JP7316228B2 - 化合物および化合物の製造方法 - Google Patents
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- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
Description
<1> 式(I)で表される化合物;
<2> R11とR12が同一の基である、<1>に記載の化合物。
<3> 式(II)で表される化合物と、式(III)で表される化合物の1種又は2種以上とを反応させることを含む、式(I)で表される化合物の製造方法;
式(III)中、R31は炭素数3以上の無置換の直鎖アルキル基を表し、X31は脱離基を表す。
<4> 式(II)で表される化合物と、式(III)で表される化合物の1種又は2種以上とを、無機塩基の存在下で反応させる、<3>に記載の化合物の製造方法。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
3口フラスコに化合物(II)の69.9g、炭酸カリウムの332.0g、N,N-ジメチルアセトアミドの105mLおよびアセトニトリルの253mLを入れ、加熱還流下にて、式(III)で表される化合物として化合物(III-4)の260.6gを滴下した。滴下後、そのまま3時間加熱還流した後、冷却し、酢酸エチルの776mLと水の777mLを添加して攪拌し、抽出を行った。得られた酢酸エチル相を食塩の11.6gと水の817mLから調製した食塩水にて3回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物(I-1)を146.3g得た(収率92%)。
NMR(CDCl3):δ=8.1(2H,brS),3.0-4.3(4H,m),1.2-1.8(8H,m),0.95(6H,t,J=7.1Hz)
原料および反応条件を下記表に変更した以外は実施例1と同様にして下記表の生成物の欄に記載の化合物を製造した。
下記のスキームに従って化合物(V-2)を合成した。
下記のスキームに従って化合物(V-3)を合成した。
下記のスキームに従って化合物(21)を合成した。
下記のスキームに従って化合物(22)を合成した。
下記のスキームに従って化合物(23)を合成した。
また、製造例R4、R5の結果より、N,N’-ジホルミル-N,N’-ジアルキルヒドラジン化合物として窒素原子に直結するアルキル基が置換基を有するアルキル基である化合物を用いた場合においては、脱ホルミル体の収率が低かった。この理由は、得られる結晶の溶解性が高く、濾液への消失が多かったためであると推測される。
Claims (7)
- 式(I)で表される化合物;
- R11とR12が同一の基である、請求項1に記載の化合物。
- 式(II)で表される化合物と、式(III)で表される化合物の1種又は2種以上とを反応させることを含む、式(I)で表される化合物の製造方法;
式(III)中、R31は炭素数3以上の無置換の直鎖アルキル基を表し、X31は脱離基を表す。 - 前記式(II)で表される化合物と前記式(III)で表される化合物とを、前記式(II)で表される化合物のモル数に対する、前記式(III)で表される化合物のモル数の比率が1.0以上となる割合で反応させる、請求項3に記載の化合物の製造方法。
- 式(II)で表される化合物と、式(III)で表される化合物の1種又は2種以上とを、無機塩基の存在下で反応させる、請求項3または4に記載の化合物の製造方法。
- 前記無機塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、水素化ナトリウムおよび水素化リチウムから選ばれる少なくとも1種である、請求項5に記載の化合物の製造方法。
- 前記式(II)で表される化合物のモル数に対する前記無機塩基のモル数の比率が0.3以上である、請求項5または6に記載の化合物の製造方法。
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Non-Patent Citations (3)
Title |
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HINMAN, R. L et al.,The chromatography of some hydrazine derivatives on paper,Analytica Chimica Acta,1956年,Vol.15,p.125-128 |
HRABAK, F et al.,1-(3-Chloro-2-butenyl)-3-methylpyrazole and 1-(3-chloro-2-butenyl)-5-methylpyrazole from oxidation p,Collection of Czechoslovak Chemical Communications,1981年,Vol.46, no.10,p.2519-2523 |
HRABAK, F et al.,Preparation of hydrazo-2-alkenes,Collection of Czechoslovak Chemical Communications,1969年,Vol.34, no.2,p.4010-4012 |
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