JP4249420B2 - アゾ化合物、アゾ化合物の製造原料、及びそれらの製造方法 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規なアゾ化合物、アゾ化合物の製造原料、及びそれらの製造法に関し、更に詳しくは有機光導電体として有用なアゾ化合物、アゾ化合物を製造するための製造原料であるカップラー化合物、及びそれらの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、アゾ化合物は種々の産業分野において古くから染料、或いは顔料として広く用いられており、例えば、繊維の染色用やカラー写真光材料の色材として、また最近では、フォトクロミックな用途にも利用されているきわめて重要な化合物群である。このアゾ化合物は、一般には「ジアゾニウム化合物」と「カップラー化合物」とをカップリング反応させて合成する。このジアゾニウム化合物及びカップラーに関しては、目的とするアゾ染料或いは顔料の用途に応じ、種々の構造を有する化合物が用いられており、そのジアゾニウム化合物及びカップラー化合物の選択により、得られるアゾ染料或いはアゾ顔料の吸収波長と強度、水に対する溶解度、光に対する堅牢性或いは樹脂に対する分散特性等が決定される。
【０００３】
特に、電子写真感光体の分野においては、ある種のアゾ化合物が電子写真感光体の一つの形態である積層型感光体に用いられる有機光導電体、特に、電荷発生顔料として有用であることが知られている。この積層型感光体は、周知のように導電性支持体上に光によって電荷担体を発生する能力を有する電荷発生顔料を主成分とする電荷発生層とその上に電荷発生層で発生した電荷担体を効率よく注入し、更に、これを搬送する能力を有する電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層とを設けた感光体である。従来、このような感光体に使用されるアゾ化合物としては、例えば、特開昭４７−３７５４３号公報、特開昭５２−５５６４３号公報等に記載されるベンジジン系ビスアゾ化合物や特開昭５２−８８３２号公報に記載されるスチルベンゼン系ビスアゾ化合物、特開昭５８−２２２１５２号公報に記載されるジフェニルヘキサトリエン系ビスアゾ化合物、特開昭５８−２２２１５３号公報に記載されるジフェニルブタジエン系ビスアゾ化合物等が知られている。
【０００４】
一方、このようなアゾ顔料に使用されるカップラー化合物としては、特開昭４７−３７５４３号公報等に記載されているナフトール系カップラー、特開昭５８−１２２９６７号公報等に記載されているベンズカルバゾール系カップラー、特開昭５４−７９６３２号公報に記載されているナフタルイミド系カップラー、特開昭５７−１７６０５５号公報に記載されているペリノン系カップラー、特開昭６０−１０２５６号公報に記載されているアズレン系カップラー、特開昭６１−２５７９５３号公報に記載されているアントラセン系カップラー等がすでに知られている。
【０００５】
しかし、従来のアゾ化合物を用いた積層型感光体は、一般に感度、及び耐久性がが低いため、実用上必ずしも十分とはいえず、電子写真プロセスに必要とされる種々の要求を満足するに至らず、一層の感度、及び耐久性の向上が望まれる。
本発明者らは、上記の課題を解決すべく研究を重ねた結果、特定のカップラーを使用した新規アゾ化合物を含有する電子写真感光体が、実用的な感度と耐久性を有することを見いだした。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、高速複写機用としては勿論、レーザープリンター用としても実用的な高感度の電子写真感光体、特に、積層型感光体に用いられる有機光導電体として有用な新規アゾ化合物、該アゾ化合物を製造することのできる新規なカップラー化合物、及びその製造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
上記課題は、本発明の（１）「一般式（１）で表わされ、該Ｃｐの少なくとも１つは下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）より選ばれたカップラー残基であることを特徴とするアゾ化合物；
【０００８】
【化２８】

（式中、Ａｒは結合基を介して結合しても良い置換または無置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を、Ｃｐはカップラー残基を、ｎは１、２、３、４の整数を示す。）
【０００９】
【化２９】

【００１０】
【化３０】

【００１１】
【化３１】

（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｘは水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を示す２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）」、（２）「一般式（５）で表わされ、該Ｃｐの少なくとも１つは前記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）より選ばれたカップラー残基であることを特徴とするアゾ化合物；
【００１２】
【化３２】

」、（３）「一般式（６）で表わされ、該Ｃｐの少なくとも１つは前記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）より選ばれたカップラー残基であることを特徴とするアゾ化合物；
【００１３】
【化３３】

」、（４）「前記一般式（１）において、ｎが２，３，４，のとき、該Ｃｐの少なくとも１つは、下記一般式（７）で示されるカップラー残基であることを特徴とする前記第（１）項に記載のアゾ化合物；
【００１４】
【化３４】

（式中、Ｚ₁は炭化水素環またはその置換体、複素環基またはその置換体を表わし、Ｒ_１４は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル基またはその置換体を表わし、Ｙ_２は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体を表わす。）」、（５）「前記一般式（１）において、ｎが２，３，４のとき、該Ｃｐの少なくとも１つは、下記一般式（８）、一般式（９）より選ばれたカップラー残基であることを特徴とする前記第（１）項に記載のアゾ化合物；
【００１５】
【化３５】

【００１６】
【化３６】

（式中、Ｙ_３は芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表わす。これらの環は、置換または無置換でもよい。）」、（６）「一般式（１０）で表わされることを特徴とするナフタレン化合物；
【００１７】
【化３７】

（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｒ₅は置換または無置換のアルキル基を、Ｒ₆は直鎖、或いは枝分かれアルキル基、置換アルキル基を示す。）」、（７）「一般式（１１）で表わされることを特徴とするナフタレン化合物；
【００１８】
【化３８】

（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｒ₅は置換または無置換のアルキル基を示す。）」、（８）「一般式（１２）で表わされることを特徴とするカップラー化合物；
【００１９】
【化３９】

（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｘは水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を示す。）」、（９）「一般式（１３）で表わされることを特徴とするカップラー化合物；
【００２０】
【化４０】

（式中、Ａ_１は置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、ｍは１〜６の整数を示す。）」、（１０）「一般式（１４）或いは一般式（１５）で表わされることを特徴とするカップラー化合物；
【００２１】
【化４１】

【００２２】
【化４２】

（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を示す２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）」、（１１）「一般式（１６）或いは一般式（１７）で表わされることを特徴とするカップラー化合物；
【００２３】
【化４３】

【００２４】
【化４４】

（式中、Ｂ_１は置換または無置換の芳香族炭化水素環の２価基、置換または無置換の芳香族複素環の２価基を示す。）」、（１２）「一般式（１８）或いは一般式（１９）で表わされることを特徴とするカップラー化合物；
【００２５】
【化４５】

【００２６】
【化４６】

（式中、Ｂ_２は置換または無置換の芳香族炭化水素環の２価基、置換または無置換の芳香族複素環の２価基を示す。）」により達成される。
【００２７】
また、上記課題は、本発明の（１３）「一般式（２０）で表わされるジアゾニウム塩化合物と一般式（２１）で表わされるカップラー化合物とを反応させることを特徴とする一般式（１）で表わされるアゾ化合物の製造方法；
【００２８】
【化４７】

【００２９】
【化４８】
ＨＣｐ ……（２１）
（式中、Ａｒは結合基を介して結合しても良い置換または無置換の芳香族炭化水

ｎは１、２、３、４の整数を示す。）」、（１４）「一般式（２２）で表わされるスチレン化合物と、一般式（２３）で表わされるアセチレンジカルボン酸エステル化合物を、ニトロベンゼン中、１００℃〜１６０℃で反応させることを特徴とする一般式（１０）で表わされるナフタレン化合物の製造方法；
【００３０】
【化４９】

【００３１】
【化５０】

（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｒ₅は置換または無置換のアルキル基を、Ｒ₆は直鎖、或いは枝分かれアルキル基、置換アルキル基を示す。）」、（１５）「一般式（１０）で示されるナフタレン化合物を酸触媒存在下で、０℃〜５０℃で反応させることを特徴とする一般式（１１）で表わされるナフタレン化合物の製造方法」、（１６）「一般式（１１）のナフタレン化合物と一般式（２４）で表わされるアミン化合物をグリコール系、或いはグリセロール系溶媒より選ばれた少なくとも１種類含有する系中で、反応させることを特徴とする一般式（２）で表わされるカップラー化合物の製造方法；
【００３２】
【化５１】
Ｈ₂Ｎ−Ｘ …（２４）
（式中、Ｘは水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を示す。）」、（１７）「一般式（１１）のナフタレン化合物と一般式（２５）で示されるジアミン化合物をグリコール系、或いはグリセロール系溶媒より選ばれた少なくとも１種中で反応させることを特徴とする一般式（１４）或いは一般式（１５）で表わされるカップラー化合物の製造方法；
【００３３】
【化５２】
Ｈ₂Ｎ−Ｙ−ＮＨ₂ …（２５）
（式中、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を示す２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）」、（１８）「一般式（１１）のナフタレン化合物と一般式（２６）で示されるジアミン化合物をグリコール系、或いはグリセロール系溶媒より選ばれた少なくとも１種中で反応させることを特徴とする一般式（１６）或いは一般式（１７）で表わされるカップラー化合物の製造方法；
【００３４】
【化５３】

（式中、Ｂ_１は置換または無置換の芳香族炭化水素環の２価基、置換または無置換の芳香族複素環の２価基を示す。）」、（１９）「一般式（１１）のナフタレン化合物と一般式（２７）で示されるジアミン化合物をグリコール系、或いはグリセロール系溶媒より選ばれた少なくとも１種中で反応させることを特徴とする一般式（１８）或いは一般式（１９）で表わされるカップラー化合物の製造方法；
【００３５】
【化５４】

（式中、Ｂ_２は置換または無置換の芳香族炭化水素環の２価基、置換または無置換の芳香族複素環の２価基を示す。）」により達成される。
【００３６】
本発明のアゾ化合物、アゾ化合物の製造原料は以下の方法により製造することができる。
即ち、一般式（１０）のナフタレン化合物は、一般式（２２）で表わされるスチレン化合物と、一般式（２３）で表わされるアセチレンジカルボン酸エステル化合物を、次のような反応（Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応）をさせることで得ることができる。
【００３７】
【化５５】

【００３８】
ただし、本反応は酸化反応を伴うＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応で、Liebigs Ann.Chem.,595,1 (1955)には、ハイドロキノン類とヨウ素による反応が、Ber.,69,1686 (1936)には、ニトロベンゼン溶媒中で、無水マレイン酸による反応が記載されている。本発明は、ニトロベンゼン溶媒中、アセチレンジカルボン酸エステルによる反応を、反応温度を１００℃〜１６０℃、更に好適には１３０℃〜１５０℃に制御することにより、１段階の反応で、高収率で一般式（１０）のナフタレン化合物を得ることができることを見いだした。
【００３９】
次に、一般式（１１）のナフタレン化合物は、上記で得られた一般式（１０）のナフタレン化合物の保護基であるＲ₆を次のように除去することで得られる（脱保護基）。
【００４０】
【化５６】

【００４１】
Ｒ₆はＯＨ基の保護基であれば特に制約はないが、好適にはメチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基、アリル基、メトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、トリメチルシリル基等で、更に好適には、酸触媒下、室温で除去可能なｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基、メトキシメチル基である。酸触媒としては硫酸、トリフルオロ酢酸、臭化水素酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸などを挙げることができる。
【００４２】
次に、一般式（１２）のカップラー化合物は、前記合成で得られた一般式（１１）のナフタレン化合物と一般式（２４）のアミン化合物より、次に示されるようなエステル／アミド交換反応により得られる。
【００４３】
【化５７】

【００４４】
一般的にエステル／アミド交換反応は、塩基性触媒下、或いはJ.Am.Chem.Soc.,71,1245 (1945)に、エステル／アミド交換反応にグリコール系、水、或いはグリセロール系溶剤の添加が有効であることが記載されている。本発明では、一般式（１１）のナフタレン化合物と一般式（２４）のアミン化合物を、エステル／イミド交換反応（環化反応を含む）で、グリコール系、或いはグリセロール系溶媒より選ばれた少なくとも１種含有する系中で、反応温度を１００℃〜１７０℃、好適には１１０℃〜１５０℃に温度制御することにより、高収率で、一般式（１２）のカップラー化合物が得られることを見いだした。
【００４５】
次に、一般式（１４）或いは一般式（１５）のカップラー化合物は、次式で示されるように、前記合成で得られた一般式（１１）のナフタレン化合物と一般式（２５）のジアミン化合物より製造され、
【００４６】
【化５８】

前記一般式（１２）のカップラー化合物の製造と同様のエステル／イミド交換反応（２回の環化反応を含む）を使用できる。ただし、反応温度は１３０℃〜１８０℃、好適には１４０℃〜１７０℃である。
【００４７】
また、一般式（１２）、一般式（１３）、一般式（１４）、一般式（１５）、一般式（１６）、一般式（１７）、一般式（１８）、一般式（１９）で示されるカップラー化合物は以下に示す方法によっても製造可能である。
【００４８】
【化５９】

【００４９】
即ち、ナフタレン化合物（１０）を酸触媒存在下で反応させることにより、一般式（２８）で示されるナフタレン化合物を得ることができる。この場合、Ｒ₆は保護基であれば特に制約はないが、メチル基、ｉｓｏ−プロピル基などが使用できるが、好適にはメチル基が使用できる。酸触媒としては、臭化水素酸、三臭化ホウ素などを挙げることができる。
【００５０】
次に、一般式（１２）、一般式（１３）のカップラー化合物は、前記合成で得られた一般式（２８）のナフタレン化合物と一般式（２４）のアミン化合物を酸触媒下で反応することより得ることができる。
酸触媒としては、酢酸、硫酸等が使用でき、必要に応じて反応により生成する水を反応系外に出すことにより更に効率よく反応することができる。
【００５１】
次に、一般式（１４）、一般式（１５）、一般式（１６）、一般式（１７）、一般式（１８）或いは一般式（１９）のカップラー化合物は、前記合成で得られた一般式（２８）のナフタレン化合物と一般式（２５）のジアミン化合物を酸触媒下で反応することより得ることができる。酸触媒としては、酢酸、硫酸等が使用でき、必要に応じて反応により生成する水を反応系外に出すことにより更に効率よく反応することができる。
【００５２】
次に、一般式（１）で表わされるアゾ化合物は、
【００５３】
【化６０】

【００５４】
の反応式により、例えば、中心骨格（Ａｒ部分）に対応するアミノ化合物を出発原料とし、これをジアゾ化して一般式（２０）で表わされるジアゾニウム塩として単離したのち、これを適当な有機溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）中で、前記の各顔料に対応する一般式（２１）で表わされるカップラー化合物とアルカリの存在下でカップリング反応させることにより製造することができる。本発明の一般式（１）のアゾ化合物中、ｎ＝２以上のアゾ化合物は、２種以上のカップラー化合物（２１）の使用が可能で、その場合、一般式（２０）で表わされるジアゾニウム化合物に、前記一般式（１２）、一般式（１３）、一般式（１４）、一般式（１５）、一般式（１６）、一般式（１７）、一般式（１８）或いは一般式（１９）のカップラー化合物と、後述の一般式（Ｃｐ１）〜一般式（Ｃｐ１３）で表わされるカップラー化合物とを２段階に順に反応させるか、或いは最初のカップリンク反応によって得られるジアゾニウム塩化合物を単離した後、更に、それぞれに対応するカップラー化合物を反応することによって得ることができる。
【００５５】
本発明の一般式（１）中、Ａｒにおける結合基を介して結合しても良い置換基を有しても良い芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセン、ピレンなどの芳香族炭化水素、フラン、チオフェン、ピリジン、インドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、アクリドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールなどの複素環、更に、上記芳香族環を直接或いは芳香族基または非芳香族基で結合したもの、例えば、トリフェニルアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルジフェニルアミン、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチル、フルオレノン、フェナンスレンキノン、アントラキノン、ベンズアンスロン、ジフェニルオキサジアゾール、フェニルベンゾオキサゾール、ジフェニルメタン、ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジンモノピリジルジフェニルアミンなどが挙げられる。
【００５６】
上記環の有する置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などのアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基などが挙げられる。
【００５７】
以下、表１に中心骨格（Ａｒ）の例を示す。
【００５８】
【表１−１】

【００５９】
【表１−２】

【００６０】
また、一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）、一般式（１０）、一般式（１１）、一般式（１２）、一般式（１４）、一般式（１５）、一般式（２２）中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子等が挙げられる。
【００６１】
また、一般式（１０）、一般式（１１）、一般式（２３）中、Ｒ₅はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、２−メトキシエチル基等の置換アルキル基が挙げられる。
【００６２】
また、一般式（１０）、一般式（２２）中、Ｒ₆はＯＨ基の保護基であれば特に制約はないが、好適にはメチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基、アリル基、メトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、トリメチルシリル基等が挙げられ、更に好適には、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基が挙げられる。
【００６３】
また、一般式（２）、一般式（１２）、一般式（２４）中、Ｘは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などのアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基、ピリジル基、ピラジノ基、キノリノ基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基などの複素環基、メチルアミノ基、エチルアミノ基などのアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基などの芳香族アミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのカルボアミノ基が挙げられる。それらの置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良いナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有しても良いアミノ基、アセチルアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基などのカルボアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有しても良いカルバモイル基などが挙げられる。
【００６４】
また、一般式（１３）中、Ａ_１は、フェニル基，ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基、ピリジル基、ピラジノ基、キノリノ基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基などの複素環基を示し、それらの置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、置換基を有しても良いフェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いカルバモイル基などが挙げられる。
【００６５】
また、一般式（３）、一般式（４）、一般式（１４）、一般式（１５）、一般式（２５）中、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を示す２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示し、アルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を示し、ただし、アルキレン基の炭素―炭素結合で芳香環が形成されても良い。芳香族性を有する２価の有機残基としては、ｏ−フェニレン基、１，８−ナフチレン基、２，３−ナフチレン基、１，２−アンスリレン基、９，１０−フェナンスリレン基等が挙げられ、複素環芳香族性を有する２価の有機残基としては、３，４−ピラゾールジイル基、２，３−ピリジンジイル基、５，６−ピリミジンジイル基、６，７−ベンズイミダゾールジイル基、６，７キノリンジイル基、カルボニル基含有２価の有機残基としては、２−ベンゾイル基、２−ナフチルカルボニル基などが挙げられる。それらの置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良いナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有しても良いアミノ基、アセチルアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基などのカルボアミノ基、ニトロ基、シアノ基、、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有しても良いカルバモイル基などが挙げられる。
【００６６】
また、一般式（１６）及び一般式（１７）中のＢ_１、一般式（１８）及び一般式（１９）中のＢ_２中、ｏ−フェニレン基、２，３−ナフチレン基などの芳香族炭化水素環の２価基、２，３−ピリンイル基、３，４−ピラゾールイル基、２，３−ピリジンイル基、４，５−ピリジンイル基、４，５−イミダゾールイル基などの芳香族複素環の２価基を示し、それらの置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ基などが挙げられる。
【００６７】
以下、表２、表３に本発明の１つである新規カップラー（Ｃｐ）の例を示す。
【００６８】
【表２−１】

【００６９】
【表２−２】

【００７０】
【表２−３】

【００７１】
【表２−４】

【００７２】
【表２−５】

【００７３】
【表２−６】

【００７４】
【表２−７】

【００７５】
【表２−８】

【００７６】
【表３−１】

【００７７】
【表３−２】

【００７８】
【表３−３】

【００７９】
一般式（１）におけるＣｐにおいては、一般式（２）、一般式（３）、及び一般式（４）で示されるカップラー残基以外に共存しても良いカップラー残基の例としては、たとえばフェノール類、ナフトール類などのフェノール性水酸基を有する化合物、アミノ基を有する芳香族アミノ化合物あるいはアミノ基とフェノール性水酸基を有するアミノナフトール類、脂肪族もしくは、芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物（活性メチレン基を有する化合物）などが用いられ、好ましくは、カップラー残基Ｃｐが下記一般式（Ｃｐ１）、一般式（Ｃｐ２）、一般式（Ｃｐ３）、一般式（Ｃｐ４）、一般式（Ｃｐ５）、一般式（Ｃｐ６）、一般式（Ｃｐ７）、一般式（Ｃｐ８）、一般式（Ｃｐ９）、一般式（Ｃｐ１０）、一般式（Ｃｐ１１）、一般式（Ｃｐ１２）又は一般式（Ｃｐ１３）で表わされるものである。
【００８０】
【化６１】

【００８１】
【化６２】

【００８２】
【化６３】

【００８３】
【化６４】

【００８４】
〔上記一般式（Ｃｐ１）、一般式（Ｃｐ２）、一般式（Ｃｐ３）および一般式（Ｃｐ４）中、Ｘ₁、Ｙ₁、Ｚ₁、ｌおよびｍはそれぞれ以下のものを表わす。
【００８５】
【化６５】

Ｘ₁：−ＯＨまたは−ＮＨＳＯ₂−Ｒ₁₃
（Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素または置換もしくは無置換のアルキル基を表わし、Ｒ₁₃は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表わす。）
Ｙ₁：水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基、置換もしくは無置換のスルファモイル基または
【００８６】
【化６６】

（Ｒ₁₄は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル基またはその置換体を表わし、Ｙ₂は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体、あるいは
【００８７】
【化６７】

（但し、Ｒ₁₅は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体、あるいはスチリル基またはその置換体、Ｒ₁₆は水素、アルキル基、フェニル基またはその置換体を表わすか、あるいはＲ₁₅及びＲ₁₆はそれらに結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。）を示す。
Ｚ₁：炭化水素環またはその置換体あるいは複素環またはその置換体
ｌ：１または２の整数
ｍ：1または２の整数〕
【００８８】
【化６８】

〔式（Ｃｐ５）中、Ｒ₁₇は置換もしくは、無置換の炭化水素基を表わし、Ｘ₁は前記に同じである。〕
【００８９】
【化６９】

〔式（Ｃｐ６）中、Ｙ₂は芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表わす。これらの環は、置換または無置換でもよい。Ｘ₁は前記に同じ。〕
【００９０】
【化７０】

〔式（Ｃｐ７）中、Ｒ₁₈はアルキル基、カルバモイル基、カルボキシ基またはそのエステルを表わし、Ａｒ₁は炭化水素環基またはその置換体を表わし、Ｘ₁は前記と同じである。〕
【００９１】
【化７１】

【００９２】
【化７２】

〔上記一般式（Ｃｐ８）および一般式（Ｃｐ９）中、Ｒ₁₉は水素または置換もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ａｒ₂は炭化水素環基またはその置換体を表わす。〕
【００９３】
前記一般式（Ｃｐ１）、一般式（Ｃｐ２）、一般式（Ｃｐ３）または一般式（Ｃｐ４）のＺ₁の炭化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン環などが例示でき、また、置換基を有してもよい複素環としてはインドール環、カルバゾール環、ベンゾラン環、ジベンゾフラン環などが例示できる。Ｚ₁の環における置換基としては塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
【００９４】
Ｙ₂またはＲ₁₅における炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、また、複素環基としてはピリジル基、チェニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、さらに、Ｒ₁₅およびＲ₁₆が結合して形成する環としては、フルオレン環などが例示できる。
【００９５】
Ｙ₂またはＲ₁₅の炭化水素環基または複素環基あるいはＲ₅およびＲ₁₆によって形成される環における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基位、カルボキシル基またはそのエステル、水酸基、−ＳＯ₃Ｎａなどのスルホン酸塩基などが挙げられる。
【００９６】
Ｒ₁₄のフェニル基の置換体としては、塩素原子または臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
【００９７】
Ｒ₁₇またはＲ₁₉における炭化水素基の代表例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などのアリール基またはこれらの置換体が例示できる。
【００９８】
Ｒ₇またはＲ₉の炭化水素基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。
【００９９】
Ａｒ₁またはＡｒ₂における炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また、これらの基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。
また、Ｘ₁の中では特に水酸基が適当である。
【０１００】
上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式（Ｃｐ２）、一般式（Ｃｐ５）、一般式（Ｃｐ６）、一般式（Ｃｐ７）、一般式（Ｃｐ８）および一般式（Ｃｐ９）で示されるものであり、この中でも一般式におけるＸ₁が水酸基のものが好ましい。また、この中でも一般式（Ｃｐ１０）で表わされるカップラー残基が好ましく、
【０１０１】
【化７３】

（Ｙ₁およびＺ₁は前記に同じ。）
さらに好ましくは一般式で表わされるカップラー残基である。
【０１０２】
【化７４】

（Ｚ₁、Ｙ₂およびＲ₁₂は前記と同じ。）
さらにまた、上記の好ましいカップラー残基の中でも一般式（Ｃｐ１２）または一般式（Ｃｐ１３）で表わされるものが適当である。
【０１０３】
【化７５】

【０１０４】
【化７６】

（Ｚ₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は前記に同じであり、またＲ₂₀としては上記のＹ₂の置換基が例示できる。）
【０１０５】
以下に、カップラー残基（Ｃｐ）の例を示す。
【０１０６】
【表４−１】

【０１０７】
【表４−２】

【０１０８】
【表４−３】

【０１０９】
【表５−１】

【０１１０】
【表５−２】

【０１１１】
【表６−１】

【０１１２】
【表６−２】

【０１１３】
【表７】

【０１１４】
【表８】

【０１１５】
【表９】

【０１１６】
【表１０】

【０１１７】
【表１１】

【０１１８】
【表１２】

【０１１９】
【表１３】

【０１２０】
【表１４】

【０１２１】
【表１５−１】

【０１２２】
【表１５−２】

【０１２３】
【表１５−３】

【０１２４】
【表１６−１】

【０１２５】
【表１６−２】

【０１２６】
【表１６−３】

【０１２７】
【表１７−１】

【０１２８】
【表１７−２】

【０１２９】
【表１８】

【０１３０】
【表１９】

【０１３１】
以上のような本発明のアゾ化合物の具体例を以下に示すが、簡略化のため、ｎ，中心骨格（Ａｒ部分）及びカップラー化合物（Ｃｐ）を示し、それらの各々の番号の組合せでアゾ化合物を示す。また、具体例により本発明のアゾ化合物が、限定されるものではない。
【０１３２】
【表２０−１】

【０１３３】
【表２０−２】

【０１３４】
【表２０−３】

【０１３５】
【表２０−４】

【０１３６】
【表２０−５】

【０１３７】
【表２０−６】

【０１３８】
【実施例】
次に、本発明を実施例により具体的に説明するが、これにより本発明の態様が限定されるものではない。
（実施例１）
２−（ｔ−ブトキシ）７，８−ナフタル酸ジメチルエステル〔一般式（１０）におけるＲ₁＝Ｒ₂＝Ｒ₃＝Ｒ₄＝Ｈ，Ｒ₅＝ＣＨ₃，Ｒ₆＝ｔ−Ｃ₄Ｈ₉の化合物〕の製造
ｐ−ｔ−ブトキシスチレン３５．２５ｇ（０．２ｍｏｌ）、アセチレンジカルボン酸ジメチルエステル５６．８４ｇ（０．４ｍｏｌ）をニトロベンゼン２００ｍｌに溶解し、１４０℃で５時間、反応、放冷する。更に、減圧下、ニトロベンゼンを留去後、残渣に対し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒として、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）処理を施し、４０．７８ｇの粗製の目的物が得られた。
更に、ジイソプロピルエーテルより再結晶して、３６．６３ｇ（収率５７．９％）目的のナフタレン化合物を得た。融点は、８２．０〜８３．０℃であった。このナフタレン化合物の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
【０１３９】
【表２１】

【０１４０】
（実施例２）
２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸ジメチルエステル〔一般式（１１）におけるＲ₁＝Ｒ₂＝Ｒ₃＝Ｒ₄＝Ｈ，Ｒ₅＝ＣＨ₃の化合物〕の製造
実施例１で得られた、２−（ｔ―ブトキシ）７，８−ナフタル酸ジメチルエステル３１．６３ｇ（０．１ｍｏｌ）を１２０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、室温攪拌下、トリフルオロ酢酸５７．０１ｇ（０．５ｍｏｌ）を１０分を要して滴下し、更に、同条件（室温）下で３時間攪拌反応を続ける。反応後、反応物を氷上に注ぎ、水を加え、分相する。塩化メチレン相を、更に２回水洗し、無水硫酸マグネシウムにより脱水する。ろ過により、硫酸マグネシウムを除去し、塩化メチレンを留去した残渣を、トルエンより再結晶して、２４．３１ｇ（収率９３．４％）目的のナフタレン化合物を得た。融点は、１３９．０〜１３９．８℃であった。このナフタレン化合物の赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
【０１４１】
【表２２】

【０１４２】
（実施例３）
Ｎ−ｎ−ヘキシル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド〔一般式（１２）におけるＲ₁＝Ｒ₂＝Ｒ₃＝Ｒ₄＝Ｈ，Ｘ＝Ｃ₆Ｈ₁₃−ｎ
＜カップラーＮｏ．Ｃ１＞の化合物〕の製造
実施例２で得られた２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸ジメチルエステル１０．４１ｇ（０．０４ｍｏｌ）、及びｎ−ヘキシルアミン１２．１４ｇ（０．１２ｍｏｌ）をエチレングリコール１００ｍｌ中、窒素ガス気流下１２０℃で４時間、攪拌反応を行なった。反応終了、放冷後、反応物を氷上に注ぎ、塩酸酸性した後、析出した結晶をろ取し、５００ｍｌのイオン交換水で洗浄後、６０℃で減圧下に乾燥して、粗製の目的物９．７３ｇを得た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒として、トルエン：酢酸エチル＝４：１）処理、及びトルエンより再結晶して７．１２ｇ（収率５９．９％）黄色のカップラー化合物＜カップラーＮｏ．Ｃ１＞を得た。融点は、１６５．５〜１６６．５℃であった。このカップラー化合物＜カップラーＮｏ．Ｃ１＞の赤外線吸収スペクトルを図３に示す。
【０１４３】
【表２３】

【０１４４】
（実施例４）
Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド〔一般式（１２）におけるＲ₁＝Ｒ₂＝Ｒ₃＝Ｒ₄＝Ｈ，Ｘ＝

＜カップラーＮｏ．Ｃ５＞の化合物〕の製造
実施例２で得られた２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸ジメチルエステル１０．４１ｇ（０．０４ｍｏｌ）、及びベンジルアミン８．５７ｇ（０．０８ｍｏｌ）をエチレングリコール１００ｍｌ中、窒素ガス気流下１４０℃で６時間、攪拌反応を行なった。反応終了、放冷後、反応物を氷上に注ぎ、塩酸酸性とした後、析出した結晶をろ取し、５００ｍｌのイオン交換水で洗浄後、６０℃で減圧下に乾燥して、粗製の目的物１０．２１ｇを得た。得られた粗製物をｎ−ブタノールより再結晶して９．５７ｇ（収率７８．９％）橙色のカップラー化合物＜カップラーＮｏ．Ｃ５＞を得た。融点は、２５５．２〜２５９．０℃であった。このカップラー化合物＜カップラーＮｏ．Ｃ５＞の赤外線吸収スペクトルを図４に示す。
【０１４５】
【表２４】

【０１４６】
（実施例５）
Ｎ−（２−フェニルエチル）−２−ヒドロキシー７，８−ナフタル酸イミド〔一般式（１２）におけるＲ₁＝Ｒ₂＝Ｒ₃＝Ｒ₄＝Ｈ，Ｘ＝

＜カップラーＮｏ．Ｃ１４＞の化合物〕の製造
ベンジルアミン８．５７ｇ（０．０８ｍｏｌ）をフェネチルアミン９．６９ｇ（０．０８ｍｏｌ）使用する以外は、実施例４と同様に反応して、粗製の目的物１０．４８ｇを得た。得られた粗製物をｎ−ブタノールより再結晶して９．９５ｇ（収率７８．４％）黄色のカップラー化合物＜カップラーＮｏ．Ｃ１４＞を得た。融点は、２３３．５〜２３６．５℃であった。このカップラー化合物＜カップラーＮｏ．Ｃ１４＞の赤外線吸収スペクトルを図５に示す。
【０１４７】
【表２５】

【０１４８】
（実施例６）
Ｎ−フェニルー２―ヒドロキシー７，８―ナフタル酸イミド〔一般式（１２）におけるＲ₁＝Ｒ₂＝Ｒ₃＝Ｒ₄＝Ｈ，Ｘ＝

＜カップラーＮｏ．Ｃ２８＞の化合物〕の製造
ベンジルアミン８．５７ｇ（０．０８ｍｏｌ）をアニリン７．４５ｇ（０．０８ｍｏｌ）使用する以外は、実施例４と同様に反応して、粗製の目的物１２．０４ｇを得た。得られた粗製物をｎ−ブタノール／トルエン（１／１ｖｏｌ）より再結晶して、８．１５ｇ（収率６９．７％）黄色のカップラー化合物＜カップラーＮｏ．Ｃ２８＞を得た。融点は、２４５．５〜２４８．９℃であった。このカップラー化合物＜カップラーＮｏ．Ｃ２８＞の赤外線吸収スペクトルを図６に示す。
【０１４９】
【表２６】

【０１５０】
（実施例７）
１２−ヒドロキシーベンゾ〔６，７〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン、或いは９−ヒドロキシーベンゾ〔４，５〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン〔一般式（１４）におけるＲ₁＝Ｒ₂＝Ｒ₃＝Ｒ₄＝Ｈ，Ｙ＝

＜カップラーＮｏ．Ｅ２３＞の化合物〕の製造
実施例２で得られた２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸ジメチルエステル１０．４１ｇ（０．０４ｍｏｌ）、及び１，８−ジアミノナフタレン１２．６６ｇ（０．０８ｍｏｌ）をエチレングリコール１００ｍｌ中、窒素ガス気流下１６０℃で８時間、攪拌反応を行なった。反応終了、放冷後、反応物を氷上に注ぎ、塩酸酸性とした後、析出した結晶をろ取し、５００ｍｌのイオン交換水で洗浄後、６０℃で減圧下に乾燥して、粗製の目的物９．９６ｇを得た。得られた粗製物をニトロベンゼンより再結晶して８．８０ｇ（収率６５．４％）赤色のカップラー化合物＜カップラーＮｏ．Ｅ２３＞を得た。分解点は３９８℃であった。このカップラー化合物＜カップラーＮｏ．Ｅ２３＞の赤外線吸収スペクトルを図７に示す。
【０１５１】
【表２７】

【０１５２】
（実施例８）〜（実施例１３）
実施例４においてベンジルアミンを一般式（２４）で表わされる種々のアミン化合物に代える以外、同様の反応を行い、以下の化合物が得られた。これらのカップラー化合物の融点、元素分析値、赤外線吸収スペクトル図を表２８に示す。
【０１５３】
【表２８】

【０１５４】
（実施例１４）〜（実施例３５）
実施例４においてベンジルアミンを一般式（２４）で表わされる種々のアミン化合物に変える以外、同様の反応を行ない、以下の化合物が得られた。これらのカップラー化合物の融点、元素分析値、赤外線吸収スペクトル図を表２９に示す。
【０１５５】
【表２９−１】

【０１５６】
【表２９−２】

【０１５７】
（実施例３６）
＜カップラーＮｏ．Ｅ１２＞の化合物の製造
１，８−ジアミノナフタレン１２．６６ｇ（０．０８ｍｏｌ）をｏ−フェニレンジアミン８．６５ｇ（０．０８ｍｏｌ）使用する以外は、実施例７と同様に反応して、粗製の目的物６．７０ｇを得た。得られた粗製をｎ−ブタノールより再結晶して４．０７ｇ（３３．５％）の目的物＜カップラーＮｏ．Ｅ１２＞を得た。融点は，３３８．１〜３４０．９℃であった。このカップラー化合物＜カップラーＮｏ．Ｅ１２＞の赤外線吸収スペクトルを図７０に示す。
【０１５８】
（実施例３７）
＜カップラーＮｏ．Ｅ３０＞の化合物の製造
１，８−ジアミノナフタレン１２．６６ｇ（０．０８ｍｏｌ）をｏ−アミノベンジルアミン９．７７ｇ（０．０８ｍｏｌ）使用する以外は、実施例７と同様に反応して、粗製の目的物１２．０６ｇを得た。得られた粗製をシクロヘキサノン／ジメチルフォルムアミドより再結晶して９．１９ｇ（７６．５％）の目的物＜カップラーＮｏ．Ｅ３０＞を得た。融点は、３４７．０〜３６１．１℃であった。このカップラー化合物＜カップラーＮｏ．Ｅ３０＞の赤外線吸収スペクトルを図７１に示す。
【０１５９】
（実施例３８）
＜カップラーＮｏ．Ｅ３１＞の化合物の製造
１，８−ジアミノナフタレン１２．６６ｇ（０．０８ｍｏｌ）をｏ−アミノベンズアミド１０．８９ｇ（０．０８ｍｏｌ）使用する以外は、実施例７と同様に反応して、粗製の目的物９．１５ｇを得た。得られた粗製をシクロヘキサノン／ジメチルフォルムアミドより再結晶して７．０９ｇ（５６．４％）の目的物＜カップラーＮｏ．Ｅ３１＞を得た。融点は、３６９．６〜３７２．９℃であった。このカップラー化合物＜カップラーＮｏ．Ｅ３１＞の赤外線吸収スペクトルを図７２に示す。
【０１６０】
（製造例１）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１）の製造
Ｎ−ｎ−ヘキシル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ１の化合物）０．８９ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ８０ｍｌに溶解し、室温にて４−ニトロベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７１ｇ（３ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応した、反応物を氷上に注ぎ、水を加え、約１時間攪拌後、析出した結晶をろ取し、５０℃で減圧下に乾燥して、組成の目的物１．０３ｇを得た。得られた組成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒として、トルエン：酢酸エチル＝４：１）処理、及びトルエン／エタノールより再結晶して、橙色アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１６１】
（製造例２）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１７）の製造
実施例１において、４−ニトロベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに、予め２，７−ジアミノ−９−フルオレノンより合成された９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１６２】
（製造例３）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１９）の製造
実施例４で製造したＮ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ５の化合物）０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、室温にて、予め２，７−ジアミノ−９−フルオレノンより合成された９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１９）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１６３】
（製造例４）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ４９）の製造
実施例１０において、９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、予め４’，４”−ジアミノ-１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイルより合成された１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイル−４’，４”−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１０と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１６４】
（製造例５）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ７４）の製造
実施例１０において、９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、予め４，４’，４”−トリアミノトリフェニルアミンより合成されたトリフェニルアミン−４，４’，４”−トリスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．５９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１０と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１６５】
（製造例６）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２０）の製造
Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ５の化合物）０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６０ｍｌに溶解し、室温にて、予め２，７−ジアミノ−９−フルオレノンより合成された９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、３０分間室温攪拌した。次いで、２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．１７の化合物）０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ４０ｍｌからなる溶液を加える。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２０）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１６６】
（製造例７）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ５０）の製造
実施例１３において、９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、予め４’，４”−ジアミノ−１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイルより合成された１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイル−４’，４”−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、及び２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．１７の化合物）０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、２−ヒドロキシ−３−（２，４−ジメチルフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．４３の化合物）０．４４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１６７】
（製造例８）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２３）の製造
実施例５で製造したＮ−（２−フェニルエチル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ１４の化合物）０．９５ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、室温にて、予め２，７−ジアミノ−９−フルオレノンより合成された９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２３）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１６８】
（製造例９）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ５２）の製造
製造例８において、９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、予め４’，４”−ジアミノ−１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイルより合成された１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイル−４’，４”−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例８と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１６９】
（製造例１０）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ７７）の製造
製造例８において、９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、予め−４，４’，４”−トリアミノトリフェニルアミンより合成されたトリフェニルアミン−４，４’，４”−トリスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．５９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例８と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１７０】
（製造例１１）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２４）の製造
実施例５で製造したＮ−（２−フェニルエチル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ１４の化合物）０．４８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６０ｍｌに溶解し、室温にて、予め２，７−ジアミノ−９−フルオレノンより合成された９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、３０分間室温攪拌した。次いで、２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．１７の化合物）０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ４０ｍｌからなる溶液を加える。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２４）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１７１】
（製造例１２）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ５３）の製造
製造例１１において、９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、予め−４’，４”−ジアミノ−１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイルより合成された−１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイル−４’，４”−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、及び２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．１７の化合物）０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに２−ヒドロキシ−３−（２，４−ジメチルフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．４３の化合物）０．４４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例１１と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１７２】
（製造例１３）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２７）の製造
実施例６で製造したＮ−フェニル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ２８の化合物）０．８７ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、室温にて、予め２，７−ジアミノ−９−フルオレノンより合成された９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２７）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１７３】
（製造例１４）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ５７）の製造
製造例１３において、９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、予め４’，４”−ジアミノ−１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイルより合成された１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイル−４’，４”−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例１３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１７４】
（製造例１５）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ８１）の製造
製造例１３において、９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、予め４，４’，４”−トリアミノトリフェニルアミンより合成されたトリフェニルアミン−４，４’，４”−トリスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．５９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例１３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１７５】
（製造例１６）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２８）の製造
Ｎ−フェニル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ２８の化合物） ０．４３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６０ｍｌに溶解し、室温にて、予め２，７−ジアミノ−９−フルオレノンより合成された９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、３０分間室温攪拌した。次いで、２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．１７の化合物）０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ４０ｍｌからなる溶液を加える。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２８）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１７６】
（製造例１７）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．５８）の製造
製造例１６において、９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、予め４’，４”−ジアミノ−１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイルより合成された１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイル−４’，４”−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、及び２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．１７の化合物）０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、２−ヒドロキシ−３−（２，４−ジメチルフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．４３の化合物）０．４４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例１６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１７７】
（製造例１８）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．５９）の製造
製造例１６において、９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、予め４’，４”−ジアミノ−１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイルより合成された１，４ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイル−４’，４”−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例１６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１７８】
（製造例１９）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ３８）の製造
実施例７で製造した１２−ヒドロキシ−ベンゾ〔６，７〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン、或いは、９−ヒドロキシ−ベンゾ〔４，５〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン（カップラーＮｏ．Ｅ２３の化合物）１．０１ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ １００ｍｌに８０℃にて溶解し、室温まで放冷後、室温にて、予め２，７−ジアミノ−９−フルオレノンより合成された９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ３８）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１７９】
（製造例２０）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ６６）の製造
製造例１９において、９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、予め４’，４”−ジアミノ−１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイルより合成された１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイル−４’，４”−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例１９と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１８０】
（製造例２１）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ８６）の製造
製造例１９において、９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、予め４，４’，４”−トリアミノトリフェニルアミンより合成されたトリフェニルアミン−４，４’，４”−トリスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．５９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例１９と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１８１】
（製造例２２）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ３９）の製造
実施例７で製造した１２−ヒドロキシ−ベンゾ〔６，７〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン、或いは、９−ヒドロキシ−ベンゾ〔４，５〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン（カップラーＮｏ．Ｅ２３の化合物）０．５０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ ６０ｍｌに８０℃にて溶解し、室温まで放冷後、室温にて、予め２，７−ジアミノ−９−フルオレノンより合成された９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、３０分間室温攪拌した。次いで、２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．１７の化合物）０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ４０ｍｌからなる溶液を加える。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ３９）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１８２】
（製造例２３）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ６７）の製造
実施例２９において、９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに、予め４’，４”−ジアミノ−１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイルより合成された１，４−ジスチリルベンゼン−４’，４”−ジイル−４’，４”−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、及び２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．１７の化合物）０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに２−ヒドロキシ−３−（２，４−ジメチルフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．４３の化合物）０．４４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２９と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１８３】
（製造例２４）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．１０２）の製造
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例８で製造したＮ−（４−メチルベンジル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ９の化合物）０．９５ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１８４】
（製造例２５）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１０３）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例８で製造したＮ−（４−メチルベンジル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ９の化合物）０．４８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１８５】
（製造例２６）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２１）の製造
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例９で製造したＮ−（４−メトキシベンジル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ１０の化合物）１．００ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１８６】
（製造例２７）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１０４）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例９で製造したＮ−（４−メトキシベンジル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ１０の化合物）０．５０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１８７】
（製造例２８）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１３４）の製造
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１０で製造したＮ−（４−クロロジベンジル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ１１の化合物）１．０１ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１８８】
（製造例２９）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１３５）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１０で製造したＮ−（４−クロロジベンジル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ１１の化合物）０．５１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１８９】
（製造例３０）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２２）の製造
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１１で製造したＮ−（１−ナフチルメチル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ１３の化合物）１．０６ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１９０】
（製造例３１）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１０５）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１１で製造したＮ−（１−ナフチルメチル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ１３の化合物）０．５３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１９１】
（製造例３２）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１１２）の製造
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１２で製造したＮ−（４−ニトロベンジル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ５９の化合物）１．０５ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１９２】
（製造例３３）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１１３）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１２で製造したＮ−（４−ニトロベンジル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ５９の化合物）０．５２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１９３】
（製造例３４）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１１４）の製造
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１２で製造したＮ−（４−ビフェニルメチル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ６０の化合物）１．１４ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１９４】
（製造例３５）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１１５）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１３で製造したＮ−（４−ビフェニルメチル）−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ６０の化合物）０．５７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果は、まとめて表３０に示す。
【０１９５】
（製造例３６）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ３５）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３５で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｅ１２）０．４３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０１９６】
（製造例３７）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１０６）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２０で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ５４）１．０１ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０１９７】
（製造例３８）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１０７）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２０で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ５４）０．５１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０１９８】
（製造例３９）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１０８）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２１で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ５５）１．０１ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０１９９】
（製造例４０）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１０９）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２１で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ５５）０．５１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２００】
（製造例４１）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１１０）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２２で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ５６）０．９６ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２０１】
（製造例４２）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１１１）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２２で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ５６）０．４８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２０２】
（製造例４３）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１１６）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２３で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ６１）１．２８ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２０３】
（製造例４４）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１１７）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２３で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ６１）０．６４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２０４】
（製造例４５）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１２０）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２４で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ８３）０．９５ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２０５】
（製造例４６）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１２１）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２４で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ８３）０．４８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２０６】
（製造例４７）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１２２）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２５で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ９２）１．００ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２０７】
（製造例４８）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１２３）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２５で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ９２）０．５０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２０８】
（製造例４９）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１３２）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３７で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｅ３１）０．９４ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２０９】
（製造例５０）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１３３）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３７で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｅ３１）０．４７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２１０】
（製造例５１）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１３６）
製造例３において，Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１５で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ２４）０．９９ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２１１】
（製造例５２）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１３７）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１５で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ２４）０．５０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２１２】
（製造例５３）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１３８）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１７で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ４０）１．２４ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２１３】
（製造例５４）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１３９）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１７で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ４０）０．６２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２１４】
（製造例５５）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１４０）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１６で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ３７）１．０２ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２１５】
（製造例５６）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１４１）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．５１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１６で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ３７）０．６２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２１６】
（製造例５７）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１４２）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３３で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ１１０）１．０４ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２１７】
（製造例５８）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１４３）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．５１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３３で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ１１０）０．５２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２１８】
（製造例５９）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１４４）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１９で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ５０）０．９５ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２１９】
（製造例６０）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１４５）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．５１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１９で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ５０）０．４８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２２０】
（製造例６１）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１４６）の製造
製造例６において、２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．１７の化合物）０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに２（５）−ヒドロキシ−７Ｈ−ベンズイミダゾ［２，１−ａ］ベンズイソキノリノン−７（カップラーＮｏ．１９５の化合物）０．４３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２２１】
（製造例６２）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１５３）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２８で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ１０４）０．９９ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２２２】
（製造例６３）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１５４）の製造
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．５１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２８で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ．Ｃ１０４）０．４９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２２３】
（製造例６４）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ.Ｐ８８）の製造
実施例４で製造したＮ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ５の化合物）０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、室温にて、予め２，７−ジアミノ−９，１０−フェナントレンキノンより合成された９，１０−フェナントレンキノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間撹拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（化合物Ｎｏ．Ｐ８８）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２２４】
（製造例６５）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ８９）の製造
製造例６４において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例５で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１４）０．９５ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６４と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２２５】
（製造例６６）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ９１）の製造
製造例６４において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例６で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ２８）０．８７ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６４と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２２６】
（製造例６７）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ.Ｐ１２４）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２６で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ９５）１．２３ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２２７】
（製造例６８）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１２５）
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２６で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ９５）０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２２８】
（製造例６９）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１４７）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１４で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１２）１．００ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２２９】
（製造例７０）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１４８）
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１４で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１２）０．５０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２３０】
（製造例７１）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１４９）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１８で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ４９）１．００ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２３１】
（製造例７２）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１５０）
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１８で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ４９）０．５０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２３２】
（製造例７３）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１５５）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２９で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１０５）０．９９ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２３３】
（製造例７４）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１５６）
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例２９で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１０５）０．４９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２３４】
（製造例７５）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１５７）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３０で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１０６）１．０３ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２３５】
（製造例７６）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１５８）
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３０で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１０６）０．５２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２３６】
（製造例７７）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１５９）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３１で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１０７）１．１１ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２３７】
（製造例７８）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１６０）
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３１で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１０７）０．５６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２３８】
（製造例７９）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１６１）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３５で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１０８）１．１１ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２３９】
（製造例８０）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１６２）
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３５で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１０８）０．５６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２４０】
（製造例８１）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１６３）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３２で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１０９）１．１１ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２４１】
（製造例８２）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１６４）
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３２で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１０９）０．５６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２４２】
（製造例８３）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１６９）
製造例３において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３４で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１１３）０．９５ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２４３】
（製造例８４）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１７０）
製造例６において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３４で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１１３）０．４８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２４４】
（製造例８５）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１７３）
実施例３７で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｅ３０）０．９０ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ １００ｍｌに８０℃にて溶解し、室温まで放冷後、室温にて、予め、２，７−ジアミノ−９−フルオレノンより合成された９−フルオレノン２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間撹拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（化合物Ｎｏ．Ｐ１７３）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２４５】
（製造例８６）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１７４）
実施例３７で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｅ３０）０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６０ｍｌに８０℃にて溶解し、室温まで放冷後、室温にて、予め２，７−ジアミノ−９−フルオレノンより合成された９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、３０分室温撹拌した。次いで、２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．１７の化合物）０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ４０ｍｌからなる溶液を加える。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間撹拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（化合物Ｎｏ．Ｐ１７４）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２４６】
（製造例８７）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ.Ｐ１８０）の製造
実施例４で製造したＮ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ５の化合物）０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６０ｍｌに溶解し、室温にて、予め２，７−ジアミノ−９，１０−フェナントレンキノンより合成された９，１０−フェナントレンキノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、３０分室温撹拌した。次いで、２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン（カップラーＮｏ．１の化合物）０．３９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ４０ｍｌからなる溶液を加える。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間撹拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（化合物Ｎｏ．Ｐ１８０）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２４７】
（製造例８８）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１８１）
製造例８７において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例５で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ１４）０．４８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例８７と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２４８】
（製造例８９）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１８２）の製造
製造例６４において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１５で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ２４）０．９９ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例６４と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２４９】
（製造例９０）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１８３）
製造例８７において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例１５で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ２４）０．５０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例８７と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２５０】
（製造例９１）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１８４）
製造例８７において、Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例６で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｃ２８）０．４３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例８７と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２５１】
（製造例９２）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ.Ｐ１８５）の製造
実施例７で製造した１２−ヒドロキシ−ベンゾ〔６，７〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン、或いは、９−ヒドロキシ−ベンゾ〔４，５〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン（カップラーＮｏ．Ｅ２３の化合物）１．０１ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ １００ｍｌに８０℃にて溶解し、室温まで放冷後、室温にて、予め２，７−ジアミノ−９，１０−フェナントレンキノンより合成された９，１０−フェナントレンキノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間撹拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（化合物Ｎｏ．Ｐ１８５）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２５２】
（製造例９３）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ.Ｐ１８６）の製造
実施例７で製造した１２−ヒドロキシ−ベンゾ〔６，７〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン、或いは、９−ヒドロキシ−ベンゾ〔４，５〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン（カップラーＮｏ．Ｅ２３の化合物）０．５０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ ６０ｍｌに８０℃にて溶解し、室温まで放冷後、室温にて、予め２，７−ジアミノ−９，１０−フェナントレンキノンより合成された９，１０−フェナントレンキノン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、３０分室温撹拌した。次いで、２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン（カップラーＮｏ．１の化合物）０．３９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とＤＭＳＯ ４０ｍｌからなる溶液を加える。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間撹拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（化合物Ｎｏ．Ｐ１８６）を得た。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２５３】
（製造例９４）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１８７）の製造
製造例９２において、１２−ヒドロキシ−ベンゾ〔６，７〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン、或いは、９−ヒドロキシ−ベンゾ〔４，５〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン（カップラーＮｏ．Ｅ２３の化合物）１．０１ｇ（３ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３７で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｅ３０）０．９０ｇ（３ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例９２と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２５４】
（製造例９５）
アゾ化合物（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１８８）
製造例９３において、１２−ヒドロキシ−ベンゾ〔６，７〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン、或いは、９−ヒドロキシ−ベンゾ〔４，５〕イソインドール〔２，１−ａ〕ペリミジン−１４−オン（カップラーＮｏ．Ｅ２３の化合物）０．５０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の代わりに実施例３７で製造したカップラー化合物（カップラーＮｏ.Ｅ３０）０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は製造例９３と同様に製造した。収量（収率）、赤外線吸収スペクトル、及び元素分析結果はまとめて表３０に示す。
【０２５５】
【表３０−１】

【０２５６】
【表３０−２】

【０２５７】
【表３０−３】

【０２５８】
【表３０−４】

【０２５９】
【表３０−５】

【０２６０】
【表３０−６】

【０２６１】
【表３０−７】

【０２６２】
【表３０−８】

【０２６３】
更に、本発明を以下の応用例により具体的に説明するが、これにより本発明の実施の形態が安定されるものではない。
（応用例１）
本発明の実施例１０（アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１９）のアゾ化合物７．５部、ポリエステル樹脂（バイロン２００：東洋紡製）の０．５重量％テトラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で粉砕、混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
次に、下記構造式（Ｄ−１）で示される電荷輸送物質１部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ１３００：帝人化成製）１部、テトラヒドロフラン８部の電荷輸送層塗布液を調整し、前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、８０℃で２分間、次いで１２０℃で５分間乾燥して厚さ２０μｍの電荷輸送層を形成した。
【０２６４】
【化７７】

【０２６５】
以上のようにして得られた電子写真感光体について、２５℃／５５％ＲＨの環境下、静電複写紙試験装置ＥＰＡ−８１００（川口電機製作所製）を用いて、暗所で−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた後、更に２０秒間暗所に放置し、そのときの表面電位Ｖ₀（Ｖ）を測定し、次いで、タングステンランプによって感光体表面の照度５．３ルックスになるようにして光を照射しその表面電位がＶ₀の１／２になるまでの時間（秒）を求め、露光量Ｅ_1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果はＶ₀＝−９３８ボルト、Ｅ_1/2＝２．０ルックス・秒であった。
【０２６６】
【発明の効果】
以上、詳細かつ具体的な説明から明らかなように、本発明のアゾ化合物の製造原料（カップラー化合物）は、従来のカップラー化合物と比較して製造が容易であり、この製造原料（カップラー化合物）を用いたアゾ化合物を電荷発生物質として用いることにより、高感度の電子写真感光体を提供することができる。また、本発明の新規なカップラーは、有機光導電体であるアゾ化合物の製造顔料としてきわめて有用であるという優れた効果を奏するものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のナフタレン化合物の赤外線吸収スペクトルを示す図である。
【図２】本発明のナフタレン化合物の赤外線球種スペクトルを示す別の図である。
【図３】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す図である。
【図４】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す別の図である。
【図５】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図６】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図７】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図８】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図９】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１０】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１１】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１２】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１３】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１４】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す図である。
【図１５】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す別の図である。
【図１６】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１７】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１８】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１９】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図２０】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図２１】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図２２】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図２３】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図２４】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図２５】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図２６】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図２７】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図２８】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図２９】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図３０】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図３１】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図３２】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図３３】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図３４】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図３５】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図３６】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図３７】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図３８】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図３９】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図４０】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図４１】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図４２】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図４３】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図４４】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図４５】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図４６】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図４７】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図４８】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図４９】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図５０】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図５１】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図５２】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図５３】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図５４】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図５５】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図５６】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図５７】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図５８】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図５９】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図６０】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図６１】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図６２】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図６３】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図６４】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図６５】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図６６】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図６７】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図６８】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図６９】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図７０】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図７１】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図７２】本発明のカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図７３】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図７４】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図７５】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図７６】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図７７】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図７８】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図７９】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図８０】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図８１】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図８２】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図８３】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図８４】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図８５】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図８６】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図８７】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図８８】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図８９】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図９０】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図９１】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図９２】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図９３】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図９４】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図９５】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図９６】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図９７】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図９８】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図９９】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１００】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１０１】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１０２】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１０３】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１０４】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１０５】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１０６】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１０７】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１０８】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１０９】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１１０】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１１１】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１１２】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１１３】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１１４】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１１５】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１１６】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１１７】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１１８】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１１９】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１２０】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１２１】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１２２】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１２３】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１２４】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１２５】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１２６】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１２７】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１２８】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１２９】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１３０】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１３１】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１３２】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。
【図１３３】本発明のアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す更に別の図である。

Claims (16)

1. 一般式（１）で表わされ、該Ｃｐの少なくとも１つは下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）より選ばれたカップラー残基であることを特徴とするアゾ化合物。
   

   

   （式中、Ｃｐはカップラー残基を、ｎは１、２、３の整数を示し、Ａｒは下記（Ａ）から選ばれた芳香族炭化水素基または芳香族複素環基である。）
   

   

   

   

   

   （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｘは水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を示す２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）
2. 一般式（５）で表わされ、該Ｃｐの少なくとも１つは下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）より選ばれたカップラー残基であることを特徴とするアゾ化合物。
   

   

   （５）
   

   

   

   

   （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｘは水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を示す２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）
3. 一般式（６）で表わされ、該Ｃｐの少なくとも１つは下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）より選ばれたカップラー残基であることを特徴とするアゾ化合物。
   

   

   （６）
   

   

   

   

   （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｘは水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を示す２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）
4. 前記一般式（１）において、ｎが２，３のとき、該Ｃｐの少なくとも１つは、下記一般式（７）で示されるカップラー残基であることを特徴とする請求項１に記載のアゾ化合物。
   

   

   （式中、Ｚ₁は炭化水素環またはその置換体、複素環基またはその置換体を表わし、Ｒ_１４は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル基またはその置換体を表わし、Ｙ_２は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体を表わす。）
5. 前記一般式（１）において、ｎが２，３のとき、該Ｃｐの少なくとも１つは、下記一般式（８）、一般式（９）より選ばれたカップラー残基であることを特徴とする請求項１に記載のアゾ化合物。
   

   

   

   （式中、Ｙ_３は芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表わす。これらの環は、置換または無置換でもよい。）
6. 一般式（１２）で表わされることを特徴とするカップラー化合物。
   

   

   （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｘは水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を示す。）
7. 一般式（１３）で表わされることを特徴とするカップラー化合物。
   

   

   （式中、Ａ_１は置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、ｍは１〜６の整数を示す。）
8. 一般式（１４）或いは一般式（１５）で表わされることを特徴とするカップラー化合物。
   

   

   

   （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を示す２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）
9. 一般式（１６）或いは一般式（１７）で表わされることを特徴とするカップラー化合物。
   

   

   

   （式中、Ｂ_１は置換または無置換の芳香族炭化水素環の２価基、置換または無置換の芳香族複素環の２価基を示す。）
10. 一般式（１８）或いは一般式（１９）で表わされることを特徴とするカップラー化合物。
    

    

    

    （式中、Ｂ_２は置換または無置換の芳香族炭化水素環の２価基、置換または無置換の芳香族複素環の２価基を示す。）
11. 一般式（２０）で表わされるジアゾニウム塩化合物と一般式（２１）で表わされるカップラー化合物とを反応させることを特徴とする一般式（１）で表わされるアゾ化合物の製造方法。
    

    

    

    

    （式中、Ａｒは下記（Ａ）から選ばれた芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を、Ｃｐは、下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）より選ばれた少なくとも１つのカッ
    

    

    のとき、Ｃｐの１つが下記一般式（７）、一般式（８）又は一般式（９）のカプラー残基であってもよく、ｎが３のとき、Ｃｐの２つが一般式（７）、一般式（８）又は一般式（９）のカプラー残基であってもよく、一般式（８）及び一般式（９）のカプラー残基であってもよい。）
    

    

    

    

    

    （式中、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 及びＲ ₄ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｘは水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を示す２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）
    

    

    （式中、Ｚ ₁ は炭化水素環またはその置換体、複素環基またはその置換体を表わし、Ｒ _１４ は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル基またはその置換体を表わし、Ｙ _２ は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体を表わす。）
    

    

    

    （式中、Ｙ _３ は芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表わす。これらの環は、置換または無置換でもよい。）
12. 一般式（２２）で表わされるスチレン化合物と、一般式（２３）で表わされるアセチレンジカルボン酸エステル化合物を、ニトロベンゼン中、１００℃〜１６０℃で反応させることを特徴とする一般式（１０）で表わされるナフタレン化合物の製造方法。
    

    

    （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｒ₅は置換または無置換のアルキル基を、Ｒ₆は直鎖、或いは枝分かれアルキル基、置換アルキル基を示す。）
    

    

    

    （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｒ₅は置換または無置換のアルキル基を、Ｒ₆は直鎖、或いは枝分かれアルキル基、置換アルキル基を示す。）
13. 一般式（１１）のナフタレン化合物と一般式（２４）で表わされるアミン化合物をグリコール系、或いはグリセロール系溶媒より選ばれた少なくとも１種類含有する系中で、反応させることを特徴とする一般式（２）で表わされるカップラー化合物の製造方法。
    

    

    

    （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｒ₅は置換または無置換のアルキル基を示す。）
    

    

    （式中、Ｘは水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を示す。）
14. 一般式（１１）のナフタレン化合物と一般式（２５）で示されるジアミン化合物をグリコール系、或いはグリセロール系溶媒より選ばれた少なくとも１種中で反応させることを特徴とする一般式（１４）或いは一般式（１５）で表わされるカップラー化合物の製造方法。
    

    

    

    （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｒ₅は置換または無置換のアルキル基を示す。）
    

    

    （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を示す２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）
    

    

    （式中、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を示す２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）
15. 一般式（１１）のナフタレン化合物と一般式（２６）で示されるジアミン化合物をグリコール系、或いはグリセロール系溶媒より選ばれた少なくとも１種中で反応させることを特徴とする一般式（１６）或いは一般式（１７）で表わされるカップラー化合物の製造方法。
    

    

    

    （式中、Ｂ_１は置換または無置換の芳香族炭化水素環の２価基、置換または無置換の芳香族複素環の２価基を示す。）
    

    

    （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｒ₅は置換または無置換のアルキル基を示す。）
    

    

    （式中、Ｂ_１は置換または無置換の芳香族炭化水素環の２価基、置換または無置換の芳香族複素環の２価基を示す。）
16. 一般式（１１）のナフタレン化合物と一般式（２７）で示されるジアミン化合物をグリコール系、或いはグリセロール系溶媒より選ばれた少なくとも１種中で反応させることを特徴とする一般式（１８）或いは一般式（１９）で表わされるカップラー化合物の製造方法。
    

    

    

    （式中、Ｂ_２は置換または無置換の芳香族炭化水素環の２価基、置換または無置換の芳香族複素環の２価基を示す。）
    

    

    （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を、Ｒ₅は置換または無置換のアルキル基を示す。）
    

    

    （式中、Ｂ_２は置換または無置換の芳香族炭化水素環の２価基、置換または無置換の芳香族複素環の２価基を示す。）

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