JP2013227552A - 化合物 - Google Patents
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- JBDRLQIWJIDDAC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCNc1cccc(O)c1 Chemical compound CCCCCCNc1cccc(O)c1 JBDRLQIWJIDDAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
Description
〔1〕 式(I)で表される化合物。
[式(I)中、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R1及びR3が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成し、R2及びR4が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成し、または、R1及びR2が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成する。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R5)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
R5は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R5が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。]
〔2〕 R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R1及びR3が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成し、または、R2及びR4が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成する〔1〕記載の化合物。
〔3〕 R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R1及びR3が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成し、並びに、R2及びR4が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成する〔1〕または〔2〕記載の化合物。
〔4〕 式(II)で表される化合物。
[式(II)中、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R5)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
R5は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R5が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。]
〔5〕 R1及びR2が、それぞれ独立して、炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子に置き換わっていてもよい〔4〕記載の化合物。
〔6〕 〔1〕〜〔5〕のいずれか記載の化合物を含む染料。
[式(I)中、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R1及びR3が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成し、または、R2及びR4が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成する。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R5)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
R5は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R5が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。]
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、(2−エチル)ブチル基、2−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、3−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、2−ペンテニル基、(3−エチル)ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、5−メチルヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基、ヘプチル基、(3−エチル)ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基等の脂肪族炭化水素基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1,2−ジメチルシクロヘキシル基、1,3−ジメチルシクロヘキシル基、1,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,2−ジメチルシクロヘキシル基、3,3−ジメチルシクロヘキシル基、4,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基などの脂環式炭化水素基;
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等の芳香族炭化水素基;
及び、それらの組み合わせによる基が挙げられる。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、(2−エチル)ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基;
フェノキシ基等のアリールオキシ基;
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基;
N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−エチルメチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N,N−プロピルメチルカルバモイル基、N,N−イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N−tert−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−ブチルエチルカルバモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)カルバモイル基、N,N−ヘプチルメチルカルバモイル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)カルバモイル基等のN,N−2置換カルバモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)スルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルアミノ基、N,N−エチルメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−プロピルメチルアミノ基、N,N−イソプロピルメチルアミノ基、N,N−tert−ブチルメチルアミノ基、N,N−ブチルエチルアミノ基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)アミノ基、N,N−ヘプチルメチルアミノ基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノ基等のN,N−ジアルキルアミノ基;
N,N−ジメチルアミノメチル基、N,N−エチルメチルアミノメチル基、N,N−ジエチルアミノメチル基、N,N−プロピルメチルアミノメチル基、N,N−イソプロピルメチルアミノメチル基、N,N−tert−ブチルメチルアミノメチル基、N,N−ブチルエチルアミノメチル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)アミノメチル基、N,N−ヘプチルメチルアミノメチル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチル基等のN,N−ジアルキルアミノメチル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1,2−ジメチルシクロヘキシル基、1,3−ジメチルシクロヘキシル基、1,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,2−ジメチルシクロヘキシル基、3,3−ジメチルシクロヘキシル基、4,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基;
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等の芳香族炭化水素基;
及び、それらを組み合わせた基が挙げられる。
化合物(I)の具体的な製造方法としては、式(a1)で表される化合物、式(a2)で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させる方法が挙げられる。反応温度は、0℃〜200℃が好ましく、100℃〜150℃がより好ましい。反応時間は、1時間〜24時間が好ましく、8時間〜16時間がより好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール、1−オクタノール又はN−メチルピロリドン等が挙げられ、1−ペンタノールが好ましい。
[式(a1)及び式(a2)中、R1〜R4及びMは、それぞれ上記と同じ意味を表す。
]
実施例及び比較例中、含有量や使用量を表す%及び部は、特記ない限り、質量基準である。
4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸(東京化成工業(株)製)10.0部、4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)12.8部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.73部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)157部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)7.43部を混合し、120℃で3時間攪拌した。シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)7.46部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.79部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)49.8部及び4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)12.7部を加え、120℃で14時間攪拌した。シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)3.76部、安息香酸(東京化成工業(株)製)1.41部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)52.5部及び4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)6.35部を加え、120℃で8時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にテトラヒドロフラン140部を加え、70℃で1時間撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にテトラヒドロフラン120部を加え、70℃で1時間撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にN,N−ジメチルホルムアミド340部を加え、90℃に加熱して溶解させた後、0℃〜5℃で静置した。析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣を、60℃で減圧乾燥して、式(I−1)で表される化合物5.69部を得た。1H−NMRにて構造を確認した。
<式(I−1)で表される化合物の同定>
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):1.14(6H,t),3.47(4H,q),6.57(1H,d),6.78(1H,dd),7.68(1H,d),7.79(1H,d),7.96(1H,dd),8.15(1H,d),8.80(1H,s),13.11(1H,s)
4−(ジブチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)24.8部、4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸(東京化成工業(株)製)15.3部、安息香酸(東京化成工業(株)製)4.20部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)242部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)11.3部を混合し、120℃で5時間攪拌した。シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)4.61部、安息香酸(東京化成工業(株)製)1.70部、4−(ジブチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)10.1部及び1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)10.0部を加え、120℃で3時間攪拌した。シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)4.60部、安息香酸(東京化成工業(株)製)1.70部、4−(ジブチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)10.2部及び1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)10.0部を加え、120℃で3時間攪拌した。シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)4.61部、安息香酸(東京化成工業(株)製)1.71部及び4−(ジブチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)10.3部を加え、120℃で18時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、ヘキサン1900部に加え撹拌した。析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にテトラヒドロフラン328部を加え、60℃で再結晶した。析出した結晶を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にテトラヒドロフラン160部を加え撹拌し、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣を、60℃で減圧乾燥して、式(I−3)で表される化合物18.9部を得た。1H−NMRにて構造を確認した。
<式(I−3)で表される化合物の同定>
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):0.92(6H,t),1.34(4H,qt),1.54(4H,tt),3.41(4H,t),6.56(1H,d),6.78(1H,dd),7.69(1H,d),7.80(1H,d),7.98(1H,dd),8.17(1H,d),8.82(1H,s),13.11(1H,s).
4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸(東京化成工業(株)製)4.32部、4−(ビス(2−エチルヘキシル)アミノ)サリチルアルデヒド(特表2007−508275に記載された方法に準じて合成した)10.2部、安息香酸(東京化成工業(株)製)1.18部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)68.0部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)3.19部を混合し、120℃で3時間攪拌した。この反応溶液に4−(ビス(2−エチルヘキシル)アミノ)サリチルアルデヒド(特表2007−508275に記載された方法に準じて合成した)15.3部、安息香酸(東京化成工業(株)製)1.80部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)10.0部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)4.80部を加え、120℃で12時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−15)で表される化合物6.32部を得た。
<式(I−15)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 547.3
Exact Mass: 546.3
レゾルシノール(東京化成工業(株)製)275部とn−ヘキシルアミン(東京化成工業(株)製)101部を混合し、150〜155℃で生成する水を除去しながら20時間撹拌した。放冷後、反応混合物をトルエン433部に溶解し、このトルエン溶液を水1000部で3回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム50部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して粗生成物を得た。この粗生成物をトルエン234部に溶解し、0℃以下で撹拌し、晶析物を濾過により取り出した。この晶析物を50℃で減圧乾燥して、式(pt1)で表される化合物95.7部を得た。
<式(pt1)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 194.2
Exact Mass: 193.2
<式(pt2)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 306.3
Exact Mass: 305.3
<式(pt3)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 334.3
Exact Mass: 333.3
<式(I−17)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 519.3
Exact Mass: 518.3
レゾルシノール138部に2−エチルヘキシルアミン64.5部を加え、この混合物を150℃〜155℃で生成する水を除去しながら18時間撹拌した。放冷後、反応混合物にトルエン250部を加え、水500部で3回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム20.0部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、式(pt4)で表される化合物を主成分として含む残渣113部を得た。
<式(pt4)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 222.2
Exact Mass: 221.2
<式(pt5)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 250.2
Exact Mass: 249.2
<式(pt6)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 278.2
Exact Mass: 277.2
<式(I−19)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 463.2
Exact Mass: 462.2
4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸(東京化成工業(株)製)8.01部、2−ヒドロキシ−4−(ピロリジン−1−イル)ベンズアルデヒド(Chem. Commun.2011,47, 2435.に準じて合成した)10.0部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.18部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)127部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)5.91部を混合し、120℃で3時間攪拌した。この反応溶液に2−ヒドロキシ−4−(ピロリジン−1−イル)ベンズアルデヒド(Chem. Commun.2011,47, 2435.に準じて合成した)15.0部、安息香酸(東京化成工業(株)製)3.30部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)10.0部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)8.90部を混合し、120℃で12時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−39)で表される化合物6.50部を得た。
<式(I−39)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 377.1
Exact Mass: 376.1
示差熱熱重量同時測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー製 TG/DTA6200R)を用いて、実施例1〜実施例6でそれぞれ得られた化合物並びにクマリン6(東京化成工業(株)製)の示差走査熱量測定を行った。一回の測定に用いた試料量は5mgであった。測定温度は、最初、25℃から開始し、毎分10℃の速度で昇温し、600℃まで測定した。空気中において重量減少率が5%となる温度T5(空気下)、空気中において重量減少率が10%となる温度T10(空気下)、窒素雰囲気下において重量減少率が5%となる温度T5(窒素下)、および窒素雰囲気下において重量減少率が10%となる温度T10(窒素下)を求めた。結果を表1に示す。
4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸(東京化成工業(株)製)9.21部、8−ヒドロキシジュロリジン−9−カルボキシアルデヒド(東京化成工業(株)製)13.1部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.51部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)145部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)6.80部を混合し、120℃で3時間攪拌する。シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)10.2部、安息香酸(東京化成工業(株)製)3.80部、8−ヒドロキシジュロリジン−9−カルボキシアルデヒド(東京化成工業(株)製)19.6部及び1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)10.0部を加え、120℃で12時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−5)で表される化合物を得る。
4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸(東京化成工業(株)製)9.21部、8−ヒドロキシ−1,1,7,7−テトラメチルジュロリジン−9−カルボキシアルデヒド(東京化成工業(株)製)16.4部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.51部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)145部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)6.80部を混合し、120℃で3時間攪拌する。シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)10.2部、安息香酸(東京化成工業(株)製)3.80部、8−ヒドロキシ−1,1,7,7−テトラメチルジュロリジン−9−カルボキシアルデヒド(東京化成工業(株)製)24.7部及び1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)10.0部を加え、120℃で12時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−7)で表される化合物を得る。
Claims (6)
- 式(I)で表される化合物。
[式(I)中、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R1及びR3が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成し、R2及びR4が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成し、または、R1及びR2が結合して隣接する窒素原子とともに環を形成する。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R5)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
R5は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R5が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。] - R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R1及びR3が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成し、または、R2及びR4が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成する請求項1記載の化合物。
- R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R1及びR3が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成し、並びに、R2及びR4が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成する請求項1または2記載の化合物。
- 式(II)で表される化合物。
[式(II)中、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R5)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
R5は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R5が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。] - R1及びR2が、それぞれ独立して、炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子に置き換わっていてもよい、請求項4記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれか記載の化合物を含む染料。
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