TW201348230A - 染料用化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種式(I)所表示之化合物。□[式(I)中,R1~R4分別獨立表示氫原子或碳數1~20之一價烴基,或R1及R3鍵結並與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一同形成環,R2及R4鍵結並與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一同形成環,或R1及R2鍵結並與鄰接之氮原子一同形成環;構成該一價烴基之亞甲基可經氧原子、硫原子、-N(R5)-、磺醯基或羰基取代,該一價烴基中所包含之氫原子可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基或胺基取代;R5表示氫原子或碳數1~20之一價烴基;於存在複數個R5之情形時,該等相互相同或不同;M表示氫原子或鹼金屬原子]。
Description
本發明係關於一種作為染料較為有用之化合物等。
染料例如於纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中,用於利用反射光或透射光進行顏色顯示。作為該染料,已知有香豆素6(JP2006-154740-A實施例8)。
就熱穩定性方面而言,上述化合物作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料而言並非可充分令人滿意者。
本發明包含以下發明。
[1]一種化合物,其由式(I)所表示,
[式(I)中,R1~R4分別獨立表示氫原子或碳數1~20之一價烴基,或R1及R3鍵結並與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一同形成環,R2及R4鍵結並與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一同形成環,或R1及
R2鍵結並與鄰接之氮原子一同形成環;構成該一價烴基之亞甲基可經氧原子、硫原子、-N(R5)-、磺醯基或羰基取代,該一價烴基中所包含之氫原子可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基或胺基取代;R5表示氫原子或碳數1~20之一價烴基;於存在複數個R5之情形時,該等相互相同或不同;M表示氫原子或鹼金屬原子]。
[2]如[1]記載之化合物,其中R1~R4分別獨立表示氫原子或碳數1~20之一價烴基,或R1及R3鍵結並與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一同形成環,以及R2及R4鍵結並與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一同形成環。
[3]如[1]至[2]中任一項記載之化合物,其中R1~R4分別獨立表示氫原子或碳數1~20之一價烴基,或R1及R3鍵結並與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一同形成環,以及R2及R4鍵結並與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一同形成環。
[4]一種化合物,其由式(II)所表示,
[式(II)中,R1及R2分別獨立表示氫原子或碳數1~20之一價烴基;構成該一價烴基之亞甲基可經氧原子、硫原子、-N(R5)-、磺醯基或羰基取代,該一價烴基中所包含之氫原子可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯
基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基或胺基取代;R5表示氫原子或碳數1~20之一價烴基;於存在複數個R5之情形時,該等相互相同或不同;M表示氫原子或鹼金屬原子]。
[5]如上述[4]記載之化合物,其中R1及R2分別獨立表示碳數1~20之一價烴基,構成該一價烴基之亞甲基可經氧原子取代,該一價烴基中所包含之氫原子可經鹵素原子取代。
[6]一種染料,其包含如上述[1]至[5]中任一項記載之化合物。由於本發明之化合物之熱穩定性較高,故而作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料較優異。
本發明之化合物為式(I)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(I))。本發明之化合物亦包含其互變異構物或該等之鹽。
式(I)中,作為R1~R4中之鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
式(I)中,作為R1~R4中之碳數1~20之一價烴基,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、異己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烴基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環己烯基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基
環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基等脂環式烴基;苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、苄基、苯乙基、聯苯基、1-萘基、2-萘基等芳香族烴基;及該等組合而成之基。
作為構成該等一價烴基之亞甲基經氧原子、硫原子、-N(R5)-、磺醯基或羰基取代,或一價烴基中所包含之氫原子經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基或胺基取代而成之基,例如可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、(2-乙基)己氧基等烷氧基;苯氧基等芳氧基;苄氧基等芳烷氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基等烷氧基羰基;乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基;N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(1-甲基丁基)胺甲醯基、N-(2-甲基丁基)胺甲醯基、N-(3-甲基丁基)胺甲醯基、N-環戊基胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺甲醯基、N-(3,3-二甲基丁基)
胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-(1-甲基己基)胺甲醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N-(2-乙基己基)胺甲醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺甲醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺甲醯基等N-1取代胺甲醯基;N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-丁基乙基胺甲醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺甲醯基、N,N-庚基甲基胺甲醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺甲醯基等N,N-2取代胺甲醯基;N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基;N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基;N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁
基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N-(1,1-二甲基丙基)胺基、N-(1,2-二甲基丙基)胺基、N-(2,2-二甲基丙基)胺基、N-(1-甲基丁基)胺基、N-(2-甲基丁基)胺基、N-(3-甲基丁基)胺基、N-環戊基胺基、N-己基胺基、N-(1,3-二甲基丁基)胺基、N-(3,3-二甲基丁基)胺基、N-庚基胺基、N-(1-甲基己基)胺基、N-(1,4-二甲基戊基)胺基、N-辛基胺基、N-(2-乙基己基)胺基、N-(1,5-二甲基)己基胺基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺基等N-烷基胺基;N,N-二甲胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-丁基乙基胺基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺基、N,N-庚基甲基胺基、N,N-雙(2-乙基己基)胺基等N,N-二烷基胺基;N-甲基胺基甲基、N-乙基胺基甲基、N-丙基胺基甲基、N-異丙基胺基甲基、N-丁基胺基甲基、N-異丁基胺基甲基、N-第二丁基胺基甲基、N-第三丁基胺基甲基、N-戊基胺基甲基、N-(1-乙基丙基)胺基甲基、N-(1,1-二甲基丙基)胺基甲基、N-(1,2-二甲基丙基)胺基甲基、N-(2,2-二甲基丙基)胺基甲基、N-(1-甲基丁基)胺基甲基、N-(2-甲基丁基)胺基甲基、N-(3-甲基丁基)胺基甲基、N-環戊基胺基甲基、N-己基胺基甲基、N-(1,3-二甲基丁基)胺基甲基、N-(3,3-二甲基丁基)胺基甲基、N-庚基胺基甲基、N-(1-甲基己基)胺基甲基、N-(1,4-二甲基戊基)胺基甲基、N-辛基胺基甲基、N-(2-乙基己基)胺基甲基、N-(1,5-二甲基)己基胺基甲基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺基甲基等N-烷基胺基甲基;N,N-二甲胺基甲基、N,N-乙基甲基胺基甲基、N,N-二乙胺基甲基、N,N-丙基甲基胺基甲基、N,N-異丙基甲基胺基甲基、N,N-第三丁基甲基胺基甲基、N,N-丁基乙基胺基甲基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺基
甲基、N,N-庚基甲基胺基甲基、N,N-雙(2-乙基己基)胺基甲基等N,N-二烷基胺基甲基;三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟異丙烯基、全氟(1-丙烯基)、全氟(2-丙烯基)、全氟丁基、全氟異丁基、全氟第二丁基、全氟第三丁基、全氟(2-丁烯基)、全氟(1,3-丁二烯基)、全氟戊基、全氟異戊基、全氟(3-戊基)、全氟新戊基、全氟第三戊基、全氟(1-甲基戊基)、全氟(2-甲基戊基)、全氟(2-戊烯基)、全氟己基、全氟異己基、全氟(5-甲基己基)、全氟(2-乙基己基)、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟十八烷基等具有氟原子之脂肪族烴基;全氟環丙基、全氟環丁基、全氟環戊基、全氟環己基、全氟環己烯基、全氟環庚基、全氟(1-甲基環己基)、全氟(2-甲基環己基)、全氟(3-甲基環己基)、全氟(4-甲基環己基)、全氟(1,2-二甲基環己基)、全氟(1,3-二甲基環己基)、全氟(1,4-二甲基環己基)、全氟(2,3-二甲基環己基)、全氟(2,4-二甲基環己基)、全氟(2,5-二甲基環己基)、全氟(2,6-二甲基環己基)、全氟(3,4-二甲基環己基)、全氟(3,5-二甲基環己基)、全氟(2,2-二甲基環己基)、全氟(3,3-二甲基環己基)、全氟(4,4-二甲基環己基)、全氟(2,4,6-三甲基環己基)、全氟(2,2,6,6-四甲基環己基)、全氟(3,3,5,5-四甲基環己基)等具有氟原子之脂環式烴基;全氟苯基、全氟鄰甲苯基、全氟間甲苯基、全氟對甲苯基、全氟二甲苯基、全氟基、全氟鄰異丙苯基、全氟間異丙苯基、全氟對異丙苯基、全氟苄基、全氟苯乙基、全氟聯苯基、全氟(1-萘基)、全氟(2-萘基)、1-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基等具有氟原子之芳香族烴基;全氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟異丙氧基、全氟丁氧基、全氟異丁氧基、全氟第二丁氧基、全氟第三丁氧基、全氟戊
氧基、全氟苯氧基、全氟苄氧基、2,2,2-三氟乙氧基、(全氟乙基)甲氧基、(全氟丙基)甲氧基、(全氟異丙基)甲氧基、(全氟異丙烯基)甲氧基、(全氟(1-丙烯基))甲氧基、(全氟(2-丙烯基))甲氧基、(全氟丁基)甲氧基、(全氟異丁基)甲氧基、(全氟第二丁基)甲氧基、(全氟第三丁基)甲氧基、(全氟(2-丁烯基))甲氧基、(全氟(1,3-丁二烯基))甲氧基、(全氟戊基)甲氧基、(全氟異戊基)甲氧基、(全氟(3-戊基))甲氧基、(全氟新戊基)甲氧基、(全氟第三戊基)甲氧基、(全氟(1-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-戊烯基))甲氧基、(全氟己基)甲氧基、(全氟異己基)甲氧基、(全氟(5-甲基己基))甲氧基、(全氟((2-乙基)己基))甲氧基、(全氟庚基)甲氧基、(全氟辛基)甲氧基、(全氟壬基)甲氧基、(全氟癸基)甲氧基、(全氟十一烷基)甲氧基、(全氟十二烷基)甲氧基、(全氟十八烷基)甲氧基等具有氟原子之取代氧基;2,3-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,5-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,6-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,5-雙(三氟甲基)苯基甲基等。
作為R1及R2,較佳為脂肪族烴基、脂環式烴基或芳香族烴基。該脂肪族烴基中所包含之氫原子可經脂環式烴基或芳香族烴基取代。該脂環式烴基中所包含之氫原子可經脂肪族烴基、脂環式烴基或芳香族烴基取代。該芳香族烴基中所包含之氫原子可經脂肪族烴基、脂環式烴基或芳香族烴基取代。
作為R1,較佳為碳數1~10之脂肪族烴基。其中,更佳為乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基,進而較佳為乙基、丁基、己基及(2-乙基)己基,尤佳為(2-乙基)己基。R1為該等基之本發明之化合物向溶劑之溶解性優異。
作為R2,較佳為碳數1~10之脂肪族烴基。其中,更佳為乙基、
丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基,進而較佳為乙基、丁基、己基及(2-乙基)己基,尤佳為己基及(2-乙基)己基。R2為該等基之本發明之化合物向溶劑之溶解性優異。
就製造容易性方面而言,R3及R4較佳為氫原子。
於R1及R3鍵結並與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一同形成環,或R2及R4鍵結並與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一同形成環之情形時,作為*-R1-R3-*及*-R2-R4-*,可列舉:*-CH2-CH2-*、*-CF2-CF2-*、*-CH2-C(CH2)5-*、*-CH2-C(CH3)2-*等,較佳為*-CH2-CH2-*及*-CH2-C(CH3)2-*,其中尤佳為*-CH2-C(CH3)2-*。*表示鍵結鍵。
於R1及R2鍵結並與鄰接之氮原子一同形成環之情形時,作為*-R1-R2-*,可列舉:*-(CH2)2-*、*-(CH2)3-*、*-(CH2)4-*、*-(CH2)5-*、*-(CH2)6-*、*-(CH2)7-*、*-(CF2)2-*、*-(CF2)3-*、*-(CF2)4-*、*-(CF2)5-*、*-(CF2)6-*、*-(CF2)7-*,較佳為*-(CH2)4-*、*-(CH2)5-*、*-(CH2)6-*、*-(CF2)4-*、*-(CF2)5-*及*-(CH2)6-,其中較佳為*-(CH2)4-*、*-(CH2)5-*及*-(CH2)6-*,尤佳為*-(CH2)4-*及*-(CH2)5-*。*表示鍵結鍵。
作為R5中之碳數1~20之一價烴基,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、異己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烴基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環己烯基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基
環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基等脂環式烴基;苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、苄基、苯乙基、聯苯基、1-萘基、2-萘基等芳香族烴基;及組合該等而成之基。
M表示氫原子或鹼金屬原子,較佳為氫原子、鈉原子或鉀原子,更佳為氫原子。
作為化合物(I),例如可列舉式(I-1)~式(I-44)分別所表示之化合物及該等之鹽。
就合成之容易性之觀點而言,作為化合物(I),較佳為化合物(I-1)~化合物(I-8)及化合物(I-15)~化合物(I-42),其中更佳為化合物(I-1)~化合物(I-4)、化合物(I-15)~化合物(I-32)及化合物(I-39)~化合物(I-42),其中進而較佳為化合物(I-1)~化合物(I-4)、化合物(I-15)~化合物(I-20)、化合物(I-27)~化合物(I-28)、化合物(I-31)~化合物(I-32)及化合物(I-39)~化合物(I-42)。
本發明之化合物(I)例如可依據Dyes and Pigments(2008),77,556-558.所記載之方法製造。
作為化合物(I)之製造方法,具體而言,可列舉於苯甲酸及溶劑存在下,使式(a1)所表示之化合物、式(a2)所表示之化合物及氰基乙酸乙酯進行環化反應的方法。反應溫度較佳為0℃~200℃,更佳為100℃~150℃。反應時間較佳為1小時~24小時,更佳為8小時~16小時。作為上述溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇或N-甲基吡咯啶酮等,較佳為1-戊醇。
[式(a1)及式(a2)中,R1~R4及M分別表示與上述相同之含義]。
於化合物(I)之製造中,式(a1)所表示之化合物之使用量相對於式(a2)所表示之化合物1莫耳,較佳為1莫耳~10莫耳,更佳為1莫耳~4莫耳,進而較佳為1莫耳~3莫耳,進而更佳為1莫耳。
於化合物(I)之製造中,氰基乙酸乙酯之使用量相對於式(a2)所表示之化合物1莫耳,較佳為1莫耳~10莫耳,更佳為1莫耳~4莫耳,進而較佳為1莫耳~3莫耳,進而更佳為1莫耳。
於化合物(I)之製造中,苯甲酸之使用量相對於式(a2)所表示之化合物1莫耳,較佳為0.1莫耳~3莫耳,進而較佳為0.3莫耳~3莫耳,進而更佳為0.3莫耳~1.2莫耳,尤佳為0.3~0.4莫耳。
自反應混合物取得作為目標化合物之本發明之化合物(I)之方法並無特別限定,可採用公知之各種方法。例如較佳為利用適當調整反應混合物之溫度之方法、或將反應混合物添加至化合物(I)不溶解之溶劑中之方法,使結晶析出並濾取該結晶。所濾取之結晶較佳為利用水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮、氯仿或該等之混合液等溶劑清洗或進行再結晶,繼而進行乾燥。又,亦可視需要藉由管柱層析法或再結晶等公知之方法進而進行純化。
繼而,列舉實施例等,進而具體地說明本發明。
實施例及比較例中,表示含量或者使用量之%及份只要未特別記載,則為質量基準。
於以下之實施例中,化合物之結構係利用NMR(Nuclear Magnetic Resonance,核磁共振)(JMM-ECA-500,日本電子股份有限公司製造)或質量分析(LC:Agilent製造之1200型,MASS:Agilent製造之
LC/MSD6130型)確認。
混合4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份、4-(二乙胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)12.8份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.73份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)157份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)7.43份,並於120℃下攪拌3小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)7.46份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.79份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)49.8份及4-(二乙胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)12.7份,並於120℃下攪拌14小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)3.76份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.41份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)52.5份及4-(二乙胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)6.35份,並於120℃下攪拌8小時。將上述反應液冷卻至室溫之後,以抽氣過濾之殘渣獲得析出之結晶。於該殘渣中添加四氫呋喃140份,並於70℃下攪拌1小時之後,以抽氣過濾之殘渣獲得不溶物。於該殘渣中添加四氫呋喃120份,並於70℃下攪拌1小時之後,以抽氣過濾之殘渣獲得不溶物。於該殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺340份,並加熱至90℃而使其溶解之後,於0℃~5℃下靜置。以抽氣過濾之殘渣獲得析出之結晶。於60℃下對該殘渣進行減壓乾燥,而獲得式(I-1)所表示之化合物5.69份。利用1H-NMR確認結構。
1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6):1.14(6H,t),3.47(4H,q),6.57(1H,d),6.78(1H,dd),7.68(1H,d),7.79(1H,d),7.96(1H,dd),8.15(1H,d),8.80(1H,s),13.11(1H,s)。
混合4-(二丁胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)24.8份、4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)15.3份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)4.20份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)242份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)11.3份,並於120℃下攪拌5小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)4.61份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.70份、4-(二丁胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)10.1份及1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份,並於120℃下攪拌3小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)4.60份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.70份、4-(二丁胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)10.2份及1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份,並於120℃下攪拌3小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)4.61份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.71份及4-(二丁胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)10.3份,並於120℃下攪拌18小時。將上述反應液冷
卻至室溫之後,添加至己烷1900份中並進行攪拌。以抽氣過濾之殘渣獲得析出之結晶。於該殘渣中添加四氫呋喃328份,並於60℃下進行再結晶。以抽氣過濾之殘渣獲得析出之結晶。於該殘渣中添加四氫呋喃160份並進行攪拌,以抽氣過濾之殘渣獲得不溶物。於60℃下對該殘渣進行減壓乾燥,而獲得式(I-3)所表示之化合物18.9份。利用1H-NMR確認結構。
1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6):0.92(6H,t),1.34(4H,qt),1.54(4H,tt),3.41(4H,t),6.56(1H,d),6.78(1H,dd),7.69(1H,d),7.80(1H,d),7.98(1H,dd),8.17(1H,d),8.82(1H,s),13.11(1H,s)。
混合4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)4.32份、4-(雙(2-乙基己基)胺基)柳醛(依據日本專利特表2007-508275所記載之方法合成)10.2份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.18份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)68.0份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)3.19份,並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中添加4-(雙(2-乙基己基)胺基)柳醛(依據日本專利特表2007-508275所記載之方法合成)15.3份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.80份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份
及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)4.80份,並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫之後,利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑,獲得殘渣。利用管柱層析法純化該殘渣,而獲得式(I-15)所表示之化合物6.32份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 547.3
準確質量:546.3
混合間苯二酚(東京化成工業股份有限公司製造)275份與正己胺(東京化成工業股份有限公司製造)101份,於150~155℃下一面去除生成之水一面攪拌20小時。放置冷卻後,將反應混合物溶解於甲苯433份中,並利用水1000份清洗該甲苯溶液3次。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂50份並進行攪拌之後,進行過濾。蒸餾去除濾液之溶劑而獲得粗產物。將該粗產物溶解於甲苯234份中,並於0℃以下進行攪拌,過濾收集晶析物。於50℃下對該晶析物進行減壓乾燥,而獲得式(pt1)所表示之化合物95.7份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 194.2
準確質量:193.2
混合式(pt1)所表示之化合物95.3份與水48.0份,並於80℃下進行攪拌。繼而,一面添加1-溴-2-乙基己烷(東京化成工業股份有限公司製造)107份,一面於80℃下攪拌3小時之後,添加48%氫氧化鈉水溶液22.4份。於110℃下攪拌該混合物18小時。放置冷卻後,使用10%氫氧化鈉水溶液將反應混合物之pH值調整為5,並添加甲苯130份進行攪拌,萃取甲苯層。利用水500份清洗甲苯萃取液2次,添加無水硫酸鎂25.0份進行攪拌,並進行過濾。蒸餾去除濾液之溶劑,獲得包含式(pt2)所表示之化合物作為主成分之殘渣154份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 306.3
準確質量:305.3
混合所獲得之包含式(pt2)所表示之化合物作為主成分之殘渣154份與N,N-二甲基甲醯胺597份,並於-6℃~3℃下進行攪拌。一面將液
溫保持為-6℃~3℃,一面於其中添加磷醯氯(和光純藥工業股份有限公司製造)258份。於室溫下攪拌該混合物1小時之後,於60℃下攪拌4小時。放置冷卻後,將反應混合物添加至冰1500份中,並使用48%氫氧化鈉水溶液進行中和。於其中添加甲苯867份,萃取甲苯層。利用15%氯化鈉水溶液1200份清洗該甲苯萃取液2次。於該甲苯萃取液中添加無水硫酸鎂60.0份並進行攪拌之後,進行過濾。蒸餾去除濾液之溶劑而獲得殘渣。利用管柱層析法純化該殘渣,獲得式(pt3)所表示之化合物94.4份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 334.3
準確質量:333.3
混合4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)6.89份、式(pt3)所表示之化合物15.0份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.87份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)110份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)5.09份,並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt3)所表示之化合物22.5份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.85份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)7.66份,並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後,蒸餾去除溶劑,獲得殘渣。利用管柱層析法純化該殘渣,而獲得
式(I-17)所表示之化合物8.86份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 519.3
準確質量:518.3
於間苯二酚138份中添加2-乙基己基胺64.5份,於150℃~155℃下一面去除生成之水一面攪拌該混合物18小時。放置冷卻後,於反應混合物中添加甲苯250份,並利用水500份清洗3次。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂20.0份並進行攪拌之後,進行過濾。蒸餾去除濾液之溶劑,獲得包含式(pt4)所表示之化合物作為主成分之殘渣113份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 222.2
準確質量:221.2
於所獲得之包含式(pt4)所表示之化合物作為主成分之殘渣58.5份中添加水23.0份,一面攪拌一面使液溫成為60℃。於該溫度下,一面
添加硫酸二乙酯39.3份與48%氫氧化鈉水溶液10.6份一面攪拌9小時。其後,於60℃下攪拌5小時。放置冷卻後,利用10%氫氧化鈉水溶液中和反應混合物,並添加甲苯300份。利用水500份清洗該甲苯溶液3次。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂20.0份並進行攪拌之後,進行過濾。蒸餾去除濾液之溶劑,而獲得包含式(pt5)所表示之化合物作為主成分之殘渣67.5份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 250.2
準確質量:249.2
於所獲得之包含式(pt5)所表示之化合物作為主成分之殘渣67.5份中添加N,N-二甲基甲醯胺323份。一面將該混合溶液之溫度保持為-6℃~4℃,一面添加氧氯化磷105份。使該反應液之溫度返回至室溫並攪拌1小時之後,將反應液之溫度提高至60℃並攪拌3小時。放置冷卻後,將反應混合物添加至冰水1500份中,一面攪拌一面添加48%氫氧化鈉水溶液進行中和。於其中添加甲苯500份,萃取甲苯層。利用水1000份清洗該甲苯溶液。繼而,利用飽和氯化鈉水溶液1500份清洗該甲苯溶液。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂25.0份並進行攪拌之後,進行過濾。蒸餾去除濾液之溶劑而獲得殘渣。利用管柱層析法純化該殘渣,而獲得式(pt6)所表示之化合物36.7份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 278.2
準確質量:277.2
混合4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)8.28份、式(pt6)所表示之化合物15.0份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.25份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)130份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)6.12份,並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt6)所表示之化合物22.5份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)3.40份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)9.20份,並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後,蒸餾去除溶劑,獲得殘渣。利用管柱層析法純化該殘渣,而獲得式(I-19)所表示之化合物8.75份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 463.2
準確質量:462.2
混合4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)8.01份、2-羥基-4-(吡咯啶-1-基)苯甲醛(依據Chem.Commun.2011,47,
2435.合成)10.0份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.18份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)127份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)5.91份,並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合2-羥基-4-(吡咯啶-1-基)苯甲醛(依據Chem.Commun.2011,47,2435.合成)15.0份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)3.30份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)8.90份,並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後,蒸餾去除溶劑,獲得殘渣。利用管柱層析法純化該殘渣,而獲得式(I-39)所表示之化合物6.50份。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 377.1
準確質量:376.1
使用熱重差熱同步測定裝置(SII NanoTechnology製造之TG/DTA6200R),進行實施例1~實施例6中分別獲得之化合物以及香豆素6(東京化成工業股份有限公司製造)之示差掃描熱量測定。一次測定所使用之試樣量為5 mg。測定溫度最初自25℃開始,以每分鐘10℃之速度升溫,進行測定直至600℃。求出於空氣中重量減少率成為5%之溫度T5(空氣下)、於空氣中重量減少率成為10%之溫度T10(空氣下)、於氮氣環境下重量減少率成為5%之溫度T5(氮氣下)、及於氮
氣環境下重量減少率成為10%之溫度T10(氮氣下)。將結果示於表1。
由表1之結果得知,本發明之化合物之熱穩定性較高。
混合4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)9.21份、8-羥基咯啶-9-羧醛(東京化成工業股份有限公司製造)13.1份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.51份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)145份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)6.80份,並於120℃下攪拌3小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)10.2份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)3.80份、8-羥基咯啶-9-羧醛(東京化成工業股份有限公司製造)19.6份及1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份,並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後,利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑,獲得殘渣。利用管柱層析法純化該殘渣,而獲得式(I-5)所表示之化合物。
混合4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)9.21份、8-羥基-1,1,7,7-四甲基咯啶-9-羧醛(東京化成工業股份有限公司製造)16.4份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.51份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)145份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)6.80份,並於120℃下攪拌3小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)10.2份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)3.80份、8-羥基-1,1,7,7-四甲基咯啶-9-羧醛(東京化成工業股份有限公司製造)24.7份及1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份,並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後,利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑,獲得殘渣。利用管柱層析法純化該殘渣,而獲得式(I-7)所表示之化合物。
由於本發明之化合物之熱穩定性較高,故而作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料較為有用而可加以利用。
Claims (6)
- 一種化合物,其由式(I)所表示,
- 如請求項1之化合物,其中R1~R4分別獨立表示氫原子或碳數1~20之一價烴基,R1及R3鍵結並與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一同形成環,或R2及R4鍵結並與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一同形成環。
- 如請求項1或2之化合物,其中R1~R4分別獨立表示氫原子或碳數1~20之一價烴基,或R1及R3鍵結並與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一同形成環,以及R2及R4鍵結並與鄰接之苯環上之 碳原子及鄰接之氮原子一同形成環。
- 一種化合物,其由式(II)所表示,
- 如請求項4之化合物,其中R1及R2分別獨立表示碳數1~20之一價烴基,構成該一價烴基之亞甲基可經氧原子取代,該一價烴基中所包含之氫原子可經鹵素原子取代。
- 一種染料,其包含如請求項1至5中任一項之化合物。
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