカーポネート「パンライトＬ−1250」（帝
人化成社製）1.5重量部を溶解し、十分混合した
塗布液を乾燥後の膜厚が２ミクロンになるように
塗布してキヤリア発生層を形成した。 その上に、例示化合物Ｂ−11，６重量部とポリ
エステル「バイロン200」（東洋紡績社製）10重量
部とを１，２−ジクロロエタン90重量部に溶解し
た溶液を乾燥後の膜厚が11ミクロンになるように
塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。この感光体について実施
例１におけると同様にして測定を行つたところ第
４表の結果を得た。
【表】
比較例 ２
キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−11の代
わりに下記化合物Ｔ−２を用いた他は実施例５と
同様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について実施例１におけると
同様にして測定したところ第５表の結果を得た。
わりに下記化合物Ｔ−２を用いた他は実施例５と
同様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について実施例１におけると
同様にして測定したところ第５表の結果を得た。
本発明により、高感度且つ反復使用の際の特性
が極めて安定であり、毒性の問題もない優れた感
光体を得ることができる。
が極めて安定であり、毒性の問題もない優れた感
光体を得ることができる。
第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感
光体の機械的構成例について示す断面図を表わ
す。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
光体の機械的構成例について示す断面図を表わ
す。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式〔〕で表され
るトリフエニルアミン誘導体を含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 〔〕 〔式中、R1，R2、R3は水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリール
アミノ基、ジアラルキルアミノ基、ヒドロキシ
基、シアノ基、ハロゲン原子、エステル基、また
はアミノ基を表し、R4は水素原子、アリール基、
シアノ基、またはハロゲン原子を表し、ｌ，ｍ，
ｎは１乃至５の整数を表す。〕 ２ 前記感光層がキヤリア発生物質とキヤリア輸
送物質を含有し、当該キヤリア輸送物質とし前記
一般式〔〕で表されるトリフエニルアミン誘導
体を用いる特許請求の範囲第１項記載の電子写真
感光体。 ３ 前記感光層がキヤリア発生物質を含有するキ
ヤリア発生層と、キヤリア輸送物質を含有するキ
ヤリア輸送層の積層体で構成されている特許請求
の範囲第１項又は２項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60102331A JPS61259256A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60102331A JPS61259256A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61259256A JPS61259256A (ja) | 1986-11-17 |
| JPH0428301B2 true JPH0428301B2 (ja) | 1992-05-14 |
Family
ID=14324540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60102331A Granted JPS61259256A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61259256A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63149652A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-22 | Konica Corp | 感光体 |
| CN112835235B (zh) * | 2021-01-19 | 2023-03-03 | 湖州师范学院 | 一种能电致变色的聚合物材料及其制备方法和应用 |
-
1985
- 1985-05-13 JP JP60102331A patent/JPS61259256A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61259256A (ja) | 1986-11-17 |