CN103360377B - 染料用化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供式(I)所表示的化合物。[式(I)中，R1～R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基或者R1及R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，R2及R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环或者R1及R2键合而与邻接的氮原子共同形成环。构成该1价烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子、‑N(R5)‑、磺酰基或羰基取代，该1价烃基中包含的氢原子可以被卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、‑SO3M、‑CO2M、羧基或氨基取代。R5表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基。存在多个R5时，它们可以互相相同或不相同。M表示氢原子或碱金属原子]。

Description

染料用化合物
技术领域
本发明涉及作为染料而有用的化合物等。
背景技术
染料，例如为了在纤维材料、液晶显示装置、喷墨打印机等领域中利用反射光或透射光显示颜色而被使用着。作为这样的染料，已知香豆素6(由下述式表示的化合物)(JP2006-154740-A实施例8)。
从热稳定性方面考虑，上述化合物并不是可充分满足作为用于液晶显示装置等的显示装置的滤色器的染料的物质。
发明内容
本发明包括以下发明。
[1]式(I)所表示的化合物。
[式(I)中，
R1～R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基或者R1及R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，亦或R2及R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环。构成该1价烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子、-N(R5)-、磺酰基或羰基取代，该1价烃基中包含的氢原子可以被卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、-SO3M、-CO2M、羟基或氨基取代。
R5表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基。存在多个R5时，它们互相相同或不同。
M表示氢原子或碱金属原子。]
[2]根据[1]中记载的化合物，其中，R1～R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基，或R1及R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，亦或R2及R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环。
[3]根据[1]～[2]的任意一项中记载的化合物，其中，R1～R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基，或R1及R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，以及R2及R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环。
[4]式(II)所表示的化合物。
[式(II)中，
R1及R2分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基。构成该1价烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子、-N(R5)-、磺酰基或羰基取代，该1价烃基中包含的氢原子可以被卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、-SO3M、-CO2M、羟基或氨基取代。
R5表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基。存在多个R5时，它们互相相同或不同。
M表示氢原子或碱金属原子。]
[5]根据上述[4]记载的化合物，R1及R2分别独立地表示碳原子数1～20的1价烃基，构成该1价烃基的亚甲基可以被氧原子取代，该1价烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代。
[6]一种染料，含有上述[1]～[5]的任意一项记载的化合物。
因本发明的化合物热稳定性高，故作为用于液晶显示装置等的显示装置的滤色器的染料而优异。
具体实施方式
本发明的化合物是式(I)所表示的化合物(以下，有称之为化合物(I)的情况。)。本发明的化合物中还包括其互变异构体或它们的盐。
式(I)中，作为R1～R4中的卤原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
式(I)中，作为R1～R4中的碳原子数1～20的1价烃基，可列举如：
甲基、乙基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1，3-丁二烯基、戊基、异戊基、3-戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、异己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烃基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-二甲基环己基、2，3-二甲基环己基、2，4-二甲基环己基、2，5-二甲基环己基、2，6-二甲基环己基、3，4-二甲基环己基、3，5-二甲基环己基、2，2-二甲基环己基、3，3-二甲基环己基、4，4-二甲基环己基、2，4，6-三甲基环己基、2，2，6，6-四甲基环己基、3，3，5，5-四甲基环己基等脂环式烃基；
苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、苄基、苯乙基、联苯基、1-萘基、2-萘基等芳烃基；
以及它们组合而成的基团。
构成这些1价烃基的亚甲基被取代为氧原子、硫原子、-N(R5)-、磺酰基或羰基，1价烃基中包含的氢原子被取代为卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、-SO3M、-CO2M、羟基或氨基的基团，可列举如：
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、(2-乙基)己氧基等烷氧基；
苯氧基等芳氧基；
苄氧基等芳烷氧基；
甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基等烷氧羰基；
乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；
N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基，N-异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基甲酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基甲酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基甲酰基、N-(1-甲基丁基)氨基甲酰基、N-(2-甲基丁基)氨基甲酰基、N-(3-甲基丁基)氨基甲酰基、N-环戊基氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基甲酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-(1-甲基己基)氨基甲酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N-(2-乙基己基)氨基甲酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨基甲酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基甲酰基等N-1取代氨基甲酰基；
N，N-二甲基氨基甲酰基、N，N-乙基甲基氨基甲酰基、N，N-二乙基氨基甲酰基、N，N-丙基甲基氨基甲酰基、N，N-异丙基甲基氨基甲酰基、N，N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N，N-丁基乙基氨基甲酰基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基甲酰基、N，N-庚基甲基氨基甲酰基、N，N-双(2-乙基己基)氨基甲酰基等N，N-2取代氨基甲酰基；
N-甲基氨基磺酰基、N-乙基氨基磺酰基、N-丙基氨基磺酰基、N-异丙基氨基磺酰基、N-丁基氨基磺酰基、N-异丁基氨基磺酰基、N-仲丁基氨基磺酰基、N-叔丁基氨基磺酰基、N-戊基氨基磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨基磺酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨基磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨基磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨基磺酰基、N-环戊基氨基磺酰基、N-己基氨基磺酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-庚基氨基磺酰基、N-(1-甲基己基)氨基磺酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基磺酰基、N-辛基氨基磺酰基、N-(2-乙基己基)氨基磺酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨基磺酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基磺酰基等N-1取代氨基磺酰基；
N，N-二甲基氨基磺酰基、N，N-乙基甲基氨基磺酰基、N，N-二乙基氨基磺酰基、N，N-丙基甲基氨基磺酰基、N，N-异丙基甲基氨基磺酰基、N，N-叔丁基甲基氨基磺酰基、N，N-丁基乙基氨基磺酰基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基磺酰基、N，N-庚基甲基氨基磺酰基、N，N-双(2-乙基己基)氨基磺酰基等N，N-2取代氨基磺酰基；
N-甲氨基、N-乙氨基、N-丙氨基、N-异丙氨基、N-丁氨基、N-异丁氨基、N-仲丁氨基、N-叔丁氨基、N-戊氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基、N-(1-甲基丁基)氨基、N-(2-甲基丁基)氨基、N-(3-甲基丁基)氨基、N-环戊基氨基、N-己基氨基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基、N-庚基氨基、N-(1-甲基己基)氨基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基、N-辛基氨基、N-(2-乙基己基)氨基、N-(1，5-二甲基)己基氨基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基等N-烷基氨基；
N，N-二甲氨基、N，N-乙基甲基氨基、N，N-二乙氨基、N，N-丙基甲基氨基、N，N-异丙基甲基氨基、N，N-叔丁基甲基氨基、N，N-丁基乙基氨基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基、N，N-庚基甲基氨基、N，N-双(2-乙基己基)氨基等N，N-二烷基氨基；
N-甲氨基甲基、N-乙氨基甲基、N-丙氨基甲基、N-异丙氨基甲基、N-丁氨基甲基、N-异丁氨基甲基、N-仲丁氨基甲基、N-叔丁氨基甲基、N-戊氨基甲基、N-(1-乙基丙基)氨基甲基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基甲基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基甲基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基甲基、N-(1-甲基丁基)氨基甲基、N-(2-甲基丁基)氨基甲基、N-(3-甲基丁基)氨基甲基、N-环戊基氨基甲基、N-己基氨基甲基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基甲基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基甲基、N-庚基氨基甲基、N-(1-甲基己基)氨基甲基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基甲基、N-辛基氨基甲基、N-(2-乙基己基)氨基甲基、N-(1，5-二甲基)己基氨基甲基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基甲基等N-烷基氨基甲基；
N，N-二甲氨基甲基、N，N-乙基甲基氨基甲基、N，N-二乙氨基甲基、N，N-丙基甲基氨基甲基、N，N-异丙基甲基氨基甲基、N，N-叔丁基甲基氨基甲基、N，N-丁基乙基氨基甲基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基甲基、N，N-庚基甲基氨基甲基、N，N-双(2-乙基己基)氨基甲基等N，N-二烷基氨基甲基；
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟异丙烯基、全氟(1-丙烯基)、全氟(2-丙烯基)、全氟丁基、全氟异丁基、全氟仲丁基、全氟叔丁基、全氟(2-丁烯基)、全氟(1，3-丁二烯基)、全氟戊基、全氟异戊基、全氟(3-戊基)、全氟新戊基、全氟叔戊基、全氟(1-甲基戊基)、全氟(2-甲基戊基)、全氟(2-戊烯基)、全氟己基、全氟异己基、全氟(5-甲基己基)、全氟(2-乙基己基)、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟十八烷基等具有氟原子的脂肪族烃基；
全氟环丙基、全氟环丁基、全氟环戊基、全氟环己基、全氟环己烯基、全氟环庚基、全氟(1-甲基环己基)、全氟(2-甲基环己基)、全氟(3-甲基环己基)、全氟(4-甲基环己基)、全氟(1，2-二甲基环己基)、全氟(1，3-二甲基环己基)、全氟(1，4-二甲基环己基)、全氟(2，3-二甲基环己基)、全氟(2，4-二甲基环己基)、全氟(2，5-二甲基环己基)、全氟(2，6-二甲基环己基)、全氟(3，4-二甲基环己基)、全氟(3，5-二甲基环己基)、全氟(2，2-二甲基环己基)、全氟(3，3-二甲基环己基)、全氟(4，4-二甲基环己基)、全氟(2，4，6-三甲基环己基)、全氟(2，2，6，6-四甲基环己基)、全氟(3，3，5，5-四甲基环己基)等具有氟原子的脂环式烃基；
全氟苯基、全氟邻甲苯基、全氟间甲苯基、全氟对甲苯基、全氟二甲苯基、全氟均三甲苯基、全氟邻异丙苯基、全氟间异丙苯基、全氟对异丙苯基、全氟苄基、全氟苯乙基、全氟联苯基、全氟(1-萘基)、全氟(2-萘基)、1-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基等具有氟原子的芳烃基；
全氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟异丙氧基、全氟丁氧基、全氟异丁氧基、全氟仲丁氧基、全氟叔丁氧基、全氟戊氧基、全氟苯氧基、全氟苄氧基、2，2，2-三氟乙氧基、(全氟乙基)甲氧基、(全氟丙基)甲氧基、(全氟异丙基)甲氧基、(全氟异丙烯基)甲氧基、(全氟(1-丙烯基))甲氧基、(全氟(2-丙烯基))甲氧基、(全氟丁基)甲氧基、(全氟异丁基)甲氧基、(全氟仲丁基)甲氧基、(全氟叔丁基)甲氧基、(全氟(2-丁烯基))甲氧基、(全氟(1，3-丁二烯基))甲氧基、(全氟戊基)甲氧基、(全氟异戊基)甲氧基、(全氟(3-戊基))甲氧基、(全氟新戊基)甲氧基、(全氟叔戊基)甲氧基、(全氟(1-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-戊烯基))甲氧基、(全氟己基)甲氧基、(全氟异己基)甲氧基、(全氟(5-甲基己基))甲氧基、(全氟((2-乙基)己基))甲氧基、(全氟庚基)甲氧基、(全氟辛基)甲氧基、(全氟壬基)甲氧基、(全氟癸基)甲氧基、(全氟十一烷基)甲氧基、(全氟十二烷基)甲氧基、(全氟十八烷基)甲氧基等具有氟原子的取代氧基；
2，3-双(三氟甲基)苯基甲基、2，4-双(三氟甲基)苯基甲基、2，5-双(三氟甲基)苯基甲基、2，6-双(三氟甲基)苯基甲基、3，4-双(三氟甲基)苯基甲基、3，5-双(三氟甲基)苯基甲基等。
作为R1及R2，优选脂肪族烃基、脂环式烃基或芳烃基。该脂肪族烃基中包含的氢原子可以被脂环式烃基或芳烃基取代。该脂环式烃基中包含的氢原子可以被脂肪族烃基、脂环式烃基或芳烃基取代。该芳烃基中包含的氢原子可以被脂肪族烃基、脂环式烃基或芳烃基取代。
作为R1，优选碳原子数1～10的脂肪族烃基。其中，更优选乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基，进一步优选乙基、丁基、己基及(2-乙基)己基，特别优选(2-乙基)己基。R1为这些基团的本发明的化合物对溶剂的溶解性优异。
作为R2，优选碳原子数1～10的脂肪族烃基。其中，更优选乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基，进一步优选乙基、丁基、己基及(2-乙基)己基，特别优选己基及(2-乙基)己基。R2为这些基团的本发明的化合物对溶剂的溶解性优异。
在制备的容易程度方面，优选R3及R4为氢原子。
R1及R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，或者R2及R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环时，作为*-R1-R3-*及*-R2-R4-*，可列举出*-CH2-CH2-*、*-CF2-CF2-*、*-CH2-C(CH2)5-*、*-CH2-C(CH3)2-*等，优选为*-CH2-CH2-*及*-CH2-C(CH3)2-*，其中特别优选为*-CH2-C(CH3)2-*。*表示键合位置。
R1及R2键合而与邻接的氮原子共同形成环时，作为*-R1-R2-*，可列举出*-(CH2)2-*、*-(CH2)3-*、*-(CH2)4-*、*-(CH2)5-*、*-(CH2)6-*、*-(CH2)7-*、*-(CF2)2-*、*-(CF2)3-*、*-(CF2)4-*、*-(CF2)5-*、*-(CF2)6-*、*-(CF2)7-*等，优选为*-(CH2)4-*、*-(CH2)5-*、*-(CH2)6-*、*-(CF2)4-*、*-(CF2)5-*及*-(CF2)6-*，其中优选为*-(CH2)4-*、*-(CH2)5-*、*-(CH2)6-*，特别优选为*-(CH2)4-*及*-(CH2)5-*。*表示键合位置。
作为R5中的碳原子数1～20的1价烃基，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1，3-丁二烯基、戊基、异戊基、3-戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、异己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烃基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-二甲基环己基、2，3-二甲基环己基、2，4-二甲基环己基、2，5-二甲基环己基、2，6-二甲基环己基、3，4-二甲基环己基、3，5-二甲基环己基、2，2-二甲基环己基、3，3-二甲基环己基、4，4-二甲基环己基、2，4，6-三甲基环己基、2，2，6，6-四甲基环己基、3，3，5，5-四甲基环己基等脂环式烃基；
苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、苄基、苯乙基、联苯基、1-萘基、2-萘基等芳烃基；
以及它们组合而成的基团。
M表示氢原子或碱金属原子，优选为氢原子、钠原子或钾原子，更优选为氢原子。
作为化合物(I)，可列举如由式(I-1)～式(I-44)分别表示的化合物及它们的盐。
从合成的容易程度的观点考虑，作为化合物(I)，优选为化合物(I-1)～化合物(I-8)及化合物(I-15)～化合物(I-42)，其中更优选为化合物(I-1)～化合物(I-4)、化合物(I-15)～化合物(I-32)及化合物(I-39)～化合物(I-42)，其中进一步优选为化合物(I-1)～化合物(I-4)、化合物(I-15)～化合物(I-20)、化合物(I-27)～化合物(I-28)、化合物(I-31)～化合物(I-32)及化合物(I-39)～化合物(I-42)。
本发明的化合物(I)可以基于例如Dyes and Pigments (2008)，77，556-558.中记载的方法来制备。
作为化合物(I)的制备方法，可具体列举出在苯甲酸及溶剂的存在下，使式(a1)所表示的化合物、式(a2)所表示的化合物及氰乙酸乙酯进行环化反应的方法。优选反应温度为0℃～200℃，更优选为100℃～150℃。优选反应时间为1小时～24小时，更优选为8小时～16小时。作为上述溶剂，可列举出甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇或N-甲基吡咯烷酮等，优选为1-戊醇。
[式(a1)及式(a2)中，R1～R4及M分别表示与上述相同的意思。]
化合物(I)的制备中，相对于式(a2)所表示的化合物1摩尔，优选式(a1)所表示的化合物的用量为1摩尔～10摩尔，更优选为1摩尔～4摩尔，进一步优选为1摩尔～3摩尔，进一步更优选为1摩尔。
化合物(I)的制备中，相对于式(a2)所表示的化合物1摩尔，优选氰乙酸乙酯的用量为1摩尔～10摩尔，更优选为1摩尔～4摩尔，进一步优选为1摩尔～3摩尔，更进一步优选为1摩尔。
化合物(I)的制备中，相对于式(a2)所表示的化合物1摩尔，优选苯甲酸的用量为0.1摩尔～3摩尔，进一步优选为0.3摩尔～3摩尔，进一步更优选为0.3摩尔～1.2摩尔，特别优选为0.3～0.4摩尔。
从反应混合物取得作为目标化合物的本发明的化合物(I)的方法没有特别限制，可采用公知的各种方法。例如，优选通过适当调节反应混合物的温度的方法或将反应混合物加入不会溶解化合物(I)的溶剂中的方法使晶体析出，然后过滤取得该晶体。优选将过滤取得的晶体用水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，氯仿或它们的混合液等溶剂洗涤或重结晶，然后干燥。此外，根据需要，可以通过柱色谱法或重结晶等公知的方法进一步精制。
[实施例]
接着举出实施例等对本发明进一步具体地进行说明。
实施例及比较例中，表示含量乃至用量的％及份，除非另行说明，皆以质量为基准。
以下实施例中，通过NMR(JMM-ECA-500；日本电子(株)制)或质量分析(LC；安捷伦制1200型，MASS；安捷伦制LC/MSD6130型)确认化合物的结构。
实施例1
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)10.0份、4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)12.8份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.73份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)157份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)7.43份，在120℃下搅拌3小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)7.46份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.79份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)49.8份及4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)12.7份，在120℃下搅拌14小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.76份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.41份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)52.5份及4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)6.35份，在120℃下搅拌8小时。冷却上述反应液至室温后，将析出的晶体作为抽滤的残渣取得。在此残渣中加入四氢呋喃140份，在70℃下搅拌1小时后，将不溶物作为抽滤的残渣取得。在此残渣中加入四氢呋喃120份，在70℃下搅拌1小时后，将不溶物作为抽滤的残渣取得。在此残渣中加入N，N-二甲基甲酰胺340份，加热至90℃使其溶解后，于0℃～5℃静置。将析出的晶体作为抽滤的残渣取得。在60℃下减压干燥此残渣，制得式(I-1)所表示的化合物5.69份。通过1H-NMR确认结构。
<式(I-1)所表示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)：1.14(6H，t)、3.47(4H，q)、6.57(1H，d)、6.78(1H，dd)、7.68(1H，d)、7.79(1H，d)、7.96(1H，dd)、8.15(1H，d)、8.80(1H，s)、13.11(1H，s)。
实施例2
混合4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)24.8份、4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)15.3份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)4.20份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)242份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)11.3份，在120℃下搅拌5小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.61份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.70份、4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.1份及1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份，在120℃下搅拌3小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.60份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.70份、4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.2份及1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份，在120℃下搅拌3小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.61份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.71份及4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.3份，在120℃下搅拌18小时。冷却上述反应液至室温后，将其加入己烷1900份然后搅拌。将析出的晶体作为抽滤的残渣取得。在此残渣中加入四氢呋喃328份，在60℃下重结晶。将析出的晶体作为抽滤的残渣取得。在此残渣中加入四氢呋喃160份然后搅拌，将不溶物作为抽滤的残渣取得。在60℃下减压干燥此残渣，制得式(I-3)所表示的化合物18.9份。通过1H-NMR确认结构。
<式(I-3)所表示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)：0.92(6H，t)、1.34(4H，qt)、1.54(4H，tt)、3.41(4H，t)、6.56(1H，d)、6.78(1H，dd)、7.69(1H，d)、7.80(1H，d)、7.98(1H，dd)、8.17(1H，d)、8.82(1H，s)、13.11(1H，s)。
实施例3
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)4.32份、4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(基于日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)10.2份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.18份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)68.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.19份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中加入4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(基于日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)15.3份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.80份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.80份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，通过旋蒸仪蒸馏除去溶剂，得到残渣。通过柱色谱法精制此残渣，制得式(I-15)所表示的化合物6.32份。
<式(I-15)所表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+547.3
精确质量：546.3
实施例4
混合间苯二酚(东京化成工业(株)制)275份和正己胺(东京化成工业(株)制)101份，在150～155℃下边除去生成的水边搅拌20小时。放冷后，将反应混合物溶解于甲苯433份，用1000份水洗涤此甲苯溶液3次。在此甲苯溶液中加入无水硫酸镁50份然后搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂得到粗产物。将此粗产物溶解于甲苯234份，在0℃以下的温度下搅拌，过滤收集析出的晶体。在50℃下减压干燥此析出的晶体，制得式(pt1)所表示的化合物95.7份。
<式(pt1)所表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+194.2
精确质量：193.2
混合式(pt1)所表示的化合物95.3份和水48.0份，在80℃下搅拌。接着，边加入1-溴-2-乙基己烷(东京化成工业(株)制)107份边在80℃下搅拌3小时后，加入48％氢氧化钠水溶液22.4份。将此混合物在110℃下搅拌18小时。放冷后，使用10％氢氧化钠水溶液将反应混合物的pH调至5，加入甲苯130份然后搅拌，萃取甲苯层。用500份水洗涤甲苯萃取液2次，加入无水硫酸镁25.0份然后搅拌，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂，制得含有以式(pt2)所表示的化合物为主成分的残渣154份。
<式(pt2)所表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+306.3
精确质量：305.3
混合含有以制得的式(pt2)所表示的化合物为主成分的残渣154份和N，N-二甲基甲酰胺597份，于-6℃～3℃下搅拌。边将液温保持在-6℃～3℃边在其中加入磷酰氯(和光纯药工业(株)制)258份。将此混合物在室温下搅拌1小时后，在60℃下搅拌4小时。放冷后，将反应混合物加入冰1500份中，使用48％氢氧化钠水溶液中和。在其中加入甲苯867份，萃取甲苯层。用15％氯化钠水溶液1200份洗涤此甲苯萃取液2次。在此甲苯萃取液中加入无水硫酸镁60.0份然后搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂得到残渣。通过柱色谱法精制此残渣，制得式(pt3)所表示的化合物94.4份。
<式(pt3)所表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+334.3
精确质量：333.3
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)6.89份、式(pt3)所表示的化合物15.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.87份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)110份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.09份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt3)所表示的化合物22.5份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.85份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)7.66份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，制得残渣。通过柱色谱法精制此残渣，制得式(I-17)所表示的化合物8.86份。
<式(I-17)所表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+519.3
精确质量：518.3
实施例5
在间苯二酚138份中加入2-乙基己胺64.5份，在150℃～155℃下边除去此混合物中生成的水边搅拌18小时。放冷后，在反应混合物中加入甲苯250份，用500份水洗涤3次。在此甲苯溶液中加入无水硫酸镁20.0份然后搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂，制得含有以式(pt4)所表示的化合物为主成分的残渣113份。
<式(pt4)所表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+222.2
精确质量：221.2
在58.5份含有以制得的式(pt4)所表示的化合物为主成分的残渣中加入23.0份水，边搅拌边使液温为60℃。在此温度下，边加入硫酸二乙酯39.3份和48％氢氧化钠水溶液10.6份边搅拌9小时。之后，在60℃下搅拌5小时。放冷后，用10％氢氧化钠水溶液中和反应混合物，加入甲苯300份。用500份水洗涤此甲苯溶液3次。在此甲苯溶液中加入无水硫酸镁20.0份然后搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂，制得含有以式(pt5)所表示的化合物为主成分的残渣67.5份。
<式(pt5)所表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+250.2
精确质量：249.2
在67.5份含有以制得的式(pt5)所表示的化合物为主成分的残渣中，加入323份N，N-二甲基甲酰胺。边将此混合溶液的温度保持在-6℃～4℃边加入三氯氧磷105份。使此反应液的温度恢复至室温然后搅拌1小时后，将反应液的温度升至60℃搅拌3小时。放冷后，将反应混合物加入冰水1500份中，边搅拌边加入48％氢氧化钠水溶液进行中和。在其中加入甲苯500份，萃取甲苯层。用1000份水洗涤此甲苯溶液。接着，用1500份饱和氯化钠水溶液洗涤此甲苯溶液。在此甲苯溶液中加入无水硫酸镁25.0份然后搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂得到残渣。通过柱色谱法精制此残渣，制得式(pt6)所表示的化合物36.7份。
<式(pt6)所表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+278.2
精确质量：277.2
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)8.28份、式(pt6)所表示的化合物15.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.25份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)130份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)6.12份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt6)所表示的化合物22.5份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.40份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)9.20份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。通过柱色谱法精制此残渣，制得式(I-19)所表示的化合物8.75份。
<式(I-19)所表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+463.2
精确质量：462.2
实施例6
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)8.01份、2-羟基-4-(1-吡咯烷基)苯甲醛(基于Chem.Commun.2011，47，2435.合成)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.18份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)127份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.91份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合2-羟基-4-(1-吡咯烷基)苯甲醛(基于Chem.Commun.2011，47，2435.合成)15.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.30份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)8.90份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。通过柱色谱法精制此残渣，制得式(I-39)所表示的化合物6.50份。
<式(I-39)所表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+377.1
精确质量：376.1
[耐热性评价]
使用示差热热重量同时测定装置(SII纳米科技制TG/DTA6200R)，进行对通过实施例1～实施例6分别制得的化合物以及香豆素6(东京化成工业(株)制)的差示扫描热量测定。一次测定使用的样品量为5mg。测定温度最初从25℃开始，以每分钟10℃的速度升温，测定直至600℃。求出空气中重量减少率为5％时的温度T5(空气下)、空气中重量减少率为10％时的温度T10(空气下)、氮气气氛下重量减少率为5％时的温度T5(氮气下)，以及氮气氛下重量减少率为10％时的温度T10(氮气下)。结果显示于表1中。
[表1]
从表1的结果可知，本发明的化合物热稳定性高。
实施例7
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)9.21份、8-羟基久洛尼定-9-甲醛(东京化成工业(株)制)13.1份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.51份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)145份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)6.80份，在120℃下搅拌3小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)10.2份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.80份、8-羟基久洛尼定-9-甲醛(东京化成工业(株)制)19.6份及1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，通过旋蒸仪蒸馏除去溶剂，得到残渣。通过柱色谱法精制此残渣，制得式(I-5)所表示的化合物。
实施例8
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)9.21份、8-羟基-1，1，7，7-四甲基久洛尼定-9-甲醛(东京化成工业(株)制)16.4份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.51份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)145份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)6.80份，在120℃下搅拌3小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)10.2份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.80份、8-羟基-1，1，7，7-四甲基久洛尼定-9-甲醛(东京化成工业(株)制)24.7份及1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，通过旋蒸仪蒸馏除去溶剂，得到残渣。通过柱色谱法精制此残渣，制得式(I-7)所表示的化合物。
因本发明的化合物热稳定性高，故作为用于液晶显示装置等的显示装置的滤色器的染料而有用，可加以利用。

Claims (3)

1.一种式(I)所表示的化合物，
式(I)中，
R1和R2分别独立地表示碳原子数1～20的1价烃基，R3和R4分别表示氢原子，M表示氢原子或碱金属原子。
2.一种式(I-39)所表示的化合物，
3.一种染料，其含有权利要求1或2中记载的化合物。
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纺织用荧光染料的研究;秦传香等;《印染助剂》;20050930;第22卷(第9期);第1-3页 *

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