JP4566773B2 - アゾ化合物及びその製造方法、並びに、カプラー化合物及びその製造方法 - Google Patents
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<1> 下記構造式(1)で表されることを特徴とするアゾ化合物である。
<2> X1における炭化水素基が、アルキレン基及び芳香族炭化水素基のいずれかである前記<1>に記載のアゾ化合物である。
<3> X1における炭化水素基が、二価の芳香族炭化水素基である前記<1>から<2>のいずれかに記載のアゾ化合物である。
<4> Cp2の少なくとも1つが、下記構造式(1−2)で表されるカップラー残基である前記<1>から<3>のいずれかに記載のアゾ化合物である。
<5> Cp2の少なくとも1つが、下記構造式(1−3)又は下記構造式(1−4)で表されるカップラー残基である前記<1>から<4>のいずれかに記載のアゾ化合物である。
ただし、前記構造式(1−3)及び前記構造式(1−4)において、W1は、芳香族炭化水素の2価基又は窒素原子を環内に含む複素環の2価基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
<6> Cp2の少なくとも1つが、下記構造式(1−5)で表されるカップラー残基である前記<1>から<5>のいずれかに記載のアゾ化合物である。
ただし、前記構造式(1−5)において、A1は、芳香族炭化水素基、及び複素環基のいずれかを表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。mは、1〜6の整数を表す。
<7> Arが、下記構造式(1−6)で表される前記<1>から<6>のいずれかに記載のアゾ化合物である。
<8> 下記構造式(2)で表されることを特徴とするカップラー化合物である。
<9> X1における炭化水素基が、アルキレン基及び芳香族炭化水素基のいずれかである前記<8>に記載のカップラー化合物である。
<10> X1における炭化水素基が、二価の芳香族炭化水素基である前記<8>から<9>のいずれかに記載のカップラー化合物である。
<11> 下記構造式(3)で表されるジアゾニウム塩化合物と、下記構造式(4)及び下記構造式(5)で表されるカップラー化合物とを反応させることを特徴とするアゾ化合物の製造方法である。
<12> 下記構造式(6)で表されるナフタレン化合物と、下記構造式(7)で表されるアミン化合物とを、グリコール系溶媒及びグリセロール系溶媒から選択される少なくとも1種類の溶媒中で反応させることを特徴とするカップラー化合物の製造方法である。
本発明のアゾ化合物は、下記構造式(1)で表される。本発明のアゾ化合物は、本発明のアゾ化合物の製造方法により製造される。
ただし、前記構造式(1−3)及び前記構造式(1−4)において、W1は、芳香族炭化水素の2価基又は窒素原子を環内に含む複素環の2価基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
ただし、前記構造式(1−5)において、A1は、芳香族炭化水素基、及び複素環基のいずれかを表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。mは、1〜6の整数を表す。
前記Arが、下記構造式(1−6)で表されることが好ましい。
ただし、前記構造式(2)中、R1、R2、R3、R4、X1、及びn3は、前記構造式(1−1)と同じ意味を表す。
以下、本発明のアゾ化合物及びその製造方法の説明を通じて、本発明のカップラー化合物及びその製造方法の詳細についても明らかにする。
前記構造式(1)のArで表される結合基を介して結合してもよい芳香族炭化水素基、芳香族複素環基としては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセン、ピレンなどの芳香族炭化水素;フラン、チオフェン、ピリジン、インドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、アクリドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジベンゾフェナジン等の複素環;更に、前記芳香族環を直接或いは芳香族基又は非芳香族基で結合したもの、例えば、トリフェニルアミン、ジフェニルアミン、N−メチルジフェニルアミン、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチル、フルオレノン、フェナンスレンキノン、アントラキノン、ベンズアンスロン、ジフェニルオキサジアゾール、フェニルベンゾオキサゾール、ジフェニルメタン、ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル−p−フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジンモノピリジルジフェニルアミン、などが挙げられる。上記した環が有する置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のアミノ基;ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基などが挙げられる。
これらの中でも特に下記構造式(1−6)で表されるフルオレノン系中心骨格は、本発明で得られるアゾ化合物が高感度、かつ優れた耐久性を表す点で好ましい。
前記Cp1は、下記構造式(1−1)で表される2〜6価のカップラー残基を表す。
前記置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などのアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基などが挙げられる。
これらの中でも特に、アルキレン基、2価の芳香族炭化水素基は、得られるアゾ化合物が高感度で、優れた耐久性を示すため、本発明の目的に好適である。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、前記アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられ、前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、前記アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。
また、R1とR2は、置換又は無置換のプロピレン基、置換又は無置換のブチレン基、置換又は無置換のペンチレン基などの置換又は無置換のアルキル基により環を形成してもよく、あるいは、置換又は無置換のベンゼン環、置換又は無置換のナフタレン環などの芳香環を形成してもよい。
前記環の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などのアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基、などが挙げられる。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、前記環状アルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
前記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基等が挙げられ、前記複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピラジノ基、キノリノ基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基等が挙げられ、前記アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられ、前記芳香族アミノ基としては、例えば、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等が挙げられ、前記カルボアミノ基としては、例えば、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等が挙げられる。
それらの置換基としては、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、芳香族基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアミノ基、アセチルアミノ基、カルボアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基、などが挙げられる。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、前記置換アルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基等が挙げられる。
前記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基等が挙げられ、前記芳香族基としては、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基等が挙げられ、前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアミノ基、アセチルアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基などのカルボアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基などが挙げられる。
mは、1〜6の整数を表す。
前記芳香族性を有する2価の有機残基としては、例えば、o−フェニレン基、1,8−ナフチレン基、2,3−ナフチレン基、1,2−アンスリレン基、9,10−フェナンスリレン基等が挙げられる。
前記複素環芳香族性を有する2価の有機残基としては、例えば、3,4−ピラゾールジイル基、2,3−ピリジンジイル基、5,6−ピリミジンジイル基、6,7−ベンズイミダゾールジイル基、6,7−キノリンジイル基、などが挙げられる。
前記カルボニル基含有2価の有機残基としては、例えば、2−ベンゾイル基、2−ナフチルカルボニル基等が挙げられる。
これらの置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアミノ基、アセチルアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基などのカルボアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基などが挙げられる。
前記構造式(v)、構造式(vi)、及び構造式(vii)以外に共存してもよいカップラー残基Cp2としては、例えば、フェノール類、ナフトール類等のフェノール性水酸基を有する化合物;アミノ基を有する芳香族アミノ化合物;アミノナフトール類等のアミノ基とフェノール性水酸基を有する化合物;脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物(活性メチレン基を有する化合物)、などが用いられる。更に、好ましいものは、下記構造式(Cp1)〜下記構造式(Cp15)で表されるものである。
X1は、−OH、−N(R11)(R12)、又は−NHSO2−R13を表す。(ただし、R11及びR12は、水素原子又は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。R13は、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。)
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基、置換もしくは無置換のスルファモイル基又は−CON(R14)(Y2)((R14は、水素原子、アルキル基又はその置換体、フェニル基又はその置換体を表す。Y2は、炭化水素環基又はその置換体、複素環基又はその置換体、あるいは−N=C(R15)(R16)(ただし、R15は、炭化水素環基又はその置換体、複素環基又はその置換体あるいはスチリル基又はその置換体、R16は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はその置換体を表すか、あるいはR15及びR16は、それらに結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。)を表す。)
Z1は、炭化水素環又はその置換体あるいは複素環又はその置換体を表す。
lは、1又は2の整数を表す。mは、1又は2の整数を表す。
Y2又はR15における炭化水素環基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが挙げられる。複素環基としてはピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などが挙げられる。更に、R15及びR16が結合して形成する環としては、フルオレン環などが挙げられる。
Y2又はR15の炭化水素環基又は複素環基あるいはR15及びR16によって形成される環における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基位、カルボキシル基又はそのエステル、水酸基、−SO3Naなどのスルホン酸塩基などが挙げられる。
R14のフェニル基の置換体としては塩素原子又は臭素原子などのハロゲン原子が挙げられる。
R17又はR19における炭化水素基の代表例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などのアリール基又はこれらの置換体が挙げられる。
R17又はR19の炭化水素基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが挙げられる。
Ar1又はAr2における炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また、これらの基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが挙げられる。
また、X1の中では特に水酸基が適当である。
前記カップラー残基の中でも、前記構造式(Cp2)、前記構造式(Cp5)、前記構造式(Cp6)、前記構造式(Cp7)、前記構造式(Cp8)及び前記構造式(Cp9)で示されるカップラー残基が好ましく、これらの中でも上記構造式におけるX1が水酸基であるものが好ましい。
本発明のアゾ化合物は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記の方法により製造することができる。例えば、n2=0の場合、中心骨格(Ar部分)に対応するアミノ化合物を出発原料とし、これをジアゾ化して下記構造式(xiii)で表されるジアゾニウム塩として単離したのち、これを適当な有機溶媒(N,N−ジメチルホルムアミドなど)中で、下記構造式(xiv)で表されるカップラー化合物とアルカリの存在下でカップリング反応させることにより、下記構造式(1)で表される本発明のアゾ化合物が得られる。
また、n2=1〜3の場合は、下記構造式(xiii)で表されるジアゾニウム化合物に、下記構造式(xiv)で表されるカップラー化合物と下記構造式(xv)で表されるカップラー化合物とを2段階に順に反応させるか、或いは最初のカップリンク反応によって得られるジアゾニウム塩化合物を単離した後、更に、それぞれに対応するカップラー化合物を反応することにより、下記構造式(1)で表される本発明のアゾ化合物が得られる。
−2−(t―ブトキシ)−7,8−ナフタル酸ジメチルエステル〔構造式(12)におけるR1=R2=R3=R4=H,R5=CH3,R6=t−C4H9の化合物〕の合成−
p−t−ブトキシスチレン35.25g(0.2mol)、及びアセチレンジカルボン酸ジメチルエステル56.84g(0.4mol)をニトロベンゼン200mlに溶解し、140℃にて5時間反応させた。放冷した後、減圧下、ニトロベンゼンを留去し、残渣に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 n−ヘキサン:酢酸エチル=9:1)処理を施し、40.78gの粗製物を得た。次いで、ジイソプロピルエーテルで再結晶して、36.63g(収率57.9質量%)の目的とするナフタレン化合物としての2−(t―ブトキシ)−7,8−ナフタル酸ジメチルエステルを合成した。
得られたナフタレン化合物の融点は82.0〜83.0℃であった。このナフタレン化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計FT−720(株式会社堀場製作所製)で測定した赤外線吸収スペクトルを図1に表す。また、有機元素分析装置CHNコーダーMT−5(ナヤコ分析工業株式会社製)で測定した元素分析の結果を表54に表す。
−2−ヒドロキシ−7,8−ナフタル酸ジメチルエステル〔構造式(8)におけるR1=R2=R3=R4=H,R5=CH3の化合物〕の合成−
実施例1で得られた2−(t―ブトキシ)−7,8−ナフタル酸ジメチルエステル31.63g(0.1mol)を塩化メチレン120mlに溶解し、室温攪拌下、トリフルオロ酢酸57.01g(0.5mol)を10分を要して滴下し、同条件下にて3時間反応させた。次いで、反応物を氷に注ぎ、水を加えて分相した後、塩化メチレン相を2回水洗し、無水硫酸マグネシウムにより脱水した。ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、塩化メチレンを留去した残渣をトルエンより再結晶して、24.31g(収率93.4質量%)の目的とするナフタレン化合物としての2−ヒドロキシ−7,8−ナフタル酸ジメチルエステルを合成した。
得られたナフタレン化合物の融点は139.0〜139.8℃であった。このナフタレン化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計FT−720(株式会社堀場製作所製)で測定した赤外線吸収スペクトルを図2に表す。また、有機元素分析装置CHNコーダーMT−5(ナヤコ分析工業株式会社製)で測定した元素分析の結果を表55に表す。
−カップラー化合物No.H5の合成−
実施例2で得られた2−ヒドロキシ−7,8−ナフタル酸ジメチルエステル15.61g(0.06mol)、及び1,6−ジアミノヘキサン3.49g(0.03mol)をエチレングリコール100ml中、窒素ガス気流下、140℃にて6時間攪拌反応させた。放冷後、反応物を氷上に注ぎ、塩酸酸性した後、析出した結晶をろ取し、500mlのイオン交換水で洗浄後、60℃で減圧下に乾燥して、粗製物8.37gを得た。得られた粗製物をDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)80mlに加熱溶解し、熱時ろ過後、n−ブタノール200ml中に再沈して、7.70g(収率50.5質量%)の橙色のカップラー化合物としてのN,N’−ヘキサメチレンビス(2−ヒドロキシ−7,8−ナフタル酸イミド)(例示化合物No.H5)を得た。
得られたカップラー化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計FT−720(株式会社堀場製作所製)で測定した赤外線吸収スペクトルを図3に表す。また、有機元素分析装置CHNコーダーMT−5(ナヤコ分析工業株式会社製)で測定した元素分析の結果を表56に表す。
−カップラー化合物No.H25の製造−
実施例2で得られた2−ヒドロキシ−7,8−ナフタル酸ジメチルエステル15.61g(0.06mol)、及びp−キシリレンジアミン4.09g(0.03mol)をエチレングリコール150ml中、窒素ガス気流下140℃で8時間、攪拌反応させた。放冷後、反応物を氷上に注ぎ、塩酸酸性とした後、析出した結晶をろ取し、500mlのイオン交換水で洗浄後、60℃で減圧下に乾燥して、粗製の目的物10.78gを得た。得られた粗製物をDMSO(ジメチルスルホキシド)220mlに加熱溶解し、熱時ろ過後、n−ブタノール220ml中に再沈して7.79g(収率49.1%)橙色のカップラー化合物(例示化合物No.H25)を得た。
得られたカップラー化合物のフーリエ変換赤外分光光度計FT−720(株式会社堀場製作所製)で測定した赤外線吸収スペクトルを図4に表す。また、有機元素分析装置CHNコーダーMT−5(ナヤコ分析工業株式会社製)で測定した元素分析の結果を表57に表す。
−カップラー化合物No.H28の製造−
実施例2で得られた2−ヒドロキシ−7,8−ナフタル酸ジメチルエステル15.61g(0.06mol)、及びm−キシリレンジアミン4.09g(0.03mol)をエチレングリコール150ml中、窒素ガス気流下140℃で8時間、攪拌反応させた。放冷後、反応物を氷上に注ぎ、塩酸酸性とした後、析出した結晶をろ取し、500mlのイオン交換水で洗浄後、60℃で減圧下に乾燥して、粗製の目的物8.97gを得た。得られた粗製物をDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)80mlに加熱溶解し、熱時ろ過後、n−ブタノール300ml中に再沈して7.21g(収率45.5%)橙色のカップラー化合物(No.H28)を得た。
得られたカップラー化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計FT−720(株式会社堀場製作所製)で測定した赤外線吸収スペクトルを図5に表す。また、有機元素分析装置CHNコーダーMT−5(ナヤコ分析工業株式会社製)で測定した元素分析の結果を表58に表す。
−アゾ化合物No.P21の合成−
実施例3で得られたN,N’−ヘキサメチレンジ(2−ヒドロキシ−7,8−ナフタル酸イミド)(カップラー化合物No.H5)0.508g(1mmol)をDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)100mlに溶解した。次に、この溶液に、室温にて、予め2,7−ジアミノ−9−フルオレノンから合成した9−フルオレノン−2,7−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート0.816g(2mmol)を加え、10分間室温攪拌した。
次に、2−ヒドロキシ−3−(2−クロロフェニルカルバモイル)ナフタレン(カップラーNo.17の化合物)0.595g(2mmol)とDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)40mlからなる溶液を加えた。次いで、10質量%酢酸ナトリウム水溶液8.23gを10分間を要して滴下し、室温にて6時間攪拌反応させた。次に、生成した沈殿をろ別し、室温にてDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)120mlで5回洗浄し、次に、水120mlで3回洗浄した。減圧下、70℃で乾燥して、アゾ化合物(例示化合物No.P21)0.537g(収率34.2質量%)を得た。
得られたアゾ化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計FT−720(株式会社堀場製作所製)で測定した赤外線吸収スペクトルを図6に表す。また、有機元素分析装置CHNコーダーMT−5(ナヤコ分析工業株式会社製)で測定した元素分析の結果を表59に表す。
−アゾ化合物No.P28の製造−
実施例4で得られたN,N’−(p−キシリレン)ジ(2−ヒドロキシ−7,8−ナフタル酸イミド)(カップラー化合物No.H25)0.528g(1mmol)をDMSO(ジメチルスルホキシド)100mlに溶解し、室温にて、予め2,7−ジアミノ−9−フルオレノンより合成された9−フルオレノン−2,7−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート0.816g(2mmol)を加え、10分間室温攪拌した。次いで、2−ヒドロキシ−3−(2−クロロフェニルカルバモイル)ナフタレン(カップラーNo.17の化合物)0.595g(2mmol)とDMSO(ジメチルスルホキシド)40mlからなる溶液を加えた。次いで、10質量%酢酸ナトリウム水溶液8.20gを15分を要して滴下し、室温にて6時間攪拌反応した。生成している沈殿をろ別し、80℃にてDMSO(ジメチルスルホキシド)140mlで3回洗浄し、次に、水140mlで2回洗浄した。70℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物(No.P28)0.976g(収率62.6%)を得た。
得られたアゾ化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計FT−720(株式会社堀場製作所製)で測定した赤外線吸収スペクトルを図7に表す。また、有機元素分析装置CHNコーダーMT−5(ナヤコ分析工業株式会社製)で測定した元素分析の結果を表60に表す。
−アゾ化合物No.P34の製造−
実施例5で得られたN,N’−(m−キシリレン)ジ(2−ヒドロキシ−7,8−ナフタル酸イミド)(カップラー化合物No.H28)0.528g(1mmol)をDMSO(ジメチルスルホキシド)100mlに溶解し、室温にて、予め2,7−ジアミノ−9−フルオレノンより合成された9−フルオレノン−2,7−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート0.816g(2mmol)を加え、10分間室温攪拌した。次いで、2−ヒドロキシ−3−(2−クロロフェニルカルバモイル)ナフタレン(カップラーNo.17の化合物)0.595g(2mmol)とDMSO(ジメチルスルホキシド)40mlからなる溶液を加えた。次いで、10質量%酢酸ナトリウム水溶液8.20gを15分を要して滴下し、室温にて6時間攪拌反応した。生成している沈殿をろ別し、80℃にてDMSO(ジメチルスルホキシド)140mlで3回洗浄し、次に、水140mlで2回洗浄した。70℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物(No.P34)1.146g(収率72.1%)を得た。
得られたアゾ化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計FT−720(株式会社堀場製作所製)で測定した赤外線吸収スペクトルを図8に表す。また、有機元素分析装置CHNコーダーMT−5(ナヤコ分析工業株式会社製)で測定した元素分析の結果を表61に表す。
−アゾ化合物No.P15の製造−
実施例3で得られたN,N’−ヘキサメチレンジ(2−ヒドロキシ−7,8−ナフタル酸イミド)(カップラー化合物No.H5)0.508g(1mmol)をDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)90mlに溶解し、室温にて、予め2,7−ジアミノ−9−フルオレノンから合成した9−フルオレノン−2,7−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート0.816g(2mmol)を加え、10分間室温攪拌した。次いで、N−(3−フェニルプロピル)−2−ヒドロキシ−7,8−ナフタル酸イミド(カップラーNo.24の化合物)0.663g(2mmol)とDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)50mlからなる溶液を加えた。次いで、10質量%酢酸ナトリウム水溶液8.20gを15分間を要して滴下し、室温にて5時間攪拌反応させた。次いで、生成した沈殿をろ別し、室温にてDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)140mlで3回洗浄し、次に、水140mlで2回洗浄した。減圧下、70℃で乾燥して、アゾ化合物(例示化合物No.P15)0.097g(収率5.9質量%)を得た。
得られたアゾ化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計FT−720(株式会社堀場製作所製)で測定した赤外線吸収スペクトルを図9に表す。また、有機元素分析装置CHNコーダーMT−5(ナヤコ分析工業株式会社製)で測定した元素分析の結果を表62に表す。
−アゾ化合物No.P23の製造−
実施例3で得られたN,N’−ヘキサメチレンジ(2−ヒドロキシ−7,8−ナフタル酸イミド)(カップラー化合物No.H5)0.508g(1mmol)をDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)90mlに溶解し、室温にて、予め2,7−ジアミノ−9−フルオレノンから合成した9−フルオレノン−2,7−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート0.816g(2mmol)を加え、10分間室温攪拌した。次いで、2−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)カルバモイル−11h−ベンゾ[a]カルバゾール(カップラーNo.73の化合物)0.765g(2mmol)とDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)50mlからなる溶液を加えた。次いで、10質量%酢酸ナトリウム水溶液8.21gを15分間を要して滴下し、室温にて5時間攪拌反応させた。次いでに、生成した沈殿をろ別し、室温にてDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)140mlで3回洗浄し、次に、水140mlで2回洗浄した。減圧下、70℃で乾燥して、アゾ化合物(例示化合物No.P23)0.296g(収率17.0質量%)を得た。
得られたアゾ化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計FT−720(株式会社堀場製作所製)で測定した赤外線吸収スペクトルを図10に表す。また、有機元素分析装置CHNコーダーMT−5(ナヤコ分析工業株式会社製)で測定した元素分析の結果を表63に表す。
−アゾ化合物No.P24の製造−
実施例3で得られたN,N’−ヘキサメチレンジ(2−ヒドロキシ−7,8−ナフタル酸イミド)(カップラー化合物No.H5)0.508g(1mmol)をDMSO(ジメチルスルホキシド)90mlに溶解し、室温にて、予め2,7−ジアミノ−9−フルオレノンから合成した9−フルオレノン−2,7−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート0.816g(2mmol)を加え、10分間室温攪拌した。次いで、2(5)−ヒドロキシ−7H−ベンズイミダゾ[2,1−a]ベンズイソキノリノン−7(カップラーNo.195の化合物)0.572g(2mmol)とDMSO(ジメチルスルホキシド)50mlからなる溶液を加えた。次いで、10質量%酢酸ナトリウム水溶液8.20gを15分間を要して滴下し、室温にて5時間攪拌反応させた。次いで、生成した沈殿をろ別し、室温にてDMSO(ジメチルスルホキシド)140mlで3回洗浄し、次に、水140mlで2回洗浄した。減圧下、70℃で乾燥して、アゾ化合物(例示化合物No.P24)1.282g(収率83.0質量%)を得た。
得られたアゾ化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計FT−720(株式会社堀場製作所製)で測定した赤外線吸収スペクトルを図11に表す。また、有機元素分析装置CHNコーダーMT−5(ナヤコ分析工業株式会社製)で測定した元素分析の結果を表64に表す。
−感光体の作製−
実施例6で得られたアゾ化合物(No.P21)7.5質量部、ポリエステル樹脂(バイロン200;東洋紡社製)の0.5質量%テトラヒドロフラン溶液500質量部をボールミル中で粉砕、混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷発生層を形成した。
次に、下記構造式(D−1)で示される電荷輸送物質1質量部、ポリカーボネート樹脂(パンライトK1300;帝人化成社製)1質量部、テトラヒドロフラン8質量部の電荷輸送層塗布液を調製した。この電荷輸送層塗布液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、80℃にて2分間、次いで、120℃にて5分間乾燥して厚さ20μmの電荷輸送層を形成した。以上により、感光体を作製した。
Claims (5)
- 下記構造式(1)で表されることを特徴とするアゾ化合物。
ただし、前記構造式(1−3)において、W1は、芳香族炭化水素の2価基を表す。
ただし、前記構造式(1−5)において、A1は、芳香族炭化水素基を表し、mは、3である。 - Arが、下記構造式(1−6)で表される請求項1に記載のアゾ化合物。
- 下記構造式(2)で表されることを特徴とするカップラー化合物。
ただし、前記構造式(2)中、R1、R2、R3、及びR4は、水素原子を表す。X1は、炭化水素基、及び芳香族炭化水素基のいずれかを表し、これらはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基により更に置換されていてもよい。n3は、2を表す。 - 請求項1から2のいずれかに記載のアゾ化合物の製造方法であって、下記構造式(3)で表されるジアゾニウム塩化合物と、下記構造式(4)及び下記構造式(5)で表されるカップラー化合物とを反応させることを特徴とするアゾ化合物の製造方法。
ただし、前記構造式(3)中、Arは無置換の芳香族炭化水素基及び無置換の芳香族複素環基のいずれかを表す。Z−はアニオン性の官能基を表す。n4は1の整数を表す。
ただし、前記構造式(4)中、Cp1は2価のカップラー残基を示す。n1は2を示す。
ただし、前記構造式(5)中、Cp2は1価のカップラー残基を示す。 - 請求項1から2のいずれかに記載のアゾ化合物の製造方法であって、下記構造式(6)で表されるナフタレン化合物と、下記構造式(7)で表されるアミン化合物とを、グリコール系溶媒及びグリセロール系溶媒から選択される少なくとも1種類の溶媒中で反応させることを特徴とするカップラー化合物の製造方法。
ただし、前記構造式(7)中、X1、及びn3は、前記構造式(1−1)と同じ意味を表す。
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