JPS60248689A - ３−（３′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル）アクロレイン誘導体 - Google Patents
３−（３′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル）アクロレイン誘導体Info
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- JPS60248689A JPS60248689A JP10616484A JP10616484A JPS60248689A JP S60248689 A JPS60248689 A JP S60248689A JP 10616484 A JP10616484 A JP 10616484A JP 10616484 A JP10616484 A JP 10616484A JP S60248689 A JPS60248689 A JP S60248689A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
ピラゾロ（１，５−ａ）ピリジンは橋頭位に窒素原子を
持つ１０π系複素芳香族化合物であり、その物性と化学
反応性に興味が持たれる化合物である。その誘導体には
有用な化合物が多く、例えば３−ニトロ体は抗菌性ヶ示
す事が知られており、又３−ホルミルピラゾロ（１，５
−ａ）ピリジン誘導体は銀垣写真用感元色素の中間体と
して重要な化合物である。
持つ１０π系複素芳香族化合物であり、その物性と化学
反応性に興味が持たれる化合物である。その誘導体には
有用な化合物が多く、例えば３−ニトロ体は抗菌性ヶ示
す事が知られており、又３−ホルミルピラゾロ（１，５
−ａ）ピリジン誘導体は銀垣写真用感元色素の中間体と
して重要な化合物である。
すなわち、３−ホルミルピラゾロ（１，５−ａ：１ビリ
ジ／誘導体から４４０ ｎｍ〜５３０ ｎｍに吸収極大
ケ持つリバーサル乳剤用増感色素荀得る事ができ、５９
０ ｎｍまでの分光増感が可能である。しかしながら、
この波長の分光増感が限界であり、より長波長の分光増
感？行うためには、色素分子のメチン鎖會伸長する必要
がおる。すなわち、３−ホルミル−ピラゾロ［：１，５
−ａ］ピリジン朔のビニローブである３−（３’−ピラ
ゾロ［１，５−ａ］ｌピリジルアクロレイン類ケ原料と
して使えば、メチン鎖が２つ伸長でき、より長波長の分
光増感が可能となる。しかしながらこのｆヒ合物は未知
であり、新規に合成する必要があった。本発明の目的は
３−（３’−ピラゾロ［１，５−ａ：）ピリジル）アク
ロレイン類會提供する事であり、この化合物の一般的製
造法【提供する事である。
ジ／誘導体から４４０ ｎｍ〜５３０ ｎｍに吸収極大
ケ持つリバーサル乳剤用増感色素荀得る事ができ、５９
０ ｎｍまでの分光増感が可能である。しかしながら、
この波長の分光増感が限界であり、より長波長の分光増
感？行うためには、色素分子のメチン鎖會伸長する必要
がおる。すなわち、３−ホルミル−ピラゾロ［：１，５
−ａ］ピリジン朔のビニローブである３−（３’−ピラ
ゾロ［１，５−ａ］ｌピリジルアクロレイン類ケ原料と
して使えば、メチン鎖が２つ伸長でき、より長波長の分
光増感が可能となる。しかしながらこのｆヒ合物は未知
であり、新規に合成する必要があった。本発明の目的は
３−（３’−ピラゾロ［１，５−ａ：）ピリジル）アク
ロレイン類會提供する事であり、この化合物の一般的製
造法【提供する事である。
一般に芳香族アルデヒド（ＩＶ）ｋ、そのビニφローグ
であるβ−置換アクロレイン（Ｖ）に変換するのに繁用
される方法は、（ＩＶ）とアセトアルデヒド七縮合させ
るルートである。
であるβ−置換アクロレイン（Ｖ）に変換するのに繁用
される方法は、（ＩＶ）とアセトアルデヒド七縮合させ
るルートである。
Ａ ｒ −ＣＨＯＡ ｒ −ＣＨ＝Ｃｌ−１−ＣＨＯ（
ＩＶ） （Ｖ） （■）（■） 実際に３−ホルミル−２−メチルピラゾロ〔１，５−ａ
）ピリジン（Ｖｌ）とアセトアルデヒドの反応７行なっ
たが、種々の条件下で目的の３−（２−メチル、３−ピ
ラゾロ［１，５−８）ピリジル）アクロレイン（■）の
収率は極めて低く、更に出発原料（■）と生成物（■）
の分離が困難で、（■）ケ単離する事は不可能であった
。そのため繁用される別ルートケ検討した。（Ｍ）と式
（■）で示されるＷｉｔｔｉｇ試薬と反応させたが、全
く反応が起こらず、原料のみケ回収した。
ＩＶ） （Ｖ） （■）（■） 実際に３−ホルミル−２−メチルピラゾロ〔１，５−ａ
）ピリジン（Ｖｌ）とアセトアルデヒドの反応７行なっ
たが、種々の条件下で目的の３−（２−メチル、３−ピ
ラゾロ［１，５−８）ピリジル）アクロレイン（■）の
収率は極めて低く、更に出発原料（■）と生成物（■）
の分離が困難で、（■）ケ単離する事は不可能であった
。そのため繁用される別ルートケ検討した。（Ｍ）と式
（■）で示されるＷｉｔｔｉｇ試薬と反応させたが、全
く反応が起こらず、原料のみケ回収した。
この様に既知の方法は問題点が多く、
Ｐｈ ３ｐ＝ｃＨ−ｃｎ。
（■）
目的の３−（３’−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリジル）
アクロレイン誘導体（１）ｋ得るためには、新規な合成
法２開発する必要があった。本発明の目的は次の方法に
より達成された。すなわち一般式（ｎ）で示されるピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリジン誘導体ケ一般式（ｉ）の３
−ジアルキルアミノアクロレイン誘導体と、縮合剤の存
在下に反応させると、高収率で３−（３’−ピラゾロ（
１，５−ａｌピリジル）アクロレイン誘導体（１）が得
られた。
アクロレイン誘導体（１）ｋ得るためには、新規な合成
法２開発する必要があった。本発明の目的は次の方法に
より達成された。すなわち一般式（ｎ）で示されるピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリジン誘導体ケ一般式（ｉ）の３
−ジアルキルアミノアクロレイン誘導体と、縮合剤の存
在下に反応させると、高収率で３−（３’−ピラゾロ（
１，５−ａｌピリジル）アクロレイン誘導体（１）が得
られた。
一般式（Ｉ）〜（ＩＩ［）においてＲ２−Ｒ５は同じで
も、異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、アルキ
ル基（例えばメチル基、エテル基、ｎ−アミル基）アリ
ール基（例えばフェニル基、Ｐ−）ルイル基、ａ−ナフ
チル基）アラルキル基（例えばベンジル基、フェネチル
基）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、ベンジルオキ
シ基）、アシルアミノ基（例えばアセトアミ７基）、ジ
アルキルアミ７基（例えば、ジメチルアミ７基）、アシ
ル基（例えばアセチル基、ベンゾイル基）、カルボキシ
ル基、カルボアルコキシ基（例えば、カルボメトキシ基
）、カルバモイル基、ハロゲン原子、複素環残基（例え
は６丁フリル基、α−ピリジル基）を示し、几２とＲ５
又はＲ５とＲ４又はＲ４とＲ５でベンゼン環を形成して
いてもよい。Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７は同じでも異なっていて
もよくそれぞれ水素原子、アルギル基（例えばメチル基
、エチル、！８）、アリ−ル基（例えばフェニル基）、
アラルキル基（例えばベンジル基）、アリール基、複素
環残基（例えばα−フリル基）會示す。又、Ｒは低級ア
ルキル基（例えばメチル基、エチル基）を示す。
も、異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、アルキ
ル基（例えばメチル基、エテル基、ｎ−アミル基）アリ
ール基（例えばフェニル基、Ｐ−）ルイル基、ａ−ナフ
チル基）アラルキル基（例えばベンジル基、フェネチル
基）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、ベンジルオキ
シ基）、アシルアミノ基（例えばアセトアミ７基）、ジ
アルキルアミ７基（例えば、ジメチルアミ７基）、アシ
ル基（例えばアセチル基、ベンゾイル基）、カルボキシ
ル基、カルボアルコキシ基（例えば、カルボメトキシ基
）、カルバモイル基、ハロゲン原子、複素環残基（例え
は６丁フリル基、α−ピリジル基）を示し、几２とＲ５
又はＲ５とＲ４又はＲ４とＲ５でベンゼン環を形成して
いてもよい。Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７は同じでも異なっていて
もよくそれぞれ水素原子、アルギル基（例えばメチル基
、エチル、！８）、アリ−ル基（例えばフェニル基）、
アラルキル基（例えばベンジル基）、アリール基、複素
環残基（例えばα−フリル基）會示す。又、Ｒは低級ア
ルキル基（例えばメチル基、エチル基）を示す。
本合成法で使用する縮合剤とはオキシ塩化リン、塩化チ
オニル等のリン酸又は硫酸の酸塩化物？指し、オキシ塩
化リンが最も高収率ｒ与えた。
オニル等のリン酸又は硫酸の酸塩化物？指し、オキシ塩
化リンが最も高収率ｒ与えた。
縮合剤の使用量はジアルキルアミノアクロレイン誘導体
（ＩＩＩ）に対してモル比でｌ：１〜２である。
（ＩＩＩ）に対してモル比でｌ：１〜２である。
又、出発原料（ｌ［）と（ＩＩＩ）の比率はモル比でｌ
：ｌ〜５でろる。又、反応の溶媒はクロロホルム、塩化
メチレン等のハロゲン化炭化水素でおり、反応温度は一
３０°から溶媒の沸点までであり、低温のほうが好まし
く、高収率であった。又、本発明の製造法の特徴の１つ
は出発原料の入手が容易なｉである。すなわち、ピラゾ
ロ［１，５−ａ〕ピリジン８４体（ＩＩ）は相当する３
−カルボアルコキシ体の加水分解、脱炭酸により容易に
合成する事ができる。又、３−ジアルキルアミ／アクロ
レイン誘導体（ｉｌｌ）は例えばケミカルアブストラク
ト７７巻１３９４９５（１９７２年）の方法に従って、
ビニールエーテルｒオキシ塩化リンとＤＭＦと反応させ
、収率良く合成する事ができる。又、ヘーミツシュ、ペ
リヒフ１０４巻６６５頁（１９７１年）の方法’ｋｆえ
ば、３−アルコキシアクロレインとジアルキルアミンと
の反応で合成する事もできる。この様に種々の位置に置
換基孕持っ出発原料の入手が容易なので本方法は広く応
用できる一般的合成法であり、種々の位置に置換基を持
っ誘導体が容易に合成できる。
：ｌ〜５でろる。又、反応の溶媒はクロロホルム、塩化
メチレン等のハロゲン化炭化水素でおり、反応温度は一
３０°から溶媒の沸点までであり、低温のほうが好まし
く、高収率であった。又、本発明の製造法の特徴の１つ
は出発原料の入手が容易なｉである。すなわち、ピラゾ
ロ［１，５−ａ〕ピリジン８４体（ＩＩ）は相当する３
−カルボアルコキシ体の加水分解、脱炭酸により容易に
合成する事ができる。又、３−ジアルキルアミ／アクロ
レイン誘導体（ｉｌｌ）は例えばケミカルアブストラク
ト７７巻１３９４９５（１９７２年）の方法に従って、
ビニールエーテルｒオキシ塩化リンとＤＭＦと反応させ
、収率良く合成する事ができる。又、ヘーミツシュ、ペ
リヒフ１０４巻６６５頁（１９７１年）の方法’ｋｆえ
ば、３−アルコキシアクロレインとジアルキルアミンと
の反応で合成する事もできる。この様に種々の位置に置
換基孕持っ出発原料の入手が容易なので本方法は広く応
用できる一般的合成法であり、種々の位置に置換基を持
っ誘導体が容易に合成できる。
以下に実施例ケ用いて、詳細な反応条件？記載する。
実施例、１
３−（２−フェニル−７−メチル−３−ピラゾロ〔１゜
５−ａ〕ピリジル）アクロレイン ３−ジメチルアミノアクロレイン１．３７９と２−フェ
ニル−７−メチルピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン１．
’ｌｉクロロホルム２ｏ−に溶がし、内温−１Ｏ℃でオ
キシ塩化リン２．４ｆｆクロロホルムｌＯｍｅに溶かし
て滴下する。−１０℃で３０分、さらに室温で１時間か
くはん後、反応混合物にＨ２゜２０−？加え５０％ＫＯ
Ｈ′ｔ′ＰＨ１０、！：する。３０分室温でかくはん後
、反応混合カケクロロポルムで抽出し、クロロホルム層
？水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒ｒ減圧留去
後残渣會エタノールから再結晶すると、１．７９ （７
０，８％）の３−（２−フェニル、７−メチル３−ピラ
ゾロ〔１゜５−ａ〕−ピリジル）アクロレインが赤色柱
状晶として得られた。
５−ａ〕ピリジル）アクロレイン ３−ジメチルアミノアクロレイン１．３７９と２−フェ
ニル−７−メチルピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン１．
’ｌｉクロロホルム２ｏ−に溶がし、内温−１Ｏ℃でオ
キシ塩化リン２．４ｆｆクロロホルムｌＯｍｅに溶かし
て滴下する。−１０℃で３０分、さらに室温で１時間か
くはん後、反応混合物にＨ２゜２０−？加え５０％ＫＯ
Ｈ′ｔ′ＰＨ１０、！：する。３０分室温でかくはん後
、反応混合カケクロロポルムで抽出し、クロロホルム層
？水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒ｒ減圧留去
後残渣會エタノールから再結晶すると、１．７９ （７
０，８％）の３−（２−フェニル、７−メチル３−ピラ
ゾロ〔１゜５−ａ〕−ピリジル）アクロレインが赤色柱
状晶として得られた。
ｍｐ１５１−１５２゜
ＩＲ：ｖＰ、：（ｃｍ−１） ２８１０．２７４０（Ｃ
Ｂ）、１６６５（Ｃ−０） ｎｍｒ（ＣＤＣｌ２）Ｊ２
．８０（３Ｈ。
Ｂ）、１６６５（Ｃ−０） ｎｍｒ（ＣＤＣｌ２）Ｊ２
．８０（３Ｈ。
Ｓ、７′位メチル基） ６゜６２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
１４１−１ｚ、 ８Ｈｚ ２位） ７．１８−７．８５
．９Ｈ，ｍ）、９．５０ （１１−１，ｄ、 Ｊ ＝
８Ｈｚ１−ＣＨＯ）実施例、２ ３−（２，７−シメチルー３−ピラゾロ（１，５−ａ〕
ピリジル）アクロレイン ３−ジメチルアミ／アクロレイン１．８１と２，７−シ
メチルピラゾロ（１，５−ａ’）ピリジン１．０ｆｉク
ロロホルム２０ｔｎｌに溶かし、０℃でオキシ塩化リン
２．０２ｍ／！會２０分かけて滴下した。室温で１時間
反応させ、反応混合物にＨ２Ｏ２０−ｉ加え、５０％Ｋ
ＯＨでＰＨ１０とし、さらに室温で１時間かくはんした
。反応混合カケクロロホルムで抽出し、クロロホルム層
全水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去し、残
渣ケシリカゲルクロマトグラフィー（シリカゲル１０ｖ
／ベンゼン：酢エチ＝１０：１ で溶出した。）で分離
し、４９０■（３５，８チ）の３−（２，７−ジメチル
３−ピラゾロ（１，５−ａ〕ピリジル）アクロレイン？
黄色固体として得た。ベンゼン、ｎ−へキザンで再結晶
すると、ｍｐ１２５−６℃ の黄色針状晶が得られた。
１４１−１ｚ、 ８Ｈｚ ２位） ７．１８−７．８５
．９Ｈ，ｍ）、９．５０ （１１−１，ｄ、 Ｊ ＝
８Ｈｚ１−ＣＨＯ）実施例、２ ３−（２，７−シメチルー３−ピラゾロ（１，５−ａ〕
ピリジル）アクロレイン ３−ジメチルアミ／アクロレイン１．８１と２，７−シ
メチルピラゾロ（１，５−ａ’）ピリジン１．０ｆｉク
ロロホルム２０ｔｎｌに溶かし、０℃でオキシ塩化リン
２．０２ｍ／！會２０分かけて滴下した。室温で１時間
反応させ、反応混合物にＨ２Ｏ２０−ｉ加え、５０％Ｋ
ＯＨでＰＨ１０とし、さらに室温で１時間かくはんした
。反応混合カケクロロホルムで抽出し、クロロホルム層
全水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去し、残
渣ケシリカゲルクロマトグラフィー（シリカゲル１０ｖ
／ベンゼン：酢エチ＝１０：１ で溶出した。）で分離
し、４９０■（３５，８チ）の３−（２，７−ジメチル
３−ピラゾロ（１，５−ａ〕ピリジル）アクロレイン？
黄色固体として得た。ベンゼン、ｎ−へキザンで再結晶
すると、ｍｐ１２５−６℃ の黄色針状晶が得られた。
ＩＲ″ｌｌ／ＫＢｒ（ｃｒｎ−１）２８２０．２７２０
（ＣＨ） １６ａＸ ６０ （Ｃ＝０ ） ｎｍｒ （ＣＤＣｌ２） ’ｉ；
、２．７２ （３１−１，８７′位メチル基） ２．８
５（３Ｂ、Ｓ、２′位メチル基）６．５２（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ、１４Ｈｚ、 ２位置 ６゜７５（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ−＝８Ｈｚ、ＩＨｚ） ７．３０（ＩＨ１ｄ＋
Ｊ−８Ｈｚ、 ４’位） ７．８０ （ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ ＝ Ｉ Ｈｚ、８Ｈｚ） ７．７５（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝１４Ｈｚ ３位）９゜５６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ、−ＣＨｏ）（表１）に本発明の方法で合成した誘導
体の収率と融点？示す。この様に本発明の製造法は工業
的にも利用できる一般的方法であり、スケール・アップ
が容易、反応操作が簡便である事、原料の入手が容易で
ある事等の多くの利点勿持つ、有力な合成法である。
（ＣＨ） １６ａＸ ６０ （Ｃ＝０ ） ｎｍｒ （ＣＤＣｌ２） ’ｉ；
、２．７２ （３１−１，８７′位メチル基） ２．８
５（３Ｂ、Ｓ、２′位メチル基）６．５２（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ、１４Ｈｚ、 ２位置 ６゜７５（ＩＨ，
ｄｄ、Ｊ−＝８Ｈｚ、ＩＨｚ） ７．３０（ＩＨ１ｄ＋
Ｊ−８Ｈｚ、 ４’位） ７．８０ （ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ ＝ Ｉ Ｈｚ、８Ｈｚ） ７．７５（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝１４Ｈｚ ３位）９゜５６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ、−ＣＨｏ）（表１）に本発明の方法で合成した誘導
体の収率と融点？示す。この様に本発明の製造法は工業
的にも利用できる一般的方法であり、スケール・アップ
が容易、反応操作が簡便である事、原料の入手が容易で
ある事等の多くの利点勿持つ、有力な合成法である。
Claims (2)
- （１）下記一般式（Ｉｌで示される化合物。 ２ （一般式（１）においてＲ２−Ｒ５は同じでも異なって
いてもよく、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、ジ
アルキルアミン基、アシル基、カルボキシル基、カルボ
アルコキシ基、カルバモイル基、ハロゲン原子、４Ｉ累
環残基ケ示し、几２とＲ３又はＲ３とＦＬ４、又はＲ４
とＲ５でベンゼン核？形成していてもよい。又、Ｒ１、
Ｒ６、Ｒ７は同じでも異なっていてもよく、それぞれ水
素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素
環残基會示す。） - （２）３位に置換基盆持だないピラゾロ［１，５−ａ］
ビピリジン類３−ジアルキルアミノアクロレイン類ケ縮
合剤の存在下、反応させる事？特徴とする一般式（Ｉ）
の化合物の製造方法。 Ｒ′ （一般式（１）においてＲ２−Ｒ５は同じでも異なって
いてもよく、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、ジ
アルキルアミン基、アシル基、カルボキシル基、カルボ
アルコキシ基、カルバモイル基、ハロゲン原子、複紫環
残基盆示し、Ｒ２とＲ３又はＲとＲ、又はＲとＲでへ／
ゼン核葡形成していてもよい。又Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７は同
じでも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、アルキ
ル基、アラルキル基、アリール基、複素環残基？示す。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10616484A JPS60248689A (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | ３−（３′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル）アクロレイン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10616484A JPS60248689A (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | ３−（３′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル）アクロレイン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248689A true JPS60248689A (ja) | 1985-12-09 |
| JPH0556350B2 JPH0556350B2 (ja) | 1993-08-19 |
Family
ID=14426637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10616484A Granted JPS60248689A (ja) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | ３−（３′−ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル）アクロレイン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248689A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4925849A (en) * | 1987-06-15 | 1990-05-15 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Pharmaceutically useful pyrazolopyridines |
| WO2001083479A3 (en) * | 2000-04-28 | 2002-05-23 | Glaxo Group Ltd | Process for the preparation of pyrazolopyridine derivatives |
-
1984
- 1984-05-24 JP JP10616484A patent/JPS60248689A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4925849A (en) * | 1987-06-15 | 1990-05-15 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Pharmaceutically useful pyrazolopyridines |
| WO2001083479A3 (en) * | 2000-04-28 | 2002-05-23 | Glaxo Group Ltd | Process for the preparation of pyrazolopyridine derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0556350B2 (ja) | 1993-08-19 |
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