JPS61218587A - ５−〔３−（９−エチル）カルバゾリル〕テトラゾ−ル及びその製造方法 - Google Patents
５−〔３−（９−エチル）カルバゾリル〕テトラゾ−ル及びその製造方法Info
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- JPS61218587A JPS61218587A JP18640985A JP18640985A JPS61218587A JP S61218587 A JPS61218587 A JP S61218587A JP 18640985 A JP18640985 A JP 18640985A JP 18640985 A JP18640985 A JP 18640985A JP S61218587 A JPS61218587 A JP S61218587A
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- carbazolyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機光導電物質として有用な新規な５−（３−
（９−エチル）カルノ々ゾリル〕−１゜３．４−オキサ
ジアゾール誘導体製造用の中間体である新規な５−（３
−（９−エチル）カル／９ゾリル〕テト２ゾール及びそ
の製造方法に関する。
（９−エチル）カルノ々ゾリル〕−１゜３．４−オキサ
ジアゾール誘導体製造用の中間体である新規な５−（３
−（９−エチル）カル／９ゾリル〕テト２ゾール及びそ
の製造方法に関する。
本発明者らは特に有機光導電物質として各種化合物を合
成し種々検討した結果、ｓ −Ｃａ −（９−エチル）
カルバゾリル］−１．３．４−オ午サジアゾールの誘導
体が好適であることを見出した。
成し種々検討した結果、ｓ −Ｃａ −（９−エチル）
カルバゾリル］−１．３．４−オ午サジアゾールの誘導
体が好適であることを見出した。
本発明の目的はこの５− （３−（９−エチル）カルノ
々ゾリル）−１，３，４−オキサジアゾール誘導体製造
用の中間体である新規な５−〔３−（９−エチル）カル
／９ゾリル〕テト２ゾール及びその製造方法を提供する
ことである。
々ゾリル）−１，３，４−オキサジアゾール誘導体製造
用の中間体である新規な５−〔３−（９−エチル）カル
／９ゾリル〕テト２ゾール及びその製造方法を提供する
ことである。
前記５−（３−（９−エチル）カルノ々ソリル〕−１．
３．４−オキサジアゾール誘導体は一般Ｃ鵞）Ｉｓ （但し亀はＣ１〜Ｃ４のアルキル基、ジアルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、スチリ （４）ル基、ナフ
チル基、アントリル基及び複素環残基よりなる群から選
ばれた置換基を表わす。）
（５）で示されるものである。
３．４−オキサジアゾール誘導体は一般Ｃ鵞）Ｉｓ （但し亀はＣ１〜Ｃ４のアルキル基、ジアルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、スチリ （４）ル基、ナフ
チル基、アントリル基及び複素環残基よりなる群から選
ばれた置換基を表わす。）
（５）で示されるものである。
なお前記一般式で表わされる１、３．４−オキサジアゾ
ール誘導体としては、例えば次のものが挙げられる。
（６）ｔＨ１１ ０、Ｈ。
ール誘導体としては、例えば次のものが挙げられる。
（６）ｔＨ１１ ０、Ｈ。
０、Ｈ。
運
０、Ｈｌ
０１ム
Ｏ！Ｈ１ｌ
これらの５−（３−（９−エチル）カルノ々ゾリル）−
１，３，４−オキサジアゾール誘導体は式 で示される５−［３−（９−エチル）カルノ々ゾリル〕
テトラゾールと一般式 ％式％ （但しＲ１は前記した基に同じ、Ｘはハロゲン原子） されるカルぽン酸ハライドとを有機溶媒中窒素−閉環反
応させることによフ製造される。
１，３，４−オキサジアゾール誘導体は式 で示される５−［３−（９−エチル）カルノ々ゾリル〕
テトラゾールと一般式 ％式％ （但しＲ１は前記した基に同じ、Ｘはハロゲン原子） されるカルぽン酸ハライドとを有機溶媒中窒素−閉環反
応させることによフ製造される。
倉機溶媒としてはピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルムアミド
、ジメチルスルホキシド、ペン１／、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン又はクロルベンゼン等の一般的なも
のでよい。
、ジメチルスルホキシド、ペン１／、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン又はクロルベンゼン等の一般的なも
のでよい。
反応条件は温度５０〜１５０Ｃ，時間１５分〜３時間程
度が適当で、また反応は攪拌下に行なってもよい。５−
（３−（９−エチル）カルパゾ〕テト２ゾールとカルＩ
ン酸ハライドの割モル比で１８１〜４程度である。この
反応に用いられる５−（３−（９−エチル）カルノ々ゾ
リル〕テトラゾールは前述のように新規化合物（融点２
６０．５〜２６１．５Ｇの白色針状結晶）であシ、この
ものは３−シアノ−９−エチルカル／々ゾールと、この
カル／々ゾール１モルに対しアジ化ナトリウムのほぼ等
モルないし４倍モルと、 を、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド或いはメチルセ
ロノルブ中で、アジ化ナトリウムに対し等ダラム当量の
塩化リチウム又ハ塩化アンモニウムの存在下加熱還流す
ることにより容易に得られる。
度が適当で、また反応は攪拌下に行なってもよい。５−
（３−（９−エチル）カルパゾ〕テト２ゾールとカルＩ
ン酸ハライドの割モル比で１８１〜４程度である。この
反応に用いられる５−（３−（９−エチル）カルノ々ゾ
リル〕テトラゾールは前述のように新規化合物（融点２
６０．５〜２６１．５Ｇの白色針状結晶）であシ、この
ものは３−シアノ−９−エチルカル／々ゾールと、この
カル／々ゾール１モルに対しアジ化ナトリウムのほぼ等
モルないし４倍モルと、 を、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド或いはメチルセ
ロノルブ中で、アジ化ナトリウムに対し等ダラム当量の
塩化リチウム又ハ塩化アンモニウムの存在下加熱還流す
ることにより容易に得られる。
カルゼン酸ハ２イドの飼鳥しては
アセチルクロライド、ジメチルカルバモイルクロライド
、ジメチルカルバモイルクロライド、ジメチルカルバモ
イルクロライド、シンナモイルクロライド、α−ナツト
イルクロライド、β−す７トイルクロ２イド、９−アン
トリイルクロライド、ニコチン酸クロライド、インニコ
チン酸クロライド、２−フロイルク四ライド、２−キノ
キサｐイルクロライド等が挙げられる。
、ジメチルカルバモイルクロライド、ジメチルカルバモ
イルクロライド、シンナモイルクロライド、α−ナツト
イルクロライド、β−す７トイルクロ２イド、９−アン
トリイルクロライド、ニコチン酸クロライド、インニコ
チン酸クロライド、２−フロイルク四ライド、２−キノ
キサｐイルクロライド等が挙げられる。
以下に本発明の実施例及び応用例を示す。
実施例
３−シアノ−９−エチルカルノ々ゾール８Ｑ、０、！ｉ
＋ （０，３６モル）、アジ化ナトリウム２４゜７ｇ（
０，３８モル）、塩化リチウム１６． Ｉ Ｊ（０，３
８モル）及びメチルセ四ソルプ１２−００−の混合物を
攪拌しながら、２４時間加熱還流する。室温まで冷却し
た後、反応混合物を水３．５ノ中に注ぐと均一溶液とな
る。この溶液を濃塩酸でｐＨ４〜５にすると、白色の沈
殿が析出する。これを氷水で１０Ｃ以下に冷却した後、
ｆ過し、残査を氷水で数回洗浄し、ついで乾燥する。収
量ｒ９．ｏｌｃ収率８２．５％）、融点２５８．５〜２
５９．１５０（分解）。
＋ （０，３６モル）、アジ化ナトリウム２４゜７ｇ（
０，３８モル）、塩化リチウム１６． Ｉ Ｊ（０，３
８モル）及びメチルセ四ソルプ１２−００−の混合物を
攪拌しながら、２４時間加熱還流する。室温まで冷却し
た後、反応混合物を水３．５ノ中に注ぐと均一溶液とな
る。この溶液を濃塩酸でｐＨ４〜５にすると、白色の沈
殿が析出する。これを氷水で１０Ｃ以下に冷却した後、
ｆ過し、残査を氷水で数回洗浄し、ついで乾燥する。収
量ｒ９．ｏｌｃ収率８２．５％）、融点２５８．５〜２
５９．１５０（分解）。
得られた粗結晶なＮ 、 Ｎ−ジメチルホルムアミドル
水混合液から再結晶して融点２６０．５〜２６１．５０
（分解）の白色針状結晶が得られた。
水混合液から再結晶して融点２６０．５〜２６１．５０
（分解）の白色針状結晶が得られた。
このものは下記によ、り ５− （３−（９−エチル）
カルノ々ゾリル〕テトラゾールであることが確認された
。
カルノ々ゾリル〕テトラゾールであることが確認された
。
元素分析（０１ｓ Ｈｔａ Ｎｓとして）ＯＨＮ
計算′値（５） ６＆４１ ４．９９ ２６．６０
実測値（１） ６＆２０ ５．０１ ２６．５２赤
外スペクトル（ＫＢｒ＠剤）を第１図に示す。
実測値（１） ６＆２０ ５．０１ ２６．５２赤
外スペクトル（ＫＢｒ＠剤）を第１図に示す。
応用例１
実施例で得られた５−［”３−（９−エチル）カルノン
ゾリル〕テト２ゾール１． Ｏｆｌ （３，８ミリモル
）、アセチルクロ２イド６、０ ＃ （７，６ミリモル
）及びピリジン２０−の混合物を３０分間加熱還流する
。室温まで放冷した後、反応混合物を水１００４中に注
ぎ、これに５％苛性ソーダ水溶液２ｍｌを加えると白色
沈殿が生成する。
ゾリル〕テト２ゾール１． Ｏｆｌ （３，８ミリモル
）、アセチルクロ２イド６、０ ＃ （７，６ミリモル
）及びピリジン２０−の混合物を３０分間加熱還流する
。室温まで放冷した後、反応混合物を水１００４中に注
ぎ、これに５％苛性ソーダ水溶液２ｍｌを加えると白色
沈殿が生成する。
これをｒ別し水で洗浄した後乾燥する。収量９、０．９
（収率９１．０％）、融点１２６〜７．ＯＣベンゼン
−ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶して融点１２７〜８
．５０の白色針状結晶が得られる。
（収率９１．０％）、融点１２６〜７．ＯＣベンゼン
−ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶して融点１２７〜８
．５０の白色針状結晶が得られる。
このものは下記データから２−メチル−５−（３−（９
−エチル）カルノンゾリル）−１，３゜４−オキサジア
ゾールと同定された。
−エチル）カルノンゾリル）−１，３゜４−オキサジア
ゾールと同定された。
元素分析（０１７Ｈｌｌｌ ＯＮＳとして）ＯＨＮ
計算値 ７３．６３ ５．４５ １５．１５実測値
７３．６６ ５．４３ １５．１７エ几スペクトル（
ＫＢｒ錠剤法）第２図参照シｅ−ｏ−ｅ（ｃｒｎ−’）
９７０ 応用例２〜１１ Ｒ１００Ｘとして下記表のものを用いた他は応用例１と
同じ方法で各種の５−（３−（９−エチル）カルバゾリ
ル：ｌ−１，３，４−オキサジアゾール誘導体を得た。
７３．６６ ５．４３ １５．１７エ几スペクトル（
ＫＢｒ錠剤法）第２図参照シｅ−ｏ−ｅ（ｃｒｎ−’）
９７０ 応用例２〜１１ Ｒ１００Ｘとして下記表のものを用いた他は応用例１と
同じ方法で各種の５−（３−（９−エチル）カルバゾリ
ル：ｌ−１，３，４−オキサジアゾール誘導体を得た。
なお表中収率及び融点は精製品についての４のである。
（以下余白）
第１図は実施例で得られた５−（３−（９−エチル）カ
ルノゾリル〕テトラゾールのＩＲスペクトル図、第２図
は応用例１で得られた２−メチル−５−Ｃ３−（９−エ
チル）カルノゾリル）−１、ｓ 、 ４−オキサジアゾ
ールのＩＲス（クトル図である。
ルノゾリル〕テトラゾールのＩＲスペクトル図、第２図
は応用例１で得られた２−メチル−５−Ｃ３−（９−エ
チル）カルノゾリル）−１、ｓ 、 ４−オキサジアゾ
ールのＩＲス（クトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される５−〔３−（９−エチル）カルバゾリル〕テ
トラゾール。 ２、３−シアノ−９−エチルカルバゾールとアジ化ナト
リウムとを有機溶媒中で反応させることを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される５−〔３−（９−エチル）カルバゾリル〕テ
トラゾールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18640985A JPS61218587A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | ５−〔３−（９−エチル）カルバゾリル〕テトラゾ−ル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18640985A JPS61218587A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | ５−〔３−（９−エチル）カルバゾリル〕テトラゾ−ル及びその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5683076A Division JPS52139063A (en) | 1976-05-18 | 1976-05-18 | 5-(3-(9-ethyl)carbazolyl)-1,3,4-oxadiazole derivatives and their pr eparatio n |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61218587A true JPS61218587A (ja) | 1986-09-29 |
| JPH0149353B2 JPH0149353B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=16187909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18640985A Granted JPS61218587A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | ５−〔３−（９−エチル）カルバゾリル〕テトラゾ−ル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61218587A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6314156A (ja) * | 1986-07-07 | 1988-01-21 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1985
- 1985-08-23 JP JP18640985A patent/JPS61218587A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6314156A (ja) * | 1986-07-07 | 1988-01-21 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0149353B2 (ja) | 1989-10-24 |
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